You are on page 1of 61

11/5/2015

oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem

NIH

 

U.S. National Library of Medicine  

 

National Center for Biotechnology Information

OPEN

Search Compounds

CHEMISTRY
D A T A B A S E

PUBCHEM    COMPOUND    OXALIC ACID

Oxalic Acid

 Cite this Record

Vendors

Drug Information

Pharmacology

Literature

Patents

Bioactivities

PubChem CID:

971
Oxalic acid; Ethanedioic acid; 144­62­7; Aktisal; Aquisal; Oxiric

Chemical Names:

acid;    More...

Molecular Formula:

C2H2O4

Molecular Weight:

90.03488 g/mol

InChI Key:

MUBZPKHOEPUJKR­UHFFFAOYSA­N

UNII:

9E7R5L6H31

Safety Summary:

Laboratory Chemical Safety Summary (LCSS)

Modify Date:

2015­10­31

Create Date:

2004­09­16

Oxalic acid is a strong dicarboxylic acid occurring in many plants and vegetables. It is produced in the body by
metabolism of glyoxylic acid or ascorbic acid. It is not metabolized but excreted in the urine. It is used as an
analytical reagent and general reducing agent.
 from MeSH
Oxalic acid is an odorless white solid. Sinks and mixes with water. (USCG, 1999)
 Physical Description from CAMEO Chemicals

http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties

1/61

11/5/2015

oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem

 Contents
1 2D Structure
2 3D Conformer
3 Names and Identifiers
 4 Chemical and Physical Properties
5 Related Records
6 Chemical Vendors
7 Drug and Medication Information
8 Pharmacology and Biochemistry
9 Use and Manufacturing
10 Identification
11 Safety and Hazards
12 Toxicity
13 Literature
14 Patents
15 Biomolecular Interactions and Pathways
16 Biological Test Results
17 Classification
18 Information Sources

http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties

2/61

11/5/2015

oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem

1 2D Structure
 Search

 Download

 Get Image

 Magnify

 from PubChem

http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties

3/61

ncbi.nlm.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 4/61 .nih.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 2 3D Conformer  Search  Download  Get Image                          Show Hydrogens  Show Atoms    Magnify  Animate  from PubChem http://pubchem.

nlm. NIOSH­PocketGuide.5.nih.4 Canonical SMILES C(=O)(C(=O)O)O  from PubChem 3.1 IUPAC Name oxalic acid  from PubChem 3.2. EPA Chemical Data Report.1.ncbi. OSHA Occupational Chem… 3.1.4)(H.2 InChI InChI=1S/C2H2O4/c3­1(4)2(5)6/h(H.2 Other Identifiers 3.2.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 3 Names and Identifiers 3.1.1 Computed Descriptors 3.2 EC Number 205­634­3  from ILO­ICSC 205­634­3  from ECHA 208­932­1  from ECHA http://pubchem.3.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 5/61 .1.6)  from PubChem 3.3 InChI Key MUBZPKHOEPUJKR­UHFFFAOYSA­N  from PubChem 3. ILO­ICSC.1 CAS 144­62­7  from DrugBank.

4 RTECS Number RO2450000  from ILO­ICSC RO2450000  from NIOSH­PocketGuide 3.2.  Oxalate. Diammonium 34.7 Wikipedia Oxalic acid  from Wiki 3.nlm.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 6/61 .  Acid.  Oxalate. 4.3 ICSC Number 0529  from ILO­ICSC 3.  Ferric Oxalate 21.  Ammonium Oxalate 13.2.5 UN Number 3261  from ILO­ICSC.  Chromium (2+) Oxalate 14.  Aluminum Oxalate 12.  Monosodium Oxalate 31. Aluminum 32.6 UNII 9E7R5L6H31  from FDA/SPL Indexing data 3.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 213­950­8  from ECHA 3.1 MeSH Synonyms 1.3. 2.2.  Oxalate.  Iron (3+) Oxalate 23.  Oxalate.  Oxalate.  Oxalate. CAMEO Chemicals 1759  from NJDOH RTK Hazardous Substance List 3. http://pubchem.3 Synonyms 3.  Oxalate.nih. 3.2.  Iron (2+) Oxalate (1:1) 22. Oxalic 11. Chromium 33.  Iron Oxalate 24.ncbi.2.

  HOOCCOOH 34. 625 24.  Oxalate.  Dilithium Oxalate 18.2­dioic acid 30.  oxalic acid 11.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 5.  DSSTox_RID_779 9. Iron 39.  Oxalate.  144­62­7 13.  Oxalicacid 6.  Disodium Oxalate  from MeSH 3.  Oxalsaeure 19.  Oxalate. 7.  UNII­9E7R5L6H31 40.ncbi.  Chromium Oxalate 16.  Oxaalzuur [Dutch] 26.  Caswell No.  oxalate 17.  Ethane­1.  CHEBI:16995 2.  EINECS 205­634­3 4.  CCRIS 1454 35. Dilithium 35.  Oxiric acid 16.3.  Aquisal 15.  Aktisal 14.  Oxalic A 9.  Potassiu 10.  DSSTox_CID_581 7.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 7/61 .  Oxalate.  Ethanedionic acid 25.  Oxalic acid standa 10. Ferric 38.  Diammonium Oxalate 17.  EPA Pesticide Chemical Code 009601 33.  Acide oxalique [French] 29.  Acide oxalique 22.  Kyselina stavelova [Czech] 32.  ethanedioic acid 12.  Dipotassium Oxalate 19.  Monoammonium Oxalate 28.  Oxalate. Disodium 37.  Oxalsaeure [German] 28.  Magnesium Oxalate (1:1) 26.  Monohydrogen Monopotassium Oxalate 29.  Acido ossalico 23. Magnesium 40.  C00209 8.  NSC 62774 38.  Acidum oxalicum 21.  Potassiu 20.  Kyselina stavelova  from PubChem http://pubchem.  Manganese (2+) Oxalate (1:1) 27.  AI3­26463 36.  DSSTox_GSID_25 20.  Oxalate.  Magnesium Oxalate 25. 6.  Chromium (3+) Oxalate (3:2) 15.  Acido ossalico [Italian] 31. 8.  Monopotassium Oxalate 30.nih.  Oxalate.  Oxaalzuur 18.  Oxalate.  STK379550 5.  BRN 0385686 39.nlm.2 Depositor­Supplied Synonyms 1. Dipotassium 36.  HSDB 1100 37.  Oxalate.  MUBZPKHOEPUJ 3.  NCI­C55209 27.

6 A^2 Heavy Atom Count 6 Formal Charge 0 Complexity 71.1 Physical Description 1. odorless powder or granular solid. http://pubchem.  PelletsLargeCrystals  from EPA Chemical Data Report HYGROSCOPIC COLOURLESS CRYSTALS OR WHITE POWDER.2.3 Hydrogen Bond Donor Count 2 Hydrogen Bond Acceptor Count 4 Rotatable Bond Count 1 Exact Mass 89.1 Computed Properties Molecular Weight 90.nih.995309 g/mol Topological Polar Surface Area 74.2 Experimental Properties 4.  OtherSolid 3.03488 g/mol Molecular Formula C2H2O4 XLogP3 ­0.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 8/61 .11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 4 Chemical and Physical Properties 4.ncbi.nlm.  from ILO­ICSC Colorless.995309 g/mol Monoisotopic Mass 89.5 Isotope Atom Count 0 Defined Atom Stereocenter Count 0 Undefined Atom Stereocenter Count 0 Defined Bond Stereocenter Count 0 Undefined Bond Stereocenter Count 0 Covalently­Bonded Unit Count 1  from PubChem 4.  DryPowder 2.

 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards... (USCG. NJ: Merck and Co.).: U. p. DHHS (NIOSH) Publication No.S.. NIOSH. OSHA Occupational Chemical DB Oxalic acid is an odorless white solid. (ed. 1989.C. NIOSH. The Merck Index ­ Encyclopedia of Chemicals. Washington. 1989.5 Melting Point 189...ncbi. Government Printing Office. Sinks and mixes with water. Government Printing Office. Rahway.: U. 1093  from HSDB 189.5°C  from ILO­ICSC 215 °F  from NIOSH­PocketGuide. (ed. CRYSTALS BEING PYRAMIDAL OR ELONGATED OCTAHEDRA Budavari.).2. The Merck Index ­ Encyclopedia of Chemicals. NJ: Merck and Co.S. D.4 Boiling Point Sublimes  from NIOSH­PocketGuide. Inc. 94­116. p.2 Color ANHYDROUS OXALIC ACID..2. OSHA Occupational Chemical DB http://pubchem.2. D. 94­116.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 9/61 . Drugs and Biologicals. 238  from HSDB 4. S. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards..5 DEG C (DECOMPOSES) Budavari.C. June 1994. p. 1093  from HSDB Colorless powder or granular solid [Note: The anhydrous form (COOH)2 is a white powder]. S. Drugs and Biologicals. Rahway.nih. p. OSHA Occupational Chemical DB 4. Washington.nlm. Inc.3 Odor Odorless. 1999)  from CAMEO Chemicals 4. CRYSTALLIZED FROM GLACIAL ACETIC ACID IS ORTHORHOMBIC. June 1994.5 dec °C PhysProp  from DrugBank 189.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem  from NIOSH­PocketGuide. 238  from HSDB 4..2. DHHS (NIOSH) Publication No.

RM (1992)  from DrugBank Solubility in water. g/100ml at 20°C: 9­10 (moderate)  from ILO­ICSC 14 %[g/100mL]  from NIOSH­PocketGuide 50 to 100 mg/mL at 75 ° F (NTP.90 @ 17 DEG/4 DEG C.. Rahway. R.SH & DANNENFELSER. Rahway.2. (ed. The Merck Index ­ Encyclopedia of Chemicals.7 Density 1. PETROLEUM ETHER Weast. 1989. NJ: Merck and Co. p.9 http://pubchem. p.81 G Budavari.. C­409  from HSDB Water solubility of 220.).9 g/cm³  from ILO­ICSC 1. 1979. S. p. Inc. 1992)  from CAMEO Chemicals 4.). CHLOROFORM. 60th ed.). 1989..2. 1093  from HSDB VERY SOL IN ETHANOL; SLIGHTLY SOL IN ETHER; INSOL IN BENZENE...71 G; 100 G AQ SOLN SATURATED @ 20 DEG C CONTAINS 8.. (ed. 693  from HSDB Density (at °C): 1. ALPHA Budavari.. (ed.ncbi. Inc. Handbook of Chemistry and Physics. The Merck Index ­ Encyclopedia of Chemicals.nlm. NJ: Merck and Co. 1992)  from CAMEO Chemicals 4. Drugs and Biologicals.nih.000 mg/l at 25 deg C Yalkowsky SH et al; Arizona Data Base of Water Solubility (1989)  from HSDB Water Solubility 220000 mg/L (at 25 °C) YALKOWSKY. Boca Raton.34 G; 100 G AQ SOLN SATURATED @ 25 DEG C CONTAINS 9.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 372 °F (Decomposes) (NTP. S.6 Solubility 100 G AQ SOLN SATURATED @ 15 DEG C CONTAINS 6. Florida: CRC Press Inc..C. Drugs and Biologicals.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 10/61 .

 OSHA Occupational Chemical DB 1.ncbi. and F. USCD  from DrugBank 4. http://pubchem.. 1981­1982.10 LogP ­0. 1999)  from CAMEO Chemicals 4.001  from OSHA Occupational Chemical DB 0. (ed..nih. S. G. E. D. Rahway. 1992)  from CAMEO Chemicals 4. NJ: Merck and Co.54 mm @ 105 deg C Clayton.9 at 59 °F (USCG.11 LogS 0. 2B. 4936  from HSDB <0.2.2. Inc.2. BUT LOSSES OCCUR THROUGH SUBLIMATION /OXALIC ACID DIHYDRATE/ Budavari.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem  from NIOSH­PocketGuide.81  from ILO­ICSC 4.9 Vapor Pressure 0. The Merck Index ­ Encyclopedia of Chemicals..8 Vapor Density 4.).2. p.001 mmHg at 68 °F (NTP. New York: John Wiley Sons.3 (NTP. 3rd ed.38 ADME Research.nlm. Clayton (eds. 2C: Toxicology. Drugs and Biologicals.).2. 1992)  from CAMEO Chemicals 4. Patty's Industrial Hygiene and Toxicology: Volume 2A.12 Stability OXALIC ACID CAN BE DEHYDRATED BY CAREFUL DRYING @ 100 DEG C.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 11/61 .001 mmHg  from NIOSH­PocketGuide <0.

2.3 Crystal Structures Crystal Structures: 1 of 5 CCDC Number 929767 Crystal Structure Data DOI:10... 2B. Mass. Patty's Industrial Hygiene and Toxicology: Volume 2A. New York.1021/cg400668w  from The Cambridge Structural Database Crystal Structures: 2 of 5 http://pubchem. 4936  from HSDB 4. Clayton (eds.nlm.5517/cc106hh6 Associated Article DOI:10. and F. V16 619 (1981)  from HSDB 4.. G.14 Heat of Combustion ­245. 2C: Toxicology.ncbi.16 Kovats Retention Index Semi­standard non­polar 748  from NIST 4. 897  from HSDB 4. 1978­1984.: National Fire Protection Association..2. Fire Protection Guide on Hazardous Materials.. New York: John Wiley Sons. E.15 Dissociation Constants pKa 1: 1. Volumes 1­26.). 7th ed. 1978.2.nih. NY: John Wiley and Sons. 3rd ed.. D. p.61 KJ/mol Kirk­Othmer Encyclopedia of Chemical Technology.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 12/61 . p.13 Decomposition . 1981­1982.40 Clayton. p.46; pKa 2: 4. National Fire Protection Association.. Boston. 3rd ed. 49­224  from HSDB see Notes.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 1989. DECOMP PRODUCTS INCL CARBON MONOXIDE & FORMIC ACID.  from ILO­ICSC 4. p.2.

 V1 946  from HSDB NMR: 17060 (Sadtler Research Laboratories Spectral Collection) Weast.J. Volumes I and II.5517/cc106hk8 Associated Article DOI:10.1021/cg400668w  from The Cambridge Structural Database Crystal Structures: 5 of 5 CCDC Number 929771 Crystal Structure Data DOI:10.. FL: CRC Press Inc. Boca Raton.5517/cc106hmb Associated Article DOI:10. Boca Raton.1021/cg400668w  from The Cambridge Structural Database Crystal Structures: 3 of 5 CCDC Number 929769 Crystal Structure Data DOI:10. CRC Handbook of Data on Organic Compounds. V1 946  from HSDB http://pubchem. Volumes I and II.ncbi. 1985. and M.C. p.5517/cc106hl9 Associated Article DOI:10. Volumes I and II.1021/cg400668w  from The Cambridge Structural Database Crystal Structures: 4 of 5 CCDC Number 929770 Crystal Structure Data DOI:10. and M. Astle.J. p. R.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem CCDC Number 929768 Crystal Structure Data DOI:10. NSRDS­NBS­63) Weast. Astle. and M. CRC Handbook of Data on Organic Compounds.nlm..1021/cg400668w  from The Cambridge Structural Database 4. 1985.nih. CRC Handbook of Data on Organic Compounds.C. 1985.. V1 946  from HSDB MASS: 52 (National Bureau of Standards EPA­NIH Mass Spectra Data Base.4 Spectral Properties IR: 8279 (Sadtler Research Laboratories IR Grating Collection) Weast. FL: CRC Press Inc.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 13/61 . R.J. Astle.5517/cc106hj7 Associated Article DOI:10.C. p. R. FL: CRC Press Inc. Boca Raton.

