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Alcoholes, teres, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres,

aminas, amidas, aminocidos y compuestos halogenados.


Para facilitar el estudio de la qumica del carbono, los compuestos se
agrupan en grupos funcionales. Estos grupos engloban compuestos
con estructuras similares, y por lo tanto, propiedades fsicas y qumicas
muy parecidas.
Los grupos funcionales son tomos o grupos de tomos unidos a
cadenas de hidrocarburos alifticas o aromticas y es la zona de
reactividad de las molculas.
Las reglas de nomenclatura de la IUPAC para los compuestos con
diferentes grupos funcionales son semejantes, slo se tiene que tomar en
consideracin el o los grupos presentes en las molculas para indicar
cul es el sustituyente de un grupo funcional.

Grupos funcionales
Tipo de
compuesto

Frmula

Alcano

R-CH2-CH2-R'

Grupo
funcional

R-H

Doble enlace
Alqueno

R-CH=CH-R'

Estructura

Ejemplo

Alquino

R-CC-R'

Triple enlace

Anillo
bencnico

Aromtico

Ar-R

Alcohol

R-OH

Grupo
Hidroxilo

CH3-OH

ter

R-O-R'

Grupo
alcoxi

CH3-O-CH3

Aldehdo

R-C(=O)H

Grupo
carbonilo

CH3-CHO

Cetona

R-C(=O)-R'

Grupo
carbonilo

CH3-OC-CH3

cido
carboxlico

R-COOH

Grupo
carboxilo

CH3-CH2-COOH

ster

R-COO-R'

Amina

R-NR2

Amida

R-C(=O)N(-R')R"

Haluro

R-X

Grupo
alcoxicarbonilo

CH3-COO-CH3

Grupo
amino

Grupo
carboxamida

X = F, Cl, Br o I

R-X

CH3-CH2-Br

Nomenclatura, estructura, isomera, propiedades y aplicaciones.


Alcoholes.
Los alcoholes son compuestos en los que un hidrgeno de un alcano es
sustituido por un grupohidroxilo (-OH). Pueden existir compuestos con
dos, tres o ms grupos de este tipo insertados en una cadena, siempre y
cuando se encuentren en carbonos diferentes. No existen molculas en
las que est insertado ms de un hidroxilo, ya que son inestables.

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios,


dependiendo de donde se encuentre insertado el OH; en un carbono
primario, secundario o terciario.

R, R y R son radicales alquilo iguales o diferentes.


Nomenclatura.
1. Se nombra la cadena ms larga que contenga el grupo OH y se sustituye
la terminacin odel alcano correspondiente por la terminacin ol.
2. Cuando existen sustituyentes se numera la cadena de tal forma que al
grupo OH le toque el nmero ms bajo.
3. Se nombran los sustituyentes con el nmero que les corresponda. Primero
los halgenos y despus los radicales alquilo.
4. Cuando el OH se une a un anillo del benceno, se utiliza fenol.

5. Si existen dos o ms grupos OH en la molcula, se indica su ubicacin


con nmeros separados por comas y la terminacin diol para dos OH
y triol para tres.

Algunos alcoholes tienen nombres comunes.

Nombre comn

metanol

CH3-OH
CH3-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-OH
alcohol metlico
alcohol etlico
alcohol
proplico
IUPAC
etanol
propanol

4-bromo-2-metil-1-pentanol

3-metil-2-hexanol

Escribir la frmula de los siguientes compuestos:

a) 2-etil-3-metil-1-pentanol
b) 4,4-dimetil-2-hexanol
c) 4-cloro-2-butanol
d) 4-bromo-2-isopropil-2-metil-2-heptanol
e) 2-yodofenol.

Propiedades fsicas.

La estructura de los alcoholes es parecida a la estructura del agua, en


donde se ha sustituido un hidrgeno por un radical alquilo o arilo, por lo
que tienen propiedades similares. La electronegatividad del oxgeno
provoca la polarizacin del enlace O-H y del C-O, lo que produce la
aparicin de momentos dipolares y que sean ms solubles en disolventes

polares. Los tres primeros miembros de la serie son solubles en agua y a


medida que aumenta el nmero de carbonos, la solubilidad disminuye. El
fenol y el etilenglicol son solubles en agua.
Los puntos de fusin y ebullicin, con respecto a los alcanos son
elevados, debido a la formacin de puentes de hidrogeno. Estos enlaces
se forman entre el oxgeno de una molcula y el hidrgeno de otra.

