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Grupos funcionales
Tipo de
compuesto
Frmula
Alcano
R-CH2-CH2-R'
Grupo
funcional
R-H
Doble enlace
Alqueno
R-CH=CH-R'
Estructura
Ejemplo
Alquino
R-CC-R'
Triple enlace
Anillo
bencnico
Aromtico
Ar-R
Alcohol
R-OH
Grupo
Hidroxilo
CH3-OH
ter
R-O-R'
Grupo
alcoxi
CH3-O-CH3
Aldehdo
R-C(=O)H
Grupo
carbonilo
CH3-CHO
Cetona
R-C(=O)-R'
Grupo
carbonilo
CH3-OC-CH3
cido
carboxlico
R-COOH
Grupo
carboxilo
CH3-CH2-COOH
ster
R-COO-R'
Amina
R-NR2
Amida
R-C(=O)N(-R')R"
Haluro
R-X
Grupo
alcoxicarbonilo
CH3-COO-CH3
Grupo
amino
Grupo
carboxamida
X = F, Cl, Br o I
R-X
CH3-CH2-Br
Nombre comn
metanol
CH3-OH
CH3-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-OH
alcohol metlico
alcohol etlico
alcohol
proplico
IUPAC
etanol
propanol
4-bromo-2-metil-1-pentanol
3-metil-2-hexanol
a) 2-etil-3-metil-1-pentanol
b) 4,4-dimetil-2-hexanol
c) 4-cloro-2-butanol
d) 4-bromo-2-isopropil-2-metil-2-heptanol
e) 2-yodofenol.
Propiedades fsicas.
Usos
El metanol es uno de los disolventes industriales ms comunes, ya que
disuelve una gran cantidad de sustancias polares y no polares; es barato
y poco txico si no se ingiere. Se utiliza como combustible para motores
de combustin interna y precursor o componente de plsticos,
Actividad.
Nueva York, 5 abr.- El influyente diario The New York Times critic hoy el aumento sin
precedentes del cultivo de maz en Estados Unidos para producir etanol y apenas sustituir
una pequea fraccin del petrleo que consume el pas.
teres.
Los teres tambin se consideran derivados del agua, donde los dos
hidrgenos han sido sustituidospor radicales alquilo o arilo. Su frmula
general es R-O-R o Ar-O-Ar, donde R y R son radicales alquilo y Ar y
Ar, radicales arilo.
Nomenclatura.
Los teres ms pequeos casi siempre se denominan por sus nombres
comunes, los que se forman con los dos nombres de los sustituyentes en
orden alfabticos, seguidos de la palabrater.
En la nomenclatura sistemtica (IUPAC), nombra un ter como un alcano
con un sustituyente RO, en el que cambia la terminacin il por oxi.
Propiedades fsicas.
La mayora de los teres son lquidos a temperatura ambiente, slo es gas el
metoximetano. Sus puntos de ebullicin aumentan al aumentar el peso
molecular. Los teres que tienen de uno a cinco tomos de carbono, son
solubles en agua y a medida que la longitud de la cadena aumenta su
solubilidad disminuye. Son menos densos que el agua.
Usos.
Son compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes inertes por
su baja reactividad. El ter sirve como medio de extraccin de compuestos
orgnicos solubles, como lpidos, aldehdos y alcaloides.
Actividad.
1. Bromuro de isobutilo
2. 3-bromo-2-metilpentano
3. Tetrabromuro de carbono
4. 2-bromo-3-etil-2-metilhexano
5. CH2-I2
6. CH3-CH2-CHCl-CH3
7. C6H5-F
8. CH3-CHCl-CHCl-CH2Cl
Actividad.
Usos.
Los haluros de alquilo se usan principalmente como disolventes industriales y
caseros, el cloruro de metilo antes se usaba para extraer la cafena del caf, el
que se ha sustitudo por dixido de carbono lquido. Todos son txicos y
disuelven la grasa que protege la piel, produciendo dermatitis.
Tambin, estos derivados se usan para la sntesis de otros compuestos
orgnicos como los alcoholes y polmeros. Otros usos son: como anestsicos,
refrigerantes (causantes de la destruccin de la capa de ozono) e insecticidas.
Aminas.
Las aminas se consideran compuestos derivados del amoniaco, en el que se
sustituyen uno, dos o tres
de los hidrgenos por radicales alquilo o arilo. De esta forma se tienen:
Aminas primarias
Aminas secundarias
Aminas terciarias
Adrenalina o epinefrina
Noradrenalina o norepinefrina
Propiedades fsicas.
La mayora de los teres son lquidos a temperatura ambiente, slo es
gas el metoximetano. Sus puntos de ebullicin aumentan al aumentar el
peso molecular. Los teres que tienen de uno a cinco tomos de
carbono, son solubles en agua y a medida que la longitud de la cadena
aumenta su solubilidad disminuye. Son menos densos que el agua.
Usos.
Son compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes
inertes por su baja reactividad. El ter sirve como medio de extraccin de
compuestos orgnicos solubles, como lpidos, aldehdos y alcaloides.
Actividad.
halgeno (F, Cl, Br o I). Los halogenuros de alquilo al igual que los
alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios:
halogenuros:
1. Bromuro de isobutilo
2. 3-bromo-2-metilpentano
3. Tetrabromuro de carbono
4. 2-bromo-3-etil-2-metilhexano
5. CH2-I2
6. CH3-CH2-CHCl-CH3
7. C6H5-F
8. CH3-CHCl-CHCl-CH2Cl
Actividad.