..nlm.4.nih.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 14/61 .ncbi. Thumbnail  from NIST http://pubchem.1 GC­MS   1 of 3   NIST Number 229396 Library Main library Total Peaks 20 m/z Top Peak 45 m/z 2nd Highest 46 m/z 3rd Highest 29 CLICK TO LOAD.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 4.

 from PubChem 5.1 Related Compounds with Annotation CLICK TO LOAD.. Connectivity 930 records Same Parent.2 Related Compounds Same Connectivity 7 records Same Parent...ncbi. Components.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 5 Related Records CLICK TO LOAD..gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 15/61 .nih.  from NCBI 5.nlm. Exact 920 records Mixtures. and Neutralized Forms 37111 records Similar Compounds 279 records Similar Conformers 396 records  from PubChem http://pubchem.

nlm..11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 5.1 Related Substances All 139987 records Same 391 records Mixture 139596 records  from PubChem 5.  from PubChem 5.nih.3 Substances 5.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 16/61 .ncbi.3.4 Entrez Crosslinks PubMed 3531 records Protein Structures 77 records Taxonomy 2 records Gene 11 records  from PubChem http://pubchem.3..2 Substances by Category CLICK TO LOAD.

.  from PubChem http://pubchem..nlm.nih.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 17/61 .ncbi.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 6 Chemical Vendors CLICK TO LOAD.

11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 7 Drug and Medication Information 7.. 702  from HSDB http://pubchem. L.. PA: W. 2nd ed.nih. Philadelphia. p.. /Oxalates/ Haddad.ncbi.B. 1990. Saunders Co. Clinical Management of Poisoning and Drug Overdose.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 18/61 .M.nlm.1 Drug Warning Ascorbic acid ingestion in high doses is associated with oxalate deposition in tissue in dialysis patients.

Goodman. (From McGraw­Hill Dictionary of Scientific and Technical Terms.. 1985.. 7th ed.ncbi. D..gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 19/61 . decrease the positiveness of its valence. GLYOXYLIC ACID IS ALSO OXIDIZED TO OXALIC ACID. CD­1 mice and NMRI mice. 1637 http://pubchem.nih.  Abstract: PubMed Salminen S et al; Toxicol Lett 44 (1­2): 113­20 (1988)  from HSDB 8. Oxalic acid in solution was given to the animals by gavage either with water alone or with 0. & BY MINOR PATHWAY TO .G.. BUT HAS .. p. Distribution and Excretion TARTARIC & OXALIC ACIDS ARE EXCRETED IN URINE UNCHANGED..). The Biochemistry of Foreign Compounds. MAJOR END­PRODUCT OF METAB OF (14)C­ETHYLENE GLYCOL IS RESP CARBON DIOXIDE (60% OF DOSE IN 3 DAYS). Gilman. SPECIES VARIATIONS OCCUR WHICH EXPLAIN . The Biochemistry of Foreign Compounds. Earlier studies have indicated a high incidence of bladder calculi in mice but not in rats fed high amounts of xylitol. Gilman. GLYCOLALDEHYDE. 1968.2 Absorption. & METABOLITES EXCRETED IN URINE ARE UNCHANGED ETHYLENE GLYCOL (10%) & OXALIC ACID (0. EXTENT OF FORMATION OF OXALIC ACID IS DEPENDENT ON DOSE LEVEL.. 214  from HSDB IN OXIDATIVE METAB OF ETHYLENE GLYCOL IN MAMMALS. New York: Macmillan Publishing Co.1 MeSH Pharmacological Classification Reducing Agents Materials that add an electron to an element or compound.. GLYCOL IS OXIDIZED BY MAJOR PATHWAY INTO CARBON DIOXIDE. 118  from HSDB INITIAL STEPS IN OXIDATION OF ETHYLENE GLYCOL TO DIALDEHYDE (GLYOXAL) & TO GLYOXYLIC ACID SEEM TO BE MEDIATED BY ALC DEHYDROGENASE; DECARBOXYLATION OF GLYOXYLIC ACID YIELDS CARBON DIOXIDE & FORMIC ACID.. DIFFERENCES IN TOXICITY. Inc. Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics. A.1%). p. Adaptation to xylitol diets enhanced the absorption and urinary excretion of the label (oxalic acid) in both strains of mice but not in rats. and A. The Biochemistry of Foreign Compounds. 1968. D..11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 8 Pharmacology and Biochemistry 8. Parke. 141  from HSDB The absorption of (14)C­labelled oxalic acid was studied in Wistar rats.. Oxford: Pergamon Press. BEEN SHOWN TO VARY WITH SPECIES . V. (eds.nlm. that is.S. GLYCOLLIC ACID & GLYOXYLIC ACID ARE INTERMEDIATES IN CONVERSION TO CARBON DIOXIDE. D. Parke..  from MeSH 8... V. . 1968. Oxford: Pergamon Press. p. The results of the present study offer one likely explanation for the increased formation of bladder calculi as a result of over saturation of urine with oxalate. 5th ed)  See a list of PubChem compounds matching this category.3 Metabolism/Metabolites IN RABBIT. OXALIC ACID.. p. Parke. V.625 g/kg body wt of xylitol. L... Both xylitol adapted animals and animals not previously exposed to xylitol were used. Oxford: Pergamon Press.

 451  from HSDB http://pubchem. However. piridoxilate should be added to the list of chemicals responsible for chronic oxalate nephropathy. 1986. Therefore. it has recently been shown that long term treatment with piridoxilate may result in over production of oxalic acid and in calcium oxalate nephrolithiasis. American Conference of Governmental Industrial Hygienists. p. A patient in whom piridoxilate induced both oxalate nephrolithiasis and chronic oxalate nephropathy with renal insufficiency. therefore. an association that has not been previously described..gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 20/61 .  Abstract: PubMed Vigeral P et al; Nephrol Dial Transplant 2 (4): 275­8 (1987)  from HSDB Cyclosporin A interferes with oxalate metabolism and.ncbi.4 Mechanism of Action Metabolically its toxicity is believed due to the capacity of oxalic acid to immobilize calcium and thus upset the calcium­potassium ratio in critical tissues.nih. Documentation of the Threshold Limit Values and Biological Exposure Indices. was reported.  Abstract: PubMed Drachman R et al; Child Nephrol Urol 9 (1­2): 90­2 (1988)  from HSDB 8.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem  from HSDB Piridoxilate is an association of glyoxylic acid and pyridoxine in which pyridoxine is supposed to facilitate in vivo transformation of glyoxylic acid to glycine rather than to oxalic acid. should be given with utmost caution in patients with primary hyperoxaluria.nlm. 5th ed. OH: American Conference of Governmental Industrial Hygienists. Cincinnati.

11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 9 Use and Manufacturing 9. http://pubchem.1. Budavari.).  Paint additives and coating additives not described by other categories 2. Sax. Sr. Lewis.  Surface active agents  from EPA Chemical Data Report 9. but not 100% purity. 1984  from HSDB 9. and Photochemicals  from EPA Chemical Data Report 9.I.  Photosensitive chemicals 3. Inc. 1984  from HSDB OXALIC ACID IS A CO­PRODUCT OF THE FERMENTATION OF MOLASSES TO CITRIC ACID.2 Consumer Uses 1.  Photographic Supplies. Film.ncbi. and R. TEXACO WAS GRANTED A PATENT IN 1973 FOR THE ELECTROLYTIC SYNTHESIS OF OXALIC ACID FROM CARBON DIOXIDE AND HYDROGEN. Drugs and Biologicals. OXALIC ACID CAN BE MADE BY FUSING SAWDUST (OR OTHER FORMS OF CELLULOSE) WITH A MIXTURE OF SODIUM HYDROXIDE AND POTASSIUM HYDROXIDE. 11th ed.. New York: Van Nostrand Reinhold Co.J. Rahway.. p. 1989.1 Uses 9. CHEMICAL PRODUCTS SYNOPSIS: OXALIC ACID..).  Cleaning and Furnishing Care Products 2.nih..nlm.2 Methods of Manufacturing MADE BY PASSING CARBON MONOXIDE INTO CONCENTRATED SODIUM HYDROXIDE OR BY HEATING SODIUM FORMATE IN PRESENCE OF SODIUM HYDROXIDE OR SODIUM CARBONATE. (ed.1 Industry Uses 1. N.1. SUGAR. OR ETHYLENE GLYCOL CHEMICAL PRODUCTS SYNOPSIS: OXALIC ACID. Hawley's Condensed Chemical Dictionary. S. 1093  from HSDB OXALIC ACID IS PRODUCED COMMERCIALLY BY NITRIC ACID OXIDATION OF STARCH.3 Formulations/Preparations Technical (crystals and powder); chemically pure: a grade designation signifying a minimum of impurities.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 21/61 . The Merck Index ­ Encyclopedia of Chemicals. (eds.  Paints and Coatings 4.  Laundry and Dishwashing Products 3. NJ: Merck and Co.

ncbi.4 Consumption 27% FOR TEXTILE FINISHING..73X10+9 G SRI  from HSDB (1984) 9..0X10+10 G SRI  from HSDB (1974) 8.17X10+9 G SRI  from HSDB (1982) 9. Volumes 1­26.. New York. V16 618 (1981)  from HSDB 9. Production (1972) 1.08X10+8 G (EST) CHEMICAL PRODUCTS SYNOPSIS: OXALIC ACID.nih. STRIPPING AND CLEANING; 27% FOR METAL AND EQUIPMENT CLEANING; 25% AS A CHEMICAL INTERMEDIATE; 2% FOR LEATHER TANNING; 19% FOR MISC APPLICATIONS (1971) SRI  from HSDB 33% FOR TEXTILE /APPLICATIONS/; 20% FOR METAL; 7% FOR LEATHER; 20% FOR OXALATES; AND 20% FOR OTHER USE (1983) CHEMICAL PRODUCTS SYNOPSIS: OXALIC ACID.6 U. 862  from HSDB THE COMMERCIAL PRODUCT IS COMPRISED OF WHITE TO COLORLESS MONOCLINIC PRISMS OR GRANULES CONTAINING 71. p. Imports (1972) 8. 3rd ed. NY: John Wiley and Sons.5 U. 1984  from HSDB 9. 1984  from HSDB 9.nlm.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 22/61 .S.31X10+9 g http://pubchem.42 wt% ANHYDROUS OXALIC ACID AND 28. p.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 1987. 1978­1984.58 wt% WATER Kirk­Othmer Encyclopedia of Chemical Technology.S.6X10+8 G SRI  from HSDB (1975) 1.

 U. SCHEDULE E.1­357  from HSDB 9.nlm.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem BUREAU OF THE CENSUS.S.S. U.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 23/61 . IMPORTS FOR CONSUMPTION AND GENERAL IMPORTS 1984 p.nih. 1984 p.2­79  from HSDB http://pubchem.ncbi. Exports (1972) NEGLIGIBLE SRI  from HSDB 1.68X10+8 g BUREAU OF THE CENSUS.S.7 U. EXPORTS.

.2 Clinical Laboratory Methods APPLICATION: SERUM OR URINE. (ed.nih. Cleveland: The Chemical Rubber Co. I. 649  from HSDB 10. Cleveland: The Chemical Rubber Co.nlm. METHOD: FLUORESCENCE ANALYSIS. Washington. (ed. 1969. CRC Handbook of Analytical Toxicology. and Supplements. p.). p.1 Analytic Laboratory Methods VEGETABLE PRODUCTS: TITRATION OR ATOMIC ABSORPTION SPECTROPHOTOMETRY.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 10 Identification 10.. 1969. p. 15/994 974. 15th ed.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 24/61 . PROCEDURE: TITRATION.). DC: Association of Analytical Chemists. 1990. I... 927  from HSDB http://pubchem. CRC Handbook of Analytical Toxicology. Sunshine.ncbi.24  from HSDB AIR SAMPLE. Official Methods of Analysis. Sunshine. Association of Official Analytical Chemists.

 skin.1.1 GHS Classification Signal: Danger Harmful if swallowed Causes severe skin burns and eye damage May cause respiratory irritation  from ILO­ICSC Signal: Wng  H312 ­ Harmful in contact with skin H302 ­ Harmful if swallowed  from REGULATION (EC) No 1272/2008 11. 1999)  from CAMEO Chemicals Corrosive  from NJDOH RTK Hazardous Substance List 11. or mucous membranes. collapse. 4 * Acute Tox.nih.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 25/61 . and convulsions coming on rapidly.1. (USCG.1.2 CLP Hazard Class and Category Codes CLP Hazard Classs and Category Codes Acute Tox. shock.1 Hazards Identification 11.nlm.4 Fire Hazard http://pubchem. can cause severe burns of eyes.ncbi.3 Health Hazard As dust or as a solution. Ingestion of 5 grams has caused death with symptoms of nausea. Repeated or prolonged skin exposure can cause dermatitis and slow­healing ulcers.1. 4 *  from REGULATION (EC) No 1272/2008 11.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 11 Safety and Hazards 11.

 gloves. Dangerous Properties of Industrial Materials. including self­contained breathing apparatus.2. Fire fighters may enter the area only if they are protected from all contact with the material.  from ILO­ICSC 11.I.  from ILO­ICSC 11. Skin burns. Sax. Gives off irritating or toxic fumes (or gases) in a fire. Full protective clothing.  from ILO­ICSC 11. Convulsions.9 Skin. Headache.2 NFPA Hazard Classification Health: 3. could cause serious temporary or residual injury. Pain. Eye. 2098  from HSDB 11. coat.. Burns. Laboured breathing. Burning sensation.1.nih.8 Ingestion Hazard Sore throat.1.1.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 26/61 . pants. and Respiratory Irritations The chief effects of inhalation of the dust or vapor are irritation of the eyes and upper respiratory tract.nlm.  from ILO­ICSC 11. New York.7 Eye Hazard Redness. Paralysis. on short exposure. Shortness of breath. Laboured breathing. http://pubchem. including those requiring protection from all bodily contact. Burning sensation.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem Combustible.1. 3= Materials that.5 Skin Hazard Redness.ncbi.1 Flammability Combustible Solid  from NIOSH­PocketGuide 11.  from ILO­ICSC 11. Abdominal pain.2 Safety and Hazard Properties 11. Shock or collapse. p.2. NY: Van Nostrand Reinhold.6 Inhalation Hazard Cough. 1984.1. N. 6th ed. Cardiac dysrhythmia. Pain. Sore throat. Blurred vision.

