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Universidad de Nario

Facultad de Ciencias Agrcolas


Programa de Ingeniera Agroforestal
Laboratorio de Qumica Orgnica
Presentado a: Hugo Julin Rodrguez Arellano
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
Integrantes: Eliana Bolaos 215108061
Camilo Delgado 215108164
Carlos Tobar 215108472
Andrs Padilla 215108361
Fecha: 21 de octubre del 2015
RESUMEN
Los alcoholes se caracterizar por tener el grupo funcional hidroxilo (-OH), el cual
determina las propiedades de los compuestos orgnicos en este caso los alcoholes.
En el laboratorio se tomaron diferentes clases de alcoholes (primario, secundario y
terciario), los cuales se mesclaron con diferentes sustancias.
En esta prctica encontramos la solubilidad de alcoholes en ter y agua, las
propiedades acidas de los alcoholes (primario, secundario y terciario), el ensayo de
Lucas, la oxidacin de alcoholes; con permanganato de potasio y mezcla
sulfocrmica, tambin se realizamos un ensayo de la presencia de agua en alcoholes
agregando sulfato de cobre anhdrido, las reacciones caractersticas del metanol, la
reaccin de yodoformo, formacin de esteres y la formacin de glicolato y glicerato de
cobre.
INTRODUCCION
En el presente trabajo de laboratorio, vamos a conocer y a tratar el proceso acerca de
las propiedades qumicas de los alcoholes, se conoce como alcohol a todos
aquellos compuestos orgnicos que se forman a partir de una cadena de
hidrocarburos mediante la sustitucin de uno o ms tomos de hidrgeno (H) por
grupos de hidroxilo (OH) en los carbonos saturados o insaturados, a lo largo del
trabajo experimental en el laboratorio, estudiando el comportamiento de los
elementos qumicos en cuestin en presencia de un fuerte oxidante y analizando las

reacciones que se desencadenan a partir del contacto entre las mismas. De esta
manera se lograr una mejor percepcin acerca de los conocimientos aprendidos en
la materia de qumica orgnica y su prxima aplicacin en procesos industriales y
valoracin de los mismos en la vida cotidiana.
En el desarrollo de nuestra prctica experimental se realiz diferentes mtodos para
observar las diferentes reacciones qumicas que existen en las reacciones dd
alcoholes primarios, secundarios y terciarios con diferentes reactivos, en el montaje
hecho el laboratorio con las diferentes sustancias se obtuvo buenos resultados, ya
que se obtuvieron resultados agradables, en relacin con lo propuesto por las guas
de laboratorio.
METODOLOGIA
1. Para encontrar la solubilidad, se tomaron tres alcoholes, metanol, etilenglicol y
octanol. En tres tubos de ensayo se agregan 0,5mL de cada alcohol y 1mL de
agua en cada uno. Luego se repite el procedimiento, pero en este caso con
ter.
2. Para encontrar las propiedades acidas de los alcoholes, se toman tres
alcoholes, etanol absoluto, sed butanol, ter butanol siendo as alcoholes
primario, secundario y terciario respectivamente. Se agregan 2mL de los tres
alcoholes en tres tubos de ensayo, y a cada uno se agrega un trocito de sodio.
Se espera la reaccin.
3. En el ensayo de Lucas, se toman tres tubos de ensayo, a los cuales se les
agregan los mismos alcoholes que se utilizaron para encontrar las propiedades
acidas de los alcoholes, luego se adiciona 0,5mL del reactivo de Lucas (cloruro
de aluminio en HCl), se tapona, se agita y se observa las reacciones a los 5,
10 y 60 minutos.
4. Para la oxidacin de alcoholes, se mezcla etanol con agua, se agita y se divide
la mezcla de manera equitativa a tres tubos de ensayo. Se contina con la
utilizacin de los alcoholes usados. En este caso se toman lo tubos, a los
cuales se le adicionan los tres alcoholes respectivamente, luego se adiciona al
primero y al segundo tubo permanganato de sodio y al tercero se lo deja tal
como est.
Para la mezcla sulfocrmica, se adiciona en tres tubos de ensayo, el alcohol
primario, secundario y terciario respectivamente. A cada tubo se agrega la
mezcla sulfocrmica.
5. Para encontrar la presencia de agua en alcoholes, tomamos dos tubos de
ensayo, adicionamos 2mL de etanol absoluto y 2mL de etanol comercial
respectivamente; en seguida agregamos ms o menos 0,5 g de sulfato de
cobre (blanco), y esperemos que empiece la efervescencia del sulfato de cobre
en los dos alcoholes.