Usos
El metanol es uno de los disolventes industriales ms comunes, ya que
disuelve una gran cantidad de sustancias polares y no polares; es barato
y poco txico si no se ingiere. Se utiliza como combustible para motores
de combustin interna y precursor o componente de plsticos,

medicamentos y otros productos industriales. Tambin, para


desnaturalizar el etanol y no sea apto para beber ya que puede producir
ceguera e incluso la muerte.

El etanol es un buen disolvente, de baja toxicidad y barato de producir.


Es el que est presente en las bebidas alcohlicas por lo que se grava
con altos impuestos y lo encarecen. El etanol se desnaturaliza con
metanol, metil isobutil cetona y bitrex.

Actividad.

Lee el siguiente artculo y haz una crtica de su contenido. Enviala a tu


asesor.
Tomada de www.aporrea.org/internacionales/n92885.html
Critica The New York Times produccin de etanol con maz
Por: Prensa Latina
Fecha de publicacin: 05/04/07

Nueva York, 5 abr.- El influyente diario The New York Times critic hoy el aumento sin
precedentes del cultivo de maz en Estados Unidos para producir etanol y apenas sustituir
una pequea fraccin del petrleo que consume el pas.

En un editorial titulado Las consecuencias del maz, el rotativo comenta el desmedido


inters de los granjeros por incrementar las tierras dedicadas a la gramnea, en su afn de
obtener ganancias rpidas.
El sbito vuelco hacia la produccin de ese cereal se deriva de la poltica del presidente

George W. Bush a favor de los biocombustibles, an a riesgo de romper el balance agrcola


de la nacin, con una sbita baja de las reas de soya o algodn, entre otras.
The New York Times revela que este ao los agricultores norteamericanos sembrarn de
maz 90.5 millones de acres (36.6 millones de hectreas), es decir, 12 millones de acres (4.8
millones de hectreas) ms que el ao pasado, la mayor rea destinada a ese cultivo desde
1944.
Las tierras destinadas a la soya disminuirn en ms del 10 por ciento y lo mismo ocurrir
con el trigo y el algodn, agrega el diario.
Adems del peligro que esto entraa en relacin con la produccin de cereales para la
exportacin, el peridico apunta otro riesgo menos conocido: la puesta en explotacin de
tierras que se encuentran sujetas a un programa de proteccin del medio ambiente.
Se trata de unos 15 millones de hectreas que fueron reintegradas a la naturaleza por ser
muy montaosas, hmedas, o reservas de flora y fauna, que son conservadas por fondos
aportados por los contribuyentes.
El Programa de Conservacin de Reservas ya paraliz la incorporacin de nuevas reas y
grupos de agricultores han comenzado a pedir la liberacin para el cultivo de las tierras
protegidas, aade.
Por mucho que nos guste la produccin de etanol, sobre todo el celulsico o de otras
fuentes diferentes al maz, sera un trgico error echar por la borda dos dcadas de
proteccin ambiental a cambio de ganancias de corto plazo, afirma The New York Times.
La produccin de etanol a partir de ese cereal reemplazar una pequea fraccin del
petrleo que utilizamos y si eso se realiza al precio de una nueva locura en busca de tierras
cultivables, ser mayor la prdida en conservacin que la ganancia en independencia
energtica.
Por otra parte, el conocido peridico norteamericano destac este jueves entre sus
principales informaciones la crtica formulada por el presidente cubano, Fidel Castro, a los
planes de Bush de incrementar el uso de alimentos como el maz y la soya para la
produccin de etanol.

El etilenglicol se utiliza como anticongelante, la glicerina en jabones y


cosmticos y el fenol como antisptico y desinfectante.

Los alcoholes primarios se utilizan para la sntesis de aldehdos y los


secundarios, de cetonas.
Actividad.

