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QUÍMICA GENERAL,
ORGÁNICA Y BIOLÓGICA
Segunda edición
(en español)

QUÍMICA GENERAL,
ORGÁNICA Y BIOLÓGICA
Segunda edición
(en español)

Drew H. Wolfe
Hillsborough Community College

Traducción:
María del Consuelo Hidalgo Mondragón
Doctora en Química
Universidad Nacional Autónoma de México

Revisión técnica:
Q. F. P. José Carlos F. Roa Limas
Profesor investigador del Área de Química
División de Ciencias Básicas e Ingeniería
Universidad Autónoma Metropolitana
Unidad Azcapotzalco

ZZZPHGLOLEURVFRP
McGRAW-HILL
MÉXICO • BUENOS AIRES • CARACAS • GUATEMALA • LISBOA • MADRID • NUEVA YORK
PANAMÁ • SAN JUAN • SANTAFÉ DE BOGOTÁ • SANTIAGO • SAO PAULO
AUCKLAND • HAMBURGO • LONDRES • MILÁN • MONTREAL • NUEVA DELHI • PARÍS
SAN FRANCISCO • SINGAPUR • ST. LOUIS • SIDNEY • TOKIO • TORONTO

Gerente de producto: Alfonso García Bada Mena
Supervisor de edición: Mateo Miguel García
Supervisor de producción: Zeferino García García

QUÍMICA GENERAL, ORGÁNICA Y BIOLÓGICA
Primera edición revisada
Prohibida la reproducción total o parcial de esta obra,
por cualquier medio, sin autorización escrita del editor
DERECHOS RESERVADOS © 1996, respecto a la segunda edición en español por
McGRAW-HILL/INTERAMERICANA DE MÉXICO, S. A. de C. V.
Atlacomulco 499-501, Fracc. Ind. San Andrés Atoto
53500 Naucalpan de Juárez, Edo. de México
Miembro de la Cámara Nacional de la Industria Editorial, Reg. Núm. 1890

ISBN 970-10-0907-X
(ISBN 958-600-026-5 primera edición)

Translated of the first edition in English of
ESSENTIALS OF GENERAL, ORGANIC, AND BIOLOGICAL CHEMISTRY
Copyright © MCMLXXXVI, by McGraw-Hill, Inc., U.S.A.
ISBN 0-07-071415-0

1234567890

PE-95

Impreso en México

9087643215
Printed in México

Esta obra se terminó de
imprimir en Diciembre de 1995 en
Programas Educativos, S.A. de C.V.
Calz. Chabacano Núm. 65-A
Col. Asturias
Delegación Cuauhtémoc
06850 México, D.F.
Se tiraron 4200 ejemplares

A Cynthia y Natasha

CONTENIDO

PREFACIO ................................................................................
CAPÍTULO 1
1.1
1.2
1.3
1.4

MATERIA Y ENERGÍA...................................

1

Propiedades de la materia...................................................................
Clasificación de lamateria..................................................................
Energía ...............................................................................................
Conservación de la materia y de la energía .........................................

2
4
9
11

CAPÍTULO 2
2.1
2.2
2.3

MEDIDAS QUÍMICAS..................................

17

Sistema internacional de unidades ......................................................
Unidades de medida importantes ........................................................
Unidades de conversión y solución de problemas químicos ...............

18
20
29

CAPÍTULO 3

3.1
3.2
3.3

ELEMENTOS, ÁTOMOS Y LA TABLA
PERIÓDICA...................................................

37

Estructura de los átomos.....................................................................
Configuración electrónica...................................................................
Propiedades periódicas de los elementos ............................................

38
42
50

CAPÍTULO 4

4.1
4.2
4.3
4.4
4.5

xv

COMPUESTOS, MOLÉCULAS
Y ENLACE QUÍMICO ..................................

Compuestos iónicos............................................................................
Enlace iónico......................................................................................
Compuestos covalentes .......................................................................
Enlace covalente en moléculas diatómicas ..........................................
Enlace covalente en moléculas más complejas....................................

57
58
59
65
66
70

viii

CONTENIDO

CAPÍTULO 5

5.1
5.2
5.3

MOLES, REACCIONES QUÍMICAS
Y ESTEQUIOMETRÍA...................................

79

La mol ................................................................................................
Ecuaciones químicas ..........................................................................
Estequiometría ....................................................................................

80
85
91

CAPÍTULO ó

6.1
6.2
6.3
6.4
6.5

ESTADOS FÍSICOS DE LA MATERIA:
GASES, LÍQUIDOS Y SÓLIDOS .................

99

Teoría cinético molecular de los gases.................................................
Leyes de los gases...............................................................................
Líquidos..............................................................................................
Fuerzas intermoleculares en los líquidos ............................................
Sólidos ................................................................................................

100
100
111
114
116

CAPÍTULO 7
7.1
7.2
7.3
7.4
7.5

SOLUCIONES Y COLOIDES.........................

121

Soluciones ..........................................................................................
Concentración de las soluciones ........................................................
Electrolitos y no electrolitos ...............................................................
Propiedades de las soluciones ............................................................
Coloides..............................................................................................

122
126
134
136
142

CAPÍTULO 8

8.1
8.2
8.3

VELOCIDAD DE REACCIÓN
Y EQUILIBRIO QUÍMICO .............................

149

Velocidad de las reacciones químicas .................................................
Factores que afectan las velocidades de reacción ................................
Sistemas en equilibrio químico ...........................................................

150
152
157

CAPÍTULO 9
9.1
9.2
9.3
9.4

ÁCIDOS Y BASES ........................................

167

Definiciones de ácido y base...............................................................
Reacciones de ácidos y bases..............................................................
Medida de la concentración de H+y del pH ........................................
Soluciones buffer ................................................................................

168
171
174
183

CAPÍTULO 10

LOS ELEMENTOS DE LA VIDA....................

193

10.1 Los elementos más importantes de la vida: oxígeno, carbono,
nitrógeno e hidrógeno ........................................................................

194

CONTENIDO

10.2 Metales y iones metálicos de la vida ...................................................
10.3 No metales y iones no metálicos de la vida .........................................

CAPÍTULO 11

11.1
11.2
11.3
11.4
11.5
11.6

El núcleo .............................................................................................
Radiactividad ......................................................................................
Reacciones nucleares ..........................................................................
Detección y medida de la radiación ....................................................
Efectos biológicos de la radiación ......................................................
Usos médicos de las sustancias radiactivas .........................................

218
218
221
228
229
232

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA
ORGÁNICA ................................................. 239

Química orgánica................................................................................
Propiedades del carbono .....................................................................
Estructuras moleculares de los compuestos orgánicos.........................
Fórmulas estructurales condensadas ...... „..........................................
Clasificación de los compuestos orgánicos ..........................................

240
240
242
247
251

ALCANOS Y HALUROS
DE ALQUILO ................................................ 263

Propiedades físicas de los aléanos .....................................................
Nomenclatura de los alcanos ...............................................................
Isómeros de los alcanos.......................................................................
Cicloalcanos ........................................................................................
Propiedades químicas de los alcanos...................................................
Haluros de alquilo ...............................................................................

CAPÍTULO 14

14.1
14.2
14.3
14.4
14.5

202
209

217

CAPÍTULO 13

13.1
13.2
13.3
13.4
13.5
13.6

ix

QUÍMICA NUCLEAR
Y DE RADIACIÓN........................................

CAPÍTULO 12

12.1
12.2
12.3
12.4
12.5

264
266
271
273
276
278

ALQUENOS, ALQUINOS
Y AROMÁTICOS ......................................... 285

Propiedades, estructuras y nombres de los alquenos ........................... 286
Isomería geométrica............................................................................ 289
Propiedades químicas de los alquenos ................................................ 294
Alquinos ............................................................................................. 300
Estructura, propiedades y nomenclatura de los hidrocarburos
aromáticos .......................................................................................... 301
14.6 Haluros aromáticos .............................................................................. 305

x ■

CONTENIDO

CAPÍTULO 15
15.1
15.2
15.3
15.4
15.5
15.6

Introducción .......................................................................................
Estructuras, propiedades y nombres de los alcoholes..........................
Alcoholes simples importantes...........................................................
Propiedades químicas de los alcoholes...............................................
Fenoles................................................................................................
Éteres ..................................................................................................

CAPÍTULO 16

16.1
16.2
16.3
16.4
16.5

314
314
320
324
329
333

339

Compuestos carbonílicos ...................................................................
Nomenclatura de aldehidos y cetonas.................................................
Propiedades físicas de aldehidos y cetonas .........................................
Aldehidos y cetonas importantes........................................................
Propiedades químicas de los compuestos carbonílicos .......................

340
341
345
347
350

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Y SUS DERIVADOS......................................

361

Repaso de los ácidos carboxílicos y sus derivados ................ ,............
Nomenclatura de los ácidos carboxílicos.............................................
Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos.....................................
Acidez de los ácidos carboxílicos .......................................................
Ácidos carboxílicos importantes y sus sales........................................
Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos ...............................
Esteres y sus propiedades ...................................................................
Esteres importantes .............................................................................

362
362
365
367
369
371
373
377

CAPÍTULO 18
18.1
18.2
18.3
18.4
18.5

313

COMPUESTOS CARBONÍLICOS:
ALDEHIDOS Y CETONAS...........................

CAPÍTULO 17

17.1
17.2
17.3
17.4
17.5
17.6
17.7
17.8

ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES..............

AMINAS Y AMIDAS..................................... 385

Nomenclatura y propiedades de las aminas.........................................
Aminas heterocíclicas.........................................................................
Propiedades químicas de las aminas...................................................
Nomenclatura y propiedades de las amidas.........................................
Drogas que contienen nitrógeno .........................................................

CAPÍTULO 19

386
390
395
397
401

CARBOHIDRATOS...................................... 409

19.1 Introducción a la bioquímica .............................................................
19.2 Clasificación de los carbohidratos ......................................................

410
411

CONTENIDO

19.3
19.4
19.5
19.6
19.7

Estereoisómeros ..................................................................................
Monosacáridos ....................................................................................
Reacciones y propiedades de los monosacáridos.................................
Disacáridos..........................................................................................
Polisacáridos .......................................................................................

CAPÍTULO 20
20.1
20.2
20.3
20.4
20.5
20.6

Introducción a los lípidos ....................................................................
Ácidos grasos ......................................................................................
Triacilglicéridos-grasas neutras...........................................................
Fosfolípidos.........................................................................................
Esteroides............................................................................................
Membranas celulares...........................................................................

CAPÍTULO 21
21.1
21.2
21.3
21.4
21.5
21.6

ENZIMAS.....................................................

Introducción a las enzimas..................................................................
Nomenclatura y clasificación de las enzimas .....................................
Estructura y función de las enzimas ....................................................
Factores que influyen en la actividad enzimática ................................
Usos médicos de las enzimas ..............................................................

CAPÍTULO 23
23.1
23.2
23.3
23.4
23.5
23.6

PROTEÍNAS ..................................................

Introducción a las proteínas.................................................................
Aminoácidos .......................................................................................
Péptidos y polipéptidos.......................................................................
Estructura de las proteínas...................................................................
Desnaturalización de las proteínas.......................................................
Clasificación de las proteínas...............................................................

CAPÍTULO 22
22.1
22.2
22.3
22.4
22.5

LÍPIDOS................................................. . .....

ÁCIDOS NUCLEICOS ...................................

xi

413
419
423
427
427

439
440
442
444
448
452
455

461
462
462
469
470
476
478

487
488
489
493
495
504

511

Introducción a los ácidos nucleicos .................................................... 512
Nucleótidos.........................................................................................
513
Ácidos desoxirribonucleicos .............................................................. 520
Ácidos ribonucleicos ..........................................................................
525
Síntesis de las proteínas ...................................................................... 528
DNA recombinante e ingeniería genética............................................. 535

..............4 27............................................. La orina..................... Interrelaciones entre el metabolismo de los lípidos.................................... 586 588 592 601 CAPÍTULO 27 27............. Glicólisis ...............................4 543 METABOLISMO DE LOS LÍPIDOS Y LAS PROTEÍNAS ..... Síntesis de los ácidos grasos ...................... Bioquímica de la Diabetes mellitus .................................. Metabolismo del glicógeno ....................................... CAPÍTULO 25 25............................................. Sistema de transporte de electrones ............................................4 28............................................... 24................................................................................. 629 Repaso del metabolismo de los lípidos ............................................................................2 26.. Introducción al metabolismo de los carbohidratos ....................................... 585 Consideraciones energéticas en las reacciones bioquímicas ...................................................................................1 26......................5 28........................... 612 612 614 617 620 624 CAPÍTULO 28 28....................................................4 24.................2 24.....................................................................5 27.........6 544 544 553 557 560 NUTRICIÓN .....1 24. 630 632 637 640 644 649 ....................................3 28.................. Fluidos digestivos .............................................................. CAPÍTULO 26 26........... Bioenergética ..........................................................................................3 27........................................................... Regulación del metabolismo de la glucosa...................3 24....... Nutrientes minerales............................ La sangre .2 25. Gluconeogénesis ................. las proteínas y los carbohidratos...................................6 METABOLISMO DE LOS CARBOHIDRATOS ... Hormonas ....................................... Ciclo del ácido cítrico................... 568 570 572 577 PRODUCCIÓN DE ENERGÍA EN LOS SISTEMAS BIOLÓGICOS................................................xii ■ CONTENIDO CAPÍTULO 24 FLUIDOS CORPORALES ................1 28.... Vitaminas solubles en lípidos ....................................................................4 567 Nutrición ................................................2 28.................3 25...................... Vitaminas solubles en agua.........5 Introducción a los fluidos corporales .....2 27..........................1 27.....................................................1 25.................................3 26.......................... Catabolismo de los aminoácidos y ciclo de la urea.................................................................................................................. Lipólisis........... 611 Rutas metabólicas ...................

..............................CONTENIDO ■ xiii APÉNDICES..................................................... 739 ............................... 657 675 679 685 GLOSARIO.......................................................................... Vitaminas................................................................. 723 ÍNDICE......... 655 Apéndice 1 Apéndice 2 Apéndice 3 Apéndice 4 Repaso de matemáticas...................... Incertidumbre en la medida y cifras significativas........................................................................... Respuestas a los problemas con numeración impar .........................................

.

Ante todo Química general. también se investigan las propiedades de minerales importantes encontrados en los sistemas vivos. Sin embargo. incluir un tema importante significa excluir o no enfatizar otros. Sin embargo. Química nuclear y radioactiva (capítulo 11) es un capítulo independiente que puede ser presentado en cualquier lugar después del capítulo 3: elementos. oxígeno y nitrógeno. En algunos casos. átomos y la tabla periódica. que les servirán en sus estudios de biología. Una pregunta que se hace el autor de un manual de química aplicada a la salud es: "¿qué tanta información debe incluir?" Ningún libro de volumen razonable puede presentar todos los temas significativos de la química general. Le dedico poco a la biología en estos cinco primeros capítulos porque he encontrado que al principio del curso muchas aplicaciones biológicas complicadas pueden frustrar al estudiante antes que estimularlo. En él se discuten las propiedades. El capítulo 10 está dedicado a los elementos de la vida. Mas con la ayuda de mis excelentes revisores creo que he logrado el balance de temas que prefiere la mayoría de profesores de química. orgánica y biológica. Para lograr este objetivo integré con un enfoque químico las aplicaciones biológicas y las de ciencias de la salud. no he omitido las discusiones de los principios importantes de la química en favor de las aplicaciones biológicas. orgánica y biológica. en los capítulos del 6 al 11 he incluido mucho más aplicaciones a la salud para ayudar a los estudiantes a comprender la importancia del estudio de los fundamentos de la química. Los capítulos 1 al 11 fueron los últimos en ser escritos. reacciones y ciclos biogeoquímicos del carbono. pues les proporciona los conceptos fundamentales de la química general. Para discutir los conceptos de equilibrio en el agua. orgánica. hidrógeno. segunda edición en español. ORGANIZACIÓN DE LOS CAPÍTULOS Los tópicos de química general están contemplados en los capítulos 1 al 11.PREFACIO Química general. orgánica y biológica es un manual de química. biológica y fisiológica. . De esta manera fui capaz de suprimir o restar énfasis a los temas químicos que no sustentaban los problemas de química orgánica o biológica en los restantes capítulos. Los capítulos del 1 al 5 contienen los principios fundamentales de la química que sirven de soporte a los capítulos restantes. El orden de los siete primeros capítulos es el habitual en textos de química. Al contrario. es un texto para los estudiantes que se inician en esta área del conocimiento humano. hay que hacer concesiones. El objetivo primordial de este libro es proveer a los estudiantes de bases sólidas en química. ciencias de la salud y en sus futuros cursos de química. coloqué velocidades de reacción y equilibrio químico (capítulo 8) antes de ácidos y bases (capítulo 9).

sino para presentar una discusión más completa sobre bioquímica. minerales traza y vitaminas. El capítulo 22 está dedicado en su totalidad a las enzimas debido a su importancia en la química fisiológica y en el mundo de la medicina. Por ejemplo. La química fisiológica se discute en los cinco últimos capítulos. PRESENTACIÓN DE LOS CAPÍTULOS Cada capítulo empieza con una guía de estudio que resumen lo más importante de cada uno de ellos. considerando que las rutas del catabolismo producen muchos de los precursores para el sistema de transporte electrónico y el ciclo del ácido cítrico. El conocimiento temprano de las fórmulas condensadas y grupos funcionales ayuda a los estudiantes a entender mejor los capítulos restantes del libro. diagramas y mapas de cálculos. Si el tempo no lo permite. En los capítulos que contienen problemas numéricos se presentan problemas . El capítulo 12 es una introducción a la química orgánica. La parte de bioquímica comienza con carbohidratos (capítulo 19). Cuando se consideró apropiado. El capítulo 24 trata sobre los líquidos principales del cuerpo. lo hice no porque estas reacciones no sean importantes. La estereoquímica no está incluida en los capítulos de química orgánica. lípidos. Omití las reacciones de síntesis orgánica y las reacciones orgánicas clásicas con nombres específicos que no refuerzan el material en las secciones de bioquímica y química fisiológica. El capítulo 25 está dedicado a la digestión y nutrición humanas y contiene análisis sobre requerimientos nutricionales. proteínas. Creo que los estudiantes deben conocer las propiedades fundamentales y las reacciones de la mayoría de las clases de compuestos biológicos antes de emprender el estudio del complicado e interconectado metabolismo. en el cual he tratado de hacer lo más fácil posible la transición de la química inorgánica a la orgánica. Además de los tópicos habituales incluidos en un capítulo como éste.xvi ■ PREFACIO La química orgánica se discute en los capítulos 12 al 18. incorporé el análisis de fórmulas moleculares condensadas y grupos funcionales. Las notas marginales de información amplían los temas presentados en el texto. que contiene una introducción a la bioquímica y una discusión de estereoquímica adicionales a los tópicos incluidos habitualmente en un capítulo como éste. se puede omitir este capítulo o dejarlo como opcional. Las discusiones de carbohidratos. La bioquímica descriptiva se encuentra en los capítulos 19 al 23. nutrientes macrominerales. enzimas y ácidos nucleicos están separadas de los cinco capítulos finales que abarcan la química fisiológica. Producción de energía en los sistemas biológicos (capítulo 26) es una introducción a la bioenergética y termina con un análisis del sistema de transporte electrónico y del ciclo del ácido cítrico. pero está presente junto con los carbohidratos y otros compuestos bioquímicos ópticamente activos. se agregaron mnemónicas. aminas y amidas (capítulo 18) contiene una sección sobre las aminas y amidas heterocíclicas importantes encontradas en los sistemas vivos y contenidas en medicamentos y drogas. En todos los capítulos de química orgánica están esparcidas abundantemente las aplicaciones biológicas y médicas. Todos los capítulos contienen ilustraciones y fotografías para ayudar a los estudiantes a visualizar los conceptos abstractos de la química. De esta manera los estudiantes estarán capacitados para dominar los aspectos específicos del metabolismo de los carbohidratos. lípidos y proteínas en los dos capítulos finales.

orgánica y biológica contienen información valiosa. con advertencias sobre su peligrosidad. En el apéndice 1 (Repaso de Matemáticas) se trata de las operaciones algebraicas. Chemistry in Action contiene experimentos en química general. todos ellos cuidadosamente descritos y. de la notación científica y la construcción de gráficas. La Study Guide escrita para los estudiantes por Daniel Pantaleo y Wayne Anderson. Todas las respuestas se pueden encontrar en el Instructor 's Manual. contiene explicaciones de los tópicos más importantes así como problemas modelo adicionales. El banco computarizado de estas preguntas. las estructuras. autoexámenes y las respuestas de algunas preguntas de fin de capítulo. está disponible en diskettes para el uso en las microcomputadoras más comunes. A lo largo del texto se incita a los estudiantes a que den sus respuestas con el número correcto de cifras significativas y con las unidades correctas. Al final de cada sección del capítulo se encuentran las preguntas de repaso. El apéndice 4 contiene las respuestas para casi todos los problemas y preguntas con número impar. que pueden ser utilizadas por los estudiantes para comprobar sus conocimientos de la sección antes de continuar con las siguientes. de la Universidad de Bloomsburgo. este procedimiento incluye el método de conversión de factores. El Instructor 's Manual consta de cuatro secciones. Chemistry in Action. orgánica y biológica recibí la invaluable . AGRADECIMIENTOS La creación de este texto es el resultado del trabajo en equipo. En las etapas de formación y desarrollo de Química general. fuentes alimenticias y los síntomas de deficiencia de todas las vitaminas. que incluye todos los conceptos importantes manejados en el texto. El apéndice 3 (Vitaminas) incluye en una tabla los nombres. es el manual de laboratorio para acompañar el texto. orgánica y biológica tiene una colección completa de materiales auxiliares. El libro termina con un extenso glosario. a escoger la correcta. solubilidades. otra sección contiene el banco de exámenes que incluye 1 200 preguntas con varias respuestas. una sección contiene respuestas para todos los problemas y preguntas del libro. En el apéndice 2 (Incertidumbre de medidas y cifras significativas) se discute la precisión de las medidas y las operaciones con cifras significativas. APÉNDICES Y GLOSARIO Los apéndices de Química general. MATERIALES SUPLEMENTARIOS Química general.PREFACIO ■ xvii modelo que se resuelven completamente en cuatro etapas. Cada capítulo termina con el resumen completo de los temas más importantes y con 50 a 80 preguntas y problemas. de Erwin Boschmann y Norman Wells. El enfoque de las preguntas y problemas varía desde el simple repaso hasta las tareas que incitan a pensar. cuando es necesario. Microexaminer. orgánica y biológica. Las dos últimas secciones del Instructor 's Manual contienen la guía para el manual de laboratorio y un juego de láminas transparentes para algunas ilustraciones del texto.

Quisiera expresar a estas personas mi más sincero reconocimiento por sus beneficiosas críticas. Ward. Jack Maisel. Universidad de San Francisco Benjamín Feinberg. Instituto de Tecnología de Oregon David Tuleen. de la Universidad de la Florida del Sur. por su asistencia en lo referente a contestar todas las preguntas y problemas del libro. copieditora. Braun. el editor anterior de química. Universidad Oriental de Kentucky Ronald Swisher. Colegio Estatal de Montclair Thomas Pynadath. Una vez más tuve el placer de trabajar con muchos profesionales de la División Universitaria de McGraw-Hill Book Company. . Dachauer. supervisor de edición. Colegio Bakersfield Donald Williams. Colegio Marymount de Kansas Raymond Bratten. Las Vegas John Griswold. diseñador. Movius. Drs. Robert Buckley y Kurt Donaldson. Universidad de Vanderbilt Ray M. Universidad del Estado de Oklahoma Stanley Grenda. Loeschke. Colegio de la Comunidad de Piedmont de Virginia James R. y Rosemary Rossi. Universidad de la Florida del Sur Howard D. Universidad de Valparaíso P. Universidad de Youngstown William G. también quisiera expresar mi reconocimiento al Dr. Universidad de Nevada. Leroy Young. Coleman. Stanley Birkin. Colegio Jefferson Quisiera agradecer a mis colegas del Colegio de la Comunidad de Hillsborough. sugerencias y correcciones: Hugh Akers. Jo Jones. Universidad del Estado de Kent Nancy S.xviii ■ PREFACIO asistencia y consejos de un equipo excepcional de revisores. Colegio de Cedar Crest Robert H. Wolfmeyer. Universidad del Noreste de Louisiana Sharon L. investigadora en fotografía. Universidad de Toledo George Gorin. supervisor de producción. Coley. Universidad del Estado de Kent William Schulz. Paisley. Tengo una gran deuda con Kathleen Civetta. Colegio Chabot Andrew C. quien perfeccionó el manuscrito y ayudó en todos los aspectos para preparar la edición del libro. Agradezco sinceramente a toda la gente que trabajó intensamente en la producción de este libro. Colegio Canadá Thomas Berke. Wayne Ayers. por elaborar el Microexaminer o banco de preguntas computarizado. Universidad de Wisconsin-Milwaukee Alfred Foster. Universidad de Nebraska-Lincoln William L. Colegio Estatal del Sureste de Missouri Neil R. Mettee. actual editor de química. Calvin Maybury. Mis agradecimientos especiales para Stephen Zlotnik. Celine Keating. Harris. Universidad del Este de Carolina Robert Batch. Universidad de Lámar P. Colegio Júnior de Clayton David Byrd. y para Karen Misler. Colegio Hope Vernon L. Colegio de la Comunidad de Brookdale Therese Blecha.

PREFACIO ■ xix Mi esposa Cynthia y mi hija Natasha fueron mi inspiración en este proyecto. Drew H. No puedo expresar mi gratitud sólo con palabras. Ellas me dieron su amor. Wolfe . apoyo y comprensión durante el transcurso del trabajo.

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ORGÁNICA Y BIOLÓGICA .QUÍMICA GENERAL.

.

1 MATERIA Y ENERGÍA .

una propiedad de la materia. Cada sustancia tiene una serie de propiedades físicas que la diferencian de otras sustancias. decimos que ha ocurrido un cambio físico. o cuando es sometida a diferentes tensiones y fuerzas.1 ■ PROPIEDADES DE LA MATERIA Introducción Nuestros cuerpos y todas las cosas materiales que nos rodean y constituyen el mundo. la fuerza de tensión. cuando una roca se tritura. Propiedades y cambios físicos Otros ejemplos de propiedades físicas son la densidad. Por ejemplo. la barra magnetizada continúa siendo hierro. Cuando las propiedades físicas de una sustancia se alteran pero la composición permanece igual. Las propiedades físicas se determinan mediante la observación de lo que ocurre cuando la materia interactúa con la luz. Por ejemplo.1. Después de un cambio físico. Algunos ejemplos de propiedades físicas son el color. Materia es todo aquello que ocupa un espacio y posee masa (la masa. solamente el tamaño de sus partículas ha cambiado.1. el agua es un líquido incoloro que ebulle a 100°C y funde a 0°C. Si se quema un pedazo de papel. En tales cambios se forman nuevas sustancias con propiedades físicas diferentes de las originales. la fluidez y la viscosidad. el cual es un líquido tóxico de color marrón rojizo que ebulle a 59°C y funde a -7.2 ■ CAPÍTULO 1 1. decimos que ha ocurrido un cambio químico. las cenizas y gases invisibles resultantes tienen propiedades físicas diferentes a las del papel. Las propiedades químicas describen cómo la composición de . la sustancia inicial está aún presente. durante y después del cambio. propiedades magnéticas y conductividad eléctrica. el calor. Las sustancias son las formas más básicas de la materia: elementos y compuestos. se considera en el capítulo 2). De este congelamiento no resulta ninguna sustancia nueva. Son ejemplos los cambios de dimensión. La estructura se refiere a la distribución de los componentes de la materia. Estudiaremos los elementos y los compuestos en la sección 1. la electricidad y otras formas de energía. se componen de materia. véase la figura 1. estado. Antes. se convierte en agua congelada o hielo. En un cambio físico no se forma una nueva sustancia. La química es el estudio de las propiedades de la materia y de los cambios que ésta experimenta.2°C. Propiedades físicas son las características de las sustancias individuales que pueden medirse sin cambiar la composición de la sustancia. pero se encuentra en un estado modificado. La composición se refiere a las identidades y cantidades de los componentes de la materia. Si se magnetiza una barra de hierro. Los químicos son los científicos que estudian la composición y la estructura de la materia. ésta experimenta un cambio físico. la dureza. Cuando el agua líquida se congela. el punto de fusión y el punto de ebullición. la conductividad eléctrica. conserva la composición inicial. Las propiedades químicas y los cambios Cuando cambia la composición de una sustancia. El papel ya no existe. la compresión. forma. El agua se distingue fácilmente del bromo.

el hecho de que la nitroglicerina explote cuando se detona es una propiedad química.1 o) Después de que sucede un cambio físico. Después de la corrosión del hierro. una sustancia cambia o no. FIGURA 1.2 a) Después de que sucede un cambio químico. cuando ésta interactúa con otras sustancias o formas de energía. La acción del calor sobre el hielo lo transforma en agua líquida.2 muestra ejemplos de cambios químicos. la composición de una sustancia permanece igual. La figura 1. Otro ejemplo de propiedad química es la corrosión del hierro expuesto al aire. los productos resultantes son dióxido de carbono. ésta sufre un cambio químico separándose en sus elementos constituyentes. ya que es un cambio químico que experimenta la nitroglicerina. hidrógeno y oxígeno. monóxido de carbono y vapor de agua. . cambia la composición del material inicial. b) Sólo hay un cambio en la forma de la roca cuando se rompe en pedazos. b) Si se pasa una corriente eléctrica a través del agua. Los cambios químicos son usualmente menos reversibles que los cambios físicos. se produce el óxido de hierro (una nueva sustancia).MATERIA Y ENERGÍA ■ 3 FIGURA 1. Por ejemplo. Las propiedades químicas solamente se observan cuando una sustancia cambia su composición. El gas natural se quema en un mechero Bunsen. mientras que al someter el agua líquida al calor ésta cambia a vapor. un cambio en la forma es un cambio físico.

e) ¿Cómo se diferencia una propiedad química de un cambio químico? 1. Experimenta cambios de estado a una temperatura constante. Presenta la misma composición en toda la muestra. Las mezclas se subdividen en mezclas homogéneas y heterogéneas. Las sustancias incluyen los elementos y los compuestos. 2.3 muestra una de las posibles clasificaciones de la materia.2 ■ CLASIFICACIÓN DE LA MATERIA La figura 1. Las mezclas pueden ser homogéneas y heterogéneas.2 1. ¿Cuál es la diferencia entre la composición y la estructura de la materia? a) ¿Qué es una propiedad física? b) Dé un ejemplo de propiedad física. c) ¿Qué es un cambio físico? d) Dé un ejemplo de cambio físico. Primero determinemos si una porción de materia es una sustancia o una mezcla. c) ¿Qué es un cambio químico? d) Dé un ejemplo de cambio químico. Consideremos cada una de estas categorías. Enumere cinco tipos diferentes de materia. e) ¿Cómo se diferencia una pro piedad física de un cambio físico? a) ¿Qué es una propiedad química? b) Dé un ejemplo de propiedad química.3 1. FIGURA 1.1 1. El . El análisis de una sustancia revela idéntica composición en toda la muestra. 1. Sustancias Si una porción de materia cumple con las tres propiedades siguientes.4 ■ CAPÍTULO 1 EJERCICIOS DE REPASO 1. Todas las partes de una sustancia contienen el mismo porcentaje de cada componente. Sus componentes no pueden separarse mediante métodos físicos. Las sustancias se dividen en elementos y compuestos. El peróxido de hidrógeno está compuesto de 6% en peso de hidrógeno y 94% en peso de oxígeno.5 1. se puede clasificar como sustancia: El peróxido de hidrógeno es un agente antiséptico común que se compone de hidrógeno y oxígeno. 3.6 ¿Con qué está relacionado básicamente el estudio de la química? Dé una definición de materia.3 Todas las formas de la materia se pueden clasificar como sustancias o como mezclas.4 1.

Si se encuentran porcentajes diferentes de hidrógeno y oxígeno en peso. Los elementos son las unidades básicas de la materia. kalium.0°C y su punto de ebullición es de 100°C. Hoy se conocen cerca de 108 elementos diferentes. sino que corresponde a la fórmula del compuesto llamado monóxido de carbono. . en estos ejemplos. Una lista de los elementos en orden alfabético se muestra también al final del índice. una manera de separar agua en sus componentes. potasio. como Na. Cuando el símbolo de un elemento consta de dos letras.4. Por ejemplo. no separarán el agua en sus componentes. El punto de ebullición de un determinado líquido es la temperatura a la cual el líquido se convierte en gas. todas las muestras de agua contienen 11% en peso de hidrógeno y 89% en peso de oxígeno. los símbolos son las primeras letras de sus nombres en latín: natrium. en cada caso. el agua simplemente pasará a través del filtro y el calentamiento solamente cambiará el agua a vapor. B y N. el punto de fusión del agua es de 0. los símbolos para el carbono. Las sustancias no pueden separarse mediante métodos físicos. El punto de fusión de un sólido particular es la temperatura a la cual este sólido pasa a líquido. Los métodos físicos tales como la filtración o el calentamiento suave. Los compuestos son sustancias que pueden descomponerse químicamente en sus elementos constituyentes. véase la figura 1. y ferrum. Esta distinción es importante porque CO no es un símbolo. hidrógeno y oxígeno. y hierro son Na. Elementos La tabla periódica es la tabla más importante en química. Cada periodo está numerado consecutivamente del 1 a 7. el símbolo para el cobalto es Co. aproximadamente 90 se presentan en forma natural y los otros se obtienen artificialmente. Los elementos son sustancias que no se pueden descomponer por medio de métodos químicos. entonces la sustancia no es agua pura. Los símbolos para el sodio. Se requiere de medios químicos para lograr su total separación.MATERIA Y ENERGÍA ■ 5 agua es una sustancia. Por ejemplo. Los símbolos químicos se utilizan para designar cada elemento. Cada elemento está localizado en una fila horizontal llamada periodo y en una columna vertical llamada grupo. Todos los elementos conocidos se encuentran en la tabla periódica (véanse las páginas 6 y el final del índice). los símbolos corresponden a la primera letra del nombre del elemento. y no CO. Por ejemplo. líquido o gaseoso) cambia a otro. el cual es agua en estado gaseoso. boro y nitrógeno son C. K y Fe respectivamente. Las sustancias se dividen en dos grupos: elementos y compuestos. o simplemente. Por ejemplo. Todas las sustancias experimentan cambios de estado a determinadas temperaturas. es pasar una corriente eléctrica a través de ella. a cada grupo de elementos se le asigna un número romano (I a VIII) y una letra (A o B). Un cambio de estado ocurre cuando un estado físico (sólido. no es agua. un método químico. la primera letra es siempre mayúscula y la segunda minúscula. Los símbolos se derivan de la primera o las dos primeras letras del nombre del elemento en lenguaje moderno o en latín. Están contenidos en todas las clases de materia. respectivamente.

la fórmula del dióxido de carbono. La fórmula anterior se lee. CH4. se presume que es uno.6 ■ CAPÍTULO 1 TABLA PERIÓDICA DE LOS ELEMENTOS FIGURA 1. Otros ejemplos de compuestos son: NaCl. es decir que el agua se compone de dos partes de hidrógeno y una parte de oxígeno. Cada fórmula química muestra su composición. En consecuencia. de manera que los compuestos son combinaciones químicas de los elementos. la fórmula del agua es H2O. CO2. indica que en el compuesto hay una parte de carbono y dos partes de oxígeno. Por ejemplo. sacarosa. Para formar compuestos los elementos experimentan cambios químicos. Cada elemento es un miembro de un grupo químico correspondiente a las columnas verticales y de un periodo. "ce-o-dos". El NaCl es la sal de cocina. en las filas horizontales. A cada grupo químico se le asigna un número romano y una letra (A o B). es un . Por ejemplo. El número 1 no se escribe nunca como subíndice. CO2. metano y C12H22O11. El metano. los compuestos sólo pueden separarse por medios químicos. CH4.4 Todos los elementos se encuentran en la tabla periódica. Cada grupo se denota mediante un número. La mayoría de los líquidos en los seres vivientes contienen cierta cantidad de NaCl disuelto. es liberado por las células cuando producen energía. Cada fórmula consta de los símbolos de los elementos que constituyen el compuesto con subíndices escritos a la derecha de estos símbolos. Compuestos Los compuestos son la segunda clase de sustancias. El dióxido de carbono. cloruro de sodio. Si no hay subíndice en seguida del símbolo. Para representar los compuestos se utilizan fórmulas químicas.

Como ejemplos de mezclas figuran la leche. se produce una mezcla de dos componentes. 7 gas que se encuentra en grandes concentraciones en el gas natural. permaneciendo el azúcar en el recipiente. Los componentes de la leche incluyen compuestos tales como agua.5 Las mezclas heterogéneas contienen dos o más fases. El aire libre de contaminación es una mezcla de gases. C12H22O11. Mezclas Las mezclas constituyen la segunda división principal de la materia. En esta mezcla se encuentra la fase líquida del agua y la fase sólida de la arena. FIGURA 1. Sus componentes pueden separarse mediante métodos físicos. b) Si se mezcla arena y agua. Por ejemplo. una mezcla de azúcar y agua puede separarse en sus componentes por evaporación del agua. principalmente de los elementos nitrógeno y oxígeno. se clasifica entonces como mezcla: 1. proteínas. Si una porción de materia presenta las tres propiedades siguientes. se pueden separar mediante métodos físicos. Su composición es variable. sales y gases. Experimenta cambios de estado en un intervalo considerable de temperatura. La sacarosa es el agente edulcorante de mayor uso en el mundo. la gasolina. La gasolina es una mezcla de muchos compuestos orgánicos. El agua de mar es primordialmente agua con un gran número de sustancias disueltas: minerales. Una mezcla experimenta un cambio de estado en un intervalo considerable de temperatura. El intervalo de temperatura comprende desde el punto donde la mezcla comienza a cambiar de estado hasta la temperatura donde toda la mezcla se halla en el nuevo estado. Mezclas homogéneas y heterogéneas Hetero es un prefijo que significa "diferente". es el azúcar de mesa. Dos sustancias pueden mezclarse en cualquier proporción para formar una mezcla.MATERIA Y ENERGÍA ■ En Estados Unidos la mayoría de sus habitantes consumen más de 50 kilos de sacarosa cada año. con cantidades menores de dióxido de carbono. principalmente compuestos de carbono e hidrógeno. Las mezclas. 2. Las mezclas constan de dos o más sustancias asociadas físicamente. el agua de mar y el aire no contaminado. Una mezcla heterogénea es aquella que presenta más de una fase. Una fase es una región observable de . grasas y vitaminas. argón y otras sustancias. Las mezclas se clasifican en homogéneas y heterogéneas. La sacarosa. se obtiene una mezcla de dos componentes. vapor de agua. a) Si se mezcla el agua y el aceite. 3. a diferencia de las sustancias.

Alcohol de caña es un nombre común para el etanol. Cuando se disuelve un cubo de azúcar en agua.6. Cuando se tiene una solución de azúcar-agua. El agua pasa a través del papel de filtro y las partículas de arena quedan atrapadas en el papel de filtro. Después de disolver el azúcar. Cuando se observa la arena y el agua.5. a simple vista no se puede asegurar si lo que se tiene es agua pura o una solución acuosa. la arena no se disuelve. Las mezclas homogéneas de sustancias son las llamadas soluciones. El contenido de alcohol en algunos licores puede variar desde porcentajes muy FIGURA 1. FIGURA 1.6 Una solución es una mezcla homogénea de sustancias. Otro ejemplo de una solución líquida es la mezcla de alcohol de caña y agua. véase la figura 1. se puede diferenciar la fase sólida de la arena y la fase líquida del agua. El aceite y el agua. únicamente se ve una fase. El imán extrae el hierro por fuerte atracción hacia él. Cuando se observa una solución. El aluminio no es atraído por el imán. la sal y la arena. la cual se prepara adicionando azúcar sólido al agua líquida. Cuando se agrega arena al agua. Un ejemplo de solución es la mezcla azúcar-agua. se obtiene una mezcla homogénea.8 ■ CAPITULO 1 Homo es un prefijo que significa "lo mismo" o "semejante". b) Una mezcla de hierro y aluminio se separa con un imán. Ejemplos adicionales de mezclas heterogéneas se encuentran en la figura 1. Cada fase se distingue por sus propiedades de las regiones limitantes. simplemente se precipita hacia el fondo del recipiente. produce una solución azúcaragua la cual corresponde a una mezcla homogénea de dos sustancias.7 a) Una mezcla de agua y arena se separa por filtración de gravedad. La mezcla se vierte en un embudo que contiene papel de filtro. . son dos ejemplos de mezclas heterogéneas. materia con una composición diferente a la de las regiones que la rodean.

d) F. En ciencia. 1. Nadie desearía agitar vigorosamente una botella de nitroglicerina y liberar la energía almacenada en ella. se evapora el agua (véase la figura 1. pueden separarse mediante métodos físicos.7).16 a) ¿Cuáles son las dos divisiones principales de la materia? b) ¿Cuáles son las clases de materia en que a su vez se subdividen estas dos? ¿Cómo se diferencia un compuesto de un elemento? ¿Cuáles son los nombres para cada uno de los siguientes elementos? a) Si. La nitroglicerina posee energía potencial de composición o energía potencial química. Por ejemplo. b) potasio.12 1. condición o composición. Se puede separar una mezcla de limaduras de hierro y aluminio mediante un imán. para separar una solución de sal y agua.7).3 ■ ENERGÍA La energía se define como la capacidad o la habilidad para hacer un trabajo. Escriba los símbolos para los siguientes elementos: á) arsénico. e) Ca(OH)2. Energía potencial es la energía almacenada.MATERIA Y ENERGÍA ■ 9 bajos hasta un 60% de alcohol en volumen. Existen dos formas generales de energía: potencial y cinética. e) manganeso. Escriba los nombres y los símbolos para todos los elementos cuyos nombres comiencen con la letra B. b) AsH3.8. a) ¿Qué es una fase de la materia? b) ¿Qué clases de materia exhiben más de una fase? ¿Cómo se diferencia una mezcla homogénea de una heterogénea? Dé un ejemplo de cada una. EJERCICIOS DE REPASO 1. todas las mezclas gaseosas presentan una sola fase y por lo tanto.8 1. la sal queda en el recipiente y el agua se condensa. sean homogéneas o heterogéneas. Haga una lista de los nombres y símbolos de todos los elementos cuyos símbolos comiencen con la letra M. espontáneamente el resorte puede expandirse y hacer un trabajo (impulsar algo).13 1. Todas las mezclas.7 1. Un objeto puede poseer energía potencial como consecuencia de su posición. véase la figura 1.14 1. posee energía potencial de posición (la roca puede caer del risco y aplastar los objetos ubicados debajo de ella). El trabajo se realiza cuando la materia es desplazada aplicándole una fuerza ya sea de empuje o de tracción. d) K2SO4. algo se debe mover para hacer trabajo.11 1.15 1.10 1. .9 1. c) AlPO4. e) V. Por lo tanto. ésta puede ser almacenada de tres formas. El aire es una solución gaseosa. Por ejemplo. c) sodio. d) aluminio. Un resorte comprimido posee una energía potencial de condición. se realiza un trabajo cuando se levanta un libro de una mesa o se lanza un balón. todas las mezclas gaseosas son soluciones. c) Li. ¿Qué se conoce de un compuesto cuando se tiene su fórmula? Escriba el nombre y cantidad de cada elemento en los siguientes compuestos: a) N2O. b) Ca. una roca en la parte alta de un risco. El imán extrae el hierro del aluminio (véase la figura 1. energía es la capacidad de mover o efectuar cambios en la materia. Por ejemplo.

Las plantas pueden transformar la energía lumínica en energía química durante el proceso fotosintético. del suelo. La energía potencial química de la gasolina se transforma en energía mecánica y en energía calórica en el motor de un automóvil. Observamos dicho incremento . pero tiene energía potencial de posición con respecto al suelo. sonora y nuclear. La energía se encuentra en las siguientes formas: mecánica. FIGURA 1. La energía puede transformarse de una forma a otra. ¿Qué ocurre cuando se calienta una sustancia? Se puede decir que se torna más caliente. el libro se desplaza una cierta distancia de la mesa. posee energía cinética. y no tiene energía potencial con respecto al suelo. por ejemplo. pero tan pronto cae del risco su energía potencial se convierte en energía de movimiento o cinética. b) Se necesita energía para mover la roca hasta la cima del risco.10 ■ CAPÍTULO 1 Energía cinética es la energía asociada con la materia en movimiento. c] Si la roca se cae del risco. En el momento en que la roca golpea el suelo y cesa el movimiento. Cuando un objeto se mueve. nunca puede clasificársele como energía potencial. Cuanto mayor sea la masa de un objeto y más rápido su movimiento. ya que cada una tiene la capacidad de producir cambios en la materia. La energía calórica es especialmente importante porque todas las otras formas de energía pueden transformarse en calor.9 a) Una piedra sobre el suelo no tiene energía cinética porque no se está moviendo.8 Se realiza un trabajo cuando una fuerza actúa sobre una distancia. mayor será la energía cinética que posee. En algunas casos esto es correcto. los líquidos se evaporan y algunas sustancias se descomponen o experimentan cambios químicos. y porque en las reacciones químicas hay transferencia de calor. los seres vivos toman los alimentos y los transforman en energía biológica. mayor es su energía potencial. ENERGÍA CALÓRICA La mayor parte de la energía almacenada en los alimentos se encuentra en las grasas y los carbohidratos. El calor es una forma de energía cinética. aquel que se mueva más rápido poseerá más energía cinética. eléctrica.9). posee energía cinética y potencial hasta que llegue al suelo. lumínica. h. en la cual EC es energía cinética. por lo tanto la persona ha realizado un trabajo sobre el libro. A mayor distancia. química. En la cima del risco la roca no tiene energía cinética. Genera cambios químicos y físicos. Todos estos ejemplos son formas de energía. m es la masa. y v la velocidad del objeto. La energía potencial se libera en forma de energía cinética. La materia se torna más caliente. debido a que el calor transferido incrementa el movimiento de las partículas que la componen y hay un aumento de energía cinética. ésta se calcula utilizando la siguiente fórmula: FIGURA 1. con un calentamiento suficiente. calórica. Una roca en la cumbre de un risco posee solamente energía potencial. La energía cinética de un objeto es directamente proporcional a su masa y velocidad (la velocidad es una medida de la rapidez y de la dirección). Si dos objetos tienen igual masa. no posee más energía cinética (véase la figura 1. los sólidos se funden. Si una persona alza un libro de ur a mesa (aplicación de una fuerza).

La energía calórica se detecta solamente cuando se pasa de un cuerpo a otro. Si la materia se "pierde" en una parte del universo. 1. podemos asegurar.17 Escriba dos definiciones diferentes de energía. hollín. La materia no se puede destruir.MATERIA Y ENERGÍA ■ FIGURA 1. A medida que transcurre el tiempo. Si éste no se consume. se denomina ley de conservación de la masa. ¿Qué le sucede al calor? El calor fluye del café a los alrededores más fríos y calienta la habitación. cesa el flujo de calor. en otras palabras. Ilustremos analizando lo que ocurre a un lefio cuando se quema en una chimenea. partículas de polvo y cenizas es igual a la masa inicial del lefio quemado más la masa del oxígeno. b) Si dos objetos a la misma temperatura (T1 = T2) se ponen en contacto no se transfiere calor entre los objetos. . hasta alcanzar la misma temperatura de la habitación. con certeza. Cuando las energías promedio llegan a ser iguales. La masa de todos los productos gaseosos. Las partículas rápidas del objeto caliente chocan con las partículas lentas del objeto frío. Cuando dos objetos que están a temperaturas diferentes se ponen en contacto. véase la figura 1. la energía se transfiere de las partículas que se están moviendo rápidamente a las partículas de movimiento lento.19 ¿Cuáles son los dos factores que determinan la energía cinética de un objeto? 1. el flujo de calor se detiene. T2.11. Una se conoce como ley de conservación de la materia y la otra se denomina ley de conservación de la energía. T1 hacia el objeto más frío. reaparece en otro lugar. el calor fluye espontáneamente del objeto caliente.4 ■ CONSERVACIÓN DE LA MATERIA Y DE LA ENERGÍA Con frecuencia. Inicialmente T1 disminuye de temperatura y T2 aumenta hasta que T1 se hace igual a T2.22 Describa la diferencia entre calor y temperatura.10 o) Si dos objetos a diferentes temperaturas (T1 > T2) se ponen en contacto.20 ¿Qué tipo de transformaciones de energía tiene lugar en un rayo? 1. la energía cinética promedio de las partículas rápidas disminuye y la energía cinética promedio de las partículas lentas aumenta. el fenómeno inverso no se presenta nunca espontáneamente (véase la figura 1. la ley de conservación de la materia. EJERCICIOS DE REPASO 1. siempre se transfiere de un objeto más caliente a un objeto más frío.10). 1. en ese momento. pero la cantidad total original de calor en el café es demasiado pequeña para elevar significativamente la temperatura de la habitación.18 a) ¿Cuáles son los tres tipos diferentes de energía potencial? b) ¿Cuál es la diferencia entre energía potencial y energía cinética? 1. realmente no se pierde. el calor se transfiere al objeto con la más baja temperatura. 1. conlleva un movimiento más rápido de sus partículas. El calor se transfiere en un solo sentido. 11 de la energía cinética mediante la determinación de la temperatura de la sustancia. Durante estas colisiones o choques. que se cometió un error. La materia y la energía están regidas por dos leyes naturales fundamentales. la temperatura del café disminuye. Consideremos lo que ocurre al dejar una taza de café caliente durante cierto tiempo en una habitación. su temperatura continuará descendiendo. El aumento de la temperatura de la sustancia. La ley de conservación de la materia establece que la materia no se puede crear ni destruir durante los cambios químicos ordinarios. Si las masas no son iguales.21 ¿En qué dirección fluye espontáneamente el calor? Dé una explicación.

pero aun así sólo está capacitado para tomar una fracción relativamente pequeña de la energía que poseen los alimentos. tienen una masa conjunta de 100 kg. Si hay una pérdida aparente de energía. El cuerpo humano es una "máquina" eficiente. masa del leño y del oxígeno. en la cual demostró que la materia y la energía son intercambiables. véase la figura 1. Por ejemplo.12 ■ CAPÍTULO 1 Un motor eficiente convierte en energía mecánica solamente del 10% al 20% de la energía almacenada en el combustible. Tales conversiones tienen lugar en reacciones específicas conocidas como reacciones nucleares. éste libera una mezcla de gases.12. Si el leño se prende y se deja quemar. se debe a que existe un error de medición. Parte del calor que se pierde de esta manera.11 En un recipiente cerrado. Generalmente. la materia puede convertirse en energía y la energía en materia. La ley de conservación de la energía establece que la energía no puede crearse ni destruirse. la energía que no se puede "encontrar" ha escapado en forma de calor. la mayoría se emite como calor. El calor es inevitablemente emitido en las transformaciones de energía. La . la masa de las cenizas y de los productos gaseosos es igual a 100 kg. En todos los otros casos son aplicables la ley de conservación de la materia y la ley de conservación de la energía. se utiliza para mantener la temperatura apropiada del cuerpo. Durante estas conversiones no se pierde energía. un leño y una cantidad de oxígeno (O2). RESUMEN La química estudia las propiedades de la materia y los cambios que ésta experimenta. En las reacciones químicas la masa se conserva. Materia es todo lo que ocupa un lugar en el espacio y tiene masa. solamente una pequeña cantidad de la energía recibida por el filamento de una bombilla es convertida en luz. las dos leyes de conservación enunciadas anteriormente se combinaron en una ley llamada ley de conservación de la materia y de la energía. por lo tanto una pérdida de materia genera energía y una pérdida de energía genera materia. ésta puede transformarse de una forma a otra. las cuales se consideran en el capítulo 9. FIGURA 1. la energía se encuentra en alguna parte del universo. Después de que Albert Einstein descubrió la equivalencia entre materia y energía. El estudio de la química se relaciona con la composición y la estructura de la materia. Después de que se ha quemado completamente. Como se discutió anteriormente. Así.

el punto de fusión y el punto de ebullición. Las propiedades químicas se observan cuando las sustancias experimentan cambios químicos. La combustibilidad o las características inertes son ejemplos de propiedades químicas. (Agencia de Defensa Nuclear) composición hace referencia a las identidades y cantidades de los componentes de la materia. La explosión que aparece en la figura ocurrió en 1952 en un sitio de pruebas localizado en Nevada. Estados Unidos. se pueden utilizar las propiedades físicas y químicas. los elementos son las unidades fundamentales de la materia. La estructura se refiere al arreglo espacial de los componentes de la materia. Una propiedad física es aquella que puede medirse sin cambiar la composición de la sustancia.12 La energía liberada en la explosión de una bomba atómica se debe a la transformación de una pequeña cantidad de materia en energía. no pueden separarse mediante procesos físicos y experimentan cambios de estado a temperatura constante. Una mezcla homogé- . Las sustancias poseen una composición constante. Este país ya no hace pruebas atmosféricas de bombas nucleares. pueden separarse utilizando medios físicos y experimentan cambios de estado en un intervalo amplio de temperaturas. Los compuestos constan de dos o más elementos combinados químicamente. Las sustancias se subdividen en elementos y compuestos. Las mezclas pueden ser homogéneas o heterogéneas. La materia se clasifica en sustancias y mezclas. Las mezclas tienen una composición variable. Ejemplo de propiedades físicas son el color.MATERIA Y ENERGÍA ■ 13 FIGURA 1. la forma. Para identificar los diferentes tipos de materia.

El azufre es un sólido amarillo pálido que se quema en el aire para formar óxidos de azufre venenosos. La energía cinética es la energía del movimiento.34 1.f) Sb. EJERCICIOS 1. h) estado físico. g) neptunio.24 a) Haga una lista de cuatro objetos simples.32 1.j) punto de fusión. b) energía. h) zinc. j) Ag. d) plomo. m) mezcla. ¿Cuáles son los nombres de los siguientes elementos? a) Kr.33 1. c) neón. g) un papel humedecido con agua. Clasifique cada una de las propiedades mencionadas del diamante como físicas o químicas. e) estaño. w) energía potencial. g) cambio químico. t) solución. b) freír un huevo. e) Be.i) el vapor.31 Materia 1. b) Sr. b) la carne de res.f) el polvo de hornear. d) propiedad física. no es soluble en agua. Igualmente. La energía potencial es la energía almacenada como resultado de la posición. el vapor de agua y el hielo? 1. Considere las siguientes propiedades del diamante (una forma pura del carbono): a) aislador eléctrico. Todas las cosas que se mueven poseen energía cinética.30 1.29 Clasifique como cambio físico o químico cada uno de los siguientes sucesos: á) solidificación de la materia 1. c) extremadamente duro y d) combustión en presencia de oxígeno para producir dióxido de carbono.f) nobelio. c) las barras de oro de Fort Knox. Funde a 113°C. d) neodimio. g) B. ¿Cuáles son las tres propiedades características de to das las sustancias? Clasifique como sustancia o mezcla: a) una bebida no alcohólica. c) S. f) cambio físico. Las mezclas heterogéneas difieren de las mezclas homogéneas en que poseen dos o más fases. g) aumenta su temperatura cuando se calienta.26 Dé un ejemplo de cada uno de los siguientes conceptos. n) elemento. o) compuesto.25 a) ¿Qué es constante en la composición de masas iguales de agua.35 1. . b) ¿Qué tipos de materia constituyen estos objetos? 1. Identifique y clasifique todas las propiedades químicas y físicas del azufre enumeradas anteriormente. El calor es un tipo de energía cinética.23 Defina o explique cada uno de los siguientes términos: a) materia. c) propiedad física.14 ■ CAPÍTULO 1 nea es una combinación de sustancias que presenta una sola fase. g) arsénico. c) galio. la energía no se puede crear ni destruir.j) una moneda. l) sustancia. r) materia homogénea. c) propiedades de la materia. x) temperatura. b) iridio. La energía es la capacidad o habilidad para hacer un trabajo. v) energía cinética. 1. e) el carbón de lefia. q) fórmula química. c) un trozo de vidrio roto. p) símbolo químico. h) metal en corrosión. h) la pintura. La energía calorífica fluye espontáneamente de los objetos más calientes a los más fríos. una fracción de ésta usualmente se pierde como calor. k) punto de ebullición. Investigue los símbolos de cada uno de los siguientes elementos: a) bario. b) no magnético. La energía tiene dos clasificaciones principales: energía potencial y cinética.f) se corroe. h) Zn. e) niobio. 1. d) el agua de acueducto. 1. h) tiene una determinada forma. y) calor.27 Describa la diferencia entre un cambio físico y un cambio químico. i) plata. La energía puede transformarse de un tipo a otro.36 por enfriamiento. condición o composición química de un cuerpo. i) U. b) níquel. 1. d) propiedad química. d) evaporación de agua e) gasolina ardiendo. e) propiedad química. La materia no se puede crear ni destruir. Siempre que hay intercambio de energía. las mezclas homogéneas se conocen como soluciones. s) materia heterogénea. En los cambios químicos se conservan tanto la materia como la energía. g) alimento en proceso de digestión. b) cambio químico. g) un cubo de azúcar.i) flexión de una barra de acero. c) combustible.f) xenón.j) un pastel en el horno. u) trabajo. d) Ar. Al calentarse se decolora y a 180°C toma una coloración marrón.28 Clasifique como propiedad física o propiedad química cada una de las siguientes características: a) existe en estado gaseoso. vapor de agua y hielo? ¿En qué son diferentes el agua. utilizando el agua como ejemplo: a) cambio físico. d) inflamable. b) químicamente inerte. Escriba los símbolos de cada uno de los siguientes ele mentos: a) nitrógeno. e) punto de fusión. i) cambio de estado.

e) una manzana sobre un árbol.60 ¿Por qué la ley de conservación de la materia y la ley de conservación de la energía se fusionaron en una sola ley? . 1.44 ¿Cuáles son las tres propiedades comunes a todas las mezclas? 1. b) café. b) una botella de agua de mar con residuos de aceite. se descompone en Si e I. h) esmog. c) arena y sal.f) una bala. g) FeC2O4. e) LiClO3. d) un vaso de agua mineral con cubos de hielo.37 Escriba los nombres y símbolos de cada uno de los siete elementos químicos cuya primera letra de su nom bre empiece con A. c) un resorte comprimido. g) aceite y vinagre. 1.48 Corrija cada uno de los siguientes enunciados: a) Los componentes de un compuesto pueden separarse por medios físicos.50 a) ¿Cuál es la diferencia entre energía cinética y energía potencial? b) Dé un ejemplo de la conversión de energía potencial a cinética.46 Clasifique cada uno de los siguientes términos como mezcla homogénea o heterogénea: a) una moneda. 1. 1. b) no se puede separar por medios químicos. 1. g) CO es un ejemplo de elemento.40 ¿Cuál es la diferencia entre una fórmula química y un símbolo químico? 1. 1. 1. d) un cono de helado.55 ¿El calor se clasifica como energía potencial o como energía cinética? Explique.59 Explique cómo podría usarse una bombilla para ilus trar la ley de conservación de la materia. funde a 44°C. d) K2CO3. f) La sal disuelta es un ejemplo de una mezcla heterogénea.MATERIA Y ENERGÍA 1.45 Explique el significado del enunciado "las mezclas tie nen composición variable".56 a) ¿Qué mide la temperatura? b) ¿Cuál es la diferencia entre un objeto a una temperatura más alta respecto a otro con una temperatura más baja en el mismo estado físico? 1. b) de color blanco. e) Los elementos experimentan cambios de estado en un intervalo de temperaturas. ¿Qué transformaciones de energía ocurren en la producción de electricidad en las hidroeléctricas? 1. c) metal plateado y blando que re acciona violentamente con el agua.54 a) Describa la energía potencial y cinética que posee una roca ubicada en la cima de una montaña: b) ¿Qué le ocurre a la energía potencial y cinética cuando la roca cae de la cima? c) Describa la energía cinética y potencial de la roca después de alcanzar el suelo. c) cemento.43 ¿Qué tipo(s) de materia posee cada una de las siguientes propiedades? a) composición variable con una fase. b) una banda de caucho tensionada.f) RbH2PO4. 1. i) HgSiF6. c) N2O5. h) (NH4)2 CrO4. Energía 1.39 Escriba los nombres y símbolos de los ocho elemen tos del segundo periodo de la tabla periódica.57 Enuncie: a) ley de conservación de la materia. punto de ebullición 228°C. e) algodón. c) ¿Existe algún tipo de trabajo cuando se mantiene un libro en una posición fija durante una hora? Explique. c) un acuario con cuatro colores diferentes de arena.42 De acuerdo con la información dada. 1.38 Escriba los nombres y símbolos de cada uno de los 11 elementos cuyo nombre comienza con la letra C. c) presenta dos o más fases.58 ¿Qué transformación de energía acompaña inevitable mente a casi todas las transformaciones de energía? 1.j) MnC4H4O6.49 ¿Cuántas fases se observarán en los siguientes ejemplos (sin incluir el recipiente ni el aire)?: a) un vaso de ■ 15 té helado. 1. d) Se sabe que existe un número ilimitado de elementos. c) ley de conservación de la materia/energía. 1. 1. 1.47 ¿Cómo podría usted separar cada una de las siguientes mezclas? a) arena y agua. c) Las mezclas homogéneas comprenden dos o más fases diferentes. se combina con el oxígeno para formar P2O5. f) papel. 1. d) aceite para motor. b) Los compuestos pueden tener una composición variable. b) ley de conservación de la energía. d) cambia de estado a temperatura constante y puede separarse químicamente. 1.41 Dé el nombre y número de cada átomo en las siguien tes fórmulas: a) OF2. d) azúcar y agua. b) aceite y agua. 1. 1.52 a) ¿Cómo se define el trabajo? b) Dé dos ejemplos de trabajo.53 En las centrales hidroeléctricas para producción de electricidad el agua de un río fluye en una represa y hace girar una turbina conectada a un generador-eléc trico. b) Al2S3.51 Qué tipo(s) de energía potencial posee cada uno de los siguientes objetos: a) una roca en un risco. clasifique como elemento o compuesto: a) punto de fusión 120°C.

.

2 MEDIDAS QUÍMICAS .

Mientras se facilita medir las dimensiones de una habitación en metros. si usted pesa 70 kg. kilos. cuando hablamos del sistema métrico nos referimos al Sistema Internacional. 6. En el sistema SI. sólo se necesita agregar el prefijo kilo a metro. cuando usted quiere determinar su peso. 2. de las cuales se derivan todas las demás unidades. hay siete unidades básicas. Para incrementar el metro 1000 veces. 4. Se utilizan prefijos con la unidad básica SI para cambiar la magnitud de la unidad. Las siete unidades básicas del Sistema Internacional son: 1. Una medida es un procedimiento en el cual se compara una cantidad desconocida con una cantidad conocida.37 pulgadas (pulg). un número y una unidad.1 ■ SISTEMA INTERNACIONAL DE UNIDADES La abreviación SI proviene del francés: le Sistème International d'Unites. no es lógico expresar la distancia entre ciudades en metros. pero que continúan siendo populares en las comunidades médicas y científicas. El sistema estandarizado de unidades se conoce como Sistema Internacional de Unidades (SI). la química está relacionada con las propiedades de la materia. Normalmente la cantidad conocida se obtiene utilizando un aparato calibrado para mostrar el valor correcto. 7. 70 es el número y kilos es la unidad. El sistema métrico se desarrolló inicialmente en 1790 y se ha revisado muchas veces. 1 kilómetro = 1 000 metros 1 km = 1 000 m . en este caso. En el lenguaje común. La revisión más moderna del sistema métrico es el Sistema Internacional de Unidades. Tal como estudiamos. El número 70 no posee ningún significado sin las unidades dadas. lo cual produce la unidad kilómetro (km). Estas propiedades se identifican mediante la realización de mediciones. Por ejemplo. Los científicos de todo el mundo utilizan las mismas unidades de medidas estandarizadas. El metro es una unidad de longitud equivalente en el sistema común de unidades de los Estados Unidos a 39. Por ejemplo. Consideremos el metro (m) como ejemplo. se para sobre una balanza con una escala construida para mostrar el peso en kilogramos (kg). Cada medida se compone de dos partes. En este texto se utilizarán las unidades SI junto con algunas unidades que no pertenecen al SI.18 ■ CAPÍTULO 2 2. Metro (m) Kilogramo (kg) Segundo (s) Kelvin (K) Mol (mol) Amperio (A) Candela (cd) unidad de longitud unidad de masa unidad de tiempo unidad de temperatura unidad de cantidad de una sustancia unidad de corriente eléctrica unidad de intensidad lumínica Todas las demás unidades SI se denominan unidades derivadas ya que se generan al combinar las unidades básicas. 3. 5.

4 FIGURA 2.2 2. los prefijos más utilizados son: La tabla 2. e) micro .1 Un metro es equivalente a 1.1 2. b) mili.093 yd. Por esta razón. y mili 1/1000. a) ¿Qué es una medida? b) ¿Cómo se mide la materia? ¿Qué es el Sistema Internacional de Unidades? Haga una lista de las siete unidades básicas del SI conjuntamente con lo que ellas miden.37 pulg. En química.1 presenta una lista más completa de los prefijos del SI. d) mega. ¿Cuál es el significado de cada uno de los siguientes prefijos? a) centi.280 pies. se agrega un prefijo a metro para producir una unidad de longitud más pequeña.3 2. EJERCICIOS DE REPASO 2. el metro es una unidad inadecuada. se utilizan comúnmente en medidas de longitud. c) kilo. 3. Los prefijos centi. 1/100.MEDIDAS QUÍMICAS ■ 19 Cuando se desean medir distancias pequeñas. o 39.

La masa se define como la cantidad de materia contenida en un objeto.01 m y un milímetro (mm) es 0.01 m o 100cm =1m 1 mm = 0. Masa es la cantidad de materia de un objeto. véase la figura 2. ya que los químicos manejan partículas muy pequeñas. Un prefijo comúnmente utilizado cuando se consideran dimensiones atómicas es nano (10 9).205 lb El término masa se confunde frecuentemente con peso.1.3. 1 cm =0.001 m. un metro es igual a 39. Un kg es igual a 2. Todas las demás masas estándar son comparadas con este bloque de metal. y es constante sin importar el lugar donde se localice el objeto.001 m o 1 000 mm = 1 m Estas unidades todavía son muy grandes para expresar las dimensiones de partículas pequeñas tales como átomos y moléculas.2 muestra el tamaño de diferentes objetos que van desde muy pequeños a muy grandes.000000001 metros. 1 nm = 10-9 m o 109 nm = 1 m La figura 2. generalmente es demasiado grande para medidas de longitud en química. El peso es la fuerza de atracción gravitacional que actúa sobre la masa. Los objetos grandes requieren mayor fuerza para moverse que los objetos pequeños. En el sistema SI el kilogramo (kg) es la unidad básica de masa. Un centímetro (cm) es 0. 1 kg = 2. 1 m = 39. 2. el cual es ligeramente mayor (9%) que una yarda (36 pulg). Un nanómetro (nm) es igual a 0. La masa está relacionada con la fuerza (un empuje o tracción) necesaria para mover el objeto. véase la figura 2.37 pulg Aun cuando el metro es una medida conveniente en la vida diaria.20 ■ CAPÍTULO 2 FIGURA 2.37 pulg. Por lo tanto.2 Múltiplos del metro. A .205 Ib. a la palabra metro se adicionan prefijos para obtener unidades de longitud más útiles.2 ■ UNIDADES DE MEDIDA IMPORTANTES Longitud El metro es la unidad básica de longitud en el SI. Masa En Francia se encuentra una masa estándar de un kilogramo.

es decir.5 se hace la comparación entre diferentes unidades de volumen. el volumen (V) de un objeto rectangular. FIGURA 2. si usted viajara a la Luna. La unidad básica de longitud es el metro.3 Si se aplican fuerzas de igual magnitud a una masa grande o) y a una masa pequeña b). la masa se mide en un balanza y el peso en una escala. Puesto que 1 m3 es aproximadamente 264 galones (gal). Por ejemplo. el m3 es una unidad muy grande para tomar las medidas rutinarias en el laboratorio.4.MEDIDAS QUÍMICAS ■ 21 FIGURA 2. diferencia de la masa. matraces volumétricos y jeringas. una unidad que no pertenece al SI. buretas. así. La masa de un objeto es inversamente proporcional a su aceleración para una fuerza constante aplicada. Deci es el prefijo que significa 0. Por ejemplo.1 m.4 o) La balanza de doble platillo es un instrumento que mide la masa de un objeto comparándolo con masas conocidas. por su altura (h).057 cuartos (ct). véase la figura 2.001 m3. la unidad básica para el volumen en el SI es m × m × m. Una unidad de volumen más conveniente es el decímetro cúbico (dm3). pero su peso en la Luna sería aproximadamente un sexto de su peso en la Tierra. 1 dm3=l L = 0. se calcula mediante la multiplicación de la longitud del objeto (l) por su ancho (a).057 ct En la figura 2. Un decímetro cúbico contiene el mismo volumen que el litro (1). cilindros graduados. V = lah Para medir el volumen de los líquidos se utilizan diversos instrumentos.001 m3 Un decímetro cúbico (1 dm3 o 1 L) es igual a 1. El decímetro cúbico y el litro son iguales a 0. entre otros. b) La escala de resorte es el instrumento que mide el peso de un objeto. la aceleración de la masa más pequeña es mayor que la aceleración de la masa mayor. Volumen.1. La masa y el peso se miden con instrumentos diferentes. una unidad de longitud a la tercera potencia. su masa permanecería constante. o m3. vasos de precipitado graduados. Se mide en unidades cúbicas. 1 dm3=l L= 1. . pipetas. porque la atracción gravitacional en la Luna es un sexto de la atracción gravitacional en la Tierra. el peso varía dependiendo del lugar del universo donde se localice el objeto. y por lo tanto un decímetro es igual a 0. Una unidad derivada El volumen es la cantidad de espacio ocupado por la materia.

0 g de oro es un diecinueveavo del volumen de 1. el peso de 1. El decímetro cúbico es una unidad del SI mientras que el litro no lo es.1000 dm3 . Las sustancias con densidades más altas poseen mayor cantidad de masa en el mismo volumen que las sustancias con densidades más bajas. Por ejemplo. En las áreas distintas a la química.22 ■ CAPÍTULO 2 3 FIGURA 2. b) El volumen de 1.5 Un metro cúbico (1 m ) es una unidad de volumen muy grande: (1 m3 . 1 cm3= 1 ml = 0.0 cm3 de oro es 3 19 veces mayor que el peso de 1.0 cm de agua. L. comúnmente se utiliza la abreviatura ce para el centímetro cúbico en lugar de cm3: 1cc= 1 cm3 = 1 ml.001 dm3.001 dm3 Densidad La densidad de una sustancia describe la cantidad de masa presente en una unidad de volumen. Para mediciones de laboratorio se utiliza una unidad de volumen más conveniente que es el decímetro cúbico (dm3).0 cm3 FIGURA 2.6 a) Puesto que la densidad del oro es 19 veces mayor que la del agua. Un centímetro cúbico es igual a un mililitro (1 ml). El decímetro cúbico es todavía demasiado grande para muchas de las medidas de volumen en el laboratorio y en consecuencia se utiliza con regularidad en química el centímetro cúbico (cm3). 1. . 1 dm3 es equivalente a 1 litro.264 galones).0 g de agua. Cada una de estas medidas es igual a 0.

977 3.0 g.00 g de agua a 4°C ocupa un volumen de 1. En la tabla 2.86 11.3 0.860 19. Líquidos y sólidos Aluminio Benceno Oro Alcohol de caña Hierro Plomo Mercurio Uranio g/cm (25 ° C) 2. La masa se mide generalmente en gramos y el volumen en decímetros cúbicos (o litros) y centímetros cúbicos (o mililitros).6.85 3 . 1. después de agregar 50 cm3 de un líquido desconocido.785 7.6 18.0 cm3 de agua tiene un peso de 1. las densidades se expresan en gramos sobre decímetro cúbico.00 g/cm3.2 DENSIDADES DE SUSTANCIAS SELECCIONADAS Sustancia Densidades 3 A. Calcule la densidad del líquido. TABLA 2. por ejemplo.29 1. para formas menos densas de la materia (gases).70 0. ■ 23 de oro tiene un peso de 10 g. EJEMPLO 2. Las densidades de las sustancias se miden determinando la masa de un volumen conocido de la sustancia. La densidad de una sustancia se halla mediante la determinación de la masa de un volumen conocido de la sustancia.4 13.1 muestra cómo se calcula la densidad de una sustancia. el oro ocuparía un diecinueveavo (1/19) del volumen ocupado por el agua.2 se encuentran sustancias seleccionadas y sus respectivas densidades. Si se comparan las masas de oro y agua. véase la figura 2. d = g/cm3 o d = g/dm3 La densidad varía con la temperatura porque casi todas las sustancias se expanden o se contraen al calentarlas.4 g.21 0.090 1 43 3. el agua a 4°C tiene una densidad de 1.00 cm3. Gases Aire Dióxido de carbono Cloro Hidrógeno Oxígeno Criptón Nitrógeno Xenón g/dm (1 atm.71 1. Cada sustancia tiene una densidad característica. por el contrario.9 B. la masa total es de 170. 0°C) 1.251 5. Por lo tanto las unidades de densidad están dadas en gramos sobre centímetro cúbico (g/ cm3) y gramos sobre decímetro cúbico (g/dm3).MEDIDAS QUÍMICAS La densidad es una medida que indica cuánta materia está contenida en una unidad de volumen. esto significa que 1.9 g.1 Una probeta de 50 cm3 tiene una masa de 123. El ejemplo 2. Las densidades se expresan en gramos sobre centímetro cúbico para las formas más compactas de la materia (líquidos y sólidos).

Dicho de otra forma. Encuentre la masa del líquido. Para encontrar la masa del líquido se debe restar la masa de la probeta.9 g = 46. 2. los valores numéricos del peso específico y la densidad de una sustancia son los mismos.24 ■ CAPÍTULO 2 Solución 1. es la relación entre la masa de una sustancia y la masa de un volumen igual de agua. 4.4 g-123. g/cm3 ¿Qué se conoce? 3. Puesto que la densidad del agua es 1 g/cm3. el peso . Sin embargo.5 g de líquido Calcule la densidad Para hallar la densidad se divide la masa del líquido entre su volumen La densidad del líquido desconocido es de 0. de la masa total de la probeta y el líquido.930 g/cm Peso específico El peso específico es una medida estrechamente relacionada con la densidad. Masa del líquido = (masa de la probeta + líquido) . ¿Cuál es la incógnita? Densidad. El peso específico se define como la relación de la densidad de una sustancia con la densidad del agua.masa de la probeta = 170.

b) Si se tuvieran volúmenes iguales de plomo y aluminio.018 en un periodo de 12 horas. El peso específico de la orina ayuda a los médicos a diagnosticar condiciones anormales tales como enfermedades del rifión o diabetes.9 a) ¿Qué es la masa de una sustancia? b) ¿Cuál es la diferencia entre masa y peso? c) ¿Qué instrumento se utiliza en la determinación de la masa? d) ¿Qué instrumento se utiliza en la determinación del peso? a) ¿Qué es el volumen de un objeto? b) ¿Qué medida se obtiene cuando se tiene una relación entre la masa y el volumen de una sustancia? a) ¿Qué unidad de volumen que no pertenece al SI es equivalente a un decímetro cúbico? b) ¿Qué unidad de volumen que no pertenece al SI es equivalente a un centímetro cúbico? a) Use la tabla 2. debido a que se miden fácilmente con un hidrómetro. específico es una cantidad que no tiene unidades porque las unidades se cancelan al efectuar la operación. La nocturia es un síntoma de diabetes y de enfermedad del riñon.7 El hidrómetro se construye para que flote en los líquidos de tal manera que el peso específico del líquido se lee en la escala en la superficie de éste.MEDIDAS QUÍMICAS ■ 25 FIGURA 2. ¿cual ocuparía el mayor volumen? a) ¿Qué es el peso especifico de una sustancia? b) ¿Cuál es la diferencia entre peso específico y densidad? c) ¿Qué se utiliza para medir el peso específico? . para medir el peso específico de la orina. El hidrómetro posee una parte calibrada de tal manera que se puede leer el peso específico del líquido en la superficie de éste (véase la figura 2.6 2.2 y compare la densidad del plomo con la densidad del aluminio. las determinaciones del peso específico se realizan en laboratorios médicos y técnicos. Si se comparan volúmenes iguales de mercurio y agua. Por ejemplo. Un hidrómetro es un tubo de vidrio que está diseñado para medir el peso específico mientras flota en un líquido. EJERCICIOS DE REPASO 2. ¿cuál tendría mayor masa? c) Si se tuvieran masas iguales de plomo y aluminio.5 2. La nocturia se diagnostica cuando se 3 pesan más de 500 cm de orina con un peso específico inferior a 1.8 2. En los laboratorios médicos se utiliza un hidrómetro especial llamado urinómetro. véase la figura 2.6 veces la masa de agua. la muestra de mercurio tiene 13.7 2.6 g/cm3 y el peso específico es 13.7.7).6. A diferencia de las determinaciones de densidad. la densidad del mercurio es 13.

Para transformar una temperatura celsius a kelvin sólo se necesita sumar 273 a la temperatura celsius. o viceversa. K = °C + 273 En la escala kelvin los puntos de congelación y ebullición del agua son 273 K y 373 K. Mientras las escalas °C y K se utilizan universalmente en las ciencias. la temperatura ambiente es de 25°C y el promedio de temperatura del cuerpo humano es de 37°C. la convención del SI es escribir la cantidad seguida por K.0°C y el punto de ebullición normal del agua es 100°C. Los científicos utilizan las escalas de temperatura celsius (no es SI) y kelvin (SI).15°C El cero absoluto es la temperatura más baja posible.26 ■ CAPÍTULO 2 Temperatura La temperatura es el grado de calor de un objeto y es la propiedad de la materia que determina la dirección en la cual fluye la energía calórica. 0K = -273. en lugar de °K. 45 kelvins se expresan como 45 K y no como 45°K.10 muestra las magnitudes relativas de los puntos de congelación y de ebullición de algunas sustancias en las tres escalas de temperatura. El calor siempre fluye espontáneamente desde el objeto más caliente hasta el más frío. cuando susti- .9. El punto cero de la escala kelvin se llama cero absoluto y es igual a-273. En la escala celsius. Algunas veces es necesario convertir temperaturas de escala fahrenheit a celsius y/o a kelvin. Punto de congelación del H2O en K = 0°C + 273 = 273 K Punto de ebullición del H2O en K = 100°C + 273 = 373 K.15°C. La escala de temperatura kelvin se desplaza de la escala de temperatura celsius en 273 grados. Por ejemplo. Por ejemplo. La figura 2. Las conversiones de temperatura se logran con el uso de fórmulas algebraicas de conversión. en Estados Unidos predomina la escala Fahrenheit en el uso cotidiano. Un kelvin tiene exactamente la misma magnitud que un grado celsius.8. La temperatura se mide con un termómetro similar al que se ilustra en la figura 2. En la escala fahrenheit el punto de congelación del agua pura es de 32°F y el punto normal de ebullición es de 212°F. respectivamente. dada una temperatura fahrenheit. Para convertir una temperatura de escala fahrenheit a celsius se utiliza la siguiente fórmula: Por lo tanto. La unidad de temperatura en el SI es el kelvin. primero se le resta 32 y luego se multiplica por 5/9 para obtener la temperatura celsius. En la escala de temperatura celsius el punto de congelación del agua es 0. Cuando se trabaja con temperaturas kelvin. véase la figura 2.

despejamos °F de la ecuación.9 La mayoría de los termómetros de laboratorio contienen mercurio. Para convertir una temperatura celsius a fahrenheit. El ejemplo 2.2 Convertir 68°F a °C. FIGURA 2. Solución Para hallar la respuesta. El calor transferido al bulbo de mercurio hace que el mercurio se expanda hacia el tubo vacío. Se utiliza mercurio porque se expande uniformemente en un rango amplio de temperaturas. obtenemos 100°C y cuando sustituimos 32°F obtenemos 0°C.10 Comparaciones de las escalas de temperatura celsius.MEDIDAS QUÍMICAS ■ 17 tuimos 212°F. . se sustituye la temperatura fahrenheit en la siguiente ecuación: Una temperatura de 68°F corresponde a 20°C.2 ilustra un problema de conversión de temperaturas. EJEMPLO 2. kelvin y fahrenheit. FIGURA 2.

000 0. lkJ =1000J =239. Un julio es una unidad derivada de las unidades básicas del sistema SI. por lo tanto.5°C a 15. J/g* C .3 CALOR ESPECÍFICO DE SUSTANCIAS SELECCIONADAS Calor específico Sustancia Cal/g*C Cobre (s) 0.0 cal lkcal= 1000 cal = 4. un trozo Barra de chocolate con nueces Café. un vaso Huevo Hamburguesa.13 5.23 14.23 1.092 0.3 4. Puesto que los julios y calorías son unidades de energía relativamente pequeñas. Una caloría es una unidad que no pertenece al SI. Energía VALOR CALÓRICO DE AUMENTOS SELECCIONADOS La energía se mide en julios (J) y calorías (cal). 10 Pizza. 1/2 vaso Maní.056 0. Solución Simplemente se sustituyen los números en la nueva ecuación.45 0.39 Oro(s) Helio (g) Hidrógeno (g) Plato (s) Azúcar(s) Agua(/) 0. los kilojulios (kJ) y las kilocalorías (kcal) se utilizan frecuentemente en química. el kilojulio y la kilocaloría se utilizan para medir la energía derivada de los alimentos. un julio es una unidad del SI.30 1.25 3. 10 55 200 275 250 0 95 75 245 50 50 450 100 En el pasado se definió una caloría como la cantidad de calor necesaria para incrementar la temperatura de 1 g de agua pura de 14. Una caloría se define exactamente como 4. sin azúcar Bebida de cola.4 0. una rebanada Papas fritas. (g) = gas y (l) = líquido.031 1.184 J Alimento Contenido calórico en kcal Manzana Cerveza Torta de queso. Los nutricionistas se han interesado en el factor TABLA 2.184 julios 1 cal = 4.28 ■ CAPÍTULO 2 EJEMPLO 2.5°C.3 Convertir 123°C a °F.184 kJ En análisis nutricional. Una temperatura de 123°C corresponde a una temperatura de 253°F.184 * Donde (s) = sólido. asada Jugo de naranja.

Para tener éxito en la solución de problemas químicos. EJERCICIOS DE REPASO 2. c) 45°F a °C.10 a) ¿Qué indica la temperatura de una sustancia? b) ¿Cuáles son las tres escalas utilizadas para medir la temperatura? c) ¿Cuál de ellas es la escala del SI para la temperatura? 2.12 a) ¿Cuáles son las unidades utilizadas para medir la energía? b) ¿Cuál de estas unidades es la unidad de energía del SI? 2. pero el único instrumento de medida disponible está calibrado en onzas fluidas. la cantidad promedio de kilojulios o kilocalorías por gramo de un tipo particular de alimento. Los tres tipos básicos de alimentos son los lípidos. La tabla 2. Por lo tanto. usted debería medir el volumen de onzas fluidas y luego calcular el volumen en centímetros cúbicos. es decir. suponga que usted necesita determinar el volumen de un líquido en centímetros cúbicos.11 Realice cada una de las siguientes conversiones de temperatura. es decir. En gene- . d) -134°C a °F. lo mejor es seguir un procedimiento sistemático. Los lípidos poseen el mayor valor energético. d) ¿Cuál de ellos es mejor conductor de la energía calórica? 2. requiere solamente 0. El cobre se coloca frecuentemente en el fondo de los utensilios de cocina para maximizar la transferencia de calor de la fuente calórica al alimento. ya que es más difícil solucionar los problemas en desorden. especialmente con conversión de unidades. los carbohidratos y las proteínas. b) 523 K a °C. que para incrementar la temperatura de la misma masa de agua. El cobre posee un calor específico más bajo que el del agua.MEDIDAS QUÍMICAS ■ 29 energético de los alimentos. éstas aumentan su temperatura. Este tipo de cálculo se denomina conversión de unidades. Los carbohidratos y las proteínas tienen el mismo factor energético. la cual es importante en todas las áreas de la ciencia. Calor específico Cuando se calientan sustancias que no experimentan un cambio de estado. Calor específico (c) es la cantidad de calor necesario para incrementar la temperatura de 1 g de sustancia en 1°C. En el lenguaje común el término "caloría" que se le aplica a la energía que los alimentos contienen es en realidad una kilocaloría.13 a) ¿Qué indica el calor específico acerca de una sustancia? b) ¿Cuál es el calor específico del agua? c) Compare el calor específico del agua con el de la plata. 9 kcal/g (38 kJ/g). En química frecuentemente es necesario convertir un tipo de unidades de medida a otro. 4 kcal/g (17 kJ/g). intente seguir un procedimiento sistemático. Se requiere solamente 1 caloría para incrementar en 1 °C la temperatura de 1 g de agua.1 cal para incrementar su temperatura en 1 °C. se requiere menos calor para incrementar la temperatura de una masa de Cu.3 muestra los calores específicos de algunas sustancias comunes. 2. a) 295°C a K. Por ejemplo.3 ■ SOLUCIÓN DE PROBLEMAS QUÍMICOS Y CONVERSIÓN DE UNIDADES Solución de problemas químicos Cuando usted resuelva un problema químico. Cu. 1 g de cobre.

Un factor de conversión es una relación exacta entre dos cantidades. Para obtener mejores resultados. Paso 3. Para obtener un factor de conversión se debe dividir en ambos lados de la igualdad por una de las cantidades. La forma correcta de expresar esta igualdad como un factor de conversión es: Cuando se lee un factor de conversión. la cual se expresa como una fracción.30 ■ CAPÍTULO 2 ral. si es incorrecta. la línea de la fracción debe leerse como "por". 1 kg = 1 000 g. Realice las operaciones matemáticas necesarias y halle la respuesta al problema. La mayoría de los problemas dados como ejemplo en este libro se resuelven utilizando este procedimiento. Entonces. siga un procedimiento similar cuando resuelva problemas químicos. se obtiene: Al cancelar "1 kg" se obtiene el siguiente factor de conversión: . cuando estos problemas se resuelven se sigue un procedimiento de cuatro pasos: Paso 1. Paso 2. o sea. Por ejemplo. las expresiones anteriores se leen "1 000 gramos por 1 kilogramo o 1 kilogramo por 1 000 gramos". Aplique los principios químicos adecuados y el método del factor de conversión de unidades (que se explicará en la siguiente sección) para convertir la información conocida al resultado deseado. Lea el problema cuidadosamente y determine qué se está preguntando. Al dividir en los dos lados de la igualdad. 1 kg se define como 1 000 g. lo desconocido. por 1 kg. En este método se utilizan uno o más factores de conversión para cambiar de unas unidades a otras. repita los pasos que sean necesarios. Sobre un papel escriba en forma exacta la incógnita. Método del factor de conversión de unidades Los problemas de conversión de unidades en química se resuelven exitosamente utilizando el método del factor de conversión de unidades. Extraiga del problema toda la información dada y averigüe cualquier otra información necesaria para resolverlo. Paso 4. Siempre compruebe si la respuesta es correcta.

de la siguiente manera: En este caso vemos que la unidad dada. debido a que las unidades también lo hacen. si se multiplica cierta cantidad por un factor de conversión. El ejemplo 2. el valor del número no cambia . Solución 1. Por ejemplo.184 kJ/kcal.MEDIDAS QUÍMICAS ■ 31 Para obtener la forma invertida de este factor de conversión. EJEMPLO 2. y luego. cancelando "1 000 g" Cuando se multiplica cualquier número por 1. Así 3.4 es otro ejemplo de conversión de unidades. se debe dividir la igualdad por "1 000 g". obteniéndose los centímetros cúbicos. Los factores de conversión se utilizan para cambiar las unidades asociadas de un número a otras. decímetros cúbicos. Convertir esta cantidad de energía a kilojulios (kJ). 2.144 dm3 equivalen a 3 144 cm3. Nótese que un factor de conversión siempre es igual a 1. Por lo tanto. ¿cuántos centímetros cúbicos hay en 3. se cancela con los decímetros cúbicos en el denominador del factor de conversión. entonces podemos cancelar decímetros cúbicos y obtener centímetros cúbicos.4 La energía que contiene una taza de arroz es de 185 kcal. de manera que se cancelen las unidades de esta cantidad y se obtenga la unidad deseada. .144 dm3? Sabemos que hay 1000 cm3 en 1 dm3. Para lograr esto se debe multiplicar el factor de conversión por la cantidad dada. ¿Qué se desconoce? kJ ¿Qué se conoce? 185 kcal/taza de arroz y 4. el valor de la cantidad no cambia. aunque el valor numérico cambie.

Los gramos se cancelan para dar el número de kilogramos. Los miligramos se cancelan para dar el número de gramos. kilojulios. para convertir miligramos a kilogramos se necesitan dos factores de conversión.184 kJ/kcal. por lo tanto. Por definición. Aplique el método del factor de conversión de unidades. kilocalorías.11 ilustrad camino a seguir para calcular el número de kilogramos en un número de miligramos dados. una taza de arroz contiene 774 kJ de energía. . El ejemplo 2. se obtiene la respuesta 774 kJ. Este factor de conversión cancela los miligramos y da como resultado el número de gramos. se cancelan y se obtienen las unidades deseadas. Se puede utilizar cualquier número de factores de conversión para cambiar un conjunto de unidades a otro.32 ■ CAPÍTULO 2 Del problema. Efectúe las operaciones matemáticas indicadas Cuando se multiplica 185 kcal por 4. Los gramos se convierten luego a kilogramos multiplicando por el factor de conversión que relaciona kilogramos y gramos. 1 kg/1000 g. Se sabe que 1 g es igual a 1 000 mg.5 es un problema de conversión de unidades que requiere más de un factor de conversión. Por lo tanto.11 Para convertir un número determinado de miligramos a kilogramos. 4. primero se multiplica por el (actor de conversión para gramos y miligramos. Para ilustrar un problema de este tipo. conocemos el número de kilocalorías contenidas en una taza de arroz (185 kcal). convirtamos un número dado de miligramos a kilogramos. Al aplicar el método del factor. FIGURA 2. 1g/1000 mg. para obtener el número de kilogramos. En muchos casos. La figura 2. para resolver un problema se necesita más de un factor de conversión. y también que 1 kg es igual a 1 000 g. hay 3. Luego se multiplica por el factor de conversión para kilogramos y gramos. Los miligramos se multiplican inicialmente por el factor de conversión que relaciona gramos y miligramos. las unidades dadas.

225 cm3 a dm3.15 ¿Qué es el método del factor de conversión de unidades? 2. 2.677 J a cal.5 Una célula típica del hígado tiene un diámetro aproximado de 20 micrómetros ¿Cuál es el diámetro en pulgadas de dicha célula? Solución 1. b) 7. c) 1 mL = 1 × 10-3 L. 2.231 km a cm. c) 5. primero se multiplica por el factor de conversión para metros y micrómetros. 1 × 10-6 m/1 μm. 3.12 Para convertir un número determinado de micrómetros a pulgadas. 39. d) 6. Este número está expresado en notación científica. o 0. c) 9. EJERCICIOS DE REPASO 2. b) 0. d) 1 μm = 1 × 10-6m.031 kcal a J.256 × 1012 mm a pulg. . El primer factor de conversión cancela micrómetros y da como resultado metros. y 39. 4. Efectúe las operaciones matemáticas indicadas Una célula típica del hígado tiene un diámetro de 7.MEDIDAS QUÍMICAS FIGURA 2.12 ilustra estas conversiones. También se conoce que un micrómetro es igual a 1 × 10-6 m. véase el apéndice 1.411 kg a g. ¿Qué se conoce? 20 μm/célula del hígado.9 × 1-6 pulg. o sea.37 pulg/m. pulgadas. El problema establece que una célula típica del hígado tiene un diámetro de 20 μm. Este factor de conversión cancela los micrómetros y da el resultado en metros. ■ 33 EJEMPLO 2. La figura 2.17 Efectúe cada una de las siguientes conversiones: a) 6. 1 x 10"6 m/1.933 g a kg.18 Efectúe cada una de las siguientes conversiones: a) 1. b) 1 kJ = 1 000 J. ¿Qué se desconoce? Las pulgadas. para obtener el número de pulgadas.925 qt a cm3.00079 pulg expresado en forma decimal. También sabemos que el factor de conversión que relaciona pulgadas y metros es 39. 2. y el segundo factor de conversión cancela metros y da como resultado las unidades deseadas.37 pulg/lm. d) 3. Luego se multiplica por el factor de conversión para pulgadas y metros. 2. de μ.16 Escriba dos factores de conversión para cada una de las siguientes igualdades: a) 1 m = 1 000 mm.37 pulg/m. Aplique el método del factor de conversión de unidades.14 Enumere los cuatro pasos que se utilizan para resolver problemas químicos.

Kelvin (K) es la unidad de temperatura en el SI. b) unidad básica. La masa es la cantidad de materia en un objeto y se mide en kilogramos. 2.077 kg a mg.19 Defina o explique cada uno de los siguientes términos: a) SI.531 × 1010 µg a kg. gramos por decímetro cúbico y gramos por litro. es decir. f) centi.30 a) ¿Cuál sería el peso de una persona en la Luna si su peso en la Tierra es de 155 lb? b) ¿Qué le ocurre a la masa de una persona en la Luna y en la Tierra? 2.34 ■ CAPÍTULO 2 RESUMEN El Sistema Internacional de Unidades (SI) es utilizado por científicos de todo el mundo. ¿cuál es su longitud en pulgadas? 2. El punto cero en la escala Kelvin es el cero absoluto.20 Explique por qué carece de significado tomar magni-tud de una medida sin una unidad determinada. centímetros cúbicos.184 julios. Se sabe que una molécula proteica posee una longitud de 45 Å. e) 1 000 ×. un angstrom es igual a 0. l) peso específico. c) nano.001 ×.00000009 m. 2. b) m y c) mm. litros y mililitros. gramos y miligramos. g) micro. c) pecho = 37 pulg. g) balanza.27 La distancia que hay de la Tierra al Sol es de 9. j) volumen.26 Un angstrom (Å). EJERCICIOS 2. ya que se derivan de las siete unidades básicas. mili (1/1 000 ×). La densidad es la relación entre la masa y el volumen y se mide frecuentemente en gramos por centímetro cúbico. La energía se mide en julios y calorías. la temperatura más baja posible.24 Realice cada una de las siguientes conversiones de longitud: a) 22 mm a m.8 km a μm. d) 0. la unidad de longitud es el metro. Unidades del SI 2. d) 6. d) kilogramo. m) calor específico. f) peso.3 × 107 millas (mi). es una unidad de longitud que no pertenece al SI. La temperatura es el grado de calentamiento de un objeto. c) masa. Los prefijos que se encuentran con mayor frecuencia son: kilo (1 000 ×). sólo se necesita agregar el prefijo correspondiente a la unidad. y las medidas de longitud a centímetros.29 ¿Por qué se utilizan diferentes instrumentos de laboratorio para medir la masa y el peso de un objeto? 2. h) escala. k) densidad.280 pies. Para aumentar o disminuir las magnitudes de las unidades del SI.31 Efectúe cada una de las siguientes conversiones de masa: a) 3 kg a mg. Longitud 2.01 ×. e) masa.1 nm.4 mg a g. 2. Los grados kelvin son de una magnitud igual a los grados celsius. El peso es la fuerza de gravedad que actúa sobre una masa. . a) ¿Cuál es la longitud de la molécula de proteína en pulgadas? b) ¿Cuál es su longitud en metros? c) ¿Cual es su longitud en pies? 2. i) cero absoluto. b) deca. Convierta las medidas de peso a kilogramos. y micro (10-6 ×).23 Escriba el significado de cada uno de los siguientes prefijos: a) mili. El volumen es el espacio ocupado por la materia y se mide en unidades como decímetros cúbicos. 1 mi es igual a 5.1 km a cm. d) cintura = 30 pulg. Todas las demás unidades se denominan derivadas. c) 10-6 ×. 2. b) longitud.22 Escriba los prefijos que se utilizan para cada uno de los siguientes valores: a) 0. b) 6. n) factor de conversión de unidades.f) 0. d) deci. centímetros y kilómetros. d) 0. En el SI.21 Escriba la unidad básica del SI que corresponde a cada una de las siguientes medidas: a) cantidad de sustancia. gramos por mililitro. 2. b) 1000 000 ×. d) temperatura. b) altura = 5 pies 7 pulg.28 Las medidas del cuerpo de una persona son: a) peso = 130 lb. b) 623 cm a mm c) 2.25 Si un virus de gripe tiene un diámetro de 0. e) caderas = 35 pulg. Las unidades comunes de longitud son: milímetros. c) unidad derivada. Hay siete unidades básicas en el SI. Masa 2. e) kilo. una caloría es igual a 4. Exprese la dis tancia en a) km. centi (1/100 ×).1 ×. c) 1.

2.6 °F.37 g y ν = 4. Convierta los puntos de ebullición y fusión del H2 a la escala kelvin. b) -127°F. Calcule el volumen de 9.11 cm de ancho.452 L.6°C.2 cm de alto.f) dl. b) m = 3. y 9. ¿Cuál es la masa de la Tierra en libras? Volumen 2.25 m3 a ml.4 g/cm3.44 Se utiliza una probeta de 47.50 ¿Cuál es la diferencia entre temperatura y calor? 2. 2. d) 273°C. b) 98. d) 459°F. a) ¿Cual será la masa en gramos de 1 pt de sangre? b) Si una persona tiene 5 L de sangre. y el volumen (v): a) m = 347g y ν = 228.37 Los humanos poseen cerca de 5 L de sangre en su sistema circulatorio. d) ml? 2.49 a) ¿Cuál es el nombre del instrumento utilizado para medir la densidad de la orina? b) ¿Para qué se mide la densidad de la orina? Temperatura Densidad 2. c) 1004°F. c) 259. 2.36 Realice las conversiones de volumen indicadas: a) 2 dm3 a cm3. H2. 2.18 g del silicio. d) 310. 2.00 g/cm3. la masa combinada del líquido y la probeta es de 68. ¿qué le ocurriría al metal? 2. Convierta esta temperatura a Celsius y a Kelvin. 1.39 El elemento vanadio tiene una densidad de 6. dada la masa (m).9°C respectivamente. La tabla 2. ¿La masa del vaso de precipitados más 20.77 cm3 a 1. 2.1 g y un volumen de 0.57 El cesio.6 K. b) dm3. c) alcohol de caña. d) mercurio. b) 127 K. La densidad del alcohol es de 0. 2.59 En las escalas celsius y fahrenheit hay una temperatura que es la misma.43 Para determinar la densidad de un líquido desconocido.33 g/cm3. 2. 2. b) benceno. b) mi. Calcular el número de centímetros cúbicos en 1 pt de sangre. d) m = 124 mg y ν = 267 mm3. Cs. d) m3 e) cm3.78 g/cm3 y la densidad del agua es de 1. b) -127°C. 2. determine esta temperatura.32 La masa de la Tierra es de 5.40 La densidad del silicio puro es de 2.47 Calcule el peso específico de cada una de las siguientes sustancias: a) uranio.54 Convierta cada temperatura celsius a fahrenheit.42 El platino tiene una densidad de 21.33 Hay dos pintas (pt) en un cuarto (ct).7°C y -268.38 Calcule la densidad de cada una de las siguientes sus tancias en gramos por centímetro cúbico.1 K.588 kg y ν = 10.29 g/dm3 Exprese la densidad del aire en a) g/ram3. 2. d) 1198. ¿Cuál es el volumen del blo que de plomo en a) cm3.58 Los puntos de fusión y de ebullición del hidrógeno. ¿cuál es la masa de la sangre en kilogramos? 2. 2. Calcule la cantidad de masa de vanadio en 54 cm3. a) Utilizando un método algebraico. b) 12 cm3 a m3. Exprese dicho volumen en a) ct.0 K.53 Convierta cada temperatura fahrenheit a celsius a) 127°F. a) ¿Cuál es el punto de fusión del Cs en Fahrenheit? b) Si el Cs se pudiese coger con la mano.56 La temperatura normal del cuerpo humano es de 98. c) lb/pie3. Si se tiene una muestra de un metal que tiene una masa 12.46 El peso específico de la sangre es de 1. ¿cómo podría determi narse rápidamente si la muestra es platino puro o no? ¿Lo es? 2. c) 1000. c) 993.0083 m. 2.6 K. a) 127°C.452 g.MEDIDAS QUÍMICAS ■ 2. es un metal altamente reactivo que se funde a 28. altura 0.8 K. d) mg/dl. Después de agregar 15 cm3 de líquido puro a la probeta. 35 Gravedad específica 2. b) -53°C. son -269.55 Convierta cada temperatura kelvin a fahrenheit a) 127 K. se utiliza un vaso de precipitados (o beaker) graduado. c) 1.51 Convierta cada una de las siguientes temperaturas celsius a kelvin. a) 45 K.7°C. c) 265. ancho 782 cm. d) 0. b) ¿Cuál es esta temperatura en la escala Kelvin? .1 cm3 del líquido tienen una masa de 67. c) 1004°C.355 g para medir la densidad de un líquido. 2.4 cm de largo.2 muestra las densidades de cada una de estas sustancias. a) 53°C.979 × 1024 kg. 2.4 cm3.9 cm3.34 Un bloque de plomo tiene 4. c) dm3. 2.3 g? 2.41 El aire tiene una densidad de 1.568 cm3. 2.35 Calcule el volumen en decímetros cúbicos de un bloque metálico con las siguientes dimensiones: largo 45. Calcule la densidad del líquido.45 Calcule el peso específico del alcohol.52 Convierta cada temperatura kelvin a celsius.48 ¿Por qué es incorrecto decir que el mercurio es un líquido más pesado que el agua? 2.211 nun. d) -35°C. b) kg/m3. c) m = 1.1 g/cm3.05.