6. Para las reacciones caractersticas del metanol, se calent por un minuto una
mezcla de 1mL de metanol y 0,5g de cido saliclico y unas gotas de cido
sulfrico.
7. Para la reaccin de yodoformo, a 3mL de etanol es agregado 5mL de Lugol. En
seguida gota a gota es agregado la solucin KOH hasta que desaparezca el
Lugol.
8. Para la formacin de glicolato y glicerato de cobre, se toman tres tubos de
ensayo en los cuales se adiciona 1mL de NaOH y gotas de solucin de cobre.
A los tubos se agrega gotas de etanol, etilenglicol y glicerina respectivamente.
Se espera la reaccin.
RESULTADOS
1. Solubilidad: Agua, el octanol no es soluble en agua.
Debido a la cantidad de carbonos del octanol. Pero si
es soluble es ter.

ter, el etilenglicol no es soluble en ter, pero si en agua. De


tal manera es miscible en agua por ser un compuesto polar.

2. Propiedades fsicas de alcoholes: el trocito de sodio


rpida su efervescencia con el alcohol primario, en
seguida con el alcohol secundario pero de una
manera lenta y por ultimo con el alcohol terciario no
tuvo ninguna reaccin, porque alcohol ter-butlico
experimentan atracciones intermoleculares dbiles.
3. Ensayo de Lucas: el orden de reactividad de los alcanos
hacia la cloracin es idntico al orden de estabilidad de los
radicales: terciario, secundario y primario.

hizo

ms

4. Oxidacin de alcoholes: solucin metanol + agua

a) Con permanganato de potasio, al agregar hidrxido


de sodio si reacciona por ser un medio bsico de
coloracin caf.

b) Con la mezcla sulfocrmica, se oxida y forma o toma una coloracin verde.


Con el alcohol terciario no reaciona.

5. Presencia de agua en alcoholes: utilizamos


etanol absoluto y etanol comercial, el etanol
comercial tomo una coloracin azul claro ms
intenso, por tanto este es el que contiene agua.

6. Reaccin caracterstica del metanol: cuando depositamos la mezcla preparada


en agua fra, esta tomo un olor como si fuera crema de dientes, ms o menos
un olor a menta.
7. Reaccin caracterstica del etanol, Reaccin de yodoformo: se elimina el color
del Lugol y se calienta, se obtiene un precipitado amarillo.

8. Formacin de esteres: la solucin cambio de olor, tomo un olor parecido al de


una naranja.

9. Formacin de glicolato y glicerato de cobre: al tubo de ensayo que agregamos


etanol no reacciona, el tubo con etilenglicol si reacciono fuertemente tomando
una coloracin azul oscuro fuerte y el tubo de ensayo con glicerina reacciona
pero de una manera ms lenta. Se forma una coloracin azul con cristales.