 Quincy.2.C. Quincy.4 deg C). p.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem boots.nlm. 49­99  from HSDB Reactivity: 0. 0= This degree includes materials that are normally stable.  from ILO­ICSC 11.S.7 Chemical Danger 500 mg/cu m NIOSH. arms.3 NFPA Fire Rating 1  from OSHA Occupational Chemical DB.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 27/61 . 12 ed. Quincy. such as Class IIIB combustible liquids and solids and semi­solids whose flash point exceeds 200 deg F (93.2. should be provided.2. 97­140. DHHS (NIOSH) Publication No. as well as most ordinary combustible materials. Normal fire fighting procedures may be used. p. and that do not react with water. Water may cause frothing if it sinks below the surface of the burning liquid and turns to steam. No skin surface should be exposed. 12 ed. CAMEO Chemicals 11. 1997.5 NFPA Health Rating 2  from OSHA Occupational Chemical DB 3  from CAMEO Chemicals 11. Washington.4 NFPA Reactivity Rating 0  from OSHA Occupational Chemical DB 11. Government Printing Office.. a water fog that is gently applied to the surface of the liquid will cause frothing that will extinguish the fire. Fire Protection Guide to Hazardous Materials.. 49­99  from HSDB Flammability: 1. MA: National Fire Protection Association. 12 ed. Fire Protection Guide to Hazardous Materials.6 Physical Danger No data.. p. 239 http://pubchem. and bands around legs.. U. D. 1997. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. Fire Protection Guide to Hazardous Materials. 1= This degree includes materials that must be preheated before ignition will occur.nih.ncbi. MA: National Fire Protection Association. 1997. MA: National Fire Protection Association. even under fire exposure conditions. 1997.2.2. p. 49­99  from HSDB 11. However. and waist.

 or medication in the victim's eyes without specific instructions from a physician.S. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. 1997. p. This generates fire and explosion hazard. Attacks some forms of plastic. Reacts with some silver compounds. SKIN: IMMEDIATELY flood affected skin with water while removing and isolating all contaminated clothing.3 First Aid Measures 11. DHHS (NIOSH) Publication No. D.2. NIOSH. Washington. IMMEDIATELY transport the victim after flushing eyes to a hospital even if no symptoms (such as redness or irritation) develop. Government Printing Office. or burning in the mouth. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards.9 NIOSH Recommendations Recommended Exposure Limit: 10 Hr Time­Weighted Avg: 1 mg/cu m.. If symptoms (such as wheezing. p. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards.1 First Aid Eye: Irrigate immediately Skin: Water flush promptly Breathing: Respiratory support Swallow: Medical attention immediately  More information.. 1997. Reacts violently with strong oxidants. This produces explosive silver oxalate. Flush victim's eyes with water or normal saline solution for 20 to 30 minutes while simultaneously calling a hospital or poison control center. 97­140. Government Printing Office.. http://pubchem. oils. U.. coughing.ncbi.C.nlm.. IMMEDIATELY transport the victim to a hospital for treatment after washing the affected areas.S. Washington. DHHS (NIOSH) Publication No. This produces formic acid and carbon monoxide. The solution in water is a medium strong acid. U.  from NIOSH­PocketGuide EYES: First check the victim for contact lenses and remove if present. D. 238  from HSDB 11.S. Gently wash all affected skin areas thoroughly with soap and water.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 28/61 .11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem  from HSDB Decomposes on contact with hot surfaces or flames.nih.C. INHALATION: IMMEDIATELY leave the contaminated area; take deep breaths of fresh air. Washington. U. 1997. 97­140.3. DHHS (NIOSH) Publication No. IMMEDIATELY call a hospital or poison control center even if no symptoms (such as redness or irritation) develop.  from ILO­ICSC 11. 369  from HSDB 11.2.8 OSHA Standards Permissible Exposure Limit: Table Z­1 8­hr Time Weighted Avg: 1 mg/cu m. NIOSH. p. D. 238  from HSDB Recommended Exposure Limit: 15 Min Short­Term Exposure Limit: 2 mg/cu m.C. Government Printing Office. shortness of Breathing. NIOSH. 29 CFR 1910.1000 (7/1/98)  from HSDB Vacated 1989 OSHA PEL TWA 1 mg/cu m; STEL 2 mg/cu m is still enforced in some states. Do not put any ointments. 97­140.

 from ILO­ICSC 11. Half­upright position. carbon dioxide.  from ILO­ICSC 11.nlm.5 Skin First Aid Remove contaminated clothes.3.7 Ingestion First Aid Rinse mouth.3.  from ILO­ICSC http://pubchem. Refer immediately for medical attention. DO NOT INDUCE VOMITING. Refer for medical attention .3.ncbi. Rinse skin with plenty of water or shower for at least 15 minutes. Whenever possible.6 Eye First Aid Rinse with plenty of water (remove contact lenses if easily possible). Refer immediately for medical attention. Do NOT induce vomiting.  from ILO­ICSC 11. Self­Contained Breathing Apparatus (SCBA) should be used; if not available.nih.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem throat. call a physician and be prepared to transport the victim to a hospital. and esophagus and. powder. INGESTION: DO NOT INDUCE VOMITING.3. cool by spraying with water. etc. use a level of protection greater than or equal to that advised under Protective Clothing. throat. ensure that the victim's airway is open and lay the victim on his/her side with the Headache lower than the body. give 1 or 2 glasses of water to dilute the chemical and IMMEDIATELY call a hospital or poison control center.  from ILO­ICSC 11.3 Explosion First Aid In case of fire: keep drums. 1992)  from OSHA Occupational Chemical DB 11. IMMEDIATELY transport the victim to a hospital. (NTP. Corrosive chemicals will destroy the membranes of the mouth. have a high risk of being aspirated into the victim's lungs during vomiting which increases the medical problems. If the victim is convulsing or unconscious. If the victim is conscious and not convulsing. or chest) develop. in addition. Refer immediately for medical attention. Transport the victim IMMEDIATELY to a hospital.  from ILO­ICSC 11.4 Inhalation First Aid Fresh air.3. foam. do not give anything by mouth..2 Fire First Aid Use water spray. rest. Provide proper respiratory protection to rescuers entering an unknown atmosphere.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 29/61 .3.

gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 30/61 . Pretreatment involves chemical reaction with limestone or calcium oxide forming calcium oxalate.5. Neutralize and drain into a drain with sufficient water.2 Cleanup Methods Cover with soda ash or sodium bicarbonate. 1988. /OXALIC ACID DIHYDRATE/ Fire Protection Guide to Hazardous Materials. 49­99  from HSDB 11. ITII. 1997. moisten first to prevent dusting.5 Accidental Release Measures 11.4 Fire Fighting Measures USE WATER SPRAY.4. p. 389 http://pubchem.2­18 (1981) EPA 68­03­3025  from HSDB 11. If appropriate..1 Spillage Disposal Personal protection: particulate filter respirator adapted to the airborne concentration of the substance. USEPA; Engineering Handbook for Hazardous Waste Incineration p. 1988. Wash away remainder with plenty of water. AQUEOUS SOLUTION MUST BE CONTAINED FOR DISPOSAL.nlm.5. p.4 Other Preventative Measures Adequate ventilation. OR CARBON DIOXIDE. Quincy.1 Fire Fighting Fires involving this compound may be controlled with a dry chemical.5. carbon dioxide or Halon extinguisher. Toxic and Hazardous Industrial Chemicals Safety Manual.. 389  from HSDB 11.ncbi. Sweep spilled substance into covered plastic containers.5. Toxic and Hazardous Industrial Chemicals Safety Manual.. (NTP. USE WATER TO KEEP FIRE­EXPOSED CONTAINERS COOL. ITII.nih. protective gloves and safety goggles. Mix and add water. Japan: The International Technical Information Institute. 1992)  from OSHA Occupational Chemical DB 11. WATER MAY CAUSE FOAMING OF MOLTEN MATERIAL.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 11.  from ILO­ICSC 11. Tokyo.3 Disposal Methods Oxalic acid is a waste chemical stream constituent which may be subjected to ultimate disposal by controlled incineration. p. Japan: The International Technical Information Institute. DRY CHEM. "ALC RESISTANT" FOAM. DUST MAY BE REDUCED WITH WATER SPRAY. This may then be incinerated utilizing particulate collection equipment to collect calcium oxide for recycling. MA: National Fire Protection Association. Tokyo. 12 ed.

 1997. the uses of other eye protection equipment..C. NIOSH. D. In those specific cases. Dry. D.. U. The benefit or detrimental effects of wearing contact lenses depend not only upon the substance. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. DRY. Washington. 239  from HSDB Work clothing that becomes wet or significantly contaminated should be removed and replaced.nlm. 1999)  from OSHA Occupational Chemical DB 11.  from HSDB 11. p. p. but should remain at employee's place of work for cleaning.C.1 Nonfire Spill Response Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Lime or soda ash (USCG. Washington. Washington. /OXALIC ACID DIHYDRATE/ http://pubchem. Quality assurance to ascertain the completeness of the cleaning procedures should be implemented before the decontaminated protective clothing is returned for reuse by the workers. U.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem  from HSDB The worker should immediately wash the skin when it becomes contaminated. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards.C. DHHS (NIOSH) Publication No. 1997.  from HSDB SRP: The scientific literature for the use of contact lenses in industry is conflicting.S. Government Printing Office. the usual eye protection equipment should be worn even when contact lenses are in place.nih. dispose. Contaminated clothing should not be taken home at end of shift.  from ILO­ICSC 11.6. D. there may be individual substances whose irritating or corrosive properties are such that the wearing of contact lenses would be harmful to the eye. 239  from HSDB Workers whose clothing may have become contaminated should change into uncontaminated clothing before leaving the work premises.S. DHHS (NIOSH) Publication No. 97­140. contact lenses should not be worn. or clean the clothing. Well closed. Government Printing Office. DHHS (NIOSH) Publication No. WELL­VENTILATED LOCATION. but also on factors including the form of the substance. and the hygiene of the lenses.ncbi. 1997. 97­140. NIOSH. NIOSH.6 Handling and Storage 11. In any event. However.. 239  from HSDB SRP: Contaminated protective clothing should be segregated in such a manner so that there is no direct personal contact by personnel who handle.3 Storage Conditions STORE IN COOL.6.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 31/61 .2 Safe Storage Separated from strong oxidants and food and feedstuffs. Government Printing Office.6. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. 97­140. p.S. characteristics and duration of the exposure. U.

. Threshold Limit Values for Chemical Substances and Physical Agents and Biological Exposure Indices. 45  from HSDB http://pubchem.nlm.7. A.F.5 REL­STEL 2 mg/m3  from OSHA Occupational Chemical DB 11.. London: The Pharmaceutical Press. 2008.7.7. Cincinnati.6 IDLH 500 mg/m3  from NIOSH­PocketGuide 11.7 Threshold Limit Values 8 hr Time Weighted Avg (TWA): 1 mg/cu m; 15 min Short Term Exposure Limit (STEL): 2 mg/cu m.nih.7. 28th ed. J.1 REL TWA 1 mg/m3 ST 2 mg/m3  from NIOSH­PocketGuide 11.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem Reynolds.7.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 32/61 .3 PEL­TWA 1 mg/m3  from OSHA Occupational Chemical DB 11.E.) Martindale­The Extra Pharmacopoeia. Prasad. (eds.ncbi.7.4 REL­TWA 1 mg/m3  from OSHA Occupational Chemical DB 11.2 PEL TWA 1 mg/m3  from NIOSH­PocketGuide 11.B.7 Exposure Control and Personal Protection 11. p. OH. 49­131  from HSDB 11.7. American Conference of Governmental Industrial Hygienists TLVs and BEIs. 1982. p.

 from ILO­ICSC 11.  from ILO­ICSC 11.7.1001(c) (7/1/90)  from HSDB 11. Limits: No more oxalic acid should be used than is necessary to chelate calcium and.. slow­healing ulcers and black finger nails.  from NIOSH­PocketGuide http://pubchem.7. be reached quickly when dispersed. Exposure may result in kidney stones.7. The substance may cause effects on the calcium balance after ingestion. skin and respiratory tract. 40 CFR 180.13 Personal Protection Skin: Prevent skin contact Eyes: Prevent eye contact Wash skin: When contaminated Remove: When wet or contaminated Change: Daily Provide: Eyewash  More information.8 Occupational Exposure Limits TLV: 1mg/m³ as TWA; (ACGIH 2009).nlm..9 Inhalation Risk Evaporation at 20°C is negligible; a harmful concentration of airborne particles can.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 33/61 .  from ILO­ICSC 11.12 Allowable Tolerances Residues of oxalic acid are exempted from the requirement of a tolerance when used as a calcium chelating hard water inhibitor in accordance with good agricultural practices as inert (or occasionally active) ingredients in pesticide formulations applied to growing crops or to raw agricultural commodities after harvest.7.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 11. EU OEL ( selected): 1mg/m³ as TWA;.11 Effects of Long Term Exposure Repeated or prolonged contact with skin may cause dermatitis. in no case.7.7. should more than 2 lb oxalic acid per acre be used.nih.10 Effects of Short Term Exposure The substance is corrosive to the eyes. Corrosive on ingestion. Exposure at high levels could cause death.ncbi.  from ILO­ICSC 11. however.

 R. full­facepiece respirator with an N100. Protective clothing.  from ILO­ICSC 11.nih. full­facepiece respirator with an N100.  from ILO­ICSC http://pubchem.18 Skin Prevention Protective gloves.nlm. Click here for information on selection of N.7. R. or P filters. air­purifying respirator with a high­efficiency particulate filter..000) Any self­contained breathing apparatus that has a full facepiece and is operated in a pressure­demand or other positive­pressure mode (APF = 10.. R100. £  Up to 50 mg/m3: (APF = 50) Any air­purifying.14 Respirator Recommendations NIOSH/OSHA  Up to 25 mg/m3: (APF = 25) Any supplied­air respirator operated in a continuous­flow mode£ (APF = 25) Any powered. self­contained breathing apparatus More information. or P100 filter.7.  from NIOSH­PocketGuide 11. (APF = 50) Any self­contained breathing apparatus with a full facepiece (APF = 50) Any supplied­air respirator with a full facepiece  Up to 500 mg/m3: (APF = 2000) Any supplied­air respirator that has a full facepiece and is operated in a pressure­ demand or other positive­pressure mode  Emergency or planned entry into unknown concentrations or IDLH conditions: (APF = 10. or P filters.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 11.  from ILO­ICSC 11. R100.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 34/61 . Any appropriate escape­type.ncbi.7.000) Any supplied­air respirator that has a full facepiece and is operated in a pressure­demand or other positive­pressure mode in combination with an auxiliary self­contained positive­pressure breathing apparatus  Escape: (APF = 50) Any air­purifying.  from ILO­ICSC 11. local exhaust or breathing protection.7.19 Eye Prevention Wear face shield or eye protection in combination with breathing protection.17 Inhalation Prevention Use ventilation (not if powder).16 Exposure Prevention PREVENT DISPERSION OF DUST!  from ILO­ICSC 11. Click here for information on selection of N.7.7. or P100 filter.15 Fire Prevention NO open flames.

 Wash hands before eating. drink. Government Printing Office. 1983. D. I&II. or vinyl gloves; chemical safety glasses; rubbers. Washington. NIOSH.nlm. p..S. 239  from HSDB http://pubchem. 97­140.: U. Geneva.C. 97­140. Washington. International Labour Office. EYE & SKIN PROTECTION /MUST/ BE PROVIDED FOR PERSONS WORKING WITH OXALIC ACID.C. Any powered. NIOSH. p. CHRIS ­ Hazardous Chemical Data.. I&II. /Oxalic acid dihydrate/ Fire Protection Guide to Hazardous Materials. 1997. Vols.7. p.C. 1997.C. U.S. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. neoprene.C. Switzerland: International Labour Office. over leather or rubber safety shoes; apron or impervious clothing for splash protection. Geneva. D.. U. 1997. Switzerland: International Labour Office. DHHS (NIOSH) Publication No. International Labour Office..11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 11. 239  from HSDB Eyewash fountains should be provided in areas where there is any possibility that workers could be exposed to the substance; this is irrespective of the recommendation involving the wearing of eye protection. NIOSH. 12 ed. 239  from HSDB Recommendations for respirator selection. Government Printing Office. D. Vols.S. p.. U. Washington. Volume II.  from ILO­ICSC 11. adequate ventilation should be provided or proper respiratory protective devices worn... p. p.21 Protective Equipment and Clothing .7. D. Quincy.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 35/61 . NIOSH. DHHS (NIOSH) Publication No... MA: National Fire Protection Association. Coast Guard. 1997.S.S. Washington. Eye protection needed.20 Ingestion Prevention Do not eat. Max concn for use: 25 mg/cu m.. air­purifying respirator with a dust and mist filter. Eye protection needed. Government Printing Office. 1574  from HSDB Respirator for dust or mist protection; rubber. 49­122  from HSDB If mists of oxalic acid should be encountered from hot solutions . NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. Respirator Class(es): Any supplied­air respirator operated in a continuous flow mode. Washington. U. Government Printing Office. U. Encyclopedia of Occupational Health and Safety. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. DHHS (NIOSH) Publication No. 1983. 1997. or smoke during work. 239  from HSDB Wear appropriate eye protection to prevent eye contact. 984  from HSDB Wear special protective clothing and positive pressure self­contained breathing apparatus. D. 97­140. p.S. Government Printing Office. Department of Transportation. DHHS (NIOSH) Publication No.  from HSDB Wear appropriate personal protective clothing to prevent skin contact. Encyclopedia of Occupational Health and Safety. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. 1984­5.ncbi.. 97­140.nih.