¿Cuánta energía. en J y kJ. b) 0. 2. ¿cuánto tiempo tendría que correr una persona de 150 lb para perder 1. ΔT es el cambio en la temperatura de la sustancia (Tfinal – Tinicial) y c es el calor específico de la sustancia.5 horas? b) Si se necesita gastar 7. d) 7. c) 0.61 Convierta cada uno de los siguientes valores a calorías: a) 9 kJ.9°C. está contenida en dicha bolsa? 2.66 Calcule el calor específico de 125 g de una muestra en la cual una adición de 196 cal incrementa su tempera tura de 19. de 0.7 kcal.68 ¿Cuántas calorías de energía calórica se liberan cuan do 112 g de agua se enfrían de 50. 2.0°C a 25°C? 2.5°C a 23. b) 2.0 g de grasa? .4°C.67 a 2.0 kcal/kg de peso por hora.69 a) ¿Cuánto calor se necesita para elevar la temperatu ra de 225 g de oro.9341 kcal.60 Convierta cada uno de los siguientes valores a julios a) 984 cal. 2. c) 8.67 ¿Cuántos julios de energía se requieren para elevar la temperatura de 37.d) 0.0°C a 100.0°C? b) ¿Qué cambio de temperatura ocurriría si se adicionara una misma cantidad de calor a 225 g de agua a 0.9 × 104 i.0034 J.64 La energía cinética se calcula con base en la siguiente fórmula: ¿Qué unidades básicas componen la unidad derivada para la energía cinética? Calor específico 2.65 Calcule el calor específico para 60 g de una muestra que necesita 512 J para incrementar la temperatura en 3.69 utilice la siguiente información: la cantidad de calor transferido se calcula mediante la siguiente fórmula: En la cual m es la masa de la sustancia. 2.36 ■ CAPÍTULO 2 Energía 2.3. Los calores específicos de las sustancias se encuentran en la tabla 2.71 El promedio de energía que quema una persona du rante una carrera es de 7. ¿en cuánto tiempo inhalaría 125 g de alquitrán? b) ¿En cuánto tiempo inhalaría 1 Ib de alquitrán? 2.0°C? 2. Au. Para los problemas 2.82 × 10-3 cal. 2.649 kJ.0 g de grasa del cuerpo. a) ¿Cuánta energía quemaría una persona de 150 Ib que corre durante 0.62 ¿Cómo utilizan los nutricionistas las unidades de energía calórica? Dé un ejemplo.63 Una bolsa de papas a la francesa contiene cerca de 200 kcal.0°C? EJERCICIOS 2.70 a) Si una persona se fuma 20 cigarrillos al día y cada cigarrillo tiene 35 mg de alquitrán.0°C a 50.7 kcal para eliminar 1.6 g de agua de 41.

ÁTOMOS Y LA TABLA PERIÓDICA .3 ELEMENTOS.

tienden a separarse entre sí.1. La teoría atómica moderna es el resultado de más de 100 años de investigación. Los neutrones no tienen carga y tal como su nombre lo indica son partículas neutras. Los protones y los neutrones tienen aproximadamente la misma masa. Los protones y neutrones en un átomo están localizados en una región central del átomo muy pequeña.2. Las partículas con cargas eléctricas similares se repelen mutuamente. Una propiedad de la materia que aún no se ha discutido es la carga eléctrica. Las partículas con cargas diferentes se atraen entre sí. o no tener carga (neutra). Un electrón y un protón se atraen entre sí. uno repele al otro y un protón repele a otro. Debido a que los átomos son muy pequeños y su estructura no puede observarse directamente. La materia puede tener carga neta positiva (+).674 X 10-24 g. La tabla 3. El diámetro del núcleo es extremadamente pequeño en comparación con el diámetro total del átomo. Los electrones se localizan fuera del núcleo. pero su carga es positiva (1 +). véase la figura 3. Es importante saber cuántos protones y neutrones hay en un átomo. Para encontrar el número de protones y neutrones en el núcleo de un átomo. neutrones y electrones Los átomos se componen principalmente de tres partículas. se utilizan símbolos químicos escritos de la siguiente manera: . Átomos diferentes tienen un número distinto de protones y de neutrones en sus núcleos. Un electrón tiene una carga negativa (1-).1 ■ ESTRUCTURA DE LOS ÁTOMOS Los elementos están compuestos de partículas pequeñas llamadas átomos. cerca de 1/1837 de un protón (o neutrón). es decir. se debe obtener el número atómico y el número másico del átomo. se necesita de una teoría para describir sus propiedades y comportamientos. A continuación describiremos los resultados de la teoría atómica. De aquí que la mayor parte del átomo la constituye la región donde se hallan esparcidos los electrones. Los electrones y los protones tienen la unidad elemental de carga más pequeña encontrada en la materia. protones. neutrones y electrones. los neutrones y los electrones. El número atómico es el número de protones en el núcleo de un átomo: Número atómico = número de protones El número másico de un átomo es igual a la suma total de protones y neutrones en el núcleo: Número másico = número de protones y neutrones Los números másicos son sólo números.38 ■ CAPÍTULO 3 3. cuando se juntan dos electrones. cerca de 1. no son masas. negativa (-). La tabla 3. Protones.1 resume la carga de estas tres partículas.110 X 10-28 g. El protón posee la misma magnitud de carga que el electrón. Un electrón tiene una masa de 9. véase la figura 3.1 resume las propiedades de los protones. Por ejemplo. Para expresar el número atómico y el número másico de un átomo. llamada núcleo. El núcleo La densidad del núcleo es aproximadamente de 10-8 tons/cm3.

1 39 PROPIEDADES DE LAS PARTÍCULAS SUBATÓMICAS FIGURA 3.número de p+ Los números másicos no se encuentran en la tabla periódica. y un número atómico igual a . ¿Cuál es la composición del núcleo de un átomo de hidrógeno? La mayoría de los átomos de hidrógeno tienen un número másico igual a 1.2 El diámetro del núcleo de un átomo de helio es aproximada15 mente 4 X 10. se resta el número atómico (número de p+) del número másico (número de p+ más n°). A es el número másico y Ζ es el número atómico.1 Las partículas que tienen la misma carga eléctrica se repelen mutuamente. donde X es el símbolo del átomo. se deberán facilitar cuando sea necesario.ELEMENTOS. por lo tanto. ÁTOMOS Y LA TABLA PERIÓDICA ■ TABLA 3. Consideremos el átomo más simple. FIGURA 3. Número de n° = número másico . dados el número atómico y el número másico.número atómico = (número de p+ + n°) . Las partículas con carga eléctrica diferente se atraen mutuamente. Para encontrar el número de neutrones en un núcleo. el átomo de hidrógeno.m. El diámetro del átomo de helio es 50 000 veces mayor que el diámetro del núcleo.

1% restante de los átomos son del isótopo más pesado En los seres vivos. se denominan isótopos. y el tiene ocho neutrones en el núcleo. hay pequeñas cantidades del isótopo radioactivo Todos los isótopos del carbono tienen seis protones en su núcleo. los átomos y son isótopos del hidrógeno y se nombran de la siguiente manera: La figura 3. el deuterio contiene un protón y un neutrón. y el tritio contiene un protón y dos neutrones.40 ■ CAPÍTULO 3 Isótopos Cuando los átomos tienen el mismo número atómico pero diferente número másico. El tiene seis neutrones. Tales átomos de hidrógeno tienen en su núcleo un neutrón y un protón. cerca del 98. Por ejemplo. El protio contiene únicamente un protón en el núcleo. FIGURA 3. El tritio no se encuentra en forma natural puesto que es sintético. los isótopos son átomos con el mismo número de protones. pero con cantidades diferentes de neutrones en su núcleo. ellos son: En una muestra de carbono. el tiene siete neutrones. En consecuencia. Estos átomos de poseen un protón y dos neutrones en su núcleo. .3 El protio y el deuterio se encuentran en la naturaleza. La mayoría de los elementos están compuestos de mezclas de isótopos diferentes. Enunciado en forma diferente. También hay átomos de hidrógeno con un número másico de 3.9% de los átomos corresponden al isótopo más liviano y el 1. La mayoría de los átomos de hidrógeno tienen un número atómico de 1 y un número másico de 1.3 muestra la composición del núcleo de los isótopos del hidrógeno. existen en la naturaleza dos isótopos del carbono. pero un pequeño porcentaje de átomos de hidrógeno tienen un número másico de 2 y un número atómico de 1.

Ya que el tiene seis protones y seis neutrones en su núcleo. es necesario trabajar con el promedio de las masas de los isótopos. Por ejemplo. La masa de todos los demás átomos se expresa con referencia al estándar. el . En esta escala. si un átomo tiene una masa de tres veces la masa del su masa relativa es de 36 urna. 79.086. Debido a que muchos elementos existen en la naturaleza como una mezcla de isótopos. un átomo de hidrógeno tiene una masa de sólo 1. 1/4 de 12 urna. Para evitar la incomodidad de trabajar con números tan pequeños.67 3 10-24 g. el 98. o sea tres veces 12 urna. Las masas atómicas se encuentran en la tabla periódica junto con el símbolo del elemento y su número atómico. en relación con el Consideremos la masa atómica del carbono. La masa atómica es el promedio de las masas de los isótopos naturales de un elemento. la masa de un átomo de es exactamente igual a 12 unidades de masa atómica unificada (urna). 28. ÁTOMOS Y LA TABLA PERIÓDICA TABLA 3. deberá considerarse que es relativa con respecto a la masa de un átomo de Masa atómica Las tablas periódicas difieren de acuerdo con la ubicación del número atómico y a la masa atómica dentro de coda bloque. 1 urna es aproximadamente el promedio de la masa de un protón o de un neutrón. 30. 12. En muestras naturales. por ejemplo. Cuando se da la masa de un átomo. Nótese que las masas atómicas son números decimales. Si.909.2 ■ 41 COMPOSICIÓN ISOTÓPICA NATURAL DE ALGUNOS ELEMENTOS Masas de los átomos Un átomo tiene una masa muy pequeña.1 % de los átomos son .ELEMENTOS. P. Esta masa atómica se obtiene debido a que existen dos isótopos naturales del carbono.9% de los átomos son de y el 1. se utiliza una escala relativa para la masa de los átomos individuales.97. las masas de todos los átomos se expresan en relación con la masa de un átomo de Por definición. A un átomo con 1/4 de la masa del se le asigna una masa de 3 urna. y Br.011 urna. 1 urna es 1 /12 de la masa del átomo de . por ejemplo.

Los orbitales pueden estar vacíos (sin electrones). Por ejemplo. los químicos especifican los niveles de energía.2 ¿Qué ocurre cuando partículas con a) la misma carga. los átomos de carbono tienen 6 electrones. Así. los de neón tienen 10 y los de potasio tienen 19.5 3.42 ■ CAPITULO 3 de . el promedio (la masa atómica) es ligeramente superior a 12. Una dirección indica el departamento. La tabla 3. y b) diferente carga. que no se pueden observar directamente.3 3. d) masa atómica? ¿Cuántos protones y neutrones se encuentran en el núcleo de cada uno de los siguien tes átomos? a) ¿Qué son los isótopos? b) Escriba los símbolos para los isótopos del hidrógeno. los científicos pueden únicamente identificar las regiones del espacio donde los electrones tienen más probabilidad de encontrarse. llenos un 50% (1 electrón) o completamente llenos (2 electrones). b) número másico. Estas regiones del espacio se denominan orbitales. Para describir la posición de un electrón en un átomo. interactúan mutuamente? ¿Qué se conoce acerca de la composición de un elemento del que se tiene su a) número atómico.4 3. también es igual al número de electrones. que es igual al número de protones. La descripción de la localización de los electrones es similar a cuando se da la dirección de una persona. El número máximo de electrones que puede contener un orbital es dos. Los electrones son partículas evasivas. la ciudad y la calle donde vive una persona o un grupo de personas. Puesto que no se puede observar un electrón. Debido a que 99 de cada 100 átomos de carbono tienen una masa cercana a 12 urna y solamente 1 de 100 átomos de carbono tiene una masa cercana a 13 urna. Un orbital es una región del espacio alrededor del núcleo donde hay una alta probabilidad de encontrar electrones. la ruta y localización exacta de éste en un momento determinado no se puede conocer. a) Defina masa atómica. Debido a ello. b) ¿Por qué los químicos utilizan la masa atómica en lugar de utilizar uno de los números másicos de un isótopo? ■ CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA Electrones Todos los átomos son neutros porque contienen un número igual de protones y de electrones. los átomos de hidrógeno tienen 1 electrón. . Los números cuánticos se utilizan para designar la localización de los electrones.1 3. se debe observar el número atómico del átomo en la tabla periódica. Número atómico = número de p+ = número de ePara averiguar el número de electrones en un átomo. los subniveles y los orbitales en donde se encuentran los electrones. Orbitales electrónicos y niveles de energía El número que corresponde al nivel de energía se denomina el número cuántico principal. el número atómico. EJERCICIOS DE REPASO 3.2 enumera las masas atómicas y la distribución de los isótopos para algunos elementos seleccionados.2 3. c) número atómico y número másico.

Un nivel de energía es un grupo de orbitales que está aproximadamente a la misma distancia promedio del núcleo. El segundo nivel contiene dos subniveles. por lo tanto. ÁTOMOS Y LA TABLA PERIÓDICA ■ 43 FIGURA 3. d tiene una energía aún mayor y f es el subnivel con la mayor energía de los cuatro. Cada uno de los tres orbitales . Los electrones más cercanos al núcleo están en niveles de energía inferiores. La tabla 3. Los niveles de energía superiores están localizados. en promedio.3 muestra el número máximo de orbitales y de electrones de cada subnivel. El subnivel p tiene una distribución más compleja. el tercero contiene tres.4 Los electrones existen en regiones del espacio alrededor del núcleo llamadas niveles de energía. Los subniveles se diferencian por la forma de las regiones donde hay mayor probabilidad de encontrar electrones. Un orbital s tiene forma esférica. el primer nivel de energía es el más cercano al núcleo y el segundo está localizado después del primero. p es el siguiente subnivel con un poco más de energía. Por lo tanto. Todos los subniveles s tienen un máximo de dos electrones porque el subnivel s tiene un solo orbital. el orbital 1 s y el subnivel 15 corresponden a la misma región en el espacio. Los orbitales se encuentran organizados en niveles de energía. el área sombreada generalmente representa la región en la cual hay un 90% de probabilidad de encontrar un electrón s. éste se aleja más del núcleo.4. El número de subniveles que se encuentra dentro de un nivel de energía corresponde al número del nivel de energía (el número cuántico principal). y así sucesivamente. Cada nivel de energía se divide en uno o más subniveles. el primer nivel de energía contiene únicamente un subnivel. En la figura 3. progresivamente más lejos del núcleo. El primer nivel de energía es el que está más cerca del núcleo.5 se muestra la distribución para el subnivel s.5 El subnivel Is es el subnivel con la más baja energía y está constituido por un solo orbital. Cada subnivel contiene un número máximo de orbitales y por lo tanto podrá recibir un número máximo de electrones. El segundo nivel de energía está más alejado del núcleo que el primer nivel. Por ejemplo. Un subnivel está compuesto de orbitales que tienen las mismas características dentro de un nivel de energía. A medida que aumenta el nivel de energía. Los subniveles d y f tienen cinco y siete orbitales y pueden contener diez y catorce electrones respectivamente. Cada subnivel se denota con una letra: s es el subnivel de energía más bajo. véase la figura 3. Un orbital s tiene la forma de una estera.ELEMENTOS. FIGURA 3. El subnivel p está compuesto de tres orbitales y por lo tanto sólo puede contener seis electrones.

En el tercer nivel puede haber un máximo de 18 electrones.44 ■ CAPITULO 3 TABLA 3. los subniveles y los orbitales. el cual está compuesto de un orbital s y tres orbitales p. . Las formas de los orbitales no muestran cómo se mueven los electrones en el espacio. Distribuciones electrónicas Hasta este punto hemos visto que cada nivel de energía se divide en regiones más pequeñas denominadas subniveles y que cada subnivel se subdivide en orbitales. Los diagramas de los subniveles d y f son distribuciones más complejas y no se considerarán en este libro. La región más cercana al núcleo es el primer nivel de energía. Cada orbital 2p está distribuido a lo largo de un eje diferente en un sistema tridimensional de coordenadas. Un subnivel p completo es una combinación de los tres orbitales p y se muestra en la figura 3.7 resume las relaciones de los niveles de energía. La figura 3. En el exterior del segundo nivel de energía se encuentra el tercer nivel.6 El subnivel 1p está compuesto de tres orbitales 1p. Los electrones no se pueden observar directamente. El segundo nivel puede estar ocupado por ocho electrones.6 b). p que aparecen en la figura 3.3 POBLACIONES EN LOS SUBNIVELES DE ELECTRONES FIGURA 3. el cual está compuesto de un orbital s que puede tener un máximo de dos electrones. tres orbitales p y cinco orbitales d. Más allá del primer nivel de energía se encuentra el segundo. el cual está compuesto de un orbital s. El núcleo está en el centro del átomo.6 a) se distribuyen a lo largo de cada uno de los tres ejes del sistema de coordenadas tridimensional.

ambos electrones ocupan este orbital. Puesto que hay espacio para el otro electrón en el orbital 1s. El helio tiene dos electrones (Z = 2). La configuración electrónica del litio se escribe así: . Representamos la configuración del átomo de hidrógeno así: El electrón del hidrógeno se encuentra en el orbital s del nivel de energía más bajo. En los átomos de Li se encuentran tres electrones. La configuración electrónica del helio es: Se escribe un dos en la parte superior de la letra s para indicar que se encuentran dos electrones en el orbital ls. Los electrones llenan estos niveles comenzando con el orbital de menor energía y continúan con un electrón cada vez.ELEMENTOS. el nivel de energía inferior es el más cercano al núcleo y se conoce como orbital ls. ÁTOMOS Y LA TABLA PERIÓDICA ■ 45 FIGURA 3. y el electrón restante ocupa el orbital 2s de mayor energía. El número 1 identifica el nivel de energía en el cual está localizado el electrón y s identifica el subnivel.7 Diagrama esquematizado de los tres primeros niveles de energía. El litio (Z = 3) es el primer átomo en tener un electrón en el segundo nivel de energía. Cada orbital contiene un máximo de dos electrones.8 muestra los niveles desde el primero hasta el cuarto con sus respectivos subniveles y orbitales. El hidrógeno es el átomo más simple y sólo tiene un electrón (Z = 1). La figura 3. En todos los átomos. llenando cada orbital de energía inferior antes de comenzar a llenar el orbital de energía superior. este orbital está completo. los primeros dos ocupan el nivel de energía inferior 1s.

9 Los electrones que ocupan el orbital 1 s están. los orbitales están más cerca entre sí. En los niveles de energía tercero y cuarto.9). en orden creciente de energía.8 Diagrama de niveles de energía en los que se muestra cada orbital. los electrones llenan el subnivel 2p: . el cual llena el 2s.46 ■ CAPÍTULO 3 FIGURA 3. más cerca al núcleo que los electrones del orbital 2s. Los dos electrones de menor energía en el berilio (Z = 4) ocupan el orbital ls. El orbital de energía más bajo es el orbital 1 s. El quinto electrón entra al subnivel 2p de mayor energía. Los dos electrones exteriores. excepto que está más alejado del núcleo. La distribución del orbital 2s es semejante a la del ls. El orbital 3d es ligeramente mayor en energía que el orbital 4s. luego se encuentra el orbital 2s y luego los tres orbitales 2p. los primeros cuatro electrones ocupan los mismos orbitales que los cuatro electrones del Be. 1s2 2s2 En el boro (Z = 5). Be FIGURA 3. La configuración electrónica del Β es: Puesto que el subnivel p tiene tres orbitales y en consecuencia tiene la capacidad de recibir seis electrones. s y p. en los siguientes cinco átomos de la tabla periódica. Entonces. el subnivel 2s se llena antes de que un electrón entre al subnivel 2p. del C al Ne. representado por un círculo. se localizan en el subnivel 2s. 1s2 y 2s2. Aunque el segundo nivel de energía contiene dos subniveles. el subnivel s tiene menor energía que el p (véase la figura 3. en promedio.

los electrones comienzan a llenar el tercer nivel de energía. Los electrones exteriores a veces se denominan electrones de valencia. En los niveles de energía exteriores de los elementos de los grupos IIIA a VIH A. En los niveles de energía exteriores de los elementos de los grupos IA y HA se llena el orbital s.4 muestra las configuraciones electrónicas de los primeros 36 elementos de la tabla periódica.10 En la tabla periódica. La figura 3. Después de que el segundo nivel de energía está completo. Si usted sigue la tabla periódica en orden creciente de número atómico. se llenan los orbitales p. los elementos se encuentran distribuidos de acuerdo con la configuración electrónica de sus átomos. puede determinar fácilmente la configuración electrónica de un átomo.ELEMENTOS.10 muestra una tabla periódica que indica el orden en el que se llenan los orbitales electrónicos. La FIGURA 3. . ÁTOMOS Y LA TABLA PERIÓDICA ■ 47 Los diagramas de orbitales para los electrones exteriores de la segunda fila de átomos son: El Ne es el primer átomo en tener un segundo nivel de energía completo. Observe que los átomos localizados dentro de cada grupo químico (columna vertical) en la tabla periódica tienen el mismo número de electrones en el nivel exterior. Los elementos con la letra Β tienen electrones que llenan los subniveles d y f. La tabla 3.

La configuración electrónica completa del Al es: .5 presenta las configuraciones electrónicas exteriores o de valencia de elementos representativos de los grupos IA al VIIIA.4 CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA DE LOS PRIMEROS 36 ELEMENTOS tabla 3. dos en el subnivel 3s y uno en el subnivel 3p.48 ■ CAPÍTULO 3 TABLA 3. Por ejemplo. consideremos el Al.5 vemos que el Al es un átomo del grupo ΠΙΑ que tiene tres electrones exteriores. En la tabla 3.

Es decir.5 49 CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA EXTERNA DE ELEMENTOS REPRESENTATIVOS * Excepto el He. Escriba el símbolo del átomo.ELEMENTOS. químico americano. los átomos en el grupo VIIA poseen todos siete electrones en la capa exterior. Puesto que un átomo de hidrógeno tiene un electrón (1s1). Estas fórmulas son conocidas como las estructuras de Lewis. ÁTOMOS Y LA TABLA PERIÓDICA TABLA 3. Por ejemplo. su fórmula de punto se muestra con un punto a continuación de su símbolo: El helio tiene dos electrones (1 s2). Las fórmulas de punto (estructuras de Lewis) se utilizan para mostrar las configuraciones electrónicas exteriores de los elementos. la fórmula general de punto para estos átomos es: . propuso la utilización de las fórmulas de punto para representar los electrones exteriores. Todos los átomos del grupo IIIA tienen una configuración del nivel exterior de s2pl. Regla 2. Se deben seguir las siguientes reglas cuando se escriben las fórmulas de punto de un átomo. y su fórmula de punto se muestra con dos puntos a continuación de su símbolo: Todos los átomos en un grupo químico tienen el mismo número de puntos alrededor de sus símbolos como resultado de tener el mismo número de electrones exteriores. Los electrones del nivel de energía inferior no se muestran en las fórmulas de punto. coloque un punto para cada electrón que esté en el nivel de energía exterior. el cual sólo es s2. Las configuraciones electrónicas exteriores de los átomos determinan la mayoría de las propiedades de los elementos. Fórmulas de punto (estructuras de Lewis) Gilbert N. Lewis (1875-1946). Alrededor del símbolo. Regla 1.

11 ilustra las fórmulas de punto para los átomos de los elementos representativos en la tabla periódica. d) Ba. c) un subni vel . mientras que los elementos localizados en el grupo 11A se conocen como metales alcalinotérreos (véase la figura 3. ¿dónde se encuentran los electrones de los niveles de energía superiores comparados con los niveles de energía inferiores? 3.11 Todos los átomos de un grupo químico tienen la mismo configuración electrónica externa. tienen el mismo número de puntos en sus estructuras de punto. se denominan metales alcalinos. los grupos IVA y VA. b) B. 3. d) un subnivel p. c) Mg. se conocen como los . 3. d) Cs. e) Se. e) un orbital. d) Mg. 3.6 ¿Cuántos electrones en total y cuántos electrones exteriores se encuentran en cada uno de los siguientes átomos? a) Be. Br. El grupo ΠΙΑ no tiene un nombre determinado. b) N. c) Ne. Cl. EJERCICIOS DE REPASO 3. o At. La figura 3. b) el segundo nivel de energía. en la cual X corresponde a F. Las siguientes diez columnas de la tabla periódica (elementos del grupo B) se denominan metales de transición. por lo tonto.y. publicó en 1869 la forma de la tabla periódica tal como se utilizo en la actualidad.7 a) ¿Dónde está localizado el primer nivel de energía electrónico en relación con el segundo nivel de energía? b) Kn general. En forma similar. Los elementos dentro de un cierto grupo en la tabla periódica reciben nombres de grupo. se conoce como el grupo del aluminio o del boro-aluminio. exceptuando el H.9 Escriba las configuraciones electrónicas completas para cada uno de los siguientes elementos: a) He. b) P.12). f) K.8 ¿Cuál es el máximo número de electrones que puede haber en a) el primer nivel de energía. c) Ar. Los elementos del grupo IA.10 Dibuje las fórmulas de punto para: a) Na. e) Xe. I.50 ■ CAPITULO 3 FIGURA 3. 3.3 ■ PROPIEDADES PERIÓDICAS DE LOS ELEMENTOS Grupos químicos Dimitri Mendeléiev (1834-1907) científico ruso. e) Cl.

Los elementos de los grupos VA al VIIIA tienen puntos de fusión relativamente bajos. La ley periódica enuncia que las propiedades de los elementos son funciones periódicas de su número atómico.12 Muchos grupos químicos en la tabla periódica tienen un determinado nombre. ÁTOMOS Y LA TABLA PERIÓDICA FIGURA 3. se observa un patrón regular de propiedades químicas y físicas. ■ 51 o del boro-aluminio. Las sustancias maleables se pueden laminar para darles muchas formas diferentes. los grupos IVA y VA. Los puntos de fusión de los elementos aumentan del grupo 1A al IVA y luego se presenta una fuerte disminución. En otras palabras. Un antiguo nombre para el grupo VÍA. También son maleables. los calcógenos.13 muestra una gráfica de puntos de fusión en función de los números atómicos de los primeros 18 elementos.ELEMENTOS. En forma similar. Generalmente tienen puntos de fusión y de ebullición altos. Los miembros del mismo grupo químico tienen muchas propiedades en común. . El grupo VI1A contiene los halógenos y el grupo V1IIA contiene los gases nobles. respectivamente. cuando los elementos se ordenan de acuerdo con sus números atómicos. Los metales generalmente son elementos sólidos de color gris plateado. La figura 3. se conocen como los grupos del carbono y nitrógeno. La ley periódica Mas de 80 elementos son metales. Para una mayor ilustración de la ley periódica. Los metales también tienen densidades altas y son excelentes conductores del calor y electricidad. se utiliza actualmente. consideraremos las propiedades metálicas y no metálicas de los elementos.

Los elementos localizados en el lado izquierdo de la tabla periódica tienen mayor carácter metálico y los elementos localizados en el lado derecho de la tabla periódica tienen mayor carácter no metálico.13 Gráfica de los puntos de fusión de los primeros 18 elementos. no metales y metaloides. el Li y el Be son metales y el C. contra sus respectivos números atómicos. y los metaloides son los elementos que bordean la línea. las densidades y las conductividades eléctrica y calórica de los no metales son inferiores a las de los metales. Los no metales presentan propiedades opuestas a las de los metales. Un gran porcentaje de los no metales son gases. En promedio. de ebullición. O. Excluyendo los gases nobles. Los elementos similares a él se clasifican como metaloides o semimetales. El boro tiene propiedades intermedias. no es exactamente metal o no metal. Los metaloides a veces se denominan semimetales. N.14 Los metales son los elementos localizados en el lado izquierdo de la línea en zig-zag reteñida en la mayoría de las tablas periódicas. B. Una manera fácil de recordar que los aniones son iones negativos es separando la palabra anión en an (negativo) ion. . La figura 3. tienen propiedades intermedias entre las propiedades de los metales y de los no metales. Esta línea separa los elementos metálicos de los no metálicos. En el segundo periodo de la tabla periódica. La gran mayoría de los elementos se clasifican como metales.14 muestra una tabla periódica en la que se clasifican los elementos como metales. Los metales y los no metales presentan propiedades químicas diferentes. Los no metales son elementos localizados al lado derecho de la línea en zig-zag. Observe que los ocho metaloides bordean una línea en zig-zag que comienza en el lado izquierdo del boro. Los metales tienen un número pequeño de electrones en el último nivel y tienden a perder estos electrones durante los cambios químicos. F y Ne son no metales. los no metales tienen niveles exteriores casi completos y tienden a ganar electrones en los cambios químicos. FIGURA 3. propiedades tales como puntos de fusión.52 ■ CAPITULO 3 FIGURA 3. Los nemónicos o ayudas para la memorización como la anterior simplifican el aprendizaje de la química. y termina entre el Po y el At.

tienden a perder electrones cuando se combinan con otras sustancias. d) grupo VIIA. Los elementos del grupo VIIA.15 ilustra la formación de estos iones. originando cationes con configuración electrónica estable de gases nobles (s2 p6). los elementos del grupo VIA.12 Enuncie la ley periódica. 3. c) grupo IVA. los calcógenos. ÁTOMOS Y LA TABLA PERIÓDICA ■ 53 átomo cargado. FIGURA 3.15 y aniones. producen cationes 2 +. Los cationes se producen cuando los metales (M) liberan uno o más electrones: Los aniones se producen cuando los no metales (X) aceptan electrones. En forma similar. Los metales alcalinotérreos del grupo HA. El helio. Cl". Los metales alcalinos del grupo IA. Los no metales.ELEMENTOS. La figura 3. generalmente ganan un electrón y producen aniones 1-. Existen dos tipos diferentes de iones: iones negativos denominados cationes e iones negativos denominados aniones. Los iones cloruro. o como lo veremos más adelante. son importantes en los seres vivos. ganan electrones y producen aniones.11 ¿Cuáles son los nombres de los elementos que pertenecen a los siguientes grupos de la tabla periódica? a) grupo IA. halógenos. ganan dos electrones y forman aniones 2-. Formación de cationes Los gases nobles son los elementos menos reactivos. b) grupo HA. EJERCICIOS DE REPASO 3. un grupo de átomos cargado. Con frecuencia los no metales aceptan suficientes electrones para completar sus niveles exteriores y producir aniones con configuraciones estables de gases nobles. producen cationes 1+. excepto los gases nobles. Los metales liberan sus electrones exteriores. . el neón y el argón no forman compuestos estables. tienden a perder dos electrones cuando se combinan con otros elementos.

Para distribuir los electrones en los orbitales de los átomos se comienza por los orbitales de menor energía. Los electrones están localizados en regiones del espacio llamadas orbitales.13 a) Enumere tres propiedades de los metales. 1/1837 urna. una unidad de masa atómica unificada(l urna). o metaloide. Sin embargo. Los metales ocupan el lado izquierdo de la tabla . 3. 3. es decir. Los átomos de un mismo grupo de la tabla periódica tienen la misma configuración electrónica externa. b) Enumere tres propiedades de los no metales. Fuera del núcleo. Los orbitales pueden contener un máximo de dos electrones. pero de signo opuesto a la carga del protón. Los electrones en sus estados de energía más bajos. d y f. Por ejemplo. no metales. Si los átomos tienen el mismo número atómico pero números másicos diferentes. Los subniveles con energías semejantes.17 ¿Cuál es la configuración electrónica más estable para un ion? RESUMEN Los átomos son partículas muy pequeñas que componen los elementos.54 ■ CAPÍTULO 3 3. Cada átomo tiene una configuración electrónica específica. cada elemento en el grupo IA tiene un electrón externo. se observan propiedades químicas y físicas periódicas. Un grupo de orbitales con la misma forma y casi la misma energía. Las fórmulas electrónicas de punto se escriben para expresar las configuraciones electrónicas más externas de los átomos. Los electrones tienen una masa muy pequeña.12 Enuncie la ley periódica. se agrupan en niveles de energía. Los elementos se pueden clasificar como metales. se denomina subnivel. igual en magnitud.14 ¿Dónde están localizados dentro de la tabla periódica los no metales y los metaloides? 3. Cuando los átomos se ordenan de acuerdo con sus números atómicos. 3. se encuentran los electrones. El átomo contiene un núcleo pequeño en el que se encuentran los protones y los neutrones. El número másico es igual al número total de protones y de neutrones en el núcleo. El número en la parte superior de cada grupo de la tabla periódica corresponde al número total de electrones del nivel de energía más externo. p. se denominan isótopos. se encuentran en cuatro subniveles diferentes: s. La ley periódica enuncia que las propiedades de los elementos son una función periódica de sus números atómicos. El número atómico es igual al número de protones en el núcleo del átomo.15 Clasifique cada uno de los elementos del periodo 3 de la tabla periódica como metal. La masa atómica de un elemento es la masa promedio de los isótopos del elemento que se encuentran en la naturaleza cuando se compara con la del átomo de 12 C. los electrones poseen una carga total negativa. Los neutrones no tienen carga eléctrica. Cada átomo tiene un número atómico y un número másico característicos. no metal. 3. dependiendo de sus propiedades. Los protones y los neutrones tienen la misma masa aproximadamente.16 a) ¿Qué es un ion? b) ¿Cómo se produce un ion? Dé un ejemplo. o metaloides. Los orbitales son áreas alrededor del núcleo donde hay una alta probabilidad de encontrar electrones.

d) S. Los metales son buenos conductores del calor y de la electricidad y tienden a perder electrones en sus cambios químicos. d) un neutrón y un electrón. f) un átomo de Co. h) Se. g) el subnivel 3p de S. y la carga electrónica de: a) un protón.26 y 28.20 Describa la localización de los protones. 82. c) Si.23 En qué se diferencia la masa atómica del número másico? Dé un ejemplo. . b) Na. sexto y sépti mo nivel de energía. b) N. e) Ge. c) un protón y un electrón.j) el tercer nivel de energía de Si. b) dos neutrones. d) el primer nivel de energía.28 El calcio está compuesto de seis isótopos.31 Para cada uno de los siguientes casos. ÁTOMOS Y LA TABLA PERIÓDICA ■ 55 periódica y son generalmente sólidos con altas densidades. g) masa atómica. f) isótopo. 3. 3.18 Defina o explique cada uno de los siguientes términos: a) unidad de masa atómica unificada.22 ¿Que información se puede obtener de un bloque en la tabla periódica? 3. 83. s) catión. Los no metales ocupan el lado derecho de la tabla periódica.24 Complete la tabla de esta misma página.e)F. p) metaloide. en unidades de masa atómica unificada.g)Br. c) núcleo. h) el subnivel 3d de Ti. y) As.32 Escriba las configuraciones electrónicas completas para cada uno de los siguientes átomos: a) C. puntos de fusión.23. Escriba los símbolos que mues tran los números másicos y los números atómicos de cada isótopo de calcio. i) nivel de energía electrónico.ELEMENTOS. c) un átomo de Li. los no metales tienden a ganar electrones para formar aniones. o) no-metal. 3. d)Ga. 3. k) configuración electrónica. identifique la región más cercana al núcleo: a) quinto. 3. d) número atómico. c) subniveles 3s. h)Sr. 3p o 3d.26 a) ¿Cuáles son los dos isótopos que se encuentran en una muestra natural de carbono? b) ¿En qué cantidad se encuentran en la naturaleza? c) ¿Qué otro isótopo se encuentra en muy pequeña cantidad en las muestras de carbono? 3. ¿Cuántos neutrones hay en el núcleo de cada isótopo de criptón? Configuración electrónica 3. i) el subnivel 6s de Cs. r) anión. h) orbital. Tienen densidades. b) el subnivel p. e) el subnivel d. 3. El número de neutrones contenidos en los isótopos de calcio son.. c) un neutrón. 4s o 5s. 3. b) un electrón. m) propiedades periódicas. Estructura de los átomos 3.22. b) subniveles 3s. 3. puntos de ebullición y conductividades menores que los metales. n) metal.30 Escriba el número máximo de electrones que se puede localizar en cada uno de los siguientes sitios: a) un orbital.29 Los números másicos de los isótopos de criptón son 78.33 Escriba las configuraciones electrónicas exteriores de cada uno de los siguientes átomos: a) Be. En las reacciones químicas. q) ion.j) subnivel. puntos de fusión y de ebullición.25 a) ¿Qué es una unidad de masa atómica unificada? b) ¿Cómo se define? 3. neutrones y electrones en los átomos. g) Rb. EJERCICIOS 3.34 Escriba los símbolos y números atómicos para los ele mentos que tienen las siguientes configuraciones electrónicas.27 a) ¿Qué isótopo se utiliza como el estándar para el sistema de masa atómica? b) ¿Se podría utilizar otro isótopo como estándar? 3.21 ¿Qué sucede con las siguientes partículas cargadas cuando se acercan entre sí? a) dos protones. c) He. e) número másico. 80. 3.24.f)Mg. b) carga eléctrica. 20. 84 y 86. l) fórmula electrónica de punto.19 ¿Cuál es la masa. 3.

g) Xe. c) As. e)P. 3. c) Mg. d) Pb. i) Sn j) Y. d) átomos del periodo 3 que contienen más de cuatro electrones exteriores. e) el ion más estable. c) Mg. b) ¿Qué carga se encontraría en cada uno de los átomos mencio nados después de perder los electrones? ¿Qué carga poseerían los iones más estables de los siguientes átomos? a) K. d) conductividad eléctrica. g) Si.3 g/1 y es un gas incoloro a temperatura ambiente.52 mentos como metal o no metal. e) H.56 ■ CAPÍTULO 3 3. b) O. j) Br.13.35 Dibuje las fórmulas electrónicas de punto para: a) C.f)Ca. o metaloides: a) Zn. d) O. f) P. haga una predicción y descripción de las siguientes propiedades: a) metal. d) K.36 Dibuje las fórmulas electrónicas de punto para: a) Al. 3. 3.37 Identifique el átomo o átomos con las siguientes carac terísticas: a) el primer átomo del grupo IA con un elec trón exterior 3s. b) punto de fusión alto o bajo. b) Na. Se. f) As.8°C. d) Br. b) Ar. prediga y describa cada una de las siguientes propiedades del elemento 86: a) metal. Escoja el elemento más metálico en cada uno de los siguientes grupos de elementos: a) Be.44 Clasifique cada uno de los siguientes elementos como metales.41 Compare la tendencia de los puntos de fusión de los elementos del periodo 2 con la de los elementos del periodo 3. e) átomo(s) que contiene(n) únicamente electrones s. .48 Propiedades periódicas 3. gana tres electrones. y clasifique cada uno de estos ele- 3. b) halógenos.40 Escriba el nombre del grupo en la tabla periódica al cual pertenece cada uno de los siguientes elementos: a) Se. b) C. f) K. 3. pierde dos electrones.39 ¿Por qué se conoce la tabla periódica con ese nombre? 3. gana un electrón. c) estado físico. Escriba una ecuación ilustrando lo que sucede cuando los siguientes átomos forman iones: a) N. b) punto de fusión alto o bajo. i) Rb. i) Br j) I. d) gases nobles. e) Ca. c) As. c) átomo(s) del grupo IIA sin orbitales d ocupados. c) Y. N. no metal o metaloide. e) Co. Explique sus respuestas completamente. véase la figura 3. tiene una densidad de 10 g/cm3 y es un sólido buen conductor. tiene una densidad de 1. Si. i) Br f) In. b) d. h) Ra. f) configuración electrónica exterior. e) Ai. Sb. 3. Ge. a) El elemento X ebulle a -195. Al. De acuerdo con su ubicación en la tabla periódica. 3. b) As. C. d) conductividad eléctrica. b) átomo(s) del grupo VIIA con elec trones Ap. Te.47 3. d) Mg. f) elementos del grupo del nitrógeno-fósforo. c) estado físico. f) configuración electrónica exterior. i) Pd j) Ge. e) el ion más estable. g) Ga. c) Sr. e) metales alcalinotérreos.51 3. Al. Ba. no metal o metaloide.45 Considere las propiedades de los siguientes elementos hipotéticos X e Y. no metales. c) F. h) Ga. d) I. h) Ba. b) S. a) ¿Cuántos electrones adicionales se necesitan para completar el nivel de energía exterior de cada uno de los siguientes elementos? N. g) I. De acuerdo con la localización del elemento 88 en la tabla periódica.49 3. b) El elemento Y funde a 3 200°C. g) Rb.42 Cuáles son las configuraciones electrónicas exteriores para todos los: a) metales alcalinos. S. Br.46 3.43 ¿En qué se diferencian los metales de los no metales? Dé un ejemplo específico. B. Si. I. Sn.38 ¿Qué configuraciones electrónicas tendrían los siguien tes átomos si éstos perdieran o ganaran el número de electrones indicados? a) Mg. h) P. 3. c) calcógenos. P. b) ¿Qué carga se encontraría en cada átomo de la parte a) después de ganar el número de electrones indicado? a) ¿Cuántos electrones se deben retirar de cada uno de los siguientes átomos para obtener la configuración elec trónica de un gas noble? Sr. 3. P.f) S. d)Li. f) Te. Se. 3. c) F. Se. Si. b) N. h) Se. Li. e) Xe.50 3.

MOLÉCULAS Y ENLACE QUÍMICO .4 COMPUESTOS.

T. Existe un número ilimitado de formas bajo las cuales aproximadamente 108 elementos se pueden combinar. ¿Cómo se definen los compuestos iónicos binarios? Un compuesto iónico binario es aquel que contiene dos elementos diferentes. A 25 °C son sólidos que generalmente tienen altos puntos de fusión y de ebullición. que es un metal. Una forma de obtener un compuesto iónico es mediante la combinación de un metal con un no metal. si el potasio. que se clasifican en iónicos y covalentes. La mayoría de los compuestos iónicos son duros y a la vez frágiles. Oxígeno nitrógeno carbono fósforo flúor cloro bromo yodo La mayoría de las combinaciones de metales y no metales producen compuestos iónicos. pero son buenos conductores en estado líquido (el estado fundido). CaS y KBr. Paso 2. 8.1 ■ COMPUESTOS IÓNICOS Son compuestos que se producen cuando los elementos presentan cambios químicos (reacciones químicas). 3. Escriba primero el nombre del no metal cloro con la terminación uro y luego el nombre del metal antecedido de la preposición de. 2. Escriba la raíz del nombre del no metal y a continuación la terminación uro. 5. Escriba el nombre del metal*. Primero estudiaremos los compuestos iónicos. el nombre del NaCl es cloruro de sodio.1 presenta tres formas adicionales de cómo escribir los nombres de los compuestos iónicos binarios. Los compuestos iónicos tienen muchas propiedades en común. 7. puede haber un número ilimitado de compuestos. Para escribir el nombre de un compuesto iónico binario se deben seguir dos pasos: Paso 1. escribamos el nombre del NaCl. Si se disuelve un compuesto iónico en agua. un no metal. * Ν del R. son malos conductores de la electricidad cuando están en forma sólida. El ejemplo 4. 4. Es decir. un no metal. En el caso del azufre. 1. Potasio + oxígeno → óxido de potasio metal + no metal Compuesto iónico Elimine las siguientes terminaciones de los nombres de los no metales cuando escriba los nombres de los compuestos iónicos. por lo tanto. éste se disocia en iones que conducirán la corriente eléctrica en dicha solución. Mgl2. reacciona con el oxígeno. se produce el compuesto iónico: óxido de potasio. El NaCl se conoce con el nombre común de sal de cocina. el nombre del anión es sulfuro.58 ■ CAPÍTULO 4 4. El Na es un metal alcalino y el Cl es un halógeno. . Metal + no metal → compuesto iónico Por ejemplo. es decir. 6. Ejemplos de compuestos iónicos binarios son el NaCl. Como ejemplo.

y b) las .terminación + uro = fósforo . debemos estudiar una propiedad importante de los átomos enlazados que se llama electronegatividad.2. Escriba los nombres de cada uno de los siguientes compuestos iónicos: a) LiCl. Existen tres o cuatro escalas de electronegatividad.oro + uro Nombre = fosfuro de magnesio EJERCICIOS DE REPASO 4. MOLÉCULAS Y ENLACE QUÍMICO ■ 59 EJEMPLO 4.o + uro Nombre = yoduro de potasio c) Mg3P2 1) Metal = magnesio 2) No metal . 4. d) SrS.2 4.COMPUESTOS. La figura 4. b) MgO.3 4. Electronegatividad Linus Pauling ha recibido dos premios Nobel.4 ¿Cuáles son las dos clases principales de compuestos? ¿Cuáles son los dos tipos de elementos que reaccionan para producir un compuesto iónico? Enumere tres propiedades de los compuestos iónicos. Solución a) CaS 1) Metal = calcio 2) No metal = sulfuro Nombre = sulfuro de calcio b) Kl 1) Metal = potasio 2) No metal .terminación + uro = yodo . pero la escala original desarrollada por Linus Pauling (n. En 1954 recibió el premio Nobel de química y en 1963 lo volvió a recibir por su trabajo que condujo a la prohibición de pruebas atmosféricas de bombas nucleares. Un elemento con una alta electronegatividad tiene mayor capacidad de atraer los electrones enlazados que otra molécula con baja electronegatividad. c) NajN.1 presenta las electronegatividades de los elementos.2 ■ ENLACE IÓNICO Para entender mejor la formación del enlace iónico. En la escala de electronegatividad de Pauling se observan claramente dos tendencias: a) las electronegatividades de los elementos aumentan (excluyendo los gases nobles) de izquierda a derecha a través de la tabla periódica. b) Kl y c)Mg3P2.1 Escriba los nombres de cada uno de los siguientes compuestos iónicos: a) CaS. La electronegatividad es una medida de la capacidad de un átomo para atraer los electrones de un enlace químico. véase la figura 4.1 4. 1901) continúa siendo una de las más populares.

excepto en los gases nobles. Cuanto más cerca del flúor esté un elemento en la tabla periódica. Cuando algo es estable. [Instituto Unus Pauling) La energía que se libera cuando se forma un enlace es la que originalmente estaba contenida en los átomos.0.átomo + energía Formación del enlace químico FIGURA 4. electronegatividades de los elementos disminuyen dentro de un grupo químico. Los elementos localizados en la esquina inferior izquierda de la tabla periódica. aumenta la electronegatividad de los elementos. con un valor de 3. El flúor es el elemento más electronegativo y tiene un valor de electronegatividad de 4. excluyendo los gases nobles. mayor electronegatividad tendrá. Los enlaces químicos se producen por las atracciones electrostáticas de un átomo hacia uno o más átomos. son los más electronegativos.0. El oxígeno es el segundo elemento más electronegativo. con un valor de 3. Los enlaces químicos se producen cuando los núcleos y los electrones de átomos diferentes interactúan y producen átomos enlazados o iones que son más estables que los átomos mismos.2 Linus Pauling. Útomo + átomo → átomo . Los elementos se clasifican con base en su grado de estabilidad. y el cloro es el tercero. Una de las fuerzas impulsoras-en la naturaleza es la tendencia de la materia a alcanzar el estado de energía más bajo posible. Generalmente. son los menos electronegativos.3. se libera energía. La electronegatividad de los elementos disminuye dentro de un mismo grupo químico. Enlace químico Los enlaces químicos son las fuerzas de atracción que mantienen los átomos unidos. opone más resistencia al cambio que algo menos estable.60 ■ CAPÍTULO 4 FIGURA 4. Cuando se forma un enlace químico. Los elementos que están en la esquina superior derecha de la tabla periódica.1 Dentro de un periodo.5. un estado de energía más bajo implica mayor estabilidad. Los elementos como el sodio y el flúor son muy reactivos . véase la figura 4.

Cuando un no metal adquiere o gana electrones se convierte en un anión. Los iones cloruro se necesitan para el balance de los fluidos y para la producción del ácido estomacal. Cuando un metal pierde uno o más electrones se convierte en un catión. arde en llamas. un ion cargado negativamente. generalmente se vuelven más estables. véase la figura 4. Los elementos estables no sufren cambio alguno y no reaccionan aun bajo condiciones extremas. un ion cargado positivamente. son los elementos más estables. se libera energía. como un compuesto iónico representativo. Enlace iónico en el cloruro de sodio. tienden a sufrir cambios químicos espontáneos. El gas flúor reacciona con muchas sustancias en forma explosiva. Los metales tienen electronegatividades bajas y tienden a perder electrones. Los no metales tienen altas electronegatividades y tienden a ganar electrones. NaCI El NaCI es una sustancia fundamental para los seres vivos. La estructura electrónica de punto para el sodio es: La configuración electrónica del cloro es: La fórmula de punto del cloro es: Cuando un átomo de sodio encuentra un átomo de cloro. El sodio es un metal alcalino con un electrón externo. el electrón externo ligeramente retenido (3s') del Na es atraído por el átomo de cloro que es más electronegativo. Consideremos el cloruro de sodio. Los iones Na se necesitan para mantener el balance de los fluidos y para la conducción nerviosa.COMPUESTOS. El helio y el neón.3 Cuando los átomos de hidrógeno se unen y se convierten en moléculas de H2. resulta un enlace iónico. Se producen dos iones después de la transfe- . no forman compuestos estables. MOLÉCULAS Y ENLACE QUÍMICO ■ 61 FIGURA 4. por ejemplo. Los gases nobles como grupo. Se necesita energía para romper el enlace químico en una molécula de H2 y regresar a los átomos de hidrógeno inestables. Las sustancias reactivas como el sodio y el flúor.4. después de sufrir un cambio químico. Las moléculas de hidrógeno son mucho más estables que los átomos de hidrógeno individuales. Cuando los electrones se transfieren de un metal a un no metal. Cuando el sodio entra en contacto con el agua. NaCI. (inestables).

el Cl. "Iso" es un prefijo que significa lo mismo.que es ¡soelectrónico con el Ar.tienen algo en común: ambos poseen una configuración electrónica de un gas noble más estable. en este caso. y cada + Cl está rodeado por seis Na . El Na+ es isoelectrónico con el Ne. Cada Na+ está rodeado de seis Cl-.(18 electrones) es isoelectrónico con el gas noble Ar (18 electrones). Μ y X se combinan en una relación 1 a 1 porque cada uno obtiene la configuración electrónica de un gas noble Cloruro de sodio (NaCI) .4 En la formación del NaCI. rencia del electrón. Un ion Na+ contiene 10 electrones y tiene la misma configuración electrónica que el Ne. es decir.5 La red cristalina del Noel tiene una estructura cúbica. La reacción del Na con el Cl es un modelo que se utiliza cuando un metal alcalino (un elemento del grupo IA) se combina con un halógeno (un elemento del grupo VHA). Sin embargo. un arreglo tridimensional de iones Na+ rodeados por iones Cl" y viceversa. poseen una estructura o red cristalina. los compuestos iónicos. El sodio pierde un electrón y se convierte en el catión sodio.62 ■ CAPÍTULO 4 FIGURA 4. FIGURA 4. Tanto el Na+ como el Cl. Un enlace iónico se produce por la fuerza de atracción entre átomos con cargas opuestas. el ion Na* que es ¡«electrónico con el Ne y el ion Cl. La red cristalina del NaCI se ilustra en la figura 4. y cada Cl. Se producen dos iones. El término isoelectrónico significa que dos o más especies químicas tienen la misma configuración electrónica. está rodeado y atraído por seis Cl-. el electrón externo 3s' del Na se transfiere a un átomo de Cl.interno está rodeado y atraído por seis Na+. Todas las combinaciones entre metales alcalinos y halógenos producen compuestos que contienen enlaces iónicos con fórmula general MX. Cada Na+ excepto aquellos que se encuentran en la superficie. no basta la simple atracción de un par de iones Na+ y Cl-. El NaCI es más estable que los elementos que lo constituyen.5. mientras que el cloro gana este electrón y se convierte en el anión cloruro. Recuerde que las partículas con cargas opuestas siempre se atraen. como el NaCI. Na+ y Cl-. Por lo tanto. en las cuales Μ es el metal alcalino y X es el halógeno.

dos átomos de F aceptan cada uno un electrón del átomo de Ca. Enlace iónico en el fluoruro de calcio. se transfieren dos electrones del átomo de Mg al átomo de O . el Ca tiene una carga de 2+ y cada F posee una carga de 1-. Cada elemento del grupo HA tiene dos electrones externos. O. Es una generalización que se puede aplicar en muchos casos. El F. pero no en todos. En consecuencia. lo cual permite que el Ca obtenga la configuración estable de gas noble del Ar. Una regla para tener en cuenta es que los átomos son más estables cuando son isoelectrónicos con un gas noble. o sea. es un miembro del grupo VI A. Después de que los electrones se han transferido. también conocido como fluorita. podemos generalizar: los metales alcalinotérreos (excepto el Be cuyos compuestos tienen poco carácter iónico) y los halógenos.6. La estructura de red cristalina de CaF2 se ilustra en la figura 4. La estructura electrónica de punto del fluoruro de calcio se expresa así: Nuevamente. CaF2 ¿Qué transferencia de electrones sucede cuando los átomos de Ca se unen con los átomos de F? El calcio pertenece al grupo HA. Enlace iónico en el óxido de magnesio El magnesio. El oxígeno. a los metales alcalinotérreos. De esta manera. se combinan para producir compuestos iónicos de fórmula MX2. pero se debería llamar más exactamente la regla de los gases nobles. MOLÉCULAS Y ENLACE QUÍMICO ■ Un octeto se refiere α un grupo de ocho electrones. El fluoruro de calcio.se hace isoelectrónico con el Ne. es un halógeno con siete electrones en el último nivel. es un sólido de alto punto de fusión (1 360* C] y baja solubilidad en agua. Tanto el Mg como el O se vuelven isoelectrónicos con el Ne. Esta regla a veces se conoce como la regla del octeto o regla del ocho. un átomo de magnesio pierde dos electrones y el átomo de O gana dos electrones. pertenece al grupo HA. Mg. al igual que el cloro. Se debe tener precaución al aplicar la regla de los gases nobles. En la formación del óxido de magnesio. MgO.COMPUESTOS. El Ca2+ se hace isoelectrónico con el Ar y el F. queda un electrón en la última capa del calcio. Si un átomo de flúor retira un electrón de un átomo de calcio. 63 después de ser transferido un electrón del metal alcalino al halógeno.

1 ENLACE IÓNICO . TABLA 4. es decir. Resumen En la tabla 4. Nótese que en cada caso tanto el metal como el no metal obtienen una configuración de gas noble y cada compuesto es eléctricamente neutro. la fórmula general para estos compuestos es MX. Todos los metales del grupo IIA se combinan con los no metales VIA en una relación de 1 a 1.64 ■ CAPITULO 4 FIGURA 4. Compuestos iónicos.1 se encuentra una lista de las posibles combinaciones representativas entre los grupos de los metales y los no metales que producen sustancias iónicas. Fluorita (CaF2) Estructura cristalina del Magnesia es el nombre común para el MgO. Ambos elementos obtienen la configuración electrónica del gas noble Ne. la suma de las cargas positivas es igual a la suma de las cargas negativas.6 CaF2.

se elimina la terminación -ígeno y se reemplaza por la terminación -ido. H2O. A continuación se escribe el nombre del primer no metal.12 Escriba las estructuras electrónicas de puntos para cada una de las siguientes sustan cias iónicas: a) BaS. tienen densidades.ígeno + ido) de carbono = dióxido de carbono * Ν del R. un catión y un anión. Si hay únicamente un átomo del no metal que aparece primero en la fórmula. d) Csl.10 ¿Cuál es la regla de los gases nobles y cómo se aplica cuando se tiene en cuenta el enlace iónico? 4. d) Ca2+. es dióxido de carbono. que sean isoelectrónicos con a) Ne. b) Be. As. Para escribir los nombres de los compuestos covalentes binarios se necesita un conjunto de reglas diferentes de las que se utilizan para escribir los nombres de los compuestos iónicos binarios. Sr. 4. se escribe el nombre de éste sin ningún cambio. MOLÉCULAS Y ENLACE QUÍMICO ■ 65 EJERCICIOS DE REPASO 4.3 ■ COMPUESTOS COVALENTES Los compuestos covalentes se forman cuando se combinan dos o más no metales. b) Li+. CO2.11 Escriba las configuraciones electrónicas completas para cada uno de los siguientes iones: a) O2-. cuya terminación -ígeno se cambia por -ido .7 ¿Qué es un enlace iónico? 4. el carbono. se comienza escribiendo el nombre del no metal que aparece en la fórmula del oxígeno: se agrega el prefijo di que significa "dos".COMPUESTOS. Los compuestos covalentes. B. Los compuestos covalentes son muy diferentes de los compuestos iónicos. Sb. Entonces. el nombre del CO2. c) S2+ . para el CO2. y b) Kr. Cs. 4. No metal + no metal → Compuesto covalente El no metal que aparece primero en la fórmula es el de mayor carácter metálico. compuesto binario covalente.9 Escriba dos iones. c) Na2O. el amoniaco.8 Utilice la estructura electrónica de punto para ilustrar la transferencia de electrones que ocurre cuando se combinan sodio y cloro para producir cloruro. Excepto para el oxigeno. 4. T. La mayoría de los compuestos covalentes son líquidos o gases. algunos son sólidos blandos. 4. la mayoría no forman iones. comparados con la mayoría de los compuestos iónicos. 4. CO2 = carbón (di + oxígeno . c) Rb. Algunos compuestos covalentes binarios que se encuentran comúnmente son el agua. b) MgBr2.6 ¿Qué es la electronegatividad de un átomo? Ordene cada uno de los siguientes conjuntos de átomos de menor a mayor electronegatividad: a) P. puntos de fusión y de ebullición menores. El nombre del otro no metal se modifica de dos maneras: se agrega un prefijo al segundo no metal para indicar cuántos átomos hay en la fórmula y su terminación pasa a ser uro* Por ejemplo. NH3. En cada uno de estos compuestos covalentes están químicamente combinados dos elementos no metálicos diferentes. Los compuestos covalentes son malos conductores del calor y la electricidad y cuando se disuelven en agua.5 4. Li. Ba. y el dióxido de carbono.

15 Escriba los nombres para cada uno de los siguientes compuestos covalentes a) SBrr b)ΝΙ 3 .2 Escriba los nombres de cada uno de los siguientes compuestos covalentes: a) NBr3. EJEMPLO 4.enlace covalente. El nombre del N2O4 es tetróxido de dinitrógeno. el N2O4. Solución a) NBr3 = = b) SF2 = = c) P2O5 = = (tri + bromo . Electrones compartidos . El ejemplo 4. b) SF2. .16 Compare y haga un contraste de las propiedades del NaCl y del H2O. El prefijo di se adiciona al nitrógeno para indicar que existen dos átomos de nitrógeno. El prefijo mono o simplemente mon se agrega para indicar que este óxido de carbono sólo contiene un átomo de oxígeno dentro de la molécula. En algunos compuestos covalentes hay más de un átomo de cada no metal. cuando los átomos no metálicos se enlazan mutuamente no ocurre transferencia de electrones.. Un enlace químico que se forma entre átomos no metálicos sin que haya transferencia de electrones se clasifica como enlace covalente.13 ¿Qué tipo de elementos se combinan para formar sustancias covalentes? 4.2 ilustra cómo escribir los nombres de tres compuestos covalentes.enlace iónico. el CO. existe un segundo óxido de carbono. el prefijo tetra se agrega al óxido para indicar que hay cuatro átomos de oxígeno.2 se presentan los prefijos más comunes utilizados para nombrar compuestos covalentes. Para escribir los nombres de estos compuestos. monóxido de carbono. sino que los comparten.e)Ρ 4 Ο 1 0 .2 PREFIJOS QUE SE UTILIZAN EN NOMBRES DE MOLÉCULAS COVALENTES Prefijo mono di tri tetra penta hexa hepta oda nona deca Número de átomos 1 2 3 4 5 ó 7 8 9 10 El prefijo que indica el número de átomos es necesario para nombrar los compuestos covalentes porque los no metales se pueden combinar en más de una forma. Por lo tanto.4 Tronsferencia de electrones . se agrega un prefijo a cada no metal con el fin de indicar cuántos átomos hay en la fórmula. c) P2O. c)ΝΟ. En la tabla 4. lo cual significa que tienen gran fuerza de atracción para los electrones del enlace químico.14 Enumere tres propiedades de los compuestos covalentes.¡geno + ido) de (di + fósforo) Pentóxido de difósforo EJERCICIOS DE REPASO 4.o + uro) de nitrógeno Tribromuro de nitrógeno (di + flúor + uro) de azufre Difluoruro de azufre (Pent + oxígeno .66 ■ CAPITULO 4 TABLA 4. d)ΒCl 3 . Por ejemplo. 4. 4. ■ ENLACE COVALENTE EN MOLÉCULAS DIATÓMICAS Los no metales tienen altas electronegatividades. 4. por ejemplo.

Se puede decir que los electrones compartidos pertenecen a ambos átomos simultáneamente. En nuestra atmósfera existe una pequeñísima cantidad de H2. O2. decimos que los electrones están compartidos.7 ilustra este importante hecho. es el enlace covalente. En su lugar. El gas hidrógeno está compuesto de moléculas de H2 y no de átomos de Η separados. En otras palabras. Enlace covalente en las moléculas de hidrógeno. lo cual produce una región negativa entre dos núcleos de hidrógeno. lo cual se interpreta como un par de electrones compartidos. Br2. los electrones compartidos se indican colocando los símbolos separados por dos puntos. Los orbitales superpuestos son regiones entre dos núcleos donde hay una alta probabilidad de encontrar electrones. F2.COMPUESTOS. el orbital 1s del átomo de hidrógeno. no puede ocurrir transferencia de electrones porque cada átomo de Η tiene la misma capacidad de atraer electrones. La fuerza de atracción de los núcleos de los dos átomos hacia los orbitales 1 s superpuestos. La figura 4. Cl2. N2. los átomos de Η comparten sus electrones para adquirir la configuración estable del gas noble de dos electrones (isoelectrónica con el He). En una estructura de punto. Los enlaces covalentes se producen cuando el orbital del nivel exterior de otro átomo se superpone con el orbital del nivel exterior de otro átomo. El hidrógeno. los orbitales 1 s de cada átomo se superponen. H2 Los elementos diatómicos son por ejemplo el H2. A veces el par electrónico se reemplaza por una raya (—). se superpone con el orbital 1s de otro átomo de hidrógeno. al igual que los enlaces iónicos. es un gas incoloro altamente combustible. Los enlaces covalentes.7 En la formación de un enlace covalente entre dos átomos de hidrógeno. Una molécula compuesta de dos átomos se denomina molécula diatómica. Cuando un átomo de Η se enlaza a otro átomo de H. MOLÉCULAS Y ENLACE QUÍMICO ■ 67 FIGURA 4. es decir. En el H2. se producen por atracción entre partículas positivas (núcleos) y partículas negativas (electrones en los orbitales superpuestos). H2. los dos átomos de Η tienen la misma electronegatividad. l2 y At2. un . Siempre que exista un par de electrones localizado en la región especial de superposición entre dos núcleos.

constituye aproximadamente el 77% de la atmósfera. Cl2 El cloro. En el caso de las moléculas de Cl2 y H2. es decir. el Cl2 también está compuesto de dos átomos con la misma electronegatividad. esto se conoce como un enlace covalente sencillo.8 En la formación de un enlace covalente entre dos átomos de doro. N2 El gas nitrógeno. Ninguno de los dos átomos puede quitarle un electrón ai otro. y un triple enlace cuando se comparten seis electrones entre dos átomos. Tomemos la molécula diatómica de nitrógeno como ejemplo de una molécula con un enlace covalente múltiple. Este gas es bastante inerte debido al fuerte enlace triple entre los átomos de nitrógeno. Tiene muchos usos en la industria y es materia prima para la síntesis de innumerables compuestos.. Al igual que el H2. es un gas tóxico de color gris pálido. Podemos encontrar dos tipos de enlaces múltiples: enlaces covalentes dobles y enlaces covalentes triples. véase la figura 4. La configuración electrónica de un átomo de nitrógeno es: . Un doble enlace se forma cuando se comparten cuatro electrones entre dos átomos. ambos átomos obtienen la misma configuración estable de gas noble del Ar.8. Enlace covalente en las moléculas de cloro. El enlace covalente en el Cl2 es semejante al que presenta la molécula de H2. por lo tanto. El cloro gaseoso está compuesto de moléculas diatómicas de Cl. excepto por los orbitales que se superponen. los orbitales 3p se superponen y producen una región negativa entre los dos núcleos de cloro. Ambos átomos de cloro ahora tienen ocho electrones en su último nivel. La configuración electrónica de un átomo de cloro es: Si un átomo de Cl comparte un electrón con otro átomo de Cl. Enlace covalente en las moléculas de nitrógeno. N2.68 ■ CAPÍTULO 4 Región de superposición FIGURA 4. El gas nitrógeno está compuesto de moléculas diatómicas de N2 Una molécula diatómica de N2 posee un enlace covalente triple. Cl2. únicamente se comparte un par de electrones entre los dos núcleos. En otras moléculas se comparte más de un par de electrones entre dos núcleos y estos enlaces se denominan enlaces covalentes múltiples. el enlace entre los dos átomos de Cl es covalente. se comparten seis electrones en un enlace covalente triple.

COMPUESTOS. Para ilustrar una molécula que tiene un enlace covalente polar.2). o sea. El O. Este tipo de enlace se conoce como enlace covalente no polar. Enlaces covalentes polares-electrones compartidos en forma desigual En los ejemplos de enlaces covalentes que acabamos de analizar. Sin embargo. No todos los átomos de los no metales pueden formar enlaces covalentes múltiples. los dos átomos que formaban el enlace covalente eran exactamente iguales. En la mayoría de los enlaces covalentes. en consecuencia. lo cual da al Η y al Cl la configuración estable de gas noble. En general. P. Cuando ambos átomos son iguales sus electronegatividades también lo son y por lo tanto. y como resultado. originales más los tres electrones compartidos le dan a cada átomo de Ν la configuración del gas noble Ne. se produce un enlace covalente polar simple. C. y S son ejemplos de átomos que con más frecuencia forman enlaces múltiples. Por lo tanto. Un enlace múltiple es más fuerte que uno simple o uno doble entre los mismos dos átomos. Enlace covalente en el ácido clorhídrico. Los átomos como el Η ο los halógenos únicamente comparten un electrón. Uno de los enlaces más fuertes que se conocen es el enlace triple en el N2. Un lado del enlace covalente es más negativo que el otro. los electrones se comparten en forma desigual. HCl Cuando un átomo de Η se une a un átomo de Cl. cuando se unen dos átomos no metálicos diferentes. MOLÉCULAS Y ENLACE QUÍMICO ■ 69 Para que un átomo de Ν obtenga la estabilidad de una configuración de gas noble. El término polar significa que hay separación de cargas. Se comparten un electrón del átomo de Η y un electrón del átomo de Cl.0) es mayor que la electronegatividad del Η (2. los electrones se compartían equitativamente entre los dos átomos. el átomo de Cl atrae con mayor fuerza el par de electrones compartidos que el átomo . N. los átomos tienen diferentes electronegatividades. puesto que la electronegatividad del Cl (3. ningún átomo tiene una fuerza de atracción mayor hacia el par de electrones compartidos. un átomo tiene mayor fuerza de atracción por el par de electrones compartidos que el otro átomo. debe compartir tres de sus electrones con otro átomo de N. Los cinco electrones. consideremos la molécula de ácido clorhídrico. un enlace covalente en el que ambos átomos tienen la misma electronegatividad. éstos no forman enlaces covalentes múltiples. Un enlace covalente en el que los electrones se comparten desigualmente se denomina enlace covalente polar.

δ. seguida por los signos más (+) o menos (-) para indicar cuál átomo es más positivo y cuál es más negativo. Esta atracción desigual produce un dipolo en la molécula.20 Dé ejemplos y explique las diferencias entre un enlace covalente no polar y un enlace covalente polar. NO2. el carbono. de H. Los átomos centrales que se encuentran más frecuentemente son el boro. véase la figura 4. Los átomos centrales generalmente se escriben primero en las fórmulas de las sustancias covalentes más sencillas. Para mostrar que hay un dipolo. el orbital 3p se superpone con el orbital 1 s del átomo de hidrógeno. 4. d) N2.17 ¿En qué se diferencia el enlace covalente del enlace iónico? 4. como en los siguientes ejemplos: CO2. el nitrógeno. significa que un átomo tiene una carga parcial negativa y δ+ significa que un átomo tiene una carga parcial positiva.5. SO3. ■ ENLACE COVALENTE EN MOLÉCULAS MÁS COMPLEJAS Estructuras de punto para moléculas más complejas En las moléculas covalentes que contienen más de dos átomos hay dos o más enlaces dentro de la molécula. Las fuerzas de atracción entre las moléculas polares covalentes juegan un importante papel en los seres vivos. Paso 1. Los átomos de hidrógeno y los átomos de los halógenos generalmente no son átomos centrales porque necesitan únicamente un electrón para obtener la configuración de gases nobles y por lo tanto únicamente forman un enlace. Tales moléculas tienen un átomo central al que todos los demás átomos están unidos.9 En el HCI. y NH3 Generalmente se necesitan cuatro pasos para escribir las estructuras de punto de las moléculas covalentes más complejas. . c) un enlace covalente triple. Puesto que un átomo de Cl tiene mayor electronegatividad que un átomo de H. el silicio. La delta se lee como parcial.9.70 ■ CAPÍTULO 4 Cuando se presenta una separación de cargas en una molécula existe un dipolo. se escribe la letra griega delta. b) Br2. 4. FIGURA 4. b) IF. como lo veremos más adelante en nuestro estudio de la bioquímica. Existe un dipolo cuando hay una separación de cargas.19 Dibuje las estructuras electrónicas de punto para: a) H2. Las moléculas polares se atraen entre sí con mayor fuerza que las moléculas no polares similares. c) F2. el fósforo y el azufre. Es decir. b) un enlace covalente doble. 4. el átomo de Cl tiene mayor fuerza de atracción hacia el par de electrones compartidos.21 Dibuje las estructuras de punto para cada una de las siguientes moléculas polares e indique las cargas parciales utilizando δ+ y δ-: a) HI.18 ¿Cuántos electrones están compartidos en cada uno de los siguientes enlaces? a) un enlace covalente simple. EJERCICIOS DE REPASO 4. e) Cl2. 4. Calcule el número de electrones en el último nivel para todos los átomos en la molécula.

En general. Paso 4. se conoce como gas de los pantanos porque se produce cuando la vegetación se descompone debajo del agua en condiciones anaeróbicas. CH4 El gas natural es uno de los combustibles más utilizados en Estados Unidos. la cual tiene una geometría tetraédrica. La estructura electrónica de punto para el metano muestra que sus moléculas contienen cuatro enlaces covalentes sencillos de carbono e hidrógeno. Paso 1. a veces. Este paso no es necesario porque en el paso 2 ya se han colocado los ocho electrones en la estructura. MOLÉCULAS Y ENLACE QUÍMICO ■ 71 Paso 2. Cada átomo de hidrógeno está distribuido simétricamente en tres dimensiones alrededor del átomo central. Enlace covalente en las moléculas del metano. Paso 2. de tal manera que todos los átomos en la molécula obtengan la configuración de gases nobles. los átomos unidos al átomo central tienden a estar lo más lejos posible de los demás átomos. Identifique el átomo central y escriba todos los demás átomos alrededor de éste. Coloque los electrones restantes en la estructura de punto. Dibujemos la estructura de punto para la molécula del metano. Paso 3. Paso 3.COMPUESTOS. Verifique que haya colocado el número correcto de electrones en la estructura y asegúrese de que cada átomo tenga la configuración de un gas noble. La forma de una molécula se denomina su geometría molecular. Asegúrese que todos los átomos tengan la configuración de gas noble y que en la fórmula haya un total de ocho electrones. Todas las moléculas tienen una forma tridimensional definida. es una mezcla de compuestos de carbono e hidrógeno de bajas masas moleculares. El metano. El hidrógeno nunca es el átomo central porque únicamente puede formar un enlace. El metano es también un componente del gas natural. por lo tanto. Identifique el átomo central y escriba los demás átomos alrededor de éste conectados con un enlace covalente. La figura 4. un combustible importante. cada par de electrones es un enlace covalente.10 muestra la geometría molecular para una molécula de metano. Coloque un par de electrones entre el átomo central y cada uno de los átomos que le rodean. Escriba el átomo de carbono rodeado de cuatro átomos de hidrógeno. cada uno compartiendo un par de electrones. Paso 4. Verifique si ha colocado el número correcto de electrones en la estructura y asegúrese de que cada átomo tenga la configuración de gas noble. el carbono debe ser el átomo central. CH4. El ángulo entre . Calcule el número total de electrones externos.

El ángulo de 109. Identifique el átomo central y escriba todos los demás átomos a su alrededor. Un átomo de nitrógeno tiene 5 electrones exteriores y 3 átomos de hidrógeno tienen tres electrones exteriores. Paso 2. Siempre que un elemento del grupo IVA sea el átomo central y esté unido a cuatro átomos. por lo tanto. También se utiliza para los productos de limpieza en el hogar. es un valioso producto químico industrial que se utiliza en fertilizantes o explosivos. Escriba cada uno de los átomos de hidrógeno unidos el átomo de nitrógeno con un par de electrones. El átomo central es el nitrógeno porque los átomos de hidrógeno no se pueden unir a más de un átomo.72 ■ CAPÍTULO 4 FIGURA 4. El amoniaco se produce por la combinación del gas hidrógeno y del gas nitrógeno en la superficie de un catalizador de hierro.5". NH3 El amoniaco.10 a) Una molécula de metano tiene una geometría molecular tetraédrica. Para escribir la estructura de punto. se produce una molécula tetraédrica con ángulos de enlaces de 109. Todos los ángulos del H-CH son de 109. b) Un tetraedro regular es una figura geométrica sólida que tiene cuatro caras con áreas iguales. este ángulo se denomina ángulo de enlace. . Posteriormente encontraremos que la geometría molecular es responsable de muchas de las propiedades de una molécula. NH3. Enlace covalente en las moléculas de amoniaco.5°.5° es el ángulo máximo que se puede obtener entre los cuatro átomos de hidrógeno alrededor del átomo central de carbono. debe calcular en primer lugar el número total de electrones en el último nivel. hay un total de ocho electrones exteriores. conectados a éste con un enlace covalente. Paso 1.5°. Calcule el número total de electrones externos. Un catalizador acelera las reacciones químicas sin consumirse en la reacción. los átomos de hidrógeno es de 109.

existe un par de electrones que no está unido a otro átomo. En este punto. el átomo central de nitrógeno está unido a tres átomos de hidrógeno por medio de tres enlaces covalentes simples. lo cual corresponde al número total de electrones en el último nivel. Tiene tres enlaces nitrógenohidrógeno. En la molécula de amoniaco. Cerca del 60 al 80% de la masa de una célula viva está compuesta de agua y el 75% de la FIGURA 4. Verifique si ha colocado el número adecuado de electrones en la estructura y si cada átomo tiene la configuración de un gas noble.11 a) Una molécula de amoniaco t i e n e una geometría piramidal. Además. estos electrones se denominan pares de electrones libres.COMPUESTOS. existe un par de electrones solitarios sobre el átomo de nitrógeno. La figura 4. Coloque los electrones restantes en la estructura de punto de tal manera que todos los átomos en la molécula obtengan una configuración de un gas noble. Enlace covalente en las moléculas de agua. H2O El agua. En la molécula de amoniaco. Cada átomo tiene la configuración de un gas noble. . Cada átomo de hidrógeno tiene dos electrones exteriores y el átomo de nitrógeno tiene ocho electrones exteriores. Hay un total de ocho electrones en la fórmula. Paso 4. H2O. El ángulo del enlace Η—Ν—Η del amoniaco es aproximadamente de 107°. MOLÉCULAS Y ENLACE QUÍMICO ■ 73 Paso 3. Para completar la fórmula. El ángulo del enlace H-N-H es de 107 b) Uno pirámide trigonal es una figura geométrica sólida que tiene cuatro caras. aquellas moléculas que tienen tres enlaces sencillos y un par de electrones libres en el átomo central tienen geometría piramidal.11 muestra la geometría molecular piramidal o en forma de pirámide de las moléculas de amoniaco. tres de las cuales tienen la misma área. En general. el átomo central del nitrógeno está enlazado a tres átomos de hidrógeno por medio de tres enlaces covalentes polares sencillos. es una de las moléculas más importantes para los seres vivos. cada átomo de hidrógeno tiene dos electrones pero el átomo de nitrógeno tiene únicamente seis electrones. los dos electrones restantes se colocan junto al átomo de nitrógeno. Además.

Si seguimos los pasos mencionados para escribir la estructura de punto del dióxido de carbono. La fórmula electrónica de punto para el agua es: El agua es una sustancia esencial para los seres vivos. durante el proceso de fotosíntesis y lo transforman en compuestos necesarios para ellas. no hay suficientes electrones para completar la configuración de gas noble de todos los átomos. por lo tanto. encontramos que después de la unión de los dos átomos de oxígeno al átomo central de carbono.5 ° superficie de la Tierra está cubierta con agua.74 ■ CAPITULO 4 FIGURA 4. Para escribir la estructura electrónica de punto para la molécula del agua. El oxígeno tiene seis electrones y los dos átomos de hidrógeno tienen dos electrones. Existen dos enlaces de los átomos de hidrógeno con el átomo de oxígeno y dos pares de electrones sueltos sobre el átomo de oxígeno central. El ángulo entre los átomos de hidrógeno en las moléculas de agua es de 104. si una molécula tiene un átomo central con dos enlaces y dos pares de electrones libres.78. La figura 4. las propiedades de la molécula de agua juegan un papel muy importante en las reacciones que se presentan en los seres vivos. Se necesita un total de 16 electrones y únicamente quedan doce para colocar en la estructura. También hay dos pares de electrones libres en el átomo de oxígeno. una molécula de agua tiene un total de ocho electrones exteriores. Es la molécula más abundante en ellos. Las plantas toman el CO. El hielo seco se sublima y se convierte en CO2 gaseoso a una temperatura de . En general. El ángulo del enlace H-O-H es de 104.5°. Como lo estudiaremos posteriormente. Siempre que no haya . Una sustancia que se sublima cambia directamente del estado sólido al estado gaseoso o vapor sin pasar por el estado líquido. O:C:O Cada átomo de oxígeno necesita seis electrones y el átomo de carbono cuatro para completar sus configuraciones de gases nobles.12 muestra la geometría molecular angular de la molécula de agua. será una molécula angular. primero calculamos el número total de electrones externos (paso 1). Enlace covalente en las moléculas de dióxido de carbono. CO2. Luego unimos los dos átomos de hidrógeno al átomo central del oxígeno (paso 2) y completamos el nivel exterior del oxígeno agregando los cuatro electrones restantes (paso 3). El dióxido de carbono es un compuesto que se libera cuando los animales producen energía en sus células. El átomo central debe ser el oxígeno porque se puede unir a más de un átomo (paso 2).5 * C. CO2 El dióxido de carbono sólido también se denomina hielo seco.12 Una molécula de agua tiene una geometría angular. Una molécula de agua contiene dos enlaces covalentes polares oxígeno-hidrógeno.

.COMPUESTOS. Una molécula lineal tiene un átomo central con dos átomos unidos a él y separados por un ángulo de 180°.14 Estructuro de algunas moléculas seleccionadas. Los dos átomos de oxígeno están unidos al átomo central de carbono por enlaces covalentes dobles. la molécula de dióxido de carbono es lineal. El ángulo del enlace O-C-O es de 180* la cantidad necesaria de electrones al escribir la estructura electrónica de punto. En las moléculas de dióxido de carbono.13 Una molécula de dióxido de carbono tiene una geometría lineal. Este ángulo de 180° es el máximo que pueden tener dos átomos enlaza- Tetracloruro de carbono Eteno Acetileno Dióxido de azufre Formaldehído Tricloruro de fósforo FIGURA4. hay dos enlaces dobles carbono-oxígeno. quiere decir que hay uno o más enlaces múltiples localizados en la molécula. Puesto que el átomo central de carbono no tiene pares libres y está unido a dos átomos de oxígeno. MOLÉCULAS Y ENLACE QUÍMICO ■ 75 FIGURA 4.

Los compuestos covalentes comparten electrones por medio de la superposición de los orbitales del último nivel (orbitales de valencia) para obtener la configuración electrónica estable de un gas noble. Cuando dos o más no metales se combinan. RESUMEN Una manera de formar los compuestos iónicos es mediante la combinación de un metal con un no metal. Remplace la terminación del segundo no metal por uro. Ambos iones obtienen la configuración electrónica estable de un gas noble. entonces tenemos un enlace covalente polar.24 Dibuje la estructura electrónica de punto del monóxido de carbono.13 muestra la geometría lineal de las moléculas de dióxido de carbono. Si los electrones no se comparten equitativamente. Para nombrar los compuestos covalentes. se producen compuestos covalentes. Estudie cada una de ellas cuidadosamente. se forman dos iones. mientras que los compuestos covalentes generalmente son líquidos. Un enlace covalente no polar es aquel en el cual los electrones se comparten equitativamente. de ebullición. Todos los compuestos iónicos son sólidos a temperatura ambiente. Un enlace químico es la fuerza de atracción que se produce cuando los átomos transfieren o comparten electrones. después de ganar electrones un no metal se convierte en un anión. y mayores densidades que los compuestos covalentes.14 muestra la estructura de punto y la geometría molecular de otras moléculas covalentes importantes. EJERCICIOS DE REPASO 4. c) CBr4.76 ■ CAPÍTULO 4 dos. 4. La figura 4. Después de que se transfiere uno o más electrones de un metal a un no metal. Los átomos que se . se produce un enlace covalente no polar. y los compuestos iónicos pueden conducir la corriente eléctrica al disolverlos en agua. e) SiH4. agregando a éste un prefijo que indique el número total de átomos y a continuación escriba el nombre del primer no metal con un prefijo que indique el número total de átomos. molécula diatómica que contiene un enlace múltiple. La figura 4. el enlace se clasifica como iónico. Si los átomos transfieren electrones en la formación de un enlace químico. se forman los enlaces covalentes. La electronegatividad es una medida de la capacidad de un átomo para atraer los electrones de un enlace covalente. En general. Cuando se unen dos elementos con la misma electronegatividad.23 Anticipe la geometría molecular para cada una de las moléculas del ejercicio 4. Al perder electrones un metal se convierte en un catión. Cuando los átomos comparten electrones. f) H2Te. Para nombrar los compuestos iónicos escriba el nombre del no metal reemplazando la terminación de éste por el sufijo uro y a continuación el nombre del metal antecedido por la preposición de. CO. escriba el nombre del segundo no metal. d) AsH3. b) NI3. 4.22 Escriba las estructuras de punto para cada una de las siguientes moléculas: a) OC12.22. Los iones con cargas opuestas se atraen y crean un enlace iónico. los compuestos iónicos tienen más altos puntos de fusión.

4. Generalmente. b) hexa.41 Escriba la configuración electrónica completa de cada uno de los siguientes iones: a) Mg2+.34 Escriba el nombre de cada uno de los siguientes com puestos covalentes: a) N2O. h)Te2-. d) XeF2. 4. f)AgF. b) punto de ebullición. c) S2 -. Fr. d) monóxido de dinitrógeno. b) P3-. e) sulfuro de potasio. b) difluoruro de azufre. c) densidad. es decir. Las moléculas covalentes presentan una variedad de enlaces covalentes: sencillos. b) compuesto covalente. As.26 ¿Qué diferencia hay entre las propiedades de los com puestos iónicos y los compuestos covalentes? Expli que. 4. la estructura de punto correcta es aquella en la cual todos los átomos adquieren una configuración estable de gas noble. f) Li+.30 ¿A qué cantidad de átomos se refiere cada uno de los siguientes prefijos? a) tetra. 4. d) BaO.A)SeBr4 . 4. b) MgS.^)SeF6. b) SrF2. EJERCICIOS 4. Sb.25 Defina o explique cada uno de los siguientes térmi nos: a) compuesto iónico.40 ¿Qué gas noble es isoelectrónico con cada uno de los siguientes iones? a) Ba2+. forman enlaces polares. Cs. e) tri. é) ZnS. d) I4O9. g) N3-.g)IF. g) fosfuro de rubidio. c) tricloruro de bromo. prediga cuál tendría mayor: a) punto de fusión.g)Te2F10. e)S 2 Cl 2 .31 Escriba el nombre para cada uno de los siguientes com puestos iónicos: a) LiBr./) enlace covalente múltiple. e) electrón de valencia. d) Cs+ e) Se2-. b) N3 -. h) fluoruro de bario. á) I2O4. Compuestos 4. Un enlace covalente sencillo tiene un par compartido de electrones. 4. c) di. Enlace iónico 4. 4. MOLÉCULAS Y ENLACE QUÍMICO ■ 77 combinan en forma covalente con diferentes electronegatividades. d) nitruro de magnesio. b) Ge.35 Escriba el nombre de cada uno de los siguientes com puestos. c) Cl-. .28 Con base en las propiedades de los compuestos iónicos o covalentes. d) estabilidad. b) PF5. g) hexacloruro de azufre. e)BaCl 2 . k) geometría molecular. g) electronegatividad.42 Utilice las estructuras electrónicas de punto para ilus trar la transferencia de electrones que se presenta cuan do se forman cada una de las siguientes sustancias iónicas: a) K2S.39 En cada uno de los siguientes grupos escoja el ele mento con la electronegatividad más baja: a) F. Sn. dobles y triples. Cl. Los enlaces dobles tienen dos y los enlaces triples tienen tres pares de electrones compartidos. 4. b) K2S. un arreglo tridimensional de sus átomos. c) cloruro de aluminio. i) enlace covalente polar. e) Mg3Ν2. 4. dobles o triples. Cada molécula tiene una determinada geometría molecular. b) óxido de calcio.27 ¿Qué diferencias hay entre las reglas para escribir los compuestos iónicos y aquellas para escribir los com puestos covalentes? 4.»AsFJ .33 Escriba la fórmula para cada uno de los siguientes com puestos: a) tetrabromuro de silicio.. c) CsBr. d) Ca3N2.37 ¿Qué le sucede a dos átomos que tienen la misma electronegatividad? 4. e) Br-. d) Rb2O. e) pentacloruro de fósforo. Explique. 4. c) enlace químico. c) A12O3.38 ¿Por qué a los gases nobles generalmente no se les asigna valores de electronegatividad? 4.36 ¿Cuáles son las dos tendencias periódicas que se ob servan en las electronegatividades de los átomos? 4./) CaCl2. f) yoduro de estroncio. d) K+.32 Escriba la fórmula para cada uno de los siguientes com puestos: d) fluoruro de litio. 4.COMPUESTOS./) tetrayoduro de carbono. /) red cristalina.g)AIN. c) SrS. c) C12O7. b) CaCl2. c) N2O4. h) trifluoruro de yodo. h) enlace covalente no polar.29 Explique por qué las sustancias iónicas conducen la corriente eléctrica en estado líquido pero no en estado sólido. Br. Una estructura electrónica de punto da cuenta de todos los electrones exteriores en la molécula. m) ángulo de enlace. Las moléculas pueden tener cualquier combinación de enlaces covalentes sencillos. f) Sr 2+.43 Dibuje las estructuras electrónicas de punto para cada uno de los siguientes compuestos iónicos: a) KC1. 4. d) octa. c) Rb. 1) par de electrones libres.

c) yodo y magnesio.50 Si el elemento X tiene una mayor electronegatividad que el elemento Y. H3PO4.53 Escriba las estructuras de punto para cada uno de los siguientes compuestos: a) CF4. Una molécula de amoniaco tiene una geometría piramidal. HNO3. H\ y se produce el ion amonio. se produce en el aire debido a las descar gas eléctricas. Dibuje la estruc tura de punto para el ácido acético.45 a) ¿Qué es una red cristalina? b) ¿En qué tipo de compuestos se encuentra? 4. ¿Cuál de las siguientes moléculas contiene átomos que no obedecen a la regla de los gases nobles? a) CF4. c) H2Se. d) PBr3.46 Compare la estructura cristalina del NaCl con la del CaF .47 Dibuje los diagramas que indican los orbitales que se superponen en el H2 y el F2.57 Enlace covalente 4. a) dibuje la estructura de punto para el ozono.54 4. e) potasio y bromo. b) PF5.55 4. 4. y X y Y se unen en un enlace covalente.61 4. H2SO4.56 4. Dé un ejemplo de una molécula que contenga cada uno de los siguientes enlaces: a) un enlace sencillo y uno doble. 4. d) PCl3.58 4. c) NO.78 ■ CAPÍTULO 4 4. f) F2. d) CS2. d) SnBr4. e) XeF2. b) C2H4. d) ácido fosfórico. 4. b) dos enlaces dobles.62 4. NH4+.44 ¿Cuál es la fórmula del compuesto iónico que se produce por las combinaciones de cada uno de los siguientes metales y no metales? a) aluminio y nitrógeno. b) OF2. 4.51 Escriba la estructura de punto para el CIF e indique las cargas parciales positivas y negativas localizadas en la molécula.52 Describa cada una de las siguientes moléculas diatómicas como polares y no polares: a) O2. b) CO. i) H202 j) 4. e) PH3.63 H4Si O4. Dibuje las estructuras de punto para los siguientes áci dos (los átomos de Η están unidos a átomos de O): a) ácido carbónico. d) un enlace triple y uno sencillo. está compuesto de molécu las que contienen un doble enlace carbono-oxígeno y un enlace sencillo carbono-carbono.60 4. f) SC12. Prediga la geometría molecular para cada una de las siguientes moléculas comparando sus estructuras de punto con las moléculas estudiadas en este capítulo: a) OCI2. b) CC14. f) N2C14. e) SF2. c) IF5. C2H4O2. ¿En qué se parecen y en qué son diferentes? 4. Dos compuestos tienen como fórmula molecular C2H6O. d) I2. g) C2H2Br2 h) Si2Cl6. El ácido acético. El amoniaco se une al ion hidrógeno. (Sugerencia: los átomos de Η están unidos a los átomos de O). ¿qué extremo de la molécula es parcialmente positivo y qué extremo es parcialmente negativo? Di buje la molécula e indique las cargas parciales. ¿Cuál es la geometría molecular del ion amonio? . O3. c) CI4. d) galio y oxíge no. c) ácido nítrico. Dibuje las estructuras de punto para ambos compuestos. b) IF. c) un enlace triple.48 Explique cómo el compartir los electrones exteriores conduce a un enlace entre los átomos correspondien tes. ¿Qué geometría molecular tendrían las moléculas del ejercicio 4. 4.49 ¿En qué subniveles electrónicos hay electrones com partidos para cada una de las siguientes moléculas covalentes? a) HBr. b) ácido sulfúrico. 4. H2CO3. c) C2H2.53? El ozono. 4. e) ICI. b) calcio y azufre. f) litio y oxígeno. c) NBr3. b) ¿Cuál es la geometría molecular del O3? Dibuje la estructura de punto para los tres compuestos siguientes que contienen dos átomos de carbono: a) C2H6.59 4.

5 MOLES. REACCIONES QUÍMICAS Y ESTEQUIOMETRÍA .

022 × 1023 átomos (1. En todos los casos. su masa corresponde a la masa atómica expresada en gramos.022 × 1023 átomos de C) tiene una masa de 12.2.022 × 1023 átomos de Ν) tiene una masa de 14. Una mol de átomos de hidrógeno tiene una masa de 1.000 mol).000 mol de átomos de Li (6.022 × 1023 átomos de Li) tiene una masa de 6. la masa molar es la masa atómica expresada en gramos. Una mol de bolas de béisbol cubriría toda la tierra (tierra y agua) hasta una profundidad de casi 50 millas. masas molares y número de átomos.0 g. Observe que la relación de las masas molares de He a Η es de 4 a 1.01 g 1.0 g. véase la figura 5. Este número se conoce como el número de Avogadro.0 mol de átomos de He tiene una masa de 4.003 g 1.022 × 1023 átomos de He) tiene una masa de 4.000 mol de átomos de He (6. En la tabla 5. Durante su vida la mayor parte de su trabajo fue ignorado. es el número de gramos de éste que contienen 6. La mol (abreviado mol) representa un número fijo de objetos.01 g Una mol es el número aproximado de granos de arena en todas las playas de la Tierra.000 mol de átomos de C (6. Mientras se compare el mismo número de partículas. Masa molar de los átomos Las masas molares de los elementos a veces se denominan átomo gramo. se utilizan dos factores de conversión: .000 mol de átomos de Ν (6. Considere los siguientes ejemplos: 1. ¿Qué importancia tiene el número 6.941 g 1. Cálculos molares-elementos Para cálculos molares relacionados con elementos. Dicho de otra forma. la relación de masas permanece constante. Los químicos utilizan una unidad de conteo denominada mol. La figura 5. el producto es la masa atómica en gramos. En cada uno de estos ejemplos usted puede apreciar que una mol de átomos tiene una masa igual a la masa atómica del elemento en gramos. que corresponde a la misma relación que se encuentra cuando la masa atómica de un átomo de He se compara con la de un átomo de H.022 × 1023 átomos de un elemento se colocan sobre una balanza. que les permite hacer un conteo de partículas pequeñas tales como los átomos y las moléculas. En el sistema SI una mol se define como la cantidad de sustancia pura que contiene el mismo número de partículas que átomos en exactamente 12 g de 12 C.022 × 1023.80 ■ CAPÍTULO 5 5. La masa molar de un elemento.1 muestra las masas molares de los elementos.1 ■ LA MOL Moles Amadeo Avogadro fue el primero en distinguir entre átomos y moléculas (palabra que él se inventó). Cada elemento tiene una masa molar específica. mientras que 1. El número de objetos en una mol es de 6.022 × 1023? Si el número de Avogadro se multiplica por la masa de un átomo en gramos.1 se muestran algunos átomos con sus masas atómicas. si 6.

81 Para cualquier cantidad dada. c) y d). FIGURA 5. átomos. se pueden calcular las otras dos cantidades. si se comparan números iguales de átomos de helio e hidrógeno. REACCIONES QUÍMICAS Y ESTEQUIOMETRlA ■ FIGURA 5.1 presenta el procedimiento que se utiliza para convertir la masa de un elemento a moles.MOLES. x masa molar. la masa de los átomos de helio es cuatro veces la masa de los átomos de hidrógeno.022 10 átomos.1 Una mol de átomos iguales tiene una masa igual a su masa atómica en gramos. La figura 5. es decir. o moles. . El ejemplo 5. el número de Avogadro de átomos. fa) La masa de dos átomos de helio es cuatro veces mayor que la masa de dos átomos de hidrógeno. La masa molar de un elemento x 23 contiene 6. sean gramos.3 ilustra los caminos a seguir para resolver problemas con moles.2 a) La masa de un átomo de helio es cuatro veces mayor que la masa de un átomo de hidrógeno.

1 ¿Cuántas moles de átomos de Zn se encuentran en una muestra de 5. por lo tanto. 4. 1. FIGURA 5. Para convertir el número de moles de átomos a gramos.64 g de Zn? Solución El zinc es un metal que Funde a 419' C y ebulle a 907' C. Para convertir la masa de un elemento a átomos o los átomos a masa. véase la figura 5. no se conoce fácilmente el factor de conversión. utilice el (actor de conversión gramos de elemento/1 mol. también conocemos la masa molar del Zn.4 g. por la tabla periódica. Para ir en la dirección opuesta. El ejemplo 5. 3. ¿Qué se desconoce? Las moles de Zn. Dada la masa de un elemento. Para el crecimiento normal de los seres humanos.2 ilustra este tipo de problema.4 g Zn.022 x 1023 átomos. se utilizan dos factores de conversión: la masa molar (g/mol). Además de la masa que está dada en el problema. es esencial tener pequeñas cantidades de iones de zinc. se necesita más de un factor de conversión. utilice el factor de conversión 1 mol de átomos/6. Ejecute las operaciones matemáticas correspondientes. utilice los recíprocos de estos dos (actores de conversión. .64 g de Zn y 1 mol de Zn = 65.3.82 CAPÍTULO 5 TABLA EJEMPLO 5. y el número de átomos por mol (átomos/mol). 65. masa a moles y luego átomos. 2.3 Para convertir el número de átomos a moles de átomos. ¿Qué se conoce? 5. Aplique el método de rotulación del factor.4 g o 1 mol de Zn/65.

5 5.0 g de C puro? El carbono puro existe en diferentes formas: carbono amorfo. ¿Cuántos átomos están contenidos en cada una de las siguientes muestras? a) 1.3 × 102 moles de P. ¿Qué es el número de Avogadro y por qué es importante? ¿Cuántas moles de átomos están contenidas en las siguientes muestras? a) 12. H2O. REACCIONES QUÍMICAS Y ESTEQUIOMETRÍA ■ 83 EJEMPLO 5.1 5.MOLES. Sumamos 2.0 g de Ar.0 y la masa atómica del O es 16. EJERCICIOS DE REPASO 5.25 g de Cu. c) 344 g de Al. d) 1. c) 3. La masa atómica del H es 1.00 × 1023 átomos de Zn. ¿Qué se desconoce? El número de átomos de C. que corresponde a la masa molecular del H2O.0g de C. b) 0.75 × 1022 átomos de Fe.0 para obtener 18.3 5.0 y 16.265 moles de Si. c) 1. Ejecute las operaciones matemáticas correspondientes. Cada molécula de agua contiene dos átomos de H y un átomo de O.0 g de He. multiplicamos 1. Tomemos como ejemplo el agua.6 Defina una mol de acuerdo con el SI.391 g de Na. b) 1.0 × 2 para obtener la masa total de H en la molécula. Solución 1. Investigue la masa de cada una de las siguientes muestras: a) 8.0. d) 0.4 5.0 g de Ne. d) 6.2 5. 1 mol de C/12.0.02 × 1022 átomos de Xe. . 4.0.19 × 1025 átomos de Ar.0 g de H. grafito y diamante. la masa total del O en la molécula es de 16. d) 75 moles de Fe. El grafito es una sustancia muy blanda mientras que el diamante es una de las sustancias más duras que se conoce.01 gdeC. 2. Aplique el método de rotulación del factor.y6. Para averiguar la masa molecular del agua. b) 4. Puesto que no hay sino un átomo de O en el H2O.0 moles de Be. c) 9. Halle el número de moles de átomos contenidas en cada una de las siguientes cantida des: a) 1.0 g de Kr. b) 1.2 ¿Cuántos átomos de C se encuentran en una muestra de 100. ¿Qué se conoce? 100. Masa molecular y masa molar de los compuestos La masa molecular es la suma de las masas atómicas de los átomos en una molécula.022 x 1023 átomos de C/l moldeC. 3.

0 La glucosa tiene la fórmula C6H12O6 y es el azúcar más abundante que existe en la naturaleza.0 C6H12O6 =180.84 ■ CAPÍTULO 5 Las masas molares de los compuestos a veces se denominan moléculagramo. utilice el factor de conversión gramos del elemento/1 mol. La figura 5.3 ilustra otro cálculo de la masa molecular. C 6 átomos x 12.0 contienen el número de moléculas de Avogadro. Para convertir el número de moles de moléculas a gramos.0= 12.0 g. se debe averiguar la suma de la masa atómica de cada elemento.4 ¿Cuántas moléculas de CH4 están contenidas en una muestra de 1.0. El ejemplo 5. utilice el factor de conversión de 1 mol de moléculas/6. .0 y su masa molar es de 180.0= 72.0 g de H. masa a moles y luego a moléculas. entonces la masa molar es de 18.3 Investigue la masa molecular y la masa molar de C6H12O6.00 g de CH4? FIGURA 5. excepto que la partícula fundamental es una molécula en lugar de un átomo.0 gramos y 18. EJEMPLO 5.022 × 1023 moléculas. Cálculos molares para los compuestos Los cálculos molares para los compuestos son los mismos que para los elementos.4 Para convertir el número de moléculas a moles de moléculas. Si la masa molecular del agua es de 18. EJEMPLO 5. 6. La masa molecular del C6H12O6 es de 180.0= 96.022 * 1023 moléculas de H2O. Solución Para hallar la masa molecular del C£H|2O6. Para ir en la dirección opuesta. utilice los recíprocos de éstos dos factores de conversión.4 y observe que el procedimiento es similar al que se utilizó para los cálculos de moles de átomos excepto que se utiliza la masa molecular en lugar de la masa atómica.0 H 12 átomos x 1.0 O 6 átomos x 16.4 muestra los pasos a seguir en los cálculos de moles para los compuestos. Estudie el ejemplo 5.

Cuando una sustancia sufre un cambio químico. d) 1. el cual utiliza los símbolos de los elementos y las fórmulas de los compuestos para mostrar lo que sucede durante una reacción química. 4.00 g de CH4. Los símbolos y fórmulas de los reactantes se escriben al lado izquierdo de la ecuación y se separan entre sí 85 .4 × 10-3 moles de K2SO4. c) 1. a veces se denominan materiales iniciales. los reactantes y los productos. 3. ¿Cuál es la masa en gramos de cada una de las siguientes sustancias? a) 3 moles de H2O.00 g de SiH4. 2. Aplique el método de rotulación del factor. 5. decimos que "ha sucedido una reacción química".1 mol de CH4/6.02 x 1023 moléculas de CH. ? moléculas de CH. Ejecute las operaciones matemáticas correspondientes. c)C12H22O11.9 Calcule la masa molar de cada uno de los siguientes compuestos: a) HCN. b) 6. ¿Cuántas moléculas hay en cada uno de los siguientes compuestos? a) 1.materiales iniciales Productos = materiales finales. ésta cantidad se-debe calcular: 3.MOLES.7 5.76 x 1022 moléculas de CH4 EJERCICIOS DE REPASO 5. ¿Qué se desconoce? Las moléculas de CH4.00 g de NH3 b) 1. c) 0. REACCIONES QUÍMICAS Y ESTEQUIOMETRlA ■ Solución 1. incluyen todas las sustancias presentes antes del cambio químico. b) C2H6. Una ecuación química está compuesta de dos partes.0235 moles de SO2. ¿Qué se conoce? 1. Los químicos escriben un enunciado conciso llamado ecuación química. Los reactantes. y la masa molar del CH4.00 g de C3 Clg.2 ■ ECUACIONES QUÍMICAS Componentes de las ecuaciones químicas Reactantes .3 × 1023 moléculas de CH2C12.8 5. d)Ca(NO3)2.