alcoholes
primeros no reaccionan

Estas reacciones se usan para distinguir los


monohidroxlicos de los polihidroxlicos ya que los

DISCUSIN
los alcoholes son compuestos orgnicos de frmula general R-OH, donde R es
cualquier grupo alquilo el cual puede ser de cadena abierta o cclico, puede
contener dobles enlaces, un tomo de halgeno, un anillo aromtico o grupos
hidroxilo adicionales y OH es el grupo hidroxilo, el cual al ser su grupo
funcional determina las propiedades caractersticas de esta familia, las
variaciones en la estructura del grupo R pueden afectar a la velocidad de
ciertas reacciones de los alcoholes, e incluso afectar en algunos casos el tipo
de reaccin.
Segn su clasificacin, los alcoholes poseen un grupo OH se denomina
monohidroxlicos, estos a su vez se clasifican segn el carbono al que va unido
el grupo OH; 1 carbono, alcohol primario, 2 carbonos, alcohol secundario y a 3
carbones, alcohol terciario.
Si los alcoholes poseen ms de un grupo OH se denominan polihidroxlicos,
estos se clasifican en dioles o glicoles si poseen dos grupos OH y en trioles o
gliceroles si poseen tres grupos OH.
Tabla 1. Solubilidad de los alcoholes en ter y agua

La solubilidad, de los alcoholes depende del nmero de carbonos presentes


en la molcula, entre ms carbonos haya menor ser la solubilidad en agua y
mayor en solventes orgnicos, aunque la presencia de grupos -OH le confiere

solubilidad entonces entre ms grupos -OH hallan en la molcula mayor ser


la solubilidad en agua.
compuesto

solubilidad solubilida
en agua
d en ter

1-butanol
SI

NO

es un alcohol primario por lo


tanto ser soluble en agua pues
tiene mayor posibilidad de formar
puentes de hidrogeno

SI

Su cadena alqulica es bastante


larga y constituye la mayor parte
de la molcula en comparacin
con el grupo OH por lo cual el
ter disuelve la cadena alqulica y
el agua no la disuelve.

NO

la cadena alqulica pegada al


grupo OH es un metil, bastante
corto por lo cual el grupo OH le
confiere la polaridad a la
molcula y su capacidad para
formar puentes hidrgeno con el
agua

no

es bastante soluble en agua ya


que posee dos grupos hidroxilo lo
cual le confiere ms polaridad y
por lo tanto ms capacidad para
formar puentes de hidrogeno con
las molculas de agua

octanol
NO

metanol

SI

etilenglicol
si

glicerina

ligerament
e soluble
si

explicacin

Es una molcula que posee 3


grupos -OH lo que le confiere
una solubilidad muy alta en agua
y tambin una cierta solubilidad
en ter.

Propiedades cidas de los alcoholes:


Reaccin del etanol ms sodio: la reaccin se observa en la siguiente
ecuacin:

2 C2H5OH + 2Na
Etanol

2 C2H5O Na +

sodio

H2

Etoxido de hidrogeno

El etanol acta tanto como base o como cido sin afectar el pH.
Velocidad de reaccin de alcohol primario, secundario y terciario con sodio:
Ter-butanol ms sodio, presenta una reaccin lenta, donde el burbujeo del trozo de
sodio casi que no se alcanzaba a percibir.

Ter-butanol

ter-butoxido de sodio

Sec-butanol ms sodio, presenta una reaccin ms rpida que la del tubo A, el


sodio burbujea con ms frecuencia y velocidad pero aun la reaccin no es muy
eficiente.
CH3-CH-CH2-CH3

Na

n-butanol

sodio

CH3-CH-CH2-CH3-Na + H2
sec-butoxido de sodio

Hidrogeno

n-butanol ms sodio, presenta una reaccin muy rpida en comparacin con el tubo
A y B, el sodio burbujea con bastante efervescencia y velocidad.
CH3-CH2-CH2-CH2-OH

+ Na

CH3-CH2-CH2-CH2-Na +

n-butanol
Hidrogeno

sodio

butoxido

de

H2
sodio

Esto se debe a que en la reaccin del alcohol con el sodio, el alcohol se comporta
como un cido, la acidez de los alcoholes se refiere a la facilidad con que ese alcohol
cede un protn (H+), mientras ms fcil ceda el alcohol su protn, entonces ser ms
cido. La de acidez de los alcoholes depende de la capacidad de solvatacin que

adquiere el ion alcxido, luego de la prdida de su protn, y esta capacidad de


solvatarse depende del tamao del alcohol. Por tal razn entre ms ramificado o
sustituido este el alcohol menor ser su acidez.
Por lo tanto el n-butanol tendr un carcter ms cido que el sec-butanol y el terbutanol y por ende reacciona ms rpido con el sodio que los otros 2 alcoholes.

