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Reglas de Resonancia

1.

2.

3.

Las estructuras de resonancia existen slo en el papel. No existen


como tales. Las estructuras resonantes son tiles porque permiten representar
molculas, iones y radicales para los cuales resulta inadecuada una sola estructura de
Lewis. Se escriben entonces dos o ms de dichas estructuras y se les llama estructuras
en resonancia o contribuyentes de resonancia. Las estructuras se conectan con flecha de
doble punta (), y se dice que la molcula, radical o ion real es como un hbrido de
todas ellas.
La escritura de estructuras resonantes slo permite el movimiento
de electrones. Las posiciones de los ncleos de los tomos deben permanecer iguales
en todas las estructuras. La estructura 3, por ejemplo, no es una estructura resonante
del catin allico, porque para formarla sera necesario mover un tomo de hidrgeno, y
esto no est permitido.

Todas las estructuras deben ser propiamente estructuras de Lewis.


No se deben escribir estructuras en las cuales el carbono tenga cinco enlaces, por
ejemplo:

sta no es una estructura resonante adecuada para el metano porque el carbono posee
cinco enlaces. Los elementos del primer rengln (perodo) importante de la Tabla
Peridica pueden poseer ms de ocho electrones en su capa de valencia.

4.

Todas las estructuras resonantes deben tener el mismo nmero de


electrones desapareados. La estructura siguiente no es una estructura resonante para
el radical alilo, porque contiene tres electrones desapareados y el radical alilo slo posee
uno.

5.

Todos los tomos que son parte del sistema deslocalizado se deben
encontrar en el mismo plano o ser casi planares. Por ejemplo, el 2,3-di-terc-butil1,3-butadieno, se comporta como un dieno no conjugado porque los enormes grupos
terc-butilo deforman la estructura e impiden que los enlaces dobles estn en el mismo
plano. Debido a que no estn en el mismo plano, los orbitales p en el C-2 y el C-3 no se
sobreponen, con esto se previene la deslocalizacin y, por tanto, la resonancia.

6.

La energa de la molcula real es menor que la que se podra estimar


para cualquier estructura contribuyente. Por ejemplo, el catin alilo real es ms
estable que lo que cualquiera de las estructuras resonantes 4 5 indicaran por
separado. Las estructuras 4 y 5 semejan carbocationes primarios, e incluso el catin alilo
es ms estable, tiene menor energa, que un carbocatin secundario. Es frecuente que
los qumicos llamen a este tipo de estabilizacin estabilizacin por resonancia.

El benceno posee una fuerte estabilizacin por resonancia, debido a que es un hbrido de
las dos formas equivalentes que siguen:

7.

Las estructuras de resonancia equivalentes hacen la misma


contribucin para el hbrido, y los sistemas que representan poseen gran
estabilizacin por resonancia. Las estructuras 4 y 5 calculan la misma contribucin al
catin allico porque son equivalentes. Tambin proporcionan una contribucin
estabilizadora importante y explica la estabilidad desacostumbrada de los cationes
allicos.

8.

Las estructuras que no son equivalentes no hacen la misma contribucin. En


trminos generales, mientras ms estable es la estructura por s sola, mayor es su
contribucin para el hbrido. Por ejemplo, el catin siguiente es un hbrido de las
estructuras 6 y 7. La estructura 6 hace una contribucin mayor que la 7 porque la 6
semeja un carbocatin terciario, mientras que la 7 semeja un catin primario, y los
cationes terciarios son ms estables.

El hecho de que la 6 haga una contribucin mayor significa que la carga parcial positiva
del carbono b del hbrido, ser mayor que la carga parcial positiva del carbono d.
Tambin significa que el enlace entre los carbonos c y d ser ms parecido a un enlace
doble que la unin entre los carbonos b y c.
Las siguientes reglas ayudan a tomar decisiones sobre las estabilidades relativas de las
estructuras de resonancia.
a.

Cuantos ms enlaces covalentes posee una estructura, es ms


estable. Esto es exactamente lo que se espera, porque se sabe que la formacin de un
enlace covalente disminuye la energa de los tomos. Esto significa que, entre las
estructuras siguientes para el 1,3-butadieno, la 8 es, en definitiva, la ms estable y la
que lleva a cabo la mayor contribucin porque contiene un enlace adicional.

Las estructuras en las cuales todos los tomos poseen los electrones
de la capa de valencia completos son especialmente estables y hacen
contribuciones mayores para el hbrido (es lo esperado en base a lo que se sabe acerca
de enlaces). Esto significa, por ejemplo, que 12 hace una contribucin estabilizadora mayor
al catin de abajo que 11, porque todos sus tomos poseen una capa completa. Tambin
hay que notar que 12 tiene ms enlaces covalentes que 11 (ver regla a).

c.

La separacin de carga disminuye la estabilidad. La separacin


de carga supuesta requiere energa; por tanto, las estructuras en las cuales las cargas
opuestas se encuentran separadas, poseen mayor energa, menor estabilidad, que las
que no tienen separacin de cargas. Esto significa que entre las dos estructuras

siguientes de cloruro de vinilo, la estructura 13 aporta la mayor contribucin, porque no


tiene cargas separadas.