Muchas veces las ecuaciones químicas indican las condiciones bajo las cuales sucede la reacción química. b) (ac). en estado gaseoso. La anterior ecuación se lee así: "el reactante A y el reactante B se combinan para dar el producto C y el producto D". Los productos se escriben al lado derecho de la flecha y también se separan con un signo más. y (ac) para una solución acuosa. son sustancias que permanecen después que ha sucedido el cambio químico. para dar el producto C que está disuelto en agua y el producto D en estado sólido". y que produce KCl sólido y O2 gaseoso. y C y D son los productos de la reacción. es importante saber el estado físico de los reactantes y de los productos. Los productos son las sustancias que se producen en la reacción química. Normalmente estas condiciones se escriben sobre o debajo de la flecha. Por ejemplo. Para indicar los estados físicos se utilizan a menudo cuatro símbolos: (s) para sólidos. c) →. se combina con el reactante B. Estos símbolos se escriben entre paréntesis y a continuación de los símbolos o fórmulas en la ecuación. b) la izquierda de la flecha de una ecuación química. la cual los separa de los productos. Por ejemplo. (l) para líquidos.10 ¿Cómo se denominan las sustancias que están localizadas? a) la derecha de la flecha de una ecuación química.86 ■ CAPÍTULO 5 por el símbolo más (+). (g) para gases. EJERCICIOS DE REPASO 5. La ecuación dice: "el reactante A. Todos los reactantes se escriben al lado izquierdo de una flecha (→).11 ¿Cuál es el significado exacto de los siguientes símbolos que se utilizan en las ecuaciones químicas? a) +. Las ecuaciones químicas tienen el siguiente formato: En nuestro ejemplo A y B son los reactantes. d) (s) 5. 5. se escribe sobre o debajo de la flecha cuando una reacción requiere energía calórica. . en estado líquido.12 Transcriba la siguiente ecuación química en palabras. A. Generalmente se agrega información adicional a la ecuación. como se ilustra en el siguiente ejemplo. La ecuación nos dice que el KClO3 sólido se descompone por el calor en presencia de un catalizador (sustancia que acelera las reacciones). en la descomposición del clorato de potasio (KClO3) la ecuación es: La palabra "calor" o el símbolo delta.

dos moléculas de hidrógeno. Para balancear los átomos de oxígeno se coloca un 2 junto a la fórmula del agua. Después de que todos los átomos estén subrayados. debemos colocar un 2 junto al H2 (g) del lado izquierdo de la ecuación para obtener cuatro átomos de hidrógeno. el número de átomos de cada elemento que se encuentra en una ecuación. véase la figura 5. Por lo tanto.5 En la reacción del gas hidrógeno y del gas oxígeno.MOLES. Por ejemplo. O2. Dos moléculas de agua contienen cuatro átomos de hidrógeno (2 × H2O = 4H y 2O). Las ecuaciones simples se balancean por inspección. Para balancear una ecuación. Es decir. FIGURA 5. Después de balancear los átomos de oxígeno. debe ser el mismo al lado izquierdo que al lado derecho de la flecha. Dos moléculas de H2O contienen dos átomos de oxígeno. los átomos de hidrógeno quedan sin balancear. No se puede colocar un 2 como subíndice del oxígeno en el agua. Para cumplir la ley de la conservación de la masa una ecuación debe estar balanceada. porque esto cambiaría la fórmula a H2O2. . REACCIONES QUÍMICAS Y ESTEQUIOMETRÍA ■ 87 Balanceo de ecuaciones químicas Cuando se escribe una ecuación química. la cual no corresponde a la fórmula del agua. Los coeficientes de una ecuación balanceada indican la relación en que se combinan los reactantes para formar los productos. simplemente están reordenados. se colocan coeficientes junto a los reactantes y productos de tal manera que el mismo número de átomos de cada elemento aparezca a los dos lados de la ecuación. Nuestra ecuación se leería así: "dos moléculas de hidrógeno gaseoso se combinan con una molécula de oxígeno gaseoso para producir dos moléculas de vapor de agua". cuando se balancean los átomos de oxígeno. Los subíndices nunca se pueden cambiar cuando se están balanceando las ecuaciones químicas. para producir dos moléculas de agua. la ecuación debe estar balanceada. ésta debe obedecer la ley de la conservación de la masa la cual enuncia que la materia no se puede crear ni destruir. La ecuación está balanceada correctamente si aparece el mismo número de átomos a ambos lados de la ecuación. Después del cambio químico. H2. Siempre verifique que todos los átomos estén balanceados correctamente. El número de átomos de oxígeno no es el mismo a los dos lados de la ecuación. están presentes el mismo tipo y número de átomos. Consideraremos la siguiente reacción para ilustrar cómo se balancea una ecuación por inspección. tenemos la siguiente ecuación parcialmente balanceada Es una buena idea subrayar los átomos a medida que éstos se vayan balanceando.5. se combinan con una molécula de oxígeno. Al lado izquierdo hay dos átomos de oxígeno y al lado derecho se encuentra únicamente un átomo de oxígeno.

Balancee cada átomo colocando los coeficientes adecuados al lado de los símbolos y de las fórmulas en la ecuación. el número de átomos de H al lado izquierdo. Escriba la ecuación sin balancear que incluya las fórmulas y símbolos correctos para todos los reactantes y los productos. Los átomos de O se encuentran en todos los compuestos excepto en uno y por lo tanto lo balancearemos al final. Para lograr esto.5 ilustra nuevamente cómo balancear una ecuación por inspección. nos dará como resultado cinco átomos de O. no podemos balancear los átomos de O sin utilizar una fracción. el número de átomos de H al lado derecho. Coloque un 2 como coeficiente de NH3. si colocamos un dos al lado del NO. y un 3 como coeficiente de H2O. proceda en el orden predeterminado que se utilizó en el paso 2. Si balanceamos primero los átomos de H. Con frecuencia es mejor comenzar con los metales y balancear éstos antes de hacerlo con los no metales. Puesto que hay dos moléculas de NH3. . es decir 2. entonces la ecuación está balanceada. Determine una secuencia lógica para balancear cada átomo en la ecuación. Una reacción de oxidación puede ocurrir cuando se combina el oxígeno con otra sustancia. continuar con los no metales que se encuentren en una molécula a cada lado de la ecuación antes de balancear los no metales restantes. ahora tenemos dos átomos de N al lado izquierdo de la ecuación. Si hay igual número de átomos a cada lado de la ecuación. Verifique que todos los átomos estén balanceados. Paso 2. de lo contrario repita el paso 3. Sin embargo. El ejemplo 5. entonces conoceremos el número total de átomos de N en la ecuación. Si es posible. Paso 3. se multiplican los coeficientes por dos. Para balancear los átomos de H. Paso 1. EJEMPLO 5. lo cual es un número impar.5. Se pueden aumentar las fracciones cambiando los coeficientes de NH3 y H2O de tal manera que no produzca un número impar de O. encontramos el menor múltiplo de 3. por lo tanto. Por lo tanto. necesitamos dos átomos de nitrógeno al lado derecho para balancearla.5 Balancee la siguiente ecuación: Solución Las reacciones de oxidación ocurren cuando una sustancia pierde e". Paso 4.88 ■ CAPÍTULO 5 A continuación se da un resumen de las reglas a seguir para balancear ecuaciones químicas simples: Un subíndice nunca se puede cambiar cuando se balancea una ecuación química. Deje para el final aquellos átomos que aparezcan en más de un compuesto en cada lado de la ecuación. y 2. lo cual produce 4 y 6. El múltiplo es 6.

la reacción se denomina reacción endotérmica. véase la figura 5. Por ejemplo. Los átomos de O son los únicos que quedan por balancear. Lo opuesto de una reacción endotérmica es una reacción exotérmica. A y B. necesitamos 10 átomos de 0. b) En una reacción exotérmica se transfiere calor de los reactantes a los alrededores. EJERCICIOS DE REPASO 5. Cuando se absorbe calor del medio circundante. Una reacción exotérmica es aquella que libera calor al medio que la rodea. Todos los productos tienen sus coeficientes correctos. REACCIONES QUÍMICAS Y ESTEQUIOMETRIA Ahora tenemos 12 átomos de H a cada lado de la ecuación y sabemos que necesitamos 4 átomos de N. la palabra "calor" no se utiliza. generalmente. En esta ecuación. En una ecuación propiamente dicha. En las ecuaciones que ilustran las reacciones exotérmicas. C y D.MOLES. 89 . por lo tanto. La oxidación del amoniaco a NO y H2O es el paso inicial en la producción del ácido nítrico. se agrega calor a los reactantes. y éste se almacena en los productos.6 a) En una reacción endotérmica los reactantes absorben calor de los alrededores y se almacena en los productos.13 Balancee cada una de las siguientes ecuaciones por inspección: La energía en las reacciones químicas En las reacciones químicas es importante considerar el calor y otras fuentes de energía.6. a partir del amoniaco.0. la cantidad de calor se escribe como un producto En esta reacción se libera calor. en su lugar se escribe el número de kilocalorías o kilojulios para una cantidad específica de sustancia que reacciona.4 que provienen de los 4 NO y seis de los seis H2O. En la mayoría de las reacciones. entonces multiplicamos por cinco para producir 10. kilocalorías por mol de reactante o kilojulios por mol de reactante. se absorbe o se libera calor. Coloque un 4 como coeficiente del NO para balancear los átomos de N. Las reacciones endotérmicas a veces se expresan como FIGURA 5. Únicamente hay dos átomos de O al lado izquierdo.

Las reacciones semejantes a la quema del metano se denominan reacciones de combustión. .7 Una reacción de combustión ocurre cuando se quema gas natural. el cual se combina rápidamente con el oxígeno y produce calor. véase la figura 5. Las sustancias que presentan reacciones de combustión se denominan combustibles.90 ■ CAPÍTULO 5 FIG URA 5. (American Cas Association. y 213 kcal/mol de CH4 de energía. luz. Una reacción de combustión es aquélla en la cual las sustancias se combinan rápidamente con el gas oxígeno y liberan calor y luz. se combina con el gas oxígeno O2. CH4. Ésta es una de las reacciones más significativas cuando se quema el gas natural.14 a) ¿Qué es una reacción exotérmica? b) ¿Qué es una reacción endotérmica? 5.16 Clasifique cada una de las siguientes reacciones como exotérmica o endotérmica. La cantidad de calor liberado por mol de sustancia combustible se denomina calor de combustión. H2O. dióxido de carbono y vapor de agua. para producir dióxido de carbono. Éste se utiliza como combustible en la industria y en los hogares. CO2.15 ¿A qué lado de la flecha se escribe el calor en a) una reacción exotérmica y b) una reacción endotérmica? 5.7. vapor de agua.) El metano. EJERCICIOS DE REPASO 5.

Las relaciones másicas se obtienen directamente de las relaciones molares. debemos convertir los 100. podemos convertir el número de moles de CO2 a gramos utilizando su masa molar. generalmente evalúan las cantidades de reactantes que se combinan para producir diferentes cantidades de productos.99 de Cl2). . molares y másicas del HCI a partir de sus elementos. La tabla 5. que significa elemento. y luego calcular el número de moles de CO2 que se produce.2 resume las relaciones moleculares. Por lo tanto.9 g (2.MOLES. ¿Qué masa de CO2 se obtendría cuando se queman 100.9 g de HCl. y metron.0 g de H2 + 70. que significa medida. La ecuación anterior también nos indica que una mol de H2 se combina con una mol de Cl2 para producir 2 moles de HCI. La estequiometría es el estudio de las relaciones de mol. Estos pasos se denominan el mecanismo de reacción. sino con el número de moles de las sustancias. Cuando los químicos investigan la estequiometría de una reacción. 70. La estequiometría predice lo que debería suceder.3 ■ 91 ESTEQUIOMETRÍA Relaciones másicas en las reacciones químicas El término "estequiometría" proviene de los términos griegos stoicheion. consideremos una reacción química relativamente sencilla como es la combinación del hidrógeno y del cloro gaseosos para producir el ácido clorhídrico gaseoso. Para comenzar nuestro estudio de la estequiometría. 72. masa. bajo condiciones normales de laboratorio no podemos trabajar con las moléculas individuales. Para ilustrar un problema estequiométrico característico. 1 mol de H2. Sin embargo. pero no lo que sucederá en una reacción química. 2. REACCIONES QUÍMICAS Y ESTEQUIOMETRÍA ■ 5. La formación de HCI es el resultado de una serie de pasos intermedios. energía y volumen en las reacciones químicas.9 g de Cl2 para producir 2 moles de HCl. se combina con 1 mol de Cl2. Los coeficientes en la ecuación balanceada nos proporcionan información muy importante. Una molécula de H2 se combina con una molécula de Cl2 para producir dos moléculas de HCI.0 g de C3H8 a moles de C3H8 utilizando la masa molar del C3H8 (44.9 g. Finalmente. 72.0 g de C3H8? La ecuación balanceada nos proporciona una relación molar entre C3H8 y CO2: 1 mol de C3H8 produce 3 moles de CO2.08 g/mol). Observe que la ley de la conservación de la masa se mantiene: la suma de las masas de los reactantes.0 g de H2. es igual a la masa del producto. consideremos la combustión completa del propano. C3H8. 72. Por lo tanto.

Utitizan do la ecuación. FIGURA 5.5 g de CO2 De nuestros cálculos. vemos que el rendimiento teórico de la combustión de 100. primero convierta la masa del reactante. EJEMPLO 5.8 Para hallar la masa de un producto partiendo de la masa de un reactante. suponga en los cálculos estequiométricos que hay suficientes cantidades de todas las sustancias para que suceda la reacción. El ejemplo 5.8 ilustra los pasos necesarios para resolver los problemas estequiométricos de ecuaciones. Recuerde que los cálculos estequiométricos predicen lo que debería suceder mas no lo que sucederá en una reacción química. estudie cuidadosamente cada uno de los pasos que se necesitan para resolverlo. HCl Los coeficientes en una ecuación química dan las relaciones molares en las cuales se combinan los reactantes y las relaciones molares en las cuales se forman los productos.5 g de CO2. a moles. Finalmente.0 g de C3H8 es de 299. 299.6 es otra ilustración de un problema estequiométrico. convierta el número de moléculas del producto a gramos.927 g de PCl3? .92 ■ CAPÍTULO 5 TABLA 5. halle el factor de conversión que relacione el número de moles del producto con el número de moles del reactante y multipliquelo por el número de moles del reactante.2 ESTEQUIOMETRÍA DE REACCIÓN PARA LA FORMACIÓN DEL ÁCIDO CLORHÍDRICO.6 Si no se dice otra cosa. ¿Qué masa de Cl2 se necesita para combinarse con un exceso de P4 y producir de 0. La figura 5.

EJERCICIOS DE REPASO 5. Por ejemplo.17 Considere la siguiente ecuación: a) ¿Qué masa de P4 se necesita para combinarse con 51. 2.2 g de Cl2 se combinan con la masa de P4 calculada? 5. se liberan 2 816 kJ de energía. cuando en las células vivas 1 mol de glucosa. ¿Qué se desconoce? Los gramos de Cl2 ¿Qué se conoce? 0. Ejecute las operaciones matemáticas indicadas. Con base en la ecuación balanceada podemos escribir un factor de conversión que relaciona la energía liberada y el número de moles de glucosa consumidas: .927 g de PCl3.3g de PCl3 y 4 moles de PCL/6 moles de Cl2 Aplique el método del factor de conversión de unidades.2 g de Cl2 y producir PC13? b) ¿Qué masa de PC13 se produce cuando 51. C6H12O6. se descompone en CO2 y H2O. 4.1 mol de PCl3/137. 3.MOLES. REACCIONES QUÍMICAS Y ESTEQUIOMETRÍA ■ 93 Solución 1.18 Determine la masa de F2 necesaria para combinarse con el N2 y producir 712 g de NF3 en la siguiente reacción: Relaciones energéticas en las reacciones químicas Los principios estequiométricos se pueden utilizar para calcular la cantidad de energía que se libera o se consume en una reacción química.

74 kcal de energía. si se descomponen 2. Solución ¿Qué se desconoce? Las kilocalorías liberadas/1.000 moles de glucosa en las células vivas. se liberan 5 632 kJ de energía. de la siguiente manera: Únicamente un pequeño porcentaje de la energía liberada en la descomposición de la glucosa es atrapada y utilizada por los seres vivos. Se multiplica el número de moles del reactante por el factor de conversión de la energía transferida en kilocalorías o kilojulios por mol del reactante. .9 muestra los pasos que se necesitan para resolver los problemas de estequiometría que involucran la masa y la energía. EJEMPLO 5. El ejemplo 5.7 Calcule la cantidad de energía en kilocalorías liberada por un sistema vivo cuando se descompone 1. Porcada 1.00 g de glucosa.7 ilustra este tipo de problema.00 g de C6H12O6 que consumen las células. La figura 5. Por lo tanto. 4. primero se debe hallar el número de moles de reactante.00 g de glucosa. se liberan 3.9 Pora calcular la energía consumida o liberada en una reacción química.94 ■ CAPÍTULO 5 FIGURA 5. C6H|2O6. ¿Qué se conoce? Aplique el método de rotulación del factor. Ejecute las operaciones matemáticas correspondientes.

0 g de O2 se combinan con un exceso de H2. b) ¿Qué masa de H2 se requiere para que se combine con un exceso de O2 y produzca 1. La segunda relación. se combinan con exceso de Cl2? b) ¿Qué masa de Cl2 se combina con un exceso de H2 para producir 175 kcal de energía? c) ¿Cuántos kilojulios se liberan por gramo de Cl.022 x 10" partículas. lo cual corresponde al número de Avogadro. Una ecuación química balanceada cumple con la ley de la conservación de la masa. la primera relación (g/mol) se obtiene de la tabla periódica. ¿cuántos kilojulios se liberan? d) Si 71. se libera vapor de agua y energía a) Rescriba la ecuación con la energía expresada en kilojulios. partículas por mol.MOLES. La unidad gramo se agrega a la masa atómica del elemento. se deben balancear las ecuaciones químicas. que reacciona? 5. Una mol contiene 6.00 kcal de energía? c) Si 10. es la misma que para todas las especies químicas. La masa molecular es la suma de las masas atómicas de los elementos contenidos en un compuesto. ¿cuánta energía calorífica se libera? RESUMEN Una mol es una unidad de conteo que permite a los químicos calcular el número de átomos. es igual a la masa atómica del elemento en gramos. aplicada a los elementos. .022 x 1023 partículas por mol. Una mol de moléculas tiene una masa igual a la masa molecular en gramos.2 g de H2O se producen como resultado de esta reacción. y las del lado derecho de la flecha se denominan productos. o iones a partir de la masa de una muestra. éstos son: la relación de moles a gramos. Para poder cumplir esta ley. lo mismo que la relación en la cual se forman los productos. la cual enuncia que |a materia no se puede crear ni destruir durante los cambios químicos normales. Las ecuaciones químicas son notaciones abreviadas que los químicos utilizan para indicar lo que sucede durante una reacción química.19 Considere la siguiente reacción: a) ¿Cuántas kilocalorías se liberan cuando 45. moléculas.20 Cuando el H2 se combina con el O. Para los elementos. Una ecuación balanceada indica la relación en la cual se combinan los reactantes para dar los productos. REACCIONES QUÍMICAS Y ESTEQUIOMETRÍA ■ 95 EJERCICIOS DE REPASO 5. La masa de una mol de átomos iguales. se agrega la unidad de gramos a la masa molecular (masa molar de las moléculas). Se utilizan dos factores de conversión para resolver los problemas de moles. Las sustancias colocadas al lado izquierdo de la flecha en una ecuación se denominan reactantes. ya sea gramos por mol o moles por gramos y la relación de partículas a moles o moles a partículas. 6. Para las moléculas.5 g de H.

96 ■ CAPITULO 5 Además de los elementos y compuestos en una reacción. b) 8.4 g.28 Investigue las masas de las siguientes muestras de elementos. i) reacción endotérmica. d) 1 átomo. e) N2O5. 5. d) masa molecular. b) 0.500 moles de argón.26 Halle el número de moles de átomos en cada una de las siguientes masas de elementos: a) 4.15 X 1023 átomos de vanadio = ? moles de vanadio. 5. f) H2C2O4. c) 69. EJERCICIOS 5. c) 7.5 X 10-4 g de níquel = ? átomos de níquel. c) 1.0 gdeHe.36 Calcule la masa molecular de cada uno de los siguientes compuestos: a) P4O6.25 ¿Cuántas moles de átomos de Li hay en cada una de las siguientes masas de Li? a) 0.37 Complete la siguiente tabla. c) OF2. b) 1.33 Investigue la cantidad desconocida: a) 2.55 moles de cromo. c) I2. c) 5 005 átomos. 5.22 Si el número de Avogadro de átomos iguales se coloca sobre una balanza. La estequiometría es el estudio de las relaciones cuantitativas en las reacciones químicas. h) reacción térmica. Las reacciones en las cuales se absorbe calor se denominan reacciones endotérmicas. Aquellas reacciones en las que se libera calor se denominan reacciones exotérmicas. 5. b)7. c) 1.3 × 1025 átomos de Mn. c) 7 . Las relaciones molares y másicas se pueden obtener de una ecuación balanceada. c) 5.000 mol de cada uno de los siguientes átomos? a) N.24 Complete la siguiente tabla calculando los números que faltan.31 ¿Cuál es la masa en cada uno de los siguientes casos? a) 9. b) 0.d)13gdeNe. e) 1. g) producto.17 × 1023 átomos de Xe.11 moles de helio. d) 100. e) ecuación química. las masas de los reactantes están dadas y se buscan las masas de los productos.00099 moles de criptón = ? g de criptón. 5. c) 1. b) NF3.26? 5. utilizando la masa molecular o la masa atómica. b) 4. e) Ba. En la mayoría de los problemas estequiométricos. 5.f) Au. f) reactante.29 ¿Cuántos átomos están contenidos en cada una de las siguientes muestras? a) 16. b) 145 billones de átomos.5 g de C. primero debemos convertir las masas de los reactantes a moles de reactantes. Debido a que la ecuación balanceada indica la relación molar entre cada reactante y producto. d) XeF6.000 mg. Después de calcular el número de moles del producto deseado. 5.022 g de Al.4 moles de potasio.7 kg de Sr. ¿qué masa se está midiendo? 5. d) CH2Br2. d) 9.16 × 1023 átomos.30 ¿Cuántas moles de átomos se encuentran en cada una de las siguientes muestras? a) 1 × 1023 átomos de Ne. Las reacciones se clasifican de acuerdo con su capacidad de liberar o absorber energía calórica. a) 3.. b) NO2. 5. . sólo se necesita convertir las moles del producto a gramos. 5.6 × 1021 átomos de Hg. d) 8. 5.423 × 1026 átomos de Sn.32 ¿Cuál es la masa de cada número de átomos de sodio? a) 8. d) 2. b) 11 g de Ra.34 Clasifique los siguientes elementos de mayor a menor número de átomos: a) 15 g de Pu.7 g de silicio = ? moles de silicio.2 × 1023 átomos de Ag. b) 2 814 g de Si.948 × 1024 átomos de Pb. k) calor de combustión. d) Ga. d) 1.010 g.90 g de Se.27 ¿Cuántos átomos están contenidos en cada masa dada en el problema 5. 5.5 g de Se.05 X 1023 átomos de cesio = ? de cesio. c) masa molar. 5. e) S2F2. c) 0. g) POF3. 7 6 7 g de Z n . d) 1. Moles 5.21 Defina o explique cada uno de los siguientes términos: a) mol. 5. d ) 1 3 1 mg d e U .35 Calcule la masa molecular de cada uno de los siguientes compuestos: a) CS2.36 × 1020 átomos de Ba. b) Cu. también se deben tener en cuenta los efectos de la energía.0 g. c) Cl.23 ¿Cuál es la masa de 1. b) número de Avogadro.

REACCIONES QUÍMICAS Y ESTEQUIOMETRÍA ■ 5. con el O2 para producir CO2 y H2O.50 Clasifique cada una de las siguientes reacciones como endotérmica y exotérmica: 5.00 mol de Ca y 1. 5.48 Balancee cada una de las siguientes ecuaciones: 5.00 mol de F2 se combinan. Ecuaciones químicas 5.41 5.47 Balancee cada una de las siguientes ecuaciones: 5.1 X 1023 moléculas de HBr 5. se produce CaF2 5.39 ¿Cuántas moléculas hay en cada uno de los siguientes compuestos? 5.43 Halle la cantidad desconocida en cada caso: a) 0. 97 . ¿cuántas moles de CaF2 se producen? b) ¿Qué masa de CaF2 se forma? c) Demuestre que la ecuación balanceada ilustra la ley de la conservación de la masa.42 ¿Qué masa de hidrógeno está contenida en 11.1 moles de IBr.MOLES. 5.37 moles de NH3? ¿Cuál es la masa de cada una de las siguientes cantidades de moléculas? Relaciones másicas y energéticas en las reacciones químicas 5. = ? moles de O.40 ¿Cuántas moles de átomos de oxígeno están contenidos en cada uno de los siguientes compuestos? 5.53 Cuando el Ca se combina con F2.643 g de SO.51 Complete la siguiente tabla para una reacción en la que se combinan N2 y O2 para producir NO. C5H12. b) 93.52 Complete la siguiente tabla para la reacción del pentano.46 Balancee cada una de las siguientes ecuaciones: a) Si 1.38 ¿Cuál es la masa de cada uno de los siguientes compuestos? a) 0.45 Escriba una ecuación en palabras que exprese exactamente lo que se indica en cada una de las siguientes ecuaciones químicas: 5. b) 4.49 ¿En qué se diferencia una reacción exotérmica de una endotérmica? 5.18 moles de ClO2.44 Clasifique los siguientes compuestos de mayor a menor número de átomos totales de fósforo: a) 50 mg de 5.

¿Qué masa de plata se produce cuando se calientan completamente cada una de las siguientes cantidades 5.0 moles de HNO3 que reaccionan.0 moles de Al. d) número de moles de Cl2 y KNO3 que se producen cuando 11 moles de KC1 reaccionan.55 Para la siguiente reacción calcule las cantidades requeridas a) Número de moles de Cl2 que se produce por cada mol de KC1 que reacciona. e) 5.58 El tetracloruro de carbono. y cloro. Ag. C2H4 se quema.60 La formación de acetileno. Cl2. que se utiliza en los líquidos para limpieza de casas y como extinguidor de incendios. se necesita para combinarse exactamente con 50.0 g de Cl2? b) ¿Cuántos gramos de Cl2 se necesitan para producir 295 g de CCl4.54 Para la siguiente reacción. O2 y NO2. se produce al calentar metano. CH4. 5. e) número de moles de cada producto que se obtiene cuando reaccionan 0.5 moles de Cl2. b) 3. suponiendo un exceso de CH4? c) ¿Qué masa de CH4 debe haber reaccionado si se liberaron 64. se descompone por el calor en PbO.0 moles de Cl2.5 kcal de energía? d) ¿Qué masa de C2H4 se necesita para producir 1 kJ de energía? 5. libera CO2.98 ■ CAPÍTULO 5 5. Pb (NO3)2. 5. 5.0 kg de CCl4.00 kg de C2H2? b) ¿Qué cantidad de energía se necesita para producir 1. a) ¿Qué cantidad de energía se requiere para producir 1. CCl4. ¿Qué masa de Pb (NO3)2 se debe calentar para producir cada una de las siguientes masas de productos? a) 37 g 5. a) ¿Qué masa de CH.9 g de HC1? d) Halle las masas de CH4 y Cl2 que se necesitan para producir exactamente 100.00 Ib de C2H2? c) ¿Qué masa de C2H2 se produce cuando se suministran 8 432 kJ a cantidades suficientes de carbono e hidrógeno? d) ¿Qué masa de C2H2 se produce cuando se suministran 1. Ag2O se calienta. c) 21 moles de Al.59 Cuando el etileno. d) 12 moles de Cl2. c) número de moles de HNO3 que reaccionan para producir 6. a) ¿Cuántas kilocalorías se liberan por gramo de C2H4? b) ¿Cuántas kilocalorías se liberan cuando se queman 3 185 g de C2H4? c) ¿Qué masa de C2H4 liberará 4.57 El nitrato de plomo. b) número de moles de H2O que se produce por cada 3. halle el número de moles de AlCl3 que se produce con una cantidad inicial de reactante dada (asuma que el otro reactante siempre está en exceso): a) 2.56 Cuando el óxido de plata. C2H2.00 kcal a cantidades suficientes de carbono e hidrógeno? . partiendo de sus elementos requiere de la adición de 227 kJ de energía. fácilmente libera O2 y plata. H2O y energía.10 moles de HNO3.0 moles de NOCl.

6 ESTADOS FÍSICOS DE LA MATERIA: GASES. LÍQUIDOS Y SÓLIDOS .

excepto cuando hay colisiones. Un gas ideal presenta un comportamiento perfecto. Todos los gases contienen átomos o moléculas que se mueven en línea recta. y la cantidad de gas en moles (n). Las moléculas que se mueven por todo el gas chocan contra las paredes del recipiente y producen esta fuerza. la temperatura (T). rápidamente y al azar. 6. Para medir la presión de los gases. La energía cinética es la energía del movimiento. Un barómetro es el instrumento que mide la presión ejercida por la atmósfera.2 ■ LEYES DE LOS GASES Las leyes de los gases son relaciones empíricas que describen el volumen (V). Las colisiones de los átomos y de las moléculas contra las paredes y contra ellos mismos son elásticas. En realidad. Esta teoría describe el comportamiento de los gases mediante generalizaciones acerca de las moléculas o los átomos que se mueven al azar en la materia. Un objeto que se mueve o gran velocidad tiene más energía cinética que otro de igual masa que se mueve a menor velocidad. no existen los gases ideales. La energía cinética promedio de los átomos o las moléculas es proporcional a la temperatura kelvin de gas. se utilizan dos instrumentos: los barómetros y los manómetros. Un gas ideal es aquel que se comporta exactamente de acuerdo con las premisas de la teoría cinético molecular. los gases reales presentan un comportamiento que se puede aproximar al de los gases ideales bajo condiciones de baja presión y alta temperatura. Algunas de las premisas de la teoría cinético molecular son: 1. La energía promedio de las moléculas gaseo sas no cambia mientras no haya cambios de temperatura.1. véase la figura 6. Los átomos o las moléculas están ampliamente separados entre sí y no ejercen fuerzas sobre otros átomos o moléculas. sin embargo.1 ■ TEORÍA CINÉTICO MOLECULAR DE LOS GASES La teoría cinético molecular de los gases explica en forma teórica el comportamiento y las propiedades de los gases. Casi todo el espacio ocupado por un gas es vacío. 3. 2. la presión (P). 4. . y un manómetro es el instrumento que mide la presión del gas aislado.100 ■ CAPÍTULO 6 6. Presión La presión de un gas se define como la fuerza que ejerce el gas sobre una unidad de área. Esto significa que en las colisiones no hay una pérdida neta de energía cinética (energía cinética = ½ mv2).

y los torr. Una atmósfera se define como 760 mm Hg y 1 mm Hg es igual a 1 torr. Solución 1. .1 muestra cómo hacer conversiones entre las unidades de presión. La presión de un gas se calcula con base en la diferencia de altura del mercurio (x mm de Hg) en cada brazo del tubo y la presión atmosférica. Generalmente. Patm.2 6. Aplicar el método del factor de conversión de unidades.ESTADOS FÍSICOS DE LA MATERIA: GASES.00 atm = 760 mm Hg = 760 torr El ejemplo 6. y 760 mm Hg/1 atm. 1 torr/1 mm Hg. Una atmósfera sostiene 760 mm de Hg en un tubo vertical cerrado a un extremo. La unidad de presión en el SI. EJEMPLO 6. Las unidades de presión que se utilizan más comúnmente son las atmósferas (atm). ¿Qué se desconoce? torr y atm. a nivel del mar la atmósfera sostiene una columna de mercurio de 760 mm. La figura b) muestra un manómetro. 3. un tubo en forma de U abierto en un extremo que contiene mercurio. b) 391 mm Hg = ? atm. una atmósfera es equivalente a 101 325 Pa. 2 ¿Qué se conoce? 756 mm Hg. los milímetros de mercurio (mm Hg).1 a) El barómetro es un instrumento que se utiliza para medir la presión atmosférica.4 atm = ? torr.3 ¿Cuáles son las premisas de la teoría cinético molecular de los gases? a) ¿Cómo se mide la presión de un gas? b) ¿Qué unidades de presión se utilizan? Haga las siguientes conversiones de unidades de presión: a) 133 atm = ? torr. b) El manómetro se utiliza para medir la presión de un gas aislado. d) 1 253 torr = ? atm. es el pascal (Pa).1 Convertir 756 mm Hg a torr y a atmósferas. 1. LÍQUIDOS Y SÓLIDOS ■ 101 FIGURA 6. EJERCICIOS DE REPASO 6.1 6. Las presiones de los gases se miden en términos de la altura de mercurio que puede sostener un gas. Un pascal es una unidad muy pequeña de presión. c) 1.

a medida que aumenta la variable independiente.102 ■ CAPÍTULO 6 FIGURA 6. y V2 es el volumen final después de cambiar la presión a P2. La expresión matemática de la ley de Boyle nos permite calcular un nuevo volumen para un gas ideal después de cambiar la presión. V1 es el volumen inicial. disminuye la variable dependiente. Por lo tanto.0 L.2. La ley de Boyle es la ley de los gases que expresa la relación entre el volumen y la presión de un gas ideal. el volumen de éste es inversamente proporcional a la presión aplicada. ¿Cuál es el volumen final de un gas ideal que inicialmente estaba en un cilindro de 5.0 atm? Primero. Cuando se aumenta la presión (P2 > P1) disminuye el volumen (V2 < V1). a temperatura constante y con un número constante de moles. y cuando la presión (P3 < P1) se disminuye. Los gases se comprimen al aumentar la presión. el volumen aumenta (V3 > V1 ) Ley de Boyle (relación presión volumen) En una relación inversa. disminuye el volumen. . El gas se expande y aumenta el volumen al disminuir la presión externa sobre él.2 Si la temperatura y las moles de un gas se mantienen constantes. ordene la ecuación para dejar solo V2 y luego divida por P2 Después de dividir la ecuación por P2. el enunciado de la ley de Boyle dice que el volumen de un gas ideal es inversamente proporcional a la presión cuando se mantienen constantes la temperatura y el número de moles del gas. si aumentamos la presión externa sobre una muestra gaseosa. Un enunciado matemático de la ley de Boyle es el siguiente: P1V1=P2V2 donde P1 es la presión inicial. bajo una presión de 15 atm cuando se disminuye la presión a 1. Como se muestra en la figura 6. se tiene.

2 es otro ejemplo de la aplicación de la ley de Boyle. 3. el aire fluye de una región de mayor presión a una región de menor presión.13 atm. es decir. Si se aumenta la presión de 5. El ejemplo 6. 2. ¿Qué se desconoce? ¿Qué se conoce? Aplique la ley de Boyle.ESTADOS FÍSICOS DE LA MATERIA: GASES. . La expresión de la ley de Boyle es. debemos convertir las medidas de presión a de torr a atm. el aire entra a los pulmones. la relación entre la presión inicial y la presión final 103 por Al disminuir la presión. EJEMPLO 6. una misma unidad. a temperatura constante? Solución 1. por lo tanto. La presión dentro de los pulmones disminuye cuando se baja el diafragma. ¿Qué volumen ocuparía el gas si se cambia la presión a 1 150 torr.2 Un gas ocupa un volumen de 5. LÍQUIDOS Y SÓLIDOS ■ Entonces. aumenta el volumen. a medida que disminuye la presión.60 L a 1. Antes de aplicar la ley de Boyle. por lo tanto. Convirtamos la presión final.51 atm.60 L de un gas ideal de 1. el volumen se expande a 75 L.13 a 1. Cuando se baja el diafragma. el volumen disminuye a4.19 L. lo que corresponde exactamente a una relación inversa. para resolver el problema multiplicamos el volumen inicial.

Si se calienta un gas. véase la figura 6.3. Debido al aumento en la energía cinética. el porqué los líquidos entran en una jeringa hipodérmica.3 a) La aguja de una jeringa se introduce en un líquido. La ley de Boyle explica muchos fenómenos. La ley de Charles expresa la relación que existe entre el volumen y la temperatura kelvin de un gas a presión constante y con un número constante de moles. las moléculas se mueven más rápidamente. Puesto que la presión atmosférica es mayor que la presión dentro de la jeringa.104 ■ CAPÍTULO 6 FIGURA 6. la mayoría de las moléculas tienen velocidades cercanas a un valor promedio. las moléculas chocan contra las paredes del recipiente con más frecuencia y con mayor . la presión dentro de la jeringa disminuye. Ley de Charles (relación temperatura volumen) En un gas. algunas moléculas se mueven mucho más rápido y otras mucho más despacio que el valor promedio. Sin embargo. la presión atmosférica empuja el líquido hacia la región de menor presión dentro de la jeringa. el líquido es forzado a entrar en la jeringa. b) Cuando se saca el émbolo se desarrolla una región de baja presión dentro de la jeringa. Por ejemplo. la energía cinética promedio de las moléculas aumenta. Cuando se saca el émbolo. c) Puesto que la presión sobre la superficie del líquido es mayor que la presión dentro de la jeringa.

véase la figura 6. ■ 105 fuerza de impacto. si la presión debe permanecer constante. Recuerde que para calcular la temperatura kelvin. si se disminuye la temperatura el volumen disminuye. por lo tanto aumenta el volumen. cuando se cambia la temperatura a 78.4 L a 25. LÍQUIDOS Y SÓLIDOS Jacques Charles. porque las moléculas disminuyen su velocidad y chocan contra las paredes con menos frecuencia y con menor fuerza. EJEMPLO 6. Aplique la relación de la ley de Charles. vivió entre 1746 y 1823. A continuación ilustramos con otro ejemplo la ley de Charles para un gas ideal. La ley de Charles enuncia que el volumen de un gas ideal es directamente proporcional a su temperatura kelvin cuando la presión y el número de moles permanecen constantes.2 a la temperatura celsius. ¿qué volumen ocupará la muestra a -15°C? . En consecuencia. Un enunciado matemático de la ley de Charles es Después de despejar V1 en la ecuación tenemos. se deben cambiar las temperaturas celsius a kelvin.4.2 cm3 a 38°C. De la misma manera. Antes de aplicar la relación de la ley de Charles. científico francés.ESTADOS FÍSICOS DE LA MATERIA: GASES. se agrega 273.0°C. debe aumentar el volumen.2°C? En este problema se aumenta la temperatura.3 Si una muestra de un gas ideal ocupa inicialmente 34. ¿Cuál es el volumen final de un gas ideal que inicialmente ocupaba 25.

4 ilustra cómo se utiliza la ley combinada de los gases. El factor de presión proviene de la ley de Boyle y el factor de temperatura proviene de la ley de Charles.2 cm3 de un gas ideal disminuye de 311 K a 25 8 K. la cual es una combinación de leyes de Boyle y de Charles. Una expresión matemática de la ley combinada de los gases es: Ley combinada de los gases En la ecuación de la ley combinada de los gases.106 ■ CAPÍTULO 6 Solución 1. Ley combinada de los gases Si se cambia la temperatura y la presión de un gas ideal se utiliza la Ley combinada de los gases.4 cm3. ¿Qué se desconoce? ¿Qué se conoce? Convierta cada temperatura celsius a kelvin. 2. . El ejemplo 6. existen dos factores de conversión para cambiar del volumen inicial al volumen final. Aplique la ley de Charles. por lo tanto. 3. Si la temperatura de 34. 4. el volumen del gas ideal disminuye a 28.

véase la figura 6. Con base en la ley de Avogadro se desarrolla una relación importante. el volumen aumenta. si disminuye el número de moles del gas. Si se comparan volúmenes iguales de gases diferentes.41 L. el volumen disminuye. se disminuye el volumen de una muestra de gas ideal a 7. LÍQUIDOS Y SÓLIDOS ■ 107 EJEMPLO 6. Aplique la ley combinada de los gases Al aumentar la presión y disminuir la temperatura.00 atm y 273 K. Si seleccionamos las condiciones normales (CN) de 1. Solución 1. Un gas ideal inicialmente ocupa un volumen de 10. ¿Qué se desconoce? 2. éstos contienen el mismo número de moles de partículas. Convierta las unidades dadas de temperatura y presión a K y atm 4. ¿Qué se conoce1? 3.5.4 La temperatura normal es de 273 K y la presión normal es de 1 atm. Una forma diferente de enunciar la ley de Avogadro es decir que volúmenes iguales de gases diferentes contienen el mismo número de moléculas.00 atm.4 L. si sus presiones y sus temperaturas permanecen constantes. .2 L a 53°C y 659 torr. Estas condiciones corresponden a la abreviatura CN. este volumen se denomina volumen molar de un gas ideal.ESTADOS FÍSICOS DE LA MATERIA: GASES. Ley de Avogadro (relación volumen moles) La ley de Avogadro enuncia que el volumen de un gas es directamente proporcional al número de moles de las moléculas del gas cuando la presión y la temperatura permanecen constantes.00 mol de un gas ideal ocupa 22. 1. Si aumenta el número de moles del gas. ¿Qué volumen ocupará el gas a presión y temperatura normales (CN)? Las condiciones normales (CN) son 273 K (0°C) y 1.

¿cuántos átomos de argón están contenidos en una muestra de 4. se puede calcular la cuarta variable. ¿Cuál es el volumen final de un gas que inicialmente ocupa 55.9 a) Escriba las expresiones matemáticas para la ley de Boyle.3 atm? Enuncie la ley de Avogadro de dos maneras diferentes. n es el número de moles y R es la constante de los gases ideales.5 6. si se aumenta la temperatura a 37°C? ¿Qué volumen ocuparía a CN 395 cm3 de un gas ideal a 25°C y 1.0821 (L. b) ¿Qué significan estas expresiones matemáticas? Calcule el volumen final de un gas ideal a 3. Si se dan tres variables de un gas y la ecuación de los gases ideales. V es el volumen en litros. . atm)/(K • mol). y las moles se convierten en átomos utilizando el número de Avogadro. T es la temperatura en kelvin. la ley de Charles y la ley combinada de los gases. donde P es la presión en atmósferas. V. El valor de R es de 0. es mejor rescribir algebraicamente la ecuación de los gases ideales para aislar la variable desconocida a un lado de la ecuación.4 6. Por ejemplo.6 6.2 cm3 a 13°C. ¿Cuántas moles de un gas ideal a CN están contenidas en una muestra de 84.108 ■ CAPÍTULO 6 El volumen molar de un gas ideal se puede utilizar para calcular el número de átomos en un volumen dado de gas. si se conocen P. Por ejemplo. veamos cómo podemos despejar n en la ecuación.8 6. Una muestra de 4.60 L de Ar a CN? Para convertir el volumen a moles se utiliza el volumen molar. T y n para un gas ideal. V y T. La ecuación de los gases ideales también se denomina ecuación de estado o ley universal de los gases.60 L de Ar contiene EJERCICIOS DE REPASO 6.0 L a una presión de 1.2 cm3? Ecuación de los gases ideales Las leyes de Boyle. Cuando se resuelven este tipo de problemas.0 atm.5 atm si éste ocupa inicialmente un volumen de 1. Charles y Avogadro se pueden combinar para obtener una relación entre P. Esta relación se denomina ecuación de los gases ideales.7 6.

Obtenga V a partir de la ecuación de los gases ideales.8 atm y 209 K? 6.289 L bajo la presión de 8.ESTADOS FÍSICOS DE IA MATERIA: GASES. Sustituya en la ecuación los valores conocidos.6 atm y una temperatura de 39°C? . atm)/(K . ¿Qué se desconoce? El volumen.y/? = 0. mol). LÍQUIDOS Y SÓLIDOS ■ 109 Se debe dividir a ambos lados de la ecuación por RT y despejar El ejemplo 6.0532 mol de un gas ideal que ocupa 0. L. 3. 6. EJERCICIOS DE REPASO 6.2 moles de un gas a 440 K y 3. EJEMPLO 6.4 cm3 bajo una presión de 12.50 atm. ¿Qué se conoce? 2.11 ¿Qué volumen ocupa 9.10 ¿Qué propósito tiene la ecuación de los gases ideales? 6.5 ilustra cómo se resuelve un problema utilizando la ecuación de los gases ideales. 4.6 atm? Solución 1.0821 (L.12 Calcule la temperatura celsius de 0.2mol.6atm.5 ¿Cuál es el volumen ocupado por 2.13 ¿Cuántas moles de un gas ideal están contenidas en una muestra de gas que tiene un volumen de 65.3 moles de un gas ideal a 4. 2.3.440K.

4 L a 1. Después de que el aire entra en los pulmones.6 ilustra la ley de las presiones parciales de Dalton. Los gases que no reaccionan se pueden mezclar en cualquier proporción para producir una solución gaseosa. la presión aumenta en 1.00 atm. únicamente 107 torr. que son sacos de aire.120 y 47 torr.6 La presión total El aire que exhala una persona es una mezcla de son de este aire es de 760 torr. el O2 se difunde en los alvéolos. respectivamente. Recuerde que una solución es una mezcla homogénea de sustancias puras. La figura 6.6 Una mol de un gas ideal ocupa 22.6 muestra un cálculo en el cual se utiliza la ley de Dalton.110 ■ CAPÍTULO 6 Mezclas de gases La presión parcial del O2 en la atmósfera es de 158 torr. Una presión parcial es la presión ejercida por un gas en una mezcla de gases. ¿Qué se desconoce? 2. Si 1 mol de otro gas se agrega al mismo recipiente. ¿Qué se conoce? . La ley de Dalton enuncia que la presión total de una mezcla gaseosa es igual a la suma de las presiones parciales de cada gas en la mezcla. 1. sin cambiar el volumen ni la temperatura. El ejemplo 6. La presión total de una mezcla de gases es igual a la suma de las presiones parciales de cada gas en la mezcla. Si se sabe que las presiones parciales de en el aire de 565. porque la presión parcial del O2 es mucho más baja. ¿cuál es la presión parcial del exhalado? Solución FIGURA 6. La relación que explica la presión de los gases en una mezcla gaseosa es la ley de las presiones parciales de Dalton.00 atm y 273 K. La expresión matemática de la ley de las presiones parciales de Dalton es: donde son las presiones parciales de los gases en la mezcla es la presión total de todos los gases. EJEMPLO 6.

Son menos fluidos que los gases. las fuerzas que mantienen las partículas en el estado líquido se denominan fuerzas intermoleculares. hay cierto orden entre ellas. por lo tanto los líquidos son incompresibles. Los líquidos poseen estructuras distribuidas más al azar que los sólidos.ESTADOS FÍSICOS DE LA MATERIA: GASES. como resultado de los enlaces entre las moléculas. Las partículas de un gas se distribuyen al azar por todo el volumen de éste.7). Las moléculas de los gases se ubican al azar y no tienen una estructura definida. En promedio. Adquieren la forma de los recipientes que los contienen hasta el nivel que ocupan. Sin embargo.15 Hal le la presión total de una mezcla gaseosa que contiene las siguientes presiones de gases: 1.3 Las fuerzas intermoleculares son enlaces débiles que existen entre las moléculas. Únicamente una pequeña fracción del volumen de los líquidos es espacio vacío. . En el estado líquido. FIGURA 6. En los gases ideales no existen estas fuerzas porque las partículas están ampliamente separadas y se mueven rápidamente. ■ LÍQUIDOS Los líquidos tienen un volumen fijo y una forma variable. el movimiento de las moléculas y de los átomos en los líquidos es restringido porque están empacados en forma más compacta. 6. En forma colectiva. existen algunas áreas con un patrón molecular organizado (véase la figura 6. LÍQUIDOS Y SÓLIDOS ■ 111 EJERCICIOS DE REPASO 6. 541 torr de He y 199. estas fuerzas son débiles. 6.1 mm Hg de Ne. pero son mucho más fluidos que los sólidos. únicamente tienen algunos segmentos ordenados. Es decir. Comparadas con los enlaces químicos. Las fuerzas de atracción entre las moléculas de los líquidos son mayores que las de los gases. Las moléculas de los líquidos tienen un arreglo más ordenado que las moléculas de los gases.23 atm de H2.7 Los sólidos tienen una distribución de sus partículas muy ordenada.14 Enuncie la ley de las presiones parciales de Dalton. los líquidos son más densos que los gases pero menos densos que los sólidos. Los enlaces químicos verdaderos existen dentro de las moléculas. Al igual que en los gases. las partículas de los líquidos están en constante movimiento.

Como sucede con todas las moléculas. el número de moléculas que entra en la fase gaseosa es igual al número de moléculas que regresa a la fase líquida en un intervalo determinado. escapan y entran en la fase gaseosa. no puede escaparse el vapor. . En algún momento. Cuando estas velocidades son iguales. Muchos animales regulan la temperatura del cuerpo por medio de la evaporación del agua. la evaporación continúa hasta que todo el líquido se haya agotado. el nivel del líquido no cambia. Inicialmente. La evaporación y la condensación son cambios físicos opuestos. FIGURA 6. Si un líquido está en un recipiente cerrado (sistema cerrado). la cantidad del líquido disminuye durante un tiempo y luego no sufre ningún cambio. cuya energía cinética sea suficiente para superar las fuerzas intermoleculares que las unen al líquido. Este proceso continúa hasta que se evapore todo el líquido. en este momento se presenta muy poca condensación.112 ■ CAPÍTULO 6 Evaporación La evaporación se presenta cuando un liquido cambia a vapor por debajo de su punto de ebullición. En este caso el nivel del líquido se mantiene constante. en los gases también existe un intervalo de energía. éste comienza a evaporarse a una velocidad constante. El movimiento de algunas moléculas es más rápido que el promedio por lo tanto tienen más energía.8). Cuando las velocidades de dos procesos opuestos son iguales. En los recipientes cerrados. después de que se coloca el líquido en un recipiente cerrado. Cuando dos procesos físicos o químicos tienen velocidades iguales y opuestas se produce un equilibrio dinámico. otras se mueven más lentamente que el promedio y por lo tanto tienen energías inferiores. Pero a medida que aumenta la concentración del vapor por encima del líquido.8 a) En un sistema abierto el nivel del líquido en un recipiente disminuye continuamente como resultado de la evaporación. se presenta la condensación. La evaporación se presenta cuando las moléculas de los líquidos se liberan de la superficie y entran en la fase gaseosa. Cuando el vapor regresa al estado líquido. se dice que el sistema está en equilibrio dinámico. Las moléculas de la superficie. En los recipientes abiertos (sistemas abiertos). La evaporación se presenta cuando las moléculas escapan del líquido y la condensación ocurre cuando esas moléculas regresan de nuevo al líquido. a medida que aumenta la concentración de éste algunas de sus moléculas pierden energía y regresan al estado líquido. la velocidad de condensación es igual a la velocidad de evaporación. b) En un sistema cerrado existe un punto donde la velocidad de evaporación es igual a la velocidad de condensación. Por consiguiente. La evaporación se puede explicar en términos de la energía que poseen las moléculas en la superficie de un líquido. la velocidad de condensación también aumenta. Un equilibrio está representado en una ecuación por dos flechas que apuntan en direcciones opuestas. cada molécula líquida que se pierde es remplazada por una molécula del vapor que se está condensando (véase la figura 6.

18 Explique específicamente lo que quiere decir punto de ebullición normal de un liquido. La figura 6. alcanza finalmente una temperatura en la cual la presión de vapor del líquido se hace igual a la presión de los gases sobre el líquido. A 100°C. la presión de vapor del agua llega hasta 760 mm Ha.16 Explique qué sucede con las moléculas de un líquido durante la evaporación.17 a) ¿Qué es un equilibrio dinámico? b) Dé un ejemplo. A 100°C.9 La presión de vapor del agua es muy baja a temperaturas por debajo de 50°C. la presión de vapor del agua es de 760 mm de Hg . la presión de vapor del agua aumenta rápidamente. La mayor parte de la gente quiere conocer el punto de ebullición normal de un líquido. esta temperatura se denomina punto de ebullición del líquido. EJERCICIOS DE REPASO 6. 6. La gasolina y el éter son ejemplos de líquidos volátiles. se forman burbujas de vapor a través del líquido que se escapan a la fase gaseosa. En el punto de ebullición.9 para la presión de vapor del agua respecto a la temperatura. La presión de vapor del agua permanece baja hasta aproximadamente 50°C. FIGURA 6. La presión de vapor en equilibrio mide el grado en el cual el líquido entra al estado de vapor. ésta es una relación directa. el punto de ebullición normal del agua. LÍQUIDOS Y SÓLIDOS ■ 113 Presión de vapor Los líquidos con presiones de vapor altas a temperatura ambiente (25°C). la temperatura a la cual la presión de vapor del líquido es igual a una atmósfera. Dé un ejemplo. se mide determinando la presión ejercida por el vapor en equilibrio con el estado líquido a una temperatura fija. es entonces cuando comienza a aumentar rápidamente. A medida que aumenta la temperatura aumenta la presión de vapor. Observe la gráfica de la figura 6. se denominan líquidos volátiles. 6. Cuando se calienta un líquido. Por encima de 50°C. es decir. el punto de ebullición del líquido también cambia. La presión de vapor en equilibrio o simplemente la presión de vapor de un gas.ESTADOS FÍSICOS DE LA MATERIA: GASES.9 ilustra que la curva de presión de vapor del agua cruza la línea que corresponde a 1 atm a 100°C. Puntos de ebullición Si la presión externa sobre un líquido cambia.

o dipolo-dipolo son fuerzas de atracción entre las moléculas que existen como dipolos.4 ■ FUERZAS INTERMOLECULARES EN LOS LÍQUIDOS Analicemos las fuerzas intermoleculares (fuerzas de cohesión) que mantienen juntas las moléculas en el estado líquido. Como resultado de la naturaleza relativamente débil de las interacciones dipolares. Como sucede con las interacciones dipolares. Como ejemplo de líquidos que contienen moléculas que se mantienen juntas gracias a las interacciones dipolares tenemos el PC13 (l) HI (l). Esta fuerza de atracción se denomina fuerza dipolar. por ejemplo en una molécula covalente polar. que se necesitan para romper la mayoría de los enlaces covalentes. o fuerza dipolo-dipolo.114 ■ CAPÍTULO 6 6.10 El extremo parcialmente positivo de una molécula polar atrae el extremo parcialmente negativo de otra. 2. lo cual significa que las moléculas tienen que estar muy cerca entre sí para producir una fuerza de atracción significativa. Las interacciones dipolares son fuerzas de corto alcance. O. hay una separación de carga dentro de las FIGURA 6. Interacciones dipolares (dipolo-dipolo) Enlaces de hidrógeno Fuerzas de dispersión Cada clase de fuerza intermolecular. Las interacciones dipolares. En las moléculas que tienen una separación de carga existe un dipolo. En los líquidos existen tres fuerzas intermoleculares primarias. H2S (l) y CH2Cl2 (l). aproximadamente. proviene de una atracción electrostática de partículas con cargas opuestas. 1.10 muestra cómo las interacciones dipolares unen las moléculas de los líquidos. o N (elementos del segundo periodo con las electronegatividades más altas). 3. éste es un valor pequeño comparado con 100 kcal/mol. La figura 6. Enlaces de hidrógeno Los enlaces de hidrógeno son un caso especial de las interacciones dipolares. Se necesita aproximadamente 1 kcal/mol para romper las interacciones dipolares. la mayoría de éstos son líquidos volátiles o gases a temperatura ambiente y se deben enfriar a bajas temperaturas para mantenerse en estado líquido. Los extremos positivos de algunas moléculas atraen los extremos negativos de otras. Interacciones dipolares Un enlace covalente polar se forma cuando se combinan dos átomos que tienen diferentes electronegatividades. . Los enlaces de hidrógeno se encuentran en los líquidos que están compuestos de moléculas que tienen un átomo de H enlazado en forma covalente al F.

En el agua líquida.11. La estructura del agua líquida. El agua es un líquido con enlaces de hidrógeno. moléculas que presentan enlaces de hidrógeno. En los sólidos también existen enlaces de hidrógeno. éstos no interactúan y no existen fuerzas de dispersión. Éstos son especialmente importantes en los compuestos biológicos. Las moléculas de agua tienen dos átomos de hidrógeno enlazados en forma covalente al átomo de oxígeno electronegativo. La separación de carga se debe a la atracción del F. como se muestra en la figura 6. Como resultado de los fuertes enlaces de hidrógeno en el agua. b) Cuando dos átomos no polares están muy cercanos entre sí.ESTADOS FÍSICOS DE LA MATERIA: GASES. por ejemplo en las proteínas y en los ácidos nucleicos. la molécula de agua puede estar unida por enlaces de hidrógeno a otras moléculas de agua. c) A medida que se separan los dos átomos. consiste de una red de moléculas de agua asociadas. Se necesita aproximadamente de 5 a 6 kcal/mol para romper la mayoría de los enlaces de hidrógeno. su punto de ebullición (100°C) es mucho mayor que en otros compuestos binarios de hidrógeno de los elementos del grupo VI A. El más bajo punto de ebullición de H2S es el resultado de las fuerzas débiles dipolo-dipolo entre las moléculas. lo cual produce un dipolo momentáneamente inducido y una fuerza de atracción entre los dos átomos. O.5°C. En consecuencia. resulta un protón. los electrones de un átomo repelen los electrones del otro átomo. éstos no tienen separación de carga y no interactúan. Cuando el átomo de hidrógeno pierde un electrón. Los enlaces de hidrógeno son los más fuertes entre las fuerzas intermoleculares. . FIGURA 6.11 Los enlaces de hidrógeno en el agua se presentan cuando el oxígeno parcialmente negativo atrae los átomos de hidrógeno parcialmente positivos de una o más moléculas de agua adyacentes. LÍQUIDOS Y SÓLIDOS ■ 115 FIGURA 6. la fuerza de atracción entre estas moléculas es mayor en magnitud que la fuerza entre otras combinaciones de átomos. o N por el electrón del hidrógeno. es únicamente de -85. Un átomo de hidrógeno consta de un protón y de un electrón.12 a) Cuando se separan ampliamente dos átomos no polares. Por ejemplo. el punto de ebullición del sulfuro de hidrógeno H2S.

6.21 ¿Qué ventajas tienen los enlaces de hidrógeno comparados con las interacciones dipolares? 6. De los tres estados físicos de la materia. A medida que las moléculas se acercan entre sí.22 ¿Qué hace que las moléculas no polares se atraigan entre sí? 6. Las fuerzas de dispersión mantienen las moléculas en el estado sólido si estas moléculas son lo suficientemente grandes.116 ■ CAPÍTULO 6 Fuerzas de dispersión Las fuerzas de dispersión también se conocen como fuerzas de London o fuerzas de van der Waal. las nubes electrónicas interactúan y producen un dipolo durante el corto tiempo en que las moléculas están muy cerca entre sí. Los enlaces iónicos. cuando un átomo o molécula produce un dipolo momentáneo o instantáneo en otro átomo. EJERCICIOS DE REPASO 6. De las tres clases de fuerzas intermoleculares. Las moléculas no polares son aquellas que no tienen separación de carga dentro de las moléculas. Las partículas dentro de los sólidos están unidas por fuerzas intermoleculares fuertes. los covalentes y las fuerzas intermoleculares que se encuentran en los líquidos son algunas de las fuerzas de atracción que existen en los sólidos. Si no existe separación de carga dentro de una molécula. Las fuerzas de dispersión también existen en los gases nobles que se pueden licuar. que inhiben el movimiento de las partículas de un lugar a otro. b) ¿Qué tipo de fuerza intermolecular existe entre las moléculas de HI (l)? 6. Las fuerzas de dispersión son las fuerzas principales que atraen las moléculas no polares entre sí. los sólidos presentan las densidades promedio más altas. los mayores puntos de fusión y de ebullición. Se conoce como un dipolo inducido instantáneo. Se puede pensar. las fuerzas de dispersión existen en todas las moléculas pero en las polares pequeñas son tan débiles que están totalmente opacadas por las fuerzas dipolares y los enlaces de hidrógeno. se encuentran fuerzas de dispersión más fuertes. Al llegar a c) dejan de interactuar. ■ SÓLIDOS Los sólidos tienen volumen y forma constantes y no presentan propiedades de fluidos. las fuerzas de dispersión son las más débiles. que la fuerza de dispersión es una fuerza de atracción débil del núcleo de un átomo (o molécula) por los electrones de otro átomo cuando los dos átomos pasan cerca. La resistencia de estas fuerzas depende principalmente de cuántos electrones estén distribuidos alrededor del átomo y de qué tan unidos se mantengan.19 Enumere las tres fuerzas intermoleculares más importantes de los líquidos. En a) no hay ninguna interacción porque están demasiado separadas.5 El movimiento molecular en los sólidos está restringido a las vibraciones alrededor de una posición fija en el espacio.20 a) Haga un diagrama que muestre la fuerza de atracción entre las moléculas de III (l). Las partículas sólidas están colocadas en patrones geométricos ordenados. en b). En los átomos y en las moléculas con gran número de electrones débilmente atraídos. Los primeros científicos que investigaron la naturaleza de las interacciones no polares fueron Fritz London y Johannes van der Waal. La fuerza de dispersión existe únicamente en b). ¿cómo se pueden atraer las moléculas entre sí? La figura 6. . A diferencia de las otras dos. cuando las dos moléculas están muy cerca entre sí.12 muestra dos moléculas no polares que se acercan entre sí. desde las mas débiles hasta las más fuertes.

las partículas existen en un patrón regular. LÍQUIDOS Y SÓLIDOS ■ 117 FIGURA 6. Los sólidos se clasifican como cristalinos o amorfos. Las altas densidades se explican en términos de la cercanía de las partículas entre sí. covalentes. denominado red cristalina. en el dióxido de silicio y en otros sólidos se muestra aquí. . Las cuatro clases de sólidos cristalinos son: iónicos. La figura 6. El vidrio. el alquitrán. Los sólidos amorfos no tienen una estructura microscópica regular como los sólidos cristalinos. Están empacadas estrechamente debido a las fuertes fuerzas intermoleculares. moleculares y metálicos. son incompresibles. Cada partícula de un sólido está en una posición fija y no se puede mover a otra posición sin romper sus fuerzas de cohesión. su estructura se parece mucho más a la de los líquidos que a la de los sólidos.13 ilustra algunas redes cristalinas comunes. puesto que la presión aplicada no puede acercar más a las moléculas de lo que están. La forma constante de un sólido se debe a las fuerzas de cohesión fuertes entre las partículas. b) La estructura de la red cristalina que se encuentra en el diamante. los volúmenes de los sólidos son constantes. En realidad.ESTADOS FÍSICOS DE LA MATERIA: GASES. a) Estas tres estructuras se encuentran en los compuestos iónicos. tridimensional.13 Los sólidos cristalinos están compuestos de átomos y moléculas que tienen un patrón tridimensional definido llamado red cristalina. Los sólidos cristalinos son sólidos verdaderos. los polímeros de alta masa molecular como el plexiglás son ejemplos de sólidos amorfos.

A CN (273 K y 1 atm). Los líquidos son un estado de la materia más condensado que el de los gases. La ley de Boyle enuncia que el volumen de un gas ideal es inversamente proporcional a la presión aplicada sobre él.00 mol de un gas ideal es 22. Las propiedades de los gases se explican utilizando la teoría cinético molecular. las partículas en estado líquido se mantienen juntas y tienen una libertad de movimiento restringida. Los enlaces de hidrógeno son un tipo especial de interacción dipolar. RESUMEN ________________________________________________ De los estados físicos. esto hace que sean incompresibles. Este proceso se denomina evaporación. el volumen de 1.24 ¿Qué restringe el movimiento de las partículas en el estado sólido? 6. Las leyes de los gases explican las relaciones que existen entre el volumen. o N. los enlaces de hidrógeno y las fuerzas de dispersión. La teoría cinético molecular es un conjunto de premisas que se relacionan con el comportamiento de las partículas que constituyen la materia.4 L. la presión. En un sistema cerrado. Existen muy pocos espacios libres dentro de la estructura de los líquidos. sus enlaces son los más fuertes entre las fuerzas intermoleculares. volúmenes iguales de gases ideales contienen un mismo número de moléculas. Todas las sustancias que presentan enlaces de hidrógeno están compuestas de moléculas que tienen un átomo de hidrógeno unido a uno de F. La ley de Charles enuncia que el volumen de un gas es directamente proporcional a su temperatura kelvin a presión y número de moles constantes. Una presión parcial es la presión ejercida por un gas dentro de una mezcla gaseosa. Esta relación se denomina ley de las presiones parciales de Dalton. Todas las demás fuerzas entre las moléculas se denominan fuerzas de dispersión o interacciones no polares. Las interacciones dipolares se presentan entre las moléculas que existen como dipolos.25 a) ¿Cuáles son las dos clases generales de sólidos? b) Dé un ejemplo de cada clase. Las tres fuerzas intermoleculares en los líquidos son: las interacciones dipolares. La temperatura a la cual la presión de vapor de un líquido es igual a la presión de los gases por encima del líquido se denomina punto de ebullición del líquido. cuando la temperatura y el número de moles permanecen constantes. Como resultado de sus fuerzas intermoleculares. La ley de Avogadro enuncia que a presión y temperatura constantes. para mantener propiedades de fluidos. el de los gases es el menos denso y el más fluido. el proceso por el cual las moléculas de vapor que están encima de un líquido se unen y caen nuevamente en el estado líquido.118 ■ CAPITULO 6 EJERCICIOS DE REPASO 6. Las partículas líquidas que se mueven rápidamente sobre la superficie se liberan y entran en el estado de vapor. es decir.23 ¿En qué se diferencia la estructura de los sólidos de la de los líquidos? 6. Lo opuesto a la evaporación es la condensación. Cuando se mezclan los gases. aunque permiten espacios para que las moléculas se deslicen entre sí. Las fuerzas de disper- . O. existe un equilibrio dinámico entre la velocidad de evaporación y la velocidad de condensación. la temperatura y el número de moles de las partículas de un gas considerándolo como un gas ideal. la suma de las presiones de cada gas es igual a la presión total ejercida por la mezcla gaseosa.

1K. 6.33 cm3.44 Determine la masa para cada uno de los siguientes gases a partir del volumen a CN: a) 475 L de N2. se denominan sólidos cristalinos.4°C.0°C. b)0. e) mm de Hg. t) interacciones dipolares. 6.988 moles de 745 mm de Hg y 92.45 ¿Qué volumen ocupan.398 L a 100. m) presión parcial.27 a) ¿Cómo se define la presión de un gas? b) ¿Cuáles son las unidades fundamentales de presión? 6.411 moles a 526 torr y 802 K? .4 L a 795 mm de Hg.22 L? 6. ¿qué volumen ocupará el Ne a 263.39 Presión 6. Los sólidos constituyen la forma de materia más condensada y poseen las mayores fuerzas de atracción entre sus partículas. Hay un grupo pequeño de sólidos que no tiene una estructura cristalina regular y que presenta un patrón más aleatorio. w) dipolo inducido. b) 87 K. i) barómetro. b) 0. d) 0.56 atm y se hacen los siguientes cambios de presión: a) 2. los siguientes gases en las condiciones dadas? a) 5. ¿Cuál es el volumen final de un gas que ocupa inicialmente 6.30 cuando se cambian las condiciones a CN? 6. Gases Enuncie correctamente la ley de Boyle e indique cuáles variables permanecen constantes. b) 1. 6.34 ¿Cuál es la presión final que deberá ejercerse sobre 4 583 crn3 de H2 a 1.ESTADOS FÍSICOS DE LA MATERIA: GASES. c) 983 mm de Hg a torr. ¿Qué sucede con el volumen de una muestra de gas cuando se hacen los siguientes cambios de presión y temperatura? a) se aumenta P y se disminuye T. d) 6. después de que la temperatura se cambia a450.232 mm de Hg. b) 0. La mayoría de los sólidos tiene un patrón geométrico regular en su estructura. 6. c) 597 mg de CH4.33 Inicialmente. 6.24 L de HBr.259 atm. c) 172 cm3. se trata de los sólidos amorfos. x) sólido cristalino. c) 0.32 L a 743 torr.88 L a 298 K cuando varía la temperatura a cada uno de los siguientes valores: a) 649 K. s) punto de ebullición normal.711 mm de Hg a atm.38 6. c) 0.35 Enuncie correctamente la ley de Charles e indique cuáles variables permanecen constantes. 6. b) 493 L.36 Explique por qué no existe una relación sencilla entre el 6. EJERCICIOS 6.32 Si una muestra gaseosa de Ne ocupa 8.232 atm.43 Halle los volúmenes ocupados por cada uno de los siguientes gases a CN: a) 4.55 g de Ne. h) manómetro. l) CN.034 g de Cl. si inicialmente ocupa 7.9 L de C2H2.064 L. que inicialmente ocupa4.000 atm para cambiar su volumen a: a) 4 083 cm3 b) 2 492 cm3.5 torr? 6.9 g de Xe.26 moles a 436 K y 0. c) 0. b) se disminuye P y se aumenta T. d)-167°C? Calcule el volumen de O2.37 6. calcule el volumen que ocupa el gas Xe bajo cada una de las siguientes presiones: a) 0. LÍQUIDOS Y SÓLIDOS ■ 119 sión se producen cuando una molécula no polar induce un dipolo sobre otra molécula no polar.29 Realice cada una de las siguientes conversiones: a) 34.40 volumen de un gas ideal y su temperatura expresada en grados celsius. en litros. una muestra de Xe gaseoso ocupa 34. v) fuerzas de dispersión. (g) atmósfera (unidad).2 atm mm de Hg.42 Calcule el número de moles de cada uno de los siguientes gases a CN: a) 202 L. k) proporción directa.47 L a una presión de 2.232 torr. q) condensación. c) 6. ¿Cuál es el volumen de cada uno de los siguientes gases 6. d) 4. r) punto de ebullición.275 atm a torr. c) 301°C.26 Defina o explique cada uno de los siguientes términos: a) teoría cinético molecular. j) proporción inversa. f) torr.28 Convierta 548 mm de Hg a torr y atm.1 L de N2O. d) 2. b) 0.96 atm.31 ¿Cuál es el volumen final de un gas ideal. b) 0. p) vaporización. 6.41 Determine el volumen final que ocupa el gas en cada uno de los siguientes casos: 6. 6. y) sólido amorfo. d) 9. b) energía cinética. d) presión. c) gas ideal.319 atm? 6. u) enlaces de hidrógeno. c) 211 atm.21 atm. d)0 0.

b) un líquido C con un alto punto de ebullición.0627 La 158 K y 899 torr. 6. o un liquido D con un bajo punto de ebullición.60 ¿Con qué átomos debe unirse el H en una molécula si ésta presenta enlaces de hidrógeno? 6. Fuerzas intermoleculares 6.9°C.66 ¿Qué sucedería con la estructura de los sólidos si éstos se pudieran comprimir? 6.6 cm3 a 157.8 L a 287 K.51 Explique por qué en los líquidos únicamente las partí culas superficiales están relacionadas con el fenómeno de la evaporación.59 Dibuje la estructura de punto de monocloruro de iodo IC1 (/). un aceite viscoso.47 atm y 49. e) forma. 6.0. H2O y CO2. b) fluidez. 6.O2. 6. ¿cuál es la presión parcial del CO2 en el aire inhalado? Líquidos 6. a la misma temperatura.120 ■ CAPÍTULO 6 6. c) 0.y) presión de vapor.48 Una mezcla gaseosa ejerce una presión de 779 mm de Hg. o un líquido volátil H.7°C. si uno se evapora rápidamente y el otro no se evapora en forma perceptible? 6.5 torr. El gas restante en la mezcla es el CO.58 ¿Qué hace que los enlaces de hidrógeno sean más fuertes que las interacciones dipolares aunque ambos involucren la atracción de una región parcialmente positiva de una molécula por la región parcialmente negativa de otra y viceversa? 6.0236 moles que ocupan 86. ¿Qué explicaría la tendencia creciente en sus puntos de ebullición cuando se agregan un átomo de C y dos átomos de H a una molécula de alcohol? Sólidos 6. e) fluidez.O2 y H2O son de 597.47 Calcule las presiones.65 Dé dos ejemplos de sólidos amorfos y cristalinos.54 a) ¿Qué es la presión de vapor en el equilibrio de un líquido? b) ¿Qué relaciones existen entre la temperatu ra y la presión de vapor de un líquido? c) ¿Cómo se clasificaría un líquido con una baja presión de vapor? 6. compare los sólidos con los líquidos a) densidad promedio. e ilustre las atracciones dipolares entre algunas moléculas de IC1. respectivamente.61 a) ¿Qué es una fuerza de dispersión? b) ¿Por qué se clasifica como una fuerza de muy corto alcance? 6.49 El aire que una persona inhala es una mezcla de N2.56 A una temperatura fija.771 moles que ocupan 83. Si se sabe que las presiones parciales del N2.53 ¿Para qué se frota alcohol sobre la piel de una persona que tiene fiebre? 6. d) un líquido G. . ejercidas por cada uno los siguientes gases: a) 0. d) compresibilidad. b) 4. Las presiones parciales de N2 y He son de 266 y 176 mm de Hg. b) 75. 6. 159.0 torr.52 ¿Cuál es la diferencia fundamental entre dos líquidos.64 ¿En qué se diferencia la estructura de un sol ido amorfo de la de un sólido cristalino? 6. 6.55 a) ¿Qué efecto tiene un aumento de presión sobre el punto de ebullición de un líquido? b) ¿Qué efecto tiene una disminución de presión sobre el punto de ebulli ción de un líquido? 6. d) compresibilidad. respectivamente.992 atm y 77.8 K.63 ¿Qué puede afirmarse con relación a la disposición de las partículas en los sólidos comparada con la de los líquidos y los gases? 6. prediga cuál de los líquidos descritos tendría mayor presión de vapor: a) líquido A con fuerzas intermoleculares grandes o un líquido B con fuerzas intermoleculares más débiles. b) forma. son líquidos que tienen enlaces de hidrógeno.68 L a 0.57 Demuestre que los tres tipos de fuerzas intermoleculares en los líquidos se deben a atracciones electrostáticas.62 Los alcoholes y los compuestos de carbono e hidrógeno que contienen un grupo -OH.46 Halle el número de moles de moléculas de gas en cada una de las siguientes muestras gaseosas: a) 1. c) movimiento de sus moléculas.68 moles que ocupan 9762 cm3 a -43.1 L a 1.67 Para cada una de las siguientes propiedades. 6. c) 0. c) fuerzas intermoleculares. Halle la presión parcial del CO en la mezcla. en atmósferas.0 y 3.50 Compare los líquidos y los gases en términos de cada una de las siguientes propiedades: a) densidad. c) un líquido E con enlaces de hidrógeno o un líquido F con fuerzas de dispersión.8°C. 6. La presión total de este aire es de 760.

7 SOLUCIONES Y COLOIDES .

NaBr (ac). la estructura sólida cristalina de la glucosa se rompe por acción de las moléculas del agua. Ca(NO3)2 (ac). Si las condiciones se mantienen constantes. Cuando se desee recuperar la glucosa. Otro tipo de solución común es la solución líquido-líquido. se puede lograr por evaporación del agua. Las partículas de soluto (átomos. La sustancia en menor cantidad y que se disuelve en un solvente dado. Cualquier fracción de volumen de la solución contiene el mismo número de moléculas de glucosa. NaCl (ac). Dos líquidos son miscibles si son solubles mutuamente.122 ■ CAPÍTULO 7 7. La glucosa es uno de los principales combustibles metabólicos que las células utilizan. Cuando se combinan dos líquidos inmiscibles se forma . debido a que muchos sólidos se disuelven en agua. a temperatura ambiente la glucosa es un sólido y el agua es un líquido. C2H5OH (l). la mayor cantidad de sustancia. Tipos de solución Las soluciones se clasifican de acuerdo con los estados físicos del solvente y del soluto.1 ■ SOLUCIONES Un nanómetro (nm) es igual a 1 X 10 -9 metros. nitrato de calcio. Varían en diámetro y van desde 0. Para describir las soluciones líquido-líquido se requiere un término adicional: miscible.1 a 1 nm. se disuelve en agua para producir una solución de alcohol y agua. C6H12O6 (soluto). Las partículas de soluto en las soluciones son muy pequeñas. Por ejemplo. En una solución. Por ejemplo. El etanol y el agua son líquidos miscibles. ya que ambos están en el mismo estado físico. Si una mezcla homogénea posee partículas mayores. de tal manera que después de mezcladas.1. (solvente). un alcohol como el etanol. y muchos otros. En una solución líquido-líquido es difícil diferenciar el soluto del solvente. Los solutos se disuelven en solventes para formar soluciones. Algunos de los compuestos disueltos en el agua de mar son cloruro de sodio. las moléculas de glucosa se distribuyen en forma uniforme en el agua. y una solución glucosa-agua es por lo tanto una solución sólido-liquido. y la que corresponde al estado físico observado se llama solvente. las moléculas de glucosa permanecen en solución y no se sedimentan durante el reposo. Cuando se mezcla un soluto con un solvente. El agua de mar contiene muchas sustancias disueltas. véase la figura 7. cloruro de magnesio. se observe un sólo estado físico. El caso más simple de este tipo de soluciones se presenta cuando dos líquidos se disuelven entre sí. Una solución es una mezcla homogénea de sustancias. el proceso se denomina disolución. MgCl2 (ac). moléculas o iones) interactúan con las partículas del solvente y durante el proceso de disolución hacen parte de la estructura del solvente. se llama soluto. Se prepara adicionando una sustancia a otra. Por ejemplo. se clasificará como un coloide o suspensión. se disuelve en agua. Las soluciones sólido-líquido son comunes. cuando el azúcar glucosa. Los líquidos inmiscibles son aquellos que no son solubles y no se mezclan. Cuando ya se ha disuelto totalmente. bromuro de sodio.

2). El agua no contaminada contiene alrededor de 8 mg de O2/L. son mutuamente solubles.1 da ejemplos de los dos tipos de soluciones más comunes.SOLUCIONES Y COLOIDES ■ 123 FIGURA 7. por ejemplo. Las bebidas carbonatadas son soluciones acuosas de dióxido de carbono gaseoso. La polución térmica. Los animales que viven en el agua deben respirar el O2 disuelto para sobrevivir. . una mezcla heterogénea de dos capas. componentes primarios de la atmósfera. Un tercer tipo de solución es la solución gas-líquido. Para predecir la solubilidad de una sustancia en otra se deben considerar tres factores: la naturaleza del soluto y del solvente. Factores que influyen en la solubilidad La solubilidad se define como la cantidad de soluto que se disuelve en una cantidad determinada de solvente.1. En estas soluciones un gas es el soluto y un líquido es el solvente. La tabla 7. los químicos miden la solubilidad determinando la cantidad de soluto que se disuelve en 100 g de solvente a una temperatura constante. reduce la concentración de O2. El N2 y el O2. el aceite y el agua son líquidos inmiscibles (véase la figura 7. éstos no se mezclan. Las moléculas de glucosa están rodeadas y unidas a moléculas de agua.2 Si se mezclan dos líquidos miscibles. Generalmente. El axioma químico que dice "lo semejante disuelve lo semejante" es una regla FIGURA 7. se disuelven en pequeñas cantidades en agua. las moléculas de glucosa entran a formar parte de la estructura del agua. la temperatura y la presión. forman dos capas. CO2 (ac). Si dos líquidos inmiscibles se vierten entre sí. éstos se disuelven entre sí. o exceso de calor. Cuando la glucosa (el soluto) se disuelve en agua (el solvente).

como por ejemplo el NaCl. un incremento de temperatura está acompañado de un incremento en la solubilidad.3 presenta una gráfica de la solubilidad en agua de algunos solutos en función de la temperatura. Las sustancias que tienen estructuras y fuerzas intermoleculares diferentes. tienen una solubilidad en agua relativamente constante a medida que aumenta la temperatura. generalmente se mide por el número de gramos de soluto que se disuelve en 100 g de agua. FIGURA7. principalmente soluciones gas-líquido. hay una disminución en solubilidad cuando se incrementa la temperatura. Otras sustancias. son menos solubles o insolubles (no se disuelven). La presión también influye en la solubilidad. La temperatura es el segundo factor que influye sobre la solubilidad.3 La solubilidad de una sustancia en agua. Sin embargo. esto no siempre sucede. Una curva de solubilidad generalmente muestra la solubilidad de una sustancia de 0°C a 100°C.4). las fuerzas ¡ntermoleculares dentro del soluto y las fuerzas ¡ntermoleculares entre las partículas de soluto y de solvente. a temperaturas más altas. masas de soluto más grandes se disuelven en una masa fija de agua. Las soluciones del tipo gas- . Generalmente. TIPOS DE SOLUCIONES que se utiliza al considerar la naturaleza del solvente y del soluto.124 ■ CAPITULO 7 TABLA 7. y su solubilidad. Las sustancias que tienen estructuras y fuerzas intermoleculares similares tienden a ser solubles. La figura 7. Las moléculas no polares tienden a ser más solubles en líquidos no polares que en líquidos polares. Para un pequeño número de sustancias. que a temperaturas más bajas (véase la figura 7.1 La solubilidad depende de las fuerzas intermoleculares dentro del solvente. La adición de calor rompe los enlaces en el soluto y le permite a éste entrar en la solución. Las moléculas polares tienden a ser más solubles en líquidos polares que en líquidos no polares.

dicha ley enuncia que: la solubilidad de un gas en un líquido es directamente proporcional a la presión del gas sobre la solución. Para cada solución y conjunto de condiciones. el punto en el cual no se puede disolver más soluto en el solvente. Las condiciones de alta presión que se encuentran bajo la superficie del agua. se dice que la solución se hace más concentrada. Los buceadores deben comprender muy bien la ley de Henry. La ley de Henry explica el efecto de la presión en la solubilidad de un gas en un líquido. Si los buceadores salen muy rápidamente a la superficie. Los términos diluida y concentrada describen la concentración relativa de la solución. Debido a que estas soluciones contienen más soluto que el de máxima solubilidad. es igual a la velocidad con que las partículas de soluto abandonan la solución y se unen al . líquido son el único tipo de soluciones que se ve significativamente afectado por los cambios de presión. la solubilidad del gas aumenta. incrementan la solubilidad del N2 y el O2 en la sangre. se obtiene una solución diluida. Las soluciones que contienen la cantidad máxima de soluto se clasifican como soluciones saturadas. no se separan de la solución cuando se disminuye la temperatura. hay un punto de solubilidad máxima. Recordemos que un sistema de equilibrio dinámico aparece cuando dos procesos opuestos poseen velocidades iguales pero opuestas. es decir. se toma un pequeño porcentaje de aquél y se disuelve. La solución es insaturada con respecto al soluto. se les denomina soluciones sobresaturadas.SOLUCIONES Y COLOIDES ■ 125 FIGURA 7. siempre y cuando se pueda disolver más soluto en el solvente.4 Para muchos solutos. desmayo. En una solución saturada. Para los solutos que producen una solución coloreada. A medida que se incrementa la presión del gas disuelto en la solución. se forman pequeñas burbujas de gas en la sangre que bloquean los capilares produciendo un fuerte dolor. a medida que aumenta la temperatura del solvente. Equilibrio de solubilidad Cuando algunas sustancias se disuelven cerca del punto de ebullición del agua. se establece un equilibrio de solubilidad. Entre más soluto se adicione al solvente. parálisis e incluso pueden producir la muerte. éste permanecerá sin disolverse. Cuando se agrega soluto a una solución saturada. el aumento en solubilidad se observa por el color más fuerte del soluto en la solución. también aumenta la solubilidad del soluto. Esta condición se conoce como aeroembolismo o parálisis de los buzos. En el equilibrio de solubilidad la velocidad con que las partículas de soluto lo abandonan y entran en solución. Si de la cantidad máxima de soluto que se disuelve en un solvente.

Actualmente se utilizan muchas unidades de concentración. b) disminución de la presión del gas sobre la solución que contiene el gas.2 7.5 7. el soluto continúa disolviéndose. La figura 7. son ¡guales. Antes de la saturación. Dé dos ejemplos de líquidos miscibles e inmiscibles. soluto sin disolver. Los sistemas en equilibrio son más estables que los sistemas similares que no están en equilibrio. Dé un ejemplo para cada uno de los siguientes tipos de solución: a) el soluto y el solvente son gases. la velocidad de disolución del soluto es mayor que la velocidad a la cual las partículas de soluto abandonan la solución. EJERCICIOS DE REPASO 7.1 7. por lo tanto. La doble flecha indica el equilibrio entre la glucosa sólida y la glucosa disuelta En las soluciones insaturadas no se establece un equilibrio. dependiendo de la naturaleza y uso de la solución. ¿Qué podría decirse acerca de las fuerzas intermoleculares en el aceite y en el agua? En promedio.5 muestra el equilibrio de solubilidad que se establece en una solución saturada de glucosa. b) el soluto es un sólido y el solvente es un líquido. c) el soluto y el solvente son líquidos. ■ CONCENTRACIÓN DE LAS SOLUCIONES Las unidades de concentración se utilizan para expresar la cantidad de soluto en una solución.2 Describa la diferencia entre una mezcla homogénea y una heterogénea. El aceite y el agua son líquidos inmiscibles. no hay ningún cambio en la masa del soluto sin disolver.3 7. las velocidades a las que las partículas de soluto entran y salen de la solución.6 7. a) ¿Qué es una solución saturada? b) ¿Qué es una solución insaturada? c) ¿Cómo se prepara una solución saturada? ¿Qué significa el equilibrio de solubilidad? Dé un ejemplo.2 presenta las principales unidades de concentración que se emplean en química.126 ■ CAPÍTULO 7 FIGURA 7. Cada molécula de glucosa que se disuelve es remplazada por una molécula de glucosa de la solución. Por lo tanto.7 7. ¿Qué efecto tiene cada uno de los siguientes cambios en la solubilidad de un soluto en un solvente? a) disminución de la temperatura.4 7. la velocidad a la que las partículas de soluto entran en solución es mayor que la velocidad de las partículas que se separan de la solución y se unen al soluto sin disolver. De las unidades menciona- . El equilibrio de la glucosa se representa de la siguiente manera. La tabla 7. En el punto de equilibrio.5 Cuando ¡nicialmente se mezcla un soluto con un solvente.

Osmotaridad das en la tabla 7. Porcentaje en volumen 4. El ejemplo 7.1 muestra los pasos requeri- . es la que contiene 8 g de azúcar en 100 g de solución. Normalidad 8. Una manera de preparar una solución de 8% m/m de azúcar es diluyendo 8 g de azúcar en 92 g de agua. no se utiliza la identidad del soluto en los cálculos. Molaridad 7. Porcentaje de masa a volumen 3.2 127 UNIDADES DE CONCENTRACIÓN DE SOLUCIONES 1.2 estudiaremos las unidades más utilizadas: el porcentaje en masa y la molaridad.SOLUCIONES Y COLOIDES ■ TABLA 7. Partes por millón 6. Porcentaje en masa El porcentaje en masa es la unidad de concentración que expresa la masa de soluto que hay en 100 g de solución (masa de soluto + masa de solvente). Por definición. Porcentaje en masa 2. Partes por mil 5. una solución de azúcar al 8% m/m.Molalidad 9. Cuando se efectúan cálculos de concentración en porcenta|e.

se adiciona NaCI para mejorar el sabor. El porcentaje en masa es un factor de conversión que expresa la masa de soluto en 100 g de solución. Una solución de 2. es un factor de conversión que da la masa de soluto por 100 g de solución. Para calcular la masa de solución que contiene una cantidad fija de soluto.50 g de NaCl/100 g de solución.O.128 ■ CAPÍTULO 7 dos para calcular las masas de soluto y solvente cuando se utiliza el porcentaje de masa.50% m/m de NaCI (ac). 2. y se necesita la masa específica del soluto. Halle la masa de agua.88 g de H2O.50% m/m de NaCI contiene 2. ¿Cómo se prepararían 45 g de una solución al 2.1 La mayoría de la población de Estados Unidos consume de 6 a 18 g de NaCI diariamente. En la producción de la mayoría de alimentos. ¿Qué se conoce? 45. invierta el porcentaje en masa (100 g de solución/masa de soluto) y multiplíquelo por la masa del soluto.6 El porcentaje en masa de una solución. se resta la masa del NaCl de la masa total de la solución.masa de soluto Para preparar una solución de 2.2 ¡lustra cómo se calcula la masa del soluto con base en el porcentaje en masa.50% m/m de NaCI (ac)? Solución 1. Para calcular la masa de soluto que una solución contiene. podemos usar el método del factor de conversión de unidades para solucionar este problema. se disuelven completamente 1. Masa de agua = masa de solución (soluto + solvente) .00 g de solución y 2. Se puede recurrir a la figura 7. Para hallar la masa de agua. se debe multiplicar la masa de la solución por el porcentaje en masa (masa de soluto/100 g de solución).6 como guía para solucionar problemas de porcentaje en masa. . El ejemplo 7.50% m/m de NaCl. 3. Muchas veces en el laboratorio se tiene una solución de concentración conocida.12 g de NaCl en 43. ¿Qué se desconoce? g de NaCl y g de H. Por lo tanto. EJEMPLO 7. 4. FIGURA 7. Aplique el método del factor de conversión de unidades para hallar la masa de NaCl.

194%? Molaridad La molaridad es la unidad de concentración que se encuentra con mayor frecuencia en la química elemental.6% m/m. . tinturas y drogas.0 g de HNO3 y solución de ácido nítrico al 70. El ácido nítrico concentrado. plásticos. Actualmente el ácido nítrico se utiliza en la producción de fertilizantes. EJERCICIOS DE REPASO 7.6% m/m.6%. 7.2 Los alquimistas del siglo XVIll denominaron agua fortis al ácido nítrico.9 Explique cómo se preparan 275.SOLUCIONES Y COLOIDES ■ 129 EJEMPLO 7.6). Halle la masa del ácido nítrico concentrado que contiene 75.0 g de HNO3 puro. explosivos. 2.0 g de HNO3 puro. hay 75. ¿Qué se conoce? 75.10 ¿Qué masa de MgCl2 está contenida en 46. HNO3. 3.0 g de una solución acuosa de acetona al 2.00% m/m.4 g de una solución de MgCl2 (ac) al 0. Otras unidades de concentración son el porcentaje en volumen (% V/V) y el porcentaje en masa a volumen (% m/v) Los problemas con estas unidades de concentración se pueden resolver en forma semejante a las soluciones de problemas de porcentaje en masa. lo que significa fuerte. se vende normalmente como una solución acuosa del 70. Aplique el método de rotulación del factor (véase la figura 7. ¿Qué se desconoce? Los gramos de solución de HNO3 concentrado. b) masa de soluto por 100 cm3 de solución. Solución 1. c) masa de soluto por 100 g de solución. La molaridad (A/) es el número de moles de soluto por litro de solución. 7.8 Escriba los nombres de las unidades de concentración representadas por: a) moles de soluto por litro de solución. En una solución de 106 g de ácido nítrico al 70.

320 mol KI/IL) 0. KI(0. El ejemplo 7. b) adicionar agua y disolver el soluto y c) continuar adicionando agua hasta completar un volumen total de un litro. EJEMPLO 7. La formalidad es el número de moles de unidades fórmula de un soluto iónico por litro de solución. agitar el balón para obtener una mezcla homogénea. Finalmente. Una unidad muy relacionada con la molaridad.M) es adicionar 1 mol de soluto en un balón volumétrico de 1-L.8). Primero cambiamos el volumen a litros y luego utilizamos la molaridad y la masa molar para hallar la masa de KI que se debe disolver en 175 cm3 de solución. y luego se completa con más agua hasta que el volumen total sea de 1 L (véase la figura 7. ¿Qué se conoce? 175cm3. la formalidad se utiliza exclusivamente para sustancias iónicas.3 Explique cómo se preparan 175 cm3 de una solución 0. ¿Qué se desconoce? Los gramos de KI en 175 cm3 de 0. 1. . Una forma de preparar una solución acuosa uno-molar (1 .7 Una forma de preparar una solución 1 M es a) pesar 1 mol de soluto en una balanza y transferirlo a un balón volumétrico de 1L.7).5 moles de soluto y se colocan en el balón de 500 cm3. Si sólo se tiene a disposición un balón volumétrico de 500cm3 se toman 0. es la formalidad (F). Solución El K+ y el I.320 M y 166g de KI/l mol KI. Una solución 1 -M se puede preparar de muchas otras maneras. 2.320-M de KI (ac). El I~ se requiere para el funcionamiento adecuado de la glándula tiroides. se agrega suficiente agua para disolver el soluto.son minerales esenciales para la vida humana. (véase Figura 7.3 muestra el procedimiento que se debe seguir para calcular la masa de soluto necesaria para preparar un volumen específico de una solución molar dada. El K* está balanceado con Na* en todos los tejidos. Luego se agrega suficiente agua para completar el volumen total de 500 cm3.130 ■ CAPÍTULO 7 FIGURA 7.320 M KI (ac).

4 ilustra el procedimiento para calcular la molaridad de una solución a partir de la masa del soluto y el volumen total de la solución. agregue 9. Es una sustancia muy tóxica si se ingiere. ¿Qué se desconoce? MCH4O (ere) = mol CH4O/1 L de solución.3 g de CH4O en una cantidad de agua suficiente para obtener un volumen total de 58. 3. 4. en un recipiente. El ejemplo 7. ¿Qué se conoce? 18.320 M. y luego se le agrega agua suficiente hasta obtener 58.3 g de metanol.6 cm3 de solución. Cuando se disuelve 18. Continúe agregando agua hasta que el volumen total sea de 175 cm3. . 2. Calcule la molaridad de la solución. ¿Cuál es la molaridad de la solución? Solución 1. se multiplica el volumen de solución en l i t r o s por la molaridad de la solución (moles de soluto/litro de solución] y luego este producto se multiplica por la masa molar (gramos de soluto/mol).76 M. la molaridad de la solución es de 9.6 cm3 de solución. EJEMPLO 7. Se prepara una solución de metanol colocando 18. Determine el número de moles de soluto y los litros de solución.SOLUCIONES Y COLOIDES FIGURA 7.30 g de KI a un recipiente de 175 cm3. ■ 131 Aplique el método de rotulación del factor Para preparar 175 cm3 de solución de KI 0.4 El metanol también se conoce como alcohol de madera debido a que se produce cuando se calienta la madera.6 cm3. en ausencia de oxígeno. 3.8 Para determinar la masa de un soluto en un volumen de solución dado. CH4O. coloque agua en el recipiente y disuelva el KI.3 g de CH4O y volumen total = 58.

y se sustituyen los valores conocidos .00 M. El NaOH tiene cientos de usos en la industria. 3. ¿Qué se desconoce? volumen total de la solución diluida. Debido a que éste salpica cuando entra en contacto con el agua.00 W.5 ¿Cómo se pueden diluir 50.00 M diluido a NaOH 1. se multiplica la molaridad de la solución concentrada (Mc) por el volumen (Vc) que ocupa. moles de soluto = moles de soluto solución concentrada solución diluida Para hallar el número de moles de soluto en la solución concentrada (molc). siempre se debe agregar cuidadosamente el ácido concentrado al agua. es Puesto que el número de moles tanto en la solución concentrada como en la diluida es el mismo se puede aplicar la siguiente expresión matemática para resolver problemas de dilución. se incrementa el volumen del solvente hasta obtener la nueva concentración. EJEMPLO 7. Solución El hidróxido de sodio.00 M para obtener NaOH 1. 1. ¿Qué se conoce? 50. Aplique la fórmula de dilución. Para diluir una solución. El problema 7. 2. Primero se despeja la ecuación para en la ecuación. En forma similar. es conocido como lejía o sosa cáustica.0 cm3 de NaOH 6.0 cm3 de NaOH. El número de moles de soluto permanece constante durante el proceso de dilución. 6. el número de moles de soluto en la solución diluida igual a la molaridad de la solución diluida multiplicada por su volumen Cuando se diluyen ácidos concentrados nunca se debe agregar el agua al ácido. NaOH.5 ofrece un ejemplo de dilución.132 ■ CAPÍTULO 7 Problemas de dilución En muchas ocasiones se debe diluir una solución concentrada para obtener una de más baja concentración.

0 cm3 de NaOH 6. puede calcularse la masa del soluto disuelto.00 M se debe agregar agua en cantidad suficiente para obtener un volumen de 3. a los 50. Por ejemplo. se pide calcular la masa de glucosa en 100. . si la molaridad de la glucosa en el plasma sanguíneo es de 0. El ejemplo 7.00 × 102 cm3.0907 g de glucosa.00504 M.00 × 102 cm3. Cálculos adicionales de soluciones Si se conocen la molaridad y el volumen de una solución. En otras palabras. Frecuentemente en los laboratorios químicos la concentración de glucosa en la sangre se expresa en miligramos de glucosa por decilitro.00 Mse debe diluir a 3.0 mL de plasma sanguíneo. se debe convertir el número de gramos de glucosa a miligramos y convertir el número de litros a decilitros.SOLUCIONES Y COLOIDES ■ 133 De la ecuación determinamos que la solución de NaOH 6. Para encontrar esta relación.6 es otra ilustración de un cálculo para soluciones. Del cálculo anterior se deduce que en 100 mL de plasma sanguíneo hay 0.

14 a) Si una persona tiene 3.52 L de Ca (NO3)2 (ac) 1. 7.250 M para obtener una solución de NaCl 0.12 Halle la molaridad de una solución que contiene 0. se encontrará que hay EJERCICIOS DE REPASO a) Explique cada uno de los pesos requeridos para preparar 575 cm3 de NaBr (ac) 0. b) ¿Qué masa de Ca (NO3)2 se requiere para preparar 8. permitiendo la entrada de los iones a la solución . si la concentración de Mg2+ es de 1.430 M. Si una persona tiene 2.134 ■ CAPÍTULO 7 EJEMPLO 7.8 L de plasma sanguíneo. Cuando se adicionan al agua los compuestos iónicos. y cuál es la concentración de Ca2+ en mg/dL? Solución 1.8 L de sangre con una concentración molar de Si se convierte esta concentración a mg/dL.05 A4? 7.11 7. de plasma sanguíneo y En 2.6 El promedio de concentración de Ca2+ en el plasma sanguíneo es 2. ¿qué masa de Mg2+ habrá en la sangre. 2.0 cm3 de NaCl (ac) 0.0 L de plasma sanguíneo.13 ¿Cómo se pueden diluir 45.105 M? 7.236 g de C2H6O en un volumen de solución total de 927 cm3. sus estructuras cristalinas se rompen por la acción de las moléculas polares del agua.5 X 10-3 M. ¿Qué se desconoce? ¿Qué se conoce? 3.3 ■ ELECTROLITOS Y NO ELECTROLITOS Las soluciones se clasifican de acuerdo con el comportamiento del soluto después de disolverse en el solvente. Aplique el método de rotulación del factor.5 × 10-3 M? b) ¿Cuál es la concentración de Mg2+ en mg de Mg2+/dL en la sangre? 7. ¿cuál es la masa promedio de Ca2+ en el plasma sanguíneo.

por lo tanto. Ayudan a mantener el fluido adecuado y el balance ácido-base dentro del cuerpo. Los electrolitos juegan un papel importante en los seres vivos. Un electrolito débil es un soluto que en solución no se disocia apreciablemente en sus iones. 135 Para verificar la existencia de iones en solución. Algunas soluciones (aquéllas con mayor concentración de iones disueltos) conducen fuertemente la corriente eléctrica. véase la figura 7. de tal manera que la bombilla sólo se encenderá si entre los dos electrodos hay una solución que conduce la corriente eléctrica. Un electrolito fuerte es el soluto que se disocia en iones casi totalmente en una solución. Un no electrolito es una sustancia que cuando se disuelve no se ioniza. se utiliza un aparato de conductividad. Un aparato de conductividad está compuesto por una bombilla conectada a una fuente de electricidad y dos electrodos. la bombilla se enciende. Los electrolitos fuertes producen soluciones que son muy buenas conductoras de la electricidad. normalmente son electrolitos débiles o no electrolitos (excepto los ácidos fuertes). Los solutos que producen soluciones que conducen la corriente eléctrica se llaman electrolitos. 9 U n a pa rat o de conductividad puede construirse por unión de electrodos a una bombilla y una fuente de energía. Las sustancias iónicas disueltas se pueden clasificar como electrolitos fuertes y electrolitos débiles.9. Los iones disueltos actúan como conductores de la corriente eléctrica y completan el circuito eléctrico.4 IONES POLIATÓMICOS . El etanol es un ejemplo de un no electrolito. Cuando los electrodos del aparato de conductividad se sumergen en una solución que contiene sustancias iónicas disueltas. Cerca del 100% de un electrolito fuerte existe como iones en solución. Los electrolitos débiles se ionizan sólo parcialmente en la solución. las soluciones de electrolitos débiles son malas conductoras de la electricidad.SOLUCIONES Y COLOIDES ■ FIG U RA 7 . En la tabla 7. o se ioniza ligeramente. Algunos de TABLA 7. La bombilla se enciende solamente si hay un conductor eléctrico entre los dos electrodos. Las sustancias covalentes que generalmente son solubles en agua.3 se encuentran ejemplos de electrolitos débiles y electrolitos fuertes.3 ELECTROLITOS TABLA 7. Los sólidos iónicos son generalmente electrolitos fuertes. y otras (aquéllas con menor concentración de iones disueltos) conducen débilmente la corriente eléctrica.

Ca2+ y Mg2+. por ejemplo. y fostafo diácido. Otros aniones importantes a nivel biológico incluyen sulfato. EJERCICIOS DE REPASO 7. la ecuación iónica que muestra lo que pasa cuando el clorato de sodio sólido. c) electrolitos fuertes. Por ejemplo. 7.4 se enumeran los nombres y fórmulas de los iones poliatómicos más importantes.10 a) Cuando se disuelve NaCIO3 (s) en agua. es un anión compuesto de cinco átomos.16 Dé dos ejemplos de: a) no electrolitos. b) Luego que los enlaces se han roto.10 ilustra lo que sucede cuando el NaC103 se disuelven en agua. es El clorato de sodio se disocia en cationes sodio hidratados. Una ecuación iónica incluye todas las especies iónicas disueltas dentro de una reacción química.17 Escriba una ecuación iónica que muestre lo que pasa cuando el KCl (s) se disuelve en agua. 7. b) electrolitos débiles. K2CO3 es el carbonato de potasio. seguido por el nombre del metal anteponiéndole la preposición de. K+. por ejemplo. La figura 7. las propiedades de la solución resultante difieren de las del soluto y del solvente. En la tabla 7.4 ■ PROPIEDADES DE LAS SOLUCIONES Una vez que un soluto se disuelve en un solvente.debilitando y rompiendo los enlaces de la red cristalina. los cationes biológicos más importantes son Na+.15 ¿Cómo se identifica un electrolito o un no electrolito en el laboratorio? 7. fosfato monoácido. Las soluciones presentan pro- FIGURA 7. los aniones más importantes son los aniones poliatómicos. Además del Cl-. se escribe primero el nombre del ion poliatómico. Un ion hidratado es aquel que está rodeado por moléculas de agua. las molé+ culas polares del agua atraen el NA y el ClO 3 . C1O3~ (ac). H2PO4-. Na+ (ac). los iones son rodeados por moléculas de agua y se separan del cristal. y aniones clorato hidratados. Un ion poliatómico es un ion que contiene más de un átomo. el ion bicarbonato HCO3-. Las ecuaciones iónicas se escriben para mostrar lo que sucede con los compuestos iónicos en solución. se disuelve. .136 ■ CAPÍTULO 7 Para escribir el nombre de un compuesto que contiene un anión poliatómico. NaC103 (s).

