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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN


LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II Grupo: 1251 EQUIPO #3-8
PRCTICA: OBTENCION DE P-NITROANILINA REPORTE DE LABORATORIO FECHA DE
ENTREGA: 13-OCT-15
OBJETIVOS
Comprender el concepto de grupo protector, saber cul es su funcin y la reaccin
que se llevara a cabo para eliminarlo.
Efectuar una reaccin de nitracin en una amina aromtica protegida y
posteriormente eliminar la proteccin por hidrolisis alcalina.
RESULTADOS
Al trmino de la experimentacin, nuestro producto obtenido result con las siguientes
caractersticas:
PRODUCTO
CANTIDAD
ASPECTO
COLOR
PUNTO DE
RENDIMIENTO
(g)
FUSIN (C)
(%)
p-Nitroanilina
Polvo cristalino
Amarillo
140
Rendimiento:
____________________________________________

El mecanismo de reaccin es el siguiente: El NO2+, que es un electrfilo fuerte, ataca al


anillo aromtico, rompiendo su aromaticidad en una etapa lenta:

Despus, la base conjugada ataca al cido sulfrico, extrayendo el protn del complejo
y restaurando as el sistema aromtico. En esta etapa se emite energa al alcanzar el
sistema un estado estable que es el producto de reaccin:

El producto final de esta reaccin es el nitrobenceno. Nitrar la acetanilida como se


muestra en esta reaccin:

La hidrlisis se explica as:

ANALISIS DE RESULTADOS

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MXICO


FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II Grupo: 1251 EQUIPO #3-8
PRCTICA: OBTENCION DE P-NITROANILINA REPORTE DE LABORATORIO FECHA DE
ENTREGA: 13-OCT-15
Para llevar a cabo la nitracin de la anilina y obtener la p-nitroanilina es necesario
realizarlo en 3 pasos, pues de manera directa, la anilina presenta una gran reactividad
pudiendo formar diversos productos de oxidacin y sustitucin en posiciones diferentes
a la deseada.
El primer paso es una reaccin de proteccin del grupo amino (reaccin de N-acilacion)
de manera que se obtenga la Acetanilina, la cual es menos reactiva que la Anilina,
posteriormente se lleva a cabo la reaccin de nitracin y finalmente se elimina el grupo
protector por medio de una Hidrolisis en medio acido para obtener la p-nitroanilina,
siendo esta ltima etapa la llevada a cabo experimentalmente, pues ya se contaba en
el laboratorio con suficientes reactivos para realizar los primeros dos pasos de la
reaccin.
Para recuperar el grupo amino protegido, se agreg etanol, NaOH y agua en un matraz
de una boca que contena cristales de p-nitroacetanilida, y con esto se llev a cabo la
hidrlisis. El etanol se utiliz para facilitar la solubilidad del NaOH.
Enseguida se coloc la mezcla junto con un condensador en posicin de reflujo y se
calent a bao Mara, todo esto para eliminar el etanol pues tiene un punto de fusin
ms bajo que la p-nitroanilina, evaporndose con facilidad (los vapores ascienden por la
columna del refrigerante y al ponerse en contacto con la pared fra condensan).
Por ltimo, se enfri la mezcla para precipitar el slido, favorecido este proceso por el
NaOH presente en el medio, pues es una base ms fuerte que la amina.
El producto obtenido resulto tener un punto de fusin de 140C y un rendimiento del
___, lo que nos indica una buena experimentacin, pues en las fichas tcnicas y en
algunos libros cientficos sobre el tema, los datos experimentales son muy cercanos a
dichas referencias. Por otro lado, no esta de mas mencionar que el punto de fusin, a
pesar de estar un poco bajo en comparacin con nuestras referencias cientficas, lo
tomamos como correcto pues la muestra que se evalu no se encontraba totalmente
seca, es decir, aun contena agua, lo que pudo ocasionar una conjugacin con el
producto y llegar a fusionarse mas rpidamente.
CONCLUSIONES
Comprendimos la reaccin de N-acilacion y el por qu debe llevarse a cabo en este
tipo de reacciones
La obtencin de una amina se efecta mediante la hidrolisis de una amida.
BIBLIOGRAFIA
o Mc Murry, J. 2008. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 7 Edicin, p. 939-940.
Mxico.
o Morrison, R. Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5
Edicin, p. 937. Mxico.
o Solomons G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2 Edicin, p.
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