Analiza la siguiente lectura y comentala con tu asesor.

Tomada de Timberlake, K. Qumica. 2a Ed. Pearson Educacin. Mxico,


2008

teres.
Los teres tambin se consideran derivados del agua, donde los dos
hidrgenos han sido sustituidospor radicales alquilo o arilo. Su frmula
general es R-O-R o Ar-O-Ar, donde R y R son radicales alquilo y Ar y
Ar, radicales arilo.

Nomenclatura.
Los teres ms pequeos casi siempre se denominan por sus nombres
comunes, los que se forman con los dos nombres de los sustituyentes en
orden alfabticos, seguidos de la palabrater.
En la nomenclatura sistemtica (IUPAC), nombra un ter como un alcano
con un sustituyente RO, en el que cambia la terminacin il por oxi.

Escribe el nombre de los siguientes compuestos:

Propiedades fsicas.
La mayora de los teres son lquidos a temperatura ambiente, slo es gas el
metoximetano. Sus puntos de ebullicin aumentan al aumentar el peso
molecular. Los teres que tienen de uno a cinco tomos de carbono, son
solubles en agua y a medida que la longitud de la cadena aumenta su
solubilidad disminuye. Son menos densos que el agua.
Usos.
Son compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes inertes por
su baja reactividad. El ter sirve como medio de extraccin de compuestos
orgnicos solubles, como lpidos, aldehdos y alcaloides.

Actividad.

Lee el siguiente documento y realiza un breve resumen que enviars y


comentars con tu profesor.

Tomado de Yurkanis, P. Fundamentos de qumica orgnica. Pearson Educacin.


Mxico, 2007
Derivados halogenados.

Los derivados halogenados son compuestos orgnicos en los que uno o ms


hidrgenos de los hidrocarburos han sido reemplazados por un halgeno (F, Cl,
Br o I). Los halogenuros de alquilo al igual que los alcoholes pueden ser
primarios, secundarios o terciarios:

Existen tres clases principales de compuestos orgnicos halogenados: los


haluros de alquilo, los haluros de vinilo y los haluros de arilo. En estos
compuestos un tomo de halgeno est reemplazando a un hidrgeno de un
alcano, de un alqueno y de un anillo aromtico respectivamente.
Nomenclatura.
Hay dos formas como en la mayora de los compuestos orgnicos de nombrar a
los halogenuros orgnicos, la nomenclatura sistemtica de la IUPAC y la comn.
En la sistemtica, se designa el halgeno como: fluoro, cloro, bromo y
yodo seguido del radical alquilo, vinilo o arilo. La posicin del halgeno o de
los halgenos, se indica con un nmero que antecede al nombre, si hay ms de
un sustituyente halogenado se ordenan alfabticamente.
En la nomenclatura comn se nombran como si fueran sales: haluro
de seguido del nombre del radical.

Escribe la frmula o el nombre de los siguientes halogenuros:

1. Bromuro de isobutilo
2. 3-bromo-2-metilpentano
3. Tetrabromuro de carbono
4. 2-bromo-3-etil-2-metilhexano
5. CH2-I2
6. CH3-CH2-CHCl-CH3
7. C6H5-F
8. CH3-CHCl-CHCl-CH2Cl

Actividad.

Busca informacin sobre las propiedades fsicas de los derivados halogenados


como el punto de ebullicin, solubilidad y densidad. Escribe de forma general
cmo varian estas propiedades con respecto a la de los alcanos y slo de
manera particular aquellos compuestos importantes de baja masa molecular.

Usos.
Los haluros de alquilo se usan principalmente como disolventes industriales y
caseros, el cloruro de metilo antes se usaba para extraer la cafena del caf, el
que se ha sustitudo por dixido de carbono lquido. Todos son txicos y
disuelven la grasa que protege la piel, produciendo dermatitis.
Tambin, estos derivados se usan para la sntesis de otros compuestos
orgnicos como los alcoholes y polmeros. Otros usos son: como anestsicos,
refrigerantes (causantes de la destruccin de la capa de ozono) e insecticidas.