Una mayor concentración de partículas de soluto produce un punto de ebullición más alto. FIGURA 7. para elevar el punto de ebullición de la solución.0 mol de un soluto no volátil no ionizado en 1 kg de agua. En un líquido puro. las propiedades coligativas son independientes de la naturaleza del soluto. véase la figura 7. Las propiedades coligativas son: disminución de la presión de vapor. Por lo tanto. disminuye el número de moléculas de solvente en la superficie y por lo tanto disminuye la presión de vapor de la solución. Entre más soluto se agregue al solvente. Si se disuelve 1. en la superficie hay moléculas de soluto y de solvente.11. La disminución en el número de moléculas de solvente en la superficie. Sin embargo. el punto de ebullición de la solución será 100. únicamente dependen de la concentración de las partículas de soluto disueltas. Cada líquido posee una presión de vapor específica a una temperatura constante. La adición de moléculas de soluto no volátil a un solvente. .11 En un solvente puro. la presión de vapor del agua a 100°C es menor que 1 atm. todas las moléculas en su superficie corresponden a él. se agregan partículas de soluto no volátil. el punto de ebullición se eleva en 0. Elevación del punto de ebullición Por cada mol de soluto no ionizado disuelto en 1 kg de agua. todas las moléculas superficiales son moléculas del solvente. debido a que hay menos moléculas de éste para evaporar.52°C. Estas propiedades se denominan propiedades coligativas. depresión del punto de congelación y presión osmótica. En una solución que contiene un soluto no volátil.52°C. elevación del punto de ebullición. en la superficie de una solución se encuentran partículas de soluto y moléculas de solvente. Una propiedad coligativa es aquella que está directamente relacionada con el número de partículas de soluto disueltas en el solvente. Las moléculas de soluto disminuyen el número de moléculas superficiales de solvente que pueden evaporarse. La presión de vapor de una solución que contiene un soluto no volátil (uno que no se evapora) es siempre menor que la presión de vapor del solvente puro. la presión de vapor disminuye. Después de la adición de un soluto no volátil. se tendría que incrementar la temperatura por encima de 100°C para así aumentar la presión de vapor a 1 atm. Disminución de la presión de vapor La ley de Raoult explica la disminución de la presión de vapor de un líquido al agregar un soluto.SOLUCIONES Y COLOIDES ■ 137 piedades especiales que dependen de la concentración de las partículas de soluto disueltas. disminuye la tendencia de la solución a evaporarse. más baja será la presión de vapor de la solución. por lo tanto. disminuye la velocidad de evaporación del solvente. En otras palabras. Por consiguiente. En gran medida.

separadas por una membrana semipermeable.5 M. la sal se disuelve y disminuye el punto de congelación del agua fundiendo así la nieve y el hielo. pero restringe el movimiento de moléculas más grandes. por lo tanto. La adición de 1.7 atm. las moléculas de solvente pequeñas. Es decir. el agua fluye de la solución más diluida (0. mientras que las sustancias grandes e iones no experimentan osmosis.13). En la solución de NaCl 0. Presión osmótica es la presión que se requiere para detener el movimiento de soluto a través de una membrana semipermeable. Cuando se le agrega sal al hielo y a la nieve que se acumula en las calles.0 M.5 M de una solución de NaCI 1. las moléculas de agua viajan a través de la membrana semipermeable a la solución de NaCI 1. la presión de vapor de una sustancia es igual en sus fases líquida y sólida.0 M y en el derecho 0. hacia la solución de alta concentración de soluto.50 M de NaCl. en una solución el líquido se congela a más baja temperatura debido a que la presión de vapor de la fase sólida iguala la presión de vapor de la fase líquida a una temperatura más baja.9°C.0 M. En el punto de congelación. Puesto que la concentración de agua es mayor en la solución de NaCI 0. Una membrana semipermeable permite que sólo ciertas moléculas pequeñas de solvente pasen a través de ella. tales como el agua. Disminución del punto de congelación. Así. el pepino pierde agua y se convierte en encurtido. La presión osmótica promedio de la sangre es de 7.50 M de NaCI) a la solución más concentrada (1. experimentan osmosis.50 M hay una concentración de agua más alta que en la solución de NaCl 1. b) El nivel de agua se incrementa en el lado derecho del tubo y disminuye en el lado izquierdo hasta que la concentración de las dos soluciones sea igual (NaCI 0.75 M. La osmosis es el movimiento de moléculas de solvente a través de una membrana semipermeable.12 muestra volúmenes iguales de dos soluciones de NaCl. La presión osmótica es directamente proporcional a la concentración de partículas en la solución.12 o) Una membrana semipermeable separa una solución de NaCI 0.138 ■ CAPÍTULO 7 FIGURA 7.00 M.0 mol de soluto no volátil sin ionizar. Durante la osmosis. Osmosis y presión osmótica Cuando se coloca un pepino en una solución concentrada de NaCI (salmuera). La figura 7. la presión osmótica es . a 1 kg de agua. En el lado izquierdo hay una solución de NaCl 1. a través de la membrana semipermeable.75 M). La adición de un soluto a un solvente disminuye la presión de vapor de la fase líquida más que la de la fase sólida. el agua se mueve de la región de mayor concentración de agua hacia la de menor concentración.0 M de NaCl) hasta que las concentraciones de las dos soluciones sean iguales: NaCl 0. desde un solvente puro a una solución (véase la figura 7. En la mayoría de los casos. el agua fluye de la solución de baja concentración de soluto. disminuye el punto de congelación de ésta a -1. Al radiador de un automóvil se le agrega anticongelante para disminuir el punto de congelación del agua y prevenir su congelamiento y posible ruptura del bloque del motor. En consecuencia.

las células se rompen ya que el agua se mueve a través de la membrana de la célula y entra en dicha célula.SOLUCIONES Y COLOIDES ■ 139 FIGURA 7. solución hipertónica. provocándole una hinchazón o plasmóptisis. una propiedad coligativa. el arrugamiento y distorsión de las células por la pérdida de agua hacia los alrededores se llama . Las soluciones que contienen la misma concentración de partículas de soluto que las células se llaman soluciones isotónicas. La carne se preserva por la adición de sal. la osmosis es importante para mantener el balance adecuado de los fluidos dentro de la célula. Cuando el agua sale de las células. Debido a que las células vivas poseen membranas semipermeables. ocurre crenación o plasmólisis. FIGURA 7. Las bacterias en la carne salada se hidratan y mueren por la alta concentración de sal.13 La presión osmótica es la presión necesaria para detener el movimiento de las moléculas de solvente a través de una membrana semipermeable desde un solvente puro a una solución. la presión osmótica también aumenta. éstas se arrugan y distorsionan. Si las células están rodeadas de una solución que contenga una más alta concentración de partículas de soluto. b) Si una célula esta rodeada de una solución hipotónica. A medida que aumenta la concentración de partículas. la célula se arruga debido a que el agua sale de la célula y entra a la solución.14 a) Si una célula está rodeada por una solución hipertónica. La osmosis no ocurre si la célula está rodeada por una solución que contenga la misma concentración de partículas de soluto . habrá un flujo neto de agua de la célula hacia los alrededores. esto es.

Rajo estas condiciones. FIGURA 7. debido a que la adición de agua causa una hinchazón de la célula y su consiguiente ruptura. o una solución de glucosa del 5. A medida que la sangre fluye por el sistema de capilares. Las moléculas de proteína permanecen dentro de la membrana dializante.17 muestra un diagrama esquemático de un riñon artificial. son demasiado grandes para moverse a través de la membrana celular durante la diálisis.140 ■ CAPÍTULO 7 Si se aplica una presión a la solución más concentrada la osmosis puede ser invertida. La diálisis es el movimiento de moléculas pequeñas e iones junto con el agua a través de una membrana dializante. Los productos de deshecho no se absorben en la sangre y son eliminados en la orina. Éstas son soluciones isotónicas que previenen la crenación y la ruptura de las células. . Una membrana dializante es aquella que tiene poros grandes y por esto permite el paso de partículas grandes a través de ella. Las moléculas grandes. para disolver los medicamentos.15 ilustra la diálisis. tales como las proteínas. los iones y las moléculas de agua viajen a través de ella y entren en agua pura.9% de NaCl.5%. El proceso osmótico inverso se utiliza para desalinizar el agua. lo que da como resultado la destrucción de la célula. crenación ó plasmólisis. Las unidades funcionales dentro del riñon son los nefrones (véase la figura 7. Las membranas de las células son esencialmente membranas dializantes. La figura 7. La diálisis está muy relacionada con la osmosis. b) Una membrana díalizante permite que las moléculas pequeñas. moléculas pequeñas e iones está dentro de una membrana dializante suspendida en agua pura. A los pacientes sólo se les puede inyectar medicinas y drogas isotónicas porque de lo contrario algunas de sus células podrían destruirse. ciertos iones y moléculas pueden entrar y salir de la célula.14 ilustra los efectos osmóticos de las soluciones en las células. Los ríñones filtran cerca del 25% de la sangre cada minuto. A media que el fluido se mueve a través del nefrón. Lafigura7. hay un flujo neto de agua de los alrededores hacia las células. Los pacientes que tienen enfermedad o daño en un riñon. Además del agua. Usualmente se utiliza una solución que tiene 0. todas las moléculas excepto las grandes atraviesan la membrana dializante y entran al nefrón. suero fisiológico. La figura 7. La membrana dializante separa al nefrón de un sistema de capilares. Una solución hipotónica posee una concentración de soluto menor que la de la célula. el agua y otras sustancias importantes regresan a la sangre. Existe una tercera posibilidad: que la célula esté rodeada por una solución hipotónica.15 a) Una solución acuosa de moléculas grandes de proteínas. Después que se completa la diálisis las moléculas pequeñas y los iones se encuentran tanto dentro como fuera de la membrana dializante. pueden utilizar un riñon artificial para purificar su sangre.16).

describa la diferencia entre los términos: a) osmosis y presión osmótica. La sangre purificada viaja a través de la vena renal y la orina se desplaza por el uréter. no electrolito. La sangre purificada regresa a la vena en el brazo. FIGURA 7. b) Un nefrón está compuesto de una red capilar llamada glomérulo la cual es el sitio de la diálisis. disminuye la presión de vapor del agua.20 ¿Qué efectos tienen los solutos en los puntos de ebullición y fusión de los solventes? 7. 8 cm de ancho y 5 cm de espesor.17 Un riñon artificial utiliza tubería dializante para filtrar la sangre.22 Para cada uno de los siguientes pares. c) membrana osmótica y membrana dializante. La arteria renal trae sangre al riñon donde es filtrada.SOLUCIONES Y COLOIDES ■ 141 FIGURA 7. EJERCICIOS DE REPASO 7. Las impurezas abandonan la sangre y entran a la solución de diálisis. 7.21 a) ¿Qué es una membrana semipermeable? b) ¿Qué es la osmosis? c) ¿Por qué se necesita una membrana semipermeable para la osmosis? 7. pasan a través de la cápsula de Bowmon y entran al tubulo renal.16 a) Los ríñones tienen una longitud aproximada de 13 cm de largo. . b) osmosis y diálisis.19 Explique por qué un soluto no volátil. las moléculas dejan la sangre. La sangre sale por una arteria del brazo de un paciente y es bombeada a través de una tubería dializante de celofán que está sumergida en una solución especial para diálisis.18 ¿Qué determina que una propiedad de una solución sea o no coligativa? 7.

Llamados algunas veces dispersiones coloidales o suspensiones coloidales. Las partículas en una suspensión se sedimentan y se pueden filtrar. Ejemplos de soles son las pinturas. Estas partículas son significativamente mayores que las partículas de soluto en las soluciones. En la tabla 7.5 El protoplasma.18. que constituyen la sustancia dispersa contenida dentro de un líquido. Aunque las partículas dispersas en los coloides son mayores que las de las soluciones. Los soles difieren de las soluciones en que las partículas sólidas que están dispersas tienen generalmente diámetros de 1 a 200 nm. Éste es el efecto Tyndall. Por lo tanto el rayo de luz no puede verse al pasar por una solución. b) La luz que pasa por una mezcla coloidal es reflejada por las partículas grandes dispersas.18 a) la luz que pasa por una solución no es reflejada por las partículas de soluto. Además de las soluciones y de los coloides. Si se hace pasar un rayo de luz a través de un coloide. . Una suspensión está compuesta de partículas dispersas mayores de 500 nm. un sol se produce cuando se dispersa un sólido en un líquido. Los soles son una clase común de coloides.5 M por una membrana osmótica. ■ COLOIDES Los coloides están relacionados con las soluciones puesto que ambos son mezclas homogéneas. Las partículas de soluto en las soluciones son demasiado pequeñas para dispersar la luz y por lo tanto. están compuestos de partículas sólidas. Como ya lo hemos visto. que es el medio dispersante. Los geles son un tipo especial de sol en los que las partículas sólidas están compuestas de moléculas muy FIGURA 7. la luz es reflejada y dispersada. son lo suficientemente grandes para dispersar la luz. en ellas no se observa el efecto Tyndall. Los coloides difieren de las soluciones en términos del tamaño de las partículas que interactúan.142 ■ CAPÍTULO 7 7. Las partículas dispersas en los coloides son lo suficientemente pequeñas para pasar fácilmente a través de los poros de un papel de filtro. el cual se ilustra en la figura 7.50 M está separada de una solución de glucosa 1. están compuestos de un medio dispersante y una sustancia dispersa. este efecto se conoce como efecto Tyndall. existen también las suspensiones.23 Una solución de glucosa 2. las partículas coloidales usualmente no se sedimentan. el contenido de las células y la sangre son sistemas coloidales.5 se enumeran las principales clases de coloides. Por esto hecho el rayo de luz puede varso cuando pasa a través de una mezcla coloidal. el protoplasma y el almidón en agua. Los geles están estrechamente relacionados con los soles. Sin embargo. a) ¿En qué dirección fluirá el agua? b) ¿Cuál será la concentración final de cada solución al terminar el proceso de osmosis? 7.

Una espuma resulta de la dispersión de burbujas pequeñas de gas en un líquido. La crema batida es un ejemplo de espuma. que se encuentra disuelto en un solvente. 1 43 grandes que interactúan mutuamente. La leche homogeneizada es un ejemplo de emulsión que contiene grasa líquida dispersa en agua. gelatina leche. d) sol. c) un gel. Una emulsión se presenta cuando un líquido se dispersa en otro líquido. geles Emulsiones Aerosoles líquidos gas sólido líquido gas líquido solido pintura. Una emulsión es otro tipo de coloide. e) aerosol líquido. Las partículas líquidas y sólidas pueden dispersarse en un gas. crema batida neblina.25 Enumere tres propiedades de los coloides. Las partículas de soluto tienen un diámetro de menos de 1 nm. Se puede agregar un agente emulsificante a la emulsión para prevenir la separación de los líquidos. d) un sol sólido. bacterias del aire . EJERCICIOS DE REPASO 7. Ejemplos de geles son las gelatinas y la mermelada. Los coloides se encuentran en todo nuestro cuerpo. mantequilla Sol sólido sólido sólido algunas aleaciones. El resultado es que la estructura de un gel es más rígida que la de un sol. cremas Aerosoles líquidos líquido líquido líquido gas Espumas sólidas sólido sólido gas caucho de espuma. espuma de jabón.27 Dé un ejemplo que corresponda a cada una de las siguientes clases de coloides: a) espuma. mayonesa. vidrio d» rubí Espumas El cristal de rubí se produce cuando se adiciona una sal de oro al vidrio.5 CLASES DE COLOIDES Clases de Medio Sustancia coloides dispersante dispersa Ejemplo Soles.24 a) ¿Qué es un coloide? b) ¿Cómo se diferencia un coloide de una solución? 7. o componente en mayor cantidad. La mayoría de los coloides de importancia biológica se producen cuando las proteínas y las moléculas de grasa forman enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua. RESUMEN ___________________________________________ Las soluciones son mezclas homogéneas de sustancias. masmelos Emulsiones sólidas líquido queso.SOLUCIONES Y COLOIDES ■ Dos líquidos inmiscibles pueden formar una emulsión inestable. La neblina es un ejemplo de aerosol líquido y el humo es un ejemplo de aerosol sólido. b) un aerosol sólido. e) una emulsión? 7. nubes humo. Un líquido disperso en un gas es un aerosol líquido y un sólido disperso en un gas es un aerosol sólido. c) emulsión. La mayor parte de nuestro cuerpo tiene dispersiones coloidales de proteínas y grasas. excepto en huesos y dientes. Los átomos y moléculas de soluto se incorporan en la TABLA 7.26 ¿Cuál es el medio dispersante y la sustancia dispersa en: a) un aerosol líquido. Una solución se compone de un soluto o componente en menor cantidad. b) espuma sólida. 7. El cristal de rubí es rojo.

El agua fluye de la solución de menor concentración de soluto a la de mayor concentración de soluto. disminuye la presión de vapor. se incrementa la solubilidad del gas en la solución. Las propiedades coligativas son: disminución de la presión de vapor. lo similar disuelve lo similar. moles de soluto por litro de solución. sin cambiar las condiciones. disminución del punto de vapor. se dice que la solución está insaturada. gas-gas. Las unidades de concentración que se utilizan frecuentemente en química son molaridad (M). más solubles entre sí que aquellas que son diferentes. Como ejemplos de coloides tenemos soles. Si un alto porcentaje de soluto se ioniza en una solución se le clasifica como un electrolito fuerte —conduce con gran intensidad la corriente eléctrica. Primero. emulsiones y espumas. gas-líquido. Si en la solución hay una cantidad de soluto menor que la necesaria para saturarla. los coloides son mezclas homogéneas. hasta que la concentración de las soluciones se iguala. Los solutos que en solución producen pocos iones. y presión osmótica. Cuando se incrementa la concentración de soluto. elevación del punto de ebullición. se eleva el punto de ebullición y disminuye el punto de congelación.144 ■ CAPÍTULO 7 estructura del solvente. Cuando se separan dos soluciones de diferente concentración por una membrana semipermeable. Existen tres factores principales que influyen en la solubilidad. geles. disminución del punto de congelación. masa de soluto por 100 g de solución. cuando se incrementa la presión. y los solutos que no producen iones en solución se conocen como no electrolitos. Los coloides se forman cuando se dispersan partículas con diámetros promedio de 1 a 200 nm en un medio dispersante. líquido-líquido. éstas conducen la corriente eléctrica. se presenta la presión osmótica. Las partículas dispersas son suficientemente grandes para dispersar la luz que pasa a través del coloide. se llaman soluciones concentradas. y porcentaje en masa (% m/m). Las soluciones se clasifican de acuerdo al estado físico del soluto y del solvente. Al igual que las soluciones. Segundo. Las partículas dispersas en los coloides pasan a través de filtros y normalmente no se sedimentan o separan. Las soluciones que contienen grandes cantidades de soluto disueltas en el solvente. elevación del punto de ebullición. Las propiedades coligativas dependen de la concentración de las partículas de soluto disueltas y no de la naturaleza de las partículas de soluto. esto se conoce como el efecto Tyndall. Las soluciones que contienen iones disueltos se denominan soluciones electrolíticas. se dice que la solución está saturada. . La presión osmótica es la presión que se debe ejercer para detener la osmosis. se llaman electrolitos débiles. La solubilidad es el límite hasta el cual un soluto se disuelve en un solvente. las sustancias que tienen estructuras y fuerzas intermoleculares similares son. Las clases de soluciones más frecuentes encontradas son: sólido-líquido. las altas temperaturas producen usualmente solubilidades mayores excepto para los gases en los líquidos. generalmente. Las soluciones que contienen pequeñas cantidades de soluto disueltas en un solvente se llaman soluciones diluidas. Por último los cambios de presión afectan principalmente las soluciones gaseosas. Si no se puede disolver más soluto en un solvente.

30 moles de KNO3. i) solución insaturada. m) electrolito fuerte. Concentración de las soluciones Soluciones 7.3 para responder los ejercicios 7.46 7. a) ¿Cuál deberá ser la solubilidad del CCI4 en agua? b) ¿Qué podría esperarse de la mezcla de volúmenes iguales de CCI4 y agua? Utilice la fig. c) agua carbonatada.1 kg de HCL. c) CH3CH2CH2CH2CH3 o CH3OCH3.90 g/cm3. b) 1 L de alcohol y 50 cm3 de agua. b) soluto.100 M a) 25.07 M ¿Cuál es la molaridad de las soluciones preparadas por la disolución de cada una de las siguientes cantida des de soluto en suficiente agua para obtener 242 cm3 de volumen total: a) 0.30 Identifique el soluto y el solvente en cada uno de los siguientes casos: a) 1 L de H2O y 1 g de NaCl.49 7.045 M.38 ¿Qué efecto tendrá un aumento de la temperatura en la solubilidad de un soluto en las siguientes soluciones? a) KBr. es un líquido no polar muy denso.52 ¿Cómo se preparan cada una de las siguientes solucio nes en porcentaje en masa? a) 59. d) 1 L de H2O y 0.45 7.198 moles de NH4NO3 b) 4.8 cm3 de KBr 0.0L. k) unidad de concentración. ¿Cuál será la concentración de la solución después de agregarle 45. 7.1933 kg de NH4Br(ac)al21. ¿Qué masa de NH3 habrá en cada una de las siguientes soluciones concentradas de amoniaco? a)1.40. d) solu ción acuosa de alcohol al 70%. b) 70 g de KBr (ac) al 1.75 g de HCl.51 7. Determinar la masa de HCl concentrado (37% m/m) que contienen cada una de las siguientes masas de HCl: a) 0.28 Defina o explique cada uno de los siguientes términos: a) solución. d) 81.92 g de HCl. 7. s) presión osmótica.160 M. c) 0.SOLUCIONES Y COLOIDES ■ 145 EJERCICIOS 7.43 7.40 a) Si se disuelven 75 g de un soluto de la Figura 7. su densidad es de 0. b) CH3OH o CH3CH2CH2CH2CH3. c) solvente.0 cm3 de una solución de HBr 2.0 cm3 de NaCl 0.32 ¿Cuál es la diferencia entre la solubilidad de una sustan cia en un solvente y la velocidad a la cual se disuelve? 7. se vende como una solución acuosa de NH3 (ac) al 29% m/m. 7. d) 184.39 a) ¿Qué masa de HI se debe agregar a 100 g de agua a 30°C para saturar la solución? b) Si se incrementa la temperatura a 50°C. h) solución saturada.34 ¿Qué prueba haría a una solución para determinar si es saturada o insaturada? 7.. para producir una solu ción de HBr 1.33 ¿Cómo se distinguen los líquidos inmiscibles de aque llos que son miscibles? 7. r) osmosis.3 en 100 g de agua a 25°C.01 M.70 M.35 L de C6H12 O6 0151 M. c) 8. u) diálisis.25% m/m.44% m/m que se puede preparar par tiendo de 338 g de KI (s)? Se prepara una solución por disolución de 3.332%.0 cm3 de NH3 0.1 mg de HI. c) 1. ¿Cuál es la cantidad máxima de masa total de una solu ción de KI al 2.42%.44 7. c) 0. ¿cuáles de ellos darán una solu- ción saturada y cuáles no? b) Si se incrementa la temperatura a 80°C.05 M. b) aire. Explique cada una de sus predicciones.31 a) ¿Cómo podría recuperarse el NaCl de una solución acuosa de NaCl? b) ¿Podría utilizarse el mismo método para aislar el alcohol de una solución alcohol-agua? 7. ¿cuáles de estas soluciones serán saturadas y cuáles insaturadas? 7. (g) 7. El amoniaco concentrado. o) no electrolito.36 g de H2SO4. c) Ce2 (SO4)3 • 9 H2O 7. f) inmiscible. un sólido iónico: a) H2O o CCI4.29 M. e) miscible. de acuerdo con los estados físicos del soluto y del solven te: a) azúcar-agua.0 g de una solución de NH4 NO3 al 4. b) 9.25 M? ¿A qué volumen total debería diluirse cada una de las siguientes soluciones.j) equilibrio de solubilidad. b) 90. NH3. 7.35 Clasifique cada una de las siguientes soluciones. ¿Cuál es la concentración molar de una solución que contiene 118 g de AgNO3/L de solución? ¿A qué volumen total deberían diluirse 100. l) dilución.0 g de agua? Explique cómo se prepara cada una de las siguientes soluciones: a) 40 cm3 de Ca (NO3)2 1. v) membrana dializante. Calcule el número de moles de soluto en cada una de las siguientes soluciones: a) 887 cm3 de CsBr 0.29 ¿En qué se diferencia el soluto del solvente? 7.47 7. c) 4.1 cm' de O. n) electrolito débil. b) 31. KC1.55C%. p) ecuación iónica. b)358cm 3 .33 L de RbCl 2. . g) solubilidad.98 L de NaBr 5.48 7.9 g de NaCl (ac) al 0.41 7.3 cm3 de H3PO4 1.5 g de soluto en 675 g de agua. d) disolución.42 7. d) 207mgdeHCl. ¿cuántos gramos adicionales de KI se deben agregar para saturar la solución? 7. b) NaCl. c) 1 L de alcohol y 1 L de agua.50 7.x) medio dispersante.37 El tetracloruro de carbono.056 M.38 a 7.36 Prediga en cuál de los siguientes pares de líquidos es más soluble el cloruro de potasio. para producir una solución 0.444 M. t) membrana semipermeable. w) coloide. ¿Cuál será la concentración de la solución en % m/m? Inicialmente se tiene 155. q) propiedad coligativa. c) 3. b) 167 cm3 de KNO3 1.966 M. CC14.

La masa molar de colesterol es de 387 g/mol. 7.72 a) ¿Qué se requiere para que tenga lugar la osmosis? b) ¿Qué presión se debe ejercer para detener la osmosis? 7.1 M. e) PO4-3 f) OH-.146 ■ CAPÍTULO 7 7. d) NaOH (ac). 7.1 M.1 M.81 a) Describa los componentes principales de un riñón artificial. 7. d) K2CO3.8 M.55 a) El rango normal de concentración de colesterol en el suero sanguíneo es de 130 mg/dL a 270 mg/dL. La concentración de partículas disueltas en los glóbu los rojos es de aproximadamente 0. e) Mg (C2H3O2)2 f) NaClO3. b) Na 2Cr04 . 7.53 a) ¿Qué volumen de NaOH 4.71 Cuando se cocina. a) En qué dirección fluye el agua? b) Cuando se detenga la osmosis.80 ¿Mediante qué proceso filtran los ríñones los componentes de la sangre? 7. Justifique este comportamiento aparentemente contradictorio.78 a) ¿Qué es crenación? b) ¿Cuándo le ocurre a las células vivas? 7. e) HF (ac) 0.60 ¿Qué características generales tienen las moléculas en cada una de las siguientes clases de electrolitos: a) electrolitos fuertes. c) la presión de vapor. Expre se el rango normal en concentración molar. c) etanol 0. 7.65 Escriba los nombres de cada uno de los siguientes com puestos: a) CaSO 4. ¿Cuál es la concentración de Na+ en mg/ dL? 7.76 ¿Qué significa cada uno de los siguientes términos? a) solución isotónica.63 Escriba el nombre de cada uno de los siguientes iones poliatómicos: a) NO3 -. c) NaCl 0. Propiedades de las soluciones 7. ¿Se encuentra esta concentración dentro del rango normal? 7. 7.77 ¿Qué les ocurre a las células vivas cuando se colocan en las siguientes soluciones? a) en una solución isotónica. 7. c) borato.0 g de CHO3-? Electrolitos 7.6 M ¿Qué le ocurre a los glóbulos rojos cuando se colocan en soluciones con las siguientes concentraciones? a) NaCl 0. ¿cuántas moles y moléculas de urea tendrá en la sangre? 7. 7.66 Escriba las ecuaciones iónicas que muestran lo que pasa cuando se disuelven en agua cada uno de los siguientes compuestos iónicos: a) NaF.10 M. b) ¿Cómo se purifica la sangre en un riñón artificial? .56 La urea es un producto de deshecho que se produce por descomposición de las proteínas. b) no electrólitos. d) fosfato monoácido. 7. b) solución hipertónica.70 La presión de vapor de una solución es mayor que la presión de vapor de un solvente puro.73 ¿Cómo se puede incrementar la presión osmótica? Ex plique. b) NaCl 0. ¿Qué volumen de plasma sanguíneo contendrá 1. b) en una solución hipertónica. La concentración pro medio de urea (masa molar = 60.59 Escriba la ecuación general para una sal iónica.550 M? b) Explique cómo se prepara exactamente esta solución. Si una persona tiene 3. b) cianuro. e) CaCl2.0 M de una solución de NaCl 0.) cuando se coloquen las siguientes soluciones entre los electrodos de un aparato de conductividad: a) NaCl (ac) 0. b) ¿De qué dependen las propiedades coligativas? 7. c) solución hipotónica.55 M se requiere para preparar 0. d) MgSO4.61 Describa la intensidad de luz esperada (brillante. 7. 7. 7.6 M.68 a) ¿Qué efecto tiene el incremento de la concentración del soluto disuelto en una solución en: a) el punto de fusión. MX.57 La concentración media de CHO3. b) agua pura.1 g/mol) en el plasma sanguíneo es de 25 mg/dL.935 L de NaOH 0.1 M. ¿cuál será la concentración final de cada solución? 7. c) CrO4-2.8 × 10-3 M. débil. d) C2H3O2-.67 a) Enumere las cuatro propiedades coligativas. 0. C2H6O (ac).64 Escriba las fórmulas para cada uno de los siguientes iones poliatómicos: a) carbonato.75 Una membrana osmótica separa una solución de NaCl 1. e) clorato.74 ¿Qué se puede concluir cuando se compara la estructu ra microscópica de una membrana osmótica con una membrana dial izante? 7. b) el punto de ebullición. c) en una solución hipotónica.4 M. etc.0 L de plasma sanguíneo.79 Los glóbulos rojos tienen membranas semipermeables. c) NH4NO3.54 La concentración promedio de Na+ en el plasma sanguíneo es 0.69 Explique específicamente por qué el punto de ebulli ción de una solución que contiene un soluto no volátil es mayor que el de un solvente puro.62 De ejemplos de tres cationes y tres aniones que sean importantes en los seres vivos. c) electrolitos débiles.58 ¿Cuál es la diferencia entre un soluto que es electrolito y un soluto que es no electrolito? 7. c) NH 4 NO3 . f) amonio. ¿qué efecto tiene la adición de sal al agua en el tiempo necesario para hervir los alimentos? 7.027 M.en el plasma sanguí neo es 0. b) K2S. que se disuelve en agua. 7. 7. b) A un paciente se le encontró una concentración de colesterol de 7. 7. b) SO 4-2.14 M.

un líquido se separa del otro.85 Si se dejan en reposo. 7.86 ¿Cuál es la diferencia entre un sol y un gel? 7.84 Dé un ejemplo de cada uno de los siguientes coloides: 147 a) espuma. c) aerosol sólido.SOLUCIONES Y COLOIDES ■ Coloides 7.82 a) ¿Cuál es la diferencia entre una sustancia dispersa y un soluto? b) ¿Cuál es la diferencia entre un medio dispersante y un solvente? 7. muchas emulsiones tienden a ser inestables.87 Enumere tres partes del cuerpo humano que se clasifiquen como coloides.83 Explique por qué los coloides presentan el efecto Tyndall y las soluciones no. ¿Cómo puede explicarse la inestabilidad de las emulsiones? 7. e) emulsión. d) espuma sólida. 7. b) sol. .

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8 VELOCIDAD DE REACCIÓN Y EQUILIBRIO QUÍMICO .

y en algunos casos. no se rompen. ■ VELOCIDAD DE LAS REACCIONES QUÍMICAS La cinética química es el estudio de las velocidades de las reacciones químicas y de los factores que influyen en ellas. una molécula A2 choca con una X2 en forma tal que después de la colisión. Se deduce entonces que las velocidades de reacción son inversamente proporcionales al tiempo requerido para que ésta ocurra. En la figura 8. La velocidad de reacción es una medida de la rapidez con que se forman los productos a partir de los reactantes. requiere más tiempo para realizarse. en un intervalo de tiempo específico. la colisión se llama colisión efectiva. el intervalo de tiempo para que ocurra dicha reacción es relativamente corto. las partículas reactantes deben chocar entre sí. permanecen las moléculas de los reactantes y no se han generado productos. ocurre una colisión efectiva. En la figura 8. existen dos posibilidades: se rompen los enlaces en las moléculas de los reactantes y se forman los enlaces en los productos. y si la colisión no genera productos. una molécula A2 choca con una molécula X para producir dos moléculas de AX.1a. La mayoría de las reacciones químicas suceden a velocidades intermedias entre estos dos extremos.1 Algunas reacciones que ocurren en los océanos y en la corteza terrestre requieren miles. Algunas reacciones ocurren casi instantáneamente.150 ■ CAPÍTULO 8 8. La premisa básica de la teoría de las colisiones es que para que dos sustancias reaccionen. Las velocidades de las reacciones químicas se miden. con sólo ponerse en contacto los reactantes se transforman totalmente en productos. millones de años para completarse. Teoría de las colisiones Las velocidades de las reacciones químicas se explican teóricamente por la teoría de las colisiones. o simplemente las partículas se encuentran pero.1 b ocurre una colisión inefectiva. Cuando dos partículas chocan. Consideremos la reacción hipotética de dos moléculas diatómicas gaseosas. Si ocurre una colisión que genere la formación de productos. o del aumento de concentración de los productos. En estas reacciones. por la determinación de la disminución de la concentración de los reactantes. En una reacción con una velocidad de reacción alta. Otras reacciones tienen velocidades tan lentas que pueden pasar años antes de que la reacción se complete. la colisión se denomina colisión inefectiva. A2 (g) y X2 (g). Después del choque. si forman nuevos enlaces. Las explosiones son ejemplos de reacciones inmediatas. . Una reacción que se efectúa a velocidades menores. Dos factores determinan principalmente si una colisión es efectiva o inefectiva: son el factor energético y el factor de orientación.

más rápidamente sucederán las reacciones. Las velocidades de las reacciones químicas están directamente relacionadas con la frecuencia de las colisiones efectivas. b) y c) Orientaciones moleculares que no forman productos finales.1 a) En una colisión efectiva las moléculas de los reactantes. requieren energía suficiente para romper sus enlaces.4 FIGURA 8.3 8. Si solamente un pequeño porcentaje de las colisiones es efectivo. En la figura 8.2 a) Orientación molecular de las moléculas que chocan y forman productos.2a las partículas chocan con la orientación apropiada.2 ilustra tres orientaciones diferentes de colisión. ¿Qué puede afirmarse de una reacción que tiene una alta frecuencia de colisiones efectivas? . b) En una colisión inefectiva no se rompen los enlaces y las moléculas de A2 y X2 no cambian después de chocar. Enumere y explique los dos factores que determinan la eficiencia de una colisión. éstas deberán chocar con una orientación apropiada. Cuanto mayor sea la frecuencia de las colisiones efectivas. La figura 8. Para cada reacción hay una energía mínima de colisión por debajo de la cual no pueden ocurrir colisiones efectivas. Aunque las dos partículas que chocan tengan la energía suficiente para reaccionar.VELOCIDAD DE REACCIÓN Y EQUILIBRIO QUÍMICO ■ 151 FIGURA 8. En las figuras 8. la velocidad de la reacción es lenta.2 8.2b y c las partículas no tienen la orientación apropiada. A2 y X2 chocan de tal manera que se rompen sus enlaces y dan lugar a la formación de los enlaces del producto AX. ¿Qué es cinética química? Explique cómo se mide la velocidad de una reacción química.1 8. La orientación se refiere a la alineación con que las moléculas deben colisionar. EJERCICIOS DE REPASO 8.

La descomposición del agua termina cuando se relira la fuente de electricidad. H2 y O2. dos iones cargados opuestamente se combinan inmediatamente debido a que se atraen rápidamente entre sí aunque no haya ruptura de enlaces. en sus componentes elementales. Una reacción de descomposición ocurre cuando un compuesto se rompe en compuestos más pequeños. la concentración de los mismos. los reactantes deben chocar antes para poder reaccionar. La descomposición de moléculas con enlaces fuertes se efectúa lentamente. El aparato donde esto ocurre se denomina aparato de electrólisis. Naturaleza de los reactantes La naturaleza de las moléculas de los reactantes determina la reacción. A continuación analizaremos cada uno de estos factores. la temperatura y la adición de un catalizador.152 ■ CAPÍTULO 8 8. se pasa una corriente eléctrica a través de ella. a qué velocidad ocurrirá. Por ejemplo. Pero una vez que las especies reactantes chocan. o en sus elementos constitutivos. debido a la energía necesaria para romper los enlaces. Los iones hidrógeno se combinan inmediatamente con los iones hidroxilos para formar moléculas de agua. .3 Para descomponer el agua. Como hemos visto. la interacción de los electrones en los enlaces químicos determina si la reacción puede ocurrir o no y en caso afirmativo. La descomposición del agua.2 ■ FACTORES QUE AFECTAN LAS VELOCIDADES DE REACCIÓN Los principales factores que afectan las velocidades de reacción son: la naturaleza de los reactantes. FIGURA 8. H2O.

Si se asume que dos reactantes están presentes. La velocidad de reacción en b) es mayor que la velocidad de reacción en a) puesto que se presentan más choques efectivos en un intervalo de tiempo en una mezcla de reacción fa) que en una mezcla de reacción a). C2H5OH. algunas veces explotan cuando se queman en oxígeno puro. incrementa la velocidad de reacción. un incremento en la concentración de NO o de O3. CO2. Las reacciones de fermentación con frecuencia requieren unos pocos días para producir la concentración apropiada de etanol. un incremento en su concentración produce un incremento en la velocidad de la reacción.VELOCIDAD DE REACCIÓN Y EQUILIBRIO QUÍMICO ■ Los azúcares pertenecen a un grupo de productos de importancia biológica llamados carbohidratos. Otra reacción que ocurre a una velocidad relativamente lenta es la reacción de fermentación. cuando se visita un amigo que recibe O2 en un hospital. véase la figura 8.3. si se duplica la concentración de NO. la velocidad de reacción se duplica. Una fermentación ocurre cuando un microorganismo tal como la levadura descompone azúcares sin la presencia de Or Los productos principales de la reacción de fermentación son etanol. FIGURA 8. un incremento en el número de moléculas de uno de ellos incrementa el número de colisiones globales que ocurren en un intervalo de tiempo dado. pues el incremento en la concentración de O2 acelera la reacción significativamente. o una alta temperatura. El incremento en la concentración de los reactantes aumenta la velocidad de reacción por el aumento de la frecuencia de colisiones efectivas. y dióxido de carbono. Cuando se combina el NO (g) con el O3 (g) para producir NO2 (g) y O2 (g) Debe tenerse mucho cuidado de no generar chispas cuando se esté cerca de una fuente de O2. Una serie de reacciones complejas ocurre dentro de la levadura para completar dicha reacción. 153 requiere una fuente de electricidad constante. La teoría de las colisiones explica el efecto de los cambios de concentración en las velocidades de reacción. Por ejemplo. .4. Ejemplos de azúcares son sacarosa. lactosa y maltosa. Un incremento similar se observa cuando se incrementa la concentración de O3 Las sustancias que se queman lentamente en el aire (el aire contiene 20% de O2). normalmente. Concentración En la mayoría de las reacciones químicas las velocidades se hallan en proporción directa con la concentración de los reactantes.4 Las velocidades de la mayoría de las reacciones químicas son directamente proporcionales a la concentración de los reactantes. por ejemplo. glucosa. véase la figura 8.

es mayor que la entalpia de los productos. la entalpia de los reactantes. es el calor o entalpia de la reacción. Ün pequeño aumento o disminución de la temperatura puede alterar críticamente las funciones corporales. Una disminución de la temperatura corporal. Los cambios de temperatura tienen un efecto dramático sobre las reacciones químicas de los humanos. Miremos más de cerca los requerimientos de energía en las reacciones químicas. A temperaturas más altas. para que éstas reaccionen más rápido.6 . las moléculas a T2. A medida que se incrementa la temperatura de una mezcla de reacción. éstas chocan con mayor frecuencia y con mayor energía. la diferencia de energía entre HP y HR. es menor que la de los productos. En los laboratorios químicos. HP. Las reacciones endotérmicas absorben energía de los alrededores. se utilizan los mecheros Bunsen y las planchas de calentamiento para calentar sustancias. En el hogar. La figura 8. Si T2 es mayor que T1. enuncia que un incremento de 10°C en una reacción generalmente produce la duplicación de la velocidad de reacción FIGURA 8.6 a) En una reacción exotérmica. Las reacciones exotérmicas liberan energía a los alrededores. Temperatura Un incremento en la temperatura corporal aumenta el metabolismo y el consumo de O2. las moléculas reactantes tienen mayor velocidad. HP . Ambos factores incrementan la frecuencia de las colisiones efectivas. lo cual indica que la energía promedio de las moléculas es mayor que en T1 Puesto que KE = 1/2 2 mv .154 ■ CAPÍTULO 8 FIGURA 8. la entalpia de los reactantes HR. en promedio se mueven más rápidamente que aquellas a T 1 .5. véase la figura 8. los alimentos calentados a altas temperaturas se cocinan más rápido que aquellos calentados a bajas temperaturas. HR. La temperatura está directamente relacionada con la energía cinética promedio y con las velocidades de las moléculas. pero algunas tienen energías mayores y menores que éstas. la distribución de energía se desplaza más a la derecha. la velocidad de reacción también aumenta. Una antigua regla química empírica. Ya sabemos que una reacción exotérmica libera energía al medio que la rodea y que una reacción endotérmica absorbe energía de los alrededores. por lo tanto. La mayoría de las moléculas tienen energías cercanas a la energía promedio. b) En una reacción endotérmica.5 En T 1 existe un rango de energía para las moléculas en una mezcla de reacción. disminuye el metabolismo y el consumo de O2. La velocidad de reacción es directamente proporcional a la temperatura.

desde los reactantes hasta los productos. ■ 155 muestra una gráfica de las relaciones de la energía potencial en las reacciones exotérmicas y endotérmicas.7b muestra el curso que sigue una reacción endotérmica. la energía potencial total almacenada en los reactantes es mayor que la energía potencial en los productos.VELOCIDAD DE REACCIÓN Y EQUILIBRIO QUÍMICO FIGURA 8. La cantidad de energía potencial almacenada en los reactantes o en los productos se denomina entalpia. ΔH. La figura 8. se debe agregar inicialmente la energía de activación. Ed para producir el estado de transición. su energía se incrementa hasta alcanzar el máximo de la curva de energía. a medida que las partículas de los reactantes se acercan entre sí. Aunque la reacción sea exotérmica.7a ilustra el trayecto que sigue una reacción exotérmica. La energía de activación de una reacción endotérmica es mayor que la entalpia de la reacción. En términos de la teoría de las colisiones. En todas las reacciones. en las reacciones exotérmicas. La diferencia entre la entalpia de los productos (HP) y la entalpia de los reactantes (HR) se llama calor de reacción o cambio de entalpia.7 a) En una reacción exotérmica. Cada reacción química tiene un calor de reacción característico. La figura 8. inicialmente se requiere energía para comenzarla. dicha reacción sigue un camino determinado. El estado de transición es una combinación de l a s moléculas de los reactantes donde sus enlaces están alargados y casi rotos y los enlaces en los productos están parcialmente formados. la cantidad de energía debe ser igual a la energía de activación para que ocurra la reacción. la energía de activación es siempre mayor que la entalpia de la reacción. En las reacciones endotérmicas ocurre lo contrario: la entalpia de los productos es mayor que la entalpia de los reactantes. Ea. ΔH. b) En una reacción endotérmica. El estado de transición se separa en productos y libera la energía de activación y la entalpia de la reacción. En consecuencia. En una reacción exotérmica. La cantidad mínima de energía que se necesita para superar la curva de energía se denomina energía de activación. A medida que avanza una reacción. la entalpia (H) de los reactantes es mayor que la entalpia de los productos. El estado de transición es una combinación de las moléculas de reactantes que tienen la orientación y la energía apropiada para romper o formar los productos o los . En este pico de energía se produce el estado de transición.

una energía de activación baja incrementa la velocidad de reacción. La energía de activación Ea. la mayoría de las reacciones que ocurren son catalizadas por las .8 Para formar el estado de transición.9). Un mayor número de moléculas de la mezcla de reacción tienen suficiente energía para un choque efectivo cuando se disminuye la energía de activación. de una reacción es la cantidad de energía necesaria para producir el estado de transición. reactantes (véase la figura 8. Un catalizador es una sustancia que disminuye la energía de activación de una reacción química (véase la figura 8.8). Con una pequeña energía de activación. las moléculas que reaccionan deben chocar de tal forma que los enlaces en los reactantes se rompan parcialmente y los enlaces en los productos se formen parcialmente.156 ■ CAPITULO 8 FIGURA 8.9 Un catalizador disminuye la energía de activación. lo cual aumenta la velocidad de reacción. de una reacción química. En los seres vivos. Un catalizador no se consume y puede recuperarse sin que haya sufrido ningún cambio. En los sistemas biológicos se encuentran las enzimas que son catalizadores. Por consiguiente. FIGURA 8. Ea. El estado de transición puede convertirse en reactantes o en productos. Catalizador Un gran número de enzimas aumenta la velocidad de las reacciones en un millón de veces. un gran porcentaje de las partículas tiene la energía suficiente para producir el estado de transición.

A medida que la reacción avanza. la velocidad de la reacción directa disminuye . a) ¿Qué es la energía de activación de una reacción? b) ¿Qué clase de reacciones químicas tendrán una alta energía de activación? Explique. CO2 (g) + H2 (g) → CO (g) + H2O (g) Si se colocan CO2 y H2 en un recipiente bajo condiciones apropiadas. entonces la reacción se clasifica como una reacción reversible. éstos se combinarán para producir monóxido de carbono. Nótese que en el tiempo to. A medida que pasa el tiempo. cuando se hacen los siguientes cambios: a) se disminuye la concentración de los reactantes. H2. para separar los reactivos de los productos. H2O. Consideremos la reacción en fase gaseosa del dióxido de carbono. con el gas hidrógeno. CO2. disminuye a medida que disminuye la concentración de los reactantes. Casi todos los cambios químicos son reversibles en algún grado. c) se disminuye la temperatura.8 8. eventualmente la velocidad de la reacción directa disminuye y se hace igual a la velocidad de la reacción inversa. la vida no sería posible sin las enzimas. se identifican con dos flechas.6 8. b) se agrega un catalizador.10 muestra una gráfica de las velocidades de reacción directa e inversa para este ejemplo. En un equilibrio químico también se encuentran dos velocidades iguales y opuestas. La velocidad de la reacción directa (hacia la derecha).5 8. Un sistema de equilibrio es similar a los sistemas de evaporación condensación y de equilibrio de solubilidad que se estudiaron previamente. Describa qué sucede con la velocidad de una reacción química.3 Enumere los factores primarios que afectan las velocidades de las reacciones químicas. ■ SISTEMAS EN EQUILIBRIO QUÍMICO Equilibrio químico Cuando dos procesos tienen velocidades iguales. en un sistema cerrado. y vapor de agua. en este momento se establece un equilibrio químico. a) ¿Qué es un catalizador químico? b) Dé un ejemplo de un catalizador. se presenta el equilibrio dinámico. Inicialmente los productos no están presentes. colocadas en sentidos contrarios. Las reacciones reversibles. EJERCICIOS DE REPASO 8. Debido a que la mayoría de las reacciones bioquímicas requerirían altas temperaturas y condiciones más severas. y los productos se pueden combinar para producir los reactantes. Si se lleva a cabo una reacción en un sistema cerrado. Si se deja quieta la reacción. y la velocidad de reacción inversa es cero. La figura 8. CO.VELOCIDAD DE REACCIÓN Y EQUILIBRIO QUÍMICO ■ 157 enzimas. pero opuestas.7 8. la velocidad de la reacción directa es máxima. se incrementa la concentración de los productos CO y H2O y se acelera la reacción inversa (hacia la izquierda).

los sistemas estables no experimentarán cambios por sí mismos. En el tiempo t. un equilibrio químico tiende a permanecer en equilibrio cambiando la concentración de los reactantes y de los productos. el sistema se desplazará para minimizar el cambio y devolver el sistema a un estado de equilibrio. En otras palabras. se reconsiderará el equilibrio en la fase gaseosa. o temperatura de un equilibrio químico. En este punto. Un equilibrio químico se desplaza para retirar una sustancia agregada o para remplazar una que ya se ha retirado. Si un sistema en equilibrio químico no se altera. Durante la mayoría de los cambios en concentración. Mientras que las condiciones permanezcan constantes. Un sistema estable es aquél que no experimenta cambios espontáneos. Si el cambio es tal que hay más productos. el equilibrio se desplaza para dar cabida a las sustancias agregadas o retiradas. o la temperatura de un sistema en equilibrio químico. presión. se dice que el equilibrio se ha desplazado hacía los productos (al lado derecho). Si hay un incremento neto en la concentración de los reactantes. . es un comportamiento característico de los sistemas estables.158 ■ CAPITULO 8 FIGURA 8. las velocidades se hacen iguales y permanecen invariables con el tiempo. la presión. El principio de Le Chatelier enuncia que si se cambia la concentración. éste permanecerá en equilibrio indefinidamente. si el sistema se mantiene inalterado. Principio de Le Chatelier Generalmente. Para i lustrar el efecto del cambio de concentración en un sistema en equilibrio. En el tiempo t0. el sistema se ha desplazado hacia los reactantes (el lado izquierdo). uniformemente y la velocidad de la reacción inversa aumenta. la velocidad de la reacción directa se iguala a la velocidad de la reacción inversa. el sistema se mantiene en equilibrio. Los sistemas en equilibrio son más estables que los sistemas similares que no están en equilibrio.10 En el desarrollo de un equilibrio químico. los sistemas menos estables tenderán a experimentar cambios hasta que sean más estables. las velocidades son iguales entre sí. Henri Le Chatelier (1850-1936) fue el primero en describir cómo un sistema en equilibrio químico responde a cambios físicos. el equilibrio se interrumpe e inicialmente no hay más equilibrio. Cambios de concentración Cuando se cambia la concentración de los reactantes o de los productos. después de restablecido el equilibrio. después de restablecer el equilibrio. el sistema está en equilibrio.

159 ¿Qué sucede cuando se agrega CO2 a este sistema? Inicialmente cuando se agrega el CO2. Si se disminuye la concentración del reactante. En todos los sistemas en equilibrio químico. y menos reactantes.11. el sistema no permanece en equilibrio.VELOCIDAD DE REACCIÓN Y EQUILIBRIO QUÍMICO ■ En los sistemas biológicos existen miles de equilibrios químicos. inicialmente la veloci- TABLA 8. Lo opuesto ocurre cuando se disminuye la concentración de un reactante o de un producto. Un desplazamiento hacia los reactantes disminuye la concentración de los productos agregados. se afectan muchos equilibrios. el equilibrio se desplaza hacia los reactantes. hay más productos. Si se incrementa la concentración de un producto. Entonces. el incremento en la concentración de un reactante se absorbe por un desplazamiento hacia los productos. véase la figura 8. En consecuencia. Si se cambia la concentración de una sustancia. CO y H2O. Una vez restablecido el equilibrio.1 EFECTOS DE LA CONCENTRACIÓN SOBRE EL EQUILIBRIO QUÍMICO . se dice que el equilibrio se ha desplazado hacia los productos (a la derecha). de los que estaban presentes antes de agregar el CO2. lo cual produce más CO y H2O. La adición del CO2 incrementa la velocidad de la reacción hacia la derecha. CO2 y H2. se incrementa la velocidad de la reacción inversa y el sistema regresa a un estado de equilibrio.

La presión de un gas es directamente proporcional al número de moles de partículas de gas. solamente los equilibrios que contienen gases se alteran por dichos cambios.1 muestra la dirección que toma el equilibrio cuando se hacen varios cambios de concentración en el equilibrio CO2 – H2 Cambios de presión La formación de NH3 a partir N2 y H2 sobre un catalizador especial de hierro.160 ■ CAPÍTULO 8 dad de la reacción hacia la derecha disminuye mientras la velocidad de la reacción inversa permanece invariable. el sistema en equilibrio se desplaza hacia los reactantes. NH3? Al lado izquierdo del equilibrio hay 4 moles de partículas (1 mol de N2 + 3 moles de H2). el equilibrio se desplaza en favor de la reacción que produzca el número más pequeño de moles de partículas de gas. el equilibrio se desplaza en favor de la reacción que produce el mayor número de moles de partículas. Al lado derecho del equilibrio hay solamente dos moles de partículas (2 moles de NH3). al incrementar la presión. Por lo tanto. Así. Si aplicamos el principio de Le Chatelier a los cambios de presión. remplazando parcialmente lo que se ha eliminado. A ambos lados de este equilibrio hay 2 moles de partículas. el equilibrio se desplaza hacia los reactantes debido a que hay más partículas de reactantes y en consecuencia. un cambio en la presión no desplazará el equilibrio. un incremento en la presión se absorbe por un desplazamiento en favor de los productos. Si se disminuye la presión. podríamos predecir que los sistemas en equilibrio se desplazan para disminuir la presión cuando ésta se aumenta y para aumentarla. La eliminación de un producto hace que el sistema se desplace hacia los productos. o sea. cuando ésta se disminuye. se denomina reacción de Harber. un aumento o disminución de la presión no tiene efecto en la posición del equilibrio. Si se presenta un número igual de moles de partículas a ambos lados del equilibrio. . Ya que los estados sólido y líquido no son afectados por los cambios de presión. Por lo tanto. ¿En qué dirección se desplaza el equilibrio si se incrementa la presión del N2 y el H2 en equilibrio con el amoniaco. La tabla 8. Si la presión disminuye. el lado del equilibrio con el menor número de partículas. mayor aumento de presión. por lo tanto.

un sistema en equilibrio químico se desplaza a favor de la reacción que absorbe el calor agregado.1 Considere el siguiente equilibrio en fase gaseosa. Las energías de activación de las reacciones hacia la derecha e inversa se disminuyen igualmente. las condiciones de equilibrio se obtienen más rápidamente utilizando un catalizador que sin él. d) incremento de la temperatura. hacia la derecha e inversa.7 kJ/mol. ya que libera energía calórica. la reacción inversa es endotérmica y requiere 42. Ejemplo 8. después de un aumento de temperatura se encontrarán más reactantes y menos productos. Los catalizadores no producen cambios en la posición de los sistemas en equilibrio. el sistema en equilibrio se desplaza a favor de la reacción que remplaza el calor perdido. ya que absorbe la energía calórica. Tal como está escrito. por lo tanto.7 kJ por mol. las velocidades de ambas reacciones. De la misma manera una disminución en la temperatura desplaza el equilibrio hacia los productos. En un equilibrio químico. Haga una predicción de la dirección a la cual se desplaza el equilibrio. Regresemos una vez más a nuestro modelo de sistema en equilibrio. . c) disminución de la presión. una de las reacciones (hacia la derecha o inversa) es endotérmica y la otra es exotérmica. sin presentar un cambio neto en el sistema en equilibrio. se puede observar que la reacción hacia adelante es exotérmica y libera 42. b) remoción de CS2 (g). el equilibrio se desplaza en favor de la reacción inversa. Cuando se disminuye la temperatura. un aumento en la temperatura (adición de calor) favorece la reacción endotérmica. La figura 8. El ejemplo 8. para cada uno de los siguientes cambios: a) adición de H2 (g).1 ilustra cómo predecir la dirección en la cual se desplazará un equilibrio en respuesta a un cambio. y una disminución de la temperatura (remoción de calor) favorece la reacción exotérmica. se incrementa en el mismo grado.VELOCIDAD DE REACCIÓN Y EQUILIBRIO QUÍMICO ■ 161 Cambios de temperatura Cuando se incrementa la temperatura. por lo tanto. ADICIÓN DE UN CATALIZADOR Un catalizador es una sustancia que disminuye la energía de activación de una reacción. Si se incrementa la temperatura de este sistema en equilibrio.12 ilustra el efecto de un catalizador en una reacción química. Sin embargo. Por lo tanto.

Aumento en la temperatura Un incremento en la temperatura desplaza el equilibrio hacia la izquierda. d) duplicación de la presión.12 ¿Qué se entiende por un "desplazamiento de equilibrio"? Explíquelo en términos de las reacciones directas e inversas. desplazándose hacia los reactantes. Un incremento en la concentración de H2 (un reactante) es absorbido por un desplazamiento hacia los productos. EJERCICIOS DE REPASO 8. favoreciendo la reacción endotérmica. los catalizadores no tienen ningún efecto sobre las concentraciones en equilibrio de reactantes y productos.9 ¿Qué igualdad existe cuando un sistema químico está en equilibrio? 8. .162 ■ CAPÍTULO 8 FIGURA 8. el lado de la ecuación con el mayor número de moles de gas. b) remoción de Cl2. c) remoción de COCl2. Solución a) b) c) d) Adición de H2 La adición de H2 desplaza el equilibrio a la derecha. Remoción de CS2 La remoción de CS2 desplaza el equilibrio a la izquierda.10 ¿Por qué permanecen constantes las concentraciones de especies químicas después de que se ha establecido un equilibrio químico? 8. Hay 5 moles de reactantes y solamente 3 moles de productos. El sistema trata de remplazar la pérdida de CS. 8. 8. las velocidades de las reacciones directa e inversa aumentan proporcionalmente. Disminución de la presión Una disminución de la presión desplaza el equilibrio hacia la izquierda. ¿en qué dirección se desplaza el equilibrio (hacia los reactantes o hacia los productos)? a) adición de CO.12 Debido a que un catalizador disminuye la energía de activación de los reactantes y de los productos. Por lo tanto.11 Enuncie y explique el principio de Le Chatelier.13 Responda las siguientes preguntas para el siguiente sistema en equilibrio: Para cada uno de los siguientes cambios.

Ya que los catalizadores incrementan en forma proporcional las velocidades de reacción directa o inversa.14 Defina y explique cada uno de los siguientes términos: a) velocidad de reacción. éstos no producen desplazamientos en el equilibrio. Velocidad de reacción 8. Se establece un equilibrio químico cuando las velocidades de las reacciones directa e inversa son iguales. el equilibrio se desplaza para disminuir la cantidad de la sustancia agregada. b) colisión efectiva. La teoría de las colisiones describe teóricamente las velocidades de las reacciones químicas. d) reacción endotérmica. temperatura y presión afectan el equilibrio químico. La energía de activación es la cantidad de energía necesaria para producir el estado de transición. Si se incrementa la temperatura de la reacción. lo cual también aumenta la velocidad de reacción. i) equilibrio químico. aumenta el número de colisiones y las fuerzas de impacto de las partículas. necesarias para finalmente completar una reacción que ocurre a una gran velocidad comparada con una que ocurre a una velocidad lenta. k) reacción directa. la velocidad de la reacción se incrementa debido a que el catalizador disminuye la energía de activación de la reacción. la concentración. El principio de Le Chatelier enuncia: que si se cambia una propiedad del equilibrio químico. La naturaleza de los reactantes determina la velocidad total de una reacción química. La teoría de las colisiones describe las colisiones atómicas y moleculares como efectivas o inefectivas. Las velocidades de reacción se determinan por la medición de los cambios de concentración de los productos o de los reactantes en un intervalo de tiempo. En las velocidades de reacción influyen la naturaleza de los reactantes. e) entalpia. Si se aumenta la concentración de los reactantes. g) catalizador. Si a una reacción química se adiciona un catalizador. EJERCICIOS 8.VELOCIDAD DE REACCIÓN Y EQUILIBRIO QUÍMICO ■ 163 RESUMEN La cinética química es el estudio de la velocidad de las reacciones químicas y de los factores que influyen en ella. l) reacción inversa. k) equilibrio. Cuando en un equilibrio se incrementa la concentración de una sustancia. la reacción endotérmica. Un incremento en la temperatura desplaza el equilibrio en la dirección que absorba el calor agregado. f) energía de activación. 8. Los sistemas en equilibrio son sistemas estables que no experimentan cambios espontáneos. Un incremento en la presión hace que el sistema se desplace hacia el lado con el menor número de moles de partículas. el equilibrio se desplaza para minimizar el cambio y regresar el sistema al estado de equilibrio.15 Describa las diferencias relativas en el tiempo.16 ¿Qué puede decirse de la desaparición de los reactantes . Una colisión efectiva ocurre cuando dos partículas chocan con la energía suficiente y la orientación apropiada para obtener los productos. j) reacción reversible. Los cambios en concentración. El estado de transición es una combinación de partículas de alta energía que al chocar se rompen y forman ya sea los productos o los reactantes. El principio de Le Chatelier es la regla utilizada para predecir el comportamiento del equilibrio cuando se realizan tales cambios. m) desplazamiento del equilibrio. la temperatura y los catalizadores. ocurren más colisiones y la velocidad de la reacción aumenta. c) reacción exotérmica.

b) disminución de (H2). . coloque energía en el eje vertical y "coordenada de reacción" en el eje horizontal y muestre la diferencia de energía entre los productos y los reactantes. b) los sistemas en equilibrio son inestables y experimentan cambios espontáneos.22 ■ CAPÍTULO 8 en una reacción que está clasificada como de gran velocidad de reacción? ¿Qué puede concluirse acerca de las partículas en una colisión. para cada uno de los siguientes casos? a) tiene lugar una colisión efectiva. Determine si ocurrirá una colisión efectiva bajo las si guientes condiciones: a) una energía mayor que la ener gía mínima para producir el estado de transición y una orientación impropia b) orientación apropiada con una energía superior al mínimo para producir el estado de transición. Las reacciones endotérmicas terminan si no existe una fuente constante de energía. 8. Utilice la teoría de las colisiones para explicar: a) un incremento en la concentración usualmente aumenta la velocidad de reacción. c) adición de catalizador. moderada. 8. ¿qué condiciones se necesitarían para que ocurrieran muchas de estas reacciones en las células? Sistemas en equilibrio químico 8. también se acaban las reacciones directas e inversas. indique la energía de activación y la posición del estado de transición. a) ¿Cuáles son los productos de la reacción de fermentación? b) ¿Cómo se explica la lenta velocidad de la reacción de fermentación? Describa la distribución de las energías cinéticas y las velocidades de las partículas en un gas a una temperatura constante. Marque apropiadamente ambos ejes e indique el calor de reacción.35 Corrija los enunciados incorrectos que se relacionan con los sistemas en equilibrio químico: a) en un equilibrio las concentraciones de los reactantes y de productos son iguales. ¿Cómo alteran los siguientes cambios la frecuencia de las colisiones efectivas en una fase gaseosa? a) disminución de la temperatura. c) después de que se establece un equilibrio químico. b) incremento de la presión. 8. Analice los factores de orientación de dos automóviles que chocan como una analogía de los factores de orientación del choque de dos moléculas. d) adición de un catalizador. que incluya la trayectoria de reacción para una reacción endotérmica que no está catalizada.17 8.24 8. b) tiene lugar una colisión inefectiva. 8.23 Describa lo que le pasa a la velocidad de la siguiente reacción para cada uno de los cambios indicados: 8. ¿podría esperarse que la velocidad global de la reacción fuera alta o baja? Explique. e) aumento de la presión. Haga una predicción de la velocidad de reacción relativa (alta.19 8.34 a) ¿Cuál es el nombre del grupo de compuestos que catalizan las reacciones en los sistemas vivos? b) Si estos compuestos no estuvieran presentes en las células. éstas continúan sin un suministro adicional de energía.29 ¿Qué indica el calor de reacción acerca de una reacción química (entalpia de reacción)? 8. c) energía menor que la energía mínima para producir el estado de transición con la orientación apropiada.21 8. En la gráfica. Si solamente el 1 % de las moléculas reactantes tiene la energía suficiente para formar el estado de transición.20 8. b) Dibuje en la gráfica la trayectoria que siguen los reactantes para formar los productos en la reacción. el cambio de entalpia.26 8. 8. o baja).27 a) aumento de (Br2).30 Haga un diagrama de nivel de energía para la combina ción de H2 (g) y I2 (g) para producir HI (g). 8.31 a) Haga un diagrama de nivel de energía para la oxidación del NiS a NiO y SO2.28 a) ¿Qué efecto tiene un incremento de la temperatura corporal en la velocidad de las reacciones dentro de la célula? b) ¿Qué efecto tiene una disminución déla temperatura corporal en la velocidad de las reacciones dentro de la célula? 8. Dé una explicación de estos hechos. b) una disminución en la temperatura disminuye la velocidad de reacción. c) aumento de la temperatura.32 Después de suministrar la energía de activación a muchas reacciones exotérmicas. y en la misma gráfica trace la trayectoria de reacción para una reacción que está catalizada.164 8. Explique por qué algunas sustancias queman más rápidamente en O2 puro que en aire.33 Haga un diagrama de nivel de energía.25 8.17 8. considerando la naturaleza de los reactantes.

c) aumento de [SO2].36 8.43 ¿En qué dirección se desplazará cada uno de los si- ■ 165 guientes equilibrios en fase gaseosa (productos o reactantes). b) si se aumenta.41 Describa qué sucede con la velocidad de reacción directa e inversa.42 Considere el siguiente equilibrio químico ¿Cómo se comporta este equilibrio cuando se hacen cada uno de los siguientes cambios? a) aumento de la temperatura. c) aumento en la presión.39 8.40 Dé una explicación de por qué el equilibrio químico se presenta en un sistema cerrado. explique completamente el comportamiento del siguiente equilibrio químico cuando se disminuye la presión del sistema. 8. cuando se retiran pequeñas cantidades de Cl2 del siguiente equilibrio: 8.38 8. d) adición de un catalizador. b) aumento de [SO3].VELOCIDAD DE REACCIÓN Y EQUILIBRIO QUÍMICO 8.46 Explique por qué la adición de un catalizador no produce un desplazamiento del equilibrio. para minimizar la adición de éste. 8. 8. ¿Cuál es el propósito de escribir dos flechas opuestas. a) ¿Cuáles son las características de un sistema estable? b) ¿Por qué los equilibrios son clasificados como sistemas estables? Anticipe los efectos de cada uno de los siguientes cam bios de concentración en a) disminución de [NO].47 Describa el comportamiento de los siguientes equilibrios en fase gaseosa con los cambios enunciados: . 8. si se aumenta la presión? 8. para indicar un equilibrio químico? Describa qué ocurre con las velocidades de reacción directa e inversa cuando se establece un equilibrio químico. b) disminución en la temperatura.37 8.44 En términos del principio de Le Chatelier.45 ¿Qué efectos tiene cada uno de los siguientes cambios de temperatura en la reacción? a) Si se disminuye la temperatura. 8. d) disminución de [NOJ.

.

9 ÁCIDOS Y BASES .

(ac) y el hidróxido de sodio. el Ph. H2 (g). Una base es una sustancia que aumenta la concentración del ion hidróxido (OH-) cuando se disuelve en agua. En esa época y durante muchos siglos después. En la tabla 9. La ionización del agua no es tan simple como lo indica esta ecuación. ■ DEFINICIONES DE ÁCIDO Y BASE Los ácidos tales como el ácido clorhídrico. recibió el premio Nobel de Química por ese concepto que juzgaron falso. Las propiedades de las bases son muy diferentes de las de los ácidos. en 1884. OH-. los ácidos y las bases se definían en términos de sus propiedades generales. y se combinan con los ácidos para producir una sal y agua. Muchos metales y óxidos metálicos se disuelven en los ácidos. KOH. TABLA 9.168 ■ CAPITULO 9 9. una descripción más exacta de ese proceso es aquella que explica que una molécula de agua dona un H+ a otra molécula de agua para producir un ion hidronio. Definición de Arrhenius Arrhenius recibió. era falsa. reaccionan con las bases para producir sales y agua y se pueden combinar con metales activos para liberar gas hidrógeno. H3O+ y un ion hidróxido. En 1884. En 1903.1 ÁCIDOS Y BASES . Un enunciado moderno de las definiciones de Arrhenius para ácidos y bases es el siguiente: Un ácido es una sustancia que aumenta la concentración del ion hidrógeno (H+) cuando se disuelve en agua. D. son resbalosas o jabonosas cuando están en contacto con la piel. NaOH (ac). en la que los solutos se disociaban en el agua. agrio o avinagrado.1 El término ácido viene del latín ocidus que significa amargo. Las bases tienen un sabor agrio. En la tabla 9. cambian el color de los diferentes indicadores como el papel tornasol. HNO3 (ac) y las bases tales como el hidróxido de potasio. HCl (ac) y el ácido nítrico. un porcentaje muy pequeño de las moléculas de agua se ioniza y forma iones H+ y OH-. cambian el color de los indicadores en forma opuesta a como lo hacen los ácidos. Debido a que el agua es un electrolito extremadamente débil. Svante Arrhenius propuso las primeras definiciones adecuadas para ácidos y bases.1 se encuentran ejemplos de algunas bases comunes.1 se encuentran ejemplos de algunos ácidos comunes. obteniendo la calificación más baja ya que sus asesores pensaban que la teoría que él describía. Los ácidos son amargos. se conocían y utilizaban por todos los alquimistas en el siglo xi.

el ácido acético. El ácido perclórico. y el hidróxido de sodio. En la práctica se escribe H+ (ac) en lugar de H3O+ sabiendo que el H+ no existe como tal.1). Otros ejemplos de hidróxidos metálicos son el hidróxido de calcio Ca(OH)2. y el ácido fosfórico. A lo largo de este capitulo. .ÁCIDOS Y BASES ■ 1 69 FIGURA 9. H3PO4 son otros ejemplos de ácidos de Arrhenius. éstas se comportan como bases de Arrhenius. aumentan la concentración de OH" en el agua. H3O+. también se clasifican como bases de Arrhenius. aumentan el número de iones H+ en solución. de acuerdo con la definición de Arrhenius. H+ se escribe como un símbolo que significa un ion hidrógeno hidratado (H3O+). H(H2O)+ (véase la figura 9. aumentan la concentración de H+ (ac) como resultado de su completa ionización. el hidróxido de potasio. LiOH. en consecuencia. Tanto el KOH como el NaOH. Las bases de Arrhenius incluyen los hidróxidos metálicos dado que éstos se disocian y aumentan la concentración de OH. Por lo tanto. KOH. NaOH. el HCl y el HNO3 son ácidos.en el agua.1 Un ion hidronio es un + protón hidratado. Por ejemplo. Consideremos la disociación de dos bases fuertes. NH3. HC2H3O2. sino que está asociado con una o más moléculas de agua. el amoniaco. el hidróxido de litio. HClO4. H(H2O) . Algunos compuestos covalentes que no contienen un ion hidróxido reaccionan con el agua y producen iones hidróxidos. Cuando el HCl y el HNO3 entran en una solución acuosa. Se recordará que la disociación se presenta cuando la estructura de red cristalina de los compuestos iónicos se rompe por acción de las moléculas de agua y se liberan los iones. el ácido sulfúrico. Un ion hidronio. La mayoría de los iones hidronio son hidrógenos enlazados a otras moléculas de agua. y el hidróxido de bario. Ba(OH)2. CONCENTRACIONES DE ÁCIDOS FUERTES DISPONIBLES COMERCIALMENTE Los antiguos nombres para el NaOH son sosa cáustica y lejía. es un ion hidrógeno hidratado. H2SO4. sufre la siguiente reacción cuando se combina con agua. es decir. Es decir.

HNO3. En los seres vivos se encuentran muchos ácidos débiles. sus definiciones se denominan definiciones de Brønsted-Lowry para los ácidos y las bases. Por lo tanto. el HCl es un ácido fuerte porque se ioniza casi en un 100% en solución acuosa y el hidróxido de sodio es una base fuerte porque se disocia en un 100% en solución acuosa. se ionizan o disocian totalmente cuando entran en solución.en solución comparados con los ácidos y las bases fuertes. en la dirección de la especie sin ionizar. la flecha más pequeña apunta hacia la derecha y la flecha más Generalmente menos del 2 a 3% de las grande apunta hacia la izquierda moléculas se ionizan en los ácidos y las bases débiles.que se producen cuando las sustancias se disuelven en agua. Algunos ácidos débiles importantes son el ácido cítrico. el equilibrio está desplazado hacia la izquierda. es decir. El amoniaco se combina con un H+ del agua para producir un ion amonio. el ácido nítrico. Los ácidos y las bases débiles son electrólitos débiles. Los ácidos y las bases fuertes son electrolitos fuertes. Bajo las definiciones de Brønsted-Lowry gran número de compuestos se consideran como ácidos o bases conforme a las definiciones de Arrhenius. producen relativamente pocos iones H+ y OH. En ambos ejemplos. y el ácido perclórico. Para demostrar que este equilibrio favorece las moléculas sin ionizar. el ácido pirúvico. y un ion hidróxido. Ejemplos adicionales de ácidos fuertes son el H2SO4. HBr. HClO4. es decir. Por ejemplo. Todos los hidróxidos de los metales alcalinos (grupo IA) son ejemplos de bases fuertes. El ácido acético es un ejemplo de un ácido débil y el amoniaco es un ejemplo de una base débil. . Las fuerzas de los ácidos y las bases están relacionadas con el número de iones H+ y OH. Ejemplos de ácidos débiles Definición de Bønsted-Lowry La definición de Arrhenius fue ampliada en 1923 por Johannes Brønsted y Thomas Lowry. Hoy en día. el ácido bromhídrico. KOH. CsOH y RbOH. el ácido láctico y el ácido ascórbico. La fuerza de las bases está determinada generalmente por su solubilidad en el agua. Los ácidos y las bases débiles se ionizan o disocian únicamente en cierta cantidad.170 ■ CAPÍTULO 9 Los ácidos y las bases fuertes son electrólitos fuertes y los ácidos y las bases son electrólitos débiles. OH-.

los ácidos y las bases no podrían existir sin agua. Defina cada uno de los siguientes términos: a) ácido de Arrhenius. y el agua. el anión resultante se convierte en una base. . En la ecuación anterior.3 9. Una base es una sustancia que acepta protones. EJERCICIOS DE REPASO 9. En la siguiente ecuación identifique el ácido y la base conjugada y la base y el ácido conjugado. Cuando una base acepta un protón. La palabra "conjugado" significa unión en pares. La base que se produce se denomina: base conjugada del ácido. el H2O es un receptor de protones. Si consideramos la reacción del bromuro de hidrógeno. HBr (g). Por lo tanto. es decir. el Br es una base conjugada del ácido HBr.4 9. Después de que un ácido ha donado un protón. puede aceptar un protón para volver a formar el ácido. ■ REACCIONES DE ÁCIDOS Y BASES Reacciones de ácidos y bases fuertes La reacción más importante de los ácidos y de las bases es la reacción de neutralización. b) Enumere las cuatro propiedades fundamentales de las bases. forma un ácido conjugado de esa base.2 9. Los productos de la reacción son H3O+ y Br-(ac).2 a) Enumere las cuatro propiedades fundamentales de los ácidos. o acoplamiento. En una reacción de neutralización se combina un ácido con una base para formar una sal y agua. c) ácido de Brønsted-Lowry. o sea una base de Brønsted-Lowry.ÁCIDOS Y BASES ■ Los ácidos y bases de Arrhenius también se clasifican como ácidos y bases de Brønsted-Lowry. Según las definiciones de Arrhenius.5 9. d) base de Brønsted-Lowry. y el H3O+ es un ácido conjugado de la base H2O. a) ¿Qué es un ion hidronio? b) ¿Cómo se produce un ion hidronio? a) ¿Qué diferencia hay entre un ácido fuerte y un ácido débil? b) Dé un ejemplo de cada uno. el HBr (g) dona su ion H+ al H2O (l). El HBr es un ácido de Brønsted-Lowry porque dona un protón al H2O. b) base de Arrhenius. 171 Las definiciones de Brønsted-Lowry para ácidos y bases son: Un ácido es una sustancia que dona protones.1 9. Nótese que no se necesita agua en la definición de ácidos y bases de BranstedLowry.

debemos escribirlos como iones en forma acuosa.172 ■ CAPÍTULO 9 Consideremos la siguiente reacción de neutralización. Si eliminamos los iones que no cambian durante la reacción. un ácido fuerte. Tanto los ácidos como las bases fuertes se ionizan completamente. HF. En esta reacción. una base fuerte. lo cual produce agua y la base conjugada del ácido débil. se combina con el ácido fluorhídrico. el NaOH se escribe como iones disueltos. se denominan iones espectadores. el KOH. Una ecuación iónica neta general para la reacción de bases fuertes con ácidos débiles es . Una base fuerte se ioniza totalmente en solución acuosa. una sal y agua. ¿Qué sucede cuando el hidróxido de sodio. no se escribe en forma iónica porque sólo un porcentaje de éste está ionizado. El ácido fluorhídrico. mientras que un ácido débil es un electrolito débil y la mayor parte de éste está sin ionizar. resulta una ecuación iónica neta diferente. por lo tanto. un ácido débil? En la ecuación iónica general. Una representación más precisa de esta reacción de neutralización es una ecuación iónica general en la que se presentan todas las especies disueltas. En la mayoría de estas reacciones de neutralización. el anión del ácido fuerte y el catión de la base fuerte no cambian y no forman parte de la reacción neta. Reacciones de bases fuertes y ácidos débiles Cuando hay una reacción entre una base fuerte y un ácido débil. Si se combinan cantidades equivalentes de un ácido fuerte y una base fuerte se produce una solución neutra. la ecuación neta es La sal que se obtiene de la reacción de un ácido fuerte y una base fuerte produce una solución neutra cuando se disuelve en agua. obtenemos la ecuación iónica neta. La ecuación iónica neta. una base fuerte. HF. para producir KCl. es la siguiente: Los iones hidróxido de las bases fuertes aceptan protones del ácido débil no ionizado. Cuando se neutraliza un ácido fuerte por una base fuerte. se combina con el HCl. Los iones que no cambian en las reacciones químicas acuosas. NaOH.

Las tabletas antiácidas generalmente contienen una o más bases débiles que neutralizan el exceso de ácido. CaCO3 Una mol de carbonato de calcio se combina con dos moles de HCl para producir cloruro de calcio. NH3? La sal que resulta de la reacción de un ácido fuerte y una base débil produce una solución acida cuando se disuelve en agua. véase la figura 9. El ion cloruro no sufre ningún cambio. Algunas veces.ÁCIDOS Y BASES ■ La sal que resulta de la reacción de una base fuerte y un ácido débil produce una solución básica cuando se disuelve en agua. Por lo tanto. La bases conjugadas de los ácidos débiles producen soluciones básicas. La ecuación general para la reacción de un ácido fuerte con una base débil es donde B es una base débil y HB+ es el ácido conjugado de la base débil. Las células de la pared estomacal producen ácido clorhídrico. ácido clorhídrico. 2 el Ca+ estimula al estómago para producir más ácido. HCl. Para disminuir la concentración de ácido en el estómago.2. se toma una tableta antiácida. Nunca se debe tomar demasiado CaCO3 porque entonces la molestia de exceso de . Antiácidos Las células de la pared estomacal secretan HCI. Reacciones de ácidos fuertes y bases débiles Un ácido fuerte se combina con una base débil y produce el ácido conjugado de la base débil. se combina con una base débil como el amoniaco. En esta reacción se produce el ion ácido amonio. Algunos antiácidos que contienen Ca+2 pueden producir rebote ácido. la solución que se produce es acida porque el ácido conjugado de una base débil es ácido. ¿Qué sucede cuando el ácido fuerte. 173 donde HA es un ácido débil y A. dióxido de carbono y agua. los efectos secundarios de comer en exceso u otros malestares son la producción de excesivas cantidades de HCl. El exceso de HCl puede producir muchas molestias. es decir. Uno de los ingredientes más comunes en las tabletas antiácidas es el carbonato de calcio.es su base conjugada. la ecuación iónica neta se convierte en Cuando se combinan cantidades equivalentes de un ácido fuerte y una base débil. El ion hidrógeno del HCl es donado al amoniaco sin ionizar lo cual produce el ion amonio. si se combinan cantidades equivalentes de una base fuerte y un ácido débil se produce una solución básica. El HCI se neutraliza cuando entra en el intestino delgado. Este ácido proporciona las condiciones acidas adecuadas para las enzimas digestivas en el estómago. Después de eliminar el ion cloruro de la ecuación.

7 9. EJERCICIOS DE REPASO 9. primero debemos considerar el agua pues es el solvente en el que la mayoría de los ácidos y las bases se disuelven. mientras que otros contienen varios. Otro ingrediente conocido en las tabletas de antiácido es el bicarbonato de sodio. el ingrediente activo en una tableta antiácida? b) Enumere tres sustancias que se encuentran generalmente en las tabletas antiácidas. el carbonato de magnesio y el hidróxido de aluminio. ■ MEDIDA DE LA CONCENTRACIÓN DE W Y DEL pH H+ y OH-: concentración de soluciones Para comprender cómo se hacen las medidas ácido-base. ácido es remplazada por la molestia del gas dióxido de carbono. Lovelace Associates).174 ■ CAPÍTULO 9 FIGURA 9. Todos los antiácidos poseen una sustancia básica que neutraliza el ácido estomacal (Landon Lovelace.6 9. El agua es un electrolito muy débil y se ioniza en un grado muy pequeño. NaHCOr El bicarbonato de sodio se combina con el HCl de forma similar que con el CaCOr Otras bases débiles que se utilizan en las preparaciones antiácidas incluyen el hidróxido de magnesio (leche de magnesia). b) NaOH (una base fuerte) y HNO2 (un ácido débil). a) ¿Qué tipo de compuesto es. c) HI (un ácido fuerte) y NH3 (una base débil).2 Los antiácidos vienen en una gran variedad de formas: algunos contienen un solo ingrediente. . generalmente.3 Escriba las ecuaciones iónicas generales y netas para cada una de las siguientes reac ciones de neutralización: a) HClO4 (un ácido fuerte) y RbOH (una base fuerte).

cuando se encuentra en un sistema en equilibrio. Nótese que el producto de estos dos númeroses 1 × 10-14. ¿Cuál es la [OH] de una solución que tiene una [H+] igual a 1 × 10-3 M? En el agua. tiene urna [OH] de 1 × 10 -11 M. respectivamente. KW corresponde a la constante de equilibrio del producto iónico paro el agua. Si la [OH-] disminuye. 175 El equilibrio entre el agua y sus iones se describe cuantitativamente por la expresión de equilibrio: Donde Kw es constante de equilibrio del producto tánico del agua.al agua y aumentan la concentración de OH-. es decir.al agua. y [H+] y [OH ] son las concentraciones molares de H+ y OH-. Cuando se restablece el equilibrio. Si sustituimos la concentración de H+ en esta expresión. encontramos que en una muestra de agua pura tanto la [H+] como la [OH-] son iguales a 1 X 10-7 M. Para despejar la ecuación con respecto a [OH] dividimos ambos lados de la ecuación entre 1 × 10 -3 M. La ecuación muestra que el producto de las concentraciones molares del [H+] y del [OH-] es igual a 1 × 10-14. el equilibrio también se desplaza hacia la izquierda y disminuye la [H+].ÁCIDOS Y BASES ■ El valor Kw corresponde a una de tantas constantes de equilibrio. el equilibrio se desplaza para absorber el H+ agregado. El principio de Le Chatelier se utiliza para predecir el efecto de adición de H+ u OH.son iguales a 1 X 10-7 el agua es neutra. Una solución con una [H+] igual al X 10-3 M. Cuando las concentraciones de H+y OH. Si resolvemos esta ecuación. o sea el valor de Kw para el agua. el producto de [H+] por [OH] siempre es igual a 1 × 10-4. Las bases donan OH. Si la [H+] se aumenta. se disminuye la [OH] y al agregar una base al agua se disminuye la [H+]. no es ni acida ni básica. En consecuencia. obtenemos. la [OH] disminuye. es decir el equilibrio del agua se desplaza hacia la izquierda. al agregar un ácido al agua. .

éste corresponde a una abreviatura para log. donde log significa el logaritmo común y [H+] es la concentración molar de H\ Los logaritmos (log) no son más que exponenciales.0. Nótese que el pH es exactamente el exponente negativo de 10 para la [H+]. ¿cuál es el pH del agua pura? El agua pura contiene 1 × 1 0 7 M de H+. TABLA 9. ¿cuál es el log de 10 (101)? Cuando usted tome el logaritmo de un número. necesitamos calcular el log de 1 × 10-7 y luego multiplicarlo por-1 (cambio de signo). Por ejemplo. La tabla 9.2 presenta logaritmos de los números expresados en forma exponencial.2 LOGARITMOS . por lo tanto para hallar el pH del agua pura. Por consiguiente. pregúntese: ¿a qué exponente debe elevarse 10 para obtener el número deseado? ¿Cuál es el log de 100 (102)? ¿A qué exponente hay que elevar 10 para que sea igual a 100? Obviamente la respuesta es 2 puesto que éste es el único exponente de 10 que nos da 100. el log de un número es el exponente de diez que produce ese número. Cuando se calcula el pH de una solución se utilizan los logaritmos. La expresión matemática para el pH es En química cuando se encuentra el símbolo p. El pH del agua pura es 7.176 ■ CAPÍTULO 9 pH El pH de una solución es una medida de la acidez o basicidad de una solución. los logaritmos comunes son exponenciales de diez. Por ejemplo.

1 2 M ? La figura 9. Si el pH de una solución es mayor que 7. al igual que el pH.3 ilustra el rango más conocido de valores pH.0 L de solución? Solución 1. la concentración de H+es menor que 10-7M y por lo tanto sus valores de pH son mayores de 7.0. Hallar la [OH] El KOH es una base fuerte que se disocia completamente. ¿Cuál es el pH de una solución con una [H+] iguala 1 x 1 0 . EJEMPLO 9. representa un aumento de 10 veces en la [H+].Las soluciones acidas tienen concentraciones de H+ mayores de 10-7 M. ¿Cuál es el pH de una solución que contiene 0. los valores del pH para las soluciones acidas son menores de 7. la disminución del pH en una unidad. pueden tener tantas cifras decimales como número de cifras significativas tengan las medidas de donde se han calculado. 56. Por cada mol de KOH que se disuelve.1 g KOH/mol.0 L de solución.1 muestra cómo se calcula el pH de una solución básica. Como la escala del pH es una escala logarítmica. y 10. ¿Qué se conoce? 0.1 ¿Cuál es el pH de una solución que contiene 0. 2. la solución es básica.1 M de H+ tiene un pH de 1. Una solución que contiene 0. En las soluciones básicas. y si el pH es igual a 7 la solución es neutra. De la misma manera. . la solución es acida. ¿Qué se desconoce? El pH de la solución. El ejemplo 9.842 g de KOH disuelto en 10. se produce una mol de OH". 3. Si el pH de una solución es menor que 7.1 M de H+? Los logaritmos.842 g de KOH.

tiene un pH de 7.1 M.67 x Se pueden utilizar los métodos para hallar el logaritmo de este número: la calculadora o una tabla de logaritmos. Calcule el pH de la solución Para obtener el pH se necesita la [H+]. El jugo pancreático y la bilis son sustancias ligeramente básicas y tienen valores de pH cercanos a 8. b) Enuncie con palabras lo que significa esta .5.0 a 6.8 a) Escriba la expresión expresión. es muy acida y tiene un pH aproximadamente de 1 a 2 debido al HCI (ac) que segregan las células de la pared estomacal. La sangre también es ligeramente básica. Para calcular el pH sólo se necesita hallar el logaritmo negativo de 6. El jugo gástrico. El pH más bajo en la tabla 9.1 A/y el valor más alto es de 13 para el NaOH 0. El rango normal del pH de la orina es de 6.3 es 1 para el HC10.35.3 se encuentran los valores de pH de algunas soluciones. Para hallar el log con una calculadora. EJERCICIOS DE REPASO 9. se debe escribir el número. lo cual es ligeramente ácido. o sea la solución dentro del estómago.178 CAPÍTULO 9 4. Podemos calcular el valor de la [H+] si sustituimos la [OH ] en la expresión de Kw. oprimir la tecla log. para el agua. y luego oprimir la tecla de cambio de signo. El pH de orina varía dependiendo de las condiciones internas del cuerpo. En la tabla 9. En los apéndices se encuentra una tabla de logaritmos para aquellos que no tengan una calculadora.

Los procedimientos gravimétricos utilizan las medidas de masa.0120 moles de K OH disueltas en 1. Algunas gotas de fenolftaleína agregadas a una solución básica con un pH mayor de 10 cambia el color de la solución a un color rosado intenso.5 11 12 Saliva 6. Las titulaciones ácido-base se llevan a cabo para hallar la concentración de las soluciones con concentraciones desconocidas de H+ u OH . o sea un método que principalmente involucra medidas de volumen.2.5 0. la solución se vuelve incolora.25 L de solución. a una base o un ácido de concentración desconocida para hallar el punto de equivalencia.4 8 9 10 10.4 3-4 4 5-6 5 6-7 6. Si se agrega suficiente ácido a la solución para disminuir el pH por debajo de 8. Los indicadores ácido-base son colorantes orgánicos que cambian de color cuando se cambia la concentración del ion hidrógeno.5 Sangre Lágrimas Jugo pancreático Bilis Agua de mar Leche de magnesia Agua de cal Amoniaco casero Removedor de pelo 7. Estos indicadores son ácidos débiles o bases débiles cuyas estructuras son alteradas por el aumento o la disminución de protones en medida suficiente para cambiar de color.1 M HCI 1 Agua pura 7 Jugo gástrico Jugo de limón Vinagre Bebidas tipo cola Tomates Lluvia acida Café negro Orina Leche 1.3 Se ha reportado que la lluvia acida en algunos países industrializados tiene valores de pH tan bajos como 3 o 4.13 Dé un ejemplo de una solución que sea: a) muy acida.5 2 2. la mayoría de los medidores de los pH son capaces de medir una unidad de pH hasta una centésima. Una titulación ácido-base es la adición sistemática de un ácido.11 Calcule el pH de las soluciones con cada una de las siguientes 9. Medidas de la [H*] y del pH en el laboratorio La fenolftaleína es el ingrediente activo de algunas preparaciones laxativas. 9.9 179 pH 8 Calcule la [0H+] en las soluciones con cada una de las siguientes 9.4 muestra los colores y rangos de pH para algunos de los indicadores ácido-base más comunes.35 7. La figura 9. Para obtener determinaciones más exactas de pH se utilizan los medidores de pH. 9. Mientras que los indicadores pueden únicamente mostrar el rango general del pH.150 moles de disueltos en 3. o de una base de concentración conocida.5 ilustra un medidor de pH. La figura 9.10 Calcule la de una solución que contiene 0. b) muy básica. . c) casi neutra. Uno de los indicadores ácido-base que se utilizan más frecuentemente es la fenolftaleína. ■ pH DE SOLUCIONES COMUNES Sustancia pH Sustancia 0.1 M NaOH 13 9. Para hallar el pH aproximado de una solución se utilizan los indicadores ácidobase.00 L de solución. Una titulación es un procedimiento volumétrico.ÁCIDOS Y BASES TABLA 9. El punto de equivalencia en una titulación se alcanza cuando el número de moles de H+ es igual al número de moles de OH .12 Calcule el pH de una solución que contiene 0.

Se coloca un electrodo en la solución de interés y se lee el pH en una escala graduada o en un indicador digital. La figura 9.5 Un medidor de pH es un instrumento que permite a los químicos hacer medidas exactas y rápidas del pH de las soluciones. Debajo de este rango el indicador tiene un color. y en la mitad del rango tiene un color intermedio.4 Un indicador ácidobase cambia de color en un rango de valores de pH.180 ■ CAPÍTULO 9 FIGURA 9.6 muestra cómo se lleva a cabo una titulación ácido-base. La ecuación iónica neta para la reacción de un ácido fuerte y una base fuerte es FIGURA 9. El punto de equivalencia de una titulación ácido-base es detectado por el cambio de color de un indicador ácido-base. encima de este rango tiene otro. Consideraremos las titulaciones de ácidos fuertes y bases fuertes. .

hasta que el indicador cambie de color como se muestra en c). Una curva de titulación es una gráfica del pH de la solución contra el volumen de la base agregada durante la titulación. El propósito de una titulación es encontrar el punto en el cual el número de moles de H* es igual al número de moles de OH". De la misma forma. si se multiplica la molaridad del volumen en litros. se obtiene el número de moles de H+. Si se titula un ácido fuerte con una base fuerte. el pH de la solución inicialmente se eleva lentamente pero luego aumenta muy rápidamente a medida que se acerca al punto de equivalencia.FIGURA 9.6 En o) se coloca un volumen conocido de ácido en un Erlenmeyer y se adiciona un indicador (fenolftaleína).7 ilustra la curva de titulación para un ácido fuerte con una base fuerte. se obtiene el número de moles de de una base por su . A medida que se agrega la base al ácido. la solución en el recipiente es inicialmente acida. Cuando se multiplica la molaridad del H+ del ácido por su volumen en litros. La figura 9. el punto de equivalencia. En b) se adiciona lentamente una base de concentración conocida desde una bureta al ácido.

.2 ¿Cuál es la concentración molar de 25. 2.00 mL de una solución de HCl.por el volumen de OH-. ¿Qué se conoce? 21. ¿Qué se desconoce? La molaridad de HCl.2 ilustra cómo se puede aplicar esta ecuación para hallar la concentración desconocida de HC1 que se titula con una concentración conocida de NaOH. Por encima del punto de equivalencia el pH aumenta lentamente de nuevo. Cerca del punto de equivalencia el pH aumenta rápidamente. El ejemplo 9. la molaridad de OH" es igual a la molaridad de NaOH. Antes de poder aplicar la ecuación. El producto de la concentración molar de H+ por el volumen de H+ es igual al producto de la concentración molar de OH. Puesto que el NaOH es una base fuerte y hay una mol de hidróxido/mol de NaOH. se debe calcular la molaridad de OH". [HCl].7 Cuando se titula un ácido fuerte con una base fuerte.51 mL de NaOH 0.1345 M y 25. el pH de la solución aumenta lentamente hasta que se alcanza el punto de equivalencia. si 21.182 ■ CAPÍTULO 9 FIGURA 9.51 mL de NaOH 0. Hallar la [OH].00 mL de HCl. EJEMPLO 9. 3.1345 M se necesitan para llegar al punto de equivalencia en una titulación? Solución 1.

Un buen ejemplo de una solución buffer es la sangre. ■ 183 Despeje la ecuación para El HCl es un ácido fuerte y contiene 1 mol de concentración de HC1 es igual a la concentración de por lo tanto.4 presenta ejemplos de soluciones buffer con el rango de pH en el cual éstas tienen su máxima capacidad de actuar como buffer. Una solución buffer es aquella que resiste los cambios en el pH. La sangre tiene un pH de 7. 9. La adición normal de ácidos y bases a la sangre.ÁCIDOS Y BASES 4. También conocidas como soluciones reguladoras o tampón). el pH de la solución permanece casi constante. Puesto que la sangre es una solución buffer muy compleja. T. Los buffer básicos se preparan a partir de mezclas de bases débiles y sus ácidos conjugados.16 ¿Qué volumen en mililitros de NaOH 0.0382 M. la EJERCICIOS DE REPASO 9.128 M.4 ■ SOLUCIONES BUFFER* Muchos de los fluidos en nuestro cuerpo son soluciones buffer.2 mL de H2SO4 0. únicamente la cambia en unas pocas centésimas de unidades de pH. del R. Los buffer ácidos se preparan a partir de mezclas de ácidos débiles y sus bases conjugadas. La tabla 9. primero consideraremos las soluciones buffer simples y luego regresaremos a las más complejas como la sangre.en el punto de equivalencia de una titulación de un ácido fuerte y una base fuerte? 9. b) 8. * (N. Las soluciones buffer acidas tienen valores de pH por debajo de 7 y los buffer básicos tienen valores de pH por encima de 7. Cada solución buffer tiene un pH determinado. .15 ¿Qué se sabe acerca de las concentraciones de H+ y OH. Si se agrega una pequeña cantidad de ácido o base a una solución buffer. c) 62.99 L de HNO3 0.14 Enumere tres procedimientos que se pueden utilizar para medir el pH de una solución. 9.200 M se necesita para neutralizar cada una de las siguientes soluciones acidas? a) 143 mL de HC1 0.35.524.

el sistema absorbe el cambio y tiende a regresar a su estado de equilibrio. Si se mezclan concentraciones iguales de ácido acético.4 SOLUCIONES BUFFER Solución buffer de ácido acético acetato El vinagre es una solución de 4 a 6% de ácido acético. Una solución buffer muy conocida que se utiliza en los laboratorios científicos es el buffer de ácido acético acetato. HC2H3O2 y acetato de sodio.7. El principio de Le Chatelier se estudió en el capítulo 8. NaC2H3O2 se produce un buffer que tiene un pH de 4. el cual nos dice que si ocurre un cambio en el sistema en equilibrio.184 CAPÍTULO 9 TABLA 9. . debemos recordar el principio de Le Chatelier. el buffer de ácido acético acetato es ácido. Dentro de la solución buffer de acetato se establece el siguiente equilibrio: Para comprender cómo una solución buffer resiste los cambios en el pH. Debido a que el ácido acético es un ácido débil y el acetato es la base conjugada del ácido acético. el cambio que se presenta es la adición de ácidos y bases. En un sistema buffer.

ha disminuido la concentración de ácido acético. ¿Qué sucede si se agrega una pequeña cantidad de base a la solución buffer de acetato? Si una base (fuente de OH-) entra en la solución buffer. y la concentración de ion hidrógeno permanece igual. Cuando se restablece el equilibrio. y la concentración de ion hidrógeno permanece igual. la concentración del ácido acético ha aumentado. Buffer de la sangre El pH de la sangre controla el grado al cual la hemoglobina se une al O2. Los iones hidrógeno se agregan al buffer pero no se disuelven en la solución ni disminuyen el pH. la velocidad de reacción disminuye. véase la figura 9. Si una reacción depende del pH. la concentración de acetato ha disminuido.35: los buffer de proteínas. el se combina con el produce una disminución significativa en la concentración del ion hidrógeno y por eso no se incrementa el pH. Para ilustrar la importancia de los buffer en los sistemas biológicos. Si el pH está por encima o por debajo de este valor óptimo. Los iones hidróxidos se agregan a la solución buffer pero no aumentan la [OH" ] de la solución ni elevan el pH.9 Si se adiciona a una solución buffer de acetato.ÁCIDOS Y BASES 185 Consideremos inicialmente el efecto de la adición de una pequeña cantidad de ácido en el equilibrio de ácido acético acetato.8. Si un ácido (H+) entra en la solución buffer. consideraremos los principales buffer en la sangre. Cuando se restablece el equilibrio. éstos se neutralizan por los iones acetatos. FIGURA 9. ha aumentado la concentración de acetato. véase la figura 9. se une al ion acetato y produce ácido acético. La mayoría de las reacciones químicas que se presentan en los seres vivos depende del pH. un cambio en el pH de la solución produce un cambio en la velocidad de reacción La mayoría de las reacciones bioquímicas tienen un pH óptimo en el cual se lleva a cabo la reacción a una velocidad máxima. éstos se neutralizan por el ácido acético.9. Existen tres principales sistemas buffer en la sangre que ayudan a mantener el pH a 7. el buffer de fosfato dihidrógeno = fosfato . ésta se neutraliza por el ácido acético y produce iones acetato y agua.

186 CAPÍTULO 9 FIGURA 9. Bajo condiciones normales. por ahora nos concentraremos en otros dos sistemas buffer. Tanto la acidosis como la alcalosis son condiciones que ponen en peligro la vida. se desarrolla una condición conocida como acidosis. En la alcalosis entra demasiada base a la sangre y esto hace que el pH de la sangre se eleve por encima de 7. Cuando hay un exceso de ácido en la sangre. Si se altera esta relación. tiene la máxima capacidad de controlar el pH de la sangre porque está vinculado a los pulmones y a los riñones. la relación de bicarbonato a ácido carbónico disminuye por debajo de la relación 20 a 1 en la acidosis. En el sistema buffer ácido carbónico-bicarbonato.10 La relación normal de es igual a 20. éstos son el fosfato dihidrógeno. lo cual conduce a un estado comatoso. Por lo tanto. lo desplaza hacia la izquierda. En la alcalosis se produce una disminución de la respiración. El fosfato dihidrógeno. y el numerador disminuye. En la acidosis. El sistema buffer de fosfato está constituido por dos aniones poliatómicos en la sangre. se afecta el sistema nervioso central. se produce la acidosis o la alcalosis. y el de ácido carbónico = bicarbonato. en la sangre la relación de [HCO3-] a [H2CO3]. provocan la muerte. por lo tanto. éste se combina con el bicarbonato y produce ácido carbónico. Exactamente el caso opuesto ocurre en la alcalosis. la relación se eleva y se produce la alcalosis. espasmos musculares y convulsiones. [H2CO3]. y al agregar una base el equilibrio se desplaza hacia la derecha produciendo más iones bicarbonato. Si la acidosis o la alcalosis no se tratan. En el cuerpo se pueden presentar condiciones que van más allá de la capacidad buffer de la sangre. lo cual produce Cuando se agrega una base este equilibrio. la alcalosis. lo cual produce más El sistema buffer ácido carbónico-bicarbonato.]/[H2CO3] es de 20 a 1. El denominador de la relación. [HCO3. Si se incrementa y disminuye monohidrógeno. Las bases se combinan con el ácido carbónico y producen bicarbonato. aumenta. al agregar un ácido el equilibrio se desplaza hacia la izquierda produciendo más ácido carbónico. Si en la sangre entra demasiado ácido y el pH comienza a disminuir. Lo opuesto a la acidosis es. Si disminuye y aumenta la relación será me- nor de 20 y se producirá acidosis. el equilibrio que se establece en la sangre es: Como lo analizamos anteriormente en otros sistemas buffer. Las proteínas son moléculas complejas que estudiaremos en un capítulo posterior. lo desplaza hacia la derecha. .35. se establece el siguiente equilibrio en la sangre: como resultado de la adición de base. Cuando se agrega un ácido H+ este equilibrio. y el fosfato monohidrógeno. es un ácido débil y el fosfato monohidrógeno es su base conjugada.

sitio donde se intercambia con la sangre. Primero consideraremos los efectos metabólicos. uno a través de efectos metabólicos. la relación de bicarbonato a ácido carbónico supera la de 20 a 1 en la alcalosis. La alcalosis metabólica es opuesta a la acidosis metabólica.CO2 con la sangre. venenos.11 El aire entra a la nariz y la boca y pasa a través de la tráquea donde se reparte a los bronquios y bronquiolos. En la diarrea severa y en la colitis. se pierde gran cantidad de bicarbonato del intestino. que está relacionado directamente con el equilibrio ácido carbónicobicarbonato en los pulmones. La pérdida del bicarbonato disminuye la relación [HCO3-]/[H2CO3] y produce acidosis metabólica. debemos considerar el equilibrio dióxido de carbono-ácido carbónico. Una causa común de la alcalosis metabólica es el vómito severo que produce pérdida del jugo gástrico que es un ácido. véase la figura 9. Los efectos metabólicos son aquellos que se producen debido a enfermedades. El hambre y la ingestión de grandes cantidades de ácidos también producen la acidosis metabólica. El CO2 que se disuelve en la sangre se libera en los .11. o el mal funcionamiento de diferentes órganos. Existen dos caminos generales que conducen a la acidosis o a la alcalosis.10 muestra los cambios en la relación durante la acidosis y la alcalosis. La figura 9. y otro a través de efectos respiratorios.ÁCIDOS Y BASES ■ El ácido acetoacético y el ácido α-hidroxibutírico son los cuerpos cetónicos que disminuyen el pH de la sangre. La acidosis respiratoria y la alcalosis respiratoria se producen debido a cambios en la velocidad de la respiración. Los efectos respiratorios son aquellos que se producen por cambios en la velocidad de la respiración. FIGURA 9. Para entender el efecto de la respiración en el pH de la sangre. es el aumento de la relación [HCO3-]/[H2CO3]. Los alvéolos (también denominados sacos de aire) de los pulmones. lesiones. 187 Por lo tanto. La ingestión de demasiadas tabletas de antiácido y ciertos problemas del riñón también producen la alcalosis metabólica. Al final de un bronquiolo se encuentra el saco alveolar. disminuyendo la relación de Una de las causas más comunes de la acidosis metabólica es la diabetes mellitus no controlada en la cual grandes cantidades de sustancias acidas (cuerpos cetónicos) entran en la sangre. La acidosis metabólica se produce cuando ocurre una enfermedad o una lesión. entra en acción un veneno o un órgano funciona mal y se agregan cantidades excesivas de ácido a la sangre. son los sitios donde se hace el intercambio O2 .