Ensayo con reactivo de Lucas:

Se producen las siguientes reacciones


a. n-butanol ms reactivo de Lucas:

b. sec-butanol ms reactivo de Lucas:

c. ter-butanol ms reactivo de Lucas:

Tabla 2. Tiempo de reaccin de los alcohole con reactivo de Lucas.


COMPUESTO
n-butanol

TIEMPO DE REACCIN

CARACTERSTICAS

despus de agregado el no
reactivo de Lucas no

presenta

ningn

presenta reaccin alguna

cambio notable

sec-butanol

reacciona a los 5 min la solucin se hace turbia


despus de agregado el y se forma un precipitado
reactivo de Lucas
de color blanco

ter-butanol

reacciona
la solucin se hace turbia
inmediatamente despus y se forma un precipitado
de agregado el reactivo de color blanco
de Lucas

Oxidacin de los alcoholes:


Con permanganato de potasio

Tabla 3. Oxidacin de metanol con KMnO4


disolucin
con

de

metanol oxidacin con KMnO4

explicacin

NaOH

la solucin pasa de un
color prpura intenso a
un color caf claro o
pardo

el color caf pertenece al


MnO2 un subproducto
que se forma en la
reaccin

H2SO

La solucin pasa de un
color prpura intenso a
un color caf claro y
finalmente queda roja.

el color caf pertenece al


MnO2 un subproducto
que se forma en la
reaccin

NORMAL

la solucin no cambia de No se presenta oxidacin


color que prpura intenso pues el KMnO4 necesita
un medio acido o bsico
para
actuar
como
oxidante.

Tabla 4. Oxidacin de alcoholes con mezcla sulfocrmica.


DISOLUCIN
METANOL CON

DE OXIDACIN
MEZCLA
SULFOCRMICA

CON EXPLICACIN

n-butanol

la solucin cambia de si hay oxidacin del ncolor naranja a verde con butanol ya que el color
formacin
de
un verde en la reaccin
precipitado caf
demuestra que se ha
generado Cr 3+

sec-butanol

la solucin cambia de si hay oxidacin del ncolor naranja a verde con butanol ya que el color
formacin
de
un verde en la reaccin
precipitado caf
demuestra que se ha
generado Cr 3+

ter-butanol

la solucin no cambia de No se presenta oxidacin


color queda color naranja pues
los
alcoholes
terciarios no poseen H+
unidos al grupo OH por lo
tanto
no
pueden
perderlos para oxidarse.

El ensayo de Lucas resulta positivo siempre y cuando haya turbidez y se forme un


precipitado color blanco perteneciente al cloruro orgnico formado en la reaccin el
cual es insoluble en agua.
La velocidad de la reaccin depende del nmero de grupos alquilo presentes en el
alcohol, ya que entre ms sustituido se encuentre el alcohol mayor ser la estabilidad
del carbonacin que participa en la reaccin de sustitucin con el reactivo de Lucas.
Por esta razn la reaccin ocurre ms rpido en el ter-butanol, ya que al ser un
alcohol terciario estar ms sustituido que el sec-butanol que es un alcohol
secundario y que la n-butanol que es un alcohol primario. La reaccin en el secbutanol es ms lenta porque su carbocatin es menos estable pero de igual se forma
el cloruro de sec-butilo. En el n-butanol no se presenta reaccin visible ya que al

poseer un carbocatin muy inestable su carga positiva no es suficiente como para


unirse con el ion cloruro.

Reaccin de yodoformo:

El lquido en la reaccin, tena que volverse completamente incoloro y perder el color


amarillo, en este caso perdi de manera mnima el color amarillo, pero no
completamente y al colocar una gota en el vidrio reloj tampoco se formaron los
cristales que se tenan que formar.