Aminas.
Las aminas se consideran compuestos derivados del amoniaco, en el que se
sustituyen uno, dos o tres
de los hidrgenos por radicales alquilo o arilo. De esta forma se tienen:

Aminas primarias

Aminas secundarias

Aminas terciarias

Las aminas al tener pares de electrones sin compartir, se comportan como


bases de Bronsted Lowry al aceptar un protn de un cido. Son bases
ligeramente fuerte. Algunos compuestos biolgicos de gran importancia son
aminas, como los neurotransmisores y biorreguladores. Debido a su alto grado
de actividad biolgica muchas aminas se emplean como medicamentos.

Adrenalina o epinefrina

Noradrenalina o norepinefrina

Los alcaloides son un grupo importante de aminas biolgicamente activas, que


son biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros
animales depredadores, tales como: la conina, cocana, nicotina, mescalina,
morfina, herona, codena.
Nomenclatura.

En la nomenclatura de la IUPAC, la cadena principal es la que contiene mayor


nmero de carbonos y se sustituye la terminacin o por amina. La posicin del
grupo amino se indica con un nmero tomando en cuenta que le corresponda
el menor. Los sustituyentes se designan con el nmero de su posicin y se
utiliza el prefijo N, para los sustituyentes del nitrgeno.

Escribe el nombre de los siguientes compuestos:

Propiedades fsicas.
La mayora de los teres son lquidos a temperatura ambiente, slo es
gas el metoximetano. Sus puntos de ebullicin aumentan al aumentar el
peso molecular. Los teres que tienen de uno a cinco tomos de
carbono, son solubles en agua y a medida que la longitud de la cadena
aumenta su solubilidad disminuye. Son menos densos que el agua.
Usos.
Son compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes
inertes por su baja reactividad. El ter sirve como medio de extraccin de
compuestos orgnicos solubles, como lpidos, aldehdos y alcaloides.

Actividad.

Lee el siguiente documento y realiza un breve resumen que enviars y


comentars con tu profesor.

Tomado de Yurkanis, P. Fundamentos de qumica orgnica. Pearson


Educacin. Mxico, 2007
Derivados halogenados.
Los derivados halogenados son compuestos orgnicos en los que uno o
ms hidrgenos de los hidrocarburos han sido reemplazados por un

halgeno (F, Cl, Br o I). Los halogenuros de alquilo al igual que los
alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios:

Existen tres clases principales de compuestos orgnicos halogenados:


los haluros de alquilo, los haluros de vinilo y los haluros de arilo. En estos
compuestos un tomo de halgeno est reemplazando a un hidrgeno
de un alcano, de un alqueno y de un anillo aromtico respectivamente.
Nomenclatura.
Hay dos formas como en la mayora de los compuestos orgnicos de
nombrar a los halogenuros orgnicos, la nomenclatura sistemtica de la
IUPAC y la comn. En la sistemtica, se designa el halgeno
como: fluoro, cloro, bromo y yodo seguido del radical alquilo, vinilo o
arilo. La posicin del halgeno o de los halgenos, se indica con un
nmero que antecede al nombre, si hay ms de un sustituyente
halogenado se ordenan alfabticamente.
En la nomenclatura comn se nombran como si fueran sales: haluro
de seguido del nombre del radical.

Escribe la frmula o el nombre de los siguientes

halogenuros:
1. Bromuro de isobutilo
2. 3-bromo-2-metilpentano
3. Tetrabromuro de carbono
4. 2-bromo-3-etil-2-metilhexano
5. CH2-I2
6. CH3-CH2-CHCl-CH3
7. C6H5-F
8. CH3-CHCl-CHCl-CH2Cl

Actividad.

Busca informacin sobre las propiedades fsicas de los derivados


halogenados como el punto de ebullicin, solubilidad y densidad. Escribe
de forma general cmo varian estas propiedades con respecto a la de los
alcanos y slo de manera particular aquellos compuestos importantes de
baja masa molecular.