La alcalosis respiratoria es opuesta a la acidosis respiratoria. se incrementa la concentración de CO2 en los pulmones. éste se comienza a acumular y desplaza el equilibrio hacia la derecha. produciendo más ácido carbónico. lo que causa un desplazamiento del equilibrio del ácido carbónico incrementándose de esta manera la [H*]. enfisema.12 muestra el desarrollo de la acidosis respiratoria. como en la acidosis metabólica. Tanto en la acidosis respiratoria. El CO2 en los pulmones está en equilibrio con el ácido carbónico y el bicarbonato que está disuelto en la sangre. neumonía y asma. Ésta se presenta cuando los pulmones no pueden eliminar en forma efectiva el CO2. Un aumento en la concentración del ion hidrógeno.12 En la acidosis respiratoria. la relación de bicarbonato a ácido carbónico disminuye. Las drogas depresivas tales como la morfina o los barbitúricos. lo que causa un desplazamiento del equilibrio del ácido carbónico. el equilibrio ácido carbónico-bicarbonato se desplaza hacia la izquierda para remplazar la pérdida de CO2. Un desplazamiento del equilibrio hacia la izquierda disminuye la concentración del ion hidrógeno y hace que el pH de la sangre aumente. disminuye el pH y produce acidosis respiratoria. La figura 9. Si algo sucede que impida que el CO2 se exhale por los pulmones. En la alcalosis respiratoria se disminuye la concentración de CO2 en los pulmones.188 ■ CAPITULO 9 alvéolos y se exhala. FIGURA 9. el cual se ioniza y aumenta la concentración del ion hidrógeno. Si los pulmones liberan cantidades excesivas de CO2. disminuyendo asila [H*]. . El dióxido de carbono es liberado por las células y llevado por la sangre para ser eliminado por los pulmones. puede producir ataque al corazón. también disminuyen la velocidad de la respiración y producen acidosis respiratoria.

La fuerza de un ácido y una base. c) acidosis respiratoria.19 a) ¿Qué sucede con los componentes de buffer ácido acético-acetato cuando se agrega una pequeña cantidad de ácido? b) ¿Qué sucede con los componentes del buffer ácido acético-acetato cuando se agrega una pequeña cantidad de base. c) alcalosis respiratoria. la histeria y la ansiedad. Si cantidades equivalentes de un ácido fuerte y una base fuerte se combinan. Si la [OH-] o la [H+] es igual a 10-7 M la . y por el miedo. y a una base como una sustancia que aumenta la [OH-] en el agua. 9. la especie química resultante es una base conjugada de ese ácido.20 Establezca una diferencia entre la acidosis metabólica y la acidosis respiratoria. La definición de Brønsted-Lowry describe a un ácido como un donador de protones y a una base como un receptor de protones. la solución es acida. La definición de Arrhenius describe un ácido como una sustancia que aumenta la [H+]. Cantidades equivalentes de un ácido fuerte y una base débil producen una solución acida. Después de que un ácido libera un protón. En una reacción de neutralización. Las bases tienen un sabor amargo. 9. EJERCICIOS DE REPASO 9.18 Dé un ejemplo de una solución buffer acida y una solución buffer básica. y se combinan con los metales activos para producir gas hidrógeno.21 ¿Cuál es la causa de cada uno de los siguientes fenómenos? a) acidosis metabólica. cambian el color de los indicadores ácido-base. La base conjugada puede aceptar un protón y volver a formar el ácido. RESUMEN Los ácidos son sustancias de sabor agrio o amargo que se combinan con las bases para producir sales y agua. Los efectos de la alcalosis respiratoria se pueden evitar respirando en una bolsa de papel. causa principal de la alcalosis respiratoria. 9. Cuando cantidades equivalentes de una base fuerte y un ácido débil se combinan. un ácido reacciona con una base para formar una sal y agua. Si la [H+] es mayor que 10 -7 M. b) alcalosis metabólica. puede ser producida por drogas. lo cual devuelve la concentración de CO2 adecuada a los pulmones. está determinada por la medida de la [H+] y [OH-] en el agua. la solución salina que se produce es neutra. Si la [H+] es menor de 10 7 M la solución es básica. neutralizan los ácidos. ciertas enfermedades de los pulmones.17 a) ¿Qué es una solución buffer? b) ¿Cómo se prepara una solución buffer acida? c) ¿Cómo se prepara una solución buffer básica? 9. Las bases aceptan protones y producen ácidos conjugados.ÁCIDOS Y BASES ■ 189 La respiración corta y rápida o hiperventilación. cambian los colores de los indicadores ácido-base en forma opuesta a los ácidos y son resbalosas o jabonosas al contacto. la solución salina que se produce es básica.

32 Escriba las ecuaciones generales e iónicas netas para cada ecuación del problema 9. Si se agregan pequeñas cantidades de ácidos o bases a una solución buffer.35. g) ácido fuerte. 9. b) ¿Cuál de estas ecuaciones representa más exactamente la ionización del agua? Explique. 9. La acidosis ocurre cuando el pH de la sangre se eleva por encima de 7.31 Complete las siguientes ecuaciones de ácidos fuertes que se combinan con bases fuertes: 9. ácidos conjugados y bases conjugadas de Brønsted-Lowry: 9. j) base débil.25 Para cada uno de los compuestos dados en el problema 9. d) base de Bransted-Lowry. b) ¿Se consideraría esta reacción como una reacción ácidobase utilizando la definición de Arrhenius? Dé una explicación. Si cantidades excesivas de ácidos o bases entran en la sangre.35. el pH es el -log [H+]. r) alcalosis. c) ácido de Bransted-Lowry. Las soluciones buffer acidas se preparan a partir de las combinaciones de ácidos débiles y sus bases conjugadas y las soluciones buffer básicas se preparan a partir de bases débiles y sus ácidos conjugados.33 Escriba las ecuaciones iónicas netas para las combinaciones de las siguientes bases fuertes con ácidos débi- Medidas de ácidos y bases 9. 1) titulación. bases. e) ácido conjugado.30 Escriba los ácidos conjugados para cada una de las siguientes sustancias: 9. El principal buffer en la sangre es el de ácido carbónico-bicarbonato. Soluciones buffer son aquellas que resisten los cambios en el pH.23 a) Escriba dos ecuaciones que ilustren la ionización del agua pura. 9.f) base conjugada. o) titulación ácido-base. Definiciones y reacciones de ácidos y bases 9. La sangre es una solución buffer con un pH de 7. m) pH. h) base fuerte.26 Considere la reacción en fase gaseosa del HCl a) Utilice las definiciones de Brønsted-Lowry e identifique los ácidos y las bases en la ecuación. se produce la acidosis o la alcalosis. Con frecuencia la fuerza de un ácido o una base está expresada en términos de su pH. k) neutralización. y los buffer no pueden mantener un pH de 7.28 Complete y balancee las siguientes ecuaciones de reacciones de neutralización: 9. Algunos de los sistemas buffer más importantes son aquellos que se encuentran en la sangre.35.22 Defina o explique cada uno de los siguientes términos. i) ácido débil.34 Para cada concentración dada de si la solución es acida o básica: determine . a) ácido de Arrhenius. 9. escriba una ecuación que muestre lo que sucede cuando éstos se disuelven en agua.29 Escriba las bases conjugadas para cada una de las siguientes sustancias: 9.190 ■ CAPITULO 9 solución es neutra. el pH de la solución permanece constante. EJERCICIOS 9. p) solución buffer q) acidosis. b) base de Arrhenius.27 Para cada una de las siguientes ecuaciones identifique los ácidos.31. n) indicador ácido-base.24.24 Clasifique cada una de las siguientes sustancias como ácidos o bases de Arrhenius: 9.

0 x 10-1 M b) [H+] = 0. d) hambre e) diarrea. Determine el volumen de NaOH 0.41 9. b) 6. Calcule el pH de cada una de las siguientes soluciones: a) [OH-] = 1. 0 X 10 -5 M d) [OH-] = 3. c) 0.53 a) ¿A qué pH se debe mantener la sangre? b) ¿Qué sucede cuando se cambia este valor de pH en la san gre? 9.5 X 10-13 M.00 g de HClO4 disueltos en 6.0455 M.0 mL de NaOH 0.45 a) [H+] = 1 .50 M.10 L de solución.92 L de solución. el acetato y el ion hidrógeno cuando se agrega una pequeña cantidad de ácido o base a una solución buffer de ácido acético-acetato? 9.54 a) ¿Cuáles son los síntomas de la alcalosis? b) ¿Cuáles son los síntomas de la acidosis? 9.0001 M c)[H+] = l X 1 0 .42 9. c) 0.350 M necesario para neutralizar exactamente cada una de las siguien tes cantidades de HCl: a) 100 mL de HCl 0.0 X 10-4 M b) [OH-] = 1.35 9.0 X 10-12M c) [OH -] = 1 .340 g de Mg (OH)2 disueltos en 12. 9.56 ¿Qué efecto tiene cada uno de los siguientes factores sobre el pH de la sangre? a) ingestión de demasiado NaHCO3. ¿Cómo se prepararía una solución buffer de ácido pirúvico? 9.1 1 M c)[OH -]= 1.3 L de solución.3 de HNO3. Calcule la [H+] en soluciones acuosas que contienen las siguientes concentraciones de [OH-]: a) 1.25 L de HC1 0. es un ácido débil. b) [H+] = 1.22 moles de KOH disueltos en 2. ¿Cuál es la [H+] y [OH-] para cada una de las siguientes soluciones? a) 0.49 ¿Qué sucede con la concentración del ácido acético.9L de HCl 1.015 M de HBr.63 g de HNO3 disueltos en 9.555 M.000033 M de KOH.133 g de NaOH disueltos en 5.37 9.1 L de solución. b) 0.38 9. 9. 7 x 10-7M. 0 X 10-3 M b) [H+] = 1.717 g de HCl disueltos en 2.60 ¿Qué sustancia se puede inyectar en la sangre de una persona que sufre de acidosis severa? .370 M.111 M. b) ¿Qué sucede con el equilibrio cuando se acumula el CO2 en los pulmones? 9.150 M se necesitan para obtener el punto de equivalencia de las siguientes so luciones acidas? a) 0.033 moles de HNO3 disueltas en 864 mL de solución. b) 1. d) 5. c) 14. a) 3.58 a) ¿Qué efectos tiene la acidosis respiratoria sobre la relación bicarbonato a ácido carbónico en la sangre? b) ¿Qué efecto tiene la alcalosis respiratoria sobre la misma relación? 9.55 a) ¿Cuál es la proporción normal de bicarbonato a ácido carbónico en la sangre? b) ¿Qué sucede con un individuo si se aumenta esta relación? c) ¿Qué sucede con una persona si se disminuye esta relación? 9. b)5.44 9.0 X 10-3 M. b) 191 23.500 M.100 M.675 M. c) 0.36 9.ÁCIDOS Y BASES ■ 9. c) [H+] = 0.035 M. d) 8.47 El ácido pirúvico.7 X 10-4 g de Sr(OH)2 disueltos en 7. ¿Qué volumen de los siguientes ácidos se puede neutralizar completamente con 50.96 L de solución.52 á) ¿Cuáles son los principales buffer que se encuentran en la sangre? b) ¿Cuáles de estos buffer tienen mayor capacidad de resistir los cambios en la pH de la sangre? ¿Por qué? 9.010 M.256 g de LiOH disueltos en 9.59 Dé dos ejemplos de enfermedades que producen acidosis respiratoria.0 X 10-4 M. f) ingestión de un exceso de tabletas antiácidas.39 9.1 L de solución. ¿Cuántos mililitros de KOH 0.9 X 10-4 de NaOH. e) 0. e) 0.0944 L de H2SO4 0.3 mL de HCl 0. c) HI 0.40 9. Soluciones buffer 9.000432 M de HClO4.4 halle los componentes del sistema buffer ácido fórmico-formiato y escriba el equilibrio que existe en esta solución buffer. b) diabetes mellitus.0 x 10 -7 M ¿Cuál es el pH de cada una de las siguientes soluciones? a) 0. Calcule la [OH-] para cada una de las siguientes soluciones: a)[H+] = 1 .51 ¿Por qué son tan importantes los sistemas buffer en los seres vivos? 9.65 g de HCl disuelto en 10. HC3H3O3. b) 1. b) Describa qué sucede con todos los componentes del sistema buffer cuando se agregan al sistema pequeñas cantidades de un ácido o una base en forma separada.5000 M.50 a) Utilizando la tabla 9.1 L de solución.0 x 1 0 .345 M. Calcule el pH de cada una de las siguientes solucio nes: a) [H+] = 1.57 a) Escriba las ecuaciones para los dos equilibrios que explican el efecto del CO2 sobre el pH de la sangre. d) 10. a) HClO4 0.43 9.0 X 10-5 M.1 X 10 .9 mL de H3PO4 0. 9.46 a) ¿Cómo se prepara una solución buffer acida? b) ¿Cómo se prepara una solución buffer básica? 9. Calcule el pH para cada una de las siguientes soluciones: a) 0. b) 0.0 L de solución.3 X 103 mL de solución.0355 mL de HNO3 0. c) pérdida de ácido estomacal. 9.1 2 M ¿Cuál es la [H+] y [OH-] de las soluciones preparadas de la siguiente manera. b) HBr 0. c) 6. c )9 .3 X 10-8M.48 a) ¿Qué principio químico explica el comportamiento de los sistemas buffer? b) Enuncie ese principio.

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LOS ELEMENTOS DE LA VIDA .

Todos los elementos restantes se encuentran en concentraciones mucho menores. El oxígeno sólido funde a-218°C y el oxígeno líquido hierve a -183°C a 1 atm. El oxígeno reacciona con la mayor parte de los elementos. Ciclo biogeoquímico es la vía de acuerdo con la cual un elemento se mueve a través de la atmósfera. Muchos de los elementos que se encuentran en los seres vivos son parte de ciclos biogeoquímicos. se puede combinar tanto con metales (M) como con no metales (X). Biosfera: todos los seres vivos. HgO. las montañas y las formaciones rocosas. NITRÓGENO E HIDRÓGENO Como se anotó en el capítulo 3. En la figura 10.1 ■ ELEMENTOS PRINCIPALES DE LA VIDA: OXÍGENO. Sin embargo.4 por ciento de los átomos que constituyen a los seres vivos.194 CAPITULO 10 10. nitrógeno e hidrógeno. O2.001 por ciento por masa.2 se muestra el muy complejo ciclo biogeoquímico del oxígeno. El oxígeno atmosférico. CARBONO. O2. carbono. En este capítulo consideraremos la importancia química y biológica de los principales elementos de la vida antes de abordar los elementos menos abundantes. La concentración de O2(g) en los cuerpos de agua es generalmente menor de 0. véase la figura 10. Este ciclo es complejo debido a que el oxígeno se encuentra en demasiados compuestos en la Tierra. tan sólo se disuelven 31. esa pequeña cantidad de O2 sostiene la vida de los animales acuáticos. En realidad. litosfera: la corteza de la Tierra. quien en 1774 produjo O2 cuando calentó óxido de mercurio (II). la litosfera. Pero en algunas reacciones. el O2 se combina lentamente con el hierro a temperatura ambiente. la hidrosfera y la biosfera de la Tierra. La mayor parte de las reacciones en las que participa el O2 requieren temperaturas y presiones superiores a las condiciones ambientales. se da usualmente a Joseph Priestley. Los animales marinos pueden vivir en un ambiente bajo en O2. sin sabor ni olor. es el centro del ciclo . para formar óxidos metálicos y óxidos no metálicos.6 mi de O2 gaseoso por litro de agua. pero no recibió el crédito por su descubrimiento debido a que por negligencia publicó su hallazgo hasta 1777. Atmósfera: gases que rodean la Tierra. La solubilidad del O2 en el agua es relativamente pequeña. los cuatro elementos más abundantes en los seres vivos son oxígeno. la corrosión. por ejemplo. Hidrosfera: los cuerpos de agua de la Tierra.1. Oxígeno El crédito por el descubrimiento del oxígeno. Estos cuatro elementos comprenden el 99. ligeramente más denso que el aire. El oxígeno es un gas incoloro. Karl Wilhelm Scheele descubrió el O2 unos tres años antes que Priestley.

nitrógeno y oxígeno son los elementos más abundantes en los seres vivos. O. hidrógeno.1 El carbono. El ciclo del oxigeno muestra las vías que toma el oxígeno .2 en el planeta. que se combinan con moléculas de oxígeno para formar ozono. En las condiciones de energía elevada que hay en la atmósfera superior. biogeoquímico del oxígeno. Otros veintiún elementos. se encuentran también en los seres vivos. O3 FIGURA 10. el O2 se disocia para producir átomos inestables de oxígeno. en cantidades mucho menores.LOS ELEMENTOS DE LA VIDA 195 FIGURA 10.

El oxígeno también se combina con muchos metales en rocas y en minerales. El oxígeno es transportado de los pulmones a las células por una gran molécula de proteína llamada hemoglobina. Para completar el sistema de transporte de electrones. arenas y rocas son: dióxido de aluminio. Por ejemplo.3. Un elevado porcentaje del oxígeno en la Tierra está contenido en el carbonato de calcio. Una cámara . SiO2 El oxígeno es el elemento que mantiene la vida. la sangre de los pacientes con dificultades respiratorias se oxigena más fácilmente de modo que pueden respirar con mayor facilidad. Al2O3. del suministro de O2 puede ocasionar daños en el cerebro y aun la muerte. véase la figura 10. En medicina. la mayor parte del oxígeno de los océanos es un componente del equilibrio de bicarbonato-ácido carbónico.196 ■ CAPÍTULO 10 FIGURA 10. aunque sea breve. Parte del O2 se disuelve en los océanos y sostiene la vida de los animales marinos.3 La capa de ozono. un componente importante de la piedra caliza y de otras rocas sedimentarias. Algunas infecciones ocasionadas por microorganismos anaerobios. Sin embargo. Actúa como una "capo" protectora que atrapa la energía proveniente del Sol y bloquea varios tipos de radiación. La capa de ozono bloquea gran parte de la radiación ultravioleta que proviene del Sol. se tratan colocando al paciente en una cámara hiperbárica. Una interrupción. Al administrar una mezcla gaseosa que contiene una elevada presión parcial de oxígeno. una región de la atmósfera aproximadamente 27 km arriba de la superficie de la Tierra bloquea un porcentaje significativo de la radiación ultravioleta peligrosa que proviene del Sol. El oxígeno es requerido por las células animales para producir energía en el sistema de transporte de electrones (STE). dos de los compuestos más abundantes en arcillas. debe existir O2 para combinarse con los iones hidrógeno y los electrones para producir agua. Cada molécula de hemoglobina transporta cuatro iones hierro que se pueden unir a cuatro moléculas de O2. CaCO3. y dióxido de silicio. el oxígeno gaseoso se administra a los pacientes con problemas respiratorios. aquellos que viven sin oxígeno. Los animales necesitan un suministro constante de O2. La atmósfera es la mezcla de gases que rodean la Tierra.

Como producto secundario de esta reacción se libera oxígeno gaseoso. un no metal. M. 197 hiperbárica es un recipiente en el cual la presión del oxígeno se incrementa a 3 o 4 atm. un metal. otra sustancia debe estar presente para recibir esos electrones. La descomposición se efectúa cuando los microorganismos oxidan los residuos de los seres vivos. La fotosíntesis es un proceso muy complejo en el cual se efectúan muchas reacciones. La reducción tiene lugar cuando una sustancia gana electrones. X. La oxidación y la reducción siempre tienen lugar al mismo tiempo. La combustión de los compuestos de carbono e hidrógeno. CO y H2O. puede perder un electrón y formar un catión del metal. El oxígeno es necesario para las reacciones de combustión y de descomposición de materia orgánica. La oxidación tiene lugar cuando una sustancia pierde electrones. En la naturaleza las sustancias experimentan con frecuencia una oxidación cuando se combinan con el oxígeno atmosférico para formar óxidos. El primer conjunto de reacciones requiere de la energía luminosa y se denominan fase luminosa. llamado clorofila. las plantas verdes fijan bióxido de carbono y agua y los convierten en carbohidratos (azúcares y almidones). A esta elevada presión. M+. X-. . Por ejemplo.LOS ELEMENTOS DE LA VIDA La gangrena es causada por tres o cuatro especies de organismos anaerobios que pertenecen al género Clostridium. da como resultado la producción de CO2 . los hidrocarburos. Tanto la combustión como esa descomposición son ejemplos de reacciones de oxidación y reducción. Las plantas desempeñan un papel significativo en el mantenimiento de la concentración de O2 en la atmósfera. y una fuente de energía. La gangrena es una enfermedad tratada de esta forma. Por ejemplo. el oxígeno es forzado dentro del tejido enfermo para matar o detener a los organismos anaerobios. Durante la fotosíntesis. El segundo conjunto de reacciones no requiere de luz y se denominan fase oscura. Los tejidos de los seres vivos se descomponen a una amplia diversidad de óxidos y oxianiones (un anión que contiene oxígeno). puede ganar un electrón y formar un anión no metálico. Cuando una sustancia pierde electrones. los organismos que causan el botulismo y el tétanos también pertenecen al género Clostridium. Para que la fotosíntesis se efectúe se requiere un pigmento verde de la planta.

4 El ciclo del nitrógeno muestra las vías en que el nitrógeno se mueve a través de la Tierra. 10. el N2 es casi no reactivo. el nitrógeno gaseoso se convierte en amoniaco por el proceso de Haber —N2 calentado con H2 con un catalizador de hierro—. El nitrógeno líquido hierve a -195. Su inercia hace que sea muy difícil explotar la vasta reserva de nitrógeno de la atmósfera.4 Dé tres ejemplos de reacciones de oxidación-reducción que tienen lugar en el ciclo del oxígeno. o 945 kJ/mol). En la industria. N2. Nitrógeno El nitrógeno.1 Enliste tres propiedades físicas del oxígeno. fue descubierto por Daniel Rutherford en 1772.198 CAPÍTULO 10 EJERCICIOS DE REPASO 10.8°C a 1 ato y congela a -210°C. Una molécula de nitrógeno tiene un fuerte enlace triple que requiere una gran cantidad de energía para romperse (226 kcal/mol. FIGURA 10.2 ¿Cuál es la importancia del O2 en el sistema de transporte de electrones? 10. El N2 es un gas incoloro. inodoro e insípido a temperatura ambiente. . La densidad del N2 (g) es ligeramente menor que la del aire.3 a) ¿Qué sustancias se fijan durante la fotosíntesis? b) ¿Qué sustancias se liberan como resultado de la fotosíntesis? 10. Así.

NO2-. lo que indica que los átomos de carbono están empacados en un volumen menor. El grafito es resbaloso. así. además de un catalizador para producir diamantes artificiales a partir de grafito. La mayor parte de los diamantes provienen de Sudáfrica. EJERCICIOS DE REPASO 10. Los diamantes se producen cuando el coque y otras formas amorfas del carbono se someten durante largos periodos a presiones elevadas. es un sólido blando de color negro. De modo semejante. Un sólido amorfo es uno que carece de un patrón regular de la red cristalina de los sólidos cristalinos. Aun cuando los compuestos de carbono son las sustancias centrales de los sistemas vivos. Las propiedades del diamante son muy diferentes a las del grafito. ya que corresponden a menos del 0. pero no es conductor de la electricidad. El diamante es un conductor excelente del calor. La planta recibe el nitrógeno del microorganismo y el microorganismo recibe nutrición de la planta. las plantas y los microorganismos convierten el CO2 atmosférico en azúcares y almidones.4 se muestran los principales componentes del ciclo del nitrógeno. La síntesis del NH3 a partir del N2 es una dé las etapas más importantes en el ciclo del nitrógeno. Las plantas metabolizan algunos de los azúcares producidos o convertidos a otras clases de moléculas biológicamente importantes.1 por ciento de todas las sustancias de la superficie terrestre. La densidad del diamante es mayor que la del grafito. En la naturaleza.6 a) ¿Cuál es la importancia de la fijación del nitrógeno en el ciclo del nitrógeno? b) ¿Cuáles son los productos de la fijación del nitrógeno en el ciclo del nitrógeno? Carbono Los diamantes artificiales fueron sintetizados por primera vez en 1955. b) ¿Qué tipo de enlaces mantiene unidos los dos átomos de nitrógeno? c) El N2 es una molécula polar o no polar. funde a 3 527°C. Explique. el grafito y el diamante son alótropos del carbono. generalmente debidas a una actividad volcánica. Australia y Estados Unidos.5 se muestran las estructuras del diamante y del grafito. nitratos. iones amonio. y es un conductor de la electricidad. 10. Durante la fotosíntesis. En la figura 10. El amoniaco producido a partir de N2. El diamante es la sustancia de mayor dureza entre las sustancias naturalmente duras. 199 El proceso mediante el cual el N2 se cambia a un compuesto de nitrógeno se denomiaafijación del nitrógeno. Los animales obtienen los compuestos de carbono almacenados en las plantas cuando se las comen.5 a) Dibuje la estructura con puntos para el N2. Brasil. El elemento carbono existe principalmente en dos formas cristalinas.6 es un diagrama del ciclo del carbono. Como las otras sustancias de que hemos hablado (N2. NH4+.LOS ELEMENTOS DE LA VIDA ■ Algunos de los microorganismos que fijan el nitrógeno están ligados estrechamente a una planta específica. y finalmente en proteínas y otros compuestos nitrogenados biológicamente importantes. Se requieren temperaturas alrededor de 2 000°C y presiones aproximadas de 70 000 atm. O2 y H2O) el carbono y los compuestos del carbono están enlazados en un ciclo complejo en la Tierra. el grafito y el diamante. La figura 10. Las formas diferentes de un elemento en el mismo estado físico se denominan alótropos. el N2 es fijado por microorganismos que tienen la capacidad para convertir el N2 a NH3. El grafito (también llamado plomo negro). es convertido por otros microorganismos en nitritos. NO3-. Después de que las . En la figura 10. el carbono y sus compuestos son relativamente raros en la Tierra. los animales obtienen la energía a partir de los azúcares e incorporan los compuestos del carbono en sus organismos.

b) El diamante es una red sólida compuesta de átomos de carbono que están combinados tetraédricamente a cuatro átomos de carbono. Cada átomo de carbono del grafito está combinado covalentemente con otros tres átomos de carbono en un arreglo planar trigonal. Un gran porcentaje de compuestos de carbono se encuentran en el agua y en las rocas. Finalmente. Las capas del grafito están unidas débilmente a capas adyacentes. con lo cual se inicia de nuevo el ciclo. El CO2 de la atmósfera se puede disolver en los océanos en donde se convierte en ácido carbónico. plantas y los animales mueren. el cual se ioniza y produce carbonatos y carbonatos de hidrógeno disueltos.6 El ciclo del carbono muestra las vías que toma el carbono a través de la Tierra. FIGURA 10. los compuestos de carbono de la tierra son oxidados a CO2. .200 CAPÍTULO 10 FIGURA 10. los cuales transfieren los compuestos de carbono al suelo. son descompuestos por los microorganismos.5 a) El grafito está compuesto de capas de átomos de carbono.

El hidrógeno líquido hierve a-253°C y congela a-259°C.9 10. Describa las diferencias en las propiedades del grafito y el diamante. a 25°C y 1 atm. H2. Los arrecifes de coral están compuestos principalmente de carbonato de calcio. posteriormente. la calcita. El término "hidrógeno" significa literalmente formador de agua. Debe observarse que las propiedades físicas del hidrógeno son muy diferentes a las de los metales alcalinos. El hidrógeno tiene la masa atómica más pequeña y la menor densidad de todos los elementos. Los metales alcalinos son sólidos. Once por . El hidrógeno se combina con otros elementos para formar hidruros metálicos e hidruros no metálicos. El agua es el compuesto más abundante en.8 10. La adición de hidrógeno a una sustancia se llama reacción de hidrogenación. el hidrógeno existe como un gas diatómico. y las perlas son capas de carbonato de calcio que se forman dentro de las conchas de las ostras.la vida. Si el hidrógeno se adiciona a un no metal.10 ¿Qué son alótropos? Dé un ejemplo. En estado no combinado.7 10. que es lo opuesto a una reacción de oxidación. la creta y el mármol. H2(g). ¿Cuál es la significación del proceso fotosintético en el ciclo del carbono? Describa la trayectoria del carbono desde la atmósfera hasta un ser humano. y son buenos conductores de la electricidad. La razón principal por la que el hidrógeno se incluye en el grupo 1A de la tabla periódica es que comparte la propiedad común de poseer una configuración electrónica con nivel externo s1. fue descubierto por Henry Cavendish en 1766 y. El carbonato de calcio se encuentra en la piedra caliza. y los no metales del grupo VIA (X) forman hidruros con la fórmula H2X. No existen átomos aislados de hidrógeno. El hidrógeno es un mal conductor del calor y de la electricidad. H. sólo 6°C abajo de su punto de ebullición. entonces la reacción se clasifica como una reacción de reducción. recibió su nombre de Antoine Lavoisier.LOS ELEMENTOS DE LA VIDA 201 Los carbonates pueden precipitar de la solución cuando se combinan con La piedra caliza es la segunda roca más común en la corteza terrestre. Por ejemplo. el mayor porcentaje Con el oxígeno en las moléculas de agua. tienen densidades más elevadas. Los átomos de hidrógeno son componentes de los principales compuestos de los sistemas vivos. los metales del grupo IA (M) forman hidruros con la fórmula MH. EJERCICIOS DE REPASO 10. Hidrógeno El hidrógeno. Es importante acordarse de que se efectúa una reducción cuando una sustancia gana electrones. Precisamente casi todo el hidrógeno en la Tierra está combinado con otros elementos.

13 Compare las propiedades físicas del H2 con las del O2 y el N2. el metal alcalino más abundante. el sodio reacciona violentamente en el instante en que entra en contacto con el agua. los lípidos y los ácidos nucleicos son las cuatro principales clases de sustancias bioquímicas. los carbohidratos. Lo que encontró fue un metal reactivo con propiedades diferentes a las de los metales encontrados más frecuentemente (Fe. El sodio y el agua se combinan para producir hidróxido de sodio. El elemento sodio es un sólido blando. Posiblemente el papel más importante del hidrógeno en los seres vivos sea la producción de energía en un sistema de transporte de electrones. Si los científicos lograran mantener y controlar las reacciones de fusión nuclear.202 ■ CAPÍTULO 10 ciento de la masa de una molécula de agua es hidrógeno. gris plateado. el hidrógeno podría ocupar la posición que tienen ahora los combustibles fósiles como principal fuente de energía. el sodio flota sobre la superficie del agua. Las proteínas. con una densidad baja. Las moléculas de glucosa tienen doble cantidad de átomos de hidrógeno que de átomos de carbono o de oxígeno. Los carbohidratos. los lípidos y las proteínas liberan átomos de hidrógeno que se combinan con estructuras más complejas que son componentes de las enzimas. Los átomos de hidrógeno y sus electrones son transferidos de un compuesto a otro. 10. es cómo mantener las enormes temperaturas (> 100 000 000 °C) necesarias para las reacciones de fusión nuclear. En otras palabras. respectivamente. A pesar de ello. la glucosa (el azúcar de la sangre) tiene la fórmula C6H12O6. entonces la energía liberada de estas reacciones podría convertirse en electricidad. Uno de los problemas tecnológicos.2 ■ METALES Y IONES METÁLICOS DE LA VIDA Metales alcalinos El sodio. La energía liberada por estas reacciones es atrapada y utilizada por las células para llevar a cabo las actividades de la vida. fue descubierto en 1807 por Sir Humphry Davy (1778-1829) quien aisló ese elemento cuando hizo pasar una corriente eléctrica a través de un compuesto de sodio. 10. y por qué sólo representa un pequeño porcentaje de la masa de éstos. NaOH(ac) e hidrógeno gaseoso. Las estrellas obtienen su energía del hidrógeno en un proceso llamado fusión nuclear. En el futuro. que debe resolverse antes de que el hidrógeno pueda ser utilizado como un combustible. Por ejemplo.14 ¿Cuál es la función más importante de los átomos de hidrógeno en los seres vivos? 10. Ag.12 Explique por qué el hidrógeno es el átomo más abundante en los sistemas vivos. Debido a que la densidad del sodio es menor que la del agua. ocurre una serie de reacciones de oxidación-reducción. Cada uno de estos grupos de moléculas contienen muchos átomos de hidrógeno por molécula. H2(g) . La fusión nuclear y otros fenómenos nucleares se explican en el capítulo 11). Au o Cu). EJERCICIOS DE REPASO 10.11 ¿Qué evidencia se podría presentar para demostrar que el hidrógeno no es un metal alcalino? 10.

1 203 PUNTOS DE FUSIÓN Y DE EBULLICIÓN DE LOS METALES ALCALINOS Además. en la reacción se libera una gran cantidad de calor que puede hacer que el hidrógeno gaseoso entre en ignición. Na+(ac). Estudios recientes sugieren que muchos norteamericanos consumen cantidades excesivas de Na+. Cs. La ingestión de ion sodio debe estar equilibrada con la ingestión de ion potasio. Na+. Un ion sodio es lo que resulta cuando un átomo de sodio pierde su electrón más externo y se convierte en isoelectrónico con el neón Una dieta restringida en sodio a menudo contiene un máximo de 500 mg de NaCI por día. El sodio es demasiado reactivo para que pueda existir en la naturaleza como elemento no combinado. se encuentra en muchos compuestos diferentes como iones sodio. La concentración elevada de Na+ en la sangre se denomina hipernatremia. Dos de los compuestos más comunes de sodio en la naturaleza son la albita. y el cloruro de sodio. Si se ingiere una gran cantidad de Na+. En la tabla 10. véase la tabla 10. natr proviene de la palabra latina para el sodio. Lo opuesto de hipernatremia es hiponatremia. o sea. Ambas temperaturas son bajas para metales. Una dieta así es prescrita para pacientes con enfermedad cardiaca congestiva.LOS ELEMENTOS DE LA VIDA TABLA 10. pronto traerá malas consecuencias.. Debido a que muchos de los compuestos de sodio son solubles en agua. Muchos compuestos de sodio disueltos están contenidos en los océanos. constituyen parte de los electrolitos más importantes en el organismo. hypo es un prefijo que signi- . El sodio funde a 97. natrium. En Estados Unidos los adultos consumen de 1 000 a 3 000 mg de Na+/día. NaCl(s). el cesio.2 se enlistan los niveles seguros de Na+ y otros electrolitos de la dieta. se ocasiona que los ríñones eliminen K+. En los días cálidos. El Na+ es el catión principal en los líquidos extracelulares. Na+ (ac). dentro del grupo IA solamente el litio tiene puntos de fusión y de ebullición más elevados. lo cual. En tanto que estas cifras son bajas en comparación con las de los metales no alcalinos. el cual significa arriba de. Los iones sodio son necesarios en la mayor parte de las células para mantener el equilibrio correcto de líquidos y se requieren también para la conducción de los impulsos nerviosos. se disuelven y finalmente terminan disueltos en el océano como iones sodio. y la desinencia emia significa en la sangre. lo cual puede contribuir a la hipertensión y a los problemas asociados con ella.1. El vocablo "hipernatremia" deriva de hyper. es un metal líquido. NaAlSi3O8(s). Los iones sodio disueltos. En lugar de ello. principalmente NaCl(ac).5°C y el sodio líquido hierve a 889°C. los líquidos fuera de las células.

El potasio fue descubierto por Sir Humphry Davy en 1807. Dos razones pueden explicar esta diferencia. Los silicatos son sales que contienen aniones compuestos de silicio y oxígeno. el potasio y el sodio tienen aproximadamente la misma abundancia natural.15 Compare las propiedades físicas del sodio con las del potasio. El potasio es un metal muy activo que explota en contacto con el agua. . 10. En segundo lugar.2 ELECTROLITOS PRINCIPALES EN LA DIETA Electrolitos Edad. son absorbidos más fácilmente por las plantas que los iones sodio. el potasio es un importante metal alcalino en la naturaleza. El potasio sólido funde a 64°C. parálisis y debilidad muscular. Para evitar la hipokalemia se puede administrar a la dieta un complemento de potasio. En la litosfera. Junto con el sodio. Una fuente de iones potasio se encuentra en todos los fertilizantes vegetales. el potasio y el sodio son igualmente abundantes. Los iones potasio son indispensables para todas las formas de vida. y una baja concentración de iones potasio se denomina hipokalemia. En el suelo terrestre. aun en las peores dietas. K+(ac). Una concentración sanguínea baja de K+ produce degeneración del tejido cardiaco.5-1 1-3 4-6 7-10 11+ Adultos Sodio. Así.16 Escriba ecuaciones que demuestren la formación de Na+ a partir de Na. mg Cloruro. Una concentración elevada de potasio en la sangre se denomina hiperkalemia. Una concentración alta de K+ da como resultado latidos cardiacos irregulares y paro cardiaco. Los iones potasio son los cationes principales en el líquido intracelular (el líquido que se encuentra en el interior de las células) y constituyen parte de los electrolitos principales en el organismo. y de K+ a partir de K. La concentración de K+ en el suero sanguíneo controla la función cardiaca.5 0. hiponatremia es una condición en la cual la concentración de Na+ en el torrente sanguíneo está abajo de lo normal. mg 115-350 350-925 275-700 250-750 325-975 450-1350 600-1800 900-2700 425-1275 550-1650 775-2325 1000-3000 1525-4575 400-1200 500-1500 700-2100 925-2775 1400-4200 1100-3300 1875-5625 1700-5100 fica abajo de. EJERCICIOS DE REPASO 10. Las propiedades del potasio son similares a las del sodio. pero en los océanos hay 30 veces más sodio disuelto que potasio. los iones potasio. mg Potasio. y el potasio líquido hierve a 774°C a 1 atm. las sales de potasio que contienen aniones poliatómicos grandes (por ejemplo silicatos) son mucho menos solubles que las sales correspondientes de sodio que están unidas a los mismos aniones poliatómicos. años Bebés Niños y adolescentes 0-0. Primero.204 ■ CAPÍTULO 10 TABLA 10. el K+ se encuentra en muchos alimentos y rara vez hay alguna deficiencia.

Además. la piedra caliza.en la estructura cristalina de la hidroxiapatita. a ácidos.(ac). Cuando el CaSO4 está hidratado. Alrededor del 98 por ciento del Ca2+ absorbido se incorpora al sistema esquelético. El bario se obtiene de la barita. Este mineral tiene una densidad baja y flota en agua. Los iones calcio también participan en el mecanismo de coagulación de la sangre. Una concentración plasmática muy baja en Ca2+. cartílagos y dientes contienen el compuesto cristalino de calcio hidroxiapatita. el mármol y la perla están compuestos por carbonates de calcio. Los metales alcalinotérreos son los elementos que pertenecen al grupo HA de la tabla periódica. Ca|0(PO4)6(OH)2. PO43. hipocalcemia. Be3Al2Si6O18. blanquecino.(ac) al agua para beber ayuda a evitar las caries dentales en los jóvenes. Por ejemplo. que se utiliza principalmente para hacer pipas para tabaco. Los metales alcalinotérreos están distribuidos aproximadamente con la misma amplitud que los metales alcalinos. El berilo se encuentra en una gran variedad de colores. El calcio.7. el talco o piedra de jabón. por ejemplo. Estudios recientes muestran que una dieta deficiente en calcio puede estar asociada con alguna enfermedad cardiaca. Ca2+(ac). Los iones calcio se ingieren principalmente como sales disueltas de fosfato y carbonato. y cuando tiene un color verde oscuro. sin Ca2+ la sangre no se coagula.17 ¿Cuál es la importancia de Na+ y de K+ en los seres vivos? 10. Mg2Si4O10(OH)2. Los iones fluoruro sustituyen a algunos de los iones OH. K+ y Na+ en el cuerpo humano. produce espasmos. Una enzima que contiene calcio es responsable de la contracción de las células musculares. El estroncio es muy raro y se encuentra principalmente en la celestita. en los océanos están disueltas grandes cantidades de Mg2+(ac): El berilio se aísla de un mineral llamado berilo.8. calambres y convulsiones. . BaSO4. véase la figura 10. El Ca2+ está presente en muchos de los líquidos del organismo y es un componente de varias enzimas. H4Mg3Si2O9. suave. SrSO4. la calcita. El carbonato de calcio se encuentra en diversos minerales. es necesario un equilibrio apropiado entre Ca2+ y K+ para la función cardiaca normal. es una esmeralda. Un alto porcentaje de Ca está unido a los iones carbonato en el carbonato de calcio. véase la figura 10. MgCO3 • CaCO3. y el meerschaum.18 ¿Cuáles son los síntomas de la hiperkalemia? Metales alcalinotérreos El meerschaum es un mineral. Muchos minerales contienen magnesio. la creta. especialmente los azúcares. SrCO3. el calcio se clasifica en quinto lugar y el magnesio en octavo. En la mayor parte de los seres vivos se encuentra una asociación estrecha entre Ca2+ y K+. Por ejemplo. y la estroncianita. Se necesita todavía mucha investigación para encontrar las relaciones exactas de Ca2+. la dolomita. este nuevo compuesto es más resistente al ataque de los ácidos y por tanto menos susceptible a la descomposición. Estos ácidos aceleran la descomposición de la hidroxiapatita a Ca2+(ac). lo cual produce fluorohidroxiapatita. Se cree que las caries dentales y las oquedades resultan cuando los microorganismos descomponen los alimentos. cuando el berilo es de color verde pálido se denomina agua marina. CaCO3. La trasmisión de los impulsos nerviosos requiere de Ca2+ para la liberación de los neurotrasmisores. Algunos ejemplos de minerales que contienen magnesio son el asbesto. Las investigaciones odontológicas han demostrado que la adición de cantidades pequeñas de F. CaSO4 • 2H2O se denomina yeso. El calcio también se encuentra unido a los iones sulfato. Entre los elementos de la corteza terrestre.(ac) y OH. Mg2Si3O8 • 2H2O.LOS ELEMENTOS DE LA VIDA 205 10. CaSO4. Los huesos. tiene muchas funciones críticas en el organismo humano.

que está compuesta principalmente de hidroxiapatita.) FIGURA 10. por ejemplo Streptococcus mutans.8 Un diente tiene una capa externa llamada esmalte. Chicago. Dentro de un diente están la dentina y la pulpa.206 CAPÍTULO 10 FIGURA 10. Las bacterias. fotografía por George Grant). La piedra caliza forma las estalactitas que cuelgan del techo y las estalagmitas que crecen a partir del suelo de las cavernas subterráneas (National Park Service. . Una perla dentro de una ostra también está compuesta de carbonato de calcio. (Field Museum of Natural History. un recubrimiento delgado cerca de las encías. CaCO 3. se encuentran en una placa que se fija a la película. Las bacterias de la placa metabolizan los azúcares de la dieta y producen ácido láctico que puede disolver el esmalte dental.7 La piedra caliza está compuesta principalmente de carbonato de calcio.

la cantidad disminuida de calcio en los huesos origina la "osteomalacia". El óxido de calcio tiene la propiedad interesante de liberar una luz blanca brillante cuando se calienta fuertemente. Mg(OH)2 es un antiácido usado comúnmente. un compuesto de silicato de magnesio. En 1980 se produjo un exceso de 17 000 toneladas de CaO. afecta al metabolismo de Ca2+. Un gran porcentaje de Mg2+ se encuentra en los huesos. Al secarse el mortero. A esta luz brillante se refiere la expresión "¡estar a la luz de la cal!". El Mg(OH)2 es una sustancia alcalina que neutraliza el exceso de ácido estomacal secretado por la recubierta del estómago como resultado de un padecimiento o de sobrealimentación. El CaO se combina con el agua y forma hidróxido de calcio (cal apagada. 207 Cuando la concentración de Ca2+ disminuye en la sangre. el Ca(OH)2 se combina con el CO2 del aire y vuelve a formar el CaCO3 insoluble. En medicina se utilizan diversos compuestos de magnesio. El asbesto es una fibra resistente e incombustible. era utilizado ampliamente cuando se requería una sustancia resistente al calor. la regulación del metabolismo de Ca2+ se limita y los huesos se hacen quebradizos y se ven sujetos a fracturas. hipomagnesemia. MgSO4 • 7H2O (sal de epsom) se utiliza frecuentemente como un laxante. A medida que la gente envejece. se obtiene el óxido de calcio. en donde participa en el mecanismo por el cual es removido el Ca2+ del hueso. El heptahidrato de sulfato de magnesio. por ello el recubrimiento de los frenos . Aproximadamente 99 por ciento de ese calcio se encuentra en el sistema esquelético La osteoporosis afecta más comúnmente a los hombres y mujeres mayores de 50 años de edad. y PO43-. En varios procesos metabólicos. lo cual produce ataques. por ejemplo las enzimas y los ácidos nucleicos. CaO. es un buen mortero cuando se mezcla con arena y agua.. y Na+. que resulta una buena sustancia aglutinante. y un acelerado ritmo cardiaco. A diferencia del Na+. el Mg2+ se combina con biomoléculas. Cuando la piedra caliza se calienta. es la tercera sustancia química clasificada en términos de la cantidad producida en Estados Unidos. esta condición se denomina "osteoporosis". el coma diabético y el hipotiroidismo causan un incremento en 2 la concentración de Mg * en la sangre. es remplazada con calcio a partir del tejido óseo. movimientos involuntarios. Cualquier exceso de Mg2+ en la dieta es excretado rápidamente. Se producen cientos de sustancias químicas industriales a partir del CaO o del Ca(OH)2 El magnesio se encuentra en muchos alimentos y entra al organismo humano como Mg2+(ac).LOS ELEMENTOS DE LA VIDA ■ Un adulto promedio tiene alrededor de 1 200 g de calcio en su cuerpo. PO43. cal rápida). Durante muchos años el asbesto. La falla renal. Desde la antigüedad se sabe que la cal. La deficiencia sérica de Mg2+. Ca2+. La cal. La leche de magnesia. K+. como fármaco anticonvulsivo y como tratamiento para la deficiencia en magnesio. la concentración de iones magnesio en el suero sanguíneo no está bajo control hormonal. condición en la cual los huesos se reblandecen y se tuercen. Si de la dieta no se obtiene una fuente de calcio. CaO.

están localizados en la sangre. cirugía. Durante el embarazo a menudo se prescriben complementos de hierro debido a que el feto absorbe una cantidad significativa del hierro almacenado en el cuerpo de la madre. EJERCICIOS DE REPASO 10.21 10. La citocromo oxidasa es una enzima que cataliza una reacción en el sistema de transporte de electrones. tienen la capacidad de causar cáncer pulmonar. Si una persona tiene una deficiencia de hemoglobina. en los últimos 10 años la investigación ha demostrado que las partículas microscópicas de asbesto. sólo una cantidad pequeña de Fe2+ proveniente de la dieta es necesaria para remplazar el hierro perdido por el organismo. Alrededor del 70 por ciento del hierro en el cuerpo humano es parte de las moléculas de hemoglobina y mioglobina. Sin embargo. Las deficiencias en hierro también son ocasionadas por la pérdida de sangre por traumatismos. La mayor parte de los infantes también necesitan complementar sus dietas con hierro. Junto con el hierro. Sin embargo. los iones de hierro son almacenados en el hígado. El cobre es un metal traza muy significativo.23 Enliste tres minerales que contengan calcio. padece anemia. de células sanguíneas rojas. El hierro es absorbido por el intestino como Fe2+(ac). La hemoglobina transporta O2 desde los pulmones a los capilares. médula ósea y riñones.22 10. ¿En qué estructuras se encuentra principalmente el calcio en los seres vivos? ¿Qué problemas resultan si una persona tiene hipocalcemia? ¿Qué procesos biológicos requieren Ca2+ para efectuarse? ¿Cuál es la función de Mg2* en el hombre? Metales traza Los adultos promedio tienen alrededor de 4 a 5 g de hierro en su organismo.01 por ciento del número total de átomos en el organismo humano. músculos y cerebro. Cu2+. úlceras o flujo menstrual excesivo. Los iones hierro también son iones metálicos significativos en el sistema de transporte de electrones (STE). por ejemplo. bazo. Gradualmente el asbesto está siendo remplazado con compuestos cerámicos para minimizar el riesgo de cáncer. Todos los metales traza representan menos del 0. El Fe2+ que entra al organismo humano es incorporado dentro del ciclo del hierro. o de ambas. Consideremos los metales traza en esta subsección y en la siguiente sección consideraremos los no metales traza.20 10. Las dietas deficientes en hierro son relativamente comunes y pueden causar en algunas personas el desarrollo de anemia. gran parte del hierro ingerido en la dieta es Fe3+. En general. riñones. El Cu2+ es un componente de muchas enzimas. cuando se inhalan. el cual debe ser reducido a Fe2+ para ser absorbido.208 ■ CAPÍTULO 10 de los automóviles. hígado. Los iones de cobre. El hierro es el elemento traza más abundante en los seres vivos. En los humanos. y la mioglobina transporta O2 desde los capilares a las células.19 10. la tirosinasa. los materiales de construcción y los aislantes de edificios contenían asbesto. los iones de cobre son . la superóxido dismutasa y la citocromo oxidasa.

Pasaron más de 30 arlos antes que Humphry Davy. aluminio y estaño son necesarios para el hombre. También se requiere Zn2+ para el alivio apropiado de heridas.1 °C. náuseas y vómitos. en 1810. La dieta típica en Estados Unidos contiene aproximadamente el doble de esta cifra. La mayor parte de los seres humanos ingieren alrededor de 10a 15 mg de Zn/día. es otro metal traza. En el cerebro de una persona que sufre de enfermedad de Wilson se encuentra una concentración muy elevada de Cu. vanadio.LOS ELEMENTOS DE LA VIDA ■ Una concentración disminuida de ceruloplasmina en la sangre causa la enfermedad de Wilson. una proteína acarreadora. Los iones cobre son transportados a través de la sangre por la ceruloplasmina. lesiones de la piel. EJERCICIOS DE REPASO 10. d) cobre. 10. anorexia. crecimiento retardado. en los ancianos y en las mujeres embarazadas. Una relación elevada de Zn a Cu parece indicar la depositación de sustancias grasas (lípidos) en los vasos sanguíneos. 209 necesarios para producir la hemoglobina. pero sus funciones reales en el organismo prácticamente son desconocidas. Si la dieta de una persona carece de zinc. Se han recabado evidencias de investigaciones médicas que sugieren que un desequilibrio en las cantidades de Cu y Zn origina padecimientos de la arteria coronaria.24 Describa una función biológica para cada uno de los metales siguientes: a) cromo. El cloro es un gas amarillo verdoso con una densidad mayor que la del aire. la levadura de cerveza y los cereales enteros. incluyendo el níquel. El cromo es un mineral que se requiere a niveles de 50 a 200 µg. La investigación muestra que el cromo ayuda a promover la acción de la insulina. Se sabe que muchos otros iones metálicos traza. b) zinc. en la forma de Zn2+(ac). La ingestión de alrededor de 2 mg de Cu/día evita la deficiencia de cobre. El cobalto es un componente de la vitamina B12. diera su nombre moderno a este elemento. El cromo se ha ligado al metabolismo de la glucosa. Cl2.25 ¿En qué biomoléculas desempeñan una función importante los iones hierro? 10. El manganeso y el molibdeno son iones metálicos traza necesarios como componentes de enzimas. c) hierro. puede padecer crecimiento retardado. Alrededor de 90 enzimas contienen Algunos nutriólogos creen que una dieta deficiente en cromo podría ser la causa del desarrollo del umbral de diabetes en el adulto. El zinc. La insulina es una hormona que regula la concentración de glucosa en la sangre y las células.3 ■ NO METALES E IONES NO METÁLICOS DE LA VIDA Cloro Entre sus muchos descubrimientos. Existe una tendencia regular en los puntos de fusión y de ebullición de los halógenos. La deficiencia de cobre provoca anemia. El Zn2+ es un componente de muchas enzimas importantes. Las deficiencias de cromo se observan en las personas que están mal nutridas. Algunos individuos con diabetes mellitus han desarrollado una tolerancia mejor a la glucosa cuando su dieta se complementa con cromo. Mientras que flúor y cloro son gases a las . concentración elevada de proteínas sanguíneas y disminución en el número de leucocitos (células blancas de la sangre). se acredita a Karl Wilhelm Scheele (1742-1786) el descubrimiento del cloro. en 1774. El cloro sólido funde a-101°C y el cloro líquido hierve a -34. Son buenas fuentes de cromo las carnes.

de la dieta proviene del NaCl. Los iones cloruro son el anión más abundante en los líquidos extracelulares del hombre. blando. 44°C. Por exposición al aire. En la guerra de trincheras. sea como parte de los alimentos o adicionado a ellos. Fósforo El fósforo es un elemento que existe en diferentes formas alotrópicas.que se excreta por la orina. véase la tabla 10. El cloro destruye la mayor parte de los microorganismos que viven en el agua y elimina compuestos que son responsables del mal sabor y del olor desagradable del agua. La fiebre. que después se elimina durante el proceso de purificación. la toxicidad y la elevada densidad del cloro lo hizo un agente mortal efectivo. es agudamente tóxico. Debido a esta reactividad. Durante la Primera Guerra Mundial. El cloro gaseoso es muy reactivo y se combina con muchas sustancias.3. los iones cloruro son muy estables en solución acuosa. El fósforo blanco es un sólido céreo. Las propiedades del fósforo blanco son muy diferentes de las del fósforo rojo. Los alótropos más comunes del fósforo se distinguen generalmente por sus colores. Es tan tóxico que como medida precautoria se han evacuado ciudades cuando en sus cercanías ha descarrilado algún tren con carros tanque que contienen cloro. el vómito. blanco y rojo. El gas cloro y los compuestos de cloro de los blanqueadores para lavandería se adicionan a las albercas de natación para destruir las bacterias y las algas. . La producción de HC1 en el jugo gástrico también requiere una fuente de Cl-. el Cl2. se encuentran en el plasma sanguíneo y en los eritrocitos. la diarrea y la inanición disminuyen la concentración de Cl. el bromo es un líquido y el yodo es un sólido. Los iones cloruro juegan un papel importante en el equilibrio de electrolitos en los líquidos y en el equilibrio ácido-base en el cuerpo humano. Bajo condiciones reguladas. pero normalmente no se encuentran en el interior de las células. con un punto de fusión bajo. se bombea cloro gaseoso en el agua para beber. el fósforo blanco arde espontáneamente.210 ■ CAPÍTULO 10 TABLA 10. A diferencia del Cl2. el cloro fue utilizado como un "gas de guerra".3 PUNTOS DE FUSIÓN Y DE EBULLICIÓN DE LOS HALÓGENOS condiciones ambientales. La mayor parte del Cl. hasta que se perfeccionaron las máscaras contra gases.

como fosfato de calcio. El fosfato dihidrogenado de calcio Ca(H2PO4). Más del 80 por ciento del fósforo de un adulto se localiza en el sistema esquelético. los productos lácteos. las verduras. dolor de huesos. El fósforo blanco esta compuesto por moléculas de P4.9. El fósforo es un componente de todos los seres vivos. Cada átomo de fósforo en el P4 está unido a los otros tres átomos de P en una estructura tetraédrica: véase la figura 10. de manera que prácticamente todos los alimentos son fuente de fósforo. problemas neurológicos y un aumento en la incidencia de infecciones. y fosfatos. H2PO4~. EJERCICIOS DE REPASO 10. La roca de fosfato se extrae de las minas y usualmente se convierte en ácido fosfórico. En el capítulo 26 se expondrá que los fosfatos orgánicos son las moléculas centrales en el metabolismo celular. Cuando el fósforo blanco se calienta en ausencia de aire a alrededor de 250°C. nitratos y elementos traza. por ejemplo.28 ¿Qué tan importante es el fósforo para la vida animal y vegetal? FIGURA 10. PO4 es P. CaHPO4. Los fosfatos son componentes principales de los fertilizantes para plantas. es estable a temperatura ambiente y tiene una toxicidad mucho menor que la del fósforo blanco. los cereales. es un ingrediente de los polvos de hornear y se encuentra también en los fertilizantes. además de los fosfatos. Una disminución en la concentración de PO43. Se cree que a 250cC los anillos de P4 se combinan para producir cadenas largas de moléculas de P4 enlazadas. hipofosfatemia. el pescado y el pollo 211 En consecuencia. La mayor parte del fósforo entra al organismo como fosfato inorgánico. se encuentran iones potasio. no por átomos individuales de P. el fósforo blanco se guarda de modo que no entre en contacto con el aire: la mayor parte del fósforo blanco se guarda bajo agua. llamada también roca de fosfato. H3PO4. En los fertilizantes. El fósforo se encuentra en las rocas fosfóricas. la carne. fosfatos monohidrogenados. El fosfato monohidrogenado de calcio. El fósforo es el duodécimo elemento más abundante en la corteza terrestre.(ac). El fósforo rojo funde a alrededor de 600°C. el fósforo restante se localiza en el plasma sanguíneo y en todas las células. o como fosfatos orgánicos. HPO42-.26 Describa las diferencias en las propiedades del fósforo blanco y rojo. es una de las sustancias usadas como pulimento en las pastas dentales. se produce el fósforo rojo. El ácido fosfórico se combina con bases para producir una gran variedad de fosfatos dihidrogenados. Los alimentos que son buena fuente de fósforo son la leche. Se cree que el fósforo rojo está compuesto de unidades de P4 arregladas en largas cadenas .LOS ELEMENTOS DE LA VIDA ■ Una abreviatura para el fosfato inor3gánico. Ca3(PO4)2. ocasiona debilidad muscular. Las plantas necesitan una fuente constante de fosfatos para sintetizar compuestos que producen energía biológica.27 ¿Cuáles son los tres tipos de fosfatos que resultan cuando el ácido fosfórico se combina con las bases? 10. 10. PO43.9 El fósforo blanco está compuesto de moléculas de P4 que toman la forma de un tetraedro regular. PO43-.sérico.

El fluoruro. grafito y distintas variedades amorfas. que es la trayectoria en la cual las sustancias se mueven a través de la atmósfera. nitrógeno. la hidrosfera y la biosfera. que es una condición en la cual la glándula tiroides se agranda en un intento por producir más tiroxina. Se hablará de estas hormonas en el capítulo 24. b) selenio.212 ■ CAPÍTULO 10 No metales traza Lo sal yodada y los mariscos son buena fuente de I. Para la producción de las hormonas tiroideas tiroxina y triyodotironina se requiere del yodo.1 mg de yoduro en la dieta diaria. algunas veces una concentración baja de F. El esmalte moteado es una condición del esmalte dental cubierto con manchas que varían en color del gris al blanco. EJERCICIOS DE REPASO 10. El gas oxígeno mantiene toda la vida porque se requiere para la respiración celular. es otro halogenuro requerido en cantidades pequeñas por la mayor parte de los animales. c) yoduro? RESUMEN____________________________________________ Los cuatro elementos principales en los seres vivos son oxígeno. El selenio es un no metal que se requiere en cantidades muy pequeñas.(ac). La dieta promedio contiene alrededor de 100 µg/día. El N2 de la atmósfera es convertido por microorganismos a nitratos y nitritos. El ciclo del oxígeno es muy complejo debido a que es un elemento que forma parte de demasiados compuestos diferentes. Como ya se mencionó. Los mariscos y las carnes son las fuentes mejores de selenio en la dieta. El carbono existe en formas alotrópicas diferentes —diamante. ppm) se agrega al agua de beber para conservar baja la incidencia de caries dental (oquedades). El selenio. los cuales son absorbidos por los vegetales. Los compuestos de nitrógeno son transferidos a los animales cuando ingieren las plantas. es una sustancia extremadamente tóxica porque sustituye al azufre (también miembro del grupo VIA) en algunas biomoléculas. Si falta I" en la dieta.es demasiado elevada (> 8 ppm) causa moteado del esmalte. carbono e hidrógeno. aparece el bocio. la litosfera.(ac). El selenio es un componente de la enzima glutatión peroxidasa. en la forma de I. F. El F. una enzima que descompone los peróxidos destructores. El nitrógeno también es parte de un ciclo biogeoquímico. Los alótropos son formas diferentes de un elemento que .29 ¿Qué funciones tiene cada uno de los no metales traza en los seres vivos: a) fluoruro. El proceso de convertir el nitrógeno atmosférico a un compuesto nitrogenado se denomina fijación del nitrógeno.(1 parte por millón. es suficiente para suministrar la cantidad que el organismo requiere. Una cantidad tan pequeña como 0. El oxígeno en la Tierra es parte del ciclo biogeoquímico del oxígeno. Si la concentración de F. capaces de destruir las células.es un componente de huesos y dientes. un miembro del grupo VIA. Las plantas convierten los nitratos en proteínas y otros compuestos que contienen nitrógeno. Una dosis tóxica de selenio se encuentra entre 500 a 700 µg.

Un pequeño porcentaje del carbono está contenido en los sistemas vivos. Los iones potasio. Otros metales traza importantes son el zinc. El Na+ es el catión principal de los líquidos extracelulares. es muy reactivo. El carbono del suelo terrestre es parte del ciclo del carbono. El Cl. Gran parte del carbono de la Tierra se encuentra en rocas que contienen carbonates. la reacción se clasifica como una hidrogenación. Na+(ac). El Cl2 es utilizado para purificar agua y tiene muchos usos industriales. Cl2. Algunos elementos. El fósforo rojo es no reactivo y tiene poca semejanza con el fósforo blanco. El Cu2+ es un ion metálico traza que se localiza en la sangre. El fósforo se obtiene a partir de la roca fosfórica. I-. El cloro. Los iones de hierro son parte de las moléculas de hemoglobina y de mioglobina y son importantes en el sistema de transporte de electrones. . el hígado. Los huesos. El fósforo existe en dos formas alotrópicas: fósforo blanco y fósforo rojo. El selenio se requiere en concentraciones muy pequeñas para unas pocas enzimas. suave y resbalosa. El Ca2+(ac) tiene muchas funciones críticas en el organismo humano. K+. es tóxico y se debe manejar cuidadosamente. Alrededor del 98 por ciento del Ca2+ absorbido se incorpora al sistema esquelético. P4. la piedra caliza. se requiere para la producción de hormonas tiroideas. los cartílagos y los dientes contienen el compuesto cristalino de calcio llamado hidroxiapatita. son los cationes principales en el líquido intracelular (el líquido dentro de las células) y el K+ es el electrolito principal del organismo. los músculos y el cerebro. por ejemplo.LOS ELEMENTOS DE LA VIDA ■ 213 tienen el mismo estado físico. es un gas muy reactivo que con facilidad toma electrones y forma iones cloruro. los cuales son utilizados por las propias plantas o por los animales que las comen. el manganeso y el molibdeno. flúor y selenio. que se denominan colectivamente elementos traza. Si el hidrógeno se combina con los metales se obtienen hidruros metálicos. y cuando se combina con los no metales. cuando se adiciona a una molécula. El fósforo blanco. es un componente de los huesos y los dientes. Los vegetales convierten el bióxido de carbono atmosférico en carbohidratos. El grafito es una forma de carbono negruzca. la cual se convierte químicamente a muchos compuestos de fosfato y a ácido fosfórico. El diamante es un sólido muy duro. los riñones.(ac) es el anión más abundante en los líquidos extracelulares y se localiza en el plasma sanguíneo y en los eritrocitos. resultan hidruros no metálicos. se encuentran en concentraciones muy pequeñas en los seres vivos. El yoduro. El hidrógeno es el elemento más abundante en los seres vivos. Los principales no metales traza en los seres vivos son yodo. pero normalmente no se le encuentra en el interior de las células humanas. Ca3(PO4)2. F-. El fluoruro. es un sólido reactivo que reacciona en forma violenta con el O2 del aire. Para la función cardiaca normal es necesario un equilibrio adecuado deCa2+-K+. El hierro es uno de los elementos traza más abundantes en los seres vivos. son algunos de los electrolitos más importantes del organismo. Los iones sodio disueltos. el cromo. de elevado punto de fusión.

10. sin embargo es muy costoso y difícil de hacer. 10. 10. k) elemento traza.50 Se necesita muy poca energía para convertir el grafito en diamante. d) La formación de SiH4 a partir de Si y H2. b) Cuando el hidrógeno se combina con un no metal se efectúa una reducción. 10. 10.30 Defina o explique cada uno de los términos siguientes: a) ciclo biogeoquímico.32 Haga por escrito una descripción breve del ciclo del oxígeno. Debe incluir los compuestos principales en los cuales se encuentra el oxígeno en la biosfera. litosfera. 10.47 Escriba una descripción breve del ciclo del nitrógeno. c) ¿Qué fuente de energía y qué compuesto se necesita para que ocurra esta reacción? 10. 10.41 a) ¿Qué ocurre durante la oxidación? b) ¿Qué ocurre durante la reducción? c) Dé un ejemplo específico de una oxidación.39 ¿Qué similitud existe entre las reacciones de combustión y las reacciones por las cuales se descomponen los materiales biológicos? 10.35 Enliste tres de los principales minerales terrestres que contengan oxígeno que esté unido a algún otro elemento.38 á) ¿Qué tipo de enfermedades se tratan colocando al paciente en una cámara hiperbárica? b) ¿Cómo funciona una cámara hiperbárica? 10.54 ¿Cuál es el compuesto más abundante en la Tierra que contiene hidrógeno? 10. En términos de una transferencia de electrones. 10.33 a) Escriba una ecuación que demuestre cómo se forma el ozono en la atmósfera. explique por qué tal reacción es una reducción. ¿Qué efecto tendrá una gran masa de plantas en descomposición sobre la concentración de O2(ac)? Explique ampliamente.42 a) Cuando el oxígeno se combina con un compuesto se efectúa una oxidación. Escriba ecuaciones para "apoyar su descripción. b) ¿Cómo se asemejan y cómo difieren? 10.49 Considere las estructuras del grafito y del diamante para explicar por qué el grafito es un buen conductor de la electricidad y cómo es que el diamante es un conductor muy pobre de la misma.55 Considere las estructuras del H2 y el N2 y presente una razón de la reactividad del hidrógeno y la inercia del nitrógeno. Debe rastrear el nitrógeno desde la atmósfera hasta la producción de proteínas en los seres vivos. cada año se libera a la atmósfera más y más CO2 por la quema de combustibles fósiles (petróleo.52 Describa qué sucede al bióxido de carbono atmosférico que se disuelve en el océano. ¿Qué explicación hay para este costo y esta dificultad? 10. c) La formación de PH3 a partir de P4 y H2. las plantas mueren. 10.34 á) ¿Mediante qué proceso se produce O2 en la natura leza? b) Escriba una ecuación para esta reacción.214 ■ CAPÍTULO 10 EJERCICIOS 10.31 Escriba ecuaciones para: a) descomposición del HgO.43 ¿En qué forma la estructura diatómica del nitrógeno explica su inercia? 10. b) formación de óxido de sodio a partir de Na y O2.37 á) ¿Cuáles son las dos moléculas que transportan oxígeno de los pulmones a las células? b) ¿A qué ion metálico se enlaza el oxígeno en esas moléculas? 10.44 a) ¿Cómo se fija el nitrógeno en la naturaleza? b) ¿Cómo se fija el nitrógeno en la industria? 10. 10. Explique. 10. hidrosfera y atmósfera. b) La formación de NaH a partir de Na y H2. e) fijación de nitrógeno. 10.53 Desde la revolución industrial. c) formación de trióxido de azufre a partir de S8 y O2.46 a) Compare las propiedades físicas del N2 y el O2. 10.56 Escriba ecuaciones para la formación de cada uno de los hidruros siguientes: a) La formación de NH3 a partir de N2 y H2. b) ¿Cuál es la importancia del ozono en la atmósfera? 10. d) formación de P2O5 a partir de P4 y O2. c) reducción.45 a) ¿En qué forma penetra el nitrógeno en las plantas? b) ¿En qué forma penetra el nitrógeno en los anima les? 10. f) alótropos.48 Contraste las propiedades físicas del grafito y del diamante. Elementos principales en la vida 10. Parta de la fotosíntesis. d) oxidación. d) Dé un ejemplo específico de una re ducción. b) fotosíntesis. que tal reacción es una oxidación. en términos dé trans- ferencia de electrones. gas natural y carbón). Sólo ha habido un aumento relativamente ligero en la cantidad de CO2 atmosférico.51 Describa brevemente el papel del carbono en los sistemas vivos. g) fusión nuclear. i) hiperkalemia j) sistema de transporte de electrones.40 Si un cuerpo de agua se atasca con una cantidad excesi va de plantas que consumen los nutrientes principales de la extensión de agua.36 a) ¿Qué es un sistema de transporte de electrones? b) ¿Cómo se enlaza el O2 al sistema de transporte de electrones en las células? 10. Proponga razones de por qué el nivel de CO2 no se ha incrementado en forma significativa. . h) hipernatremia.

e) fósforo.81 Se da yoduro de potasio a las personas que viven cerca de las plantas de energía nuclear. b) cloro. 215 HCl(ac) para producir cloruro de magnesio acuoso y agua. f) potasio.76 a) Dibuje las fórmulas electrónicas de puntos para 1) Cl4. b) paro cardiaco. b) ¿Cuáles son los síntomas de una deficiencia en Cu? 10. 10. un ingrediente de tabletas antiácidas. se combina con el ácido del estómago. a) ¿Qué masa de ácido clorhídrico neutraliza una tableta que contiene 324 mg de hidróxido de magnesio? b) Compare su respuesta con la cantidad neutralizada de ácido por la misma masa de carbonato ácido de sodio. de concentraciones elevadas o bajas de ion metálico. 10. d) osteomalacia.68 a) Mencione dos enzimas que contengan átomos de Zn.82 ¿Por qué el elemento traza selenio es extremadamente tóxico si se ingiere en cantidades excesivas? 10. 10. Escriba ecuaciones para apoyar su explicación. El carbonato ácido de sodio y el HCl(ac) producen cloruro de sodio acuoso. e) hierro.80 a) ¿Cuáles son los nombres de las dos hormonas que contienen átomos de yodo? b) Qué glándula secreta esas hormonas? 10. 10.61 Escriba una explicación química para el deterioro de los dientes. 10.66 a) ¿Cómo difiere en el organismo humano el control de la concentración de Mg2+ con el control de la concentra ción de Na+? b) ¿Qué biomoléculas están unidas con el Mg2+? 10. b) yodo. Incluya compuestos apropiados y qué pasa a estos compuestos.65 ¿Cuáles de los siguientes son metales traza en los humanos: a) zinc.62 Qué síntomas son una indicación para cada una de las situaciones siguientes: a) hiperkalemia.60 ¿Qué iones metálicos se han ligado a las arterias tapa das y a problemas cardiacos? 10. b) hipocalcemia. d) hipofosfatemia. e) degeneración del tejido cardiaco. enliste tres funciones del Ca2+. 10. c) anemia. 4) SCl2. agua y bióxido de carbono.73 Explique por qué los puntos de ebullición de los halógenos se incrementan cuando se incrementa la masa atómica. d) crecimiento retardado y cura ción lenta? .en la dieta? b) ¿Cómo puede afectar a los procesos digestivos de una persona una deficiencia de Cl-? 10. d) potasio.71 El hidróxido de magnesio.79 Enliste tres clases de biomoléculas que requieren fosfato. b) ¿Cuáles son los síntomas de una deficiencia en Zn? 10. c) cromo. g) magnesio? 10. 10. 10. 3) ClF.75 ¿Cuál es el propósito de hacer pasar Cl2 a través del agua? Explique. b) inflamación del cuello debido a un crecimiento de la tiroides.78 a) Compare las estructuras del fósforo blanco y del fósforo rojo. 2) HF. e) hipomagnesemia. producen los síntomas siguientes: a) espasmos y calambres.72 ¿Qué propiedades del Cl2 hicieron de él un efectivo gas de guerra durante la Primera Guerra Mundial? 10.70 En qué forma se absorben al organismo cada uno de los elementos siguientes: a) sodio. d) manganeso. b) Enliste los metales alcalinotérreos que tienen funciones importantes en los seres vivos.67 a) ¿Cuáles son las tres causas de que disminuya la concentración de hierro en la sangre? b) ¿Qué problemas resultan si la concentración de hierro es crónicamente baja? 10.63 Además de su función en el sistema esquelético.LOS ELEMENTOS DE LA VIDA ■ Metales en los seres vivos 10. ¿Cuál es el propósito de dar yoduro de potasio a estas personas? 10.69 a) Mencione dos enzimas que contengan átomos de Cu. f) calcio. c) cobre.58 Explique por qué los metales sodio y potasio no exis ten en la naturaleza. Uno de los materiales radioactivos que pueden escapar de una planta de energía es 131I-.74 a) ¿Cuál es la importancia del Cl. 10. c) ataques y ritmo cardiaco rápido.64 Qué condiciones. 10.59 Dé dos razones para el hecho de que la concentración de Na+ sea 30 veces mayor que la concentración de K+ en los océanos.83 ¿Qué elemento traza podría estar ausente de la dieta de una persona provocando cada uno de los síntomas siguientes: a) alto nivel de glucosa en sangre. b) ¿Cuál de estos alótropos es más^ reactivo? c) ¿Qué característica de la estructura del más reactivo de estos alótropos puede explicar su reactividad? 10. c) hipercalcemia. No metales en los seres vivos 10. b) ¿Cuáles son las geometrías moleculares de las moléculas del inciso a)? 10.57 a) Enliste los metales alcalinos que tienen funciones importantes en los seres vivos. 10.

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QUÍMICA NUCLEAR Y DE RADIACIÓN .

cuando se comparan se hace referencia a ellos como dos núclidos diferentes. el término isótopo se utiliza normalmente para referirse a formas diferentes del mismo elemento.1 ■ EL NÚCLEO Los protones y los neutrones se mantienen estrechamente ¡untos por la gran fuerza nuclear.2 ■ RADIACTIVIDAD Los núcleos de los átomos se pueden clasificar como estables o inestables. y el número másico (A) es la suma de protones más neutrones en el núcleo. Colectivamente los protones y los neutrones se denominan nucleones.1 a) ¿Qué son los nucleones? b) ¿Dentro de un átomo dónde están localizados los nucleones? 11. El término núclido generalmente se refiere a átomos de elementos diferentes. Los átomos con el mismo número atómico pero con diferente número másico se llaman isótopos. sin embargo.3 ¿Cuál es el número atómico. los núcleos inestables . En química nuclear. sin embargo. EJERCICIOS DE REPASO 11. A=Z+NoN=A-Z Cuando se escribe el símbolo de un átomo. en otras palabras. La fuerza nuclear es mucho más intensa que las fuerzas electrostáticas en los enlaces químicos. se habla de los isótopos principales del carbono. Por ejemplo. deberá restarse el número atómico del número másico. Para encontrar el número de neutrones (N).218 ■ CAPÍTULO 11 11.8 X 1014 g/mL. el número másico se escribe como un índice superior izquierdo del símbolo y el número atómico como un índice inferior izquierdo del símbolo. Una muestra de material nuclear del tamaño de una canica. isótopos son aquellos átomos que en su núcleo tienen el mismo número de protones pero diferente número de neutrones. El número atómico (Z) es el número de protones en el núcleo de un átomo. Los núcleos estables no cambian espontáneamente. El núcleo es la región del átomo donde residen los protones y los neutrones. y el número de neutrones en el núcleo de cada uno de los siguientes átomos? 11.2 ¿Cuál es la diferencia entre isótopos y núclidos? Dé un ejemplo. tendría aproximadamente una masa de 8 X 108 tons. 11. El núcleo es muy pequeño y tiene una densidad aproximada de 1. Se utilizan dos valores para describir la composición del núcleo: el número atómico y el número másico. el número másico. La química nuclear es el área de la química que está relacionada con los cambios que ocurren en los núcleos atómicos.

Los rayos gamma no tienen masa o carga. Los núcleos inestables son aquellos en los cuales los nucleones y otras partículas pueden liberarse de la energía nuclear enlazante que los retiene en el núcleo. Se requiere de una hoja delgada de metal para frenar las partículas beta. El poder de FIGURA 11. la luz visible. los rayos ultravioleta. Todas las radiaciones electromagnéticas presentan propiedades de longitud de onda y frecuencia. Las partículas alfa pueden viajar en el aire y penetrar entre 1 y 2 pulgadas. las partículas alfa son núcleos de helio que se emiten de los núcleos a una velocidad aproximada de un décimo de la velocidad de la luz (C = 3 X 108 m/s). Cuando las partículas alfa penetran la materia. tienen una masa de 4 urna y una carga de 2+. viajan a altas velocidades. partículas beta. En comparación con las partículas alfa. los isótopos naturales liberan tres tipos de radiación: partículas alfa. .1 219 PROPIEDADES DE LAS PRINCIPALES EMISIONES NUCLEARES La velocidad de la luz. y rayos gamma.QUÍMICA NUCLEAR Y DE RADIACIÓN TABLA 11. La capacidad de las partículas beta para ionizar la materia es considerablemente menor que la de las partículas alfa. γ. La ropa. Las partículas alfa son la forma de radiación con la mayor capacidad para ionizar la materia. Algunas tienen una velocidad de 0. Los símbolos utilizados para representar las partículas alfa son Comparadas con las otras dos emisiones. Estos cambios nucleares espontáneos se denominan emisiones radiactivas o desintegraciones radiactivas. Los objetos no pueden viajar más rápido que la velocidad de la luz. α. generalmente absorben un gran porcentaje de la radiación alfa. como las partículas alfa. el símbolo para los rayos gamma es sólo el símbolo gamma.9 veces la velocidad de la luz.1. El poder de penetración es una medida del grado hasta el cual la radiación puede entrar en la materia. Las partículas beta son partículas de alta energía que tienen igual masa y carga que los electrones. se rompen espontáneamente y liberan varios tipos de radiación. véase la figura 11.1 Los rayos gamma son un tipo de radiación electromagnética. γ. ionizan los átomos que encuentran. En el aire las partículas beta pueden penetrar desde unas pocas pulgadas hasta unos pocos pies. La tabla 11. c. por lo tanto. Los rayos gamma son un tipo de energía electromagnética que se mueve a la velocidad de la luz. las partículas beta penetran un mayor espesor de materia antes de ser absorbidas. Las partículas alfa son las partículas radiactivas de mayor masa.1 contiene un resumen de sus propiedades. Los símbolos para las partículas beta son Las partículas beta. pero mayor que la de los rayos gamma. las ondas infrarrojas y las ondas de radio. Comúnmente. Otros tipos de radiación electromagnética son los rayos X. es el límite máximo de velocidad. el papel y otras formas delgadas de la materia. β. las partículas alfa tienen el poder de penetración más bajo. Los rayos gamma son las radiaciones electromagnéticas más energéticas.

en la muestra sólo permanecerán 5 g de la muestra X.0 g. .0 g de la sustancia X con una vida media de 1. La vida media de una muestra de un núclido es la cantidad de tiempo necesaria para que la mitad de los núcleos de dicha muestra se desintegren en una nueva sustancia. después de 1. vida media de la sustancia X.0 h están presentes 1. A mayor masa y carga de una emisión radiactiva.2 se encuentran varios núclidos y su vida media.3 Inicialmente están presentes 10. la cual representa la mitad de la masa.50 g de X. y así sucesivamente. penetración de los rayos gamma es el mayor de los tres tipos de radiación debido a su mínima interacción con la materia. Sólo se necesitan unas pulgadas de plomo o unos pocos pies de concreto para bloquear la radiación gamma.0 h. Consideremos una muestra hipotética de 10.220 CAPÍTULO 11 FIGURA 11. quedan 2.0 h. Después de 2. menor su poder de penetración. Las partículas alfa tienen el poder de penetración más bajo. véase la figura 11.2 Los rayos gamma tienen mayor poder de penetración que las partículas alfa o beta. La figura 10. La mitad del núcleo. cambiará a alguna otra sustancia. Vida media Cada núclido radiactivo tiene una vida media específica.0 h. la masa de la sustancia X es la mitad de lo que era al comienzo de cada hora. la masa de esta sustancia ha disminuido a 5. Un análisis a las 2.25 g.3 muestra una gráfica de la masa de la sustancia X contra tiempo. pasando fácilmente a través de los objetos que bloquean las partículas alfa y beta. a las 3. Después de transcurrir 1.0 h. En la tabla 11. La vida media FIGURA 11.5 g de X.0 h mostrará que solamente permanecen 2. Los rayos gamma poseen el menor poder ionizante de los tres tipos de radiación que se han estudiado.0 g de sustancia radiactiva. El poder de penetración de la mayoría de los rayos gamma comparado con el de los rayos X en el plomo es 20 veces mayor.2. A medida que pasan las horas.

c) la partícula radiactiva de mayor masa. El tiene una vida media de 4 500 millones de años.5. d) un tipo de radiación electromagnética. b) un electrón de alta energía.0 g de ¿qué masa permanecerá después de tres vidas medias? 11.6 a) Con base en la tabla 10. beta. o tan corta como unos pocos milisegundos. ¿Qué sucede con el núcleo en cada uno de estos cambios? Comencemos por la desintegración alfa. EJERCICIOS DE REPASO 11. halle la vida media del b) Si se tiene inicialmente una muestra de 25.7 s.QUÍMICA NUCLEAR Y DE RADIACIÓN TABLA 11.3 ■ REACCIONES NUCLEARES Cambios nucleares naturales La radiactividad fue descubierta en 1895 por Henri Becquerel. e) la menos ionizante. La mayoría de los núclidos tiene vidas medias ubicadas entre la de estos dos núclidos. 11. aproximadamente el tiempo en que se cree. Una partícula alfa está compuesta de dos protones y dos neutrones: si un núcleo libera una partícula alfa.2 221 VIDA MEDIA DE NÚCUDOS SELECCIONADOS de una sustancia puede ser extraordinariamente larga. en una muestra de la mitad del núcleo libera partículas beta.7s. Marie Curie y su esposo Pierre Curie. tiene una vida media de solamente 2. cada 2. su número atómico disminuye en 2 y su número másico disminuye en 4. o gamma. Un núcleo inestable libera espontáneamente radiaciones alfa. ha existido la tierra. más de un millón de años.5 ¿Qué es la vida media de una sustancia radiactiva? 11.4 Escriba el símbolo para la emisión radiactiva descrita en cada una de las siguientes frases: a) penetra el mínimo de materia. la estudiaron profundamente. A continuación se presenta una ecuación nuclear que representa lo que ocurre durante una desintegración alfa: .

En cada uno de estos ejemplos. los nucleones se conservan en las reacciones nucleares. Se debe cumplir la ley de conservación de la masa cuando se escribe una ecuación nuclear. Un electrón del orbital 1 s es "capturado" por un protón del núcleo y se transforma en un neutrón. emitida por el núcleo. Si un neutrino "normal" encuentra un antineutrino. Pero el número atómico se incrementa en uno. .222 CAPÍTULO 11 Un ejemplo específico es el núclido Después de experimentar una desinte- gración alfa. son liberados una partícula beta y un antineutrino. es el núclido progenitor y es el núclido derivado. En otras palabras. el número másico total es 226. Los núcleos con muchos protones también pueden desintegrarse por captura electrónica. carga. pero cuando experimenta una desintegración beta se transforma en un protón y un electrón. éstos se aniquilan mutuamente. el mismo número másico. en el lado y una partícula alfa es también derecho. Los neutrones sufren un cambio espontáneo. Los antineutrinos pertenecen a una clasificación de la materia llamada antimateria. en nuestro ejemplo. la suma de números másicos y la suma de números atómicos debe ser igual en cada lado de la ecuación. un protón y un antineutrino Un neutrón no está compuesto de un protón y un electrón. Así. la suma de los números másicos del 226. La suma de los números atómicos es 88 en ambos lados de la ecuación. y el núclido que se produce es su núclido derivado. es un isótopo del elemento que ocupa el bloque de la derecha del núclido precursor en la tabla periódica —tiene un protón adicional en el núcleo. Considere la desintegración alfa de En el lado izquierdo de la ecuación. también se libera un originalmente se pensaba que éste era una partícula sin masa y sin antineutrino. El núclido derivado resultante. Consideremos los siguientes núclidos que experimentan desintegración beta. ya que hay un protón más en el núcleo. ya que un neutrón se transforma en un protón. hoy hay evidencia de que posee una masa infinitesimal. y se transforman totalmente en energía. por lo tanto la ecuación general para la desintegración beta es: Además de la partícula beta. El núcleo producido tiene el mismo número de partículas totales. durante la desintegración beta. La desintegración beta ocurre usualmente cuando un núcleo es inestable debido a que tiene muchos neutrones. el cual produce una partícula beta. se produce El núclido que sufre desintegración se llama núclido progenitor.

pueden ser responsables de la alta incidencia de cáncer del pulmón en los fumadores. La emisión gamma ocurre sin que haya un cambio de masa medible en el núcleo. el núcleo que posee exceso de energía puede hacerse más estable por emisión de rayos gamma. en las cuales los elementos con números másicos por encima de 83 se desintegran en forma gradual.4 Estudios recientes han demostrado que las sustancias radiactivas en el humo del cigarrillo. Puesto que no hay cambio de masa durante la emisión gamma. Un hecho similar es la liberación de energía lumínica cuando los electrones se hallan en estados de energía superiores.4 ilustra gráficamente la serie de desintegraciones radiactivas del inicialmente experimenque comienza con el núclido precursor libera una partícula beta y ta una desintegración alta para producir .QUÍMICA NUCLEAR Y DE RADIACIÓN 223 FIGURA 11. Después de la emisión gamma el núcleo queda en un estado de menor energía. Las tres series terminan en el elemento Pb. Así. Series naturales de desintegración radiactiva En la naturaleza existen tres series de desintegración radiactiva principales. los rayos gamma son una forma más pura de energía. no podemos escribir una ecuación nuclear. especialmente Rn. La figura 11. hasta alcanzar un elemento estable.

Un núcleo inestable con un número excesivo de protones experimenta emisión de positrones. Después. La primera transmutación artificial fue real izada en 1902 por Ernest Rutherford y Frederick Soddy. Cambios nucleares artificiales Además de los procesos radiactivos naturales. el par se aniquila (véase la figura 11. se forma entonces. y cuando encuentran un electrón normal". ocurre una serie de cinco emisiones alfa. Un positrón es otra forma de tienen las mismas características de los electroantimateria. . La serie termina una vez se llegue al tiene un núcleo estable que no experimenta desintegración radiactiva. produciendo el cual se desintegra espontáneamente a En esta reacción se emitieron neutrones y positrones. y un neutrino (no un antineutrino). el número másico se disminuye en 20 y el número atómico en 10. la producción artificial de .5). Ellos bombardearon el partículas alfa.on un núclido que emite radiación continuamente. fueron los primeros en demostrar la radiactividad artificial. excepto que tienen una carga positiva. y produjeron y un protón Irene Joliot-Curie (1897-1956) y su esposo Frederick Joliot (1900-1958).5 cambia a un emisor beta.224 CAPÍTULO 11 FIGURA 11. La serie de desintegraciones. Los positrones nes. En este punto se produce un isótopo inestable de plomo. Un protón cambia a un neutrón y emite un positrón. se hace más compleja después del ya que hay más de un camino posible. los científicos han ideado procedimientos para iniciar cambios nucleares en los núclidos que normalmente son estables. Ellos bombardearon con partículas alfa. cuando i emite una partícula beta.

se desintegra al elemento con un número atómico inmediatamente inferior. La tabla 11. nobelio (No) 4. Las reacciones de bombardeo se realizan en máquinas sofisticadas llamadas aceleradores de partículas (véase la figura 11. La reacción de fisión puede ocurrir FIGURA 11. cada una de estas reacciones usualmente ocurre cuando el núcleo de un elemento es bombardeado por el núcleo de otro elemento.6 Dentro del confinamiento del imán de un acelerador de partículas muy grandes denominado sincrotrón.6). Un núclido como el que es un emisor de positrones. la fisión nuclear ocurre cuando un núcleo se parte en dos o más núclidos.3 muestra otros ejemplos de transformaciones nucleares artificiales. Reacción en la cual James Chadwick descubrió los neutrones (1932) 2. Síntesis del elemento 106. (Brookhaven National/Loboratory). Fisión nuclear Otra reacción nuclear importante es la fisión nuclear. exactamente lo opuesto de un emisor beta.QUÍMICA NUCLEAR Y DE RADIACIÓN 225 TABLA 11.3 REACCIONES NUCLEARES ARTIFICIALES 1. Primera síntesis del plutonio en 1940 3. unilhexio Todos los elementos después del U en la tabla periódica se han sintetizado en el laboratorio mediante reacciones de bombardeo nuclear. . Síntesis del elemento 102. los científicos hacen ajustes finales antes de ejecutar una reacción de bombardeo nuclear.

Uno de los posibles procesos de fisión del Durante esta reacción de fisión el núcleo del se rompe y se convierte en Además.7 espontáneamente. Una de las muchas reacciones de fisión que el experimenta es: Una reacción de fisión nuclear libera gran cantidad de energía.8 muestra un diagrama de una planta de energía nuclear. El experimenta la fisión espontáneamente y produce muchos productos diferentes. se puede utilizar para producir energía eléctrica para beneficiar la humanidad.7). se liberan 4 neutrones. Einstein fue el primero en demostrar cómo se puede transformar una pequeña cantidad de materia en una gran cantidad de energía. La ecuación que Einstein derivó es: en la cual es la energía liberada en julios. La energía producida en una fisión nuclear es el resultado de la transformación de materia en energía.226 CAPÍTULO 11 FIGURA 11. La energía generada por las reacciones de fisión nuclear. y c es la velocidad de la luz. es la pérdida de masa en kilogramos. o puede liberarse en una bomba nuclear ¡para aniquilarla! La figura 11. . Un núcleo absorbe un neutrón y esto hace que el núcleo se haga inestable y luego se rompa (véase la figura 11. experimenta una reacción similar en las plantas de energía nuclear. Las reacciones de fisión se pueden iniciar también por bombardeo de varios núcleos pesados con neutrones lentos.

c) emisión gamma. El calor liberado convierte el agua en vapor a alta presión el cual mueve una turbina eléctrica. EJERCICIOS DE REPASO 11. ocurren en las bombas nucleares. 11. ésta se encuentra en el estado de plasma —el cuarto estado de la materia.8 En una planta de energía nuclear los núcleos fisionados de los átomos de uranio y plutonio generan calor. Fusión nuclear Cuando se calienta la materia a temperaturas extremadamente altas.7 Qué ocurre con el número másico y el número atómico de los núclidos que experi mentan: a) desintegración beta.QUÍMICA NUCLEAR Y DE RADIACIÓN 227 FIGURA 11. La fusión nuclear es la reacción en la cual los núclidos de masa pequeña. se unen para producir un núcleo de mayor masa y gran cantidad de energía. La turbina se conecta a un generador que produce electricidad. se supone que el se produce por la fusión de tres núcleos Tanto las reacciones de fisión como las de fusión. solamente tiene lugar si inicialmente se posee gran cantidad de energía para vencer las fuerzas repulsivas internucleares electrostáticas del núcleo. Todos los elementos pesados del universo se han formado por fusión en el centro de las estrellas. iguales a las necesarias para mantener las reacciones de fusión. Una reacción de fusión nuclear. como el hidrógeno. La fusión nuclear es el proceso que genera la energía en las estrellas. La energía de fisión provee la energía para la reacción de fusión. b) desintegración alfa. Generalmente se necesitan temperaturas por encima de los 100 000 000 °C para iniciar las reacciones de fusión. Por ejemplo. Las estrellas generan energía por la "combustión" del H.8 Escriba una ecuación nuclear para cada uno de los siguientes cambios radiactivos: a) . En el Sol tienen lugar las siguientes reacciones de fusión nuclear: Después de que en una estrella se produzca una concentración suficientemente alta de el núcleo de se fusiona para producir elementos de mayor masa atómica.

beta y gamma producen imágenes en las emulsiones fotográficas de una manera similar a los rayos X. A medida que la radiación viaja por el tubo. La radiactividad fue descubierta en 1895 por Henri Becquerel por intermedio de una placa fotográfica. más intenso es el velado del rollo. La corriente eléctrica que se produce en el alambre se procesa y amplifica antes de ser enviada a un medidor que registra el número de unidades de radiación que entran en el tubo. 11. Entre mayor sea la exposición a la radiación. Miden la cantidad de radiación a la que una persona ha estado expuesta. Dentro del tubo de metal hay un alambre al cual se le ha aplicado un alto voltaje positivo y está rodeado por gas argón. 11. un medidor digital y un tubo de detección llamado tubo Geiger-Muller. las personas que trabajan con material radiactivo y rayos X utilizan dosímetros para medir su exposición a la radiación. Los contadores Geiger se utilizan frecuentemente para detectar la radiación. Los electrones que se producen son atraídos a un alambre al que se le ha aplicado un alto voltaje.4 DETECCIÓN Y MEDIDA DE LA RADIACIÓN Detección de la radiación Los dosímetros no protegen a una persona de la radiación.9 muestra un diagrama esquemático de un contador Geiger: que está compuesto de un circuito electrónico. La parte interna del dosímetro es un rollo fotográfico que se vela cuando se expone a la radiación.228 CAPITULO 11 desintegración beta del desintegración alfa del desintegración beta desintegración alfa del 11. FIGURA 11. Dos métodos de detección de la radiación son los rollos fotográficos y los contadores Geiger. La figura 11. los electrones producen una corriente electrónica que se amplifica.10 a) ¿Qué es un positrón? Enumere sus propiedades.11 Complete cada una de las siguientes ecuaciones nucleares: 11. Actualmente. 11.12 ¿Cuál es la diferencia entre las reacciones de fusión y fisión nuclear? Escriba una ecuación para ilustrar cada reacción. . beta y gamma. ioniza el gas Ar y libera electrones que son atraídos hacia el alambre.9 Las partículas beta entran en la ventana del GeigerMuller e ionizan los átomos de Ar. se mide y se muestra en una escala o en un medidor digital.9 Enumere los núclidos precursores de las tres series de desintegración radiactiva y los núclidos estables que se forman. La radiación entra al tubo a través de una "ventana" que es transparente a la radiación alfa. Las radiaciones alfa. b) Escriba una ecuación para demostrar cómo se produce un positrón.

b) roentgen. Un curie (1 Ci) es igual a 3. Una exposición excesiva a niveles bajos pêro significativos. Una vez expuesto a niveles de radiación significativos. c) rad. si una persona recibe 5 rems de radiación alfa y luego se expone a 8 rems de radiación beta. Un roentgen (R) es una medida de Ia cantidad de exposición a los rayos Xy gamma. EJERCICIOS DE REPASO 11. el número de desintegraciones radiactivas que ocurre por segundo en un 1 g de muestra de radio. un rem de cualquier tipo de radiación produce un dafio de tejido equivalente a 1 R. El rad y el rem son dos unidades que se utilizan para medir Ias dosis de radiación recibidas por los objetos y los seres vivos. La unidad rem es una abreviatura de roentgen equivalent man. Ya que el Ra es un emisor muy activo. Ya que un rad de radiación alfa puede causar más dafio que un rad de radiación beta.7 X 1010 desintegraciones/s. Cuando 1 R de rayos X pasa a través de 1 cm3 de aire a CN.01 J de energia a 1 kg de una sustancia o de un tejido específico.1 X 109 unidades de carga.13 iCuáles son Ias dos formas de detectar Ia radiación? 11. Ia persona ha recibido un total de 13 rems. se encuentran más frecuentemente fracciones de curie tales como milicurie (mCi) y microcurie (µCi). Ia mayoría de Ias otras fuentes de radiación tienen actividades inferiores. Una de Ias unidades utilizadas con mayor frecuencia es el curie. Wilhelm Roentgen. 11. El roentgen está limitado en su uso. roentgen equivalente en el hombre.15 ¿Qué mide cada una de Ias siguientes unidades?: a) curie. ioniza el aire y produce 2.QUfMICA NUCLEAR Y DE RADIACIÓN ■ 229 Unidades de medida de Ia radiación Para medir Ia radiación se utilizan muchas unidades diferentes. La severidad de Ias exposiciones se puede valorar mejor a partir dei número total de rems. El nombre roentgen proviene dei descubridor de Ia radiación X. un factor llamado Ia efectividad biológica relativa (abreviado EBR) se multiplica por el número de rads para dar Ia dosis de radiación efectiva en rems.14 a) ¿Qué es un dosímetro? b) ¿Cómo mide un dosímetro el nivel de exposición a Ia radiación? 11.5 ■ EFECTOS BIOLÓGICOS DE LA RADIACIÓN Efectos generales de Ia exposición a Ia radiación La exposición a niveles altos de radiación tiene un profundo efecto negativo sobre Ia salud de una persona. El número de rems que reciben los seres vivos es aditivo. Aunque 0. cada una de estas unidades de medición da una propiedad diferente de Ia fuente de radiación o de Ia radiación misma. Un curie es unaunidad de Ia actividad de una fuente de radiación. d) rem. produce inicialmente náu- . Un rad (Dosis de Radiación Absorbida) es Ia cantidad de radiación que transfiere 0. no hay nada que el mundo de Ia medicina pueda hacer para invertir los efectos. debido a que solo es una unidad para los rayos X y rayos gamma en el aire.01 J es una cantidad de energia muy pequefta para ser absorbida por 1 kg de tejido. así. pronto veremos que se puede hacer mucho dafio con esta cantidad de radiación.

2.230 ■ CAPITULO 11 TABLA 11. así como pérdida de la piel y el cabello. milirems/año/cápita Radiación artificial total a) RayosX médicos y dentales b) Tecnología e industria c) Residuos de las armas nucleares d) Plantas de energía nuclear e) Productos de consumo (relojes. se presentan enfermedades raras en la sangre o leucemia. rem. Ésta es la dosis letal media con la cual mueren el 50% de los animales en un periodo de 30 días. La tabla 10. Debe anotarse que el mayor porcentaje de exposición a la radiación artificial proviene de los rayos X utilizados en medicina y odontología. Cerca del 50% muere durante el primer mes.04 . A medida que la radiación se mueve dentro de las células pueden ocurrir muchos cambios. diarrea. Efecto pequeño. Un rayo X del pecho es 0. vómitos.2 rem y un rayo X dental es de aproximadamente 0. TV. Posible efecto No hay efectos biológicos apreciables. La radiación transfiere su energía a las células y transforma las moléculas en iones y radicales libres.) Exposición promedio.5 EXPOSICIÓN A LA RADIACIÓN EN ESTADOS UNIDOS Fuente 1. Normalmente no se presenta la muerte. Efectos específicos de la exposición a la radiación La producción de ciertos radicales libres en las células ha demostrado que puede transformar células normales en células cancerosas.4 enumera los síntomas asociados con los diferentes niveles de exposición a la radiación. ¿Cuál es el nivel seguro de exposición a la radiación? Realmente no se conoce respuesta a esta controvertida pregunta. Nótese que las fuentes naturales y artificiales de radiación son aproximadamente iguales. 0-25 25-50 100-200 200-400 400-500 Los científicos miden la DLMS0/30 en diferentes animales. posteriormente diarrea y malestar general con pérdida del cabello y la piel. Los radicales libres son muy reactivos y reaccionan rápidamente con las moléculas en la célula. Esto significa que las actividades humanas producen aproximadamente la mitad de la radiación a la que la gente está expuesta. Sí la radiación cambia en TABLA 11. Posteriormente.3 0. milirems/año (per cápita) 110 90 80 4 5 0. Cerca del 20% muere durante el primer mes después de la exposición. náuseas y malestar general. La tabla 10. Radiación promedio. Vómito y náuseas el primer día.4 EFECTOS BIOLÓGICOS DE LA RADIACIÓN Dosis de exposición a corto plazo. Disminución significativa del número de glóbulos blancos. etc. generalmente una pequeña disminución en el número de glóbulos blancos. Los mismos síntomas anteriores.5 resume las fuentes y los niveles de radiación anual per cápita a la que se exponen los ciudadanos de los Estados Unidos.02 rem. Los radicales libres son especies moleculares y atómicas neutras que poseen electrones sin aparear. seas. junto con defectos genéticos que pueden ser heredados por la siguiente generación.

La radiación afecta adversamente los nodos linfáticos y la columna. Cada órgano del cuerpo responde en forma diferente al ser expuesto a la radiación. Estos órganos producen los componentes de la sangre. vómito. EJERCICIOS DE REPASO 11. Los ácidos nucleicos llevan la información genética y ayudan a controlar las actividades de la célula. Ojos 5. Cualquier nivel de exposición puede causar daño a los cromosomas. Algunas de las células del cuerpo más activas están en la médula ósea. El cabello se afecta en forma severa y se cae aun a bajos niveles de exposición. El tejido cutáneo es muy sensible.6 enumera los efectos que tiene la radiación en otras partes del cuerpo.19 ¿Qué partes del cuerpo son más sensibles a la radiación? 11. Ovarios y testículos Los niveles altos de radiación producen esterilidad permanente y los niveles inferiores pueden producir esterilidad temporal. la célula puede sobrevivir. Se necesita una dosis muy alta de radiación para producir daño. forma significativa las moléculas esenciales. Los tipos de moléculas más sensibles a la radiación son los ácidos nucleicos. La pared de los intestinos y del estómago es muy sensible a la radiación. lo cual puede originar mutaciones. Un cambio de esta magnitud puede ser letal para la célula o puede llegar a una producción anormal de DNA que se podría transmitir a la siguiente generación.18 ¿Qué cambios pueden ocurrir dentro de las células después de ser expuestas a la radiación? 11. Los nodos linfáticos inicialmente se reducen en tamaño y luego se agrandan. Los órganos que poseen células muy activas son afectados más severamente que aquellos con células menos activas. DNA y RNA. La columna pierde masa durante las primeras horas de exposición. puede generar un daño en los cromosomas. si la radiación altera una molécula no esencial. 11. La piel se torna rojiza y se producen lesiones. Sistema nervioso central 6. La exposición produce náuseas. sin embargo.16 a) ¿Qué sucede con las personas que están expuestas a niveles de radiación muy altos? b) ¿Cuáles son los síntomas principales de una exposición subletal a la radiación? 11. Los glóbulos blancos de la sangre (leucocitos) son muy sensibles a la radiación y son unas de las primeras células en morir. La radiación produce cataratas. El tejido nervioso es uno de los menos sensibles a la radiación. diarrea y anorexia. La radiación puede alterar en forma irreversible los ácidos nucleicos. 2. la célula es aniquilada. el bazo y los ganglios linfáticos. La tabla 11. Tracto gastrointestinal 4. Sistema linfático 3. El cristalino en el ojo se vuelve opaco.QUÍMICA NUCLEAR Y DE RADIACIÓN ■ 231 TABLA 11.20 ¿Qué efectos tiene la radiación en las gónadas (ovarios y testículos)? .6 EFECTOS DE LA RADIACIÓN SOBRE PARTES ESPECÍFICAS DEL CUERPO Órgano Efectos de la radiación 1.17 Enumere las cuatro fuentes principales de exposición a la radiación. Piel Una sola partícula cargada que viaja a través del núcleo.