El mecanismo consiste en halogenar el metilo sustituyendo en una etapa posterior el


grupo CX3 formado por el OH.

El grupo CI3- es muy bsico y desprotona el cido carboxlico formndose yodoformo


y el carboxilato.

.6

Formacin de steres:

Los steres son compuestos que se forman por la unin de cidos carboxlicos con
alcoholes, generando agua como subproducto

Se utiliza cido sulfrico como agente deshidratante. La reaccin que prepara steres
a partir de cidos carboxlicos recibe el nombre de esterificacin, los steres son
insolubles en agua y tienen olores caractersticos a frutas.

Formacin de glicolato y glicerato de cobre:

Estas reacciones se realizan para distinguir entre los alcoholes poli e hidroxilados, en
esta reaccin, el cobre se separa del grupo hidroxilo al que est unido, y se adhiere al
alcohol poli sustituido, formando un anillo.
La reaccin en los tubos de ensayo entre el CuSO 4 y el NaOH forma el reactivo
Cu(OH)2 .Al primer tubo de ensayo se le agreg etanol y no sucedi ninguna
reaccin, deduciendo que los alcoholes monohidroxlicos no reaccionan con Cu. En
los siguientes tubos de ensayo si se dio una reaccin, el Cu desplaza los hidrgenos
de los grupos OH y se une formando un anillo. En el caso de la reaccin con glicerina
se obtiene una mezcla de compuestos. Estas reacciones se usan para distinguir los
alcoholes monohidroxlicos de los polihidroxlicos ya que los primeros no reaccionan.
Formacin del glicolato de cobre

Formacin de gliceratos de cobre

CUESTIONARIO:
1. Que se conoce como carbinol?
Alcohol derivado del metanol.
2. En qu consiste el reactivo de Lucas y cmo acta?
El reactivo de Lucas es una solucin de cloruro de zinc en cido clorhdrico
concentrado, usado para clasificar alcoholes de baja masa molar. La reaccin es una
sustitucin en la que el cloro remplaza al grupo hidroxilo. Aunque esta reaccin
normalmente es muy desfavorable, el ion zinc forma complejo con el grupo hidroxilo
(el aceptar un par electrnico del oxgeno del OH) hacindolo un mejor grupo
saliente. El carbocatin remanente se combina a continuacin con el ion cloruro para
formar un cloro alcano.
La prueba de Lucas en los alcoholes es un ensayo qumico para diferenciar entre los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Se basa en la diferencia en reactividad
de los tres tipos de alcoholes con halogenuro de hidrogeno.
El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el que el mecanismo SN1 esta
favorecido. En la sustitucin nucleofilica unimolecular, la velocidad de reaccin es
ms rpida cuando el carbocation intermediario est ms estabilizado por un mayor
nmero de grupo alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al tomo de carbono
cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el
reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo
hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente
con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.
3en qu consiste el reactivo Lugol y cmo acta?
La disolucin de Lugol consiste en 5 g de I2 y 10 g de KI diluidos con 85mL de agua
destilada, obtenindose una disolucin marrn con una concentracin total de yodo
de 150 mg/mL. El yoduro de potasio hace el yodo diatmico soluble en agua, debido
a la formacin de ionestriyoduroI3.No debe confundirse con la tintura de yodo, que consiste en yodo diatmico y sales
de yodo diluidas en agua y alcohol etlico (etanol). La solucin de Lugol no contiene
alcohol.
Reaccin del Lugol: Este mtodo se usa para identificar polisacridos. El almidn en
contacto con unas gotas de reactivo de Lugol (disolucin de yodo y yoduro potsico)

toma un color azul-violeta caracterstico. Poner en un tubo de ensayo unos 3 CC. Del
glcido a investigar .Aadir unas gotas de Lugol.
Si la disolucin del tubo de ensayo se torna de color azul-violeta, la reaccin es
positiva.