Usos.
Los haluros de alquilo se usan principalmente como disolventes
industriales y caseros, el cloruro de metilo antes se usaba para extraer la
cafena del caf, el que se ha sustitudo por dixido de carbono lquido.
Todos son txicos y disuelven la grasa que protege la piel, produciendo
dermatitis.
Tambin, estos derivados se usan para la sntesis de otros compuestos
orgnicos como los alcoholes y polmeros. Otros usos son: como
anestsicos, refrigerantes (causantes de la destruccin de la capa de
ozono) e insecticidas.

Aminas.
Las aminas se consideran compuestos derivados del amoniaco, en el
que se sustituyen uno, dos o tres
de los hidrgenos por radicales alquilo o arilo. De esta forma se tienen:

Aminas primarias

Aminas secundarias

Aminas terciarias

Las aminas al tener pares de electrones sin compartir, se comportan


como bases de Bronsted Lowry al aceptar un protn de un cido. Son
bases ligeramente fuerte. Algunos compuestos biolgicos de gran
importancia son aminas, como los neurotransmisores y biorreguladores.
Debido a su alto grado de actividad biolgica muchas aminas se emplean
como medicamentos.

Adrenalina o epinefrina

Noradrenalina o norepinefrina

Los alcaloides son un grupo importante de aminas biolgicamente


activas, que son biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de
insectos y otros animales depredadores, tales como: la conina, cocana,
nicotina, mescalina, morfina, herona, codena.
Nomenclatura.

En la nomenclatura de la IUPAC, la cadena principal es la que contiene


mayor nmero de carbonos y se sustituye la terminacin o por amina. La
posicin del grupo amino se indica con un nmero tomando en cuenta
que le corresponda el menor. Los sustituyentes se designan con el
nmero de su posicin y se utiliza el prefijo N, para los sustituyentes del
nitrgeno.

Escribir las frmulas de las siguientes aminas:

a) Propilamina
b) Etilmetilpropilamina
c) Anilina
d) N,N-dietil-2-pentanamina
e) Fenilamina
Propiedades fsicas.
Las aminas son compuestos polares, por lo que las de masa molecular
baja, son solubles en agua y al comparar aminas con el mismo nmero
de carbonos, las primarias son ms solubles que las secundarias, y stas

a su vez, ms que las terciarias.


Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de
hidrgeno. Las aminas terciarias no pueden formar puentes de
hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrgeno con
molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos
electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el
enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms
dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores
que los de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso
molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno,
tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y
secundarias de pesos moleculares semejantes.
Las aminas se caracterizan por sus olores desagradables, algunas de
ellas tienen olor a pescado y se cree que algunas son cancergenas
Usos.
Las aminas se utilizan como productos qumicos intermedios,
disolventes, aceleradores del caucho, catalizadores, emulsionantes,
lubricantes sintticos, inhibidores de la corrosin y para la fabricacin de
cosmticos, medicamentos, herbicidas, pesticidas y colorantes..
Actividad.

Investiga qu tipos de compuestos son la putrecina y la cadaverina,


cundo se forman y dnde se encuentran.
Aldehdos y cetonas.
Los aldehdos y las cetonas son compuestos carbonlicos que poseen un
grupo llamado carbonilo(C=O). En los aldehdos, el carbonilo est unido
a un hidrgeno y a un grupo alquilo o arilo a excepcin del ms simple de
ellos, el formaldehido, que se une a dos tomos de hidrgeno. Las
cetonas estn conformadas por dos radicales alquilo o arilo que se unen
al carbonilo.

Existen muchos aldehdos y cetonas en la naturaleza, se presentan como


fragancias y sabores naturales como la vainilla, el cinamaldehdo de la
canela, el carvacrol de la hierbabuena y el alcanfor. Los grupos carbonilo
y sus derivados son los rasgos estructurales principales de los
carbohidratos y aparecen en otros compuestos importantes como
colorantes, vitaminas y hormonas.
Los aldehdos y las cetonas son similares en estructura y tienen
propiedades parecidas, pero en cuanto a reactividad, los aldehdos son
ms reactivos que las cetonas.

Nomenclatura.
Aldehdos.