7 también se enumeran los radionúclidos que se utilizan para el tratamiento de problemas médicos.10). Cerca a los tumores se implantan agujas de hasta que éstos sean destruidos. La radiación es dirigida a una un persona o se implanta una sustancia radiactiva en el sitio del tumor. es utilizado para diagnosticar enfermedades de la glándula tiroides.7 enumera los isótopos utilizados con mayor frecuencia y los problemas que éstos pueden detectar. es utilizado como una fuente externa de radiación gamma. Los radionúclidos y las técnicas modernas de rayos X. Por ejemplo. Na Después de un tiempo. En las técnicas de diagnóstico médico se han utilizado más de 100 radionúclidos diferentes. y de las técnicas sofisticadas de rayos X analizadas por computadora. Se coloca el paciente dentro de una máquina de exploración de radiación. Un explorador es un aparato que contiene un detector de radiación que transforma la intensidad de radiación en un punto determinado. En la tabla 11. han disminuido la necesidad de los procedimientos quirúrgicos de diagnóstico.232 ■ CAPITULO 11 11. una persona que supuestamente tenía un problema interno perplejo. en una imagen visual (véase la figura 10. el un emisor beta. El emisor intenso beta y gamma.7 RADIONÚCLIDOS COMUNES UTILIZADOS EN MEDICINA . Uno de los usos terapéuticos más importantes de los radionúclidos es destruir tumores malignos. El análisis de la imagen o exploración por un radiologista proporciona información valiosa acerca de la condición de la glándula tiroides. La tabla 11.6 ■ USOS MÉDICOS DE LAS SUSTANCIAS RADIACTIVAS Antes del desarrollo de los trazadores isotópicos médicos. El paciente ingiere una solución que contiene yoduro de sodio radioactivo. luego se retiran las agujas de TABLA 11.11). que se concentra en el tumor (véase la figura 11. normalmente debía someterse a una cirugía exploratoria con el fin de encontrar la naturaleza del problema. el entra a la sangre y es absorbido por la glándula tiroides.

Actualmente en los Estados Unidos hay más de 1 000 máquinas CAT operando. Se coloca un paciente en el explorador CAT y se rota la fuente de rayos X alrededor de la parte del cuerpo que está bajo investigación. Algunos tejidos saludables también son destruidos ¡unto con el tumor maligno La terapia por radiación tiene muchos efectos colaterales desagradables.11 Algunos pacientes de cáncer reciben terapia por radiación para destruir sus tumores malignos. Entonces. un detector de rayos X. CAT es una abreviatura de computer axial tomography (tomografía axial computerizada). La imagen que se produce es una pequeña porción (corte transversal) del cuerpo. la detección CAT de un cerebro revela un tumor cerebral más oscuro. (American Cáncer Society.13 Una exploración CAT muestra una sección transversal delgada de la parte del cuerpo que se está observando. . (Martin M. Usualmente. y aparatos para mostrar los resultados de la exploración (véase la figura 11. se coloca al paciente dentro de la máquina y se pasan los rayos X a través del órgano que se sospecha está enfermo.) Exploraciones CAT FIGURA 11. Actualmente.FIGURA 11. (Thorn EMI & ECCC.) FIGURA 11.12). Algunos de los rayos X se absorben al pasar por el cuerpo.13. Un explorador CAT está compuesto de una fuente de rayos X. véase la figura 11. la emisión de rayos X alterada que se obtiene se analiza y se despliega en la computadora.12 Para diagnosticar un problema médico con una máquina de exploración CAT.) Además del uso de radionúclidos. los rayos X pueden utilizarse para identificar problemas médicos. En esta figura. se produce una imagen a color en un monitor o se muestra una película de rayos X. una computadora. La radiación de una fuente radiactiva se dirige sobre el tumor. Rotker Taurus Pholos. una de las principales herramientas de diagnóstico es la exploración CAT.

Una máquina de barrido PET está compuesta de muchos detectores de rayos gamma que determinan la localización exacta y la intensidad de los rayos gamma liberados.23¿Cómo se utilizan los siguientes núclidos en medicina? 11. Así. Una de las propiedades más importantes de un radionúclido es la vida media. Después de emitido el rayo gamma. es otra herramienta de diagnóstico para los médicos. Los átomos con el mismo número atómico. en una exploración PET los rayos gamma se producen dentro del cuerpo de un paciente. PET. el análisis de los resultados de la exploración PET permite a los médicos evaluar los procesos dinámicos que ocurren en el cuerpo. su número másico disminuye en 4 y su número atómico disminuye en 2. liberando una partícula beta y un antineutrino. Algunos de los procesos fisiológicos monitoreados en las exploraciones PET. beta y gamma.22 ¿Cómo puede utilizarse el para detectar el crecimiento anormal de tejidos en la glándula tiroides? 11. Como ya se estudió previamente.234 ■ CAPÍTULO 11 Exploraciones PET Positron emission tomography (tomografía de emisión de positrones). La composición del núcleo no cambia después de la emisión gamma. A diferencia de las exploraciones CAT. los positrones y los electrones experimentan una reacción de aniquilamiento que produce dos rayos gamma. o sea el tiempo que le toma a la mitad de los átomos de una muestra de material . Después de que un núclido precursor libera una partícula alfa. El número atómico es el número de protones en el núcleo. pero con número másico diferente se denominan isótopos. son el metabolismo de la glucosa en el cerebro y el desarrollo de arterias obstruidas. La desintegración beta resulta cuando un neutrón se transforma espontáneamente en un protón.24 a) ¿Qué información se obtiene de una exploración CAT? b) ¿Qué información se obtiene de una exploración PET? RESUMEN El núcleo es la región densa más pequeña dentro de un átomo que contiene los nucleones (protones y neutrones). Existen tres formas principales de emisiones radiactivas naturales: las radiaciones alfa. El número másico es el número total de nucleones en el núcleo. A un paciente se le suministran los isótopos del carbono. el núcleo vuelve a su estado inferior de energía. oxígeno y nitrógeno que son emisores de positrones. La emisión gamma se produce cuando un núcleo está en un estado superior de energía. EJERCICIOS DE REPASO 11. que sólo dan información anatómica. Los átomos que experimentan desintegración beta producen un núcleo derivado con el mismo número másico pero con un número atómico mayor en una unidad que el núcleo precursor.21 ¿Cuáles son las dos aplicaciones médicas principales de los radionúclidos? 11. Una partícula alfa tiene la misma masa y carga que un núcleo de helio.

Sirven para identificar crecimientos y condiciones anormales sin necesidad de la cirugía. r) fusión nuclear. generalmente producen los efectos biológicos más se veros cuando entran a los seres vivos.00 g de tritio permanece-+ rá después de tres vidas medias? b) ¿Qué núclido derivado se produce cuando se desintegra el tritio? Escriba una ecuación ilustrando la desintegración del tritio. d) isótopo. h) partículas beta. Las unidades más comunes para medir la radiación son: curies. j) vida media. En las reacciones de fisión y de fusión nuclear se libera gran cantidad de energía. w) curie. En tales condiciones. es un emisor beta con una vida media de 12. La exposición a la radiación tiene muchos efectos biológicos negativos. t) roentgen. rads y rems. La radiación es útil en la destrucción de tejidos enfermos.29 Considere la masa y la carga característica de las tres formas principales de radiación. El núcleo y la radiactividad 11. s) exploración CAT. Los roentgens son una medida de exposición a la radiación de rayos X y gamma.30 La radiación alfa tiene un poder de penetración bajo. Z = 43. . d) número de neutrones = 115. n) serie de desintegración. Una dosis masiva de radiación produce la muerte.3 años. Una vida media es larga cuando la velocidad de desintegración es lenta. b) número atómico.27 Escriba el símbolo para los núclidos con cada una de las siguientes características: a) A = 51. e) núclido. i) rayos gamma. Z = 77. Un curie es una unidad de actividad de una fuente radiactiva. pueden producir enfermedades terribles tales como leucemia. m) neutrino. las reacciones de este tipo se conocen como reacciones de fisión nuclear. bajo ciertas condiciones se puede dividir un núcleo pesado.31 El tritio.28 ¿Qué explicaría el hecho de que los átomos de masa alta (Z > 21) posean núcleos con muchos más neutrones que protones? 11. q) fisión nuclear. Las sustancias radiactivas se utilizan para diagnosticar y tratar enfermedades. los núclidos que emite la radiación alfa. Por ejemplo. f) desintegración radiactiva. los átomos estables se convierten en átomos radiactivos. c) número de neutrones = 91. 31H. EJERCICIOS 11. ¿Qué podría explicar este hecho? 11. para explicar cada uno de los siguientes enunciados: a) las partículas beta pe netran láminas de materia más gruesas que las partículas alfa.26 ¿Cuál es la composición nuclear de cada uno de los siguientes núclidos? 11. Z = 62. diarrea. Exposiciones pequeñas pero significativas. Un núclido que se desintegra rápidamente tiene una vida media corta. p) radiactividad artificial. sin embargo. Los rads y rems son unidades de dosis de radiación. anemia. x) exploración PET. b) A = 97. pérdida del cabello y la piel y malestar en general. 11. o) reacción de bombardeo. k) transmutación. c) número másico. g) partículas alfa.QUÍMICA NUCLEAR Y DE RADIACIÓN ■ 235 desintegrar sus núcleos. náuseas. Las películas fotográficas y los contadores Geiger son dos medios de detección de la radiación. La fusión nuclear resulta cuando dos átomos de baja masa molecular chocan produciendo un átomo de mayor masa. 11. Los efectos biológicos de la exposición a muy bajos niveles de radiación aún están siendo estudiados. l) antimateria. La composición nuclear de un átomo puede cambiarse artificialmente mediante las reacciones de bombardeo de partículas. u) rad.25 Defina o explique cada uno de los siguientes términos: a) núcleo. v) rem. a) ¿Qué masa de 1. roentgens. Lo opuesto a una reacción de fisión nuclear es una reacción de fusión nuclear. b) las partículas alfa ionizan la materia en mayor grado que los rayos gamma. Z = 23.

11.34 Dada una muestra de 16.48 a) Explique cómo el contador Geiger detecta la radiación.50 h. a) ¿Cuál de estos dos isótopos se desintegra más rápido? Explique su respuesta.000 que permedia de 0.5 h.39 Escriba las ecuaciones que muestran la desintegración de cada uno de los siguientes emisores de positrones: ini11.51 La unidad del SI que determina la dosis absorbida es el gray.44 Complete cada una de las siguientes ecuaciones.49 a) ¿Cuál es la unidad de actividad de una fuente radiactiva? b) ¿Qué instrumentos de detección de radiación pueden utilizarse para medir la actividad? 11. b) antineutrino. el derivado resultante emite una partícula beta. Reacciones nucleares 11.45 ¿Qué explica que se libere gran cantidad de energía durante las reacciones de fisión y de fusión nuclear? 11. disminuya a 1/64 del número inicial de átomos? con una vida 11.42 ¿Qué núclidos se producen después de cada uno de libera una los siguientes cambios nucleares? emite una partícula beta.50 ¿Cuál de las unidades de radiactividad es una medida de la exposición a los rayos X y gamma? 11. experimenta dos desintegraciones alfa sucesivas. Escriba las tres ecuaciones nucleares que representan los primeros tres pasos en la serie de desintegración de 11. 11.35 Escriba las ecuaciones nucleares completas que muestran las desintegraciones alfa de cada uno de los siguientes núclidos 11.57 a) ¿Cuáles son los órganos menos sensibles a la radiación? b) ¿Cuál puede ser la razón de su insensibilidad? 11. b) Si una muestra contiene inicialmente ¿qué masa de permanece después de 112 años? tiene una vida media de 8 días. experimenta dos emisiones sucesivas de partículas beta. 11. seguidas por una desintegración beta.37 Explique la razón por la cual no son necesarias las ecuaciones nucleares para representar la emisión gamma.52 Un becquerel (Bq) es una unidad del SI definida como una desintegración por segundo. 11. á) ¿Qué tipo de medi da de radiación es un becquerel? b) ¿Qué otro tipo de unidad de radiación mide lo mismo que mide un becquerel? c) ¿Qué relación hay entre las dos unidades? 11.53 a) ¿Cuál es la unidad utilizada para medir la cantidad total de cualquier tipo de radiación que una persona absorbe? b) ¿Cómo se relaciona esta unidad con los efectos biológicos de radiación? 11.33 se necesitan para que el número de átomos de una muestra. ¿Cuántos días 11. 11. d) antineutrón.40 En la serie de desintegración natural del cialmente éste sufre una desintegración alfa.47 ¿Por qué son necesarias las temperaturas de más de 100 millones de grados para iniciar las reacciones de fusión nuclear? Efectos biológicos y usos médicos de la radiación 11.41 Es común encontrar cavidades de gas He en las minas de uranio. Un gray es la cantidad de radiación que transfiere un julio de energía a un kilogramo de tejido.55 ¿Cómo podría explicarse la falta de información "sólida" que muestre los efectos en los sistemas biológicos de la exposición a niveles bajos de radiación? 11. 11. ¿Cuántos rads hay en un gray? 11.s de 28 años.32 son dos isótopos radiactivos del estroncio. La vida media para es de 51 días y la vida media para el . ¿Qué explicaría la presencia de He? 11. ¿Qué problemas aparecen en una persona que tiene insuficiencia de glóbulos blancos? 11. determine la masa de manece después de 3.58 Los glóbulos blancos son unas de las primeras células destruidas por la radiación.59 a) ¿Cuál es el nivel de exposición total a la radiación anual promedio de una persona que vive en Estados .43 Complete cada una de las siguientes ecuaciones.236 CAPITULO 11 11. b) ¿Cómo se produce el en el Sol? 11.38 Compare las principales características de las siguien tes formas de antimateria con sus contrapartes de la materia normal: a) positrón. b) ¿Qué unidades de medida se obtienen con un contador Geiger? 11.54 a) ¿Qué son radicales libres? b) ¿Cómo se producen en las células? c) ¿Qué efectos tienen en las células? 11.56 a) ¿Cuáles son los órganos más sensibles a la radiación? b) Para cada uno de los órganos enumerados describa los cambios que ocurren después de estar ex puestos a la radiación. c) anti protón. partícula beta.46 a) Escriba un conjunto de tres ecuaciones que ilustre cómo se fusionan en el Sol los átomos de hidrógeno para producir helio.36 Escriba las ecuaciones nucleares completas que muestran la desintegración beta de cada uno de los siguientes núclidos: 11.

5 17.66 a) ¿Qué es una exploración PET? b) ¿Cómo pueden diferenciarse las exploraciones PET y CAT? 237 Problemas adicionales 11.5 7. ¿Cuál es el uso terapéutico principal de la radiación en medicina? ¿Cuál es el propósito de una máquina de barrido en la medicina nuclear? ¿Cómo se utiliza cada uno de los siguientes núclidos en los diagnósticos médicos? 11. desintegraciones/min. 1. ¿cuán tos julios de energía se liberan? b) ¿Cuántas calorías de energía se liberan cuando se convierte 1 pg de ma teria en energía? 11.60 11.63 Unidos? b) ¿Cómo puede incrementarse esta exposición? c) ¿Cómo puede disminuirse? Explique específicamente cómo los radionúclidos cambiaron los procedimientos de diagnóstico utilizados por los médicos. Se recolectaron los siguientes datos de actividad y tiempo para una muestra de Tiempo.65 a) ¿Qué es una exploración CAT? b) ¿Cuál es la diferencia entre una exploración CAT y una con radio núclidos? 11.0 2.64 ¿Qué problemas prácticos se presentan con los núclidos de diagnóstico médico que tienen vidas medias meno res de 1 día? 11.68 El Na se utiliza para la localización de tumo res cerebrales.26 0.61 11.00 0.43 0.72 0.14 a) Con los datos anteriores haga una gráfica en un sistema de coordenadas que tenga la actividad en el eje vertical y el tiempo en el eje horizontal.5 Actividad.QUÍMICA NUCLEAR Y DE RADIACIÓN ■ 11.67 Un picogramo (pg) tiene una masa de 10-12g. b) Con base en la gráfica determine la vida media del . h 0.62 11. a) Si 1 pg de materia se convierte totalmente en energía.5 12.

.

INTRODUCCIÓN
A LA QUÍMICA ORGÁNICA

240

CAPÍTULO 12

12.1 ■ QUÍMICA ORGÁNICA
Antes de 1928 los científicos pensaban que los seres vivos poseían una
fuerza vital y que sin esta fuerza no
se formarían los compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler (1800-1882) fue
el científico que descubrió que no se
necesitaba de una fuerza vital para
producir los compuestos orgánicos.

Algunos compuestos que contienen
carbono no se consideran como orgánicos porque sus propiedades se
asemejan más a las de los compuestos inorgánicos; por ejemplo, el CO,
CO 2 CS2 y las sales del OCN; CN,
CO 3 y SCN.

La química orgánica es el estudio de los compuestos del carbono, sus estructuras
propiedades y reacciones. Es una de las áreas más interesantes de la química debido a la importancia de los compuestos que contienen carbono. Los compuestos
orgánicos son los componentes principales de los seres vivos y la vida como la
conocemos no podría existir sin ellos.
Los humanos dependemos de los compuestos orgánicos para muchas de las
cosas que hacemos. El alimento que ingerimos está constituido por compuestos
orgánicos. Los combustibles que utilizamos para mover los automóviles y calentar
las casas son principalmente compuestos orgánicos. Una gran proporción de nuestras posesiones son total o parcialmente compuestos orgánicos. Por ejemplo, los
plásticos que corresponden a un diverso grupo de compuestos orgánicos forman
parte de la mayoría de los artículos que compramos. La tabla 12.1 presenta otros
ejemplos de compuestos orgánicos.
Se sabe que existen millones de compuestos orgánicos y se sintetizan miles de
ellos cada año. En contraste, existen menos de 150 000 compuestos inorgánicos
conocidos (en su mayor parte, todos son compuestos que no contienen carbono).
Como lo veremos más adelante, las sustancias orgánicas son significativamente
diferentes de las inorgánicas. La mayor parte de los compuestos orgánicos tiene
menores densidades, puntos de fusión y puntos de ebullición que la mayoría de los
compuestos inorgánicos. Muchas de las sustancias orgánicas son inflamables, propiedad poco común en el mundo de la química inorgánica. Finalmente, la mayor
parte de las sustancias orgánicas tienden a ser menos solubles en agua y más solubles en los solventes no polares, que la mayoría de los compuestos inorgánicos.

12.2 ■ PROPIEDADES DEL CARBONO

La tabla 12.2 presenta algunas propiedades del carbono, que es un elemento del
segundo periodo y pertenece al grupo IV A de la tabla periódica. Tiene cuatro
electrones en el último nivel y una configuración electrónica de

TABLA 12.1

EJEMPLOS SELECCIONADOS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Tipo de compuesto orgánico

Ejemplos

Fibras naturales
Fibras sintéticas
Polímeros naturales
Polímeros sintéticos
Azúcares
Grasas y aceites
Pesticidas
Drogas
Jabones y detergentes
Aditivos para alimentos

Algodón, lana, seda
Nylon, Orlón, Dacrón
Caucho, DNA, proteínas
Plásticos, polietileno, nylon
Sacarosa, glucosa
Manteca, aceites vegetales
DDT, Aldrín, Clordano
Aspirina, Valium, Penicilina
Detergentes para platos y lavandería
BHA, MSG, agentes colorantes

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

TABLA 12.2

241

PROPIEDADES SELECCIONADAS DEL CARBONO

La fórmula electrónica de punto para el carbono es

FIGURA 12.1 La electronegatividad del carbono corresponde a un
valor intermedio de los elementos del
periodo 2. El carbono tiene una mayor atracción por los electrones en los
enlaces químicos que los elementos
metálicos del periodo 2, pero tiene
una menor atracción por los electrones que los elementos del periodo 2
de mayor carácter no metálico.

La energía de enlace es la cantidad
de energía necesaria para romper un
enlace entre dos átomos en la fase
gaseosa.

La electronegatividad del carbono (2.5) corresponde a un valor intermedio para un
elemento en el periodo 2; véase la figura 12.1. Por lo tanto, los átomos de carbono
tienen mayor fuerza de atracción por los electrones en los enlaces químicos que los
miembros de carácter más metálico en el periodo 2 (Li, Be y B), pero tienen una
fuerza menor de atracción por los electrones que los elementos de carácter menos
metálico (N, O y F).
Debido a que el carbono tiene un valor intermedio de electronegatividad, no
cede ni acepta electrones fácilmente. Por lo tanto, los átomos de carbono forman
principalmente enlaces covalentes (comparten sus electrones con otros átomos.)
Para obtener una configuración de gas noble, un átomo de carbono debe compartir
cuatro electrones; en consecuencia, los átomos de carbono forman cuatro enlaces
covalentes en las moléculas.

Los cuatro enlaces sencillos equivalentes en los átomos de carbono se distribuyen lo más alejados entre sí como sea posible, se produce una geometría molecular
tetraédrica con ángulos de enlace de 109.5°; véase la figura 12.2.
¿Qué explica la existencia de tal cantidad de compuestos orgánicos estables?
El carbono se une en forma inmediata consigo mismo y forma enlaces covalentes
fuertes. La cantidad de energía necesaria para romper un enlace sencillo carbonocarbono es de 356 kJ/mol; ésta es la energía de enlace de un enlace sencillo C—C.
Las sustancias con mayores energías de enlace, generalmente son menos reactivas
(más estables) que aquéllas con energías inferiores de enlace. La energía de enlace
para un enlace sencillo C—C es considerablemente mayor que para elementos
afines. Por ejemplo, la energía del enlace N—N es de 209 kJ/mol y la del
enlace O—O es de 201 kJ/mol.
Un resultado directo de la capacidad que tienen los átomos de carbono de
formar enlaces fuertes con otros, es que casi cualquier número de átomos de carbono se puede unir en casi cualquier arreglo. Puesto que los átomos de carbono tienen la capacidad de formar cuatro enlaces covalentes, éstos se pueden unir cuando

242

CAPÍTULO 12

más a otros cuatro átomos de carbono. Por ejemplo, cinco átomos de carbono se
pueden unir así:

FIGURA 12.2 El carbono se une en
forma tetraédrica a cuatro átomos de
hidrógeno. Los cuatro átomos de hidrógeno están localizados simétricamente alrededor del átomo de
carbono central. El ángulo del enlace
H-C-H es de 109.5°

En esta molécula, el átomo de carbono central está unido a otros cuatro átomos de
carbono. Cada uno de los cuatro átomos está unido a otros tres. Otro posible arreglo de los cinco átomos de carbono es:

Un átomo de carbono terminal es
aquel que se encuentran en un extremo de una cadena de carbono.

Los átomos de carbono terminales, localizados en los extremos de la cadena, están
unidos a un átomo de carbono cada uno, y los tres átomos de carbono interiores
están unidos cada uno a dos átomos de carbono.

EJERCICIOS DE REPASO
12.1 a) ¿Qué es la química orgánica? b) ¿En qué se diferencia la química orgánica de la
inorgánica?
12.2 Enumere seis tipos importantes de compuestos orgánicos.
12.3 Clasifique cada uno de los siguientes compuestos como orgánicos o inorgánicos: a)
CH4, b) H2SO4, c) H2O, d) C6H12 e) Na2CO3.
12.4 a) Escriba la configuración electrónica del carbono, b) Dibuje las fórmulas electrónicas de punto para el carbono.
12.5 a) ¿Cuál es la geometría molecular alrededor del átomo de carbono cuando está
unido a cuatro átomos? b) Escriba esa estructura.
12.6 Escriba tres arreglos diferentes para los átomos de carbono en un compuesto que
contenga cinco átomos de carbono.

12.3 ■ ESTRUCTURAS MOLECULARES
DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Cadenas lineales
El metano, CH4, es el compuesto orgánico más sencillo. Su fórmula estructural es

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

243

Una fórmula estructural presenta cada átomo y los átomos a los que éstos se
encuentran enlazados. En el metano, el átomo de carbono central tiene cuatro átomos de hidrógeno enlazados en forma covalente (véase la figura 12.3). Estudiaremos el metano detalladamente en el siguiente capítulo.
Si se agrega otro átomo de carbono y dos átomos de hidrógeno al metano, se
produce un nuevo compuesto conocido como etano, C2H6. La fórmula estructural
del etano es:

FIGURA 12.3 Modelos de esferas
y barras de los átomos en el metano y
el etano muestran el arreglo geométrico para los átomos en cada molécula. El modelo representa los átomos como esferas y los enlaces como
barras.
El término "cadena lineal" se utiliza
para referirse a las cadenas hidrocarbonadas no ramificadas. Las cadenas carbonadas no son verdaderamente lineales debido a la geometría
tetraédrica alrededor del átomo de
carbono. Las cadenas carbonadas tienen la siguiente estructura:

Una molécula de etano es una cadena de dos átomos de carbono enlazados
(véase la figura 12.3). Si al etano se agrega un átomo de carbono y dos átomos de
hidrógeno, se produce una cadena de tres átomos de carbono. Esta molécula se
conoce como propano. La fórmula estructural del propano es:

El metano, el etano y el propano son los primeros miembros de una serie de
compuestos relacionados denominados alcanos. Los alcanos son una clase de compuestos que contienen carbono e hidrógeno, hidrocarburos, que se estudiarán en
forma más completa en el siguiente capítulo. El metano, el etano y el propano a
veces se conocen como alcanos de cadena lineal o alcanos de cadena no ramificada,
para distinguirlos de los que tienen ramificaciones en la cadena.

Cadenas carbonadas ramificadas
Una cadena ramificada de átomos de carbono consta de una cadena carbonada y de
por lo menos un átomo de carbono adicional enlazado a uno de los átomos de
carbono interiores. El alcano ramificado más sencillo (isobutano) tiene la siguiente
fórmula estructural:

244

CAPÍTULO 12

FIGURA 12.4 El isobutano (metilpropano) está compuesto de moléculas que tienen tres átomos de carbono en una cadena con un grupo metilo
|-CH3) que se une al segundo átomo
de carbono.

Un grupo metilo no puede existir por
sí solo; siempre está unido a otro grupo.

En el segundo átomo de carbono se localiza una ramificación de 1 carbono, el
único carbono en el interior de esta cadena. La ramificación consiste en un átomo
de carbono con tres átomos de hidrógeno enlazados a él; este grupo se denomina
grupo metilo (—CH3); véase la figura 12.4.
Otro ejemplo de una cadena de carbono ramificada es el isooctano, un componente de la gasolina.

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

245

FIGURA 12.5 El isooctano (2,2,4trimetilpentano) está compuesto de
moléculas que tienen una cadena
de cinco átomos de carbono con
tres grupos metilo unidos a la cadena. Los hidrocarburos altamente ramificados con seis a nueve átomos
de carbono son generalmente buenos combustibles para los motores
de combustión interna.

Los grupos unidos a una cadena o
anillo se denominan grupos sustituyentes.

En el isooctano, la cadena más larga tiene cinco átomos de carbono (eslabonados).
Hay dos grupos metilo (—CH3) unidos al segundo átomo de carbono y un grupo
metilo unido al cuarto átomo de carbono. Por lo tanto, hay tres grupos metilo que
son ramificaciones de la cadena de 5 carbonos; véase la figura 12.5. La tabla 12.3
presenta otros ejemplos de alcanos ramificados.

Estructuras cíclicas

Además de las cadenas carbonadas no ramificadas y ramificadas, existen estructuras cíclicas (estructuras de anillo). Una estructura cíclica de átomos de carbono
puede considerarse como el resultado de retirar un hidrógeno de cada átomo de
carbono terminal de una cadena no ramificada y luego juntar los extremos. Por
ejemplo, consideremos el propano, C3H8. Si se retiran dos átomos de hidrógeno del
propano, uno de cada átomo de carbono terminal y los extremos se unen, se produce un anillo de tres átomos de carbono.

El ciclopropano es un anestésico que
se debe utilizar con cuidado porque
es explosivo.

La molécula que se produce tiene una fórmula molecular de C3H6 y su nombre es el
ciclopropano. El ciclopropano es la estructura cíclica orgánica más sencilla; véase
la figura 12.6.
Si se agrega un átomo de carbono y dos átomos de hidrógeno al anillo de
ciclopropano, se produce la siguiente estructura cíclica en la serie. Este compuesto
se conoce como ciclobutano, C4H8. Tanto en el ciclopropano como en el ciclobutano,

246

CAPÍTULO 12

TABLA 12.3 ALCANOS RAMIFICADOS

al igual que en otros cicloalcanos simples, cada átomo de carbono en el anillo está
unido a otros dos átomos de carbono y a dos átomos de hidrógeno. La fórmula
estructural del ciclobutano es:

Otros ejemplos de las estructuras cíclicas orgánicas son el ciclopentano. el
ciclohexano y el cicloheptano.

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

FIGURA 12.6 El ciclopropano,
C3H6, es el ciclo alcano más sencillo.
Está compuesto de moléculas que
contienen tres átomos de carbono en
un anillo. Dos átomos de hidrógeno
están unidos a cada átomo de carbono en el anillo.
Aunque los anillos se simbolizan como
estructuras planas, en la realidad no
lo son. Por ejemplo, el ciclo- hexano
existe principalmente como un anillo.

247

Como los argumentos con las estructuras de cadena, no hay límite al número de
átomos de carbono que se pueden enlazar al anillo. Sin embargo, la mayoría de las
estructuras cíclicas que encontraremos en nuestro estudio de la química orgánica y
de la bioquímica contendrán cinco o seis átomos de carbono. Las estructuras cíclicas pueden tener también grupos o anillos unidos a los átomos de carbono del
anillo. En el siguiente capítulo consideraremos esas moléculas más complejas.

EJERCICIOS DE REPASO
12.7 Explique la diferencia entre una molécula que tiene una cadena de carbonos sin
ramificar y otra con una cadena de átomos de carbono ramificada.
12.8 Dibuje una fórmula estructural del hexano, el alcano con seis átomos de carbono en
una cadena no ramificada.
12.9 Escriba las fórmulas estructurales de las moléculas de alcanos con cada una de las
siguientes características: á) ocho átomos de carbono y ninguna ramificación, b)
cadena de siete átomos de carbono con el grupo metilo enlazado al segundo átomo de
carbono a partir de un extremo de la cadena, c) cadena de diez átomos de carbono
con grupos metilos en el segundo, tercero y cuarto átomos de carbono.
12.10 ¿En qué se diferencia la fórmula molecular de una cadena no ramificada de 5 carbonos de la fórmula del alcano con cinco átomos de carbono en una estructura cíclica?
12.11 a) Dibuje la fórmula estructural del alcano que tiene siete átomos de carbono en un
anillo, b) ¿Cuál es la fórmula molecular de este compuesto?

12.4 ■ FORMULAS ESTRUCTURALES CONDENSADAS
Para simplificar la escritura de las estructuras orgánicas, las fórmulas estructurales
se traducen generalmente en fórmulas estructurales condensadas. Una fórmula orgánica estructural condensada generalmente omite las líneas que se utilizan para
representar los enlaces covalentes en los átomos de carbono. En cambio, cada átomo unido a un átomo de carbono se escribe a la derecha. Si hay más de un átomo
del mismo tipo unido al carbono, el símbolo del átomo se escribe como el subíndice
apropiado. Para ilustrar las fórmulas estructurales condensadas, consideremos el
etano.
La fórmula estructural del etano, C2H6, es:

248 ■ CAPÍTULO 12

Para cambiar la fórmula estructural del etano a una fórmula estructural condensada, retire los tres átomos de hidrógeno unidos al primer átomo de carbono y escriba
H3 a la derecha del carbono, sin la línea que indica el enlace. Se repite el mismo
procedimiento para el segundo átomo de carbono para obtener:

La fórmula estructural condensada del etano muestra que el primer átomo de carbono está enlazado al segundo átomo de carbono y a tres átomos de hidrógeno.
Recuerde que un átomo de carbono tiene cuatro enlaces. De la misma manera, el
segundo átomo de carbono está enlazado al primer átomo de carbono y a tres átomos de hidrógeno.
La fórmula estructural del octano, C8H18, es:

Al traducirla a la fórmula condensada, tenemos:

Los dos átomos de carbono terminales tienen tres átomos de hidrógeno escritos
directamente a la derecha de cada uno porque estos dos átomos de carbono están
enlazados a un solo átomo de carbono. Debido a que todos los átomos de carbono
interiores en la molécula de octano están unidos cada uno a dos átomos de carbono, también deben estar unidos cada uno a dos átomos de hidrógeno.
En la mayoría de los casos las fórmulas estructurales condensadas de cadenas
ramificadas y cíclicas incluyen líneas que representan enlaces. Consideremos la
molécula de isooctano. La fórmula estructural del isooctano es:

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

249

Si cambiamos esta fórmula estructural a una fórmula estructural condensada obtenemos:

En la fórmula estructural condensada, el grupo metilo se representa como —CH3.
En el isooctano existen tres grupos metilo unidos a la cadena de cinco carbonos.
La fórmula estructural cíclica del ciclobutano es:

Al traducirla a una fórmula condensada tenemos:

Con frecuencia, las estructuras cíclicas se simplifican aún más. Simplemente
se dibuja la forma geométrica que corresponde al número de átomos de carbono en
el anillo. El ciclopropano, el ciclobutano, el ciclopentano y el ciclohexano se representan de la siguiente forma:

Cuando se escriben las estructuras cíclicas para los cicloalcanos sin sustituyentes
utilizando únicamente las formas geométricas, se debe tener en cuenta que en cada
intersección de dos líneas, o vértice, se encuentran un átomo de carbono y dos
átomos de hidrógeno.

EJERCICIOS DE REPASO
12.12 ¿Qué diferencia hay entre una fórmula estructural completa y una condensada? Dé
un ejemplo específico.

250

CAPITULO 12

12.13 Dibuje la fórmula condensada para:

12.14 Dibuje las fórmulas estructurales para:

12.15 Cada una de las siguientes fórmulas condensadas es incorrecta. Escriba la fórmula
correcta.

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA ■

251

12.5 ■ CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
La tabla periódica para un químico
orgánico puede parecerse a la siguiente:

Todos los compuestos orgánicos se dividen en dos grupos principales: hidrocarburos y derivados de hidrocarburos. Los hidrocarburos son compuestos que contienen únicamente carbono e hidrógeno. Los derivados de hidrocarburos son compuestos que contienen carbono, generalmente hidrógeno, y por lo menos otro elemento diferente de carbono e hidrógeno. Los elementos que se encuentran normalmente en los derivados de los hidrocarburos incluyen el oxígeno, el nitrógeno, los
halógenos, el azufre y el fósforo. La figura 12.7 presenta el cuadro de clasificación
de los compuestos orgánicos.

Hidrocarburos

FIGURA 12.7 Las dos clases principales de compuestos orgánicos son
los hidrocarburos y los derivados
hidrocarbonados. Ambas clases de
compuestos se subdividen en grupos
que contienen moléculas con el mismo grupo funcional.

Los hidrocarburos generalmente se subdividen en cuatro grupos: a) alcanos, b)
alquenos, c) alquinos y d) aromáticos. En la sección anterior hablamos de los
alcanos. Éstos son hidrocarburos con enlaces covalentes simples entre todos los
átomos de carbono. Otro nombre para los alcanos es el de hidrocarburos saturados, porque los átomos de carbono en las moléculas de los alcanos están enlazados
al número máximo posible de átomos de hidrógeno. Los alcanos están saturados
debido a que contienen enlaces sencillos carbono-carbono y no contienen enlaces
covalentes múltiples. Por ejemplo, el propano, CH3CH2CH3 es el alcano con tres
carbonos. Cada átomo de carbono terminal está unido a un átomo de carbono y tres
átomos de hidrógeno, y el átomo de carbono interior está unido a dos átomos de
carbono y dos átomos de hidrógeno. No se pueden agregar más átomos de hidrógeno a la molécula de propano. Todos los enlaces C—C son enlaces sencillos.
Los alcanos tienen la fórmula molecular general CnH2n+2 en la que n es el número total de átomos de carbono en la molécula. El metano, es el alcano con la masa
molecular más baja, tiene un átomo de carbono (n = 1) y2 x 1 + 2, o sea cuatro
átomos de hidrógeno, CH4. El decano, es el alcano con 10 átomos de carbono (n
= 10), tiene 2 x 10 + 2, o sea 22 átomos de hidrógeno, C10H22.

252 ■ CAPÍTULO 12

La fórmula general de los alcanos es
Cn H2n+2 y la de los cicloalcanos es
Cn H2n

Una familia de compuestos similares como los alcanos, se denomina una serie
homologa. Una serie homologa de compuestos tiene las siguientes características:
1.
2.
3.
4.

Cada miembro posee la misma fórmula molecular general
Cada molécula difiere de la siguiente en la serie en una unidad —CH2
Todos los miembros tienen propiedades químicas semejantes
A medida que aumenta la masa molecular, hay un cambio gradual en las propiedades físicas

Los alquenos son hidrocarburos que contienen un doble enlace carbono-carbono en su molécula.

La fórmula general de los alquenos es
Cn H2n

La fórmula general de los alquinos es Cn
H2n-2

Todos los hidrocarburos no aromáticos
se denominan hidrocarburos ali-fáticos.

Los alquenos se clasifican como hidrocarburos insaturados o no saturados. Si se
comparan un alqueno y un alcano del mismo número de átomos de carbono, el
alqueno contiene dos átomos de hidrógeno menos que el alcano. Posteriormente
veremos que las moléculas de los alquenos pueden aceptar, cada una, dos átomos
de hidrógeno cuando se combinan con el gas H2, y un catalizador. Por lo tanto, los
alquenos son insaturados con respecto al número de átomos de hidrógeno que se
pueden unir a la cadena o anillo carbonado. La tabla 12.4 enumera ejemplos de
moléculas de alquenos.
Los alquenos tienen la fórmula molecular general CnH2n. Los alquenos también son una serie homologa de compuestos. Químicamente, los alquenos son bastante diferentes a los alcanos como resultado de los enlaces dobles localizados en
la molécula. La mayoría de las propiedades químicas de los alquenos están relacionadas con las propiedades estructurales del enlace doble. En la química orgánica,
el átomo o grupo de átomos que proporcionan a la serie homologa sus propiedades
químicas características se denomina un grupo funcional. Todos los grupos de
compuestos orgánicos contienen un grupo funcional, excepto los alcanos.
Los alquinos son el tercer grupo de hidrocarburos; contienen un enlace triple
carbono-carbono
En otras palabras, el grupo funcional presente en
los alquinos es un triple enlace carbono-carbono. Contienen dos átomos de hidrógeno menos que los alquenos y cuatro átomos de hidrógeno menos que los alcanos
con el mismo número de átomos de carbono. En consecuencia, los alquinos son
hidrocarburos más insaturados que los alquenos. La tabla 12.4 presenta algunos
ejemplos de alquinos.
Para distinguir entre alcanos, alquenos y alquinos sólo se necesita indicar el
tipo de enlace que se encuentra entre dos átomos de carbono en la cadena
hidrocarbonada o en el anillo. Los hidrocarburos aromáticos, el cuarto grupo de
hidrocarburos, no se pueden describir fácilmente. Los hidrocarburos aromáticos
son compuestos que contienen un anillo bencénico o tienen propiedades semejantes a las del benceno, C6H6. La estructura del benceno se puede representar así:

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

TABLA 12.4

El anillo bencénico es el grupo funcional de los hidrocarburos aromáticos.

253

EJEMPLOS DE HIDROCARBUROS

En el capítulo 14 haremos un análisis completo del benceno y sus propiedades. Por ahora, solo necesitamos saber que la estructura especial de anillo insaturado
de seis miembros le proporciona al benceno y a los compuestos que contienen un
anillo bencénico, una serie única de propiedades químicas. Por lo tanto, el benceno
y los compuestos relacionados se encuentran en una clase separada de hidrocarburos denominada hidrocarburos aromáticos. La tabla 12.4 presenta ejemplos de hidrocarburos aromáticos.

es el grupo funcional que caracteriza los alcoholes y R representa cualquier cadena carbonada no aromática o cíclica. Para ilustrar esto. consideremos los alcoholes. Cada clase de derivados hidrocarbonados se caracteriza por un grupo funcional. Los éteres son compuestos que tienen dos grupos R unidos a un átomo de oxígeno. El más simple de los alcoholes es el metanol. azufre. en la que el grupo —OH. b) ¿Cuál es el siguiente miembro de la serie homologa de los alquinos? Escriba la fórmula correspondiente. R—O—R Fórmula general de los éteres En una molécula de éter.254 ■ CAPÍTULO 12 EJERCICIOS DE REPASO 12. y algún otro elemento. Otros derivados hidrocarbonados contienen átomos de oxígeno en sus grupos funcionales. b) ¿Cuál es la característica principal que se utiliza para clasificar los hidrocarburos? 12.20 a) ¿Cómo se denomina la estructura que se encuentra en los compuestos aromáticos? b) Dibuje esa estructura. 12. El grupo funcional en los éteres es el grupo C—O—C.5 presenta ejemplos específicos de éteres.17 ¿Cuáles son las fórmulas moleculares generales para los alcanos y los alquenos? 12. —CH3 En el siguiente capítulo estudiaremos los grupos R detalladamente.5 presenta otros ejemplos de alcoholes simples. el grupo R corresponde al grupo metilo.18 ¿Qué es una serie homologa de compuestos? Dé un ejemplo. Un grupo R puede tener cualquier número de átomos de carbono en cualquier arreglo.19 a) Escriba la fórmula del alquino más sencillo. . Para representar los alcoholes como una clase de derivados hidrocarbonados. Derivados hidrocarbonados Los derivados hidrocarbonados son compuestos que contienen carbono. 12. La tabla 12. La tabla 12. hay dos grupos R unidos a un átomo de oxígeno. generalmente hidrógeno. que significa grupo. escribimos la fórmula general: R—OH Fórmula general de los alcoholes R proviene del alemán radikal. CH3OH Metanol En el metanol.16 a) Enumere los nombres de las cuatro principales clases de hidrocarburos. Todas las moléculas de alcohol contienen un grupo —OH unido a un átomo de carbono que no forma parte de un anillo bencénico. nitrógeno. En nuestro estudio nos ocuparemos de los derivados hidrocarbonados que contienen oxígeno. una clase de derivados hidrocarbonados. fósforo y halógenos.

ambos grupos contienen un átomo de carbono unido a dos átomos de oxígeno. En la tabla 12. La fórmula condensada de las cetonas es el RCOR. En lugar del átomo de hidrógeno. Los azúcares y almidones son clases de carbohidratos.INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA 255 Dos grupos de derivados hidrocarbonados contienen exclusivamente un grupo funcional formado por un enlace doble carbón o-oxígeno (grupo carbo- nilo). . Las cetonas contienen un grupo unido a dos grupos R. Los esteres están muy relacionados con los ácidos. El átomo de carbono está unido a un grupo R o a un átomo de hidrógeno. un grupo R se enlaza al átomo de oxígeno. también está unido a un átomo de hidrógeno. ROH. Éstos son los aldehídos y las cetonas. Uno de los enlaces carbono-oxígeno es un doble enlace y el otro un enlace sencillo. Las formulas estructurales condensadas para los ácidos y los esteres son. Los aldehídos difieren de las cetonas en que el grupo está unido a un grupo R y a un átomo de hidrógeno. Los aldehídos tiene la fórmula general Las cetonas tienen la fórmula general: La fórmula condensada de los aldehídos es RCHO para distinguirla de los alcoholes. En los ácidos orgánicos el oxígeno unido por un enlace sencillo. RCOOH y RCOOR.5 se encuentran algunos ejemplos de aldehídos y cetonas que son importantes en la química de los carbohidratos. en general. respectivamente. Los ácidos orgánicos y los esteres comparten una característica estructural común.

o un grupo R. que están unidos al carbono. En la primera fórmula. hay más de dos átomos diferentes de hidrógeno. . Cuando un átomo de halógeno se une a un grupo R. aceites industriales. El prefijo tio significa azufre. se producen diferentes clases de derivados orgánicos del azufre.256 CAPÍTULO 12 La tabla 12. Los grupos amino. si un átomo de azufre remplaza un átomo de oxígeno en una molécula de alcohol (ROH). y se remplaza por un átomo de azufre. y los grupos ácidos. En la segunda fórmula. también está unido un átomo de hidrógeno. En algunas clases de derivados hidrocarbonados.5 se encuentran ejemplos específicos de las aminas. se produce un haluro orgánico o un hidrocarburo halogenado.5 presenta ejemplos específicos de ácidos orgánicos y esteres. —NH2. el grupo R y dos átomos de hidrógeno están unidos a un átomo de nitrógeno. se produce un tioéter (RSR). Si un átomo de oxígeno es remplazado por un átomo de azufre en un éter. al átomo de carbono en el grupo funcional. Los compuestos orgánicos de azufre de baja masa molecular se reconocen por su olor desagradable. Una clase importante de compuestos orgánicos que contienen nitrógeno son las aminas. forman parte de los constituyentes fundamentales de las proteínas. solventes. Un grupo de esteres especialmente importante es el de los triacilglicéridos. Si se retira el átomo de oxígeno de cada uno de los anteriores derivados oxigenados. los aminoácidos. una clase de lípidos. Además. dos grupos R y un átomo de hidrógeno están unidos a un átomo de nitrógeno. —COOH. El grupo funcional en el haluro orgánico es el átomo de halógeno. hay tres grupos R unidos a un átomo de nitrógeno. Los ácidos orgánicos juegan un papel fundamental en el mecanismo por el cual las células producen energía. se produce un tioalcohol (RSH). y en la tercera fórmula. Los esteres se encuentran en el mundo de la biología. Por ejemplo. y en los agentes antisépticos. Los haluros orgánicos se encuentran en los pesticidas. Por ejemplo. consideremos la estructura general de las amidas Las fórmulas condensados de las amidas son Una amida contiene un grupo funcional en la cual un oxígeno con doble enlace y un átomo de nitrógeno están unidos a un átomo de carbono. Algunos derivados hidrocarbonados contienen nitrógeno en lugar de oxígeno. (ROR). Las aminas son compuestos que contienen un átomo de nitrógeno unido a grupos hidrocarbonados de la siguiente forma: La amina más simple es la metilamina. En la tabla 12.

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA TABLA 12.5 CLASES IMPORTANTES DE DERIVADOS DE HIDROCARBONADOS * Las fórmulas en paréntesis debajo de la fórmula estructural corresponden a las fórmulas estructurales condensadas del grupo funcional 257 .

d) R—X. RCONR2). Poseen ya sea un anillo bencénico o tienen una estructura que es semejante en sus propiedades a la del benceno. . 12. Los aromáticos tienen una característica estructural especial.258 ■ CAPÍTULO 12 EJERCICIOS DE REPASO 12. los ácidos orgánicos (RCOOH). Una cadena no ramificada de átomos de carbono es aquélla en la que la molécula tiene dos átomos de carbono terminales que están unidos únicamente a un átomo de carbono. R3N). Ejemplos de derivados oxigenados son los alcoholes (ROH). RCONHR.22 Escriba la fórmula general para cada uno de los siguientes compuestos: a) aldehídos.25 ¿Qué representa el símbolo R en química orgánica? RESUMEN La química orgánica es la rama de la química que estudia los compuestos del carbono y sus reacciones. 12. incluyendo la mayoría de los que se encuentran en los seres vivos. Ejemplos de derivados sulfurados son los tioalcoholes (RSH) y los tioéteres (RSR). alquenos. b) R—SH. Los compuestos orgánicos sulfurados son semejantes a los derivados oxigenados. Existen cuatro clases de hidrocarburos: alcanos. 12. y los esteres (RCOOR). Los compuestos orgánicos están formados por moléculas con átomos de carbono unidos en: cadenas no ramificadas. b) ácidos orgánicos. los átomos de O. los hidrocarburos y los derivados hidrocarbonados. C6H6. Los compuestos cíclicos orgánicos tienen los átomos de carbono en un arreglo de anillos.24 a) ¿Qué es un grupo funcional? b) Dé dos ejemplos. Los átomos de carbono poseen un conjunto de propiedades que les permite formar enlaces fuertes entre ellos mismos. P y halógenos son los átomos que se encuentran más comúnmente en los derivados hidrocarbonados. los aldehídos (RCHO). S.21 ¿En qué se diferencia un derivado hidrocarbonado de un hidrocarburo? 12. las cetonas (RCOR). d) aminas. Los compuestos orgánicos se clasifican en dos grupos. Un alto porcentaje de los compuestos que conocemos se clasifican como compuestos orgánicos. y las moléculas de los alquinos tienen por lo menos un enlace triple carbono-carbono. los éteres (ROR). Los hidrocarburos son compuestos que contienen carbono e hidrógeno únicamente. se forman compuestos carbonados estables en casi cualquier arreglo. c) R—O—R. Los derivados hidrocarbonados son compuestos orgánicos que contienen otros átomos además del carbono y el hidrógeno. Cada clase tiene un grupo funcional específico que le concede sus propiedades características. alquinos y aromáticos. R2NH. N. todos los demás átomos de carbono están unidos a dos átomos de carbono y a dos átomos de hidrógeno. Como resultado. Las moléculas de los alquenos tienen por lo menos un doble enlace carbono-carbono. c) amidas. Las amidas son una clase de compuestos que contienen tanto átomos de O como de N (RCONH2. e) RCOOH. Una cadena carbonada ramificada contiene uno o más átomos de carbono unidos a uno de los átomos de carbono interiores de una cadena. Mientras que el carbono se une a casi cualquier otro elemento. Los enlaces de los alcanos entre carbono-carbono son sencillos. excepto que un átomo de azufre remplaza el átomo de oxígeno. cadenas ramificadas o anillos. Una clase de derivados hidrocarbonados que contienen nitrógeno son las aminas (RNH2.23 ¿Qué clase de derivados hidrocarbonados están representados por cada una de las siguientes fórmulas? a) R—OH.

CH4.34 Explique por qué un alcano no puede tener una ramificación en el átomo de carbono terminal de la cadena. b) una cadena de siete áto- 12. l) grupo funcional. g) fórmula condensada. b) ¿Cuáles son los ángulos de enlace en el metano? c) ¿Cuál es la geometría molecular del metano? 12. e) cadena ramificada. b) química inorgánica. 12.32 ¿Qué clase general de enlaces químicos predomina en los compuestos orgánicos? Fórmulas de los compuestos orgánicos 12. 12. c) ¿Cuál es la fórmula molecular de estos dos compuestos? 12. 12. 12.30 a) ¿Qué es energía de enlace? b) Compare la energía de enlace del C—C con la del N—N. b) Dibuje la fórmula estructural de un alcano con cuatro átomos de carbono en una cadena ramificada. Utilizando estas energías de enlace. 12. mos de carbono con un grupo metilo unido al átomo central de carbono.26 Defina o explique cada uno de los siguientes términos: a) química orgánica. 12.36 Dibuje la fórmula estructural para cada una de las siguientes moléculas: a) una cadena de cuatro átomos de carbono con un grupo metilo (—CH3) unido al segundo átomo de carbono. m) grupo R.29 a) Dibuje la estructura electrónica de punto (Lewis) para el metano.28 ¿Qué propiedad del carbono explica el gran número de compuestos carbonados? Dé una explicación. c) átomo de carbono terminal.31 El silicio es el elemento localizado exactamente deba jo del carbono en la tabla periódica.27 a) ¿Cuál es la electronegatividad del carbono? b) ¿Cómo se compara la electronegatividad del carbono con la de otros miembros del periodo 2 y con los miembros del grupo IV A? c) Compare la electronegatividad del carbono y del hidrógeno. explique por qué no es factible que un sistema vivo pueda estar constituido de compuestos con átomos de Si que remplacen los átomos de C. k) fórmula molecular general. 12. h) hidrocarburo.35 Dibuje la fórmula estructural para la estructura cíclica que corresponda a la fórmula molecular C5H|0. d) cadena no ramificada. i) derivado hidrocarbonado.38 Dibuje la fórmula estructural de un anillo de seis miembros que tiene un grupo metilo unido a cada átomo de carbono.39 ¿En qué difiere la fórmula condensada de la fórmula estructural completa? 12. 12. f) estructura cíclica. c) ¿Cuál de estos enlaces necesitaría más energía para romperlo? Dé una explicación.40 Escriba la fórmula condensada para cada una de las siguientes moléculas: .37 ¿Cuál de las siguientes moléculas son cadenas ramificadas? Preguntas generales 12.33 a) Dibuje la fórmula estructural de un alcano con cuatro átomos de carbono en una cadena no ramificada. j) serie homologa. La energía del enlace Si-Si es de 213 kJ/mol y la energía del enlace C—C es de 356 kJ/mol.INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA ■ 259 EJERCICIOS 12.

51 ¿A qué clase de hidrocarburo corresponde cada uno de los siguientes compuestos: a) CH2 == CHCH2CH3.46 ¿Qué diferencia hay entre un hidrocarburo saturado y uno insaturado? Dé dos ejemplos de cada uno. b) cetonas. e) tioalcoholes.50 Dibuje la fórmula estructural del benceno.49 ¿Cuál es la fórmula molecular de un compuesto que sigue al C11H22 en la serie homologa de los alquenos? 12. 12.44 ¿Cuál es la fórmula molecular general para cada uno de los siguientes hidrocarburos? a) alcanos. b) CH3CH2CH2CH3. d) haluros orgánicos. 12.48 Generalmente. 12.41 Escriba la fórmula estructural completa para cada una de las siguientes moléculas. c) alquinos. Hidrocarburos 12.47 ¿Cuál es el grupo funcional en: a) los alquenos. ¿cómo se pueden comparar entre sí las propiedades químicas de los compuestos de la misma serie homologa? 12. c) CH3—C = C—CH3 Derivados hidrocarbonados 12. 12. b) los alquinos.260 CAPÍTULO 12 12. 12.42 Corrija las siguientes moléculas condensadas: 12.45 ¿Cuántos átomos de hidrógeno hay en cada una de las siguientes moléculas? a) un alqueno de dos carbonos. c) éteres. d) un alcano de 25 carbonos.53 ¿A qué clase de derivados hidrocarbonados pertenece cada una de las siguientes moléculas? .52 Escriba la fórmula correspondiente al grupo funcional que se encuentra en cada uno de los siguientes com puestos: a) ácidos orgánicos. 12. b) un alqueno de cuatro carbonos. b) alquenos. c) los aromáticos. 12. c) un alquino de 6 carbonos.43 a) Dibuje la fórmula condensada de la molécula que corresponde a un anillo de ocho miembros. b) Dibuje la forma geométrica que corresponde a esa estructura. f) aminas.

65 El ciclopenteno. ¿Qué masa de ciclopentano y qué masa de hidrógeno se necesitan para producir 1. a) ¿Cuántas moles de hidrocarburo están contenidas en la muestra? b) ¿Cuál es la masa molecular del hidrocarburo? c) ¿Cuál es una posible fórmula molecular para el hidrocarburo? 12. 12. 12. b) un alcohol de 5 carbonos. d) un éster de 3 carbonos. c) un aldehído de 1 carbono.0 atm. 12. b) aldehídos y cetonas.60 El ácido pirúvico es un compuesto importante a nivel biológico que contiene tres átomos de carbono. e) una amina de 4 carbonos.3 kg de ciclopentano? 12. b) un cloruro de 1 carbono.64 ¿Qué masa de C6H14 está contenida en 34 mL de C6H14 0.INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA ■ 261 gánicos. Dibuje la fórmula estructural completa y la fórmula estructural condensada del ácido pirúvico.025 M en benceno. d) amidas y ácidos orgánicos.59 Escriba las fórmulas estructurales condensadas para cada uno de los siguientes compuestos halogenados: a) un ioduro de 2 carbonos.57 ¿Qué característica estructural distingue un miembro de otro en los siguientes pares? a) esteres y ácidos or- Preguntas adicionales 12. se combina con 1 mol de gas hidrógeno y produce el ciclopentano.55 Dibuje las fórmulas estructurales de las moléculas con cada una de las siguientes características: a) un éter de dos carbonos. Proponga las posibles estructuras de la cisteína.50 g de un hidrocarburo gaseoso ocupa 290 mL a 298 K y 1. 12. 12. c) un floruro de 5 carbonos. las propiedades físicas presentan cambios graduales.58 Escriba los nombres de las clases de derivados hidrocarbonados que contienen un doble enlace carbono-oxígeno.56 a) ¿En qué se diferencia un tioalcohol de un alcohol común? b) Escriba las fórmulas generales para ambos casos. un gru po cetónico y un grupo de ácido orgánico.66 A medida que aumenta la masa molecular en una serie homologa.61 La cisteína es un aminoácido en los seres vivos. a) ¿Cuál es la fórmula molecular del hidrocarburo? b) Escriba una ecuación balanceada para esta reacción de combustión.63 Una muestra de 0. 12. Una molécula de cisteína se podría clasificar como un ácido orgánico.62 Una mol de hidrocarburo sufre una reacción de combustión completa y produce cuatro moles de dióxido de carbono y cinco moles de agua.54 Encierre en un círculo y dé el nombre de los grupos funcionales para cada una de las siguientes moléculas: 12. C6H6? 12. 12. La cisteína contiene tres átomos de carbono con un grupo funcional diferente cada uno. c) alcoholes y éteres. d) un bromuro de 4 carbonos sin átomos de hidrógeno. En una serie homologa. una amina o un tiol. 12. ¿qué fuerzas intermoleculares entre las moléculas orgánicas cambiarán cuando aumente la masa molecular? . C5Hg.

.

ALCANOS Y HALUROS DE ALQUILO .

C20H42 y el triacontano.1 muestra que a medida que aumenta el peso molecular de los alcanos. el metano posee uno o más nombres comunes. El propano. sólo poseen enlaces simples C-C. Por ejemplo. Los puntos de ebullición y de fusión del etano (pf = -88°C. El metano. pe = -172°C) son más altos que los del metano. Los diferentes arreglos de los átomos en el espacio. cada uno de estos dipolos se cancela. por lo tanto. C3H8. tiene un punto de ebullición más alto que la temperatura ambiental. el pentano es líquido a 25°C. El metano es producido cuando las plantas se descomponen en ausencia de oxígeno (condiciones anaeróbicas). Otro nombre común para el metano es gas natural. CH4. C30H62. Como ejemplos de alcanos sólidos tenemos el eicosano. La tabla 13.264 ■ CAPÍTULO 13 13. debido a la simetría de las moléculas de metano.1 enumera los primeros diez alcanos lineales (no ramificados) incluyendo también dos alcanos de alto peso molecular con sus respectivos puntos de fusión y de ebullición. El etano también es un componente del gas natural. tiene un punto de fusión de -183 °C y un punto de ebullición normal de -162°C. El pentano. es el alcano más simple y tiene la siguiente estructura: Debido a las diferencias en las electronegatividades del C y el H cada enlace en el metano es ligeramente polar. y el butano. C5H12. . como consecuencia de esta rotación. es el siguiente miembro en la serie homologa de los alcanos. Todos los alcanos lineales con un número de átomos entre 5 y 18 se encuentran en estado líquido. Los alcanos son hidrocarburos saturados. La intensidad de las fuerzas de dispersión está directamente relacionada con el número de electrones presentes en una molécula. C4H8. A continuación se muestran dos conformaciones del etano: El butano es un combustible que se usa en los encendedores de cigarrillos. Al igual que muchos compuestos orgánicos. se denominan conforma dones. véase la figura 13. Los bajos puntos de fusión y de ebullición se deben a que las tuerzas de dispersión entre las moléculas covalentes no polares del metano son débiles.1. Sin embargo. Los altos puntos de ebullición y de fusión indican que las fuerzas de dispersión son más altas. frecuentemente lo denominan gas de los pantanos. allí se presenta en forma líquida debido a la presión a que está sometido. El gas etano. Condiciones de este tipo se encuentran en los pantanos y las ciénagas. donde la materia de las plantas en descomposición está cubierta con agua. Puntos de fusión y de ebullición La tabla 13. Alrededor del enlace simple carbonocarbono hay libertad de rotación. El metano es incoloro e inodoro. El metano toma este nombre debido a que es uno de los componentes principales de las mezclas gaseosas que hay en las grandes cavidades de gas en el interior de la tierra. C2H6. Todos los alcanos están compuestos de moléculas no polares.1 ■ PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS Del capítulo 12 recordemos que los alcanos son una serie homologa de los hidrocarburos que tienen la fórmula general Cn H2n+2. La mayoría de los alcanos con más de 18 átomos de C son sólidos cerosos. también aumentan los puntos de ebullición y de fusión. a 25°C son también gases. usualmente cerca a los depósitos de petróleo.

es escribir CH2 dentro de un paréntesis y un subíndice fuera del paréntesis que indique el número de CH2 en la cadena. Las moléculas de agua son polares y están unidas por enlaces fuertes de hidrógeno. por lo tanto. Estados Unidos.1 El gasoducto de la figura atraviesa el terreno quebradizo de Colorado. al mezclarse. .ALCANOS Y HALUROS DE ALQUILO ■ TABLA 13. (American Gas Association. FIGURA 13.1 265 LOS ALCANOS Y SUS PROPIEDADES Una forma abreviada de escribir las fórmulas de los alcanos de cadenas largas.) La solubilidad de los alcanos también está relacionada con la naturaleza no polar de sus moléculas. éstos quedan flotando en la superficie del agua. Los alcanos son insolubles en agua. no son atraídas fácilmente por las moléculas de agua y no pueden formar parte de la estructura del agua. Las moléculas de los alcanos son no polares y están enlazadas por fuerzas de dispersión débiles. Solubilidad de los alcanos Lo semejante disuelve lo semejante. Debido a que la mayoría de los alcanos tienen densidades menores que la del agua.

b) CH4. Aunque hay un procedimiento sistemático de asignación de nombre para todos los compuestos. nomen. Las raíces pent.6. but es la raíz para cuatro átomos de carbono. Para ilustrar las reglas de la nomenclatura de la IUPAC. 13. La tabla 13. seis.5 ¿Cuáles de las siguientes sustancias son moderadamente solubles en hexano C6H14? a) H2O. La raíz indica el número de átomos de carbono en la molécula. y dec.2 ■ NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS El término nomenclatura proviene de las palabras latinas.4 a) ¿Cuáles alcanos son líquidos a 25°C? b) ¿Cuáles son gases a 25°C? 13. El aceite mineral.e)C6H14. La nomenclatura química se refiere a los nombres que se le dan a los compuestos químicos. b) prefijo y c) sufijo. llamar. se refieren a cinco. Si la cadena no tiene ramificación. A todos los alcanos se les asigna la terminación ano. llamado algunas veces parafína líquida. cada nombre de un compuesto orgánico tiene tres partes: a) raíz. nombre y calare. diez. Un sistema así debe generar sin ambigüedad un nombre único para cada uno de los millones de compuestos orgánicos. su uso como laxante se debe a que es insoluble en agua y no es digerible. Por ejemplo. muchos compuestos orgánicos tienen nombres registrados y comunes. et es la raíz para una molécula con dos átomos de carbono. Los químicos orgánicos utilizan el sistema de nomenclatura de la IUPAC. Primero consideraremos los nombres de los alcanos que tienen solamente una ramificación en su cadena. prop es la raíz para tres átomos de carbono. oct. Se agregan prefijos al nombre (raíz y sufijo) para describir el número y tipo de grupos enlazados a la cadena o al anillo. En esta sección estudiaremos el sistema utilizado para nombrar la mayoría de los compuestos orgánicos.¿)C7H. 13. nueve. El sufijo se utiliza para indicar la clase de compuesto orgánico al que pertenece la molécula. La IUPAC ha establecido reglas específicas para nombrar estos alcanos.266 ■ CAPITULO 13 El petrolato es una mezcla semisólida de hidrocarburos que se utiliza como suavizante de la piel o sea un emoliente. hept.1 ¿Qué relación existe entre los pesos moleculares y los puntos de ebullición de los alcanos? 13. b) C4Hl0. siete.2 ¿Cuáles son los nombres de cada uno de los siguientes alcanos lineales? a) C2H6 . International Union of Pure and Applied Chemistry (Unión internacional de química pura y aplicada). pasa a través del sistema digestivo sin presentar cambio alguno. En el sistema de nomenclatura de la IUPAC. y va colocado después de la raíz. organización internacional que supervisa la asignación de nombres a las sustancias. no se incluye prefijo en el nombre. hex.c)C9H2O. ocho.1 contiene una lista de los nombres de los alcanos lineales. c) NaCl. EJERCICIOS DE REPASO 13. átomos de carbono respectivamente. Cada clase diferente de compuestos orgánicos tiene su único y propio sufijo.3 ¿Qué tipo de fuerzas moleculares existen entre las moléculas de los alcanos? 13. non. d) C20H42. es una mezcla altamente refinada de alcanos. nombremos el siguiente alcano ramificado: .

el grupo metilo estaría unido al tercer átomo de carbono. el grupo —CH3 se denomina grupo metilo. siempre están enlazados a otra estructura.ALCANOS Y HALUROS DE ALQUILO ■ 267 Reglas para nombrar alcanos con un grupo sustituyente 1. el grupo sustituyente estaría unido al segundo átomo de la cadena de 4 átomos de carbono. Por lo tanto. encuentre la cadena de átomos de carbono continua más larga dentro de la molécula. Por lo tanto. Si enumeramos de izquierda a derecha. El grupo sustituyente está unido al segundo átomo de carbono. Identifique el grupo sustituyente y el átomo de carbono al cual está unido. o un grupo funcional es un grupo alquilo. Todos los demás átomos de carbono están localizados en grupos que se ubican fuera de la cadena principal. un anillo. 3. Los grupos enlazados a la cadena continua más larga se denominan grupos sustituyentes. se debe tener en cuenta el número de átomos de carbono que están enlazados consecutivamente en la molécula. se elimina un átomo . Es el primer miembro de una serie de grupos alquilos. En nuestro ejemplo. El grupo sustituyente que está enlazado a una cadena. Para escribir el nombre del grupo alquilo. Para identificar al alcano precursor. el alcano precursor es el butano. como ya sabemos. El alcano precursor es el nombre del alcano lineal que tiene el mismo número de átomos de carbono que la cadena continua más larga en un alcano ramificado. es un grupo metilo. Numere la cadena continua más larga de tal manera que al átomo de carbono con el grupo sustituyente le corresponda el número más bajo posible. se remplaza la terminación ano del alcano por ib. Los grupos alquilo no existen en forma aislada. por lo tanto. enumeraremos de izquierda a derecha. se produce un grupo metilo por la eliminación de un átomo de hidrógeno de una molécula de metano. 2. C2H5. Si enumeramos de derecha a izquierda. El grupo sustituyente enlazado al segundo átomo de carbono. Para obtener el grupo etilo. y es el resultado de la eliminación de un átomo de hidrógeno de una molécula de alcano. la cadena continua más larga tiene cuatro átomos de C. Por ejemplo.

b) Sin dejar espacios agregue un prefijo con el nombre del grupo alquilo. El nombre del hidrocarburo del ejemplo es 2-metilbutano. 4.2 presenta algunos ejemplos comunes de grupos alquilo. separándolo del nombre por medio de un guión. CH3CH CH3. Escriba el nombre del alcano así: a) Escriba el nombre del alcano precursor. C2H6. b) cuántos grupos alquilo están enlazados a la cadena y c) dónde está localizado cada uno de los grupos alquilo. c) 4-etilnonano. EJERCICIOS DE REPASO 13.2 GRUPOS ALQUILO SELECCIONADOS Existen dos grupos propilos diferentes: el n-propilo. y el isopropilo. Si descomponemos el nombre en cada una de sus partes encontramos que hay un grupo metilo unido al segundo átomo en una cadena de cuatro átomos de carbono. las reglas de nomenclatura se modifican para especificar: a) el tipo de grupos alquilo.268 ■ CAPITULO 13 TABLA 13. c) Escriba el número correspondiente al átomo de carbono al cual está enlazado el grupo metilo.6 Nombre los siguientes alcanos: 13. La tabla 12. Reglas para nombrar alcanos con más de un grupo alquilo Si más de un grupo alquilo está unido a la cadena principal. CH 3 CH2 CH2 -. * Más de un grupo alquilo tiene esta fórmula. de hidrógeno de la molécula de etano. b) 2-metildecano.7 Dibuje las estructuras de cada uno de los siguientes alcanos: a) 3 metilheptano. Para escribir el nombre de un alcano con más de un grupo sustituyente: .

2 69 Halle la cadena continua más larga e identifique el alcano precursor. Numere la cadena más larga. nombremos el siguiente alcano: 1. agregue el prefijo apropiado y los números. Cuando esté organizando los grupos alfabéticamente. La cadena más larga tiene siete átomos de carbono (dentro del rectángulo). c) Si los grupos sustituyentes enlazados a la cadena son diferentes. 4. Determine la cadena continua más larga y el alcano precursor. Cuando haya más de un grupo sustituyente similar. 3. comenzando por el extremo más cercano a los grupos sustituyentes. . Identifique los grupos sustituyentes y el número del átomo de carbono al cual están enlazados. comenzando por la parte donde están más cercanos los grupos sustituyentes. Separe cada número por una coma y separe todo el conjunto de números del nombre con un guión. ordénelos alfabéticamente con el número que indica su localización. 2.ALCANOS Y HALUROS DE ALQUILO ■ 1. Numere la cadena. considere solamente la primera letra del grupo alquilo y no el prefijo que indica cuántos grupos alquilo están presentes. escriba los números que corresponden al punto de unión de cada grupo. Para ilustrar estas reglas. b) Si los grupos sustituyentes son los mismos agregue el nombre del grupo alquilo al nombre del alcano precursor y utilice uno de los prefijos que aparecen en la tabla acompañante para indicar cuántos sustituyentes hay en la molécula. por lo tanto el heptano es el alcano precursor. 2. a) Escriba el nombre del alcano precursor.

Los nombres de compuestos orgánicos simples. 4.3 se enumeran ejemplos adicionales de alcanos y sus nombres según la IUPAC.270 ■ CAPÍTULO 13 TABLA 13. están enlazados al cuarto átomo de carbono.3 NOMBRES DE LA IUPAC DE CIERTOS ALCANOS RAMIFICADOS La cadena carbonada más larga no siempre corresponde a la que ocupa más espacio horizontal en la página. Todos los grupos sustituyentes son grupos metilo. . En la tabla 13. Estudie detenidamente cada nombre. Escriba el nombre del alcano precursor con el nombre de los grupos alquilo y también el prefijo apropiado. siempre tienen una sola palabra. Identifique los grupos sustituyentes y los átomos de carbono a los cuales están enlazados. —CH3 Uno de los grupos está unido al segundo átomo de carbono y dos grupos más. 3. según la IUPAC.

13. y una molécula de metilpropano es una cadena de tres átomos de carbono con un grupo metilo unido al segundo átomo de carbono.3-dimetilheptano. El butano se usa como propulsor en los envases de aerosoles.4.3.3 ■ ISÓMEROS DE LOS ALCANOS A través de nuestro estudio de química orgánica encontraremos estructuras químicas similares llamadas isómeros. Por ejemplo hay dos moléculas diferentes con la fórmula C4 H10. El prefijo ¡so se utiliza en los nombres comunes para indicar que hay un grupo metilo enlazado al segundo átomo de carbono de la cadena.9 Dibuje las estructuras para los siguientes alcanos: a) 2. véase la figura 13.5-tetrametilnonano. el butano se denominaba n-butano y el metil propano se conocía como isobutano. El prefijo n "normal" se coloca a una cadena sin ramificaciones. .8 Escriba los nombres según la IUPAC para cada uno de los siguientes alcanos. Consideraremos inicialmente los isómeros estructurales de los alcanos. c) 2.2. 13. cada uno tiene 4 átomos de carbono y 10 átomos de hidrógeno. La estructura del isopentano es: El butano y el metilpropano son isómeros estructurales. pero difieren en la manera como sus átomos están enlazados. b) 3-etil-3metiloctano.ALCANOS Y HALUROS DE ALQUILO ■ 271 EJERCICIOS DE REPASO 13. A los isómeros que tienen un grupo metilo unido al segundo átomo de carbono se les escribe el prefijo iso. esto significa que tienen los átomos en un arreglo diferente. En el sistema antiguo de nomenclatura. Los isómeros estructurales son moléculas con la misma fórmula molecular pero que tienen fórmulas estructurales diferentes. La estructura de una molécula de butano corresponde a una cadena de cuatro átomos de carbono sin ramificaciones.

El butano es una cadena no ramificada. Existen tres isómeros del C5H12: FIGURA 13. alcano ramificado. Se debe notar que el metilpropano. Consideremos las propiedades físicas del butano y del metilpropano. Ninguna de las propiedades enumeradas son iguales. Las diferentes propiedades físicas indican que los dos compuestos con la misma fórmula molecular son dos compuestos diferentes. tiene punto de ebullición.272 ■ CAPÍTULO 13 Los isómeros estructurales tienen propiedades físicas y químicas diferentes. . punto de fusión y densidad menores que el butano no ramificado. C4H10 pero diferente ubicación de los átomos. El 2metilpropano tiene un grupo metilo unido al segundo átomo de carbono en una cadena de 3 carbonos.2 El butano y el 2metilpropano tienen la misma fórmula molecular.

en algunos casos. Generalmente. encontramos que los cicloalcanos tienen puntos de fusión y de ebullición mayores que . los isómeros altamente ramificados son más volátiles que los isómeros menos ramificados o con cadenas no ramificadas. EJERCICIOS DE REPASO 13. es que cada uno tiene un conjunto de propiedades diferentes.4). muy diferentes de las de los alcanos de estructuras lineales. Hay 5 isómeros del hexano (véase la tabla 12. La tabla 13.4 ■ CICLO ALCANOS Propiedades de los cicloalcanos Los cicloalcanos son alcanos que por lo menos tienen un anillo en su estructura. C10H22. Las propiedades de los cicloalcanos son con frecuencia similares pero. Si comparamos las propiedades de los cicloalcanos y de los n-alcanos. el eicosano. y 18 isómeros del octano. El decano. tiene 366 319 isómeros y el tricontano.5 enumera los primeros seis cicloalcanos con sus puntos de ebullición y de fusión. sin embargo.2-dimetilpropano es un gas. El pentano y el 2-metilbutano a 25°C son líquidos. 9 isómeros del heptano. C7H16 13. C30H62.4 ISÓMEROS ESTRUCTURALES DEL C6H14 Lo que sí es cierto para todos los isómeros estructurales. tiene 75 isómeros. el 2. tiene 4 111 846 763 isómeros.ALCANOS Y HALUROS DE ALQUILO ■ 273 TABLA 13.10 Dibuje las estructuras y escriba el nombre IUPAC de los nueve isómeros del heptano. C20H22.

los puntos de fusión y de ebullición de los cicloalcanos se incrementan a medida que aumentan las masas moleculares de las moléculas. todos los miembros del equipo de operación y el paciente. Entonces. Cuando se está suministrando un anestésico inflamable. Los cicloalcanos también son sustancias no polares que se disuelven en solventes no polares y. El ángulo de enlace de 60° produce tensión en la molécula. Al igual que en los n-alcanos. generalmente.5 La mayoría de las moléculas de los cicloalcanos no son moléculas planas como lo indican sus fórmulas. Las moléculas de los cicloalcanos son generalmente anillos torcidos. El ciclopropano es un anestésico general que se suministra por inhalación. con ángulos de enlace de 60°. Un ángulo de enlace de 60° es muy pequeño para los átomos de carbono que usualmente tienen ángulos de enlaces de 109. para evitar chispas de electricidad estática. son conectados eléctricamente a tierra mediante bandas metálicas. un anillo de ciclopropano es inestable (reactivo) y tiende a romperse y liberar energía. Un anestésico general es un compuesto que se administra durante las operaciones médicas para bloquear el dolor y mantener al paciente en estado de inconciencia.274 ■ CAPITULO 13 TABLA 13.5°. como resultado de la tensión. El primer miembro de la serie de los cicloalcanos es el ciclopropano cuyas moléculas son triangulares. las fuerzas intermoleculares entre las moléculas de los cicloalcanos son mayores que las fuerzas intermoleculares entre las moléculas de alcanos con masas moleculares semejantes. PROPIEDADES DE LOS CICLOALCANOS los correspondientes a los «-alcanos. El ciclopropano es un anestésico excelente debido a su amplio rango entre la dosis . son insolubles en solventes polares.

ALCANOS Y HALUROS DE ALQUILO ■ 275 FIGURA 13. hay alcanos policíclicos. Algunos ejemplos de alcanos policíclicos son: Dos alcanos policíclicos que contienen estructuras interesantes son el cubano. en capítulos posteriores estudiaremos algunos compuestos biológicamente importantes que poseen una estructura de anillos múltiples fusionados. Esta foto muestra una cirugía de corazón. La estructura III es la estructura cíclica que se encuentra en los esteroides. y el prismano. C8H8. en el uso del ciclopropano en las salas de operación modernas. Detrás del cirujano hay una máquina que actúa como un corazón-pulmón. que circula y oxigena la sangre del paciente durante la operación (National Institute of Health). Los alcanos policíclicos contienen más de un anillo. Alcanos policíclicos Cuando dos anillos comparten átomos adyacentes. normal y la dosis necesaria para producir efectos tóxicos. están llenos de máquinas y equipos electrónicos. los cuales son una clase importante de lípidos.3. se les denomina anillos fusionados. es su inflamabilidad y su propiedad explosiva. C6H6. Aunque ninguno de estos compuestos específicos son importantes para nosotros.3 Los cuartos de operación modernos. Además de los cicloalcanos que poseen sólo un anillo. Un problema mayor. normalmente no irrita las membranas mucosas sensibles de los pulmones. véase la figura 13. .

El monóxido de carbono es un gas incoloro e inoloro. Por ejemplo. 13. cuando la fuente de O2 es abundante. Los alcanos experimentan reacciones de combustión y de halogenación. luz y productos gaseosos. El monóxido de carbono comparado con el oxígeno. Los alcanos están compuestos exclusivamente de fuertes enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrógeno. La combustión en un ambiente rico en oxígeno se denomina combustión completa. asadores y motores es potencialmente muy peligroso.15 ¿Cuál es la diferencia entre los alcanos policíclicos y los demás cicloalcanos? 13. La producción de monóxido de carbono en estufas.12 ¿Qué explica el incremento regular de los puntos de ebullición de los cicloalcanos cuando se incrementa su masa molecular? 13. Si la combustión de los alcanos tiene lugar en un ambiente bajo en oxígeno. CO. La combustión en un ambiente bajo en oxígeno se denomina combustión incompleta. Alguna evi- . o sea el compuesto que transporta el oxígeno en la sangre. monóxido de carbono. El cerebro es un órgano especialmente sensible a la falta de O2. se produce un grupo diferente de compuestos. c) etilciclobutano. El monóxido de carbono es un componente del humo del tabaco. posteriormente la persona entra en estado de coma y puede causar la muerte.11 ¿Cuál es la fórmula molecular general de los cicloalcanos? 13.276 ■ CAPÍTULO 13 EJERCICIOS DE REPASO 13. o agentes oxidantes reductores. Además del CO2 y del H2O. En condiciones ordinarias los alcanos no reaccionan con ácidos fuertes. el metano sufre la siguiente combustión: El término utilizado para describir la combustión de las sustancias es quemar. potencialmente se pueden formar carbón (carbono puro). disminuye la cantidad de O2 que se transporta a las células. tiene una afinidad 200 veces mayor que éste por la hemoglobina. La palabra parafínico viene de la expresión científica poca afinidad. b) ciclohexano.5 ■ PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS Los alcanos son conocidos también con el nombre antiguo de hidrocarburos parafínicos.13 ¿Por qué una molécula de ciclopropano está tensionada? 13. Los productos de la reacción dependen del alcano en combustión y de la cantidad de O2 disponible. Reacciones de combustión Una reacción de combustión es un cambio químico en el cual un compuesto se combina con el O2 para producir calor. y otros productos. bases fuertes. Cuando el CO se enlaza a la hemoglobina. Los síntomas iniciales de envenenamiento con CO son la lentitud y la somnolencia. Su falta de reactividad se debe a que no poseen un grupo funcional. La concentración promedio de CO unido a la hemoglobina de los fumadores (5 a 10%) es mayor que la concentración promedio en los no fumadores (1 a 2%). Los alcanos son el grupo más inerte de compuestos orgánicos. El CO generalmente se libera cuando se quema una sustancia que contiene carbono. metales reactivos.14 Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes cicloalcanos: a) ciclopentano. Los alcanos presentan poca afinidad por otras sustancias.

En la reacción de monohalogenación de los alcanos. F2. es el elemento más reactivo. El bromo se combina más lentamente con los alcanos. . HCl. La mayoría de los demás elementos reaccionan vigorosamente con el F2. 13. un átomo de halógeno sustituye un átomo de hidrógeno en un alcano. El producto. desplaza a otro del hidrógeno en el metano. El átomo de hidrógeno desplazado se combina con el otro átomo de cloro y produce cloruro de hidrógeno. y produce clorometano. CH3Cl. Halogenación Los alcanos experimentan un tipo de reacción de sustitución llamada halogenación. Aunque la reacción de cloración parece ser simple. Por ejemplo consideremos la reacción del metano. Cl2. El flúor reacciona explosivamente con los alcanos. la reacción puede continuar hasta que sean desplazados todos los átomos de hidrógeno.17 Escriba la ecuación balanceada para la combustión del heptano en un ambiente rico en oxígeno. clorometano. La ecuación general para la monohalogenación de los alcanos es: El flúor. Debido a la importancia de los productos de la reacción. las temperaturas necesarias para las reacciones de bromación son mayores que las necesarias para las reacciones de cloración.16 ¿Cuáles son los productos químicos que se obtienen cuando los alcanos experimentan: a) una combustión completa y b) una combustión incompleta. EJERCICIOS DE REPASO 13. Cuando se combina el Cl2 con los alcanos. aún posee tres átomos de hidrógeno que pueden ser desplazados si encuentran otras moléculas de Cl2. donde R—H es la fórmula general de un alcano y X2 puede ser F2 (fluoración). no lo es. Las reacciones de sustitución se presentan cuando un átomo de un reactante toma el lugar de un átomo de otro reactante. CH4. El cloro es menos reactivo y necesita calor o luz para iniciar la reacción. Cl2 (cloración).ALCANOS Y HALUROS DE ALQUILO ■ 277 dencia estadística recopilada sugiere que el incremento en la incidencia de las enfermedades del corazón de los fumadores se debe en parte a la disminución de O2 que los músculos del corazón reciben. Cl2: Uno de los átomos del cloro. se produce una mezcla de haluros de alquilo. con el cloro. CH4. o Br2 (bromación). o sea los hidrocarburos clorados. Así. consideraremos solamente la cloración de los alcanos. Usualmente.

disminuye la actividad normal de los reflejos.6 ■ HALUROS DE ALQUILO Los haluros de alquilo constituyen uno de los grupos de hidrocarburos halogenados. Se trata de los compuestos que resultan cuando el F. o 4 átomos de halógeno a dicha molécula. causa depresión mínima de las funciones vitales y no es muy tóxico. Ya hoy no se utiliza el cloroformo debido a sus propiedades tóxicas. se pueden unir 2.19 Indique todos los productos que resultan de la combinación a 25°C y en presencia de luz solar del metano. No se debe permitir que los haluros de alquilo entren en contacto con la piel. propiedad muy común de los haluros de alquilo. El procedimiento para escribir el nombre de la 1UPAC de un haluro de alquilo es similar al utilizado para una cadena hidrocarbonada ramificada. 3. . Muchos se absorben directamente a través de la piel y producen efectos tóxicos. y el bromometano son gases. Si solamente hay un átomo de carbono. CH4. Además de los metanos monohalogenados. produce daflo al hígado y a los riñones. Br. con un gran exceso de cloro gaseoso. El triclorometano (IUPAC) o cloroformo. Se aplican las mismas reglas excepto que el átomo de halógeno es el grupo sustituyente. 13. o el I se enlazan a un grupo alquilo. Un buen anestésico general tiene las siguientes propiedades: es un analgésico potente. trisustituidos y tetrasustituidos son compuestos importantes. Haluros de alquilo importantes El haluro de alquilo más simple posee un átomo de halógeno enlazado a un átomo de carbono con tres átomos de hidrógeno. Posteriormente estudiaremos los haluros resultantes cuando un halógeno se enlaza a un enlace doble carbono-carbono o a un anillo aromático. A una temperatura de 25°C el fluorometano. produce pérdida de la conciencia. produce relajamiento muscular. Algunos de estos metanos disustituidos. El tetraclorometano (IUPAC) o tetracloruro de carbono (nombre común) fue durante muchos años el componente principal de los líquidos limpiadores y el fluido de los extinguidores de fuego portables.278 ■ CAPÍTULO 13 13. Los nombres comunes de los haluros de alquilo constan del nombre del halógeno remplazando la terminación o por -uro seguido por el nombre del grupo alquilo. Cl.18 a) ¿A qué tipo de reacción general pertenece la reacción de halogenación de los alcanos? b) ¿Qué ocurre durante estas reacciones? 13. Se cree que el cloroformo también puede ser un agente causante de cáncer en el hombre. se omite el número que designa la localización del grupo sustitu.yente. el clorometano. que alguna vez se utilizó como anestésico general. anteponiendo la preposición de (nombre del haluro + de + nombre del alquilo). En la tabla 13. y el yodometano es un líquido volátil.6 se dan los nombres de la IUPAC para algunos haluros de alquilo.

Cada uno de estos compuestos contienen Cl y F unidos a un átomo de carbono.4. se pueden utilizar para tratar las . N2O. Un fluido que ayuda a la transferencia de calor se denomina refrigerante. El halotano se debe utilizar con precaución ya que es un depresivo circulatorio y puede producir daño en el hígado. es un haluro de alquilo con dos carbonos que se usan a menudo como anestésico general. por lo tanto. Algunos perfluoroalcanos transportan casi el doble de oxígeno que la sangre. El tetracloruro de carbono ya no se utiliza para ninguno de los dos propósitos debido a su toxicidad y a la posibilidad de que produzca cáncer. Es un potente anestésico no irritante y no inflamable. fluoruros de alquilo altamente sustituidos. éstos son clorofluorometanos. véase la figura 13. Sin embargo bajo condiciones de alta energía como las que se encuentran en la atmósfera superior. CHClBrCF3.ALCANOS Y HALUROS DE ALQUILO ■ TABLA 13. congeladores y sistemas de aire acondicionado y otros sistemas de enfriamiento. Los perfluoroalcanos.6 279 NOMBRES DE CIERTOS HALUROS DE ALQUILO Los haluros de alquilo se disuelven en los tejidos adiposos cuando entran en el cuerpo. En años pasados se utilizaron los freones como propulsores de aerosoles. se encontró que éstos producían daño a la capa superior de la atmósfera llamada capa de ozono. Los freones son sustancias inertes cuando están cerca de la superficie de la Tierra. Estos perfluoroalcanos ejecutan la función de transporte del oxígeno que realiza la sangre. Una mezcla de 1 a 2% de halotano con O2 u O2 y óxido nitroso. Los refrigerantes se colocan en los refrigeradores. Sin embargo. Los freones se utilizan principalmente en la transferencia de energía calorífica de un lugar a otro. se utilizan actualmente como sustituyentes artificiales de la sangre. se requiere para mantener sus efectos anestésicos. los perfluoroalcanos se pueden utilizar cuando no hay sangre disponible o cuando la sangre está envenenada. se vuelven reactivos y se combinan con el O3. Los dos metanos halogenados que tienen importancia comercial se conocen como freón-11 y freón-12. El halotano. En emergencias. O3 La capa de ozono bloquea la mayor parte de la radiación ultravioleta letal que proviene del Sol.

4 La capa de ozono forma parte de la estratosfera. c) bromuro de alquilo.20 Escriba las fórmulas estructurales y dé los nombres de la IUPAC para los siguientes compuestos: a) yoduro de alquilo. La vida no sería posible en la Tierra. EJERCICIOS DE REPASO 13.21 Escriba los nombres de la IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos: 13.22 ¿Qué diferencia hay entre un anestésico local y uno general? 13. Gran parte de la luz ultravioleta proveniente del Sol la absorbe el ozono. 13. localizada a 20 o 30 km por encima de la superficie de la Tierra.23 a) ¿A qué clase de compuestos pertenecen los freones? b) ¿Por qué ya no se utilizan los freones como propulsores de aerosoles? 13. partes del cuerpo infectadas con gangrena. sin la capa protectora de ozono. b) cloruro de alquilo. d) fluoruro de alquilo.280 ■ CAPITULO 13 FIGURA 13. Dos ejemplos de éstos son la perfluorodecalina y el bromuro de perfluoroctilo. Los seres vivos no pueden tolerar la radiación ultravioleta de alta intensidad.24 ¿Qué efectos tóxicos producen los haluros orgánicos? .

.27 ¿Cómo se podría transportar el metano entre sitios que no están comunicados por un gasoducto? (sugerencia: Considere las propiedades físicas del metano). Dé una explicación. comenzando por el extremo más cercano a los grupos sustituyentes. C3H6. e) IUPAC. Los alcanos con 5 a 17 átomos de carbono son líquidos. Para nombrar los alcanos con cadenas ramificadas. 13. La cadena se enumera. El ciclopropano. produciendo los haluros de alquilo.29 Haga una predicción del estado físico en el que existirán los siguientes alcanos en condiciones normales ambientales. Los haluros de alquilo son una clase de derivados hidrocarbonados que tienen un átomo de halógeno unido a un grupo alquilo. Luego los grupos sustituyentes se identifican y localizan.25 Defina o explique cada una de las siguientes palabras y términos: a) gas natural. 13. ¿Qué tipo de moléculas (polares o no polares) se encuentran en la grasa? Dé una explicación. Para escribir el nombre del compuesto. Sufren pocas reacciones en condiciones ordinarias. k) alcano policíclico. Los alcanos son uno de los grupos menos reactivos de los compuestos orgánicos. m) halogenación. Los haluros de alquilo son un tipo de hidrocarburos halogenados. f) grupo sustituyeme. h) isómero estructural. y aquellos con 18 átomos de carbono o más son sólidos. La estructura cíclica es menos estable debido a la tensión de los enlaces dentro de la molécula. es el cicloalcano de mínima masa molecular. Los átomos de los halógenos desplazan los átomos de hidrógeno de los alcanos. b) propano. Las reacciones de combustión ocurren cuando los alcanos se combinan con el oxígeno (se oxidan) y arden. Uno es el butano no ramificado (n-butano). Los cicloalcanos están compuestos de moléculas con estructuras cíclicas. C4H10. Las estructuras cíclicas de mayor número de carbonos son generalmente más estables que la del ciclopropano.ALCANOS Y HALUROS DE ALQUILO ■ 281 RESUMEN Los alcanos son la serie homologa de hidrocarburos con la fórmula general Cn H2n+2. La halogenación de los alcanos es un ejemplo de reacción de sustitución. Los alcanos figuran entre los compuestos orgánicos menos reactivos. Los isómeros estructurales son compuestos con las mismas fórmulas moleculares pero diferentes fórmulas estructurales. 13. Estas reacciones se caracterizan por la liberación de calor y de energía lumínica.26 ¿Cuál de los siguientes alcanos no ramificados podría tener el punto de ebullición normal más alto? a) pentano. n) refrigerante. y el otro es el metilpropano (isobutano). Tienen muchos usos en la medicina y en la industria. EJERCICIOS 13. Los primeros cuatro miembros de la serie de los alcanos son gases a temperatura ambiente. d) nomenclatura. Una organización internacional denominada IUPAC desarrolló un sistema para escribir los nombres de los compuestos orgánicos. Alcanos 13.28 La grasa es muy soluble en hexano pero es insoluble en agua. g) gru po alquilo. l) combustión. se identifica la cadena continua más larga para poder identificar el alcano precursor. c) destilación. La mayoría de los haluros de alquilo son tóxicos y producen daño al hígado. i) cicloalcano. j) anestésico. b) alcano. c) butano. se utilizan números que indiquen la localización de los grupos alquilo y los nombres de estos grupos se agregan como prefijos al nombre del alcano precursor. Los alcanos de alta masa molecular tienen gran número de isómeros. Existen dos isómeros del butano.

35 Escriba los nombres para los siguientes alcanos: 13.31 Dibuje la fórmula estructural del propano para mostrar la geometría tetraédrica alrededor de cada átomo de carbono.34 ¿Cuáles de las siguientes sustancias serían solubles en octano? a) NaCl. d) 3. 13.2dimetilpentano.33 ¿Qué explicaría la baja toxicidad de los alcanos líquidos ingeridos? 13. escriba el nombre de su isómero no ramificado: a) 2.42 Dibuje las estructuras y nombre todos los isómeros del octano que tienen siete átomos de carbono en la cadena más larga.3-dimetilpentano. 13.3. c) 3etil-3-metilpentano.32 El punto de ebullición del butano está por debajo de la temperatura ambiente. sin embargo. b) CH4.2.5. 13. c) H2O.45 ¿Cuáles de los siguientes compuestos son isómeros del octano? a) 3-metiloctano.3trimetilbutano.39 Cada uno de los siguientes alcanos tiene un nombre incorrecto.44 Para cada uno de los siguientes compuestos.36 Escriba los nombres para cada uno de los siguientes alcanos: 13.37 Escriba las fórmulas estructurales para cada uno de los siguientes compuestos: a) 2. b) 2. 6-dimetil-5-n-propilnonano. d) C5H12. Dibuje las fórmulas estructurales para cada uno de los siguientes compuestos: a) 2. 13. d) ciclooctano. 13. b) ¿Qué tendencia se observa? c) ¿Qué explica en forma teórica esta relación? 13. c) 3. Escriba el nombre correcto para cada compuesto: a) 2-etilpropano. b) 4etildecano. el butano en los encendedores se encuentra en estado líquido.2-dimetilheptano.43 Dibuje las estructuras y nombre todos los isómeros del nonano que tienen siete átomos de carbono en la cadena más larga.282 ■ CAPÍTULO 13 13. 13.3-pentametilpropano.2. c) 3. c) 2. Cicloalcanos 13.2.3. haga una gráfica de las masas moleculares en el eje horizontal y los puntos de ebullición en el eje vertical para los primeros 10 alcanos.46 Nombre y dibuje las formulas estructurales de los si- .5-tetrametilhexano. d) 2.2dimetilbutano. 5. 13.3.4-trimetilpentano. 13. d) 2.30 a) En papel adecuado.40 ¿Qué son isómeros estructurales? Dé un ejemplo.3-dimetilpentano. Explique.1.4-dietil2. c) 2. b) 1-metilheptano.-tetrametilhexano. b) 2. c) 3-etil-2-metiloctano.-dietilpentano. d) 1.3-dimetiloctano. b) 4-metilheptano.4dietilpentano.2.4. 13. 13.38 b) 3-etil-3. 13.41 ¿Cuáles de los siguientes compuestos son isómeros del 3-metilhexano? a) 2-metilhexano.

¿Cuál es la fórmula molecular del alcano? .69 Una muestra de 0. Haluros orgánicos 13. c) ¿Cuál de estos compuestos debe tener un punto de ebullición más alto? Explique.2-dimetilheptano.035 g de pentano en 560 cm3 de una solución de heptano? 13. c) 3-cloro-3-fluoro-2.51 ¿Qué propiedades debe tener un compuesto para clasificarse como anestésico? 13.67 Si 1.55 a) ¿Qué sucede con el monóxido de carbono después de que se ha inhalado? b) ¿Cuáles son los síntomas de envenenamiento con monóxido de carbono? 13. c) octano. 13.54 ¿Qué productos se forman cuando los alcanos sufren una combustión incompleta? 13. b) Compare la polaridad del tetracloruro de carbono y las moléculas de metano. 13. 13. 13.63 Compare las propiedades anestésicas del halotano con las del ciclopropano.00 kg de octano? 13.60 Dibuje las estructuras para cada uno de los siguientes compuestos: a) 1-bromobutano.48 Dibuje las estructuras y nombre todos los isómeros estructurales del dimetilciclohexano. b) 1. C8H[8. b) pentano. 13. c) ¿Cómo se utilizan los freones? Propiedades químicas de los alcanos Preguntas generales 13.65 El octano. 13. 13.50 ¿Qué estructuras se encuentran en los alcanos policíclicos? Dé un ejemplo. Después de la reacción. 13.56 Escriba cuatro reacciones para demostrar la bromación completa del metano bajo condiciones adecuadas.0 g de un alcano desconocido ocupa 855 cm3 a 35°C y 749 torr.61 a) Dibuje la estructura del tetracloruro de carbono.66 Escriba las estructuras y nombres de los compuestos que se formarían en la monocloración del 2-metilpentano. se aíslan 65.52 a) ¿Por qué se considera el ciclopropano como un buen anestésico? b) ¿Qué problema hay con el uso del ciclopropano como anestésico? 13. ¿cuál es la identidad del compuesto? 13.1490 moles de un alcano desconocido arde completamente.50 g de H2O. ¿Qué masas de dióxido de carbono y agua se formarían si se quema 1.57 Escriba las fórmulas y nombres para todos los posibles productos difluorados del butano.47 Escriba los nombres de la IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos: 13. se quema en un ambiente rico en oxígeno.49 Dibuje las estructuras y nombre los diez isómeros es tructurales con la fórmula molecular C6H12.58 ¿En qué se diferencia un haluro de alquilo de otros haluros orgánicos? 13. d) hexacloroetano.3-diyodociclopentano. 13.54 h de CO2 y 29.ALCANOS Y HALUROS DE ALQUILO ■ guientes alcanos que no contienen grupos alquilo: a) 283 13.62 ¿Cómo se utilizan los perfluoroalcanos en medicina? 13.53 Escriba ecuaciones balanceadas para la combustión completa del: a) etano.64 a) ¿Qué son los freones? b) Dibuje la estructura de un freón.59 Escriba los nombres de la IUPAC para: 13.68 ¿Cuál es la concentración molar de una solución que contiene 0.

.

ALQUENOS. ALQUINOS Y AROMÁTICOS .

1 PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS Estructura de los alquenos La clave fundamental que explica la mayoría de las propiedades de los alquenos es el comprender la estructura del doble enlace carbono-carbono. Las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a las de los alcanos ya que ambos están compuestos de moléculas no polares. donde los cuatro puntos representan los cuatro electrones compartidos. Los electrones en el enlace π están localizados principalmente por encima y por debajo del enlace σ. que también representan dos enlaces.1 muestra los puntos de fusión y de ebullición de algunos alquenos no ramificados. lo cual produce una fuerza de atracción más débil entre los átomos de carbono. Los alcatrienos o tríenos tienen tres enlaces dobles. Los dienos son compuestos que contienen dos enlaces dobles. Los dos enlaces en un doble enlace carbono-carbono no son equivalentes. Los alquenos son la serie homologa de hidrocarburos que contienen un doble enlace carbono-carbono y tienen la fórmula general CnH2n (n es mayor o igual a 2).1 ilustra estos dos tipos de enlace. que corresponde al grupo funcional de los alquenos. .1 ■ PROPIEDADES. Los alquenos son muy solubles en solventes no polares e insolubles en agua. lo cual origina una gran fuerza de atracción entre los átomos de carbono. ESTRUCTURAS Y NOMBRES DE LOS ALQUENOS Propiedades físicas Además de los alquenos. se forma un enlace pi (ττ). se produce un enlace sigma (σ). TABLA 14. existen los alcadienos o dienos. denominado enlace sigma (enlace σ). Los puntos de fusión y de ebullición de los alquenos son similares a los de los alcanos correspondientes.286 ■ CAPÍTULO 14 14. es más fuerte y es el principal responsable del enlace entre los dos átomos de carbono. El doble enlace carbono-carbono se representa de la siguiente forma: Cuando los orbitales ρ se superponen por los extremos. En la estructura II la fórmula se escribe con dos guiones. La figura 14. Cuando dos orbitales ρ se superponen lateralmente. Uno de los enlaces. La tabla 14. El segundo enlace. La estructura I corresponde a una estructura de Lewis. como se les dice en forma abreviada. es mucho más débil que el enlace sigma. denominado enlace pi (enlace π). Los electrones del enlace σ están localizados en una línea entre los dos núcleos positivos del carbono.

los seis átomos están todos en un solo plano. El etileno es el quinto producto químico más importante en Estados Unidos. C. esta es una superposición frontal. La estructura del propeno es casi la misma que la del eteno. FIGURA 14.1 a) En la formación del enlace sigma (enlace σ). El enlace π está por encima-debajo del plano de los seis átomos que componen el eteno . es el alqueno más simple.2 presenta un diagrama de la estructura real del eteno. dos orbitales ρ se superponen por encima y por debajo del eje entre los núcleos de carbono. El propeno. Anualmente se producen más de 13 millones de toneladas de este compuesto. excepto que un grupo metilo ha sustituido uno de los átomos de hidrógeno del eteno. se superponen dos orbitales a lo largo del eje entre los dos núcleos de carbono.H6. b) En la formación del enlace pi (enlace π). la molécula es plana. Todos los ángulos del enlace en el eteno son de aproximadamente 120° y la geometría alrededor de cada átomo de carbono es trigonal (triangular) plana. es el siguiente miembro de la serie homologa de los alquenos. ALQUINOS Y AROMÁTICOS ■ 287 FIGURA 14. Los enlaces sigma son los más fuertes en las moléculas covalentes. La figura 14.2 Los dos átomos de carbono del eteno están unidos por un enlace σ fuerte y un enlace π débil. ésta es una superposición lateral. es decir. El eteno C2H4 (IUPAC) o etileno (nombre común). Por encima y por debajo del plano de los átomos está el enlace pi del doble enlace. Las moléculas de eteno tienen una estructura plana. Los enlaces pi son enlaces débiles.ALQUENOS.

Ejemplos de cicloalquenos son: Nomenclatura de los alquenos Para escribir el nombre de los alquenos. Numere la cadena de tal manera que los carbonos del doble enlace tengan los menores números posibles. Después de identificar los grupos sustituyentes y sus posiciones. nombremos el siguiente alqueno. 1. Como ejemplo. La cadena carbonada más larga contiene cuatro átomos de carbono. utilice las siguientes reglas de la IUPAC. Remplace la terminación ano del . por lo tanto. 4. Remplace la terminación ano por la terminación eno para obtener el alqueno principal. el alcano precursor es el butano. escríbalos con los prefijos correspondientes de igual forma que cuando escribía el nombre de un alcano. sin importar la localización de los grupos sustituyentes. Localice la posición del doble enlace mediante la identificación del átomo de carbono del doble enlace con el número más bajo. Este número se escribe separándolo con un guión del nombre del alqueno precursor. Identifique la cadena carbonada continua más larga que contenga el doble enlace.288 ■ CAPÍTULO 14 La fórmula general de los alquenos se puede representar de la siguiente manera: La fórmula general de los cicloalquenos en Los alquenos pueden tener un máximo de cuatro grupos R unidos al doble enlace. la molécula se clasifica como un cicloalqueno. 3. Si hay un doble enlace en una estructura cíclica. 1. 2.