 Government Printing Office. 239  from HSDB Recommendations for respirator selection. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards.S.1 Air and Water Reactions Water soluble. p. silver compounds. Quincy. Washington.S. Max concn for use: 500 mg/cu m. Washington. U. chlorites [Note: Gives off water of crystallization at 215 degrees F and begins to sublime].C. U.nih. Any appropriate escape­type. DHHS (NIOSH) Publication No. Hygroscopic  from CAMEO Chemicals 11. full­facepiece respirator with a high­efficiency particulate filter. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. D. Any self­contained breathing apparatus with a full facepiece. Max concn for use: 50 mg/cu m. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. Government Printing Office. full­facepiece respirator with a high­efficiency particulate filter. 239  from HSDB 11. p.8 Stability and Reactivity 11. 97­140.. http://pubchem. 49­122  from HSDB Strong oxidizers.nlm. Government Printing Office..8.C. 97­140. Any supplied­air respirator with a full facepiece. 12 ed. Condition: Emergency or planned entry into unknown concn or IDLH conditions: Respirator Class(es): Any self­contained breathing apparatus that has a full facepiece and is operated in a pressure­demand or other positive­pressure mode. NIOSH. /Oxalic acid dihydrate/ Fire Protection Guide to Hazardous Materials. 1997. 1997.. D. Condition: Escape from suddenly occurring respiratory hazards: Respirator Class(es): Any air­purifying.S.8. and hypochlorites. Government Printing Office.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem Recommendations for respirator selection. Respirator Class(es): Any supplied­air respirator that has a full facepiece and is operated in a pressure­demand or other positive­pressure mode.ncbi. U.. 239  from HSDB Recommendations for respirator selection. p.C. D. Washington. strong oxidizing materials. 239  from HSDB Recommendations for respirator selection. 97­140. 97­140. self­contained breathing apparatus. strong alkalis. NIOSH. Any supplied­air respirator that has a full facepiece and is operated in a pressure­demand or other positive­pressure mode in combination with an auxiliary self­contained breathing apparatus operated in pressure­demand or other positive­pressure mode.C.2 Reactive Group Acids. p. p. NIOSH. U. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. NIOSH. Washington. 1997. D. DHHS (NIOSH) Publication No.8. MA: National Fire Protection Association.. Carboxylic  from CAMEO Chemicals 11.3 Reactivities and Incompatibilities Reacts with strong alkalies. DHHS (NIOSH) Publication No. 1997.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 36/61 . DHHS (NIOSH) Publication No. 1997. chlorites. Respirator Class(es): Any air­purifying.S.

 1992)  from OSHA Occupational Chemical DB 11.3 EC Classification Symbol: Xn; R: 21/22; S: (2)­24/25  from ILO­ICSC 11.5 Emergency Response NFPA Code: H3; F1; R0. Solutions of this chemical should be stable for 24 hours under normal lab conditions. acid chlorides.9. strong alkalis.S.2 Packaging and Labelling Do not transport with food and feedstuffs. Government Printing Office. (NTP.nlm. silver.. DHHS (NIOSH) Publication No. Washington. sodium chlorite. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. chlorites [Note: Gives off water of crystallization at 215°F and begins to sublime.  from ILO­ICSC 11.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 37/61 . D.9. sodium hypochlorite.ncbi.nih. sodium.C. perchlorate.4 UN Classification UN Hazard Class: 8; UN Pack Group: III  from ILO­ICSC 11.9. p.10 Regulatory Information http://pubchem. strong oxidizers.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem NIOSH.9.1 DOT Label Corrosive  from CAMEO Chemicals 11. silver compounds.  from ILO­ICSC 11. 97­140. 1997.9 Transport Information 11.9. metals and alkali metals.]  from NIOSH­PocketGuide STABILITY: This chemical is hygroscopic and sensitive to heat. U.REACTIVITY: This compound may react violently with furfuryl alcohol. 238  from HSDB Strong oxidizers.

10.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 11.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 38/61 . 12 ed.11. 40 CFR 180.1 FIFRA Requirements Residues of oxalic acid are exempted from the requirement of a tolerance when used as a calcium chelating hard water inhibitor in accordance with good agricultural practices as inert (or occasionally active) ingredients in pesticide formulations applied to growing crops or to raw agricultural commodities after harvest. MA: National Fire Protection Association.ncbi.nih. in no case.. 49­99  from HSDB http://pubchem. p. including formic acid. should more than 2 lb oxalic acid per acre be used.nlm.11 Other Safety Information 11. Quincy. Limits: No more oxalic acid should be used than is necessary to chelate calcium and. 1997.1 Toxic Combustion Products Combustion may produce irritants and toxic gases.1001(c) (7/1/90)  from HSDB 11. /Oxalic acid dihydrate/ Fire Protection Guide to Hazardous Materials.

11/5/2015

oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem

12 Toxicity
12.1 Toxicological Information
12.1.1 Exposure Routes
The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol and by ingestion. Serious local effects by
all routes of exposure.
 from ILO­ICSC
inhalation, ingestion, skin and/or eye contact
 from NIOSH­PocketGuide

12.1.2 Symptoms
irritation eyes, skin, mucous membrane; eye burns; localized pain, cyanosis; shock, collapse, convulsions; kidney
damage
 from NIOSH­PocketGuide

12.1.3 Target Organs
Eyes, skin, respiratory system, kidneys
 from NIOSH­PocketGuide

12.1.4 Interactions
A number of sulfhydryl compounds were shown to inhibit CO2 and oxalate formation from glyoxylate by rat liver
homogenates and hepatocytes. The most significant inhibition occurred with cysteine and this inhibition was
concentration dependent. In rats made hyperoxaluric by administering ethylene glycol in their drinking water, daily
intraperitoneal injections of cysteine caused a rapid and marked decrease in urinary oxalate excretion which was
maintained over the duration of the treatment (28 days). Over this time period, the level of urinary oxalate excretion
inthese ethylene glycol treated rats was reduced to that of the controls.It is postulated that the decrease is due to
the formation of acysteine­glyoxylate adduct, 2­carboxy­4­thiazolidine carboxylate, which prevents glyoxylate being
further oxidized to oxalate. Cysteine or similar sulphydryl compounds may therefore have potential as therapeutic
agents in the prevention of renal stones.  Abstract: PubMed
Bais R et al; J Urol 145 (6): 1302­5 (1991)

 from HSDB
The study was conducted to investigate the effect of vitamin A, B1 and B6 deficiency on oxalate metabolism in
rats. A significant hyperoxaluria was the common observation in all the three vitamin deficiencies (vitamin B6
greater than vitamin A greater than vitamin B1). The activities of hepatic glycolate oxidase and glycolate
dehydrogenase were markedly enhanced in vitamin A and vitamin B6 deficient rats. However, lactate
dehydrogenase levels remained unaltered in these deficiencies as compared to their respective pair fed controls.
Vitamin B1 deficiency of 4 weeks duration could augment the activity of glycolate oxidase only, with no alterations
in the glycolate dehydrogenase and lactate dehydrogenase levels. Intestinal oxalate uptake studies revealed
increased bioavailability of oxalate from the gut in vitamin A and vitamin B6 deficient rats. Thus, the results suggest
the relative contribution of both exogenous as well as endogenous oxalate in the process of calculogenesis under
various nutritional stress conditions in rat.  Abstract: PubMed
http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties

39/61

11/5/2015

oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem

Sharma S et al; Ann Nutr Metab 34 (2): 104­11 (1990)

 from HSDB
Hyperoxalemia can be aggravated by vitamin C supplementation in regular hemodialysis patients. The present
study was undertaken to examine the validity of this observation in an experimental setting. Fifty five­sixths
nephrectomized rats were divided into two groups: 30 rats were allowed free access to water containing 8 mg/ml of
vitamin C (100­160 mg/100 g/24 hr) and the remainder given tap water without vitamin C. The serum creatinine
increased and the hematocrit decreased gradually; however, there was no difference between the two groups.
Plasma vitamin C, oxalate and urinary oxalate levels were higher in the vitamin treated group than the nontreated
rats. Histological examination revealed glomerular and interstitial fibrosis and round cell infiltration as well as tubular
cyst formation. Oxalate deposits in renal tubules were found only in vitamin C­treated rats with advanced renal
failure. Nontreated animals with equally advanced renal impairment showed no oxalate deposits. These results
confirm previous clinical findings that vitamin C supplementation aggravates the secondary oxalosis of chronic renal
failure.  Abstract: PubMed
Ono K et al; Nephron 51 (4): 536­9 (1989)

 from HSDB
Male Wistar strain rats which had been fed a glycolic acid diet developed severe nephrocalcinosis with urinary
calculi within 4 weeks. Rats fed the same diet with citrate salts added had, however, either slight or no
nephrocalcinosis without any stones in the urinary system. Nephrocalcinosis intermediate between those in the
citrate groups and the glycolic acid group, with some urinary calculi, was observed in the citric acid group. During
the experiment, the urinary oxalate concentration increased markedly and was higher in the citrate and citric acid
than in the glycolic acid group. The urinary citrate concentration was significantly higher in the citrate groups and
lower in the citric acid and glycolic acid groups. Therefore, citrate salts can be concluded to inhibit nephrocalcinosis
and calculi formation as a result of decreased urinary saturation by means of increase in urinary citrate, in spite of a
slight increase in the urinary oxalate.  Abstract: PubMed
Ogawa Y et al; Hinyokika Kiyo 33 (11): 1772­7 (1987)

 from HSDB
The addition of oxalate to blood stored in citrate phosphate dextrose produces a marked improvement in 2,3­
diphosphoglycerate preservation; an increase in 2,3­diphosphoglycerate levels can also be documented in short­
term incubation studies. Oxalate is a potent in vitro inhibitor of red cell lactate dehydrogenase,
monophosphoglycerate mutase, and pyruvatekinase. In the presence of fructose 1,6­diphosphate the latter
inhibitory effect is competitive with phospho(enol)pyruvate. Determination of the levels of intermediate compounds
in red cells incubated with oxalate suggest the presence of inhibition at the pyruvatekinase step, indicating that this
is the site of oxalate action. Apparent inhibitionat the glyceraldehyde phosphate dehydrogenase step is apparently
due to an increase in the NADH/NAD ratio. Oxalate had no effect on the in vivo viability of rabbit red cells stored in
citrate­ phosphate­dextrose preservatives for 21 days. Greater understanding of the toxicity of oxalate is required
before it can be considered suitable as a component of preservative media, but appreciation of the mechanism by
which it affects 2,3­diphosphoglycerate levels may be important in design of other blood additives. Malonate, the 3­
carbon dicarboxylic acid analog of oxalate did not inhibit pyruvatekinase nor affect 2,3­diphosphoglycerate levels.
Abstract: PubMed
Beutler E et al; Blood 70 (5): 1389­93 (1987)

 from HSDB
Twenty two recurrent calcium stone formers had 24 hr urinary oxalate excretions on their home diets which were
significantly greater than those of 30 normal subjects (0.48 + or ­ 0.23 mmol/day; mean + or ­ standard deviation
compared with 0.31 + or ­ 0.11; p < 0.01). The stone formers also demonstrated marked day to day variability in
oxalate excretion indicating that a single normal urinary oxalate measurement did not exclude significant
hyperoxaluria at other times. On a hospital diet containing 1000 mg calcium per day, urinary oxalate excretion fell
significantly from 0.48 + or ­ 0.23 mmol/day to 0.32 + or ­ 0.12; (p < 0.01). As the urinary calcium excretion in and
out of hospital was similar, it seems unlikely that low calcium intake at home was responsible for the hyperoxaluria.
All patients had recurrent symptomatic stone disease and had been advised to avoid foods rich in oxalate. Whilst
poor compliance is a possible explanation for the variability in oxalate excretion, it is more likely that there is an
inadvertent intake of oxalogenic precursors in their diet. As normal subjects do not demonstrate hyperoxaluria on
similar home diets, stone formers may have a metabolic defect in the handling of these precursors.  Abstract:
PubMed
http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties

40/61

11/5/2015

oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem

Brown JM et al; Ann Clin Biochem 24 ( Pt 4): 385­90 (1987)

 from HSDB

12.1.5 Antidote and Emergency Treatment
Treatment should be rapidly instituted by giving a dilute solution of calcium lactate, lime water, finely pulverized
chalk, plaster, and/or milk to supply large amounts of calcium to inactivate oxalate by forming an insoluble calcium
salt in the stomach. Gastric lavage is controversial, since this may compound an already severe corrosive lesion in
the esophagus or stomach. However, if used, gastric lavage should be done with limewater (calcium hydroxide).
Intravenous gluconate or calcium chloride solutions should be given to prevent hypocalcemic tetany; in severe cases
parathyroid extract also has been given. ... Additionally, acute renal failure should be anticipated, and careful fluid
management is necessary. /Oxalates/
Haddad, L.M., Clinical Management of Poisoning and Drug Overdose. 2nd ed. Philadelphia, PA: W.B. Saunders Co., 1990., p.
702

 from HSDB
Metabolically its toxicity is believed /to be/ due to the capacity of oxalic acid to immobilize calcium and thus upset
the calcium­potassium ratio in critical tissues. Effective therapy against burns from oxalic acid involves replacement
of calcium.
American Conference of Governmental Industrial Hygienists. Documentation of the Threshold Limit Values and Biological
Exposure Indices. 5th ed. Cincinnati, OH: American Conference of Governmental Industrial Hygienists, 1986., p. 451

 from HSDB

12.1.6 Medical Surveillance
CAREFUL CONSIDERATION SHOULD BE GIVEN TO PLACEMENT OF ANY INDIVIDUALS WHO HAVE
PERIPHERAL VASCULAR DISEASE OF THE HANDS, & IT WOULD SEEM BEST TO AVOID EXPOSURE OF
SUCH PERSONS TO OXALIC ACID ... .
International Labour Office. Encyclopedia of Occupational Health and Safety. Vols. I&II. Geneva, Switzerland: International
Labour Office, 1983., p. 1574

 from HSDB

12.1.7 Human Toxicity Excerpts
SYMPTOMATOLOGY: 1. BURNING PAIN IN THROAT, ESOPHAGUS, & STOMACH. EXPOSED AREAS OF
MUCOUS MEMBRANE TURN ... OPAQUE WHITE ... 2. VOMITING (OFTEN BLOODY OR WITH COFFEE­
GROUND APPEARANCE), INTENSE BURNING PAIN, SEVERE PURGING. 3. PULSE BECOMES WEAK,
IRREGULAR, SOMETIMES IMPERCEPTIBLE. HYPOTENSION AND USUAL SIGNS OF CARDIOVASCULAR
COLLAPSE APPEAR. 4. IF DEATH IS DELAYED FOR FEW HR, NERVOUS OR NEUROMUSCULAR
SYMPTOMS DEVELOP: HEADACHE ... TETANY, SOMETIMES CONVULSIONS, STUPOR, COMA, AND
DEATH. 5. RENAL DAMAGE, AS EVIDENCED BY OLIGURIA, ALBUMINURIA, AND HEMATURIA, MAY
PERSIST FOR WEEKS. /ORAL; OXALATE/
Gosselin, R.E., R.P. Smith, H.C. Hodge. Clinical Toxicology of Commercial Products. 5th ed. Baltimore: Williams and Wilkins,
1984., p. III­327

 from HSDB
CHRONIC SKIN EXPOSURE TO SOLN OF OXALIC ACID ... /HAS/ BEEN REPORTED TO HAVE CAUSED
LOCALIZED PAIN & CYANOSIS IN FINGERS OR EVEN GANGRENOUS CHANGES ... APPARENTLY DUE
TO LOCALIZED ABSORPTION ... & RESULTANT ARTERITIS.
International Labour Office. Encyclopedia of Occupational Health and Safety. Vols. I&II. Geneva, Switzerland: International
Labour Office, 1983., p. 1574
http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties

41/61

. albuminuria. N. American Conference of Governmental Industrial Hygienists. 5th ed. 200  from HSDB Symptoms: Local: Conjunctivitis. Lewis. 862  from HSDB Oxalic acid is regarded as a strong poison when taken internally; as little as 5 grams have proved fatal. polysorbate emulsifiers. glycerol. The http://pubchem. 1987. R. THIS HYPOCALCEMIA PRODUCES SEVERE DISTURBANCES IN ACTIONS OF HEART & NERVOUS SYSTEM; DEATH MAY RESULT . p = 0.. 11th ed..002). p. weakness. stomach; nausea & vomiting with hematemesis; abdominal pain. 1984.M. numbness & tingling of fingers & toes; muscular irritability. hematuria. accumulates in plasma in proportion to the severity of renal failure.ncbi. oliguria. Baltimore: Williams and Wilkins.. and intracellular metabolic controls in relation to endogenous oxalate production may provide new forms of treatment for urolithiasis.. and possibly dichloroacetate to endogenous oxalate production. Thomas Publisher.7%. 1986..P. p.J. Hawley's Condensed Chemical Dictionary.. 3rd ed. Because urinary oxalate is now considered to be a critical factor in stone formation and because it is increasingly accepted that 80­90% of urinary oxalate is produced endogenously.. 388  from HSDB Studies with both unlabeled and labeled agents in humans have provided both strong circumstantial and direct evidence for the existence of minor pathways of carbohydrate metabolism and of oxidative dealkylation and dehalogenation reactions in drug biotransformations that link xylitol.E. II­71  from HSDB . Japan: The International Technical Information Institute. Springfield. Sr. New York: Van Nostrand Reinhold Co. Hodge. Clinical Toxicology of Commercial Products. Inhalation: Irritation of respiratory tract; ulceration of mucous membranes. 1988. 685  from HSDB TOXIC BY INHALATION AND INGESTION.J.nih. headache. diarrhea. STRONG IRRITANT. IL: Charles C. 54% + or ­ 15. London. Smith. R.). WHEN SOLN ACCIDENTALLY CAME IN CONTACT WITH EYE..  Abstract: PubMed Conyers RA et al; Clin Chem 36 (10): 1717­30 (1990)  from HSDB Patients with chronic renal failure who undergo hemodialysis experience accelerated atherosclerosis and premature death. England: Bailliere Tindell. Veterinary Toxicology.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 42/61 . replication of fibroblasts exposed to 200 uM oxalate for 45 days was not inhibited. tetany. Sax. convulsions; shock. 3rd ed. esophagus. epistaxis. anuria. HAS CAUSED BURNS OF HUMAN EYE . muscular irritability. p.. (eds. Tokyo. Therapeutic modifications of diet. it is now possible to formulate pathways that link oxalate production with dietary macronutrients. OH: American Conference of Governmental Industrial Hygienists.. Exposure to uremic levels of oxalate (greater than 30 uM) for 9 to 28 days depressed endothelial cell replication by 33% to 84% (mean + or ­ standard deviation. Since the end metabolite. W. p. WHICH DEPRESSES THE LEVEL OF IONIZED CALCIUM IN BODY FLUIDS. Toxicology of the Eye. 451  from HSDB Oxalate production by molds infecting maize silage are believed to have caused intoxication in a horse.C. Toxic and Hazardous Industrial Chemicals Safety Manual. 5th ed. p. Cincinnati. oxalic acid. /Oxalates/ Humphreys. /OXALATE/ Gosselin. D. in vivo hormonal milieu. In contrast. ITII.. might enhance atherogenesis. and R..nlm. bloody stool. Grant. p. albuminuria; cardiac irregularities & circulatory collapse.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem  from HSDB THE NEUROMUSCULAR EFFECTS CAN BE EXPLAINED LARGELY BY CALCIUM­COMPLEXING ACTION OF OXALATE. methoxyflurane. n = 17 experiments. therefore. nausea..I. corneal damage; gangrenous ulcerations of skin. 1988. Documentation of the Threshold Limit Values and Biological Exposure Indices. 1986. H. Swallowing: Burning & corrosion of the mouth. /a study was conducted to determine/ whether sodium oxalate (0 to 300 uM) is an endothelial toxin and. vomiting.

26 per patient per year in the placebo group and 0. therefore.  Abstract: PubMed Levin RI et al; Arteriosclerosis 10 (2): 198­207 (1990)  from HSDB The efficacy of long term therapy with allopurinol. Fuller C; Ann Intern Med 104 (Jan): 33­7 (1986)  from HSDB A 14. the blood levels of oxalate rose. /Calcium oxalate/  Abstract: PubMed Pak CYC.11 to 0. a drug composed of an equimolar combination of glyoxylate and pyridoxine. Further stone formation ceased in 89. 30­80 meq/day. which http://pubchem. and oxalate deposition in the renal tubuli became evident. Multiple bright yellow white crystals were deposited throughout the retina and at the level of the retinal pigment epithelium with a retinal arterial and periarterial predilection. Sodium salts of other carboxylic acids (citric. phosphorus. It was concluded that potassium citrate represents a rational treatment for patients with idiopathi hypocitraturic calcium oxalate nephrolithiasis because it provides physiologic correction (restoration of normal urinary citrate) and inhibits new stone formation. in the prevention of recurrent calcium oxalate calculi of the kidney was evaluated in a double blind placebo controlled study in 60 patients. It was concluded that allopurinol is effective in the prevention of calcium oxalate stones in patients with hyperuricosuria.28 stones/patient yr. should be given with utmost caution in patients with primary hyperoxaluria. Potassium citrate treatment produced a sustained increase in urinary citrate excretion from initially low values to within normal limits. glyoxylic. were studied in 37 patients (aged 28­68 yr) with idiopathic hypocitraturic calcium oxalate neprholithiasis for a period of 2 yr. Along with these changes. urinary saturation of calcium oxalate declined significantly to normal limits. or arachidonate induced prostacyclin production by endothelial cells. the mean rate of calculous events was 0.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem inhibitory effect of oxalate on endothelial cell replication was both dose and time dependent (both p < 0. The mean duration of treatment was 3.  Abstract: PubMed Ettinger B et al; N Engl J Med 315 (27): 1386­9 (1986)  from HSDB The effects of long term treatment with oral potassium citrate. inhibiting endothelial cell replication and migration.2% of patients during treatment. but only if exposure was limited to 5 days or less. After the study. Urinary pH rose significantly and was maintained at 6.nih. The graft function was stable for a period of 22 months.5 year old boy with end stage renal failure due to familial primary hyperoxaluria underwent cadaver donor renal transplantation. Further. transient inhibition of replication not detectable until approximately 1 week after exposure inhibited incorporation of (3)H­leucine into protein by 40% (p= 0. the inhibitory effect was fully reversible upon removal of oxalate. the placebo group had 63. and interstitium compatible with calcium oxalate. succinic. a renal biopsy showed multiple birefringent crystals in the renal tubular lumens. It was concluded that sodium oxalate acts as a uremic toxin. and magnesium supplementation.0. whereas the allopurinol group had 81. thrombin induced. These observations suggest that Cyclosporin A interferes with oxalate metabolism and.009).12 in the allopurinol group.5 to 7. Oxalate also inhibited endothelial cell migration but had no effect on basal. After the woman developed renal failure. When the treatment groups were compared by actuarial analysis.nlm.0001) and was first detected 3 to 7 days after the initial exposure to oxalate. When Cyclosporin A was introduced instead of azathioprine. epithelial cells.2% fewer calculi. functions which may be important for constitutive inhibition of atherosclerosis. During the study period.4% fewer calculi. the allopurinol group was found to have a significantly longer time before recurrence of calculi. and malonic; 200 uM) as well as hydrochloric acid (200 uM) did not suppress endothelial cell replication.  Abstract: PubMed Drachman R et al; Child Nephrol Urol 9 (1­2): 90­2 (1988)  from HSDB A 34 year old woman developed a crystalline retinopathy after 2 yr of inhalational abuse of methoxyflurane. and the stone formation rate declined from 2.ncbi. 100 mg 3 times daily.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 43/61 .6 yr (range 4 months to 10 yr) and the mean daily dose was 580 mg piridoxilate. Exposure of endothelial cells to sodium oxalate (200 uM) for as little as 24 hr a time period sufficient to induce delayed. /Calcium oxalate/  Abstract: PubMed Novak MA et al; Retina 8 (4): 230­6 (1988)  from HSDB During the last 4 yr 27 specimens of calcium oxalate nephrolithiasis in patients receiving long­term treatment with piridoxilate. were collected. while he was on conventional immunosuppressive therapy (prednisolone and azathioprine) and additional oral pyridoxine.

 OXALATE MAY UPSET CALCIUM METABOLISM SUFFICIENTLY TO INTERFERE WITH MILK PRODUCTION AND BONE GROWTH IN LACTATING AND PREGNANT ANIMALS. p. and M. SODIUM OXALATE OR AMMONIUM OXALATE /HAD TO BE GIVEN/ WITHIN 24 HR. Clarke..8 Non­Human Toxicity Excerpts ..G. L. OXALATES MAY LEAD TO BREAKDOWN OF RED BLOOD CELLS. Clarke.. 259  from HSDB AT POST MORTEM AN INVARIABLE FINDING IS ACCUMULATION OF CALCIUM OXALATE CRYSTALS IN KIDNEYS AND URINARY TRACT. 1975..G. Veterinary Toxicology. LUNGS MAY BE DARK RED & FILLED WITH BLOOD AND THERE MAY BE PETECHIAL OR LARGER HEMORRHAGES.. RAPID SHALLOW BREATHING AND COLLAPSE. 1975. Baltimore. Baltimore. /OXALATE/ Clarke. Clarke. Maryland: The Williams and Wilkins Company. Clarke.. ABOUT 0.G.. E. a variety of crystal never observed previously in human urine. 259  from HSDB TOXIC DOSE OF OXALIC ACID TO THE DOG IS ABOUT 1 G & TO THE CAT.  Abstract: PubMed Daudon M et al; J Urol 138 (2): 258­61 (1987)  from HSDB 12. /OXALATE/ Clarke. Oxalate excretion was 727 + or ­ 246 umole per day while on the drug and 382 + or ­ 201 umole per day after the drug was withdrawn. 1975. and M.. which on infrared spectroscopy were composed of calcium oxalate trihydrate. Maryland: The Williams and Wilkins Company. p. p.9 per patient... E.. E. Maryland: The Williams and Wilkins Company. Calculi often recurred. Baltimore.G. E. OXALATES MAY CRYSTALLIZE OUT IN BRAIN TISSUE & CAUSE SYMPTOMS OF PARALYSIS & OTHER DISORDERS OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM. 1975. E. http://pubchem. 258  from HSDB . 2 DOSES OF 454 G OF OXALIC ACID.2 G.nih. 1975.. and M. Baltimore. Clarke. Veterinary Toxicology.G. Observations suggest that even large doses of pyridoxine may be unable to prevent the excessive production of oxalate from glyoxylate. 1975. and M. Maryland: The Williams and Wilkins Company. 259  from HSDB DOSE OF 340 G OF HALOGETON OR 900 G OF GREASEWOOD /BOTH OXALATE­CONTAINING PLANTS/ IS A LETHAL DOSE FOR A FASTING SHEEP. Clarke. . L. Maryland: The Williams and Wilkins Company.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 44/61 . 258  from HSDB FIRST SYMPTOMS INCLUDE DULLNESS AND LOSS OF APPETITE.nlm. p.ncbi. p.1. and M. E. Whewellite was the major component of calculi in all cases but the stones exhibited a peculiar morphological arrangement. L.G. and an open operation. with multiple small indentations and a fine mamillary structure. L. /OXALATES/ Clarke. and M. Veterinary Toxicology... Clarke. Piridoxilate induced calcium oxalate nephrolithiasis is a new variety of metabolic drug induced nephrolithiasis. Clarke. shock wave lithotripsy or percutaneous nephrolithotomy was required in 22 patients (81%). OR 200 G OF AMMONIUM OXALATE DAILY FOR 5 DAYS IN ORDER TO KILL THE ANIMALS.. Freshly voided urine specimens contained unusual crystals. . WITH ACUTE POISONING THERE MAY BE SALIVATION AND NASAL DISCHARGE WITH PROGRESSIVE WEAKNESS. p.. L. /OXALATE/ Clarke.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem contained 160 mg glyoxylate.. HEAD IS LOWERED & ANIMAL IS UNWILLING TO KEEP WITH FLOCK. Veterinary Toxicology... MOST COMMON EFFECT OF OXALATES IS TO CAUSE KIDNEY DAMAGE OWING TO BLOCKING OF TUBULES BY CRYSTALS OF CALCIUM OXALATE. with an average number of 9.. Baltimore.. Baltimore.. L. 259  from HSDB IN ATTEMPTS TO INDUCE OXALATE POISONING IN HORSES . DOSE OF 200 G OF OXALIC ACID/DAY FOR 8 DAYS INDUCED NON­FATAL POISONING . Veterinary Toxicology. Veterinary Toxicology. Maryland: The Williams and Wilkins Company.