La nomenclatura de la IUPAC para los


aldehdos se obtiene al sustituir la
terminacin o de alcano correspondiente, por la
terminacin al. Se debe contar el nmero de
carbonos incluyendo al carbonilo, al que le
corresponde el nmero 1. La posicin de ste
se omite porque siempre va al principio o al
final de la cadena.
Los sustituyentes se nombran indicando el nmero que les corresponde.

Los nombres comunes se forman del nombre comn del cido


carboxlico que le corresponde, quitando la palabra cido, y la
terminacin ico se sustituye por aldehdo.

Cetonas.

La nomenclatura sistemtica de las cetonas se


obtiene sustituyendo la terminacin o del alcano
por ona. En las cetonas de cadena abierta, se
enumera la cadena ms larga en donde se
encuentra el grupo carbonilo y que le toque la
numeracin ms baja, se indica con un nmero
su posicin. En las cetonas cclicas, al tomo del carbonilo se le asigna el
nmero 1. Si existen sustituyentes se numeran y se nombran.

Los nombres comunes de las cetonas se obtienen nombrando los dos


grupos alquilo o arilo que van unidos al grupo carbonilo y aadiendo la
palabra cetona.

Escribir las frmulas de los siguientes aldehdos y cetonas:

a) 4,4-dietil-2-pentanona
b) Butiraldehdo
c) Butil metil cetona
d) 2-etil-3-metilpentanal
e) 2-metil-3-hexanona
f) Fenil metil cetona
g) 4-cloro-3-metilheptanal
h) 3-metilciclopentanona
Actividad.

Investiga las propiedades fsicas y usos de los aldehdos y las cetonas.


Realiza un escrito en una cuartilla en el que menciones cmo es el punto
de ebullicin, la solubilidad y la densidad de stos compuestos
comparados con los alcanos, teres y alcoholes. Asimismo, menciona
cul es su estado fsico a temperatura ambiente y sus usos ms
importantes.
cidos carboxlicos.
Los cidos carboxlicos son compuestos que estn ampliamente
distribuidos en la naturaleza, los podemos encontrar por todos lados,
como el cido lctico de la leche agria y la degradacin bacteriana de la
sacarosa en la placa dental, el cido ctrico y ascrbico en las frutas, el

cido fornico en la picadura de abejas y hormigas y el cido actico en la


fermentacin de vinos.
En los cidos carboxlicos, un grupo hidroxilo se une al grupo carbonilo,
para formar al grupo carboxilo.

Nomenclatura.
En la nomenclatura de la IUPAC, un cido carboxlico se nombra
sustituyendo la terminacin odel nombre del alcano correspondiente en
tomos de carbono, por la terminacin oico y se le antepone la
palabra cido (cido ____oico). En caso que haya sustituyentes, se
numera la cadena ms larga que contiene al carboxilo y a este carbono
se le asigna el nmero 1; se nombran los sustituyentes en orden
alfabtico indicando su ubicacin.

Muchos cidos carboxlicos se conocen por sus nombres comunes que


derivan de sus fuentes naturales, como el cido frmico que se extraa
de las hormigas, que en latn es formica o elcido butrico que se
obtiene de la oxidacin del butiraldehdo presente en la mantequilla, que
en latn es butyrum.

IUPAC
Nombre comn

H-COOH
cido metanoico
cido frmico

CH3-COOH
cido etanoico
cido actico

CH3-CH2-COOH
cido propanoico
cido propinico

En la nomenclatura comn, la posicin del sustituyente se designa


mediante una letra griega minscula, en donde el carbono del carbonilo

no lleva designacin. El carbono adyacente al del grupo carbonilo ser


el carbono , el siguiente y as sucesivamente.

Actividad.

Derivados de cidos carboxlicos. steres y amidas.


Los derivados de los cidos carboxlicos son compuestos en los que
cambia el grupo hidroxilo (OH) insertado en el grupo carbonilo, por el
grupo OR en los steres y el grupo NH2en las amidas.