El doble enlace está localizado entre el primero y el segundo átomo de carbono. el doble enlace carbono-carbono consta de un enlace fuerte σ y un enlace débil π. Los estereoisómeros tienen las mismas fórmulas moleculares y la misma secuencia de enlaces átomo-átomo. está en primera posición porque el átomo de carbono del doble enlace con el menor número es el átomo de carbono 1.3-dimetil-3-hexeno. véase la figura 14. b) ¿En qué se diferencia la estructura del propeno de la del eteno? 14. 2.3.1 a) Dibuje la estructura del eteno. el enlace π no permite la rotación alrededor del doble enlace. 14. los grupos unidos al doble enlace están fijos en uno u otro lado de la molécula. 3. Los isómeros geométricos son moléculas con la misma fórmula molecular pero que difieren en el arreglo de sus átomos debido a la rotación restringida alrededor de los enlaces.2 Escriba los nombres de la IUPAC para cada uno de los siguientes alquenos: 14. pero difieren en la ubicación de los átomos en el espacio.3-dimetil-lpenteno.3 Dibuje las estructuras para cada uno de los siguientes compuestos: a) 3. Como ya lo habíamos mencionado. La rotación alrededor del doble enlace únicamente ocurre si hay suficiente energía. c) 2-n-propil-l-penteno. no se obtiene una energía de 285 kJ/mol. Entonces. EJERCICIOS DE REPASO 14. . para romper el enlace π. 285 kJ/mol (68 kcal/mol).2 ■ ISOMERÍA GEOMÉTRICA Estructura de los isómeros geométricos Los isómeros geométricos pertenecen α un grupo de isómeros denominados estereoisómeros.ALQUENOS. 4. la molécula es el 1 -buteno. Α temperatura ambiente. Puesto que hay un grupo metilo unido a un tercer átomo de carbono. en consecuencia. Numere los átomos de carbono de derecha a izquierda para asignar el menor número posible a la posición del doble enlace. El nombre del alqueno principal es entonces buteno. d) ciclohexeno. Por lo tanto. Α diferencia de los alcanos en los que hay libertad de rotación alrededor de los enlaces sencillos carbono-carbono. b) 2. ALQUINOS Y AROMÁTICOS ■ 289 butano por la terminación eno. la molécula se denomina 3-metil-l-buteno.

es rompiendo el enlace π y permitiendo que los grupos roten 180°.3 a) En un aleono hay libertad de rotación alrededor de cada enlace. Unido a cada átomo de carbono que forma el doble enlace hay un grupo metilo y un átomo de hidrógeno. ambos grupos metilo pueden estar localizados en el mismo lado de la molécula o en lados opuestos. ambos grupos metilo están en el mismo lado de la molécula. Trans proviene de la palabra latina que significa "a través". Se ilustran dos conformaciones del 2penteno. Es posible tener dos arreglos para unir estos grupos al doble enlace. existe una rotación alrededor de los enlaces sencillos en un alqueno. En el cis-2-buteno. El prefijo cis se utiliza para indicar que ambos grupos están en el mismo lado de la molécula. véase la figura 14. se agregan dos prefijos al nombre del alqueno. los grupos metilo están en lados opuestos. La única forma de convertir un isómero geométrico en otro.4. y el prefijo trans se utiliza para indicar que los grupos están en lados opuestos de la molécula. Sin embargo. todos los isómeros geométricos de los alquenos cis aparecen así: . Un buen ejemplo es el 2-buteno. En general. Cada arreglo de los diferentes átomos que resulta de la rotación alrededor de los enlaces sencillos se denomina conformación. A temperatura ambiente no hay suficiente energía para que esto suceda.290 ■ CAPÍTULO 14 FIGURA 14. el alqueno más sencillo que presenta isomería geométrica. b) No puede ocurrir rotación alrededor del doble enlace en un alqueno porque el enlace π mantiene rígido el enlace. Se ¡lustran tres conformaciones para el pentano. o al otro lado. Para distinguir un isómero geométrico de otro. Cis proviene de la palabra latina que significa "del mismo lado". y en el trans-2-buteno. así.

4 Modelos de esferas y barras de los dos isómeros geométricos del 2-buteno.AIQUENOS. Todos los isómeros trans se presentan así: Sólo los alquenos que tienen dos grupos diferentes unidos a cada uno de los átomos de carbono del doble enlace presentan isomería geométrica. Si uno de los átomos de carbono del doble enlace tiene dos grupos del mismo tipo unidos a él. Los cicloalcanos también presentan isomería geométrica. ALQUINOS Y AROMÁTICOS ■ 291 FIGURA 14. Consideremos el 1-buteno como ejemplo. que ilustran las diferencias estructurales en las moléculas. sólo es posible un arreglo. En el cis-2-buteno. no puede haber isomería geométrica. El anillo restringe la rotación alrededor del enlace sencillo Puesto que hay dos átomos de hidrógeno unidos al átomo de carbono 1. los dos grupos metilo unidos al doble enlace están en el mismo lado de la molécula. los dos grupos metilo están en lados opuestos de la molécula. . En el trans-2-buteno.

las propiedades químicas de los isómeros geométricos son semejantes porque tienen el mismo grupo funcional. ocurren cambios químicos y fisiológicos dentro de los cuerpos de los insectos que producen la reacción necesaria. o una trans se cambia a cis. Las feromonas son compuestos volátiles que utilizan ciertos animales para comunicarse con otros miembros de su especie. Cada uno de estos compuestos presenta isomería geométrica. Al recibir la feromona de alarma.5). b) señalización territorial y de caminos.2 presenta otros ejemplos de isómeros geométricos con sus puntos de fusión y de ebullición. Aunque se cree que todas las especies tienen cierto grado de comunicación química.3 presenta las estructuras y las funciones de ciertas feromonas de insectos que son alquenos. muchas de las investigaciones sobre las feromonas se han concentrado en el mundo de los insectos. una feromona de alarma se puede liberar en respuesta a la invasión de un predador. . denominada la sustancia de la reina. Por ejemplo. se utilizan para: a) defensa y alarma. Por ejemplo. parece que ayuda a mantener la compleja estructura social de las abejas. Las feromonas se utilizan para comunicar diferentes mensajes dentro de la población de los insectos.2 PROPIEDADES DE ALGUNOS ISÓMEROS GEOMÉTRICOS Las propiedades físicas de los isómeros geométricos son diferentes. la actividad biológica de la feromona se reduce significativamente o se pierde en su totalidad. La liberación de una feromona por un miembro de una especie origina un conjunto de respuestas en otros miembros de la comunidad (véase la figura 14. Isomería geométrica en los seres vivos Se han identificado cinco o más feromonas en las abejas Una feromona producida por la abeja reina. La tabla 14. Si se cambia una estructura cis a trans. Sin embargo. c) regulaciones del comportamiento social y d) como atrayentes sexuales. La tabla 14.292 ■ CAPITULO 14 TABLA 14.

ALQUENOS. (Photo Researchers. Con este propósito.5 Las feromonas son el principal medio de comunicación de las abejas.3 FIGURA 14. ALQUINOS Y AROMÁTICOS TABLA 14.) FEROMONAS 293 . Las feromonas de alarma sirven para alertar a la colmena de daños potenciales. las abejas marcan con feromonas sus senderos hacia las fuentes de alimento.

el producto puede ser un hidrocarburo saturado o un derivado de éste. el doble enlace consta de un enlace fuerte σ y un enlace débil ττ. b) ¿Cuáles de estos tres isómeros existen como isómeros geométricos? c) Dibuje los isómeros geométricos del punto b). estimula al insecto macho a que busque la hembra.8 a) ¿Qué es una feromona? b) Mencione cuatro tipos diferentes de feromonas. H2. Una reacción de adición ocurre de la siguiente forma: En esta reacción. EJERCICIOS DE REPASO 14. formando un solo producto. Ciertas especies de insectos pueden detectar una cantidad tan pequeña como 10 9 g de feromona de atracción sexual a una distancia de 400 metros. X2. 14. 14.5 a) Escriba los tres isómeros estructurales de los alquenos de fórmula molecular C4HS. b) cw-5-metil-2-hepteno. Los alquenos sufren reacciones de adición con los haluros de hidrógeno.6 ilustra tres reacciones importantes de adición que sufren los alquenos. Como se estudió anteriormente. Uno de los grupos de feromonas mejor estudiados son las feromonas de atracción sexual en los insectos. Los insectos machos poseen receptores químicos en sus antenas que detectan la feromona. 14. HX. adición de gas hidrógeno. La feromona de atracción sexual se libera en cantidades diminutas a través de conductos por parte del insecto hembra. La reactividad de los alquenos es el resultado directo del doble enlace carbono-carbono. Los electrófilos son neutros o tienen una carga positiva. Estas sustancias son liberadas por las hembras para atraer a los machos con propósitos reproductivos. Estas reacciones se denominan reacciones de adición electrofílica o simplemente reacciones de adición. La figura 14. H2SO4. por ejemplo. rompe el enlace π del doble enlace y ataca la molécula en esta posición.3 ■ PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS Reacciones de adición electrofílica Un electrófilo es una especie química que puede aceptar electrones.4 ¿Qué diferencia hay entre isómeros geométricos y estructurales? 14. Los alquenos son un grupo de hidrocarburos reactivos. Cuando la feromona se une al sitio receptor. c) c¿s-2-3-dicloro-2-penteno. y con el ácido sulfúrico. Puesto que se rompe el doble enlace. la molécula diatómica. d) 2-bromo-2-buteno. La investigación indica que los insectos machos viajan en la dirección de mayor concentración de feromonas. la polilla o mariposa nocturna. b) 2-metil-2-octeno. 14. .6 Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes alquenos: a) trans-3-hexeno.294 ■ CAPITULO 14 Combinaciones de feromonas de atracción sexual y pesticidas se utilizan para atraer y matar especies específicas de insectos indeseables. Las tres reacciones son hidrogenación. La mayoría de las reacciones de los alquenos ocurren cuando una sustancia baja en electrones (un electrófilo) ataca y rompe el enlace ττ. c) 2-metil-3-octeno.1 -difluoro1-buteno.7 ¿Cuáles de las siguientes moléculas presentan isomería geométrica? a) 1.

se forma el etano. el alqueno se combina con el gas hidrógeno. el níquel. En las reacciones de hidrogenación de los alquenos. y los hidrocarburos son inflamables. Otro ejemplo de una reacción de hidrogenación es la conversión del ciclobuteno a ciclobutano. adición de agua. En esta reacción se cambia un cicloalqueno a cicloalcano en presencia de un catalizador de Pt. X2. 295 halogenación. H2. Después de la hidrogenación muchos o todos . Las reacciones de hidrogenación se utilizan para convertir los aceites vegetales líquidos a grasas sólidas. El hidrógeno rompe el doble enlace en los alquenos y se une a la molécula en esa posición. adición de un halógeno. e hidratación. H2O. Por ejemplo.6 Los alquenos presentan reacciones de adición en las que la molécula reactante rompe el enlace 77 y se adiciona a la molécula en esa posición. se combina con el H2 en presencia de un catalizador de Ni. si el eteno. el platino y el paladio son metales que se utilizan frecuentemente para catalizar reacciones de hidrogenación.ALQUENOS. Los aceites son principalmente lípidos insaturados que se encuentran en estado líquido. H2C = CH2. Reacciones de hidrogenación Los químicos deben tener precaución al hidrogenar alquenos puesto que el gas hidrógeno es explosivo cuando se mezcla con el aire. en presencia de un catalizador metálico. ALQUINOS Y AROMÁTICOS ■ FIGURA 14. El producto de la reacción es un alcano. CH3CH3. Consideraremos cada una de estas reacciones.

296 ■ CAPÍTULO 14 FIGURA 14. lo cual produce una grasa saturada. CC14. los enlaces dobles se rompen. se agrega una solución de Br2 en CCI4 a cada solución. disueltos en un solvente no polar como el tetracloruro de carbono. se adiciona a los alquenos en presencia de un catalizador ácido. el bromo se adiciona al doble enlace formándose un dibromuro de alquilo incoloro. Halogenación La halogenación de los alquenos ocurre cuando el Cl2 o el Br2. La decoloración de una solución de bromo se utiliza para detectar la presencia de alquenos. El bromo se combina con el alqueno para formar un dihaluro de alquilo incoloro. Si el eteno. H2C = CH2. CC14. Hidratación Las reacciones de hidratación ocurren cuando el agua. El bromo no reacciona con el alcano y por lo tanto. H-OH. rompen el enlace TT del doble enlace y forman un dihalogenuro. Las margarinas se producen por la hidrogenación del aceite de maíz. la solución resultante tiene el color rojizo del Br2. Se utiliza una reacción de bromación para detectar la presencia de alquenos. Los hidrocarburos saturados y aromáticos no reaccionan con el bromo en tetracloruro de carbono. de girasol o de cártamo. hasta que llegan a la consistencia semisólida adecuada. véase la figura 14.7. Cuando se agrega una solución de bromo a un alqueno. El producto de la reacción es un alcohol. El bromo. . sufre una reacción de bromación.7 Para distinguir un alqueno de un alcano. se produce el 1. por lo tanto. los alquenos decoloran el Br2 en CCl4.2dibromoetano. un líquido de color rojizo. se disuelve en un solvente orgánico como el tetracloruro de carbono.

La regla para predecir el producto principal de la hidratación de los alquenos y de otras reacciones semejantes se conoce como regla de Markóvnicov. esto no se obtiene. el ciclohexanol. sólo es posible un producto. el cual tiene un átomo de hidrógeno. quien la desarrolló. En esta reacción el catalizador es H2SO4 diluido. Cuando ocurren las reacciones de hidratación en presencia de un catalizador ácido.ALQUENOS. Considere la hidratación del De manera semejante a la hidrogenación y la halogenación. si se hidrata el 1-penteno. hay dos átomos de carbono diferentes a los cuales se puede unir el grupo —OH. Cuando el ciclohexeno se hidrata. y el grupo —OH se une al átomo de carbono con el menor número de átomos de hidrógeno. produciéndose el ciclohexanol. En esta reacción sólo se produce el 2-pentanol. ALQUINOS Y AROMÁTICOS ■ 297 El agua. el cual tiene dos átomos de hidrógeno. Por lo tanto. Otro ejemplo de una reacción de hidratación es: . el producto de la reacción es aquel en el que el átomo de H se une al átomo de carbono del doble enlace con el mayor número de átomos de hidrógeno. Después de esta reacción de hidratación se puede aislar sólo un alcohol. se esperaría la producción de dos alcoholes diferentes. H2O. El átomo de H se une a un átomo de carbono y el grupo —OH al otro átomo de carbono del doble enlace. Sin embargo. y el grupo —OH se une al segundo átomo de carbono. nombre del químico ruso Vladimir Markóvnicov (18381904). se escribe aquí como H-OH para mostrar que está compuesta de un átomo de H y de un grupo -OH. el agua se adiciona al doble enlace de una molécula de ciclohexeno. En la hidratación del 1-penteno el átomo del H se une al primer átomo de carbono. Con muchos alquenos se pueden formar dos productos porque hay dos lugares a donde podrían unirse el átomo de H y el grupo —OH en la molécula. Éste resulta cuando el grupo -OH del agua se une al segundo átomo de carbono y el átomo de H se une al primer átomo de carbono del 1-penteno. Por ejemplo.

Un monómero es una molécula pequeña que se polimeriza para producir un polímero. o reacción que forma un polímero. Este tipo de reacción se denomina reacción de polimerización por adición. un plástico es específicamente una sustancia que se puede ablandar por medio de calor y luego moldearse al aplicarle presión. Polimerización El prefijo macro proviene de la palabra griega makros. los químicos escriben: En el lenguaje común la gente se refiere a los polímeros como plásticos. cientos de moléculas de etileno se combinan para formar una cadena de alcano saturada y larga. Los polímeros son moléculas gigantescas. por lo tanto. El etileno es el material de partida para la polimerización y se denomina unidad monomérica. que significa largo o grande Bajo condiciones adecuadas.4 muestra algunos polímeros comúnmente utilizados junto con sus monómeros y usos específicos. En la ecuación. generalmente no se incluyen en la fórmula del polímero.298 ■ CAPITULO 14 En esta reacción. En la reacción de polimerización de las moléculas de etileno. se pueden sintetizar muchos polímeros diferentes. La tabla 14. a veces denominadas macromoléculas. En la química. . el enlace TT del doble enlace se rompe. El prefijo mono proviene de la palabra griega que significa uno. produciéndose el 2-metil2-propanol. los alquenos sufren una reacción de adición con ellos mismos para producir moléculas largas de cadenas carbonadas. Si se cambia la unidad monomérica. Para representar la unidad monomérica que se repite en una ecuación. La unidad monomérica es la que se repite dentro de la cadena polimérica. C2H4). Consideremos la polimerización del alqueno más sencillo. etileno (nombre común para el eteno. Puesto que los grupos del extremo de las moléculas del polímero varían y a veces se desconocen. Con un catalizador adecuado o a elevadas temperaturas y presiones. no se encuentran enlaces dobles en el polímero que se produce. El polímero se representa colocando n como subíndice de la unidad repetitiva que está encerrada entre paréntesis. La palabra griega meros significa partes. n es un número grande de unidades de monómero que se combinan. el átomo de H del agua se une al primer átomo de carbono (unido a dos átomos de hidrógeno) del 2-metilpropeno y el grupo -OH se une al segundo átomo de carbono (sin átomos de hidrógeno enlazados).

4 299 POLÍMEROS DE ADICIÓN EJERCICIOS DE REPASO 14.12 Escriba las fórmulas estructurales de tres alquenos que produzcan el siguiente compuesto por hidrogenación catalítica.ALQUENOS. 14. 14. .9 Mencione cuatro tipos de reacciones de adición que presentan los alquenos.10 ¿En qué se diferencian las reacciones de los alquenos de las reacciones de sustitución? Dé un ejemplo de cada uno. ALQUINOS Y AROMÁTICOS ■ TABLA 14. 14.11 Escriba los productos de las reacciones del 1-hepteno con cada una de las siguientes sustancias: a) H2 y un catalizador metálico. c) H2O y un catalizador ácido. b) Cl2 en CC14.

La geometría lineal se encuentra en el enlace triple porque todos los átomos están en una línea recta.9 Los alquinos presentan reacciones de adición similares a las de los alquenos. Los alquinos se nombran en forma semejante a los alquenos excepto que la terminación que se coloca al final del nombre es ino en lugar de eno. con sus respectivas unidades 14. El ángulo de enlace asociado con un enlace triple es de 180°. El enlace triple está compuesto de un enlace σ y dos enlaces π.8 Los alquinos contienen un enlace triple carbono-carbono. Puesto que se pueden romper dos enlaces p¡. es decir. Considere cada uno de los siguientes ejemplos: FIGURA 14. Muy pocos compuestos del mundo natural contienen este tipo de enlaces.13 a) ¿Qué es un polímero de adición? b) ¿Cómo se forman los polímeros de adición? c) Dé dos ejemplos de polímeros de adición. .4 ■ ALQUINOS Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace carbono-carbono. Este enlace contiene un enlace σ y dos enlaces π. véase la figura 14. los alquinos agregan 2 moles de moléculas para saturarse.300 ■ CAPÍTULO 14 14. los alquinos tienen una geometría lineal alrededor del enlace triple.8. La estructura de un triple enlace carbono-carbono es la siguiente: FIGURA 14. Los enlaces π son mutuamente perpendiculares al enlace σ.

C2H2 (IUPAC) o acetileno (nombre común). El carburo de calcio se produce cuando el óxido de calcio. ALQUINOS Y AROMÁTICOS ■ 301 El alquino comercialmente más importante es el más sencillo. CaC2.9 muestra algunas de las reacciones más importantes de los alquinos. CaO se calienta con carbono.ALQUENOS. C. La figura 14. en un horno: CaO El gas acetileno se mezcla con el O2 y arde en sopletes que se utilizan para soldar y cortar metales.15 a) ¿Cuál es el alquino más importante comercialmente? b) ¿Cómo se produce? 14. el etino. El acetileno se utiliza frecuentemente como material de partida en la síntesis de otras sustancias orgánicas especialmente los polímeros.16 a) ¿Qué clase de reacciones presentan los alquinos? b) ¿Qué característica estructural de sus moléculas indica que los alquinos deben tener este tipo de reacción? 14. puesto que hay dos enlaces π en los alquinos.14 ¿En qué se diferencia un enlace triple carbono-carbono de un enlace doble? 14. EJERCICIOS DE REPASO 14. y agua: Los alquinos sufren muchas de las mismas reacciones de los alquenos. PROPIEDADES Y NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Los compuestos aromáticos son hidrocarburos que contienen un anillo bencénico o tienen propiedades similares a las del benceno. Para comenzar nuestro estudio de los hidrocarburos aromáticos. se adicionan dos moles de reactante. la hidrogenación. la halogenación y la hidratación. Los alquenos necesitan sólo una mol de reactante. En muchos casos. Estructura y propiedades del benceno La fórmula molecular del benceno es C6H6. por ejemplo.5 ■ ESTRUCTURA. inicialmente estudiaremos la estructura de la molécula del benceno. El acetileno se sintetiza de la siguiente manera a partir del carburo de calcio. Una de las formas más antiguas de representar la estructura del benceno es: .

Por lo tanto. en consecuencia.18 ¿Qué tipo general de reacciones presenta el benceno? 14. pero no explica sus propiedades. Son más largas que los enlaces dobles pero más cortas que los enlaces sencillos. El benceno es una sustancia tóxica y se sabe que produce leucemia.302 ■ CAPÍTULO 14 En 1865. b) ¿Por qué no es correcto expresar la estructura del benceno como una de esas estructuras? 14. el benceno es una molécula no polar (véase la figura 14. Debido a la estructura simétrica del benceno y a las pequeñas diferencias de electronegatividad entre los átomos de carbono y los átomos de hidrógeno. Se encuentran seis átomos de carbono en un anillo con enlaces sencillos y dobles alternos. debe presentar reacciones de adición y debe ser reactiva. las fuerzas de dispersión son las fuerzas intermoleculares que existen entre las moléculas de benceno. respectivamente. Augusto Kekulé.19 a) ¿Qué fuerzas intermoleculares mantienen las moléculas de benceno en el estado líquido? b) ¿Por qué no existen enlaces de hidrógeno en el benceno líquido? . Bajo condiciones normales el benceno no sufre reacciones de adición y es relativamente poco reactivo.5°C y 80°C. entonces debería haber tres enlaces largos y tres enlaces cortos. En este texto utilizaremos la estructura I I I casi exclusivamente para representar una molécula de benceno. Para representar la resonancia en las moléculas de benceno se dibuja un círculo en el centro del anillo de carbono de seis miembros (estructura III). ésta revela que presenta resonancia. presenta reacciones de sustitución.17 a) Dibuje dos estructuras de resonancia para el benceno. ¿Qué forma estructural podría explicar estas propiedades? Al observar en forma más cuidadosa la estructura I del benceno. El benceno es un líquido a temperatura ambiente y se utiliza ampliamente como disolvente de sustancias no polares. Todas las longitudes de los enlaces carbono-carbono en el benceno son las mismas.10). Los enlaces reales en las moléculas que presentan resonancia corresponden al promedio de todas las estructuras de resonancia (véase la figura 14.11). otras estructuras de resonancia también se pueden escribir. Una estructura con tres enlaces dobles. EJERCICIOS DE REPASO 14. si la estructura 1 representa en forma exacta una molécula de benceno. tuvo una visión que le dio una idea de la estructura cíclica del benceno cuando descansaba en su laboratorio soñando con serpientes entrelazadas. un alcatrieno. por ejemplo: Una molécula presenta resonancia si hay más de una fórmula de punto que se pueda escribir para dicha molécula. C6H6. Tal estructura explica la fórmula molecular del benceno. el benceno tiene puntos de fusión y de ebullición relativamente bajos: 5. Como resultado. Los dobles enlaces carbono-carbono son mas cortos que los enlaces sencillos.

Las propiedades químicas del benceno se explican por las características de la nube de electrones π. Considere cada una de las siguientes moléculas: . Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos El tolueno es un líquido que se asemeja al benceno. El benceno es un excelente solvente no polar. 303 FIGURA 14. un grupo metilo remplaza un átomo de hidrógeno del anillo bencénico. estos dipolos se cancelan entre sí debido a la simetría de la molécula de benceno. La mayoría de los compuestos aromáticos que encontraremos son bencenos sustituidos. En la molécula de tolueno. Sin embargo. produce una nube continua de electrones π.11 El benceno es una molécula no polar. ALQUINOS Y AROMÁTICOS ■ FIGURA 14. el alquil benceno sustituido más sencillo es el tolueno. el cual ha sustituido un átomo de hidrógeno del anillo bencénico. Una molécula de benceno monosustituida tiene uno de sus átomos de hidrógeno remplazado por un grupo R o un grupo funcional.10 a) Las moléculas de benceno son planas.ALQUENOS. Por ejemplo. Muchos compuestos aromáticos contienen un grupo funcional. es menos tóxico que el benceno y no produce cáncer. Cada enlace C-H es polar puesto que el átomo de carbono tiene mayor electronegatividad que el átomo de hidrógeno. Hay ángulos de enlace de 120" alrededor de coda átomo de carbono en el anillo bencénico. b) La superposición de los orbitales ρ por encima debajo del plano del anillo bencénico. Cualquier grupo alquilo se puede unir al anillo bencénico. Se congela a -95 °C y ebulle a 111 °C.

4-diclorobenceno. meta. significa 1.20 Escriba los nombres para cada uno de los siguientes hidrocarburos aromáticos. . o m. o simplemente o. o p.3-diclorobenceno. También se utilizan tres prefijos. los dos átomos de cloro están unidos a átomos de carbono separados por un átomo de carbono y en el 1. meta. EJERCICIOS DE REPASO 14. orto. m. o p-diclorobenceno es un pesticida que se encuentra en las bolas contra polillas. y para para designar las posiciones de los grupos en las moléculas de benceno disustituidas. y para. En el 1. existen tres isómeros del diclorobenceno: El 1.4 disustituido. Por ejemplo. En el 1. se emplea la forma abreviada o.304 ■ CAPÍTULO 14 Existen tres isómeros estructurales para los bencenos disustituidos. Orto. y ρ para nombrar los bencenos disustituidos.2-diclorobenceno.4-diclorobenceno. significa 1. Considere los tres nitrobencenos disustituidos: En este texto. los dos átomos de cloro están separados por dos átomos de carbono.2 disustituido. los dos átomos de cloro están unidos a átomos de carbono adyacentes. significa 1.3 disustituido.

omático + ilo = arilo. En 1973. Los insectos son inmunes a los efectos del DDT si tienen una enzima en sus cuerpos que convierte el DDT en un compuesto relativamente inofensivo denominado DDE (diclorodi-p-clorofeniletileno). En algunos cuerpos acuosos la concentración del DDT era muy baja: 0. Los haluros aromáticos se conocen frecuentemente como haluros de arilo. Aromático . b) es un agente que produce cáncer en los animales. De los haluros aromáticos. un herbicida mata plantas. Un veneno para el sistema nervioso interfiere en la trasmisión de los impulsos nerviosos. Los científicos inicialmente pensaban que el DDT tendría un impacto ambiental mínimo debido a su insolubilidad en agua y a la relativa no toxicidad para las formas de vida mayores. c) se cree que es responsable de la extinción de algunas especies de aves y otros animales. c) ometil-n-propilbenceno. Se utilizan para controlar . pero las concentraciones en aves y peces estaba muy por encima de este nivel. en consecuencia.ALQUENOS. Sin embargó no se prohibió su producción. Uno de los más antiguos insecticidas clorados aromáticos es el DDT. se prohibió el uso del DDT en Estados Unidos. La terminación de la palabra aromático se remplaza con la terminación ilo. ALQUINOS Y AROMÁTICOS ■ 305 14. El uso del DDT se prohibió en 1973 en Estados Unidos. e) ácido m-etilbenzoico.6 ■ HALUROS AROMÁTICOS El término arilo se deriva de la palabra aromático. Esta hipótesis era falsa. mata en forma efectiva todo tipo de insectos.21 Dibuje las estructuras de: a)p-bromometilbenceno. d) p-yodotolueno. y d) algunas especies de insectos se han vuelto inmunes al efecto del DDT. 14. un insecticida es una sustancia que mata insectos. Algunos de los problemas asociados con el DDT incluyen: a) acumulación en los tejidos grasos de los animales. los cloruros son los de mayor interés para nosotros debido a sus usos como insecticidas y herbicidas. Mucha gente vive hoy en día gracias al efecto que el DDT tuvo sobre el control de estas enfermedades.000001 partes por millón (ppm). El DDT es un veneno para el sistema nervioso de los insectos. Los haluros aromáticos contienen moléculas en las cuales un átomo de halógeno está unido a un anillo aromático. El DDT se utilizaba para controlar y casi erradicar las enfermedades transmitidas por insectos. b) m-clorofluorobenceno. tales como la malaria y el tifo. Los herbicidas son compuestos que matan plantas. Estados Unidos aún produce DDT y lo exporta a otros países.

4. Dos de los herbicidas mas comunes son: El nombre "agente naranja" proviene del color de los recipientes que se utilizaban para almacenar el 2.5-T durante la guerra de Vietnam.4. en los años que siguieron al conflicto se descubrió un nivel anormalmente alto de defectos de nacimiento de los hijos de los soldados expuestos al 2. Presentan un riesgo muy alto contra la salud. Existe mucha controversia acerca de la utilización del 2.5-T.4-D y el 2. la incidencia de tumores y otras anormalidades de estos soldados era muchísimo mayor que en los soldados que no estuvieron expuestos al 2. Durante el conflicto de Vietnam. Sin embargo.5-T que se utilizaba como desfoliante en la selva (para eliminar las hojas de las plantas). en Estados Unidos se ha prohibido el uso de productos que contienen el 2.24 ¿Cuáles son algunos de los problemas que produce el DDT en el medio ambiente? 14. En la época en la cual se utilizó durante la guerra de Vietnam. EJERCICIOS DE REPASO 14. los soldados de ambos bandos fueron expuestos al 2. Tanto el 2.4.5-T. se identificaron otros contaminantes clorados aromáticos como la fuente principal de dichos problemas.306 ■ CAPÍTULO 14 plantas indeseadas (maiezas) que interfieren con los cultivos de alimentos y otras plantas valiosas. Después de que se estudiaron los problemas médicos asociados con la exposición al 2. También. b) ¿En qué se diferencia un haluro de arilo de un haluro de alquilo? 14. Estos contaminantes son isómeros de la dioxina: Las dioxinas figuran entre los compuestos más tóxicos conocidos.4.5-T era inofensivo.22 a) Dé tres ejemplos de haluros de arilo. o sea sustancias que permiten que los plásticos sean más plegables o dúctiles y menos frágiles.4.5-T.4. También se ha encontrado que un grupo de compuestos denominado bifenilos policlorados (PCBs) y bifenilos polibromados (PBBs) son contaminantes globales.-T preferencialmente matan plantas de hojas anchas en lugar de pastos y árboles.5.25 ¿Qué diferencia hay entre un insecticida y un herbicida? . por este hecho.5-T.4.4.4. se creía que el 2. Agua y suelo contaminados con dioxina se encuentran en varios lugares a través de Estados Unidos.5-T (agente naranja).23 ¿En qué forma produce el DDT la muerte de los insectos? 14. Durante muchos años los PCBs se utilizaron como plastificantes.

. Durante una reacción de adición. cis y trans. Los insecticidas son compuestos que matan insectos y los herbicidas son compuestos que matan plantas. en un solvente no polar. Los isómeros geométricos son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferentes arreglos espaciales de los átomos debido a las rotaciones restringidas dentro de las moléculas. Las feromonas. formándose un dihaluro de alquilo. h) hidrogenación. Las reacciones de halogenación ocurren cuando se adiciona Cl2 o Br2 a un alqueno. Los alquenos se nombran en forma similar a los alcanos excepto que en el nombre se especifica la posición del doble enlace. La estructura de la molécula del benceno corresponde a un anillo de átomos de carbono de seis miembros que presenta resonancia. j) hidratación. k) monómero. Los polímeros son las moléculas más grandes que se conocen. Los alquinos presentan reacciones de adición semejantes a las de los alquenos. f) isómero trans. e) isómero cis. d) isómeros geométricos. un enlace débil π. la halogenación y la hidratación. p) insecticida. En la hidrogenación se adiciona H2 (g) en presencia de un catalizador metálico a los alquenos y se producen alcanos. El producto de una reacción de hidratación es un alcohol. l) polímero. Los haluros aromáticos son muy importantes ya que algunos son insecticidas y herbicidas efectivos. una macromolécula. y el otro. En esta reacción. g) feromona. Reaccionan con dos moles de Η2 ο con dos moles de X2. las moléculas del alqueno se combinan entre sí. Un enlace triple consiste en un enlace σ y dos enlaces ιτ. EJERCICIOS 14. Se utilizan dos términos. Los compuestos aromáticos están conformados por moléculas con un anillo bencénico o una estructura semejante a la del benceno. Los alquenos también presentan reacciones de polimerización por adición.ALQUENOS. el reactante rompe el enlace π del doble enlace y se une a los dos átomos de carbono comprometidos en el doble enlace. El anillo bencénico es bastante estable como resultado de esta resonancia. que son agentes de comunicación química. Los alquinos son hidrocarburos que contienen un enlace triple carbono-carbono. ALQUINOS Y AROMÁTICOS ■ 307 RESUMEN Los alquenos son hidrocarburos que contienen un doble enlace carbono-carbono. Los alquenos presentan reacciones de adición electrofílica. m) macromolécula. El benceno es un líquido a temperatura ambiente y presenta reacciones de sustitución. para designar los isómeros geométricos. Uno de los enlaces del doble enlace es un enlace fuerte σ. Una reacción de polimerización conduce a la formación de un polímero. son un ejemplo de la importancia de los isómeros geométricos en la naturaleza. o) herbicida. Entre los ejemplos de las reacciones de adición se encuentran la hidrogenación. n) haluro de arilo. i) halogenación. c) enlace π. b) enlace σ. Los haluros aromáticos son compuestos en los cuales se une un átomo de halógeno a un anillo bencénico.26 Defina o explique cada uno de los siguientes términos: a) alqueno. Las reacciones de hidratación ocurren cuando los alquenos se combinan con el agua en presencia de un catalizador ácido. para formar una molécula de cadena muy larga.

2-difluoroeteno.308 ■ CAPITULO 14 Alquenos 14. C3H6.34 a) Explique la razón por la cual no existe el 2etilciclohexeno. c) ¿Qué semejanza hay entre estos dos compuestos? d) ¿Qué diferencias hay entre estos dos compuestos? 14.2-dibromo-3hepteno. res pectivamente. Isómeros geométricos 14. c) 4-etil-3-yodo-4-deceno. 14.30 a) Dibuje las estructuras exactas del propeno. 14.28 a) Utilice la tabla 13.36 Dibuje y nombre todos los isómeros estructurales (sin tener en cuenta los isómeros geométricos) de todos los alquenos con la fórmula molecular C5H10.1.1 para predecir los puntos de fusión y de ebullición del 1-octeno.35 Escriba los nombres de cada uno de los siguientes cicloalquenos: 14. b) Dibuje la fórmula del /nms-l. e indique la geometría molecular de la molécula.32 Escriba los nombres de cada uno de los siguientes alquenos sustituidos. d) 2-n-butil-l1 hexeno. indique qué isómero está dibujando. b) l.38 ¿Cuáles de las siguientes moléculas existen como isómeros geométricos? Para aquellas que existen como isómeros geométricos. 14.31 Escriba los nombres de cada uno de los siguientes alquenos: compuestos: a) 3-metil-l-penteno.2-difluoroeteno. .37 a) Dibuje la fórmula del m-l. del 1 -octeno.29 ¿Qué fuerzas intermoleculares existen entre las molé culas de los alquenos en estado líquido? 14. b) ¿Cuál es el nombre de la IUPAC para el 2-etil-ciclohexeno? 14. 14. b) ¿Qué ángulos de enlace existen en la molécula del propeno? c) ¿Dónde está localizado el enlace π del doble enlace en relación con los átomos de carbono e hidrógeno? 14. b) Compare sus valores predecidos con los valores reales de -102cC y 121°C para los puntos de fusión y de ebullición. véanse las tablas 12-1 y 13.27 Compare los puntos de fusión y de ebullición del 1penteno y del pentano.33 Dibuje las estructuras de cada uno de los siguientes 14.

52 Escriba una ecuación que ilustre lo que sucede con cada uno de los siguientes monómeros en una reacción de polimerización: a) F2C = CF2. d) 1-etilciclohexeno. Reacciones de los alquenos 14.2dimetilciclobutano.41 Dibuje y nombre todos los isómeros del hexeno que presentan isomería geométrica.49 El alqueno Y tiene la fórmula molecular C6H|0 y presenta una reacción de hidrogenación para formar 1.46 Escriba los productos en cada una de las siguientes reacciones: 14.3-dimetilbutano.3dicloro-2. d) 3-metilciclohexeno.50 a) ¿Qué sucede cuando una grasa insaturada se hidrogena catalíticamente? b) ¿Qué cambio ocurre en las propiedades físicas? Polímeros 14.48 El alqueno X tiene la fórmula molecular C6H12 y por hidrogenación produce 2. f) trans-2-buteno. ¿Cuáles son las posibles estructuras del alqueno Y? 14. el nivel de res puesta disminuye 1011 veces. Considere los polímeros enumerados en la tabla 13. 14. 14. 14.39 a) Escriba el nombre completo para cada uno de los siguientes alquenos. 14.55 Muchos polímeros y plásticos no son biodegradables: no se descomponen fácilmente en el medio ambiente.47 Escriba las estructuras de los productos para cada una de las siguientes reacciones: 14.42 En la tabla 13. b) ¿Podría continuar su vida como hasta ahora? 14. b) cis-2. c) H2C = CH—CN. e) c/s-2-buteno. b) 1-penteno. c) 2-cloro-1-penteno.53 ¿En qué se utilizan cada uno de los siguientes polímeros? a) polimetilmetacrilato. 14. El alqueno X se combina con Cl2 en CC14 para producir 2.51 a) ¿Qué sucede con el H2C = CH2 cuando sufre una reacción de polimerización? b) Dibuje la estructura de seis átomos de carbono en la cadena del polímero. 3 -dibromo-2-penteno.3-dimetilbutano.40 Dibuje las estructuras de: a) trans-3-hepteno. c) cloruro de polivinilo. ALQUINOS Y AROMÁTICOS ■ 309 14. d) 2-etil-1-penteno.54 a) Enumere los cinco cambios que ocurrirían en su vida si todos los polímeros desaparecieran de la Tie rra. c) 1-etil-ciclopropeno.43 ¿Qué alcanos se producen cuando cada uno de los si guientes alquenos presentan reacciones de hidrogenación catalítica? a) 2-penteno.ALQUENOS. b) H2C = CC12. b) cis-3hexeno. 14. c) 2metilpropeno. ¿Cuál es la estructura y nombre del alqueno X? 14.44 Nombre el producto que se forma en cada caso al bromar con Br2 en CC14: a) 2-metilpropeno. d) polibutadieno. 14.4. 14. incluyendo cis y trans. Dibuje la estructura de toda la molécula trans. 14.45 ¿Cuál es la estructura del producto que se forma en cada uno de los siguientes alquenos al hidratarlos en presencia de un catalizador ácido? a) eteno. Si el doble enlace cis se cambia a trans. ¿Qué características estructurales de estas moléculas pueden explicar este hecho? .3 se ilustra la estructura de la feromona de atracción sexual de la polilla del gusano de seda. b) 2octeno. b) poliestireno.

64 a) Dibuje dos estructuras de resonancia del benceno.56 ¿Cuántos enlaces σ y ν forman un enlace triple carbo no-carbono? 14. 14.4. 14.310 ■ CAPÍTULO 14 Alquinos 14.59 Dibuje las estructuras para: a) 2-metil-3-hexino.60 ¿En qué se diferencian principalmente las reacciones de los alquinos y de los alquenos? 14. 14.58 Escriba los nombres de los siguientes compuestos: 14. 14. 14.70 ¿Cuáles de las siguientes estructuras aromáticas son equivalentes? Hidrocarburos aromáticos 14.2.69 Dibuje las estructuras de cada uno de los siguientes compuestos: a) m-dinitrobenceno b) o-diyodobenceno c) p-diclorobenceno d) o-metilfenol e) m-etiltolueno f) p-n-propilbenzaldehído 14.5. 14. ¿Cómo se ría la longitud de enlace en los enlaces triples carbono-carbono comparada con un doble enlace? Explique. 5-tetrametil-3hexino. c) 2.68 Escriba los nombres de cada uno de los siguientes bencenos disustituidos: 14.61 ¿Qué productos se forman cuando se hidrogenan catalíticamente cada uno de los siguientes alquinos? a) acetileno.63 Mencione dos usos del acetileno.57 Los enlaces dobles carbono-carbono son más cortos que los enlaces sencillos carbono-carbono.4-tetrabromo-l-butino.67 Escriba los nombres de cada uno de los siguientes bencenos monosustituidos: 14. c) 1-decino.72 a) ¿Qué problemas principales se resolvieron después de descubrir y producir en masa el DDT? b) ¿Qué problemas resultan de la sobreutilización del DDT? 14.62 ¿Qué prueba química podría llevarse a cabo para distinguir dos tubos de ensayo sin rotular que contienen 1-hepteno o 1-heptino? 14. 14.73 a) ¿En qué órganos del cuerpo se concentra el DDT? . b) 3. b) 2-butino. b) ¿Cuál de estas dos estructuras representa más correctamente la molécula real del benceno? Dé una explicación.66 Basándose en la estructura del benceno explique por qué éste no presenta reacciones de adición como los alquenos.71 ¿Qué diferencia hay entre un haluro de arilo y un haluro de alquilo? 14.3.65 Dibuje la estructura más exacta del benceno e indique los ángulos de enlace y las longitudes de enlace.

ALQUINOS Y AROMÁTICOS ■ b) ¿Qué características comunes tienen los tejidos en estos órganos? 14. ¿Cuál es la masa molecular del alqueno? . 14.909 χ 10~3 moles de un alqueno arde en O2.78 Al hidratar un alqueno se produce el siguiente al cohol: 311 a) ¿Cuál es la estructura del alqueno desconocido? b) ¿Cuál es el nombre del alcano que se produce si se hidrogena este alqueno? c) ¿Cuál es el producto de la reacción de bromación de este alqueno? 14. b) ¿Qué problemas producen en el medio ambiente? Preguntas generales 14.75 a) ¿Qué diferencia hay entre un insecticida y un herbicida? b) ¿Qué diferencia hay entre un herbicida y un desfoliante? 14.79 ¿Qué masa de gas cloro se necesita para combinarse exactamente con 4.ALQUENOS.80 Tres moles de hidrógeno se combinan con un hidrocarburo insaturado que tiene como fórmula molecular C6H6.77 ¿Qué volumen de H2 (g) se necesitaría para hidrogenar completamente 2.8°C y 754 torr? 14.76 a) Dé dos ejemplos de herbicidas.74 ¿Por qué los pesticidas de haluros aromáticos perduran en el medio ambiente por largo tiempo? 14.15 g de 2-metil-2-penteno? b) ¿Cuál es la masa y la identidad del producto que se forma? 14. Escriba cuatro posibles fórmulas para este hidrocarburo insaturado.81 Una muestra de 8.283g de H2O.136g de CO2 y l. y se producen 3.9 g de ciclopenteno a 27.

.

FENOLES Y ÉTERES .ALCOHOLES.

La clase específica depende del tipo de grupo hidrocarbonado que remplaza los átomos de hidrógeno: La figura 14. contienen muchos grupos alcohólicos por molécula. Existen tres clases diferentes de éteres.2 ■ ESTRUCTURAS. Cuando se remplazan los dos átomos de hidrógeno de la molécula del agua se produce un éter. Cada uno de estos grupos se puede considerar como un derivado orgánico del agua. se produce un alcohol. La fórmula general de los alcoholes primarios es: . se clasifica como un alcohol primario (1°). PROPIEDADES Y NOMBRES DE LOS ALCOHOLES Clases de alcoholes Los alcoholes son derivados hidrocarbonados que contienen un grupo —OH unido a un átomo de carbono no aromático: Cuando un grupo —OH se une a un metal se denomina grupo hidróxido. Si se retira un átomo de hidrógeno de la molécula del agua y se remplaza por un grupo alquilo (R). resulta un grupo arilo. los carbohidratos. los fenoles y los éteres. H2O. Las propiedades del grupo -OH dependen del átomo al que esté enlazado. el grupo —OH se denomina grupo alcohol porque tiene un conjunto único de propiedades cuando se une a un átomo de carbono. Si un grupo —OH se une a un átomo de carbono que tiene un grupo R. se produce un fenol. Si se remplaza un átomo de H por un grupo aromático.1 Los alcoholes. un fenol: FIGURA 15. Si ambos átomos de hidrógeno se remplazan por grupos R o aromáticos se produce un éter.314 ■ CAPÍTULO 15 15. Los alcoholes se dividen en tres clases: primarios.1 ■ INTRODUCCIÓN El capítulo 15 nos presenta tres clases de derivados hidrocarbonados: los alcoholes. se produce un alcohol: Si se remplaza un átomo de hidrógeno de una molécula de agua por un grupo aromático (Ar). La sustancia central en el mecanismo de producción de energía de las células es un fenol.2). secundarios y terciarios (véase la figura 15. Estos compuestos están bien representados en los sistemas biológicos. Además.1 presenta las estructuras generales de los alcoholes. Si un átomo de H del agua se remplaza por un grupo R. Una clase importante de compuestos bioquímicos. En la química orgánica. fenoles y éteres son derivados orgánicos del agua. fenoles y éteres se utilizan en medicina para el tratamiento de enfermedades. fenoles y éteres. 15. muchos alcoholes.

Éste es uno de los casos en los que el símbolo ° no se utiliza para indicar grados de temperatura o ángulos. Un alcohol terciario (3o) tiene un grupo —OH unido a un átomo de carbono que tiene tres grupos R. Si dos grupos R están unidos al mismo átomo de carbono que el grupo —OH. se clasifica como un alcohol terciario (3o) FIGURA 15. secundarios y terciarios se designan como 1 °. FENOLES Y ÉTERES ■ 315 FIGURA 15. El grupo —OH en el metanol está unido a un grupo metilo CH3—. 2° y 3°. El grupo —OH en el etanol está unido a un grupo etilo.ALCOHOLES. CH3 CH 2 -. se clasifica como un alcohol secundario. (2o) Finalmente.3 El metanol es el alcohol más sencillo. si tres grupos R están unidos al mismo átomo de carbono que el grupo —OH. Un alcohol secundario (2o) tiene un grupo —OH unido a un átomo de carbono que tiene dos grupos R. El etanol es un alcohol de 2 carbonos. . Los alcoholes primarios.2 Un alcohol primario (1 °) tiene un grupo —OH unido a un átomo de carbono que tiene un grupo R.

Los isómeros del alcohol butílico incluyen el alcohol n-butílico.316 ■ CAPÍTULO 15 Posteriormente encontraremos que los miembros de estas tres clases de alcoholes presentan propiedades diferentes. El prefijo sec significa secundario. es el tercer alcohol en la serie homologa. Existen dos isómeros estructurales del propanol. El siguiente miembro de la serie de los alcoholes tiene fórmula CH3CH2OH. En el proceso de la destilación destructiva se calienta la madera en ausencia de O2 y los productos volátiles de la descomposición se condensan. Si se calienta la madera en ausencia de oxígeno. y el alcohol fbutílico. uno de los productos de la reacción es el metanol. La mayoría de la gente se refiere al etanol como alcohol. el nombre de la IUPAC es etanol y su nombre común es alcohol etílico. El propanol. CH3CH2CHOHCH3. Uno de los productos principales es el metanol. C3H7OH. Se remplaza la última letra del metano por las letras ol para indicar que la molécula es un alcohol. Para escribir el nombre de la IUPAC del etanol se remplaza la o del alcano principal por las letras "ol". Su nombre común es alcohol etílico porque contiene un grupo etilo. véase la figura 15. y la f significa terc. CH3CH2— Muchos nombres comunes están asociados con este importante alcohol. (CH3)3COH.3. El nombre de la IUPAC para el metanol se deriva del alcano principal que contiene un átomo de carbono. Este método de síntesis del metanol se denomina destilación destructiva. es decir. CH3— en esta molécula el nombre común es alcohol metílico. terciario. véase la figura 15. se escribe la palabra alcohol seguida del nombre del grupo R de la molécula. uno de ellos tiene un grupo —OH unido al primer átomo de carbono y el otro tiene un grupo —OH unido al segundo átomo de carbono. Este compuesto también recibe el nombre de alcohol de madera. (CH3)2 CHCH2OH. el alcohol isobutílico. es el alcohol más simple. el alcohol secbutílico. CH3CH2CH2CH2OH. el metano. Por lo tanto. Para escribir el nombre común de un alcohol. . En ocasiones el etano se sintetiza a partir de mezclas de granos y por tanto recibe el nombre de alcohol de grano. Nomenclatura de los alcoholes El metanol (IUPAC) o alcohol metílico (nombre común) CH3OH. Puesto que se encuentra un grupo metilo.3.

Utilice las siguientes reglas cuando escriba los nombres de los alcoholes: 1. FENOLES Y ÉTERES ■ 317 FIGURA 15. 2. Identifique las posiciones de los grupos sustituyentes.ALCOHOLES. La figura 15. El nombre común del 1-propanol es alcohol npropílico puesto que el grupo —OH está unido a un grupo w-propílico. separado por un guión del nombre del alcohol. Por lo tanto. Un nombre común para el 1 -propanol es alcohol n-propílico. éste es el alcohol precursor. El 1propanol es un alcohol primario y el 2-propanol es un alcohol secundario. Para escribir los nombres de la IUPAC de estos isómeros. Numere la cadena de tal manera que el grupo —OH tenga el menor número posible sin tener en cuenta la localización de los grupos sustituyentes o los enlaces múltiples. 4. Identifique la cadena continua más larga que contenga el grupo —OH para poder identificar el alcano precursor. Escriba el número del átomo de carbono al cual está unido el grupo —OH. agregue los nombres y puntos de unión de los grupos sustituyentes. primero se deben numerar las cadenas comenzando por el extremo más cercano al grupo —OH. separado por un guión del nombre del alcohol precursor. . 3. isopropanol y alcohol de frotamiento.4 muestra los modelos de las estructuras de los isómeros del propanol. Remplace la terminación o del nombre del alcano principal por ol.4 Los dos isómeros estructurales del propanol son el 1propanol y el 2-propanol. los nombres de la IUPAC para los dos isómeros del alcohol de tres carbonos son: (1-propanol. y el nombre común del 2-propanol es alcohol isopropílico porque está unido a un grupo isopropílico. alcohol Io) y 2-propanol (alcohol 2°). Finalmente. Los nombres comunes del 2-propanol son alcohol isopropílico. En el nombre se incluye el número del átomo de carbono al que está unido el grupo —OH.

15. EJERCICIOS DE REPASO 15.2 muestra los puntos de ebullición y las solubilidades de algunos alcoholes de cadena corta.5 Clasifique cada compuesto del ejercicio 15.1 NOMBRES DE LA IUPAC DE CIERTOS ALCOHOLES La tabla 15.3 Escriba cuatro nombres para el alcohol con dos carbonos. 15. El punto de ebullición mayor indica que existen fuerzas intermoleculares más fuertes entre las moléculas del 1butanol que entre las moléculas del pentano.4 como alcohol 1o. el punto de ebullición del 1-butanol (masa molecular = 74) es de 118°C.1 Escriba la fórmula general para cada uno de los siguientes compuestos: a) alcoholes. b) éteres aromáticos. La electronegatividad del oxígeno (3.4 Escriba los nombres para: 15.2).1 da los nombres de la IUPAC para algunos alcoholes seleccionados. Propiedades de los alcoholes La tabla 15. Por ejemplo. el grupo —OH. secundarios y terciarios? b) Dé un ejemplo de cada tipo de alcohol. 15. Obsérvese que los puntos de ebullición son significativamente más altos que aquellos de los alcanos o alquenos.2 a) ¿Qué características estructurales distinguen a los alcoholes primarios. . El punto de ebullición del pentano (masa molecular = 72) es solamente 36°C. c) fenoles y d) éteres no aromáticos. Hemos considerado que los alcoholes son el primer grupo de compuestos orgánicos que contiene un grupo funcional polar.318 ■ CAPÍTULO 15 TABLA 15.5) es mayor que la electronegatividad del hidrógeno (2. CH3CH2—OH. por lo tanto. 2o o 3o. el grupo —OH es polar.

El metanol. como el oxígeno. Puesto que las fuerzas intermoleculares entre las moléculas de agua son puentes de hidrógeno. El grupo metilo no impide la formación de enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua. FIGURA 15.5). existen enlaces de hidrógeno (véase la figura 15. el etanol. son miscibles en el agua. .FIGURA 15. A medida que aumenta el tamaño del grupo R. y el 1-propanol son miscibles en agua (véase la figura 15.6). Cuando un átomo de hidrógeno se une a un átomo más electronegativo. tales como el metanol.8 g/100 g de H2O y la solubilidad del 1pentanol es de 2. Los enlaces de hidrógeno son las fuerzas intermoleculares más fuertes en los líquidos puros. La existencia de enlaces de hidrógeno en los alcoholes de baja masa molecular también explica su solubilidad en agua.5 El átomo de hidrógeno parcialmente positivo de una molécula de alcohol atrae el átomo de oxígeno parcialmente negativo de otra molécula de alcohol. El grupo R en el metanol es el pequeño grupo metilo.3 g/100 g de H2O. A medida que aumenta el tamaño del grupo R.6 Los alcoholes con cadenas carbonadas cortas. La solubilidad del 1-butanol es 7. disminuye la solubilidad del alcohol. el nitrógeno o el flúor. ellas también se unen con enlaces de hidrógeno a pequeñas moléculas de alcohol casi tan efectivamente como lo hacen consigo mismas.

la polaridad del grupo —OH es menos importante en relación con el mayor segmento no polar de la molécula.3 ■ ALCOHOLES SIMPLES IMPORTANTES Metanol El metanol es un líquido incoloro y tóxico a temperatura ambiente. . por lo tanto. véase la figura 15. puede quedar ciega e incluso morir. HCOOH. EJERCICIOS DE REPASO 15. es completamente miscible en agua. tales como el 1 -heptanol.7 Los alcoholes con cadenas carbonadas largas. Dibuje las estructuras de estas dos moléculas y dé una explicación de sus diferencias de solubilidad en agua. puede sobrepasar la capacidad buffer de la sangre y producir acidosis. son inmiscibles en el agua.320 ■ CAPITULO 15 FIGURA 15. H2C = O y luego a ácido fórmico. incluso los vapores del metanol son tóxicos y por lo tanto se debe manejar con precaución.8 La solubilidad del l-butanol es de 7. El ácido fórmico es un ácido orgánico bastante fuerte. Si una persona se toma una pequeña cantidad de metanol. Cuando se trata una persona que presente envenenamiento con metanol. que ebulle a 65°C. la molécula presenta mayor carácter no polar. 15. Un isómero del 1 -butanol. Cuando el metanol entra en el organismo humano. C^H^—. en otras palabras. el hígado lo transforma a formaldehído.7. El grupo 1-heptilo no encaja fácilmente en la estructura de las moléculas de agua. El grupo R en el heptanol es un grupo grande no polar.6 Dé una explicación de por qué los alcoholes tienen puntos de ebullición más altos que los alcanos con masas moleculares similares.7 ¿Qué factores estructurales influyen en la solubilidad de los alcoholes en el agua? 15.8g/100g de H20. se debe administrar etanol hasta que se elimine todo el metanol del cuerpo. 15. o grupo 1 heptilo. el 2metil-2-propanol (alcohol í-butílico). Se cree que la acumulación de formaldehído en la retina es parcialmente responsable de la ceguera que se presenta al ingerir metanol. El etanol atrapa la enzima que convierte el metanol en formaldehído. y finalmente a CO2 y H2O.

en consecuencia. El vino se produce por la fermentación de las uvas u otras frutas. puede ocasionar la muerte. La fermentación se presenta cuando los azúcares contenidos en una o más frutas o granos diferentes se descomponen por la acción de una levadura a etanol y CO. Etanol El etanol es el alcohol comercial más importante. se coloca la solución en unos barriles de roble especialmente tratados donde envejece durante varios años. es decir. se obtiene en el proceso de la fermentación. Si la concentración de alcohol en la sangre llega a un valor entre 0.3%. Para obtener mayor concentración de alcohol. Después de seleccionar los granos. véase la figura 15. después de la fermentación.9. Se sintetiza industrialmente por medio de la hidratación del eteno: En la industria y en los laboratorios generalmente se utiliza una solución del 95% de etanol.2 y 0. La mayoría de las cervezas tiene una concentración de etanol entre el 3 y 6% en volumen. Cuando la concentración llega por encima de 0. Estas reacciones producen compuestos que le dan al whisky su sabor característico. en ausencia de oxígeno. El uso indiscriminado del etanol es uno de los problemas de salud más grandes en el mundo de hoy. Sin embargo.5% generalmente se presenta la muerte. La ingestión excesiva de etanol también parece causar problemas cardiovasculares.10. y en ácido fórmico. El etanol que se encuentra en las bebidas alcohólicas no se produce de esta forma. el habla lenta y una visión borrosa. La mayoría de los vinos contienen un volumen de etanol entre el 11 y 14%. Sorprendentemente. FENOLES Y ÉTERES ■ 321 El envenenamiento con metanol se trata con frecuencia suministrando a la persona cantidades muy grandes de etanol. se desarrolla un estado de inconsciencia comatoso. véase la figura 15. el hígado y otros órganos. El etanol no es tan tóxico como el metanol. la solución fermentada se destila. véase la figura 15.3%. Pequeñas cantidades de etanol actúan como sedantes ligeros y tranquilizantes. Después de la fermentación. . la mezcla que se produce se calienta para separar el etanol de bajo punto de ebullición (pe = 78°C) y los otros componentes volátiles del agua (pe = 100°C). si se consumen grandes cantidades de éste en corto tiempo. el alcohol de las bebidas. Ésta es la concentración más alta posible que se puede obtener por destilación. El etanol es un depresivo.8.ALCOHOLES. disminuye el ritmo del sistema nervioso central. La producción de cerveza es muy compleja. Cantidades más grandes disminuyen la coordinación e interfieren con las funciones cerebrales normales. se maltean y muelen antes de la fermentación. la persona tendrá las pupilas dilatadas. el metanol no se convierte en formaldehído. Durante este tiempo ocurren muchas reacciones químicas en la solución. Además de los problemas obvios a corto plazo. como la que se encuentra en el whisky. Por encima del 0. Después de la destilación. El etanol se metaboliza más rápidamente en el hígado que el metanol. El organismo utiliza otro mecanismo para eliminar el metanol sin presentar efectos tóxicos. la cerveza se añeja (se almacena de 2 a 6 meses) antes de embotellarse. La cerveza se produce por la fermentación de una mezcla de granos que normalmente incluyen la cebada. el consumo en exceso de etanol produce a largo plazo cambios estructurales y fisiológicos del cerebro.

(Martín Rolker Taurus Photos.) . A la izquierda se ve un hígado normal.8 Un viñedo en un valle de California produce uvas que se fermentan para producir el etanol de los vinos de California. Luego cae al matraz receptor. FIGURA 15. donde se enfría y se convierte en líquido nuevamente. a la derecha un hígado cirrótico.) FIGURA 15.9 Un aparato de destilación en el laboratorio se utiliza para separar líquidos que tienen diferentes puntos de ebullición.322 ■ CAPÍTULO 15 FIGURA 15. La mezcla que se va a separar se coloca en un matraz de fondo redondo y se calienta. El componente de la mezcla de menor punto de ebullición se vaporiza más fácilmente y atraviesa el condensador. (California Wine Institute.10 El alcoholismo crónico puede producir la cirrosis del hígado (enfermedad degenerativa en la cual los depósitos grasos y el tejido conectivo se acumulan en el hígado y producen la pérdida de la función del hígado).

se presentan pocas muertes por ingestión de alcohol isopropílico debido a que es difícil mantenerlo en el organismo. El etilenglicol es un alcohol tóxico. La elevación del punto de ebullición y la depresión del punto de congelación de un solvente por un soluto son dos de las propiedades coligativas. pero el propilenglicol es esencialmente no tóxico. Además. Etilenglicol y propilenglicol Los glicoles están compuestos de moléculas que contienen dos grupos —OH en átomos de carbono adyacentes. se denominan dialcoholes o dioles. Ambos compuestos son solutos que aumentan el punto de ebullición y disminuyen el punto de congelación del agua. Los alcoholes de frotamiento ayudan a disminuir la temperatura del cuerpo de una persona que tiene fiebre. El alcohol isopropílico también se utiliza como agente antiséptico. El alcohol isopropílico es casi dos veces más tóxico que el etanol. el ácido oxálico. ha disminuido significativamente el uso del alcohol isopropílico como alcohol de frotamiento. previenen la formación de hielo en el invierno y disminuyen la vaporización en el verano. El etilenglicol y el propilenglicol son los componentes principales de las soluciones anticongelantes que se colocan en los radiadores de los motores. Es la materia prima en la síntesis de otros compuestos orgánicos y es el solvente de muchos fármacos. El etilenglicol y el propilenglicol son excelentes solutos para esta función puesto que ambos tienen altos puntos de ebullición y son muy solubles en agua.ALCOHOLES. . el alcohol isopropílico produce deshidratación de la piel. En general. véase la sección 7. Por lo tanto. algunas evidencias indican que la frotación con alcohol posiblemente prolonga la fiebre e interfiere con la respuesta natural del cuerpo hacia una infección. Es un aditivo de la gasolina (gasol) y solvente en lociones y productos de fricción. las moléculas que contienen dos grupos —OH. El etilenglicol se convierte en el cuerpo en un ácido tóxico. El etanol tiene muchos otros usos. sin embargo. Con frecuencia se frota sobre la piel antes de una inyección para matar los organismos que puedan introducirse en la punzada. el cual se combina con el mineral esencial Ca2+. FENOLES Y ÉTERES ■ 323 se ha encontrado que la ingestión moderada (aproximadamente entre 1 o 2 vasos de vino por día) está relacionada con la disminución de los ataques al corazón. Sin embargo. se utiliza como alcohol de frotamiento.4. 2-Propanol El 2-propanol o alcohol isopropílico. Dos de los glicoles importantes comercialmente son el etilenglicol y el propilenglicol.

13 Dé un ejemplo de cada uno de los siguientes compuestos: a) diol. Es un líquido viscoso de sabor dulce y muy soluble en agua. El glicerol es un componente de una de las clases principales de lípidos. un polialcohol con cinco átomos de carbono y cinco grupos alcohólicos es un sustituto del azúcar. El xilitol.11 ¿Qué efecto fisiológico tiene el etanol en los seres humanos? 15. Glicerol El glicerol (glicerina) es un triol de gran importancia La mayoría de los polialcoholes con 4 o más grupos alcohólicos por molécula se encuentran en estado sólido.9 ¿Qué explica la alta toxicidad del metanol? 15. EJERCICIOS DE REPASO 15.4 ■ PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Reacciones de deshidratación Las reacciones de deshidratación ocurren cuando se elimina una molécula de agua de un alcohol. Es el componente de las lociones para manos y otros emolientes.10 ¿Qué proceso se utiliza para sintetizar etnol para: a) bebidas. El propilenglicol se utiliza como solvente en diferentes drogas y en los agentes humectantes. 15. La fórmula general de una reacción de deshidratación catalizada por un ácido se expresa de la siguiente forma: . una sustancia esencial en el metabolismo celular. b) propósitos indus triales? 15.324 ■ CAPITULO 15 El propilenglicol se transforma en ácido pirúvico. El glicerol se agrega a los dulces para ayudar a retener la humedad que puede escapar y hacer que el dulce se seque. Los emolientes son humectantes y suavizantes para la piel.12 a) ¿Cuál es el nombre común del 2-propanol? b) ¿Qué uso médico tiene? 15. b) triol. los triglicéridos. Este tipo de aditivo para alimentos se clasifica como humectante.

FIGURA 15.11 a) El 1-propanol (un alcohol 1°). se forma un doble enlace. FENOLES Y ÉTERES ■ 325 En una reacción de deshidratación catalizada por un ácido. la cual se estudió en el capítulo 14.ALCOHOLES. Cuando se deshidrata el etanol a eteno (etileno). al ser sometido a deshidratación catalizada por un ácido.zada por un ácido. los alcoholes sufren reacciones de deshidratación y producen alquenos. Entre los dos átomos de carbono de donde se eliminó la molécula de agua. por eliminación del grupo —OH y de un hidrógeno de átomos de carbono adyacentes. produce propeno. por lo tanto. La deshidratación es exactamente la reacción opuesta a la hidratación. se forma el producto secundario 1-buteno. produce 1-buteno y 2-buteno. al someterlo a deshidratación catali. se produce una molécula de agua. Si un átomo de hidrógeno unido al primer átomo de carbono se elimina con la molécula de agua. b) El 2o butanol (un alcohol 2 ). . se obtiene el producto principal 2-buteno. El grupo -OH del primer átomo de carbono y un átomo de hidrógeno del segundo átomo de carbono se eliminan en forma de agua durante la reacción. Si un átomo de hidrógeno unido al tercer átomo de carbono se elimina con la molécula de agua. se necesita ácido sulfúrico concentrado para catalizar esta reacción a 175°C.

Cuando en una reacción de deshidratación de un alcohol se produce más de un alqueno. Las reacciones de deshidratación son importantes en los sistemas biológicos. consideremos el ciclo del ácido cítrico. Se forman el 1-buteno y el 2-buteno. Este ciclo es una serie de reacciones químicas que producen energía en las células vivas. Por ejemplo. temperaturas y concentraciones de ácido menores. En estas reacciones se forma más de un producto puesto que hay más de un átomo de hidrógeno adyacente al grupo —OH. El ácido cítrico es un aditivo común en los alimentos y en las drogas. En la deshidratación del 2butanol. en esta reacción el ácido cítrico pierde agua y forma el ácido cis-aconítico. en cambio. El producto secundario tiene un grupo etilo y tres átomos de hidrógeno unidos al doble enlace. El ácido cítrico contiene tres grupos ácidos y un grupo alcohol.326 ■ CAPÍTULO 15 Se necesitan condiciones menos severas. el producto que tiene más grupos R unidos al doble enlace carbono-carbono es el producto principal. En la reacción se obtiene un mayor rendimiento porcentual para el producto principal. Se encuentra en las frutas cítricas tales como las naranjas y los limones. Por ejemplo. El análisis de la mezcla de reacción revela que el 2-buteno es el producto principal y el 1-buteno es el producto secundario. Las condiciones de la célula son bastante diferentes a las condiciones de deshidratación de alcoholes en el laboratorio. se denomina regla de Saytzeff. consideremos la deshidratación del 2-butanol: La predicción de los productos principales y secundarios en una reacción de deshidratación de un alcohol. Esta regla enuncia que el alqueno con el mayor número de grupos alquilo unido al doble enlace es el producto principal. No se encuentran condiciones tales como ácidos concentrados a altas temperaturas. Los alquenos con menor cantidad de grupos R unidos al doble enlace son los productos secundarios. el producto principal tiene dos grupos metilo y dos átomos de hidrógeno unidos al doble enlace. para lograr la deshidratación de los alcoholes secundarios y terciarios. La primera reacción en el ciclo del ácido cítrico es una reacción de deshidratación.11 resume las reacciones de deshidratación de los alcoholes. . las enzimas catalizan las reacciones de deshidratación bajo las condiciones celulares suaves y diluidas. La figura 15.

no hay ningún átomo de hidrógeno para eliminar. el permanganato de potasio. el agente oxidante elimina dos átomos de hidrógeno para producir un doble enlace carbono-oxígeno. K2Cr207 (acidificado). H2CrO4 se forma cuando el K2Cr2O7 se (rata con ácido sulfúrico. En las reacciones de oxidación de los alcoholes. FENOLES Y ÉTERES ■ 327 Reacciones de oxidación Una reacción de oxidación ocurre cuando una especie química pierde electrones. Algunos de los agentes oxidantes más comunes en el laboratorio son el dicromato de potasio en medio ácido.ALCOHOLES. sino que simplemente escribiremos (O) para representar el agente oxidante adecuado. si se oxida un alcohol secundario. Cuando un átomo de carbono y un átomo de oxígeno están unidos por un doble enlace. reciben el nombre de grupo carbonilo. La siguiente es una ecuación general para la oxidación de los alcoholes: El ácido crómico. el cual produce un doble enlace carbono-oxígeno. se produce un aldehído. El H2CrO4 es un compuesto inestable y se descompone rápidamente. y el átomo de hidrógeno que está unido al átomo de carbono que tiene el grupo —OH se eliminan por medio del agente oxidante. Existen dos formas para saber si los compuestos orgánicos sufren oxidación: cuando se adicionan átomos de oxígeno y cuando se pierden átomos de hidrógeno. En nuestro análisis no nos interesaremos en el agente oxidante exacto empleado. y el metal Cu calentado a 200°C. Sin embargo. Generalmente. Por lo tanto. . Bajo las condiciones anteriores de oxidación los alcoholes terciarios no se oxidan. tienen tres grupos R unidos al átomo de carbono que contiene el grupo —OH. KMnO4. Si se oxida ligeramente un alcohol primario. El átomo de hidrógeno que está unido al átomo de oxígeno. los alcoholes terciarios presentan reacciones de deshidratación en lugar de reacciones de oxidación. H2SO4. se produce una cetona.

En una célula se encuentran muchas mitocondrias. el producto de la reacción es un ácido orgánico (RCOOH) en lugar de un aldehído.12. La mayoría de las oxidaciones biológicas que producen energía ocurren en un organelo denominado mitocondria. Cada oxidación biológica requiere una enzima para catalizar la reacción. éste se oxida inmediatamente a un ácido orgánico. la enzima lactato deshidrogenasa cataliza la oxidación del lactato a piruvato. en presencia de un agente oxidante fuerte el etanol produce ácido acético. se convierten en aldehídos. Cuando los alcoholes primarios se oxidan con agentes oxidantes fuertes.328 ■ CAPITULO 15 FIGURA 15. Por ejemplo. El átomo de hidrógeno unido al átomo de oxígeno. y el átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono adyacente son retirados por el agente oxidante. Por ejemplo. En los sistemas vivos ocurren numerosas oxidaciones biológicas de alcoholes. .12 a) Cuando los alcoholes primarios se oxidan. Muchas de estas reacciones están implicadas en el mecanismo de producción de energía de las células. en consecuencia. Los alcoholes terciarios no presentan oxidación con agentes oxidantes suaves. para un resumen de las reacciones de oxidación de alcoholes. Los aldehídos se oxidan muy rápidamente. Véase la figura 15. las denominadas deshidrogenasas. Una clase de enzimas. una vez que se ha formado un aldehído. b) Cuando los alcoholes secundarios se oxidan se convierten en cetonas. son las responsables de muchas de las oxidaciones biológicas.

los iones lactato se oxidan a iones piruvato por acción de la enzima lactato deshidrogenasa. FENOLES Y ÉTERES ■ Además de las deshidrogenaseis. Algunos fenoles disustituidos tienen nombres comunes que se utilizan frecuentemente. la lactato deshidrogenasa elimina el átomo de hidrógeno del grupo:—OH y el átomo de H del carbono al cual está unido el grupo —OH. entran al flujo sanguíneo y son transportadas al hígado. el nombre del compuesto es cresol. éstas se denominan oxidasas. c) 2-octanol. Nomenclatura de los fenoles El fenol. Considere los nombres de los siguientes fenoles: El fenol es aproximadamente un millón de veces más ácido que los alcoholes. existe un grupo de enzimas que oxida las sustancias agregando oxigeno. 15. 15. En el hígado.ALCOHOLES. La mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados del fenol. c) alcohol 3o. Los iones lactato que se acumulan en las células musculares activas. Los tres cresoles isoméricos son: . La estructura que se encuentra en todos los fenoles es: Todos los demás fenoles difieren con respecto a los grupos que están unidos al anillo aromático. b) alcohol 2o.14 ¿Qué ocurre cuando un alcohol primario es sometido a cada una de las siguientes reacciones? a) oxidación. EJERCICIOS DE REPASO 15. d) 3-metil-3-pentanol.5 ■ FENOLES Los fenoles son alcoholes aromáticos. 15.15 ¿Qué alquenos se forman cuando se deshidratan cada uno de los siguientes alcoholes? a) 1-propanol. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo —OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico. salen de la célula.16 ¿Cuál es el producto de oxidación de cada uno de los siguientes alcoholes? a) alcohol 1o. b) 2-propanol. C6H5 —OH. b) deshidratación. Cuando hay un grupo metilo unido a un anillo fenólico. 329 En esta reacción. es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo.

La solubilidad del fenol puro es de 9. éstos son: En el catecol. están en el estado sólido a temperatura ambiente. Puesto que la mayoría de los fenoles forman enlaces fuertes de hidrógeno. el punto de fusión (110°C) y el punto de ebullición (281CC) del resorcinol son significativamente mayores que los del fenol. La formación de enlaces de hidrógeno en los fenoles también explica su solubilidad en agua. aumenta la fuerza de los enlaces de hidrógeno entre las moléculas. los grupos —OH están en posición orto entre sí. en consecuencia. En el resorcinol y en la hidroquinona los grupos —OH están en posición meta y para. Muchos fenoles tienen cierto grado de solubilidad en agua y aquellos que tienen más de un grupo . Recordemos que el benceno no polar. respectivamente. véase la tabla 15. como en el caso del resorcinol. C6H6.330 ■ CAPÍTULO 15 Se utilizan tres nombres comunes para describir los compuestos que tienen dos grupos —OH unidos a un anillo bencénico.3 g/100 g de H2O. Propiedades físicas de los fenoles Los fenoles pueden formar enlaces de hidrógeno debido a que contienen grupos —OH. El fenol tiene un punto de fusión de 43°C y un punto de ebullición de 181°C. La adición de un segundo grupo —OH al anillo.3. es inmiscible en agua.

Un pequeño porcentaje de moléculas acidas débiles se ionizan y donan H+ al agua. Dos fenoles utilizados como desinfectantes son: el o-fenilfenol y el o-bencilp-clorofenol. Fenoles importantes El ácido carbólico fue uno de los primeros agentes antisépticos utilizados regularmente. —OH son generalmente solubles en agua. el fenol es más dañino que la bacteria que está produciendo el daño. Un agente antiséptico es un compuesto que mata o inhibe el crecimiento de microorganismos. Actualmente no se utiliza en cirugía. Sin embargo. los fenoles son ácidos débiles. Desafortunadamente. el fenol es bastante tóxico y produce quemaduras severas. Antes de 1867. a una solución acuosa de fenol se le denominaba ácido carbólico.13. A diferencia de los alcoholes. la solubilidad del resorcinol esdel23g/100g de H 2 O a 25°C. las técnicas antisépticas no se utilizaban durante los procedimientos médicos.ALCOHOLES. Antiguamente. Por ejemplo. FENOLES Y ÉTERES ■ 331 FIGURA 15.13 Un anfiteatro de operación del siglo diecinueve (National Library of Medicine). véase la figura 15. En ese año Joseph Lister (1827-1912) por primera vez utilizó el fenol para matar microorganismos que producían infecciones postoperatorias. . se usan muchos derivados de los fenoles como agentes antisépticos y desinfectantes. Si no se utiliza adecuadamente. porque tenía propiedades acidas.

332 ■ CAPÍTULO 15 Estos compuestos forman parte de desinfectantes domésticos como el Lysol. Estos tres antioxidantes tienen bajas toxicidades. Los antioxidantes se combinan con algunos productos intermedios que se producen durante las reacciones de oxidación. Los estudios han demostrado que al suministrarle a las ratas altas concentraciones de BHT. es decir. La vitamina E. puesto que no destruye el tejido y mata bacterias en forma efectiva a menores concentraciones . papas fritas. éstas viven mucho más que aquellas a las que no se les suministra. el hidroxianisol butilado. las grasas y los aceites son susceptibles de oxidación. Un antioxidante es una sustancia que previene la oxidación de otra. por lo tanto. y el galato de propilo. a—tocoferol. El BHT. El timol se deriva de la hierba conocida como tomillo. El hexilresorcinol se utilizó inicialmente como antiséptico del tracto urinario pero actualmente se usa para tratar problemas relacionados con infestaciones de lombrices. mata los hongos. Cuando están expuestos al aire. Tres fenoles son aditivos comunes en los alimentos. los productos se vuelven rancios y no se pueden consumir. . El timol y el hexilresorcinol son agentes antisépticos que se utilizan en gárgaras. Los antioxidantes existen en los seres vivos. lavados bucales y pastillas para la garganta. BHA. También posee propiedades fungicidas. tortas y panqués. Estos compuestos se clasifican como antioxidantes de alimentos. El hexilresorcinol es mejor agente antiséptico que el fenol. es un antioxidante natural en los tejidos vivos. Estos productos intermedios. el BHA y el galato de propilo se agregan a los alimentos que contienen alto contenido de grasa y de aceite. Los antioxidantes son aditivos que se utilizan en dulces. BHT. Éstos son el hidroxitolueno butilado. Si ocurre la oxidación. margarinas. levaduras. no pueden reaccionar con los alimentos.

El éter metiletílico es el siguiente miembro de la serie: Como su nombre lo indica. .18 Explique por qué el fenol tiene mayor solubilidad en agua que el benceno 15.20 ¿Qué propósito tiene el agregar BHA a los alimentos? 15. EJERCICIOS DE REPASO 15. Cuando la gente se refiere al éter. Una vez expuestos al aire.ALCOHOLES. La vitamina E es una vitamina liposoluble que se encuentra en las carnes.19 Dibuje las fórmulas estructurales de cada una de las siguientes sustancias: a) pnitrofenol. alguna parte del éter se oxida lentamente a peróxidos inestables que pueden explotar. dos grupos alquilos están unidos a un átomo de oxígeno y en la estructura II. El éter dimetílico (nombre común) es el éter más sencillo: Los recipientes que contienen éter dietílico no se deben almacenar durante largos periodos. huevos y algunos vegetales. La estructura III tiene un grupo alquilo y un grupo arilo unidos a un átomo de oxígeno. 15. un grupo metilo y un grupo etilo están unidos al átomo de oxígeno. generalmente habla del éter dietílico. c)p-fenilfenol. b) o-fluorofenol. dos grupos arilo (grupos aromáticos) están unidos a un átomo de oxígeno.17 ¿Cuál es la estructura básica de todos los fenoles? 15. FENOLES Y ÉTERES ■ 333 Las vitaminas son compuestos esenciales que se pueden obtener a través de fuentes dietéticas.6 ■ ÉTERES Los éteres son el grupo de los derivados hidrocarbonados que contienen las siguientes estructuras: En la estructura I. aceites.

Dos isómeros que ocurren naturalmente y contienen anillos de anisol son el eugenol del aceite de clavos. por ejemplo. sólo se necesita especificar los nombres de los grupos alquílicos precedidos por la palabra "éter". Su uso ha disminuido muchísimo debido a que irrita las vías respiratorias y produce náusea postoperatoria y vómito. Ambos compuestos son potentes anestésicos y no son inflamables. El éter difenílico es el éter diarílico más sencillo: El anisol o el éter metilfenílico es el éter alquilarílico más sencillo: Si se cambian los grupos sustituyentes unidos al anillo aromático. Nótese que estos compuestos sólo difieren en la ubicación del doble enlace en la cadena que está unida al anillo aromático. Por lo tanto. se producen diferentes éteres aromáticos. los éteres aceptan enlaces de hidrógeno pero no los donan. puesto que tienen un grupo —OH unido al anillo. estos compuestos se podrían clasificar como fenoles. Los éteres dialquílicos difieren en los grupos R unidos al átomo de oxígeno. Además. El éter dietílico es altamente inflamable y explosivo. El meloxiflurano y el enflurano pueden producir daños en el hígado y el riñón.334 ■ CAPITULO 15 El éter dietílico fue uno de los primeros anestésicos generales. S¡ . Actualmente se administran anestésicos menos peligrosos. Propiedades de los éteres A diferencia de los alcoholes y los fenoles. y el isoeugenol de la nuez moscada. El átomo de oxigeno en una molécula de éter forma un enlace de hidrógeno con otras moléculas que tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo electronegativo. Las fuerzas dipolo-dipolo se encuentran entre las moléculas de éter. los enlaces de hidrógeno no existen en los éteres. Al utilizar el nombre común para referirse al sistema. dos éteres halógeno-sustituidos: el metoxiflurano y el enflurano.

c) éter etilfenílico. El éter difenílico es ligeramente soluble en agua. Según el sistema de la IUPAC los alcoholes deben tener la terminación ol. Los alcoholes primarios (RCH2OH) tiene unido un grupo R. los puntos de ebullición de los éteres son casi iguales a los de los alcanos con la misma masa molecular. Las moléculas de éter son poco polares. es el alcohol más sencillo. La solubilidad del éter dietílico es de 7. los alcoholes secundarios (R2CHOH) tienen unidos 2 grupos R. En consecuencia.25 g/100 g de H2O. RESUMEN Los alcoholes. Por lo tanto. Los alcoholes se clasifican según el número de grupos alquilo unidos al átomo de carbono enlazado al grupo —OH. Cuando ambos átomos de hidrógeno se remplazan por un grupo alquilo o aromático. vemos el resultado de las fuerzas intermoleculares más débiles de los éteres. y del alcohol metílico. a medida que el tamaño de la molécula de alcohol aumenta. sin embargo. se producen los éteres (ROR.21 Dé un ejemplo de cada uno de los siguientes tipos de éteres: a) éter dialquílico. se produce un fenol (ArOH). su solubilidad disminuye. Por ejemplo. la solubilidad del éter di-n-propílico es únicamente de 0. el éter dietílico (masa molecular = 74) ebulle a 34.5°C y el pentano (masa molecular = 72) ebulle a 36. -23°C. Los enlaces de hidrógeno son las fuerzas intermoleculares fundamentales en los alcoholes. . El etanol CH3CH2OH. c) éter alquilarílico. y los alcoholes terciarios (R3COH) tienen tres grupos R unidos al átomo de carbono que está enlazado al grupo —OH. o alcohol de grano. Después de identificar el alcano precursor. Si uno de los átomos de hidrógeno del agua se remplaza por un grupo R. Los alcoholes de baja masa molecular tienen puntos de fusión y de ebullición altos y son miscibles en agua. 65°C.24 Mencione dos éteres que se encuentren en la naturaleza. se produce un alcohol (ROH). se remplaza la o del alcano por la terminación ol. 15. es el segundo miembro de la serie de los alcoholes. los voluminosos grupos R interfieren en la formación de los enlaces de hidrógeno en el proceso de disolución. La baja solubilidad en agua se debe a que las moléculas más grandes de éter son muy poco polares. b) éter difenílico. El metanol CH3OH. el tamaño de los grupos alquilo y arilo disminuye las fuerzas de atracción entre las moléculas. los fenoles y los éteres son derivados orgánicos del agua. En los alcoholes de mayor masa molecular. Si el átomo de hidrógeno del agua se remplaza por un anillo aromático. Sin embargo. EJERCICIOS DE REPASO 15. ArOAr o ROAr). b) éter diarílico.23 ¿Por qué los éteres tienen puntos de ebullición inferiores a los de los alcoholes con aproximadamente la misma masa molecular? 15.ALCOHOLES. Sólo los éteres de baja masa molecular tienen cierto grado de solubilidad en agua. FENOLES Y ÉTERES ■ 335 comparamos los puntos de ebullición del éter dimetílico. El etanol es comercialmente el alcohol más importante que se utiliza en la industria y en las bebidas alcohólicas.5 g/100 g de H2O. o alcohol de madera.TC.22 Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes compuestos: á) éter etil isopropílico. 15.

2o. Los alcoholes secundarios (R2CHOH) se oxidan a cetonas (R2C = O). c) 4-fenil-3isopropil-4-decanol.4-dimetilciclohexanol. 15. Los fenoles son compuestos que contienen un grupo —OH unido a un anillo aromático.28 a) Dibuje las estructuras y escriba los nombres de la IUPAC para todos los isómeros del C4H9OH. secundario o terciario: a) 2-bromo-2-hexanol. y éstos a su vez se oxidan para producir ácidos (RCOOH).33 Dibuje un diagrama que muestre cómo se forman los enlaces de hidrógeno entre las moléculas del metanol y del agua cuando se mezclan estos líquidos.4-dicloro-2- 15.31 Escriba los nombres de cada uno de los siguientes alcoholes: Alcoholes 15. los de bajo peso molecular son solubles en agua y tienen bajos puntos de fusión y ebullición. i) anestésico. 15. secundario. c) alcohol terciario. EJERCICIOS 15. d) 2-metilciclobutanol. La oxidación es una reacción en la cual se adiciona oxígeno o se retira hidrógeno de una molécula. b) Clasifique cada uno de estos isómeros como alcoholes Io. hexanol. b) alcohol secundario. 15. 2° o 3°. o terciario: 15. l) diol. b) 1-octanol. b) 3. d) fermentación.29 a) Dibuje las estructuras y escriba los nombres de todos los alcoholes cíclicos de fórmula molecular C4H7OH. d) 1. o 3°. Los alcoholes se deshidratan y producen alquenos. Los alcoholes primarios (RCH2OH) se oxidan para producir aldehídos (RCHO).27 Clasifique cada uno de los siguientes alcoholes como primario. compuestos que previenen la oxidación de otros.336 ■ CAPITULO 15 Dos reacciones importantes de los alcoholes son la deshidratación y la oxidación. presentan algunas propiedades de los alcoholes aunque tienen una serie de propiedades específicas. j) glicol.25 Defina o explique cada uno de los siguientes términos: a) alcohol primario. En las reacciones de deshidratación se pierde agua de una molécula. Algunos fenoles sustituidos se usan como agentes antisépticos y otros son buenos antioxidantes. c) 4-fenil-2-butanol. 15. b) Clasifique cada uno de los isómeros como alcohol 1°. e) destilación. es decir. k) oxidación. La solución de fenol puro conocida como ácido carbólico fue uno de los primeros agentes antisépticos.32 a) ¿Cuáles son los dos nombres para los alcoholes que tienen dos grupos —OH? b) Dé un ejemplo de este tipo de alcoholes. . 1530 Dibuje las estructuras de cada uno de los siguientes alcoholes: a) alcohol isopropílico. La mayoría de los fenoles son sólidos a temperatura ambiente y su solubilidad en agua es limitada. Los éteres tienen propiedades muy diferentes a las de los fenoles y alcoholes. f) sedante. g) deshidratación.26 Clasifique cada uno de los siguientes alcoholes como primario. h) antioxidante.

37 Los alcoholes no ramificados tienen puntos de ebullición mayores que sus isómeros: ¿qué característica es tructural podría explicar este fenómeno? 15. HOCH2CH2OH.50 El producto de la oxidación de un alcohol desconocido es. No incluya bebidas alcohólicas.34 a) ¿Cual de los siguientes alcoholes tendría el punto de ebullición más bajo? 1-butanol. b) ¿Cuál esperaría usted que fuera más soluble en agua: el 1-octanol o el n-hexanol? Explique. b) ¿Cuál de estos compuestos tendría la me nor solubilidad en agua? Explique.36 a) Teniendo en cuenta la tendencia en el punto de ebullición de los alcoholes. 15.53 Escriba el nombre de los siguientes fenoles: .42 El etanol que se ha impotabilizado por la adición de sustancias venenosas es un alcohol desnaturalizado. Los alcoholes desnaturalizados pueden venderse sin los altos impuestos a que son sometidos los alcoholes no desnaturalizados. mientras que el propilenglicol.52 ¿Qué alqueno da como producto principal el 2-metilciclopentanol y el 3-metil-ciclopentanol al someterlo a hidratación? Fenoles 15.48 Complete las siguientes ecuaciones con los productos correctos: 15. b) 1-propanol.47 Escriba todos los posibles productos de oxidación de: ALCOHOLES.38 á) Describa el proceso de fermentación.15. prediga el punto de ebullición del 1-octanol.35 Clasifique los siguientes alcoholes en orden ascendente de acuerdo con sus puntos de ebullición: a) glicerol.39 Mencione tres usos del etanol. 15. c) propilenglicol. 15.45 Escriba tres usos del glicerol.49 ¿Qué ensayo químico podría efectuarse para diferenciar los contenidos de dos botellas no rotuladas que contienen 2-butanol y 2-metil-2-propanol? 15. La oxidación de este alcohol produce el compuesto Y. 15. FENOIES Y ÉTERES ■ 337 15.44 á) Dibuje la estructura del glicerol. ¿Cuáles son las estructuras de los compuestos X y Y? 15. 15. según corresponda: 15.43 ¿Por qué es muy tóxico el etilenglicol. 15. b) ¿Cuál es la máxima concentración de etanol que se produce por este método? c) ¿Cómo puede incrementarse la concentración de etanol? Explique.51 Se hidrata un compuesto desconocido. y se produce 3-metil-2-butanol. Explique. b) ¿A qué clase de compuestos biológicamente importantes pertenece el glicerol? 15. de fórmula molecular C5H10. es esencialmente no tóxico? 15. ¿Cuál es el nombre y la estructura del alcohol desconocido? 15. ¿Qué compuestos podrían adicionarse al etanol para desnaturalizarlo? 15.41 a) ¿Cuál es la reacción química que experimenta el metanol después de ser ingerido? b) ¿Por qué es tan tóxico el metanol? c) ¿Cómo se trata médicamente la intoxicación con metanol? 15.40 ¿Cuál es el propósito del añejamiento del etanol después de ser destilado? 15. CH3CHOHCH2OH. o 1-octanol. X. 1-hexanol.46 Escriba el producto o productos de la deshidratación de los siguientes alcoholes con ácido sulfúrico e indique cuáles son los productos mayores y menores. Sustente su razona miento. HOOCCOOH.

6-trinitrotolueno. Escriba ecuaciones para cada uno de estos pasos de la deshidratación del 2-propanol.74 a) Si se mezclan 45.57 El ácido pícrico. 2.67 ¿Por qué los éteres poseen puntos de ebullición simila res a los de los alcanos con igual masa molecular? ¿Cuáles son las estructuras y los nombres de los compuestos X y Y? 15.65 ¿Por qué no se encuentran enlaces de hidrógeno entre las moléculas de éter? 15. 15. con agua suficiente para producir 525 mi de solución.59 a) ¿Cuál es el nombre de la IUPAC del BHT? b) Dibuje un isómero estructural del BHT.62 Dibuje las estructuras de los siguientes éteres: a) éter metiletílico. a) Dibuje la estructura del ácido pícrico. con fórmula molecular C6HUO. b) p-yodofenol.54 Dibuje las estructuras de cada uno de los siguientes fenoles: a) 2. b) Compare la estructura del ácido pícrico con la del TNT. 15.4. 15. b) éter di-isopropílico. se produce cuando se oxidan 4.69 En la deshidratación de alcoholes. 15. Se extrae del recipiente el exceso de éter líquido. dibuje su fórmula estructural.66 a) ¿Por qué actualmente no se utiliza el éter dietílico como anestésico? b) Dé dos ejemplos de éteres que han remplazado el éter dietílico.57 g de etanol con un agente oxidante fuerte? 15.6-trinitrofenol.61 a) ¿Qué razón habrá para que no se adicione vitamina E a los alimentos para que actúe como antioxidante? b) Podría clasificarse la vitamina E como hidrosoluble o liposoluble? Explique.60 ¿Cómo previenen la oxidación los antioxidantes de las grasas en los alimentos? 15.6-dinitrofenol. El alcohol se oxida a la siguiente cetona: Éteres 15.73 Se coloca éter volátil en un recipiente de 125. Si la temperatura es de 100°C y la presión es de 1. ¿cuál es la molaridad de la solución? b) ¿Cuál es el porcentaje en peso de etanol? c) ¿Cuál es el porcentaje en volumen de etanol? d) Si se diluye la solución a 3.979 g/ml.676 g de isómeros del penteno. es un explosivo poderoso.782 g/ml y la densidad de la solución de etanol es 0. CH3COOH.55 Dibuje las estructuras y escriba los nombres comunes de los tres isómeros de cada uno de los siguientes fenoles: a) metilfenol.64 Para mostrar que el éter dietílico es una molécula polar.72 Se hidrata un alqueno desconocido X.70 Cuando se deshidratan 100 g de 2-pentanol. 15. El agua se forma cuando se rompe el en lace carbono-oxígeno.4. ¿cuál es la masa molecular del éter? 15.375 g y la masa del recipiente más el vapor de éter es de 54. 15. ¿cuál es la molaridad de la solución? La densidad del etanol puro es 0.689 g. 15.71 ¿Cuánta masa de ácido acético. en donde el rendimiento real es la masa del producto obtenido y el rendimiento teórico es la masa predecible estequiométricamente.3 mi. El recipiente vacío tiene una masa de 54.58 ¿Cuáles son los nombres de los dos fenoles utilizados como desinfectantes caseros? 15. d) p-clorofenil-n butílico. c) ¿Cuál es su diferencia estructural? 15. ¿Cuál es el rendimiento porcentual de los isómeros del penteno? Rendimiento porcentual = rendimiento real/rendimiento teórico X 100. C2H5OH.72 L.338 ■ CAPITULO 15 15. Cuando se libera un ion H+ del carbono adyacente se forma el doble enlace en el alqueno.5-di-isopropilfenol.56 a) ¿Qué es el ácido carbólico? b) ¿Cómo se utilizó en el pasado? c) ¿Por qué se descontinuó su uso? 15. y se forma el alcohol Y. b) dihidroxifenol. d) 3. un H+ del catalizador ácido se enlaza al grupo —OH y forma un catión (un ion oxonio). C6H|2. 15. 2.01 atm. y se calienta hasta que el vapor del éter llena el recipiente. c) éter difenílico.0 mi de etanol.68 ¿Qué tipos de compuestos tendrían mayor solubilidad en éter dietílico? Preguntas generales 15.63 Escriba los nombres de cada uno de los siguientes éte res: 15. . se logran aislar 0. Disuelto en agua se utiliza como solución colorante de tejidos biológicos. c) pentaclorofenol. 15.

COMPUESTOS CARBONÍLICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS .

Las cetonas pueden tener las siguientes fórmulas: En cada fórmula de cetona hay dos átomos de carbono enlazados a los grupos carbonilo. un grupo arilo (Ar). hay por lo menos un átomo de hidrógeno enlazado al grupo carbonilo. Un grupo carbonilo. o un segundo átomo de hidrógeno. Grupo carbonilo La mayoría de las propiedades de los aldehídos y las cetonas pueden explicarse por la estructura y las características del grupo carbonilo. Los ángulos de enlace alrededor del átomo de carbono del grupo carbonilo son de 120° aproximadamente. estos átomos de carbono pueden ser de un grupo alquilo o de un grupo arilo. . que contienen oxígeno. El segundo grupo enlazado al grupo carbonilo puede ser un grupo alquilo (R). Los aldehídos pueden tener las siguientes fórmulas generales: En cada fórmula de un aldehído.1 ■ COMPUESTOS CARBONÍLICOS Fórmulas de los compuestos carbonílicos Los aldehídos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados estrechamente relacionados.340 ■ CAPÍTULO 16 16. En un grupo carbonilo. un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por medio de un enlace doble. tiene algunas de las características del doble enlace carbono-carbono. C = O. uno de los enlaces es un enlace σ fuerte y el otro es un enlace ττ más débil. Cada uno de estos compuestos tiene un grupo carbonilo.

La geometría molecular del grupo carbonilo es plana trigonal.1). A pesar de que tienen muchas semejanzas.1 Dibuje todas las posibles estructuras generales para los aldehídos y las cetonas. Uno de los enlaces del doble enlace es σ y el otro es w. Como veremos en las reacciones de los compuestos carbonílicos. El átomo de oxígeno tiene una electronegatividad mayor que el átomo de carbono. El grupo carbonilo es polar. por lo tanto. b) ¿Cuál es la mayor diferencia entre estos dos grupos? 16. y los grupos positivos (electrófílos) atacan al átomo (más negativo) de oxígeno de dicho grupo. Los enlaces ττ se proyectan por encima y por debajo del plano de los átomos (véase la figura 16. HCHO. EJERCICIOS DE REPASO 16. Para escribir el nombre común de un aldehído. HCOOH. Por ejemplo. igual que en el doble enlace carbono-carbono. todos los átomos en el grupo carbonilo y los átomos a los cuales está enlazado se encuentran en el mismo plano. 16. los grupos negativos (nucleófilos) atacan al átomo (más positivo) de carbono del grupo carbonilo.2 a) Escriba las semejanzas entre un grupo carbonilo y un doble enlace carbono-carbo no. Una de sus estructuras de resonancia tiene una carga negativa neta en el átomo de oxígeno y una carga positiva neta en el átomo de carbono: La geometría alrededor del grupo carbonilo es plana. el grupo carbonilo y el doble enlace carbono-carbono son diferentes. En otras palabras. el ácido orgánico más simple es el fórmico. 16. el aldehído correspondiente es el formaldehído.1 Un grupo carbonilo está compuesto de un átomo de carbono al cual está unido un átomo de oxígeno por un doble enlace covalente. los electrones del doble enlace no son compartidos equitativamente.3 Dibuje un diagrama de un grupo carbonilo que muestre las cargas parciales negativas y positivas. una carga parcial positiva.2 ■ NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS Nomenclatura común de los aldehídos A los aldehídos simples se les asigna nombres que corresponden a los ácidos orgánicos (RCOOH) que tienen el mismo número de átomos de carbono. Un grupo carbonilo presenta resonancia. El átomo de oxígeno del grupo carbonilo tiene una carga parcial negativa y el átomo de carbono del carbonilo.COMPUESTOS CARBONÍLICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS ■ 341 FIGURA 16. se elimina . El átomo de carbono del grupo carbonilo también se une a otros dos grupos.

La tabla 16. por lo tanto el nombre del aldehído con dos átomos de carbono es acetaldehído. Por ejemplo el nombre común del es β—metil butiraldehído. y así sucesivamente. así: El átomo de carbono unido directamente al grupo aldehído se denomina carbono alfa (α). seguido por el carbono gamma (γ) y el carbono delta (δ). Dos ejemplos adicionales de nombres de aldehídos sustituidos son: TABLA 16. El átomo de carbono alfa es el segundo átomo de carbono de la cadena.342 ■ CAPÍTULO 16 del nombre común del ácido orgánico la palabra ácido y la terminación ico se remplaza por la palabra aldehído. Para designar la ubicación de un grupo sustituyente en el sistema común de nomenclatura. Puesto que la cadena tiene cuatro átomos de carbono. En el átomo de carbono β. hay un grupo metilo. se le asignan letras griegas a los átomos de carbono de la cadena unida al grupo aldehído. Unido al carbono alfa está el carbono beta (β). El nombre del ácido orgánico con dos átomos de carbono es el ácido acético.1 da los nombres comunes de algunos ácidos orgánicos y aldehídos seleccionados.1 NOMBRES COMUNES DE CIERTOS ALDEHÍDOS . su nombre principal es butiraldehído.

el nombre para este compuesto es: 5-cloro-3-etilheptanal A los aldehídos aromáticos se les asignan nombres derivados del benzaldehído. Los nombres comunes de las demás cetonas se derivan de los nombres de los dos grupos unidos al grupo carbonilo. el heptano es el alcano principal. seguido por la palabra cetona. se remplaza la o final del nombre del correspondiente alcano principal por el sufijo al. Puesto que en la cadena más larga hay siete átomos de carbono. Por lo tanto. En el sistema de la IUPAC se utilizan números para ubicar los grupos sustituyentes.COMPUESTOS CARBONILICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS ■ 343 Nomenclatura de la IUPAC para los aldehídos En el sistema común de nomenclatura se utilizan letras griegas para localizar los grupos sustituyentes. Se elimina la o del final de heptano y se remplaza por al: el nombre del aldehído principal es heptanal. Luego se numera la cadena de tal manera que el grupo aldehído sea el carbono número 1 y se escribe en orden alfabético el nombre de los otros grupos orgánicos sustituyentes. el aldehído aromático más simple. Primero se escoge la cadena continua más larga que posea el grupo aldehído. Los nombres de la IUPAC de los aldehídos simples se construyen de manera similar a los de los alcoholes. Dos ejemplos de aldehídos aromáticos son los siguientes: Nomenclatura común de las cetonas El nombre común utilizado universalmente para identificar la cetona más simple es acetona. En el tercer átomo de carbono hay un grupo cloro. la . Así. Considere el siguiente compuesto como un ejemplo de cómo nombrar un aldehído sustituido.

344 ■ CAPÍTULO 16 acetona también puede llamarse dimetil cetona. se enumera la cadena y se le coloca el número más bajo posible al átomo de carbono del grupo carbonilo. Considere los siguientes isómeros de la pentanona: . Casi todas las otras cetonas tienen un número en sus nombres para indicar la posición del grupo carbonilo. Otros ejemplos de nombres de cetonas son: Nomenclatura de la IUPAC para las cetonas La terminación en el sistema de la IUPAC para las cetonas es ona. el nombre de la IUPAC para la propanona no tiene un número. no se necesita el número. El nombre de la IUPAC para la acetona es propanona. el cual se separa mediante un guión del nombre de la cetona principal. debido a que el grupo carbonilo debe estar localizado en el segundo átomo de carbono. Una vez más. Para cetonas con cinco o más átomos de carbono. Se elimina la o final del nombre del alcano precursor y se remplaza por ona. Este número se utiliza para ubicar el grupo carbonilo. La segunda cetona en la serie homologa es la butanona. ya que hay dos grupos metilo enlazados al grupo carbonilo. Los grupos sustituyentes se localizan y se nombran como en los otros compuestos. Debido a que en la propanona la única localización posible del grupo carbonilo es en el segundo átomo de carbono.

y por lo tanto no pueden formar enlaces de hidrógeno. b) a—cloro acetaldehído. debido a que no tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno.7 Dibuje la estructura de cada una de las siguientes cetonas: a) 3-decanona.6 Escriba los nombres comunes y los nombres según la IUPAC de cada una de las siguientes cetonas: 16.2 muestra los puntos de ebullición y las solubilidades de algunos aldehídos y cetonas seleccionados.4 Escriba los nombres comunes y los nombres según la IUPAC de cada uno de los siguientes aldehídos: a) CH 3 CH 2CHO. Los aldehídos y las cetonas tienen puntos de ebullición más bajos que los de los alcoholes con masas moleculares similares. b) diisopropil cetona. b) HCHO.COMPUESTOS CARBONÍLICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS ■ 345 EJERCICIOS DE REPASO 16.6-tricloro-2-hexanona.5. 16.2 Las moléculas en los compuestos carbonílicos están unidas por fuerzas dipolo-dipolo. 1-propanol (masa molecular = 60). c) CH 3CH2 CH 2CHO. FIGURA 16.5 Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes aldehídos: a) β—metilpropionaldehído.3 ■ PROPIEDADES FÍSICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS Los aldehídos y las cetonas no tienen un átomo de hidrógeno unido al átomo de oxígeno. La tabla 16. . 16. por lo tanto. y butano (masa molecular = 58). c) etil-fenil-cetona. d) CH3CH2CH2CH2CHO. Sin embargo. hay mayor atracción entre los grupos polares carbonilos de los aldehídos y las cetonas que entre las moléculas no polares de los alcanos que están enlazadas por fuerzas de dispersión. d) 4. 16. Consideremos los puntos de ebullición (pe) del propanal (masa molecular = 58). El átomo de carbono carbonílico atrae al átomo de oxígeno carbonílico de otras moléculas. no forman enlaces de hidrógeno entre sí.