 ataxia. but perirenal edema andrenal tubular degeneration were clearly observable in ewes euthanatizedon the http://pubchem.0% OXALIC ACID. London.9% (dry weight). Affected ewes were markedly hypocalcemic and azotemic. 24 HR THYROID UPTAKE OF (125)I & PLASMA RADIOACTIVITY OBSERVED WITH INCR IN PLASMA THYROID­STIMULATING HORMONE IN LONG­EVANS RATS INGESTING DIETARY 5. Maryland: The Williams and Wilkins Company. tremors. 10­FOLD & GREATER INCR IN IN VITRO RATE OF OXALATE METAB BY RUMINAL MICROBES. Veterinary Toxicology.J. D. marked eosinophilia. England: Bailliere Tindell. and M.  Abstract: PubMed ALLISON ET AL; J ANIM SCI 45 (5):1173 (1977)  from HSDB Oxalis cernua (Oxalis pes­caprae; Bermuda buttercup. Baltimore.0% DEPRESSED ABSOLUTE ORGAN WT BUT ENHANCED ORGAN/BODY WT RATIO.nlm. 1988. 199  from HSDB 2 SHEEP & 1 COW CHANGED FROM ALFALFA HAY TO DIETS WITH 12% OXALIC ACID. 5. Although sugar beet tops are harmful to animals when fresh. mangels up to 12% and soursob 5. submucosal intestinal hemorrhages.. Halogeton may contain as much as 34. 2 OTHER SHEEP DIED BECAUSE THEY WERE UNABLE TO TOLERATE THE INFUSION OF INCR AMT OF SODIUM OXALATE INTO THE RUMENS. 3rd ed. Clinical signs of toxicosis included excess salivation. Clarke.J. VAGINAL SMEARS INDICATED DISRUPTED ESTROUS CYCLES. soursob) has caused chronic oxalate poisoning in sheep in Australia. HOWEVER.. Calves fed exclusively on milk from cows given this plant have been reported to have developed catarrhal enteritis. /Oxalates/ Humphreys.  Abstract: PubMed GOLDMAN ET AL; RES COMMUN CHEM PATHOL PHARMACOL 18 (2): 369 (1977)  from HSDB SIGNIFICANT REDN IN THYROID WT. Gross postmortem lesions were minimal and nondiagnostic in 2 ewes that died peracutely.0% OXALIC ACID HAD DECR BODY WT & RESTRICTED GROWTH RATES. p. This is said to be due to conversion of harmful soluble salts into harmless insoluble ones during the process.  Abstract: PubMed ALLISON ET AL; J ANIM SCI 45 (5): 1173 (1977)  from HSDB Ten of 100 mature ewes were afflicted with acute oxalate toxicosis within 40 hours after being temporarily penned in a lot that contained considerable growing Rumex crispus (curly dock). p.0% CAN LEAD TO HYPOTHYROIDISM. but there is contrary evidence on this point and the question is complicated by the fact that oxalate is not the only toxic substance in sugar beet tops; they can contain lethal quantities of nitrate. Veterinary Toxicology. p.  Abstract: PubMed GOLDMAN M. INCR IN TRIIODOTHYRONINE. folliculitis of the mesenteric lymph nodes and nephrosis with crystalline deposits. Veterinary Toxicology. DOERING GJ; TOXICOL APPL PHARMACOL 48 (3): 409 (1979)  from HSDB 2 SHEEP & 1 COW CHANGED FROM ALFALFA HAY TO DIETS WITH 12% WT/WT OXALIC ACID. 259  from HSDB MALE & FEMALE LONG­EVANS RATS MAINTAINED FOR 70 DAYS ON DIETS CONTAINING 2. and recumbency. Unfortunately. 253  from HSDB The oxalate content of plants is highest at the leafy stage of growth.nih. This plant often causes intoxication in sheep grazing in olive orchards in Sardinia where it grows freely. 1975. and plants which are normally not dangerous to stock may become so at certain times of the year. ADAPTED ANIMALS TOLERATED OXALATE WITHOUT SIGNS OF TOXICITY.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 45/61 . E. /Oxalates/ Humphreys. London. England: Bailliere Tindell.. L.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem Clarke.5 & 5. most oxalate­containing plants are very palatable to stock..5% of oxalate. 3rd ed. they can be fed without ill effect once the tops have wilted. 1988.ncbi. 5. D. OXALATE DEGRADING CAPACITY NEGLIGIBLE IN CELL­FREE RUMINAL FLUID OF ADAPTED SHEEP BUT ASSOC WITH FRACTIONS WITH BACTERIAL CELLS. Oxalate crystals were not observed in urine.G.

 renal oxalate retention reached amaximum of 25 + or ­ 4 % of the injected dose/gm kidney compared to a maximum of only 7 + or ­ 3 %/gm kidney after ip administration.1. /Dibutyl oxalate/  Abstract: PubMed Weber U et al; Graefes Arch Clin Exp Ophthalmol 224 (5): 447­51 (1986)  from HSDB Deposition of calcium oxalate is responsible for the pathologic manifestations of oxalosis and may contribute to multiorgan dysfunction in uremia and to the progression of renal damage after renal failure is established.nih. 0. 0. & 0. Light microscopy revealed a reticular alteration of the cytoplasm in the basal layers of the corneal epithelium primarily in chinchilla bastard rabbits. & yielded calculated consumption estimates of nearly =89.ncbi.2% OA groups; there were no treatment­related changes in pup survival or weight gain to postnatal day 14. Tokyo. There were no adverse clinical signs. New Zealand white rabbits showed only a diffuse corneal clouding. Japan: The International Technical Information Institute. often surrounded by foci of interstitial nephritis. as seen with the slit lamp.2% OA. These concns reduced water consumption in the middle & high dose groups by approx 25%. a concentration comparable with that in other oxalate containing plants that have caused acute oxalate toxicosis. & 275 mg OA/kg/day.. Because a modest degree of effect seen at the top dose group in Task 2 was identified only after summing all the Task 2 litter data. In central corneal areas an irregular structure of the basal epithelial cells and a papilla like alteration of the stromal­epithelial border was seen. the number of litters/pair was reduced by 5% & the pup weight adjusted for litter size was reduced by nearly =4%; sire & dam weights were not affected during Task 2. Section freeze dry autoradiography showed occasional minute crystals within glomeruli. Although less than 1 % dose/gm kidney remained after one week. Samples of Rumex spp contained 6. Toxic and Hazardous Industrial Chemicals Safety Manual. intracellular accumulation of (14)C­oxalate could not be detected in vivo.10%. A rat model of oxalosis using a single intravenous injection of sodium oxalate. At 0. In contrast to concentrative cellular uptake demonstrated in rat renal cortical slices in vitro. it was predicted that the single litter produced in Task 3 http://pubchem. six subcutaneous injections of calcium chloride and dibutyloxalate solution produced a flecklike. crystal fragments were scattered throughout the cortex and medulla.  Abstract: PubMed Blumenfrucht MJ et al; J Urol 135 (6): 1274­9 (1986)  from HSDB 12. One female died in both the low & middle dose groups. Polarized light microscopy and section freeze dry auto radiography were used to identify (14)C­oxalate within the renal parenchyma and in extrarenal organs.  Abstract: PubMed Panciera RJ et al; J Am Vet Med Assoc 196 (12): 1981­4 (1990)  from HSDB In a period of 21 days.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 46/61 . lung and liver at one hr. heart.10 National Toxicology Program Reports Oxalic acid (OA) a metabolite of ethylene glycol. In the endotheliuman increased formation of vacuoles was observed in both species. In front of the endothelium.05%.9 Non­Human Toxicity Values LDLo Dog oral 1000 mg/kg ITII. Scanning electron microscopy demonstrated endothelial cell loss. The retention of crystals in kidney and other body organs following iv oxalate provides a model of oxalosis which stimulates pathophysiologic events in a variety of clinical situations characterized by transiently or persistently elevated serum oxalate. 1988. clinical signs..6 to 11.2% OA in drinking water.3 mmol/kg body weight.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem third day of toxicosis.. opaque structures could be seen with the specular microscope. body weights & pup number were recorded for the controls & 0. was selected for testing in the RACB protocol based on the biological activity of the parent compound. polymorphous cornealopacity and a slight stromal clouding in chinchilla rabbits. . (14)C­oxalate crystals under 3 u in length were identified within one min of injection in proximal tubule lumens.nlm. & food/water consumption during the dose­range­finding segment (Task 1) were used to set concns for the main study (Task 2) at 0.1 & 0. For the last litter born in Task 2.1. p. Diagnosis of oxalate toxicosis was confirmed by histopathologic findings. Within the first 24 hr. 162.1% oxalic acid on a dry weight basis. Data collected on body weights. in rats has been developed. 388  from HSDB 12.

 bioconcentrate in aquatic organisms. oxalic acid will not volatilize. OXALIS SPECIES. & reduced the number of litters/pair. Clinical Toxicology of Commercial Products.niehs. but that cause few other somatic effects. In occupational settings.1 Environmental Fate/Exposure Summary Oxalic acid is naturally contained as the potassium or calcium salt in plants. Photolysis is expected to be an important fate process; the daytime persistence of oxalic acid on soil surfaces is not expected to exceed a few hours. Baltimore: Williams and Wilkins.C.25 and 4.9 mg/dl. BETA VULGARIS. No other differences were observed. adjusted pup weight. the only significant effect was a 19% decr in prostate weight at 0. vegetables. Department of Health & Human Services/National Institute of Environmental Health Sciences. OA at these levels reduced water consumption. oxidize or hydrolyze. GREASEWOOD & RUSSIAN THISTLE. adsorb to sediment. exposure to oxalic acid may occur through inhalation of vapors and through eye and skin contact. H.2% OA. and photolysis is likely to occur. For males. RACB84064 (September 1985) Available from. 1984.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 47/61 . CALANDRINIA SPECIES. While terminal body weight was unchanged in either sex.2% OA groups; the control level of 9. RHEUM RHAPONTICUM. an incr in kidney weight occurred concomitant with a reduction in the number of live pups/litter. III­326  from HSDB PLANTS CONTAINING OXALATES: ATRIPLEX SPECIES. dry deposition. as of August 14.2 Natural Occurring Sources MANY PLANTS CONTAIN OXALATE. (SRC)  from HSDB 12.nih.nih. PURSLANE. biodegradation in soil is expected to be important.. HALOGETON. removal from air via wet deposition.cfm? objectid=0847F35A­0850­D1E7­B02ED4DDD150F990   from HSDB 12. NTP Study No. In the Task 4 one­wk mating trial. the F1 mice were killed & necropsied. in the F0 mice. BEETS.E. After 7 days of vaginal lavage. After the Task 4 mice were weaned. SALSOLA KALI. rendering. The % of abnormal sperm forms increased from 2.2 Ecological Information 12.0% in the 0. DOCK. automobile exhaust. If released to soil.2% groups were killed & necropsied. & prostate weight in the absence of detected somatic organ changes.28. 2002: http://ntp. R. SARCOBATUS http://pubchem. If released to the atmosphere. Exposure of the general population to oxalic acid is expected to occur through consumption of foods in which it is naturally contained. PORTULACA SPECIES. p. RUMEX SPECIES. NOTABLY RHUBARB LEAVES. There were no other changes in organ weights. ENCHYLAENA TOMENTOSA. the last litter from the control & high dose animals were reared for testing in Task 4. Based upon screening biodegradation tests. then it can be concluded that Oxalic Acid is a reproductive toxicant in Swiss mice at concns that reduce parental water consumption. No changes were seen in body or organ weights from females.2% OA group. & Task 3 was not conducted. Hodge. National Toxicology Program; Oxalic Acid (CAS #144­62­7): Reproduction and Fertility Assessment in CD­1 Mice When Administered in Drinking Water. in waste streams from pulp bleaching. there was a 20% reduction in the number of live pups/litter delivered by the 0. Oxalic acid may be released to the environment in tobacco smoke. female kidney weight (adjusted for body weight) was increased by 10% in the OA­treated females.4 mg/dl was unchanged by OA consumption.2% OA group. /OXALATES/ Gosselin.. 5th ed. and kidney stones. HALOGETON GLOMERATUS. inhalation of contaminated air. MANGOLD. respectively) and is expected to leach in soil. It is also the product of the metabolism of many molds. Serum calcium levels in either sex were unchanged from control levels of 7. oxalic acid under environmental conditions (pH 5­9) will be in the form of the oxalate ion (pKa1 and pKa2 of 1.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem would be insufficient to help determine the affected sex.nlm. EMEX AUSTRALIS. SORREL. SPINACH. & increased abnormal sperm forms. 10 F0 mice from the control & 0. R.2.P. In summary. Thus. and by photochemical oxidations of anthropogenic compounds during long range transport. In F1 mice.ncbi.2. human urine.2% in controls to 4. The predominant aquatic fate processes are expected to be photolysis in surface waters and aerobic and anaerobic biodegradation.gov/index. If the kidney weight effect is the result of reduced water consumption. and consumption of contaminated groundwater. Total calcium levels in blood were measured for 10 mice of each sex in the control & 0. If released to water. DIEFFENBACHIA OR DUMBCANE. animal urine. Smith.

(1) Graedel TE et al; Atmospheric Chemical Compounds NY: Academic Press p. Aquatic oxidation is not likely to be an important fate process based on a half­life of 285 yrs in water under continuous sunlight(3. G. waterlilies and duckweed are oxylate­containing plants(3) and these frequently colonize lakes and other aquatic environments. 921. (1) Lyman WJ et al; Handbook of Chemical Property Estimation Methods. Furthermore. Rahway. Photolysis is expected to be an important terrestrial fate process; the daytime persistence of oxalic acid on soil surfaces is not expected to exceed a few hours(9). Harvey and D.946 (1989)  from HSDB AQUATIC FATE: Several screening studies(4­8) and grab sample tests(9) indicate that under aerobic and anaerobic conditions.4 Environmental Fate TERRESTRIAL FATE: An estimated Koc value of 5(1. oxalic acid will readily biodegrade in aquatic ecosystems.3 Artificial Sources Oxalic acid may be released to the environment as emissions from rendering. Based on pKa1 and pKa2 values of 1. Oremland RS; Appl Environ Microbiol 46: 106­13 (1983)  from HSDB 12.ncbi. Osterberg F; Environ Sci Technol 2: 133­8 (1986) (6) Kringstad KP.25 and 4. serving both an excretory and a storage function by chelating and precipitating excess calcium ions(3). 991 (1983) (2) Bernales CA et al; Kirk­Othmer Encycl Chem Tech. Based on an experimental Henry's Law constant of 1. p.SRC).SRC) for oxalic acid indicates high mobility in soil(2) and oxalic acid has been detected in groundwater(3). it may be released to the environment in waste streams resulting from pulp bleaching(SRC). D.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 48/61 . J. CA is 87 kg/day(7). State of California Air Resources Board NTIS PB89­145411 p. Rand MC; J Water Pollut Contr Assoc 29: 1040­53 (1955) (6) Madsen EL. 7­4.nlm. Humphreys. Kussmaul H; Vom Wasser 74: 287­98 (1990) (4) Gaffney PE.2. they suggest that oxalic acid will readily biodegrade in soil. Veterinary Toxicology. The oxalic acid concn in another study was determined to decrease from 30 mg/kg on a soil surface to about 6 mg/kg 540 cm below the soil surface(3) which suggests that biodegradation may have occurred(SRC). oxalic acid will exist primarily as the oxalate ion under environmental conditions (pH 5­9. Adsorption to sediment and bioconcentration in aquatic organisms may not be important fate processes for oxalic acid in water systems.S. Oxalic acid http://pubchem. 43 (1988)  from HSDB 12.) 89(9) Abstr No. Alexander M; Appl Environ Microbiol 50: 342­9 (1985) (7) Takemoto et al; Suishitsu Odaku Kenkyu 4: 80­90 (1981) (8) Young et al; J Water Pollut Contr Fed 40: 354­68 (1968) (9) Grosjean D et al; Measurements of Organic Acids in the South Coast Air Basin ARB­R­88/375 PB89­145441) Gov Rep Announce Index (U. Heukelekian H; Sew Indust Wastes 30: 503 (1958) (5) Heukelekian H. It also occurs in human and animal urine and the calcium salt is a major constituent of kidney stones(2). notably in those of the Oxalis and Rumex families. 4­9. tobacco smoke(1). Washington DC: Amer Chem Soc pp. Lindstrom K; Environ Sci Technol 18: 236A­48A (1984) (7) Grosjean D et al; Measurements of Organic Acids in the South East Air Basin.nih. and sap of the plant as the potassium or calcium salt(1­2). Several species of Penicillium and Aspergillus convert sugar into calcium oxylate with 90% yields under optimum conditions(1). Kurita H; Atmospheric Environ 24A: 1443­50 (1990) (4) Suntio LR et al; Chemosphere 17: 1249­90 (1988) (5) Lindstrom K. 1981. London: Bailliere Tindall. and automobile exhaust(2). The estimated emission rate of oxalic acid in the South East Air Basin. 260  from HSDB Oxalic acid is present in many plants and vegetables. For example. Oxalic acid may be produced in the atmosphere by photochemical oxidations of anthropogenic compounds during long range transport(3).28(3). roots. Although these studies are not specific to soil media. THRELKELDIA PROCERIFLORA. oxylate may constitute as much as 50% of the dry weight of some plant organs. NJ: Merck & Co Inc p. 2nd ed. Kaplan IR; Environ Sci Technol 21: 105­10 (1987) (3) Satsumabayashi H. Volatilization from moist soils is not expected to be rapid based upon a low Henry's Law constant. (1) Windholz M et al; The Merck Index 10th ed.2.SRC). oxalic acid is expected to be essentially nonvolatile from water(1).4X10­10 atm­cu m/mole at 25 deg C(2). Several screening studies indicate rapid biodegradation of oxalic acid(4­8). /FROM TABLE; OXALATES/ Clarke. L.. rhizomes.. 346 (1986) (2) Kawamura K. It is the product of the metabolism of many molds(1). M. respectively. 3rd NY: Wiley 16: 618­36 (1981) (3) Smith RL.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem VERMICULATUS. where it occurs in the leaves. Oxalic acid has been identified in pulp kraft mill effluents(4­6); therefore. 5­10. TRIANTHEMA SPECIES. 15­15 to 15­32 (1990) (2) Swann RL et al; Res Rev 85: 17­28 (1983) (3) Cordt T.