Usos.
Los haluros de alquilo se usan principalmente como disolventes
industriales y caseros, el cloruro de metilo antes se usaba para extraer la
cafena del caf, el que se ha sustitudo por dixido de carbono lquido.
Todos son txicos y disuelven la grasa que protege la piel, produciendo
dermatitis.
Tambin, estos derivados se usan para la sntesis de otros compuestos
orgnicos como los alcoholes y polmeros. Otros usos son: como
anestsicos, refrigerantes (causantes de la destruccin de la capa de
ozono) e insecticidas.
Aminas.
Las aminas se consideran compuestos derivados del amoniaco, en el
que se sustituyen uno, dos o tres
de los hidrgenos por radicales alquilo o arilo. De esta forma se tienen:
Aminas primarias
Aminas secundarias
Aminas terciarias
Adrenalina o epinefrina
Noradrenalina o norepinefrina
a) Propilamina
b) Etilmetilpropilamina
c) Anilina
d) N,N-dietil-2-pentanamina
e) Fenilamina
Propiedades fsicas.
Las aminas son compuestos polares, por lo que las de masa molecular
baja, son solubles en agua y al comparar aminas con el mismo nmero
de carbonos, las primarias son ms solubles que las secundarias, y stas
Nomenclatura.
Aldehdos.
Cetonas.
a) 4,4-dietil-2-pentanona
b) Butiraldehdo
c) Butil metil cetona
d) 2-etil-3-metilpentanal
e) 2-metil-3-hexanona
f) Fenil metil cetona
g) 4-cloro-3-metilheptanal
h) 3-metilciclopentanona
Actividad.
Nomenclatura.
En la nomenclatura de la IUPAC, un cido carboxlico se nombra
sustituyendo la terminacin odel nombre del alcano correspondiente en
tomos de carbono, por la terminacin oico y se le antepone la
palabra cido (cido ____oico). En caso que haya sustituyentes, se
numera la cadena ms larga que contiene al carboxilo y a este carbono
se le asigna el nmero 1; se nombran los sustituyentes en orden
alfabtico indicando su ubicacin.
IUPAC
Nombre comn
H-COOH
cido metanoico
cido frmico
CH3-COOH
cido etanoico
cido actico
CH3-CH2-COOH
cido propanoico
cido propinico
Actividad.
Las grasas animales, los aceites vegetales y las ceras, como la cera de
abeja y el esperma de ballena, son mezclas de steres. La aspirina es un
ster. Tambin, los sabores y los aromas de muchas frutas y flores son
debidas a este tipo de compuestos. Industrialmente, se producen steres
que son usados como saborizantes y esencias artificiales, para la
fabricacin de polisteres y lubricantes.
Nomenclatura de steres.
Un cido carboxlico reacciona con un alcohol para formar un ster, esta
reaccin se conoce como esterificacin. As, su nombre deriva del cido
carboxlico y del alcohol que lo forman. Primero se quita la palabra cido
y se cambia la terminacin ico por ato, se agrega de seguido del nombre
del alcohol al que se le cambia la terminacin ol por ilo.
Nombre
Frmula
Etanoato de
propilo
CH3-COO-CH2-CH2-CH3
Etanoato de
pentilo
CH3-COO-CH2-CH2- CH2-CH2CH3
Etanoato de
octilo
CH3-COO-CH2-( CH2)6-CH3
Butanoato de
etilo
CH3-CH2-CH2-COO- CH2-CH3
Sabor/olor
Butanoato de
pentilo
Pentanoato de
pentilo
Octanoato de
heptilo
Nomenclatura de amidas.
Cuando reacciona un cido carboxlico con una amina o con el amoniaco
se obtienen las amidas.
Para formar el nombre de las amidas, se quita la palabra cido del que
se origin y se cambia la terminacin oico o ico, por amida. Si uno o dos
sustituyentes estn unidos al nitrgeno, se ponen primero los nombres
ordenados alfabticamente, anteponindoles la letra N que indica que
estn unidos al nitrgeno.
H-CO-NH2
Metanamida
Formamida
CH3-CO-NH2
etanamida
acetamida
CH3-CONH(CH3)
N-metiletanamida
N-metilacetamida
Propiedades fsicas.
Los compuestos carbonlicos tienen puntos de ebullicin que varan de
manera aproximada de la siguiente forma:
Amidas > cidos carboxlicos >> steres ~ aldehdos ~ cetonas
Las amidas tienen los puntos de ebullicin ms altos porque tienen
fuertes interacciones dipolo-dipolo. Pueden formar enlaces de hidrgeno
cuando el nitrgeno de una amida se une al hidrgeno de otra molcula.
Los steres y las amidas son compuestos polares por lo que las de masa
molecular baja, se disuelven en agua.
Los cidos carboxlicos, tambin forman enlaces de hidrgeno entre sus
molculas, por lo que sus puntos de ebullicin son altos. Los cidos
hasta con cuatro tomos de carbono son miscibles en agua y va
decreciendo la solubilidad conforme aumenta la longitud de la cadena, de
forma que los constituidos por ms de diez tomos de carbono, son
insolubles en agua.
Los steres al igual que las amidas son solubles en disolventes
orgnicos como alcoholes, teres, alcanos e hidrocarburos aromticos.
Los steres y amidas terciarias, se utilizan frecuentemente como
disolventes en las reacciones orgnicas.
Actividad.