Los steres y las amidas tambin se encuentran en la naturaleza y se


pueden sintetizar en laboratorios para una gran cantidad de usos
industriales. Las protenas (polmeros), estn enlazadas mediante grupos
funcionales amida (enlace peptco), y se han obtenido amidas sintticas

con propiedades similares a stas. Por ejemplo, el Nylon es una


poliamida sinttica similar a la protena de la tela de araa y todos los
antibiticos del tipo de la penicilina y cefalosporina, son amidas con
propiedades antimicrobianas mejoradas con respecto a los antibiticos
naturales.

Las grasas animales, los aceites vegetales y las ceras, como la cera de
abeja y el esperma de ballena, son mezclas de steres. La aspirina es un
ster. Tambin, los sabores y los aromas de muchas frutas y flores son
debidas a este tipo de compuestos. Industrialmente, se producen steres
que son usados como saborizantes y esencias artificiales, para la
fabricacin de polisteres y lubricantes.

Nomenclatura de steres.
Un cido carboxlico reacciona con un alcohol para formar un ster, esta
reaccin se conoce como esterificacin. As, su nombre deriva del cido
carboxlico y del alcohol que lo forman. Primero se quita la palabra cido
y se cambia la terminacin ico por ato, se agrega de seguido del nombre
del alcohol al que se le cambia la terminacin ol por ilo.

Algunos steres en frutas y saborizantes

Nombre

Frmula

Etanoato de
propilo

CH3-COO-CH2-CH2-CH3

Etanoato de
pentilo

CH3-COO-CH2-CH2- CH2-CH2CH3

Etanoato de
octilo

CH3-COO-CH2-( CH2)6-CH3

Butanoato de
etilo

CH3-CH2-CH2-COO- CH2-CH3

Sabor/olor

Butanoato de
pentilo

CH3-CH2-CH2-COO- CH2-CH2- CH2CH2CH3

Pentanoato de
pentilo

CH3-CH2- CH2-CH2-COO- CH2-(CH2)3-CH3

Octanoato de
heptilo

CH3-CH2- (CH2)5-COO- CH2-(CH2)5-CH3

Nomenclatura de amidas.
Cuando reacciona un cido carboxlico con una amina o con el amoniaco
se obtienen las amidas.

Para formar el nombre de las amidas, se quita la palabra cido del que
se origin y se cambia la terminacin oico o ico, por amida. Si uno o dos
sustituyentes estn unidos al nitrgeno, se ponen primero los nombres
ordenados alfabticamente, anteponindoles la letra N que indica que
estn unidos al nitrgeno.

H-CO-NH2
Metanamida
Formamida

CH3-CO-NH2
etanamida
acetamida

CH3-CONH(CH3)
N-metiletanamida
N-metilacetamida

Propiedades fsicas.
Los compuestos carbonlicos tienen puntos de ebullicin que varan de
manera aproximada de la siguiente forma:
Amidas > cidos carboxlicos >> steres ~ aldehdos ~ cetonas
Las amidas tienen los puntos de ebullicin ms altos porque tienen
fuertes interacciones dipolo-dipolo. Pueden formar enlaces de hidrgeno
cuando el nitrgeno de una amida se une al hidrgeno de otra molcula.
Los steres y las amidas son compuestos polares por lo que las de masa
molecular baja, se disuelven en agua.
Los cidos carboxlicos, tambin forman enlaces de hidrgeno entre sus
molculas, por lo que sus puntos de ebullicin son altos. Los cidos
hasta con cuatro tomos de carbono son miscibles en agua y va
decreciendo la solubilidad conforme aumenta la longitud de la cadena, de
forma que los constituidos por ms de diez tomos de carbono, son
insolubles en agua.
Los steres al igual que las amidas son solubles en disolventes
orgnicos como alcoholes, teres, alcanos e hidrocarburos aromticos.
Los steres y amidas terciarias, se utilizan frecuentemente como
disolventes en las reacciones orgnicas.
Actividad.

Ahora que ya has estudiado algunos grupos funcionales, realiza una


investigacin sobre los aminocidos, en la que incluyas cul es su

importancia biolgica, dnde se encuentran en la naturaleza, cmo es su


estructura y cul es su nomenclatura sistemtica y comn de
aminocidos importantes. Envala o entrgala a tu profesor.

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