 Rand MC; J Water Pollut Contr Assoc 29: 1040­53 (1955) (6) Madsen EL. oxalic acid is expected to exist almost entirely in the vapor phase in the ambient atmosphere(3). but it is removed rapidly by photolysis; the daytime persistence of oxalic acid is not expected to exceed a few hours(4). in an aerobic screening study at 25 deg C using sewage inoculum(3). and 0. ultimate anaerobic biodegradation rates of 0. 0. Oxalic acid in the ambient atmosphere may react slowly with OH radicals. and 0.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem may react slowly in water with photochemically produced OH radicals. ultimate anaerobic biodegradation rates were measured to be 0. but it is expected to be removed rapidly from surface water by direct photolysis; the daytime persistence of oxalic acid is not expected to exceed a few hours(10). In another marinewater/sediment grab sample from Big Soda Lake. A 78 and 55. Based on its high water solubility. removal from air via wet deposition is likely to occur(4.31. 0. Alexander M; Appl Environ Microbiol 50: 342­9 (1985) (4) Takemoto et al; Suishitsu Odaku Kenkyu 4: 80­90 (1981) (5) Young et al; J Water Pollut Contr Fed 40: 354­68 (1968)  from HSDB Ultimate anaerobic biodegradation rates were determined in a marinewater/sediment grab sample taken from a salt marsh in Palo Alto. respectively.5 deg C over an incubation period of 5 days(5).6 Abiotic Degredation The rate constant for the vapor­phase reaction of oxalic acid with photochemically produced hydroxyl radicals can be estimated to be 7.00375. respectively) were measured in freshwater/sediment grab samples taken from Searsville Lake. 921.35 days.) 89(9) Abstr No. 0.0375. In a freshwater/sediment grab sample taken from Lake Tahoe. (1) Gaffney PE.5 %BODT for oxalic acid was measured under aerobic conditions over a period of 5 days in screening tests at 20 deg C using sewage inoculum(2). Palo Alto. 1.26.nih.76/day which correspond to anaerobic degradation half­lives of 1. respectively. (1) Atkinson R; Environ Toxicol Chem 7: 435­42 (1988) (2) Bernales CA et al; Kirk­Othmer Encycl Chem Tech.13/day which correspond to respective half­lives of 69 and 5.946 (1989)  from HSDB 12.004 and 0.9 days.S. 5. and 0.01 and 0. 0. 15­15 to 15­32 (1990) (2) Gaffney JS et al; Environ Sci Technol 21: 519­24 (1987) (3) Buxton GV et al; J Phys Chem Ref Data 17(2): 517­882 (1988) (4) Gaffney PE.375 ppm exhibited 95. GC).2. and 100% degradation.7.73.ncbi. respectively.5­20. Washington DC: Amer Chem Soc pp. CA.3410­4 mm Hg at 25 deg C(2). CA to be 0. 0.3 day(1). Rand MC; J Water Pollut Contr Assoc 29: 1040­53 (1955) (3) Madsen EL.[(1) Smith RL. Oxalic acid at initial concns of 0.5 Biodegredation Six tests at oxalic acid initial concns of 3. Oremland RS; Appl Environ Microbiol 46: 106­13 (1983)]  Full text: PMC239274   Abstract: PubMed  from HSDB 12.4.SRC).S. (1) Lyman WJ et al; Handbook of Chemical Property Estimation Methods. 4­9.3 to 10 ppm exhibited 75 to 202 %BODT over an incubation period of 5 days in an aerobic screening study using sewage inoculum(1). CA.946 (1989)  from HSDB ATMOSPHERIC FATE: Based on a measured vapor pressure of 2.41. Acids are generally resistent to http://pubchem.) 89(9) Abstr No. and 1. 3rd NY: Wiley 16: 618­36 (1981) (3) Eisenreich SJ et al; Environ Sci Technol 15: 30­8 (1981) (4) Grosjean D et al; Measurements of Organic Acids in the South Coast Air Basin ARB­R­88/375 PB89­145411 Gov Rep Announce Index (U. 15­4.92.SRC). anaerobic biodegradation rates of 0. 99. In another screening study using sewage inoculum. 68 and 64 %BODT were measured for oxalic acid at initial concns of 10 and 20 ppm. Alexander M; Appl Environ Microbiol 50: 342­9 (1985) (7) Takemoto et al; Suishitsu Odaku Kenkyu 4: 80­90 (1981) (8) Young et al; J Water Pollut Contr Fed 40: 354­68 (1968) (9) Smith RL. over a 5 day incubation period(4).nlm. Oxalic acid may also be removed from air via dry deposition with 11% of the total deposition being dry deposition(4).75. Using the same method (14CO2 evolution.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 49/61 .13.45. In the vapor phase. 2.55. Heukelekian H; Sew Indust Wastes 30: 503 (1958) (5) Heukelekian H. and 0.15 days.2X10­14 cu cm/molecule­sec at 25 deg C which corresponds to an atmospheric half­life of about 223 days at an atmospheric concn of 5X10+5 hydroxyl radicals per cu cm(1. respectively. 921. Heukelekian H; Sew Indust Wastes 30: 503 (1958) (2) Heukelekian H. Oremland RS; Appl Environ Microbiol 46: 106­113 (1983) (10) Grosjean D et al; Measurements of Organic Acids in the South Coast Air Basin ARB­R­88/375 PB89­145411 Gov Rep Announce Index (U. An 89 %BODT was measured for oxalic acid (10 ppm initial concn) in an aerobic screening study using sewage inoculum at 19.23.2. 5­10.96/day (half­lives of 1.22/day were determined which correspond to half­lives of 173 and 3. oxalic acid in the ambient atmosphere is very slowly degraded by reaction with photochemically formed hydroxyl radicals; the half­life for this reaction in air can be estimated to be about 223 days(1). NV. 0.

 7­4.ncbi.2.28(1).9 Volatilization from Water/Soil Based on an experimental Henry's Law constant of 1. (1) Buxton GV et al; J Phys Chem Ref Data 17: 517­882 (1988) (2) Atkinson R; Environ Toxicol Chem 7: 435­42 (1988) (3) Mill T et al; Science 207; 886­7 (1980) (4) Lyman WJ et al; Handbook of Chemical Property Estimation Methods.nlm. Kussmaul H; Vom Wasser 74: 287­98 (1990) http://pubchem. oxalic acid is essentially nonvolatile from water(2). the Koc for undissociated oxalic acid can be estimated to be approximately 5. (1) Yalkowsky SH et al; Arizona Data Base of Water Solubility (1989) (2) Lyman WJ et al; Handbook of Chemical Property Estimation Methods. the half­life for the aquatic oxidation of oxalic acid can be estimated to be 285 yrs(SRC).2. 5­4. 5­4. Oxalic acid may react slowly with OH in water. This Koc value indicates that oxalic acid will have very high mobility in soil(3); therefore. but it is removed rapidly by direct photolysis; the daytime persistence of oxalic acid is not expected to exceed a few hours(5).000 mg/L at 25 deg C(1) and a regression derived equation(2). 7­5. oxalic acid is not expected to hydrolyze in aquatic environments.6(SRC) and therefore should not be expected to bioconcentrate in aquatic organisms(SRC). the BCF for oxalic acid can be estimated to be approximately 0.2. 921. Based on pKa1 and pKa2 values of 1. 7­4. oxalic acid will exist primarily as the oxalate ion under environmental conditions (pH 5­9). 4­9.7 Bioconcentration Based on an average experimental water solubility of 220.25 and 4. 7­5. 5­4. Washington DC: Amer Chem Soc pp.946 (1989)  from HSDB 12. 7­4. 5­10. 4­9. 7­4. 4­9.S. 5­10. adsorption to soil and sediment may not be an important fate process. The aquatic oxidation rate for the reaction of hydroxyl radicals in water with the oxalate ion has been experimentally determined to be 7.8 Soil Adsorption/Mobility Based on an average experimental water solubility of 220. respectively; oxalic acid is expected to exist as an ion under environmental conditions (pH 5­9). 5­10. 5­10. (1) Gaffney JS et al; Environ Sci Technol 21: 519­24 (1987) (2) Lyman WJ et al; Handbook of Chemical Property Estimation Methods. 15­15 to 15­32 (1990) (5) Grosjean D et al; Measurements of Organic Acids in the South Coast Air Basin ARB­R­88/375 PB89­145411 Gov Rep Announce Index (U.10 Water Concentrations GROUNDWATER: Oxalic acid was detected at a site in Germany at a concn of about 1 mg/kg in groundwater 610 to 640 cm below the surface; however. 15­15 to 15­32 (1990)  from HSDB 12. Washington DC: Amer Chem Soc pp. No experimental data are available to determine whether the oxalate ion will adsorb to sediment or soil more strongly than its estimated Koc value indicates(SRC). 15­15 to 15­32 (1990)  from HSDB 12. Based on dissociation constant values pKa1 and pKa2 of 1. Washington DC: Amer Chem Soc pp.000 mg/L at 25 deg C(1) and a regression derived equation(2). Based on this rate and a hydroxyl radical concn of 1X10­17 mole/L in water under continuous sunlight(3). 7­5.7X10+6 L/mole­s at pH 6(1).nih.) 89(9) Abstr No.4X10­10 atm­cu m/mole at 25 deg C(1). 4­9.28(4) respectively. 5­4.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 50/61 . 15­15 to 15­32 (1990) (3) Swann RL et al; Res Rev 85: 17­28 (1983) (4) Buxton GV et al; J Phys Chem Ref Data 17: 517­882 (1988)  from HSDB 12.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem hydrolysis(4); therefore. (1) Cordt T.2. Washington DC: Amer Chem Soc pp. 7­5. it was not detected in groundwater 640 to 670 cm below the surface(1).25 and 4. (1) Yalkowsky SH et al; Arizona Data Base of Water Solubility (1989) (2) Lyman WJ et al; Handbook of Chemical Property Estimation Methods.

 Japan at average concns of 5. In June. and a south San Francisco Bay mud flat and salt marsh(3). Kaplan IR; Environ Sci Technol 21: 105­10 (1987) (3) Smith RL.94 ug/cu­m(4).7 mmol/l of sediment(3).410 (humic acid fraction) and 3. oxalic acid was detected in 4 fog samples in June of 1983 at concns ranging from 17. CA in August and September of 1983 at concns ranging from 2.1 and 3. 1983 and June 11. Kaplan IR; Environ Sci Technol 21: 105­10 (1987) (2) Satsumabayashi H. In the same study. In September of 1985.13 Atmospheric Concentrations URBAN/SUBURBAN: Oxalic acid was the dominant species of dicarboxylic acids in the range C2­C10 identified in the Los Angeles. it was detected in 2 samples taken from downtown Los Angeles at concns of 6.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 51/61 . during July of 1986(2). (1) Cordt T. CA and Lake Tahoe.31 and 2.83 nmol/cu­m(1).65 nmol/cu­m and an average concn of 5.38 and 2.60 and 8. Kussmaul H; Vom Wasser 74: 287­98 (1990) (2) Kawamura K. NV). CA in 12 of 12 samples taken at a concn range of <0.2. CA) in December of 1984 at concns of 1. oxalic acid was detected in the ambient atmosphere of Claremont.12 Sediment/Soil Concentrations Oxalic acid was detected at concns ranging from 30 to 6 mg/kg in soil 0 to 540 cm. 1984(1).nlm.3 to 18.8 ng/cu­m. 1983 at concns of 23. Ambe Y; Atmos Environ 20: 1727­34 (1986) (4) Grosjean D; Atmos Environ 22: 1637­48 (1988)  from HSDB http://pubchem. Oxalic acid was detected in airborne aerosols above Takasaki and Karuizawa.7 uM at an average concn of 18 uM(1). Significant concns of oxylate (dissolved plus particulate) were present in sediments taken from a diversity of aquatic environments. These included pelagic and littoral sediments from two freshwater lakes (Searsville Lake.31 nmol/cu­m(1). a hypersaline. Oxalic acid was detected at a concn of approximately 3 ng/cu­m in airborne particulate matter in a suburban area in Japan(3).ncbi. Oxalic acid was also detected in greenhouse air at UCLA (Los Angeles.2.40 to 8.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem  from HSDB RAIN/SNOW: Oxalic acid was detected in two samples of mist collected in Los Angeles. It was detected during kraft pulp bleaching at a concn of 130 g/ton in a spent chlorination liquor and 590 g/ton in a spent alkali extraction liquor(3).3 and 4 uM. Lindstrom K; Environ Sci Technol 18: 236A­48A (1984) (4) Kawamura K. In the same study during October of 1984.1 to 0. respectively. Also. (1) Suntio LR et al; Chemosphere 17: 1249­90 (1988) (2) Lindstrom K.7 uM at an average concn of 15. respectively. It was also identified at a concn of 482 nmole/cu­m in automobile exhaust from a 1971 Mercedes Benz(4).2. Oxalic acid was identified in the automobile exhaust of a 1982 Toyota Corolla at a concn of 182 nmole/cu­m(4).4 nmol/cu­m in October. Oxalic acid was identified in 2 soil samples taken from the UCLA campus (Los Angeles.11 Effluents Concentrations Oxalic acid has been qualitatively detected in pulp mill effluents(1). ranging from 0. oxalic acid was detected in west Los Angeles air at concns of 6. CA ambient atmosphere(1). 1984. Oremland RS; Appl Environ Microbiol 46: 106­13 (1983)  from HSDB 12. Oxalic acid was detected in 2 fractions of bog sediment from the Los Angeles. Kaplan IR; Environ Sci Technol 21: 105­ 10 (1987)  from HSDB 12.9 uM(1).8 to 20. CA) at concns of 166 and 156 nmol/g(2). alkaline lake (Big Soda Lake. (1) Steinberg S et al; Intern J Environ Anal Chem 19: 251­60 (1985)  from HSDB 12.350 (fulvic acid fraction) nmol/g(2). respectively(1). meromictic.5 and 6 g/ton of pulp(2). (1) Kawamura K. Kurita H; Atmos Environ 24A: 1443­ 50 (1990) (3) Yokouchi Y. below the surface at a site in Germany(1). oxalic acid was detected in 8 rain samples collected in Los Angeles.nih. Oxalic acid was identified in two prebleaching spent liquors of kraft pulp mill effluents at concns of 0. Osterberg F; Environ Sci Technol 2: 133­8 (1986) (3) Kringstad KP. CA on June 9. CA). Oxalic acid was detected in west Los Angeles ambient air in 6 samples at a concn range of 3.12 to 0.12 nmol/cu­m(1). CA area at concns of 1.

(1) Bernales CA et al; Kirk­Othmer Encycl Chem Tech. p. (1) Windholz M et al; The Merck Index 10th ed Rahway. serving both an excretory and a storage function by chelating and precipitating excess calcium ions(3).2. 991 (1983)  from HSDB 12.SRC).nih. 991 (1983) (2) Bernales CA et al; Kirk­Othmer Encycl Chem Tech. NV. NJ: Merck & Co Inc p. (1) Dougan J et al; J Sci Food Agric 34: 874­84 (1983) (2) Windholz M et al; The Merck Index 10th ed Rahway. CA at a concns of 2.04% and 0. NJ: Merck & Co Inc p.ncbi. 258  from HSDB Oxalic acid is present in many plants and vegetables.2.2.17 Other Environmental Concentrations Oxalic acid was identified in greenhouse dust and dust from downtown Los Angeles. HALOGETON MAY CONTAIN .2. Veterinary Toxicology.. respectively(1).15 Plant Concentrations OXALATE CONTENT OF PLANTS IS HIGHEST AT LEAFY STAGE OF GROWTH & PLANTS WHICH ARE NORMALLY NOT DANGEROUS TO STOCK MAY BECOME SO @ CERTAIN TIMES OF YR. rhizomes. Big Soda Lake.nlm.2.1 to 5. inhalation of contaminated air and consumption of contaminated groundwater(1­7. Humphreys. CA. 2nd ed. MANGELS UP TO 12% & SOURSOB 5.. Lake Tahoe. Kaplan IR; Environ Sci Technol 21: 105­10 (1987)  from HSDB 12. roots. Harvey and D. 1981.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 52/61 .9% (DRY WT).330 and 2. 34. G. L. where it occurs in the leaves. were determine to be 0. In occupational settings. 3rd NY: Wiley 16: 618­36 (1981) (3) Smith RL. both products of cassava.. Oxylate concns ranged from 0. exposure to oxalic acid may occur through inhalation of vapors and through eye and skin http://pubchem. CA. and a south San Francisco Bay mud flat and salt marsh(3). oxylate may constitute as much as 50% of the dry weight of some plant organs. respectively(1).11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 12. waterlilies and duckweed are oxylate­containing plants(3). 3rd NY: Wiley 16: 618­36 (1981)  from HSDB 12. Furthermore. London: Bailliere Tindall. D.18 Probable Routes of Human Exposure Exposure of the general population to oxalic acid is expected to occur through consumption of foods in which it is naturally contained. Gari and Farine (Farinha demandioca). Crantz) which is one of the major staple foods of the tropics(1). notably in those of the Oxalis and Rumex families.. where it occurs in the sap of the plant as the potassium or calcium salt(2). and sap of the plant as the potassium or calcium salt(1­2).14 Food Survey Values Oxalic acid is present in many plants and vegetables. Oxalic acid was qualitatively detected in raw cassava (Manihot esculenta.510 nmol/g.0% in several plant species that are potential sources of the oxylates in sediments of Searsville Lake. Oremland RS; Appl Environ Microbiol 46: 106­13 (1983)  from HSDB 12.16 Animal Concentrations Oxalic acid occurs in human and animal urine and the calcium salt is a major constituent of kidney stones(1). M. notably in those of the Oxalis and Rumex families. J.2% oxalic acid. (1) Kawamura K. /OXALATE/ Clarke. For example.5% OF OXALATE.

 Ambe Y; Atmos Environ 20: 1727­34 (1986) (4) Grosjean D; Atmos Environ 22: 1637­48 (1988) (5) Dougan J et al; J Sci Food Agric 34: 874­84 (1983) (6) Windholz M et al; The Merck Index 10th ed Rahway. (1) Bernales CA et al; Kirk­Othmer Encycl Chem Tech.19 Body Burdens Oxalic acid calcium salt is a major constituent of kidney stones(1). Kurita H; Atmospheric Environ 24A: 1443­50 (1990) (3) Yokouchi Y. NJ: Merck & Co Inc p.2.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 53/61 . (1) NIOSH National Occupational Hazard Survey (NOHS) (1974) (2) NIOSH National Occupational Exposure Survey (NOES) (1983)  from HSDB 12. Kaplan IR; Environ Sci Technol 21: 105­10 (1987) (2) Satsumabayashi H. (1) Kawamura K.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem contact(SRC).215 workers are potentially exposed to oxalic acid in the USA(1).ncbi.nlm. Kussmaul H; Vom Wasser 74: 287­98 (1990)  from HSDB NIOSH (NOHS Survey 1972­1974) has statistically estimated that 705.nih. 991 (1983) (7) Cordt T. NIOSH (NOES Survey 1981­1983) has statistically estimated that 130.128 workers are potentially exposed to oxalic acid in the USA(2). 3rd NY: Wiley 16: 618­36 (1981)  from HSDB http://pubchem.

11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 13 Literature 13.3 Synthesis References Giuseppe Messina. Loreno Lorenzoni.nlm.S.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 54/61 .2 NLM Curated PubMed Citations CLICK TO LOAD.." U. Giovanni Chessa. Patent US4981963. Sechi.1 Depositor Provided PubMed Citations Depositor Provided PubMed Citations 3531 records  from PubChem 13. Giovanni M.  from DrugBank http://pubchem.ncbi.nih. 1971.  from PubChem 13. "Method of preparation of oxalic acid esters and amides. issued July..

.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 55/61 .nlm.1 Depositor­Supplied Patent Identifiers CLICK TO LOAD..nih.  from PubChem http://pubchem.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 14 Patents 14.ncbi.

11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 15 Biomolecular Interactions and Pathways 15.. Sinning C..  from PubChem 15.  Overington JP.1 Protein Bound 3­D Structures CLICK TO LOAD.. General Function Involved in protein kinase activity Gene Name SRC GenBank Gene AL133293 GenBank Protein 10635153 1. their targets and the nature and http://pubchem. Al­Lazikani B. Hopkins AL: How many drug targets are there? Nat Rev Drug Discov.. Meyer A: Drugs.  from PubChem 15.  Imming P..2 Biosystems and Pathways CLICK TO LOAD..nlm.nih. Pubmed 2.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 56/61 .3 DrugBank Interactions DrugBank Interactions: 1 of 3 Target Proto­oncogene tyrosine­protein kinase Src  More information.ncbi. 2006 Dec;5(12):993­6.

 Holtzman EJ: Molecular cloning and characterization of two novel human renal organic anion transporters (hOAT1 and hOAT3). cimetidine (CMD). Pubmed  from DrugBank DrugBank Interactions: 3 of 3 Transporter Solute carrier family 22 member 8 Action substrate General Function Carbohydrate transport and metabolism Specific Function Plays an important role in the excretion/detoxification of endogenous and exogenous organic anions.ncbi. Imai K. thromboxane B2 and iloprost Gene Name SLCO2B1 GenBank Gene AB026256 GenBank Protein 5006263 References Kobayashi D.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 57/61 . Nozawa T. the prostaglandins PGD2. Williams WJ. estrone­ 3­sulfate (E1S). Nucleic Acids Res. Involved in the transport basolateral of steviol. Pubmed  from DrugBank DrugBank Interactions: 2 of 3 Transporter Solute carrier organic anion transporter family member 2B1 Action inhibitor General Function Involved in anion transporter activity Specific Function Mediates the Na(+)­independent transport of organic anions such as taurocholate. acyclovir (ACV) and ochratoxin (OTA) Gene Name SLC22A8 GenBank Gene AF097491 GenBank Protein 4378059 References Race JE. leukotriene C4. 2. Weissig H. fexofenadine. Pubmed 3. Shindyalov IN.  Berman HM. Biochem Biophys Res Commun. Epub 2003 Apr 30. 2006 Oct;5(10):821­34.nlm. Feng Z. Transports benzylpenicillin (PCG). Westbrook J. Nat Rev Drug Discov. p­amino­hippurate (PAH).11/5/2015 References oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem number of drug targets. PGE2. Pubmed  from DrugBank http://pubchem. PGE1. Tsuji A.nih. J Pharmacol Exp Ther. 1999 Feb 16;255(2):508­14. Nezu J.4­dichloro­ phenoxyacetate (2. Bhat TN. Gilliland G. Bourne PE: The Protein Data Bank. Tamai I: Involvement of human organic anion transporting polypeptide OATP­B (SLC21A9) in pH­ dependent transport across intestinal apical membrane.4­D). Grassl SM. 2000 Jan 1;28(1):235­42. 2003 Aug;306(2):703­8. especially from the brain and kidney.

nlm.  from PubChem http://pubchem.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 58/61 .ncbi...1 BioAssay Results CLICK TO LOAD.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 16 Biological Test Results 16.nih.

 from KEGG 17.1...1...  from Gene Ontology 17.1. http://pubchem.1 MeSH Tree CLICK TO LOAD.1.6 WIPO IPC CLICK TO LOAD.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties  from WIPO 59/61 .1 Ontologies 17...  from ChEBI 17..11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 17 Classification 17..ncbi.nlm...4 Gene Ontology: Molecular Function CLICK TO LOAD...1.  from MeSH 17.2 ChEBI Ontology CLICK TO LOAD.1.5 KEGG: Metabolite CLICK TO LOAD.  from Gene Ontology 17.nih.3 Gene Ontology: Biological Process CLICK TO LOAD.

nih.  FDA/SPL Indexing data 9E7R5L6H31 http://www.osha.gov/chemicaldata/chemResult.htm 18.  Oxalic acid from NIOSH­PocketGuide npgd0474 http://www.gov/chemical/8966 7.display?p_card_id=0529 Peer­Review Status: 24.uk/pages/Home.uk/pages/Home.nlm.ccdc.  OXALIC ACID from HSDB 1100 http://toxnet.cfm 25.drugbank.eu/ 13.  EPA Chemical Data Report 144­62­7 http://www.ac.html 16.drugbank.  Oxalic acid from NIST RI for MUBZPKHOEPUJKR­UHFFFAOYSA­N http://www.  REGULATION (EC) No 1272/2008 607­006­00­81 http://www. 21.nist.wikipedia.nist.fda.europa.ccdc.ncbi.11.epa.cam.ilo.  Wiki 772 http://en.nlm.  DrugBank DB03902 interaction #3 http://www.  OXALIC ACID from ILO­ICSC 0529 http://www.nih.reach­ compliance.ebi.ncbi.  The Cambridge Structural Database CCDC 929768 http://www.  The Cambridge Structural Database CCDC 929769 http://www. 29.uk/pages/Home.gov/mesh/meshhome.ac.org/wiki/Oxalic_acid 17.aspx The Cambridge Structural Database provides access to 3D structures of molecules determined experimentally using diffraction techniques.org/dyn/icsc/showcard.ca/drugs/DB03902#targets 9.do#ChEBI%20Ontology The ChEBI Ontology is a structured classification of the entities contained within ChEBI.  oxalic acid from NJDOH RTK Hazardous Substance List 1445 http://nj.ac.  MeSH Tree from MeSH DescTree http://www.eu/ 15.eu/ 14.gov/cdr/ 8. 22.  Oxalic acid from NIST GC­MS for MUBZPKHOEPUJKR­UHFFFAOYSA­N http://www.ccdc.html?RecNo=270 6.ac.gov/ForIndustry/DataStandards/StructuredProductLabeling/ucm377913.drugbank.jp/dbget­bin/www_bget?brite:br08001 http://pubchem.  DrugBank DB03902 interaction #2 http://www.europa.  ECHA 205­634­3 http://echa.ca/drugs/DB03902#transporters 11.  ChEBI Ontology from ChEBI OBO http://www.drugbank.nlm.ccdc.eu/english/compliance/CLP/CLP­Initial­Version.aspx The Cambridge Structural Database provides access to 3D structures of molecules determined experimentally using diffraction techniques.html 5.cdc.ac. 19.gov/cgi­bin/sis/search/r? dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+144­62­7 2.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/1445. 28.nih.ac.uk/chebi/userManualForward.uk/pages/Home.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem 18 Information Sources 1.nih.  The Cambridge Structural Database CCDC 929771 http://www.gov/mesh/68019815 27.gov Data deposited in or computed by PubChem 26.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 60/61 .nih.cam.  DrugBank DB03902 interaction #1 http://www.gov/srd/nist1a.  Oxalic Acid from DrugBank DB03902 http://www.ncbi.cfm 24.2009 Validated 4.  PubChem http://pubchem.europa.gov/niosh/npg/npgd0474.html MeSH (Medical Subject Headings) is the NLM controlled vocabulary thesaurus used for indexing articles for PubMed.cam.nlm.  The Cambridge Structural Database CCDC 929767 http://www.cam. Right to Know Hazardous Substance List 12.ca/drugs/DB03902#transporters 10.  Oxalic Acid from MeSH 68019815 http://www.  ECHA 213­950­8 http://echa.aspx The Cambridge Structural Database provides access to 3D structures of molecules determined experimentally using diffraction techniques.noaa.  The Cambridge Structural Database CCDC 929770 http://www.uk/pages/Home. 20.  ECHA 208­932­1 http://echa.gov/srd/nist1a. 23.pdf New Jersey Department of Health.genome.aspx The Cambridge Structural Database provides access to 3D structures of molecules determined experimentally using diffraction techniques.  Oxalic acid from CAMEO Chemicals CBNOAA00000000008966 http://cameochemicals.ccdc.ca/drugs/DB03902 3.nlm.aspx The Cambridge Structural Database provides access to 3D structures of molecules determined experimentally using diffraction techniques.  OXALIC ACID from OSHA Occupational Chemical DB 270 http://www.  Metabolite from KEGG br08001 http://www.cam.

 shown here. The terms below apply to the gene/protein target(s) tested by the BioAssay.  NCBI LinkOut http://www.nlm. and is divided into three domains.org/ project provides a controlled vocabulary of terms for describing the functions of gene products. 32. Mutant phenotypes often reflect disruptions in biological processes. The terms below apply to the gene/protein target(s) tested by the BioAssay.  molecular function from Gene Ontology GO_ROOT_486552 http://amigo. Each term in the molecular functions domain.  International Patent Classification 2015 from WIPO IPC http://www. holding things together and changing one thing into another.nlm.gov/mesh/68019163 34.org/ project provides a controlled vocabulary of terms for describing the functions of gene products. represents recognized series of events.  biological process from Gene Ontology GO_ROOT_486550 http://amigo. These may include transporting things around.ncbi.ncbi. represent a protein's jobs or abilities. which involve more than one activity.org/amigo/term/GO:0003674 The Gene Ontology (GO) http://www.ncbi. shown here.int/classifications/ipc/ The World Intellectual Property Organization (WIPO) International Patent Classification (IPC) provides for a hierarchical system of language independent symbols for the classification of patents and utility models according to the different areas of technology to which they pertain.nlm. and is divided into three domains.org/amigo/term/GO:0008150 The Gene Ontology (GO) http://www. http://pubchem.  Reducing Agents from MeSH 68019163 http://www. This is different from the biological processes the gene product is involved in.nih. 31.geneontology.gov/compound/oxalic_acid#section=Chemical­and­Physical­Properties 61/61 .nih.nih.wipo.geneontology. Each term in the biological processes domain.geneontology. 33. or a collection of molecular events with a defined beginning and end.gov/projects/linkout LinkOut is a service that allows one to link directly from NCBI databases to a wide range of information and services beyond NCBI systems.11/5/2015 oxalic acid | C2H2O4 ­ PubChem Compounds with biological roles 30. binding to things.geneontology.