La figura 16. los compuestos carbonílicos no pueden donar enlaces de hidrógeno porque no tienen un átomo de hidrógeno unido al átomo de oxígeno.346 CAPÍTULO 16 TABLA 16. el átomo de oxígeno de una molécula atrae al átomo más positivo de carbono de otra molécula. líquido con fuerzas de dispersión.2 ilustra las fuerzas dipolo-dipolo entre las moléculas de un líquido que tiene un grupo carbonilo. Sin embargo.3 Los compuestos carbonílicos pueden aceptar enlaces de hidrógeno de las moléculas de agua porque el átomo de oxígeno carbonílico atrae un átomo de hidrógeno de una molécula de agua. FIGURA 16. . Debido a que el átomo de oxígeno del carbonilo es negativo con respecto al átomo de carbono del mismo grupo. líquido con enlaces de hidrógeno.2 PROPIEDADES FÍSICAS DE ALGUNOS ALDEHÍDOS Y CETONAS Vemos que el punto de ebullición del propanal es intermedio entre el 1 -propanol. y el butano.

Además de ser un agente antiséptico.COMPUESTOS CARBÓNILICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS ■ Los aldehídos y las cetonas de alto peso molecular tienen olores agradables.8 ¿Qué tipo de fuerzas intermolares existen entre las moléculas de aldehído? 16. parcialmente negativo. no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí. El átomo de oxígeno del agua.10 ¿Por qué los compuestos carbonílicos forman enlaces de hidrógeno con el agua y no forman enlaces de hidrógeno entre sí? 16.) Actualmente se sintetizan casi 4 millones de toneladas de formaldehído. El átomo de oxígeno carbonílico. Cuando se unen las unidades de monómeros en 1a formación de un . Actualmente. cuero. EJERCICIOS DE REPASO 16. Los análisis estadísticos de estudios en animales han vinculado también la exposición al gas con el incremento en el desarrollo del cáncer nasal. el formaldehído es motivo de controversia. Los compuestos carbonílicos de alto peso molecular son insolubles en agua debido a que los grupos alquilo y arilo incrementan el carácter no polar de la molécula. d) éter metil etílico (masa molecular = 88). Algunos de los compuestos carbonílicos de bajo peso molecular tienen olores agrios y penetrantes. drogas. Algunos líquidos embalsamantes también contienen formalina. La formalina se utiliza como preservativo de especímenes biológicos.4 ■ ALDEHÍDOS Y CETONAS IMPORTANTES Formaldehído (metanal) El formaldehído. madera triplex. {Véase la figura 16. Explique su razonamiento. b) pentanal (masa molecular = 86).4. El formaldehído tiene entre otras aplicaciones las siguientes: producción de papel. parcialmente negativo. Una de sus aplicaciones más importantes es la producción de polímeros por condensación. parcialmente positivo. 16. ya que reacciona con ella y produce hidratos (los hidratos se estudiarán posteriormente en este capítulo). aislantes caseros. Ocupa el puesto 26 entre los químicos industriales de mayor volumen en Estados Unidos.3. es un gas incoloro de olor irritante. y cosméticos. el formaldehído altera la estructura de las proteínas de forma tal que inhibe el proceso de desintegración. pero sí lo hacen con el agua. véase la figura 16.9 Organice las siguientes sustancias de menor a mayor punto de ebullición. La formalina comúnmente se vende como una solución de formaldehído al 37%. sin utilizar una tabla de puntos de ebullición: a) 1-pentanol (masa molecular = 88). atrae el átomo de carbono carbonílico. c) hexano (masa molecular = 86). Gran parte de la controversia radica en el hecho de que no existe un medio exacto e incontrovertible para decidir si una sustancia produce o no cáncer en los humanos. atrae el átomo de hidrógeno del agua. a temperatura ambiente. Las soluciones acuosas de formaldehído se denominan soluciones de formalina. ebulle a -21°C. Se ha encontrado que hay incremento en la incidencia de tumores nasales malignos en trabajadores expuestos a vapores de formaldehído. 347 Los aldehídos y las cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua. parcialmente positivo. HCHO. es soluble en agua. Existen pruebas que demuestran que es cancerígeno.

mangos y diales. utilizado en vajillas. La estructura de lo melamina es FIGURA 16. si se polimeriza el formaldehído con el fenol. Por ejemplo.) La baquelita es utilizada en la fabricación de paneles para paredes. Dominó el mundo de los plásticos hasta los años 30. . la cual se utiliza para laminar la superficie de muebles y otros productos.4 El formaldehído es un compuesto industrial ampliamente utilizado. se libera agua y se sintetiza el polímero llamado baquelita. superficies de mesas. Los compuestos sintéticos a partir del formaldehído se encuentran en muchos productos comerciales. polímero por condensación se liberan moléculas pequeñas tales como agua o cloruro de hidrógeno. (Formaldehyde Institute. El melmac y la fórmica son polímeros de formaldehído y melamina. La baquelita fue uno de los primeros polímeros ampliamente utilizados. El melmac es también un polímero de formaldehído.348 ■ CAPITULO 16 Las proteínas y los ácidos nucleicos son polímeros de condensación biológica. Otro polímero del formaldehído es la fórmica.

se exhala acetona desde los pulmones y puede detectarse en el aliento. plásticos y ácido acético. disuelve muchos compuestos orgánicos y también es miscible con agua. CH3CHO. El cuerpo excreta gran parte de la acetona en la orina en un esfuerzo por disminuir su concentración. Las formas activadas del gliceraldehído y la dihidroxiacetona están involucradas en el metabolismo de los carbohidratos. cloroformo y explosivos. En individuos normales la concentración de acetona en la sangre nunca es mayor de 1 mg/100 cm3 de sangre. pero la duración de sus efectos es breve. Los removedores de esmaltes son soluciones que contienen acetona. Compuestos carbonílicos en el metabolismo El gliceraldehído y la dihidroxiacetona son los azúcares más simples.COMPUESTOS CARBONÍLICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS ■ 349 Acetaldehído (etanal) El acetaldehído. El paraldehído es un líquido incoloro que se utiliza como sedante e hipnótico. En los humanos la acetona es un producto del metabolismo de los lípidos. cauchos. En casos severos de diabetes. se combinan tres moléculas de acetaldehído para formar un éter cíclico llamado paraldehído. Acetona (propanona) La acetona es una de las tres sustancias cetónicas que se acumula en la sangre de los diabéticos descontrolados o en casos de inanición. en los diabéticos sin control la concentración de acetona se hace muy alta: mayor de 50 mg/100 cm3 de sangre. El ácido pirúvico que contiene un grupo carbonilo es un producto importante de la descomposición celular de la glucosa: . Se utiliza en la producción de colorantes. El paraldehído es un depresor del sistema nervioso central. En presencia de pequeñas cantidades de ácido. También se utiliza en la producción de colorantes. la cetona comercial más importante. No se utiliza con mucha frecuencia debido a que produce un olor desagradable en el aliento del paciente. Induce rápidamente al sueño. (CH3)2CO. Sin embargo. es un gas a temperatura ambiente (pe = 21°C) de olor penetrante e irritante. La acetona. es un solvente excelente.

12 a) ¿Cuál es el polímero de formaldehído y fenol utilizado ampliamente? b) ¿Cómo se utiliza este polímero? 16. Analizaremos este proceso cuando estudiemos el metabolismo en los capítulos 25 y 26.13 a) ¿Qué explica la miscibilidad de la acetona y el agua? b) ¿Por qué la acetona es un buen solvente para muchos compuestos orgánicos? 16. Éste es el caso del ácido pirúvico. Los aldehídos se reducen a alcoholes primarios y las cetonas se reducen a alcoholes secundarios cuando se combinan con el gas H2 en presencia de un catalizador metálico.350 ■ CAPÍTULO 16 Posteriormente encontraremos que en los seres vivos los ácidos orgánicos se presentan generalmente como soles y no como ácidos neutros. 16. LiAlH4. La reducción catalítica es un buen ejemplo de una reacción de adición carbonílica. se emplean agentes reductores químicos para reducir los compuestos carbonílicos.11 a) Mencione dos usos del formaldehído puro. . Además de la hidrogenación catalítica. la cual entra en el ciclo del ácido cítrico y produce más energía. y el borohidruro de sodio. En una reacción de reducción carbonílica. El rompimiento y formación de enlaces en esta reacción ocurre sobre la superficie del catalizador metálico. 16.14 Dé dos ejemplos de compuestos carbonílicos que estén involucrados en el metabolismo celular. EJERCICIOS DE REPASO 16. Dos sustancias utilizadas comúnmente son el hidruro de litio y aluminio.5 ■ PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS COMPUESTOS CARBONÍLICOS Reducción de aldehídos y cetonas Las reacciones de reducción se producen cuando una sustancia gana electrones. se rompe el enlace entre los átomos de hidrógeno y éstos se adicionan a cada uno de los lados del enlace carbonooxígeno. NaBH4. Dos formas comunes para la reducción de compuestos orgánicos son la adición de átomos de hidrógeno y la pérdida de átomos de oxígeno. que existe como ion piruvato: El ácido pirúvico se convierte en ácido láctico o en acetil coenzima A. b) Enumere dos usos de la formalina.

o para abreviar. se produce un diol. Los hemiacetales se obtienen 351 . Cuando se mezcla con alcohol. El formaldehído es uno de los pocos compuestos carbonílicos que forman un hidrato estable. Obsérvese que existe un equilibrio que favorece al hidrato estable.COMPUESTOS CARBONÍLICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS Se pueden cambiar los grupos carbonilos a hidrocarburos mediante el uso de agentes reductores muy fuertes: ■ Ejemplos específicos de reacciones de reducción catalítica son: Reacciones de hidratación de aldehídos y cetonas Si se enlazan dos grupos alcohol al mismo átomo de carbono. Si se adiciona una molécula de agua Η—OH al doble enlace carbono-oxígeno. CC13CHO. formalina. Cuando se produce un diol con ambos grupos —OH unidos al mismo átomo de carbono. El hidrato de cloral es una droga hipnótica. produce rápidamente un estado de inconsciencia. los alcoholes (ROH) se adicionan al grupo carbonilo para producir hemiacetales y hemicetales. el compuesto se clasifica como un diol germinal. Otro compuesto carbonílico que forma un hidrato estable es el clora!. Formación de hemiacetales y hemicetales En forma similar a la adición de agua. el grupo —OH del agua se une al átomo de carbono del carbonilo y el Η se une al átomo de oxígeno del carbonilo. se le denomina hidrato: En la reacción de formación de hidratos. diol gem.

En una reacción similar. Tanto los hemiacetales como los hemicetales tienen un átomo de carbono que está enlazado a un grupo —OH y a un grupo —OR. Si se combina un alcohol (R'OH) con un aldehído (RCHO). Se escribe R' para indicar que el grupo alquilo del alcohol no es necesariamente el mismo grupo alquilo. el átomo de hidrógeno del alcohol se une al átomo de oxígeno carbonílico y el grupo —OR' se une al átomo de carbono carbonílico. Por lo tanto. Por lo tanto. En los hemicetales dos grupos alquilo están unidos al átomo de carbono central. el alcohol (R'OH) se combina con una cetona (R2C = O) para producir un hemicetal. Los siguientes son ejemplos específicos de la formación de hemiacetales y hemicetales: . Hemi es un prefijo que significa la mitad o medio. se debe esperar de los alcoholes un comportamiento similar al del agua.352 ■ CAPÍTULO 16 de los alcoholes y los aldehídos. Debe recordarse que un alcohol es un derivado del agua. Los hemicetales se obtienen de los alcoholes y las cetonas. R. del aldehído. en el que se ha remplazado un átomo de hidrógeno por un grupo R. En los hemiacetales los otros dos grupos enlazados al átomo de carbono central son un átomo de hidrógeno y un grupo alquilo. un hemiacetal es la mitad del camino en la formación de un acetal.

existe la posibilidad de que reaccionen para formar un hemiacetal cíclico. En consecuencia. Formación de acetales y cetales En presencia de un catalizador los hemiacetales y los hemicetales pueden combinarse con una molécula de alcohol para formar acetales y cetales. respectivamente. Los hemiacetales y los hemicetales no son estables y generalmente no pueden aislarse de la solución. si una molécula contiene un grupo aldehído y un grupo alcohol. Cuando un grupo alcohol está unido al quinto átomo de carbono de una cadena aldehídica. que se produce cuando un grupo funcional de una parte de una molécula se combina con otro grupo funcional en la misma molécula. por lo tanto. Si el hemiacetal y el hemicetal formados en las ecuaciones (1) y (2) se . Los acetales y los cetales son diéteres con dos grupos éter unidos al mismo átomo de carbono. 353 En ambas reacciones se establece un equilibrio que favorece la formación del compuesto carbonílico. En los acetales y los cetales hay dos grupos —OR unidos al mismo átomo de carbono. Éstos también pueden generarse por una reacción intramolecular. este equilibrio se desplaza en favor del hemiacetal cíclico. se facilita esta reacción.COMPUESTOS CARBONÍLICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS ■ Los hemiacetales cíclicos son más estables cuando el tamaño del anillo tiene cinco a ocho átomos. Los hemiacetales cíclicos son más estables que la mayoría de los hemiacetales no cíclicos.

FIGURA 16.5 Reacciones de los compuestos carbonílicos. Por ejemplo. se producen los siguientes acetales y cetales: Es importante que se comprenda la importancia de los acetales y los cetales ya que muchos carbohidratos pertenecen a estos grupos. Tome como referencia esta figura cuando resuelva las preguntas al final del capítulo.5 resume las reacciones carbonílicas que se han estudiado. la lactosa (azúcar de la leche) y algunos otros disacáridos pueden clasificarse como acetales. .354 ■ CAPÍTULO 16 combinan con otra molécula de alcohol etílico. La figura 16. CH3CH2OH en presencia de HC1 gaseoso.

se produce plata metálica Ag(s) por la reducción del complejo de plata amoniacal. si no ocurre reacción. Para oxidar los aldehídos a ácidos orgánicos. Dos ejemplos de reacciones de oxidación de aldehídos son: El reactivo de Tollens se conoce comúnmente como prueba del "espejo de plata". es una cetona. Se puede preparar una muestra y luego colocarla en una máquina. Bajo estas mismas condiciones de reacción las cetonas no se oxidan. (Ames Laboratories. Si hay un aldehído presente. Al mismo tiempo. es un aldehído. . éstos también oxidan efectivamente los aldehídos a ácidos orgánicos. Ya hemos mencionado el KMnO4 y el K2Cr2O7 (H2SO4) como agentes oxidantes de alcoholes. puede utilizarse cualquier agente oxidante. si el compuesto se oxida.6 Actualmente se pueden utilizar diferentes métodos eficaces y rápidos para medir la concentración de glucosa en la sangre y la orina. éste se oxida a la sal del ácido RCOO-. la cual muestra la concentración de glucosa. El complejo de plata amoniacal [Ag (NH3)2]+ en solución básica es el agente oxidante utilizado en la prueba de Tollens. FIGURA 16.) La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio para distinguir un aldehído de una cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehído o una cetona desconocida.COMPUESTOS CARBONÍLICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS ■ 355 Reacciones de oxidación de los aldehídos y las cetonas Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos orgánicos con agentes oxidantes suaves.

También contiene Cu2+ (ac) como agente oxidante. la prueba de Benedict se utilizó rutinariamente en los laboratorios médicos para detectar la presencia de azúcar en la orina. de color rojo ladrillo.6. Una elevada concentración de azúcar en la orina posiblemente podría indicar que el paciente es diabético o que tiene alguna otra enfermedad metabólica.19 Escriba una ecuación general que muestre cómo se produce un acetal. Debido a su color rojo ladrillo el óxido de cobre (I) es fácilmente detectable. cambia de color. Cuando el Cu2+ oxida un aldehído. barras y papeles que contienen el reactivo apropiado para realizar la prueba de azúcar en la orina debido a que son más convenientes y rápidos que los métodos antiguos. Un ensayo positivo indica que los riñones han excretado el exceso de azúcar.zante. véase la figura 16. En el pasado. gana un electrón y se reduce a Cu+. se adicionan iones citrato para evitar la precipitación del Cu2+ (ac) en la solución básica. En esta prueba el agente oxidante es una solución básica de Cu2+ (ac). Otro ensayo químico que puede distinguir entre un aldehído y una cetona es la prueba de Benedict. el cual se precipita como óxido de cobre (1). se compara entonces con colores patrones para determinar la concentración de azúcar en la orina. 16. la solución de Fehling contiene una sal de tartrato. En lugar de curato como agente estabili.20 ¿Qué grupo de compuestos importantes a nivel biológico está conformado de acetales y cetales? . La plata metálica producida en esta reacción recubre la parte interna del recipiente y forma un espejo de plata. EJERCICIOS DE REPASO 16. Normalmente después que se disuelve la tableta o el papel.17 Identifique cada una de las siguientes estructuras como un hemiacetal o hemicetal: 16. b) Escriba una ecuación que muestre cómo se sintetiza un hemicetal.16 ¿Cuál es la diferencia entre las estructuras de un hemiacetal· y un hemicetal? 16. Cu2O.18 Escriba las estructuras de los compuestos carbonílicos y de los alcoholes que al reaccionar producen cada uno de los compuestos dados en el ejercicio anterior. El ion Cu2+ (ac) da a la solución de Benedict su color azul característico. Actualmente se utilizan tabletas. 16. 16.356 ■ CAPÍTULO 16 Una solución muy parecida a la solución de Benedict es la solución de Fehling.15 a) Escriba una ecuación que muestre cómo se sintetiza un hemiacetal.

Los aldehídos experimentan reacciones de oxidación y producen ácidos orgánicos. Los aldehídos tienen un grupo alquilo o arilo y un átomo de hidrógeno unidos al grupo carbonilo. El aldehído más simple. 16. La cetona más simple. la acetona. los hemiacetales y los hemicetales se combinan con una molécula de alcohol para producir acetales (RCH(OR)2) y cetales (RCR(OR)2). g) acetal.21 Defina o explique cada uno de los siguientes términos. f) hemicetal. e) hemiacetal. (b) y- 16. Sus puntos de fusión y de ebullición son mayores que los de los alcanos debido a que tienen fuerzas dipolares más fuertes entre sus moléculas. el formaldehído. dos grupos arilo. Los compuestos carbonílicos también se combinan con alcoholes para producir hemiacetales (RCH(OH) (OR)) y hemicetales (RCR(OH) (OR)).24 Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes aldehídos: a) α-metil propionaldehído. La mayoría de los aldehídos y las cetonas son líquidos y sólidos a temperatura ambiente. . Los compuestos carbonílicos existen ampliamente en la naturaleza. d) hidrato. Las reacciones de reducción ocurren cuando el H2 se adiciona al doble enlace carbono-oxígeno para producir alcoholes. c) tres. Los aldehídos y las cetonas experimentan reacciones de adición carbonílica. los cuales son moléculas que tienen dos grupos — OH unidos al mismo átomo de carbono. Las cetonas tienen dos grupos alquilo. h) cetal. EJERCICIOS 16. se utiliza en la producción de aislantes. Bajo las condiciones apropiadas. d) diez. a) grupo carbonilo. i) reacción intramolecular. b) carbono a. 16.26 Escriba el nombre de la IUPAC para cada uno de los compuestos de la pregunta anterior. es un buen solvente para muchas sustancias orgánicas y se utiliza comúnmente en la industria.23 ¿Dónde está localizado el átomo de carbono β (beta) en el sistema común de nomenclatura de los aldehídos? Dé un ejemplo. c) polímero de condensación. d) α-fenil acetaldehído. drogas. b) cinco. cueros y materiales básicos en la síntesis de plásticos tales como la baquelita. o una combinación de grupos alquilo y arilo unidos al grupo carbonilo. Los compuestos carbonílicos de alta masa molecular son insolubles en agua.22 ¿Cuáles son los nombres de los aldehídos no ramificados que contienen cada uno de los siguientes números de átomos de carbono? a) cuatro. 16. fluorovaleraldehído.25 Escriba el nombre común de los siguientes aldehídos: Nomenclatura y propiedades de los aldehídos y cetonas 16. Algunos aldehídos y cetonas reaccionan con agua para producir hidratos. c) β-etil-y-nitro butiraldehído.COMPUESTOS CARBONILICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS ■ 357 RESUMEN____________________________________________ Un grupo carbonilo está compuesto de un doble enlace carbono-oxígeno. Un grupo carbonilo está compuesto de un enlace fuerte σ y un enlace débil π. La acetona es un subproducto del metabolismo de los lípidos en los animales. Los compuestos carbonílicos de masa molecular baja son solubles en agua.

b) Explique sus respuestas.41 ¿Qué productos se forman cuando se oxida cada uno de los siguientes compuestos carbonílicos? ι 16.43 ¿Cuál de los siguientes compuestos produce una prue ba de Tollens negativa? a) 3-octanona. 16.36 ¿Qué problemas se han encontrado al tratar de probar que el formaldehído es un agente causante de cáncer? 16. b) αmetilvaleraldehído. propanal y propanona? 16. hemicetales. b) ¿Cuál es la diferencia promedio en sus puntos de ebullición? c) ¿Cómo puede la estructura de las moléculas justificar cual quier diferencia que se encuentre? 16.45 ¿Qué prueba química se podría utilizar para identificar los contenidos de tres botellas sin rotular si se sabe que contienen 1-propanol.33 Sin utilizar una tabla de puntos de ebullición. ordene las siguientes sustancias de menor a mayor punto de ebullición: a) heptanal.39 a) ¿Cuál es la estructura del ácido pirúvico? b) ¿A partir de cuál sustancia se sintetiza el ácido pirúvico en el metabolismo celular? 16. c) isopropil n-propil cetona.47 a) Dibuje la estructura de los hemiacetales o hemicetales que se producen cuando cada uno de los siguientes pares de compuestos se combinan bajo condiciones . Reacciones de los compuestos carbonílicos 16.37 a) ¿Qué es un polímero de condensación? b) ¿En qué se diferencian los polímeros de condensación de los polímeros de adición? 16. b) Dibuje la estructura y dé los nombres de todos los aldehídos con fórmula C5H10O.31 Dibuje la estructura y dé los nombres de todos los isómeros cetónicos del C5H10O. d) ciclopentanona.38 a) ¿En qué enfermedad aumenta la cantidad de acetona en los humanos? b) ¿Cómo se elimina el exceso de acetona del cuerpo? 16.34 ¿Qué tendencia se observa en la solubilidad de los aldehídos en agua? 16.32 a) Compare los puntos de ebullición de los dos aldehídos más sencillos con los puntos de ebullición de los dos alcoholes más sencillos.358 ■ CAPÍTULO 16 16. 16. c) n-octano.28 Escriba los nombres comunes de las siguientes cetonas: 16. d) éter propilbutílico.30 a) Dibuje la estructura y dé los nombres de todas las cetonas isoméricas con fórmula C5H10O.44 ¿Qué condición médica anormal se puede identificar con la prueba de Benedict? 16. 3-dietilheptanal b) 3-ciclobutilpropanal c) p-clorobenzaldehído d) 3-etil-3-metiloctanal 16. 2) CH3COCH3.46 Clasifique cada uno de los siguientes compuestos como hemiacetales. 16.35 a) ¿Cuáles de los siguientes compuestos deben ser muy solubles en agua? 1) CH3CH2CH2OH. b) fenil n-heptil cetona. cetales o ninguno de éstos: Aldehídos y cetonas importantes 16. c) benzaldehído.42 a) ¿Qué semejanzas hay entre la prueba de Tollens y la prueba de Benedict? b) ¿Qué diferencias tienen? 16. 3) CH3CH2COCH2CH3. 16. d) n-butil metil cetona. acetales.29 Dibuje la estructura de cada una de las siguientes cetonas: a) diciclopentil cetona. 16. b) 1-heptanol.40 ¿Cuál es el producto de la reducción catalítica de cada uno de los siguientes compuestos? 16.27 Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes aldehídos: a) 2.

de fórmula molecular C7H8O. El aldehído Y se trata con exceso de metanol y ácido. se produce cuando 72. B. se produce el compuesto A. a) ¿Cuál es el porcentaje en masa del agua en la acetona? 16. La densidad de la acetona es de 0.0 g de ciclohexanona están presentes al comenzar esta serie de reacciones. 16. 3) 2-metil-propanal + 1-butanol. a) Dibuje las estructuras de los compuestos A. El compuesto desconocido se reduce con H2 y un catalizador a etilenglicol. b) Dibuje la estructura de los acétales o cetales que resultan cuando cada uno de los hemiacetales y hemicetales que se producen en la parte a) se combinan con otra molécula de alcohol.3 g de butanal se oxidan con ácido crómico? 16. ¿cuál es la estructura del compuesto? 16. a) ¿Cuál es la masa de 47 mi de pentanal? b) ¿Qué volumen de pentanal contiene 5. HOOC—COCH.54 Un compuesto desconocido sufre una reacción de oxidación para producir ácido oxálico. 16.52 Utilizando las siguientes ecuaciones identifique los compuestos A. se combina con el agua en presencia de un ácido para producir el compuesto X.56 Se prepara una solución mezclando números iguales de moles de acetona y de agua.53 ¿Qué masa de ácido butanoico.48 Escriba los productos de cada una de las siguientes reacciones: ■ 359 puesto X se oxida al compuesto Y.79 g/cm3 y la del agua es 1.57 Cuando la ciclohexanona se trata con H2 y un catalizador de níquel. El com- 16. 4) difenil cetona + 1-hexanol. se oxida ligeramente al aldehído Y.51 El alqueno W.0 g/cm3. El compuesto Β se reduce con H2 en presencia de un catalizador de Pt al compuesto C. C3H7COOH. C5H10. 2) 2-pentanona + metanol. El compuesto 7 se calienta con exceso de etanol y ácido para producir: Escriba las estructuras de los compuestos W. C7H6O.82 g/cm3. b) Si 10. Β y C se deben producir? . ¿qué masas de los compuestos Λ.COMPUESTOS CARBONÍLICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS adecuadas: 1) butanal + etanol. El compuesto A se deshidrata con ácido sulfúrico para producir el compuesto B.55 El pentanal tiene una densidad de 0. 16. X y Y. El producto de la reacción es C6H5—CH(OCH3)2 ¿Cuá les son las estructuras del alcohol X y del aldehído Γ? 16. Β y C. C y D. Si la masa molecular es 58.50 Un alcohol desconocido X.8 Χ 1023 moléculas de pentanal? 16. Preguntas generales 16.49 a) Dibuje la estructura del hemiacetal cíclico que se produce cuando la siguiente molécula presenta una reacción intramolecular: b) Dibuje la estructura del compuesto que se produce cuando el etanol se combina con el hemiacetal cíclico de la parte a).

.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS .

tienen un grupo R o un átomo de hidrógeno unido al grupo carboxilo. analizaremos las amidas. En el capítulo 18. Cada derivado se puede hidrolizar nuevamente a su ácido carboxílico inicial.362 ■ CAPÍTULO 17 17. como también las aminas. en este capítulo estudiaremos los esteres y los cloruros de acilo. 17.1 ■ REPASO DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS Los ácidos carboxílicos son derivados hidrocarbonados que contienen un grupo carboxilo.2 ■ NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS El ácido fórmico (nombre común) es el más simple de los ácidos carboxílicos: En la molécula del ácido fórmico hay un átomo de hidrógeno unido al grupo carboxilo. En todos los demás ácidos orgánicos hay un grupo alquilo o arilo unido al grupo carboxilo. Los ácidos carboxílicos o ácidos orgánicos como a veces se les denomina.1. véase la figura 17. El nombre común del ácido fórmico se deriva de la palabra latina formica. La fórmula general de los ácidos orgánicos es: Los derivados de los ácidos carboxílicos son los compuestos que resultan cuando los ácidos presentan una reacción de sustitución en la que se remplaza el grupo —OH por otro grupo. Un grupo carboxilo contiene un grupo carbonilo (doble enlace carbono-oxígeno) al cual está unido un grupo —OH. Las hormigas tienen concentraciones relativamente altas de ácido fórmico en su cuerpo. . Algunos ejemplos de derivados de los ácidos son: Además de los ácidos carboxílicos. derivados de los ácidos que contienen nitrógeno. que significa hormiga.

Estos ácidos se encuentran presentes en un fluido que libera la piel de las cabras. Los ácidos grasos son compuestos importantes a nivel biológico que se estudiarán en el capítulo 19. el nombre de la IUPAC del ácido fórmico es ácido metanoico: FIGURA 17. La o al final del nombre del alcano precursor se remplaza por la terminación oico y se le antepone a este nombre la palabra ácido. que se deriva de la palabra latina acetum (vinagre).ÁCIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS ■ 363 Para asignar un nombre de la IUPAC a un ácido carboxílico no ramificado. Más comúnmente se conoce por el nombre de ácido acético. por lo tanto el alcano precursor es el metano. el ácido acético es uno de los ácidos orgánicos más importantes a nivel industrial. Ácido propiónico es el nombre común para el ácido de tres carbonos. Tiene un grupo carboxílico unido a un anillo bencénico. se escoge primero la cadena continua más larga que contenga el grupo carboxilo. Su nombre se deriva de las palabras en latín que significan primera grasa. El nombre butírico se deriva del nombre en latín para la mantequilla. Tiene un átomo de hidrógeno unido al grupo carboxilo. Los ácidos grasos son componentes de los triglicéridos y los fosfolípidos. El vinagre es una solución de ácido acético entre el 4 y el 6%. Además de ser un componente del vinagre. El ácido etanoico es un ácido carboxílico de dos carbonos: El nombre de la IUPAC del ácido etanoico se deriva del etano. Los nombres ácido caproico. El ácido acético se produce a partir de la oxidación del etanol. un alcano de dos carbonos. El ácido benzoico es el ácido aromático más sencillo. se clasifican como ácidos grasos. Éste es el único ácido carboxílico que no contiene un grupo R o Ar. el ácido de cuatro carbonos. El ácido fórmico tiene únicamente un átomo de carbono.1 El ácido fórmico (ácido metanoico) es el ácido carboxílico más sencillo.1 da los nombres comunes y los nombres de la IUPAC para algunos de los ácidos carboxílicos más comunes. El ácido butírico. dos clases importantes de lípidos. Un ejemplo de estos ácidos es el ácido paminobenzoico (PABA): . Remplace la o por la terminación oico y antecédalo con la palabra ácido. es un componente de la mantequilla rancia. ácido caprílico y ácido cáprico son todos derivados de una palabra latina que significa cabra. Por lo tanto. De esta cadena se deriva el nombre del alcano precursor. La tabla 17. que corresponde a los lípidos. Todos los ácidos carboxílicos con cuatro o más átomos de carbono. La mayoría de los demás ácidos aromáticos que encontraremos se nombran como derivados del ácido benzoico. El ácido butírico y muchos otros ácidos de baja masa molecular tienen olores desagradables.

364

CAPÍTULO 17

TABLA 17.1

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

PABA es una sustancia esencial en el
metabolismo bacteriano. Las drogas
del tipo sulfa, un grupo de agentes
antimicrobianos, matan la bacteria
por sustitución del PABA.

El nombre ácido oxálico se deriva
de la palabra griega oxys, que significa ácido.

El PABA se utiliza en las pantallas contra el sol y en las lociones bronceaduras para
bloquear el efecto dañino de los rayos ultravioleta sobre los tejidos de la piel.
Dentro de una molécula se puede encontrar más de un grupo carboxilo. Si hay
dos grupos carboxilo unidos a una cadena o a un anillo carbonado, la molécula se
clasifica como un ácido dicarboxílico. Algunos ácidos dicarboxílicos y sus derivados son compuestos importantes en el metabolismo celular. El ácido oxálico (nombre común) es el más simple de los ácidos dicarboxílicos. Consta de dos grupos
carboxílicos unidos entre sí.

Para escribir el nombre de un ácido dicarboxílico en el sistema de la IUPAC, identifique el alcano precursor y agregue la terminación dioico antecedido por la palabra
ácido. No se debe quitar ninguna letra del nombre del alcano precursor. Por lo
tanto, el nombre de la IUPAC del ácido oxálico es ácido etanodioico. El ácido
dicarboxílico de tres carbonos, se denomina ácido malónico (nombre común) o
ácido propanodioico (IUPAC).

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS ■

TABLA 17.2

365

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS

La tabla 17.2 considera los nombres comunes y los nombres de la IUPAC de los
ácidos dicarboxílicos de cadena corta.
EJERCICIOS DE REPASO

17.1

Escriba las fórmulas generales para cada uno de los siguientes compuestos: a) ácidos
carboxílicos, b) esteres, c) cloruros de acilo.
17.2 Dibuje las estructuras para cada uno de los siguientes ácidos: a) ácido butanoico,
b) ácido heptanoico, c) ácido caprílico, d) ácido propiónico.
17.3 Escriba los nombres comunes y de la IUPAC para cada uno de los siguientes ácidos:
a) HCOOH, b) CH3COOH. c) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH,
d) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH
17.4 Dé las estructuras y nombres de los tres primeros ácidos dicarboxílicos.

17.3 ■ PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Casi todas las propiedades de los ácidos orgánicos son el resultado de la estructura del
grupo carboxilo (véase la figura 17.2). Un grupo carboxilo tiene un doble enlace con el
oxígeno y un grupo —OH unido a un átomo de carbono. Estos grupos y el grupo R se
distribuyen simétricamente en un plano alrededor del átomo de carbono central.

La geometría molecular de un grupo
carboxilo es plana trigonal. Ésta es
la misma geometría del grupo
carbonilo.

Puesto que el átomo de oxígeno es más electronegativo que el átomo de carbono,
cada enlace carbono-oxígeno en el grupo carboxilo es polar. Cada átomo de oxígeno
tiene una carga parcialmente negativa, y el átomo de carbono tiene una carga
parcialmente positiva.

366 ■ CAPÍTULO 17

FIGURA 17.2 La geometría molecular de un grupo carboxilo es la
misma que la del grupo carbonita,
plana trigonal.

Puesto que el átomo de hidrógeno está unido a un átomo de oxígeno en el grupo
—OH, el grupo carboxilo se puede unir por medio del hidrógeno a otras moléculas
de ácido o a moléculas de agua en solución.
Al observar los datos de solubilidad de la tabla 17.1, el hecho de que los ácidos
carboxílicos de menor masa puedan formar enlaces de hidrógeno, explica su
miscibilidad en agua; véase la figura 17.3. El ácido valérico (ácido pentanoico) es
parcialmente soluble en agua y los ácidos de mayor masa son virtualmente insolubles en agua debido a sus cadenas laterales largas no polares.
Los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de ácido carboxílico también
explican su mayor punto de ebullición. Por ejemplo, considere los puntos de ebullición del ácido valérico, del hexanal y del heptano.

FIGURA 17.3 los ácidos carboxílicos de baja masa molecular son
miscibles en agua porque forman
enlaces de hidrógeno con los moléculas de agua. Los átomos de oxígeno parcialmente negativos de los
ácidos, forman enlaces de hidrógeno
con los átomos de hidrógeno
parcialmente positivos de las moléculas de agua, y el átomo de hidrógeno parcialmente positivo del grupo OH del ácido forma un enlace de
hidrógeno con un átomo de oxígeno
parcialmente
negativo
de
una
molécula de agua.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS ■

367

Cada uno de estos compuestos tiene una masa molecular semejante, por lo tanto las
diferencias en sus puntos de ebullición se deben a la intensidad de sus fuerzas
intermoleculares individuales. Las moléculas del ácido valérico pueden formar enlaces fuertes de hidrógeno. Las moléculas de hexanal contienen grupos carbonilo
polares, que forman fuerzas más débiles dipolo-dipolo. El heptano es un alcano no
polar con fuerzas de dispersión débiles entre las moléculas.
Tanto los ácidos carboxílicos como los alcoholes tienen enlaces de hidrógeno
entre sus moléculas: sin embargo, los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición mucho más altos que los alcoholes. Por ejemplo, el 1-hexanol, cuya molécula
tiene la misma masa molecular que el ácido valérico, tiene un punto de ebullición de
157=C. 30"C menos que el punto de ebullición del ácido valérico. Una diferencia tan
amplia en los puntos de ebullición se debe a la formación de un dímero del ácido
valérico. Un dímero es una molécula que se produce cuando se combinan dos
moléculas del mismo tipo. El dímero del ácido valérico se produce cuando dos de
sus moléculas se unen por medio de enlaces de hidrógeno.

Las moléculas de mayor masa molecular tienen puntos de ebullición más altos
debido a sus mayores fuerzas de dispersión.

EJERCICIOS DE REPASO

17.5 Dibuje la estructura del ácido fórmico e indique los ángulos de enlace aproximados
dentro de la molécula.
17.6 ¿Qué explica la solubilidad en agua de los ácidos carboxílicos de baja masa molecular?
17.7 El ácido propanoico tiene un punto de ebullición de 141°C y el 1-butanol tiene un
punto de ebullición de 118°C. Tanto el ácido propanoico como el 1 -butanol contienen
enlaces de hidrógeno. ¿Qué explica el mayor punto de ebullición del ácido propanoico?

17.4 ■ ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Un ácido es un donante de protones y
una base es un receptor de protones.
Estas son las definiciones de BrønstedLowry.

Cuando el ácido acético, CH3COOH, se mezcla con agua, algunas de sus moléculas
se ionizan y producen iones acetato, CH3COO- e iones hidrógeno H+.

Las sustancias que contribuyen con iones hidrógeno al agua, se clasifican como
ácidos. Comparados con los demás grupos orgánicos, los ácidos carboxílicos son
los compuestos más ácidos, pero comparados con los ácidos inorgánicos, como
los estudiados en el capítulo 9, los ácidos carboxílicos son ácidos mucho más

368

CAPÍTULO 17

FIGURA 17.4 Los ácidos inorgánicos fuertes se ionizan totalmente en
el agua; son electrolitos fuertes. Los
ácidos carboxílicos orgánicos son
electrolitos débiles. Sólo un pequeño
porcentaje de las moléculas de ácido carboxílico se ioniza en soluciones acuosas.

débiles. Casi todos los ácidos carboxílicos están ionizados entre un 2 y un 3 por
ciento. El HC1 y el HNO3 están ionizados casi en un cien por ciento. (Véase la figura
17.4.)
La acidez de los ácidos orgánicos se explica en términos de la estabilidad del
anión que se produce después de que ocurre la ionización. Cuando el ácido
carboxílico dona un ion hidrógeno, produce un anión estabilizado por resonancia;
éste se denomina anión carboxilato.

La resonancia se produce cuando se deslocalizan los electrones de una molécula. Si
una molécula presenta resonancia, el enlace real dentro de dicha molécula se representa mejor por el promedio de todas las estructuras de resonancia. Para el anión
carboxilato, la mejor representación es la siguiente:

Cuanto más concentrada esté la carga en una especie química, generalmente ésta es más inestable.

Esta estructura del anión carboxilato muestra que la carga negativa está repartida
entre un átomo de carbono y dos átomos de oxígeno en lugar de estar localizada en
un átomo de oxígeno.
La carga eléctrica que se reparte entre dos o más átomos de un ion, crea un ion
más estable que los que tienen la carga localizada sobre un átomo.
Para ilustrar este punto, comparemos la acidez de los ácidos carboxílicos con la
acidez de los alcoholes. Si un alcohol da un ion hidrógeno al agua, el anión resultante no es estabilizado por resonancia:

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS ■

369

Sin la estabilización por resonancia, la carga negativa total se localiza en el átomo de
oxígeno, una situación inestable. Debido a la inestabilidad del R—O-, los alcoholes
no se ionizan cuando se colocan en agua y por lo tanto no se clasifican como
ácidos.
Como ya lo describimos en el caso de los ácidos inorgánicos, los ácidos
carboxílicos son neutralizados por bases para producir una sal y agua. Si el ácido
acético, CH3COOH, y el hidróxido de sodio, NaOH, se combinan, producen el acetato
de sodio, una sal y agua.

Para escribir el nombre de la sal de un ácido carboxílico, elimine la terminación ico
y la palabra antecedente ácido y remplácelos por la terminación ato. Por lo tanto, el
anión que se forma en esta reacción se denomina acetato.

El nombre general de las sales de los ácidos orgánicos es sales de carboxilato.

EJERCICIOS DE REPASO

17.8 ¿Por qué se clasifican los ácidos carboxílicos como ácidos?
17.9 Escriba una ecuación que muestre la ionización del ácido fórmico cuando se pone en
contacto con el agua. Escriba los reactantes y productos.
17.10 Dibuje las estructuras electrónicas de punto para mostrar la estabilización por resonancia de un ion propionato.

17.5 ■ ÁCIDOS CARBOXÍLICOS IMPORTANTES Y SUS SALES
Como mecanismo de defensa, algunas hormigas pueden dispersar ácido fórmico a una distancia de 10 a
15 centímetros.

El ácido fórmico, HCOOH, es uno de los componentes altamente irritantes del fluido
inyectado en la picadura de una hormiga o una abeja. Para disminuir la irritación del
ácido fórmico en la picadura de una hormiga o una abeja, inmediatamente se coloca
una base débil como bicarbonato de sodio, o amoniaco diluido en el área irritada.
Las bases débiles neutralizan el ácido y disminuyen el dolor y la inflamación.
El ácido acético, CH3COOH, es el ácido carboxílico comercial más importante.
Uno de sus usos principales es como acidulante, una sustancia que da las condiciones acidas adecuadas para una reacción química. El ácido acético también se
puede adquirir en una forma relativamente pura (cerca del cien por ciento de ácido
acético), denominada ácido acético glacial. El nombre ácido acético glacial proviene
del hecho de que los cristales del ácido acético se parecen al hielo en su punto de
congelación de 17°C.
Las sales de sodio y calcio del ácido propiónico se utilizan como compuestos
preservativos de alimentos.

370

CAPÍTULO 17

Estas sales se agregan a los quesos y productos horneados para inhibir el crecimiento de microorganismos, especialmente hongos. El benzoato de sodio y el
sorbato de potasio también son sales de ácidos carboxílicos que se utilizan como
compuestos preservativos de alimentos.

El benzoato de sodio inhibe, en forma efectiva, el crecimiento de hongos en los
productos relativamente ácidos, cuyos valores de pH están por debajo de 4.5. El
benzoato de sodio es un ingrediente utilizado en las bebidas carbonatadas, mermeladas, melazas, drogas y cosméticos. El sorbato de potasio es una sal del ácido
sórbico, CH3CH = CHCH = CHCOOH, un ácido carboxílico no saturado. El sorbato
de potasio se encuentra en los productos alimenticios que tienen valores de pH por
encima de 4.5. Éstos incluyen carnes, frutas y jugos.
El ácido oxálico, HOOCCOOH, es uno de los ácidos carboxílicos más ácidos. El
ácido oxálico y sus sales son altamente tóxicos porque reaccionan con un mineral
muy importante, el Ca2+ y producen la sal insoluble, oxalato de calcio, Ca2+C2O42-.
Ingerir alimentos como la espinaca y el ruibarbo, que contienen cantidades grandes
de sales de ácido oxálico, resulta inofensivo porque la mayoría de estas sales se
destruyen durante el proceso de cocción.
Los jabones son agentes limpiadores, generalmente compuestos de sales de
sodio y potasio de ácidos grasos. El palmitato de sodio es un ejemplo de una
molécula de jabón.

FIGURA 17.5 a) Una molécula
de jabón consta de una cola larga
no polar y una cabeza iónica, b) La
mugre está compuesta principalmente de sustancias no polares, insolubles en agua, c) Los extremos no
polares de las moléculas de jabón
rodean y se unen a las moléculas de
mugre no polares. Esto hace que los
extremos iónicos de las moléculas
de jabón queden en el exterior donde se pueden unir a las moléculas
polares de agua, d) La combinación
de moléculas de mugre y de jabón,
o micela, se separa de la superficie
y se suspende en el agua.

Las moléculas de jabón tienen dos partes muy diferentes, una cadena no polar larga
de átomos de carbono y una sal de carboxilato. El extremo no polar de la molécula se
conoce como su extremo hidrofóbico y el extremo iónico se refiere a su extremo
hidrofílico. En el palmitato de sodio, la cadena carbonada no polar consta de 15
átomos de carbono con sus átomos de hidrógeno. El extremo iónico de la molécula
de jabón consta del anión carboxilato y Na+.
Los jabones se utilizan para limpiar la mugre de la piel y de la ropa. Las moléculas
de mugre son sustancias que se adhieren a las superficies sólidas. El agua es un
buen solvente polar y se puede utilizar para disolver sustancias iónicas y polares,
pero no disuelve las sustancias no polares. Las moléculas de jabón son únicas ya
que contienen un extremo no polar y un extremo iónico. Por lo tanto, los extremos
no polares de la molécula de jabón, atraen las moléculas de mugre no polares
gracias a las fuerzas de dispersión, y los extremos iónicos de las moléculas de
jabón, atraen las moléculas polares de agua. La figura 16.5 muestra las moléculas de
jabón que rodean y se unen a una gran partícula de mugre. Después de que una
parte de la partícula de mugre está rodeada por las moléculas de jabón, la combinación de mugre y moléculas de jabón, denominada micela, se separa y se suspende
en el agua.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS ■

371

El jabón es sensible a los cambios del pH en el agua. Si el agua es acida, la sal
soluble del ácido graso se convierte en el ácido insoluble, el cual crea una espuma
grasosa en el agua.

Las sales insolubles de las moléculas
de jabón producidas por los iones
metálicos duros se conocen a veces
como el anillo de la tina de baño.

Los jabones también son sensibles a ciertos iones metálicos disueltos que lo precipitan de la solución. En regiones geográficas donde hay aguas duras, se disminuye
significativamente la efectividad del jabón. El agua dura generalmente contiene
Ca2+ (ac), Mg2+ (ac) y Fe2+ (ac). Cada uno de estos iones forma una sal insoluble del
ácido graso. Para disminuir los efectos indeseables del agua dura, se agregan
ablandadores de agua que atrapan los iones metálicos. Los ablandadores de agua
permiten que el jabón interactúe más efectivamente con la grasa y la mugre.

EJERCICIOS DE REPASO

17.11 a) ¿Qué propósito tiene colocar una base diluida sobre la picadura de un insecto? b)
Escriba una ecuación para respaldar su respuesta.
17.12 Mencione tres sustancias utilizadas como preservativos de alimentos y drogas.
17.13 Explique por qué el ácido oxálico es tóxico para los humanos.
17.14 ¿Qué propiedad de las moléculas de jabón le permite limpiar objetos sucios?

17.6 ■ PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Los derivados de los ácidos orgánicos se sintetizan por medio de reacciones en las
cuales el grupo —OH de los ácidos carboxílicos se remplaza por otros grupos. Es
decir, los ácidos carboxílicos presentan reacciones de sustitución. En la siguiente
ecuación se muestra una hipotética reacción de sustitución de un ácido orgánico:

FIGURA 17.6 los ácidos se pueden convertir en cloruros de acilo al
tratarlos con cloruro de tionilo, y se
pueden convertir en esteres por medio del calentamiento con un alcohol y un catalizador ácido.

372

CAPITULO 17

Los nucleófilos son especies químicas ricas en electrones.

En esta ecuación general, un grupo nucleofilico G- sustituye al grupo —OH del
ácido y produce un derivado de ácido. La figura 17.6 presenta dos ecuaciones
generales de las reacciones que producen derivados de ácido.

Síntesis de los cloruros de acilo
Los cloruros de acilo se pueden preparar por medio de la reacción de un ácido
carboxílico con el cloruro de tionilo, SOCl2.
El grupo acilo tiene le fórmula

En la síntesis de los cloruros de acilo, el grupo —OH del ácido se remplaza por el
átomo de cloro del SOCl2. Un ejemplo específico de la formación de un cloruro de
acilo es la síntesis del cloruro de benzoilo a partir del ácido benzoico y del cloruro de
tionilo.

Los cloruros de acilo son mucho más reactivos que sus ácidos precursores. Por lo
tanto, los cloruros de acilo se utilizan frecuentemente en lugar de los ácidos
carboxílicos en la síntesis de los otros derivados de los ácidos.

Síntesis de esteres
Los cloruros de acilo y los ácidos carboxílicos son reactantes en las reacciones de
esterificación, reacciones de formación de esteres. Los esteres tienen las siguientes fórmulas generales:

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS ■
Una reacción que produce un éster
se conoce como reacción de
esterificación.

Para aumentar la producción del
éster, se agrega una mayor cantidad de uno de los reactantes que
desplaza el equilibrio hacia la derecha.

373

Los esteres difieren de los ácidos carboxílicos en el grupo unido al átomo de oxígeno. Los ácidos tienen un átomo hidrógeno unido al átomo de oxígeno. Un éster
tiene un grupo alquilo (R) o un grupo aromático (Ar) unido al átomo de oxígeno.
Una reacción de esterificación de un cloruro de acilo es la siguiente:

El grupo —OR' del alcohol se une al átomo de carbono del carbonilo del cloruro de
acilo y desplaza al —Cl. Un ejemplo específico de una reacción de esterificación
con un cloruro de acilo es:

Los esteres también se pueden sintetizar directamente de los ácidos orgánicos y de
los alcoholes.

Debido a que los ácidos carboxílicos son menos reactivos que los cloruros de acilo,
se necesita de un catalizador. Los ácidos fuertes y las bases fuertes son buenos
catalizadores de las reacciones de esterificación de los ácidos carboxílicos. A continuación tenemos dos ejemplos de reacciones de esterificación catalizadas por un
ácido:

EJERCICIOS DE REPASO

17.15 a) ¿Cómo se prepara un cloruro de acilo? b) Escriba una ecuación que muestre la
preparación del CH3CH2CH2COCl.
17.16 Escriba las ecuaciones de las reacciones del ácido pentanoico con cada una de las
siguientes sustancias: a) cloruro de tionilo, SOC12, b) etanol en medio ácido.

374

CAPITULO 17

17.17 a) ¿Cuáles son los dos reactantes que se podrían utilizar para preparar el butirato de
«-propilo, CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3? b) ¿Qué otra combinación de reactantes
también se podría utilizar para sintetizar el butirato de n-propilo?

17.7 ■ ESTERES Y SUS PROPIEDADES
Las moléculas de éster contienen un grupo carbonilo unido a un grupo —OR'.

Es conveniente considerar un éster en términos de un ácido y un alcohol precursores que podrían reaccionar para producir ese éster. La parte acida de un éster
incluye el grupo carbonilo y un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo o un grupo
arilo. La parte alcohólica de un éster incluye el grupo —OR'.

Nomenclatura de los esteres
El nombre de la parte acida que
forman los esteres termina en ato.

Para asignar un nombre a un éster, primero suprima la palabra ácido y sustituya el
sufijo ico del nombre del ácido por ato, a continuación se escribe la preposición de
seguida del nombre del grupo alquilo o arilo del correspondiente alcohol. Para
ilustrar estas reglas, nombremos el siguiente éster:

Nótese que el grupo —OR' del alcohol contiene dos átomos de carbono; por lo
tanto, el alcohol precursor es el alcohol etílico. Puesto que se encuentran cuatro
átomos de carbono en el ácido precursor, su nombre es ácido butírico, según el
sistema común, y ácido butanoico, según el sistema de la 1UPAC. Por lo tanto, para
modificar el nombre, elimine la palabra ácido y cambie ico por ato:

Finalmente, se deben combinar las dos partes del nombre del éster para dar:

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS ■

375

Butirato de etilo (nombre común)
Butanoato de efilo (IUPAC)
Dos ejemplos más ayudarán a comprender cómo escribir los nombres de los
esteres. ¿Cuál es el nombre del siguiente éster aromático?

El alcohol n-propílico es el alcohol precursor y el ácido benzoico es el ácido precursor. Si se remplaza la terminación del ácido benzoico por ato, se produce el nombre
benzoato. Por lo tanto, el nombre de este éster es benzoato de n-propilo. Si los
grupos unidos al grupo carboxilo se cambian como se muestra, se produce un éster
diferente:

En este éster, el alcohol precursor es el fenol y el ácido precursor es el ácido
propiónico. Si se siguen las reglas para nombrar los esteres, éste se denominaría
propionato de fenilo (nombre común) o propanoato de fenilo.

Propiedades físicas de los esteres
A diferencia de los ácidos, los esteres no pueden donar enlaces de hidrógeno
puesto que no tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno. Por lo
tanto, los puntos de ebullición de los esteres son inferiores en comparación con los
puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos con masas moleculares semejantes.
Sin embargo, los esteres pueden aceptar enlaces de hidrógeno de otros líquidos
con enlaces de hidrógeno; véase la figura 17.7; por lo tanto, los esteres de baja masa
molecular son solubles en agua y los de mayor masa molecular son insolubles en
agua.
Muchos de los esteres tienen agradables olores a frutas; por lo tanto, son
buenos agentes aromatizantes para los alimentos. La tabla 17.3 da los nombres de
algunos esteres simples y sus olores.

Hidrólisis de los esteres
Los esteres se pueden hidrolizar a su ácido y su alcohol precursores. Recordemos
que en la reacción de hidrólisis, una molécula de agua se rompe y se adiciona a otra

376

CAPÍTULO 17

FIGURA 17.7 Los esteres pueden
aceptar enlaces de hidrógeno pero
no pueden donarlos. Los átomos de
oxígeno en un éster se pueden unir
por enlaces de hidrógeno a los átomos de hidrógeno de las moléculas
de agua.

molécula. Para aumentar la velocidad de las reacciones de hidrólisis de los esteres,
se agregan ácidos a bases inorgánicas y se calienta la mezcla. La hidrólisis de un
éster ocurre de la siguiente forma:

Un ejemplo específico es la hidrólisis del estearato de etilo a ácido esteárico y
alcohol etílico:

Si los esteres se hidrolizan en una solución alcalina, la reacción de hidrólisis se
denomina saponificación. El término saponificación significa fabricación de jabón.
Los jabones, o sea las sales solubles de los ácidos grasos, se preparan calentando
las grasas de plantas o animales en una solución básica de alcohol y agua.

EJERCICIOS DE REPASO

17.18 a) Dibuje la estructura general de los esteres, b) ¿En qué se diferencia la estructura de
un éster de la de un ácido carboxílico?
17.19 Escriba los nombres de los ácidos y alcoholes precursores de cada uno de los siguientes esteres:

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS ■

377

17.20 Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes esteres: a) propionato de metilo, b)
acetato de n-butilo, c) formiato de isopropilo, d) valerato de fenilo.
17.21 a) ¿Cuáles son los productos de la hidrólisis del propionato de n-butilo? b) Escriba
una ecuación para esta reacción.

17.8 ■ ESTERES IMPORTANTES
En la naturaleza existen muchos esteres. Por ejemplo, las ceras son esteres de
ácidos grasos y alcoholes de cadenas largas.

La lanolina se funde a una temperatura de 36° a 43°C. Se utiliza en
jabones, cosméticos y ungüentos.

Como ejemplos de cera tenemos la cera de abeja, la lanolina y la cera de carnauba.
Las ceras cubren las hojas y los tallos de las plantas, ayudándoles a prevenir la
deshidratación y actuando como barrera de protección. Las ceras se utilizan en la
producción de cosméticos, abrillantadores y elementos médicos.
Los parabenos, esteres del ácido p-hidroxibenzoico, son preservativos de alimentos y drogas. Previenen el crecimiento de microorganismos tales como hongos
y levaduras.

El dacrón se conoce a veces como
Fortrel.

Los poliésteres son una clase de polímeros de condensación. El dacrón poliéster
se polimeriza a partir de dos unidades de monómero: el etilenglicol, un dialcohol, y
el ácido itálico, un ácido dicarboxílico.

Si se polimerizan tres moléculas de
ácido ftálico con dos moléculas de
glicerol, se produce una resina
alquídica. Las resinas son polímeros
que se pueden moldear. Las resinas
alquídicas se utilizan en las pinturas
a base de agua tales como la lucita.

Los poliésteres dacrón se utilizan en las telas. En medicina, se ha utilizado el dacrón
en la producción de injertos de arterias; véase la figura 17.8. Los injertos de arterias
en poliéster son tubos fuertes y flexibles que remplazan los vasos sanguíneos

378

■ CAPITULO 17

enfermos o dañados. Cuando el poliéster dacrón se convierte en fuertes y delgadas
cintas se denomina mylar. La cinta de mylar se utiliza para almacenar información
audiovisual y computarizada.
La cocaína es un ejemplo de un éster que se encuentra en la naturaleza.

El uso constante de la cocaína puede producir alucinaciones y anormalidades psicológicas.

FIGURA 17.8 El dacrón se puede utilizar para producir injertos sintéticos de las arterias, los cuales pueden remplazar arterias enfermas.
También se puede utilizar para fabricar válvulas artificiales del corazón.
(National Institutes of Health.)

La cocaína es un alcaloide derivado de la planta de coca, que crece en las laderas
orientales de las montañas de Los Andes en Sudamérica. La cocaína fije uno de los
primeros anestésicos locales; debido a su toxicidad y a su costo, no se continuó
utilizándola como tal. Si se consume, la cocaína es una droga estimulante muy
potente; disminuye la fatiga y aumenta la estamina. Es una "droga de la calle" por el
efecto eufórico que produce. La euforia es una sensación de bienestar. La acción de
la cocaína dura poco, frecuentemente menos de dos horas; luego se presenta la
depresión.
Los esteres de ácidos salicílicos se utilizan en la medicina.

lo cual produce acidosis metabólica o alcalosis respiratoria. Los efectos laterales comunes son náuseas. son el ácido acetil salicílico (aspirina). Los anticoagulantes se utilizan para prevenir la formación de coágulos de sangre que impiden el flujo de la sangre hacia un órgano. se puede utilizar como una droga anticoagulante. Las diferentes prostaglandinas tienen diferentes efectos fisiológicos. El salol es un antiséptico intestinal y se utiliza para recubrir píldoras. dolor de cabeza. Se cree que las prostaglandinas se biosintetizan rápidamente. PGE2. Ejemplos de esteres del ácido salicílico utilizados en medicina. El ácido acetil salicílico o aspirina. Estos problemas generalmente se eliminan cuando disminuye la concentración de aspirina. la temperatura del cuerpo y la inflamación. Se cree que las grandes cantidades de aspirina interrumpen el balance ácido-base en el cuerpo. antipiréticas y antiinflamatorias. La aspirina generalmente se suministra en tabletas que contienen entre 324 y 600 miligramos de ácido acetil salicílico. ésta es responsable de muchos envenenamientos cada año. Es decir. La sobredosis de aspirina produce irritación estomacal que puede llevar a úlceras estomacales y sangrado. y la prostaglandina . Ésta se hidroliza a ácido salicílico en la sangre y en el hígado. confusión y aumento en el pulso y en la velocidad de la respiración. sin embargo. Sin embargo. Después de ingerirla. Éstos son compuestos que se producen en el cuerpo en respuesta a estímulos fisiológicos y patológicos. La aspirina inhibe el mecanismo por el cual la sangre se coagula. éste no se puede ingerir directamente puesto que el grupo fenólico de la molécula irrita el tracto digestivo. la prostaglandina E2. Hoffman probó la aspirina en su padre. Solamente en los últimos 15 a 20 arios se ha logrado descubrir la primera evidencia concreta de la acción fisiológica de la aspirina. El ácido salicílico es la forma activa de esta droga. Su popularidad se debe a su eficacia para disminuir el dolor. Las teorías actuales sugieren que los efectos analgésicos. se llega a una concentración máxima en la sangre en aproximadamente una o dos horas. Por ejemplo. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS Félix Hoffman de la empresa Bayer fue el primero en sintetizar la aspirina a finales del siglo pasado. la aspirina tiene propiedades analgésicas. quien sufría de artritis. es probablemente la droga más utilizada en el mundo. antipiréticos y antiinflamatorios de la aspirina se deben a su habilidad para inhibir la síntesis de las prostaglandinas (PG). especialmente en los niños. ejecutan una función fisiológica y luego se convierten en una forma inactiva. el salicilato de metilo (aceite de gaulteria) y el salicilato de fenilo (salol).El salicilato de metilo se utiliza en los ungüentos medicinales para la piel. por lo tanto. vómito. está asociada con las inflamaciones. aun el uso normal en los individuos que gozan de buena salud produce pérdida de pequeñas cantidades de sangre en el estómago. A pesar de la baja toxicidad de la aspirina.

En el capítulo 19 estudiaremos las prostaglandinas más detalladamente. Los ácidos carboxílicos son más débiles que la mayoría de los ácidos inorgánicos. ésta se clasifica como un ácido dicarboxílico. Los ácidos carboxílicos pueden formar enlaces de hidrógeno.26 ¿Cuáles son los tres efectos fisiológicos primarios que tiene la aspirina? 17. Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición más altos que los alcoholes de aproximadamente la misma masa molecular.23 ¿Qué función tienen los parabenos en las drogas y en los alimentos? 17. la terminación o del nombre del alcano precursor se remplaza por la terminación oico y a este nombre se le antepone la palabra ácido. Dos clases importantes de derivados de ácidos son los cloruros de acilo .27 ¿Qué problemas pueden resultar de la sobredosis de aspirina? 17. es comercialmente el ácido orgánico más importante.25 Dibuje y compare las estructuras de la aspirina y del ácido salicílico. El ácido fórmico (nombre común) o ácido metanoico (IUPAC). es el ácido carboxílico más sencillo. Si hay dos grupos carboxilos en una molécula. Los jabones pueden disolver la grasa no polar y la mugre puesto que las moléculas de jabón tienen un extremo hidrofóbico no polar para unirse a la grasa y un extremo iónico hidrofílico para unirse a las moléculas del agua. Los ácidos de mayor masa molecular.24 a) ¿Qué es un polímero de condensación? b) Escriba la ecuación para la formación del poliéster dacrón. o ácidos grasos. Los ácidos carboxílicos se combinan con las bases inorgánicas para formar sales carboxilato y agua. El ácido acético (nombre común) o ácido etanoico (IUPAC). Los ácidos carboxílicos presentan reacciones de sustitución en las que es remplazado el grupo —OH. reaccionan con los iones de los metales alcalinos tales como el Na+ o K+ para producir jabones. Para escribir el nombre de la IUPAC de un ácido carboxílico. Cuando ocurre esta reacción se produce un derivado de ácido. Se puede colocar más de un grupo carboxilo dentro de una molécula. está asociada con el dolor y con la constricción de los vasos sanguíneos.380 ■ CAPITULO 17 G2.22 a) ¿Cuál es la fórmula general de las ceras? b) ¿En qué se diferencia la estructura de una cera de la de otros esteres? 17. el ion que se produce después de que el ácido carboxílico se ioniza y da un H+. EJERCICIOS DE REPASO 17. Éstas se utilizan como compuestos preservativos de alimentos. Un grupo carboxilo consta de un grupo —OH unido directamente a un grupo carbonilo (—C = O). El comportamiento ácido de un ácido carboxílico se debe principalmente a la estabilización por resonancia del anión carboxilato. La habilidad para formar enlaces de hidrógeno explica la solubilidad en agua de los ácidos de menor masa molecular.28 ¿Cuáles son algunas de las funciones de las prostaglandinas en los seres humanos? RESUMEN Los ácidos orgánicos (RCOOH) son compuestos que contienen un grupo carboxilo. 17. Algunas de las sales carboxilato de menor masa molecular tienen actividad antimicrobiana y son relativamente poco tóxicas. 17. PGG2.

o) antipirético. b) Explique el razonamiento de su clasificación. b) ácido 3fenilpropiónico.32 Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes ácidos: a) ácido 3. p) analgésico. Pueden aceptar enlaces de hidrógeno de los solventes polares. es un producto secundario en la industria de producción de vinos.30 Escriba el nombre común y el nombre de la IUPAC para cada uno de los siguientes ácidos carboxílicos: a) CH3CH2COOH b) CH3CH2CH2CH2COOH c) CH3CH2CH2CH2CH2COOH d) CH3(CH2)12COOH 17. l) micela. d) ácido p-nitrobenzoico. Todos los derivados de los ácidos se pueden hidrolizar nuevamente a sus ácidos principales. Muchos aditivos de alimentos son esteres. b) Explique completamente su selección. el componente del ácido precursor y el componente del alcohol precursor. d) ácido butanoico. son monoésteres de ácidos grasos. incluyendo los aromatizantes y los preservativos. y a continuación escriba el nombre del grupo alquilo del alcohol precursor. 3) CH3OCH3 4) CH3CHO. se denomina reacción de saponificación. n) prostaglandina. d) derivado de ácido. por lo tanto. 2) CH3CH2OH. 17. d) ácido cáprico. 17. b) ácido o aminobenzoico. Los esteres tienen olores frutales agradables y se utilizan como aromatizantes. 17. e) ácido 3-isopropilheptanoico.39 Aunque todos los ácidos carboxílicos pueden formar enlaces de hidrógeno. Dibuje la estructura del ácido tartárico. Los esteres tienen puntos de ebullición inferiores a los de los ácidos correspondientes puesto que no pueden donar enlaces de hidrógeno. escriba el nombre del ácido remplazando la terminación ico por ato seguido de la preposición de.3 dihidroxisuccínico. 17.29 Defina o explique cada una de las siguientes palabras y términos: a) grupo carboxilo.37 Dibuje las estructuras de dos moléculas de ácido acético unidas entre sí con enlaces de hidrógeno.2) CC14. c) ácido caproico. una clase de lípidos. g) jabón.ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS ■ (RCOCl) y los ésteres (RCOOR'). Los esteres del ácido salicílico se utilizan en medicina. f) ácido dicarboxílico. EJERCICIOS 17.33 Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes ácidos aromáticos: a) ácido p-aminobenzoico. c) ácido m-hidroxibenzoico. 3) CH3CH2CH2OH. C23H27COOH? 17. b) ácido acético. 17. los de baja masa molecular son solubles en agua y en otros solventes polares.31 Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes ácidos: a) ácido fórmico.34 Escriba los nombres de cada uno de los siguientes áci dos carboxílicos: a) HOOCCH2CH2COOH b) NOOCCH2CH2CH2COOH 17.38 a) ¿En cuál de los siguientes solventes esperaría usted que fuera más soluble el ácido propiónico? 1) C6H6. e) ácido graso. 17. Nomenclatura y propiedades de los ácidos carboxílicos 17.40 a) Clasifique los siguientes compuestos de menor a mayor punto de ebullición: 1) HCOOH. Los esteres se encuentran en el mundo natural. j) estabilización por resonancia. h) saponificación.35 El ácido tartárico. Los ésteres (RCOOR') están compuestos de dos partes. b) ácido carboxílico. m) agua dura. i) hidrólisis. Si la reacción de hidrólisis de un éster se lleva a cabo en una solución básica. q) agente antiinflamatorio. c) anión carboxilato. Las ceras. Para escribir el nombre de un éster. una reacción de formación de jabón. ácido 2.36 Dibuje la estructura de tres isómeros del C3H6O2 que sean ácidos o esteres. es decir. e) ácido benzoico. 381 . k) acidulante. c) ácido 2-metilcaproico. El ácido acetil salicílico o aspirina es la droga analgésica más utilizada en el mundo.4-diclorohexanoico. ¿qué explica la insolubilidad en agua del ácido mirístico. 17.

46 Dé un uso comercial para cada uno de los siguientes compuestos: a) propionato de sodio.60 Identifique los ácidos y alcoholes principales en cada uno de los siguientes esteres: a) CH3CH2COOCH3 b) CH3CH2CH2CH2OOCCH3 c) (CH3)3CCH2OOCCH2CH2CH3 d) C6H5CH2COOCH2CH2OH 17.43 El ácido benzoico. se utiliza en los jabones para limpieza de ropa? 17. 17.45 Escriba las ecuaciones para las reacciones del ácido butírico con cada una de las siguientes bases: a)Ca(OH)2(ac) b)KOH(ac) c) NaHCO3 (ac) b) C5H5COCl c) CH3CH2CH2CH2CH2COCl 17. c) sorbato de potasio. b) benzoato de n-butilo. es más fuerte que el alcohol bencílico C6H5CH2OH.59 ¿Qué papel cumple un ácido inorgánico o una base inorgánica en una reacción de esterificación? Esteres 17. b) ¿Qué estructura de resonancia representa mejor la estructura real del anión propionato? Explique. 17.382 ■ CAPÍTULO 17 17. Na2CO3.48 La toxicidad del ácido oxálico y de las sales de oxalato se debe principalmente a la precipitación de los iones calcio en el cuerpo.52 Escriba una ecuación que ilustre el efecto del agua dura sobre las moléculas de jabón.49 a) ¿Qué sucede con el jabón si el pH de la solución es demasiado bajo? b) Escriba una ecuación para justificar su respuesta. 17.42 a) Dibuje todas las estructuras de resonancia del anión propionato.56 Escriba ecuaciones que muestren cómo se prepara el 3 octanoato de etilo a partir de: a) un alcohol y un ácido orgánico. 17.51 ¿Por qué el carbonato de sodio.41 a) Escriba una ecuación que muestre lo que sucede cuando se disuelve ácido acético en agua. b) CH3CH2CH2CH2COOH. . b) CH3CH2OH y H+ c) SOCIr 17.57 Escriba las ecuaciones para las reacciones de 2 moles de etanol con cada uno de los siguientes ácidos dicarboxílicos: a) ácido malónico.61 Escriba los nombres de la IUPAC y los nombres comunes para cada uno de los siguientes esteres: a) HCOOCH2CH2CH2CH3 b) (CH3)2CHOOCCH2CH3 c) CH3CH2CH2CH2COOCH2CH3 d) C6H5OOCCH2CH2CH2CH2CH2CH3 17.63 Explique porqué los enlaces de hidrógeno no se forman entre moléculas de esteres semejantes. 17.44 Escriba las ecuaciones para las reacciones de cada uno de los siguientes ácidos con el hidróxido de sodio. Reacciones de los ácidos carboxílicos 17. a) Escriba ecuaciones que muestren la ionización de estos dos compuestos.54 Escriba ecuaciones que muestren cómo se pueden sintetizar cada uno de los siguientes esteres a partir de los ácidos carboxílicos y alcoholes respectivos: a) acetato de metilo.58 El ácido ferúlico es un compuesto formado en las células de muchas plantas. d) valerato de n-hexilo.55 Complete cada una de las siguientes ecuaciones: a) CH3CH2OH + CH3COOH → b) CH3CH2COCl + CH3OH → c) C6H5CH2OH + C6H5COCl → 17. Ácidos carboxílicos importantes 17. H3PO4. NaOH (ac): a) CH3C00H. c) HOOCCOOH. b) ácido adípico 17. C6H5COOH.47 Cierto número de bebidas no alcohólicas carbonadas contienen ácido fosfórico. Escriba una ecuación para esta reacción. b) palmitato de sodio. c) benzoato de isopropilo. 17. 17.50 Dibuje un diagrama que explique la formación de una micela 17. d) valerato de n-pentilo. b) formiato de n-butilo. b) Dé una explicación sobre la diferencia en el comportamiento ácido. 17. 17. b) Escriba el nombre de todos los reactantes y productos. b) un alcohol y un cloruro de acilo. 17. ¿Cuál de los siguientes compuestos preservativos se debe utilizar en estas bebidas: benzoato de sodio o sorbato de potasio? Explique. c) caprilato de metilo.62 Dibuje las estructuras de cada uno de los siguientes esteres: a) acetato de metilo. 17.53 Escriba ecuaciones para la preparación de cada uno de los siguientes cloruros de acilo: a) CH3CH2COCl Escriba ecuaciones que muestren la reacción que el ácido ferúlico presenta cuando se combina con cada una de las siguientes sustancias: a) CH3COOH y H+.

H* h) H3PO4 ♦ N.0 mi de ácido acético 0. Compare y contraste la síntesis de una molécula de poliéster con la síntesis de una molécula de polietileno. se oxida completamente por el ácido crómico al compuesto B. a) Escriba la ecuación correspondiente a este equilibrio. ¿qué masa de ácido acético y qué masa de ácido salicílico se producirán? El ácido acético glacial se vende como una solución del 99. esteres cícli cos. o sea. el cual tiene la fórmula molecular C4H7OCI.69 El poliéster kodel se sintetiza a partir de las siguientes unidades de monómero: 17. 17. se establece un equilibrio. Ácido shiquímico (3.80 17. a) ¿Cuál ■ 383 es el pH de la solución? b) ¿Cuál es la concentración del ion hidróxido en esta solución? c) ¿Qué volumen de NaOH 0. 17.76 Una solución de ácido acético 0. CH3(CH2)|UCOO-Na+.71 17. Mencione tres usos comunes del poliéster dacrón. 4.ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS 17. b) ¿Qué masa de hidróxido de potasio se requiere para combinarse exactamente con 4. Dibuje las estructuras y escriba los nombres de los compuestos A. En la reacción de esterificación del ácido benzoico y el etanol utilizando un catalizador ácido.05 g/cm3.77 17. de fórmula molecular C4H|0O. . H+ c) SOCI2 d) Br2 en CC14 e) H2Pt f)NaOH g) H2O.8% de ácido acético en masa. c) laurato de n-decilo.81 17. 17. 5 trihidroxi-1 ciclohexenoico).70 17.65 El ácido ascórbico.79 17.10 M tiene una con centración de ion hidrógeno de 1.67 Escriba una ecuación que muestre la formación del laurato de sodio. b) ¿Cómo se podría desplazar este equili brio en favor del éster? c) ¿Cómo se podría desplazar este equilibrio en favor de los reactantes iniciales? Si 3.75 Escriba una ecuación que muestre la formación del poliéster Kodel. ¿Qué estructura se produce después de la hidrólisis del ácido ascórbico? 17.72 17.74 17.78 17.73 17. El compuesto B reacciona con el cloruro de tionilo para producir el compuesto C. ¿Cuál es la molaridad del ácido acético glacial? Considere la estructura del ácido shiquímico: Escriba las ecuaciones para las reacciones del ácido shiquímico con cada uno de los siguientes compuestos: a) CH3OH. c) ¿Qué productos se producen cuando el n-propil parabeno se hidroliza? 17.3 X 10-3 M.10M? a) Escriba una ecuación para la reacción de 2 moles de hidróxido de potasio con ácido oxálico. H+ b) 3CH3CH2COOH.00 g de aspirina se hidrolizan completamente. El compuesto C se combina con fenol para producir el bitanoato de fenilo.ByC.64 Escriba los productos de la hidrólisis para cada uno de los siguientes esteres: a) formiato de metilo. a) ¿Qué son las prostaglandinas? b) ¿Cuáles son las funciones de las prostaglandinas? ¿Qué efectos fisiológicos tiene la aspirina sobre las personas? Preguntas generales 17. a) ¿Cuál es la acción fisiológica producida por la cocaí na? b) ¿Por qué no se utiliza comúnmente como anestésico? c) ¿Qué problemas produce la sobredosis de cocaína? Escriba una ecuación que muestre cómo se puede sinte tizar el ácido acetil salicílico. vitamina C.68 a) ¿Cómo se podría incluir en un cosmético el n-propil parabeno? b) Dibuje la estructura de este compuesto.4 g de ácido oxálico? El alcohol A. b) butanoato de etilo. La densidad del ácido acético glacial es de 1. del T.15 M se necesita para neutralizar 50.66 a) ¿Qué es una reacción de saponificación? b) Escriba una ecuación para una reacción de saponificación. pertenece a un grupo de compuestos denominados lactonas. d) estearato de n-hexilo.82 17.

.

AMINAS Y AMIDAS .

es la amina primaria más sencilla y la trimetilamina (CH3)3N. FIGURA 18. FIGURA 18. La figura 18. secundarias y terciarias. ladimetilaminaylatrimetilamina.386 ■ CAPÍTULO 18 18. NH3 Una amina primaria tiene un grupo R o Ar sustituyendo un átomo de hidrógeno en el NH3. Si dos de los átomos de hidrógeno del NH3 se remplazan por dos grupos R.1 ■ NOMENCLATURA Y PROPIEDADES DE LAS AMINAS Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco.1 las aminas son derivados orgánicos del amoniaco. se produce una amina primaria (1a). Una amina secundaria tiene dos grupos R o Ar unidos a un átomo de nitrógeno y una amina terciaria tiene tres grupos R o Ar unidos a un átomo de nitrógeno. secundarias y terciarias más sencillas son la metilamina. . Si un grupo R remplaza uno de los átomos de hidrógeno de una molécula de amoniaco. Las tres aminas primarias. Si los tres átomos de hidrógeno del NH3 se remplazan por tres grupos R se produce una amina terciaria (3a). se produce una amina secundaria (2a).1 muestra las estructuras de las aminas primarias. NH3. es la amina terciaria más sencilla. CH3NH2.2 La metilamina.

se escribe el nombre del grupo alquilo o arilo que está unido al átomo de nitrógeno y se agrega la terminación amina. Nomenclatura de las aminas Para asignar un nombre común a una amina primaria. la dimetilamina y la trimetilamina son gases de olor similar al del pescado a temperatura ambiente.1. Las reglas que se utilizan para asignar la nomenclatura de la IUPAC a las aminas son similares a las utilizadas para nombrar alcoholes. TABLA 18. Si hay dos o tres grupos diferentes al átomo de nitrógeno. Primero. Por ejemplo.1 PROPIEDADES DE ALGUNAS AMINAS . las estructuras de la etilmetilamina y la dietil-Mpropilamina son: Otros ejemplos de la nomenclatura común de las aminas se encuentran en la tabla 18. Se remplaza la o de la terminación del alcano principal con la palabra amina. La metilamina. seguido por la palabra amina.2 muestra los modelos de esferas y barras de estos compuestos.AMINAS Y AMIDAS ■ 387 La figura 18.) y se identifica el alcano precursor. normalmente se escriben sus nombres en forma alfabética dentro de la nomenclatura. se encuentra la cadena continua más larga que contiene el grupo amino (—NH2) y se identifica el alcano que contiene el grupo amino (—NH.

la N. considere la N. la estructura de la amina secundaria N-metil-l-butanamina(metil-n-butilamina) es la siguiente: unido al átomo de nitrógeno Para asignar los nombres de las aminas terciarias. Considere los siguientes ejemplos para la nomenclatura de la IUPAC para aminas primarias En las aminas secundarias y terciarias.indica que este grupo está unido al átomo de nitrógeno y no a la cadena carbonada.dimetiletanamina tiene la siguiente estructura: La anilina es la amina aromática más sencilla. los grupos adicionales unidos al átomo de nitrógeno también se deben identificar y agregar al nombre. identifique los grupos sustituyentes y escriba el nombre como con los demás compuestos orgánicos. N. N. se agrega N. después de identificar la cadena más larga que contiene el grupo amino y escribir su nombre. La anilina es un líquido tóxico que se absorbe fácilmente a través de la piel. La N. Finalmente.388 ■ CAPÍTULO 18 Coloque un número que corresponda a la posición del grupo amino sobre cada nombre.al comienzo del nombre. Por lo tanto. Por ejemplo.antes de cada uno de ellos. Por ejemplo.etil-N-metil-2-pentanamina. Por ejemplo. . se escriben los grupos unidos al átomo de nitrógeno como prefijos con una N. Si los dos grupos unidos al átomo de nitrógeno son los mismos. se sigue el mismo procedimiento que para las aminas secundarias excepto que los dos grupos restantes unidos al átomo de nitrógeno se deben incluir en el nombre con el prefijo N~.

Las aminas de baja masa molecular generalmente son solubles en agua. La solubilidad de las aminas está directamente relacionada con su habilidad para formar enlaces de hidrógeno con el agua. Las aminas terciarias únicamente aceptan enlaces de hidrógeno puesto que no tienen un átomo de hidrógeno unido a sus átomos de nitrógeno. El grupo O—H es más polar debido a que el átomo de oxígeno tiene mayor electronegatividad (3. Un enlace será más polar. Tanto las aminas primarias como secundarias tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de nitrógeno.AMINAS Y AMIDAS ■ 389 La nomenclatura de la IUPAC para otras aminas aromáticas generalmente se escribe como derivados de la anilina. metanol (masa molecular = 32) y metilamina (masa molecular = 31). El etano tiene fuerzas de dispersión débiles entre sus moléculas. . unido a un átomo de nitrógeno. Los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de metilamina producen un punto de ebullición significativamente mayor que el del etano. ambas pueden recibir y donar enlaces de hidrógeno. Sin embargo. el fenilo. metilamina. Considere las nomenclaturas común y de la IUPAC para las siguientes aminas aromáticas: Propiedades de las aminas La tabla 18. cuanto mayor sea la diferencia de electronegatividades entre dos átomos enlazados. el punto de ebullición de la amina es mayor que el del alcano pero es inferior al del alcohol. es uno de los grupos agregados a la amina en la nomenclatura común de éstas.5) que el átomo de nitrógeno (3. Considere los puntos de ebullición del etano (masa molecular = 30). Puesto que las aminas aromáticas tienen un grupo fenilo C6H5-. el punto de ebullición de la metilamina es mucho más bajo que el punto de ebullición del metanol debido a que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de metanol son más fuertes que los que existen entre las moléculas de.0). Si el punto de ebullición de una amina se compara con los puntos de ebullición de un alcano y de un alcohol con aproximadamente la misma masa molecular. ebullición y las solubilidades de algunas aminas seleccionadas. por lo tanto. Los enlaces de hidrógeno más fuertes del metanol son el resultado del grupo más polar O—H comparado con el grupo menos polar N—H.1 contiene los puntos de fusión. véase la figura 18.3. las de mayor masa molecular son insolubles en agua porque tienen un carácter no polar mayor.

18. Las aminas heterociclicas son componentes de una gran variedad de compuestos biológicamente importantes. el punto de ebullición del metanol (65 °C) es mayor que el punto de ebullición de la metilamina (-6. 18. d) N-metil-2-pentanamina. b) CH3CH2CH2CH2CH2NH2. 18.4 Clasifique los siguientes compuestos de menor a mayor punto de ebullición: a) npropilamina. EJERCICIOS DE REPASO 18. c) (CH3CH2)2NH.5 Dé una explicación de la solubilidad de la dimetilamina en agua. . La tabla 18.3 Dibuje las estructuras de cada una de las siguientes sustancias: a) isopropilamina. b) aminas secundarias.2 Escriba la nomenclatura común y de la IUPAC para cada una de las siguientes aminas: a) CH3CH2CH2NH2. b) n-heptilamina. c) aminas terciarias. 18.3 Los enlaces de hidrógeno en el metanol son más fuertes que los enlaces de hidrógeno en la metilamina porque el enlace O—H del metanol es más polar que el enlace N—H de la metilamina.3 °C).390 ■ CAPITULO 18 FIGURA 18.1 Escriba las estructuras generales para cada una de las siguientes aminas: a) aminas primarias. la molécula se clasifica como una amina heterocíclica.2 considera algunas de las aminas heterociclicas más comunes que se encuentran en los seres vivos.2 ■ AMINAS HETEROCÍCLICAS Si uno o más átomos de nitrógeno son miembros de una estructura orgánica cíclica. por lo tanto. 18. b) butano. c) alcohol n-propílico. c) 2-cloro-l-butanamina. d) (CH3CH2CH2)3N. Explique su clasificación.

El pirrol. El envenenamiento por nicotina produce vómito. . La nicotina pertenece al grupo de compuestos denominados alcaloides. la presión de la sangre aumenta y luego disminuye. es un compuesto aromático. es otro compuesto constituido por moléculas con un anillo heterocíclico de cinco miembros. C4H5N. diarrea y dolor abdominal. Esta estructura cíclica está compuesta de un átomo de nitrógeno y 4 átomos de carbono. La nicotina alguna vez se utilizó como pesticida y es un componente de los cigarrillos. La mayoría de los cigarrillos contiene aproximadamente un 2% de nicotina pero sólo un pequeño porcentaje de ésta entra efectivamente al cuerpo durante el fumado. Una pequeña cantidad de nicotina en el cuerpo actúa como estimulante ligero que aumenta la respiración y los latidos del corazón. Analizaremos otros alcaloides. La pirrolidina. en este capítulo. La muerte ocurre debido a parálisis respiratoria. El pirrol. está compuesta de moléculas que contienen un anillo saturado de cinco miembros. Los alcaloides son aminas que se encuentran en la naturaleza y producen cambios fisiológicos en los animales. Las moléculas de pirrol son insaturadas y contienen un átomo de nitrógeno en el anillo.AMINAS Y AMIDAS ■ 391 Aminas heterocíclicas de cinco miembros La pirrolidina es una amina secundaria debido a que el átomo de nitrógeno está unido a dos átomos de carbono en el anillo. la pirrolidina es un líquido que tiene su punto de ebullición a 89 °C. C4H9N. Cuatro anillos de pirrol están unidos en una estructura denominada anillo de porfirina. El pulso inicialmente es rápido y luego disminuye. es un líquido con punto de ebullición a 130 °C y parcialmente soluble en agua. otra amina heterocíclica. La absorción de cantidades mayores de nicotina es extremamente tóxica y puede producir convulsiones y hasta la muerte. La nicotina es una molécula que tiene un anillo de pirrolidina unido a un anillo de piridina. posteriormente. Los estudios de investigación indican que la nicotina es el principal compuesto que produce dependencia fisiológica de los cigarrillos. denominado también azol. Primero se contraen las pupilas y luego se dilatan.

392 ■ CAPÍTULO 18 TABLA 18.2 AMINAS HETEROCÍCLICAS .

el H2O y el CO2 originan azúcares. La piridina es líquida a temperatura ambiente. ■ 393 Los anillos de porfírina son componentes de la hemoglobina. la mioglobina y los citocromos. La estructura de la piridina es similar a la estructura del benceno excepto que un átomo de nitrógeno remplaza a uno de los átomos de carbono. la clorofila y los citocromos. Un anillo de piridina es parte de la estructura de dos vitaminas B: la niacina y la piridoxina. es una sustancia aromática.AMINAS Y AMIDAS La clorofila es el pigmento verde de las plantas indispensable para la fotosíntesis. La fotosíntesis es la serie de reacciones en las cuales la luz. A diferencia de algunas vitaminas B. la vitamina B12. la níacina no tiene una designación numérica. En los citocromos el ion hierro acepta y dona electrones para la producción de energía en la célula. es una amina heterocíclica importante en los seres vivos. etanol y benceno. . hay un ion hierro. la mioglobina. con punto de ebullición a 116 °C. es miscible en agua. En la hemoglobina y en la mioglobina. En los centros del grupo hemo de la hemoglobina. el ion hierro está unido al O2. Aminas heterocíclicas de seis miembros La piridina C5H5N. al igual que el benceno.

Estudiaremos la importancia de estas estructuras en el capítulo 22. En los nucleótidos existen tres derivados de la piridina. produce una enfermedad denominada beriberi. La pirimidina.C. El sitio específico de la oxidación y la reducción del NAD es el anillo de piridina.394 ■ CAPÍTULO 18 La pirimidina se congela a 22 °C y tiene su punto de ebullición a 124 °C. Una dieta deficiente en niacina produce una enfermedad denominada pelagra. las unidades básicas de los ácidos nucleicos (DNA y RNA). Los chinos reconocieron por primera vez el beriberi. el uracilo y la timina. La niacina. también denominada ácido nicotínico. Un anillo de pirimidina es parte de la estructura de la vitamina B denominada tiamina (vitamina B. Químicamente se convierte en el dinucleótido de adenina y nicotinamida NAD. vitamina B6. contiene dos átomos de nitrógeno en un anillo insaturado de seis miembros. el cual está dedicado completamente a los ácidos nucleicos.). La piridoxina. El DNA es el ácido desoxirribonucleico. La falta de tiamina en la dieta. se convierte en un compuesto importante en el metabolismo de los aminoácidos. hacia el año 2600 a.6 Escriba los nombres de los compuestos heterocíclicos con cada una de las siguientes características: a) Contiene un átomo de nitrógeno en un anillo saturado de seis . C4H4N2. es miscible con el agua. una coenzima que presenta reacciones de oxidación y reducción en el metabolismo celular. éstos son la citosina. EJERCICIOS DE REPASO 18. y el RNA es el ácido ribonucleico. se encuentra en la mayoría de los organismos. La pirimidina es un componente de los nucleótidos.

Si la dietilamina (CH3CH2)2NH. . Una omina cuaternaria es aquella que tiene cuatro grupos R unidos a un átomo de nitrógeno. según la definición de Bransted-Lowry. se combina con el ácido clorhídrico. pirimidina y pirrol. b) ¿Qué aminas heterocíclicas se encuentran en cada una de estas vitaminas B? 18. c) Tiene cuatro átomos de nitrógeno en dos anillos. para producir cloruro de etilamonio. después de combinarse con el HC1 forma el clorhidrato de lidocaína el cual es soluble en agua. 18.7 a) Dibuje las estructuras de la pirrolidina. La fórmula general de una amina cuaternaria es Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de mayor masa molecular y solubles en agua. Al igual que éste. pero después de combinarse con un ácido forman una sal de amina iónica soluble. b) Compare las estruc turas de estas tres moléculas. b) Contiene un átomo de nitrógeno en un anillo no saturado de cinco miembros. Un grupo etilo y tres átomos de hidrógeno están unidos al átomo de nitrógeno en este compuesto.AMINAS Y AMIDAS ■ 395 miembros. son aceptares de protones. Una base de Br0nsted-Lowry es un aceplor de protones y un ácido de Br0nsted-lowry es un donante de protones. un anestésico local que es ¡nsoluble en agua como amina libre.3 ■ PROPIEDADES QUÍMICAS DE LAS AMINAS Basicidad de las aminas Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. El cloruro de etilamonio es una sal de alquilamonio. son sustancias básicas. CH3CH2NH2. la lidocaína. se combina con el HBr se produce el bromuro de dietilamonio. 18. La mayoría de las aminas de gran masa molecular son insolubles en agua. Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de alquilamonio (también denominadas sales de amina). d) Tiene una estructura cíclica semejante a la del anillo bencénico pero contiene un átomo de nitrógeno.8 a) Escriba los nombres de tres vitaminas B que contienen aminas heterocíclicas. Por ejemplo. HC1. una sal de dialquilamonio. Por ejemplo la etilamina.

su estructura es la siguiente: Formación de amidas El amoniaco. . un cloruro de acilo se combina con el amoniaco para formar una amida y el cloruro de amonio. Además de usarse como anestésico local se suministra en casos severos de arritmias ventriculares. Después de combinarse con el HCl se convierte en un compuesto iónico. Uno de estos compuestos es el neurotransmisor acetilcolina. viaja a través de la brecha sináptica. La acetilcolina y otros neurotransmisores se almacenan en las vesículas de las terminaciones nerviosas. La acetilcolina se libera en el extremo de un nervio. Los polímeros de las amidas. se une a otro miembro y origina un impulso nervioso.396 ■ CAPÍTULO 18 La lidocaína también se denomina xilocaína. se combina con derivados de los ácidos para producir amidas. Por ejemplo. Durante el tiempo en que la molécula de acetilcolina viaja a través de la brecha sináptica. NH4C1: De forma similar. se sintetizan combinando un cloruro de diacilo y una diamina. Un impulso nervioso estimula las vesículas para liberar la acetilcolina o cualquier otro transmisor. Muchas de las aminas esenciales en los seres vivos existen como sales de aminas y no como aminas. las amidas primarias y secundarias se combinan con los cloruros de acilo para producir amidas sustituidas: Las amidas terciarias (R3N) no reaccionan con los ácidos o con los derivados de los ácidos porque no tienen un átomo de hidrógeno remplazable.6-hexanodiamina. Un gran porcentaje de los compuestos iónicos son solubles en agua. una condición del corazón en la que se presenta a un ritmo anormal de impulsos eléctricos en el ventrículo del corazón. La lidocaína es insoluble debido al carácter no polar de la molécula. Por ejemplo. el nylon 66 se produce cuando el cloruro de adipilo se combina con la 1. NH3. las poliamidas.

c) (CH3CH2CH2)3N. El nylon también se puede moldear en plásticos sólidos y fuertes que se utilizan en maquinaria. La fórmula general de una amida es: Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al átomo de nitrógeno se remplaza por un grupo R\ se produce una amida monosustituida. La formula del nylon —66 es: El nylon es un polímero de condensación.9 Escriba las ecuaciones que muestran las reacciones que ocurren cuando la n-propilamina se combina con cada uno de los siguientes ácidos: a) HC1. La putrecina.12 Escriba las ecuaciones que muestran las reacciones que ocurren cuando el CH3CH2COCl se combina con cada una de las siguientes aminas: a) CH3NH2.11 a) ¿Por qué muchas de las drogas que contienen aminas se venden como clorhidratos? b) Dé un ejemplo. se produce una amida disustituida: . engranajes y perillas.4 ■ NOMENCLATURA Y PROPIEDADES DE LAS AMIDAS Nomenclatura de las amidas Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos.4-diaminobutano. 18. 1. Las cintas de nylon se utilizan en ropa y en calcetería. EJERCICIOS DE REPASO 18.AMINAS Y AMIDAS ■ 397 Las diaminas son compuestos que contienen dos grupos amino. b) CH3CH2NHCH3. es un producto que se forma cuando los microorganismos descomponen la carne. 18. b) H2SO4. Todas las amidas contienen un átomo de nitrógeno unido a un grupo carbonilo. 18. Las suturas de cirugía están hechas de nylon porque es una fibra fuerte.10 ¿Qué característica estructural de las aminas es responsable de sus propiedades alcalinas (básicas)? 18. Si ambos átomos de hidrógeno se remplazan por grupos R'.

La mayoría de las amidas existen como sólidos a temperatura . En forma similar.4 presenta la estructura de un grupo amido. En las amidas sustituidas el nombre del grupo o grupos R se adicionan al nombre. Nomenclatura IUPAC de una amida = ácido principal — ácido — oico + amida Puesto que el nombre común del ácido carboxílico más simple es el ácido fórmico. su nombre se cambia a formamida. las demás forman enlaces de hidrógeno (véase la figura 18. según la IUPAC. Luego se coloca el prefijo /V antes del nombre para identificar los grupos que están unidos al átomo de nitrógeno. Para escribir el nombre común de una amida. Nombre común de una amida = ácido precursor — ácido — ico + amida Para escribir el nombre. de una amida. A excepción de las amidas disustituidas. la nomenclatura de la IUPAC del ácido más simple es ácido metanoico. se debe remplazar la terminación ico por la terminación amida y suprimir la palabra ácido del nombre común del ácido precursor.398 ■ CAPÍTULO 18 La formamida (nombre común) o metanamida (IUPAC) es la amida más sencilla. su nombre se cambia a metanamida. y por lo tanto tienen puntos de fusión y de ebullición relativamente altos. El análisis estructural de las amidas revela que los dos grupos unidos al átomo de nitrógeno de la amida también están en el mismo plano que los átomos unidos directamente al grupo carbonilo. la geometría alrededor del átomo de carbón i lo es plana trigonal.5). se remplaza la terminación oico de la nomenclatura de la IUPAC del ácido precursor por la palabra amida. por lo tanto. Considere la nomenclatura común y de la IUPAC para las siguientes amidas sustituidas: Propiedades de las amidas La figura 18. Debido a que existe un grupo carbonilo en un grupo amido.

En la hidrólisis de amidas no sustituidas catalizadas por una base. Estos electrones están distribuidos en tres átomos. excepto las disustituidas. Los dos átomos de hidrógeno unidos al átomo de nitrógeno están también en el mismo plano. las amidas disustituidas tienen puntos de fusión y de ebullición inferiores a las amidas no sustituidas o monosustituidas con aproximadamente la misma masa molecular. por lo tanto. Las amidas disustituidas sólo pueden recibir eniaces de hidrógeno. El par de electrones no está localizado sobre el átomo de nitrógeno en una amida. se produce el anión carboxilato y amoniaco. Una amida no es un compuesto básico porque el par de electrones libres del átomo de nitrógeno no está disponible para unirse con el H+. FIGURA 18. se producen amidas no sustituidas.AMINAS Y AMIDAS ■ 399 ambiente. Las amidas presentan reacciones de hidrólisis.4 La geometría molecular alrededor del átomo de carbono carbonílico en una amida plana trigonal. Las amidas con 6 o menos átomos de carbono son solubles en agua debido a su capacidad de formar enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua. no están disponibles para unirse al H+. Las amidas ni aceptan ni donan iones hidrógeno H+. En consecuencia. un ácido carboxílico y un ion amonio. Debemos considerar las estructuras de resonancia de un grupo amido para explicar este comportamiento.5 Las amidas. . se forma una sal de amina en la hidrólisis acida y se forma una amina en la hidrólisis básica. Las ecuaciones generales para la hidrólisis de amidas catalizadas por ácidos o bases son las siguientes: En la hidrólisis catalizada por un ácido. por lo tanto. Ejemplos específicos de reacciones de hidrólisis acidas y básicas de amidas son: FIGURA 18. son sustancias neutras. pueden recibir y donar enlaces de hidrógeno. Si la amida es sustituida. Las amidas disustituidas no se unen por enlaces de hidrógeno debido a que no tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de nitrógeno.

La hidrólisis de las proteínas alimenticias ocurre en el estómago y en el intestino delgado. Las proteínas son polímeros de los aminoácidos. el grupo amino del primer aminoácido forma un segundo enlace amídico con el grupo ácido de un tercer aminoácido (AA!). . EJERCICIOS DE REPASO 18.14 Escriba el nombre común y de la IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos: a) CH3(CH2)4CONH2. Cientos o miles de aminoácidos están unidos en las moléculas de las proteínas.16 Dé una explicación del hecho de que las amidas son compuestos de carácter neutro y no sustancias básicas. b) CH3CH2CH2CONHCH2CH3. 18. En forma similar.400 ■ CAPÍTULO 18 La hidrólisis de las amidas es especialmente importante en la bioquímica. El grupo carboxilo de un aminoácido (AA2) de una cadena proteica forma un enlace amídico con el grupo amino de un segundo aminoácido (AA3). En el sistema digestivo de los animales. b) Nmetilformamida. Estos aminoácidos pueden entonces recombinarse para dar diferentes moléculas de proteínas. las enzimas catalizan la hidrólisis de las proteínas para liberar los aminoácidos. Los aminoácidos que se producen salen del intestino y se absorben en la sangre. b) la .13 Escriba las fórmulas generales para cada una de las siguientes amidas: a) una amida no sustituida.15 Escriba las estructuras de cada una de las siguientes amidas: a) pentanamida. Los aminoácidos (AA) están compuestos de moléculas que contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. b) una amida monosustituida. 18. c) la N-etil-N-metiletanamida. c) N. c) una amida disustituida. N-dimetilheptanamida. c) HCON(CH2CH2CH3)2. 18. 18.17 Escriba los productos de la hidrólisis de: a) la propionamida.V-etil valeramida.

Además de sus propiedades analgésicas. lo cual significa provenientes del cerebro.5 ■ DROGAS QUE CONTIENEN NITRÓGENO Analgésicos narcóticos Después de entrar al cuerpo. la droga es liberada y eliminada por el cuerpo. vómito. los cuales se estudiarán en más detalle en el capítulo 20. Un sitio receptor es la región donde se enlaza o se une una droga. Las endorfinas son miembros de un grupo de compuestos denominados péptidos. secreciones nasales. sólo necesitamos saber que las endorfinas son una combinación de cinco aminoácidos conectados por uniones amídicas. Después de cierto periodo. se localizan en casi todos los tejidos del cuerpo. sus propiedades analgésicas son aproximadamente 100 veces mayores que las de la aspirina. movimientos musculares. El complejo mecanismo por el cual la morfina y los otros analgésicos narcóticos disminuyen la sensación de dolor y producen sus efectos biológicos aún está bajo investigación. Las endorfinas localizadas en el cerebro a veces se denominan encefalinas. reducción o hidrólisis. La morfina tiene la siguiente estructura: Realmente el analgésico narcótico más ampliamente utilizado y estudiado es la morfina. Los analgésicos narcóticos (también denominados analgésicos de opio) son una clase de droga obtenida a partir de los alcaloides que se encuentran en la resina de la planta de opio oriental (Papaver somniferum).AMINAS Y AMIDAS ■ 401 18. Los científicos reconocieron que no era muy probable que el tejido cerebral tuviera sitios receptores para una sustancia que es ajena al cerebro. menos del 1 % es codeína y el material restante es una mezcla de muchos compuestos diferentes. la mayoría de las drogas sufren reacciones de oxidación. la morfina produce muchos otros efectos fisiológicos en los pacientes a quienes se les suministra. Los calambres musculares en las piernas durante la abstinencia de morfina es el origen de la expresión "darle una patada al hábito". En 1973. Una investigación más sustancial identificó una clase de compuestos denominados endorfinas que encajan en estos sitios receptores. calambres. Se sabe que la morfina bloquea el proceso cerebral que interpreta las señales de dolor provenientes del sistema nervioso periférico. Por ahora. Los sitios receptores. Es un potente analgésico. a veces denominados sitios de unión. se hizo un impresionante descubrimiento: el tejido cerebral de los animales tiene sitios receptores específicos para las moléculas de morfina. o derivados sintéticos de los mismos. Estos productos luego presentan reacciones que facilitan su eliminación. Produce efectos sedantes en casi todos los individuos y en algunos euforia. La morfina es un poderoso depresor de los sistemas respiratorio y cardiovascular y su uso prolongado produce adicción física. Aproximadamente un 10% de la resina de opio es morfina. La adicción física se caracteriza por sus síntomas cuando no se suministra más morfina: la abstinencia de morfina generalmente produce escalofríos. Los péptidos son cadenas cortas de aminoácidos. diarrea y sed de morfina. El siguiente es un ejemplo de una molécula de endorfina: .

por otro átomo de carbono. Una β-feniletilamina tiene un grupo fenilo. Las anfetaminas son una clase sintética de drogas andrenérgicas que están relacionadas estructuralmente con un compuesto denominado anfetamina y su derivado N-metilo. el suero de la sangre y el sistema nervioso central. Las moléculas que las componen se clasifican como β-feniletMaminas. elevan la presión sanguínea. . se clasifican como catecolaminas. éstas aumentan el latido del corazón. Sus efectos fisiológicos son similares a los de la morfina. incluyendo la glándula pituitaria. Todavía hace falta mucho por aprender acerca del mecanismo de acción y de la función de las endorfinas en los humanos. —NH2. aumentan la producción de calor y elevan la concentración de azúcar en la sangre. Algunas de las drogas andrenérgicas contienen una estructura de catecol (1. por lo tanto. 2-dihidroxibenceno) al igual que una amina. Las endorfinas se encuentran en todo el organismo. La epinefrina y la norepinefrina se producen en la región central de la glándula suprarrenal. dos de las hormonas de catecolamina secretadas por la glándula suprarrenal. Algunos estudios recientes indican que las endorfinas juegan un papel importante en el estado de ánimo y en la percepción de bienestar de una persona. Actúa más rápidamente que la morfina pero tiene una duración más corta. Drogas andrenérgicas Las drogas andrenérgicas son aquellas que tienen un efecto similar a la epinefrina o a la norepinefrina.402 ■ CAPÍTULO 18 La heroína es una droga que se sintetiza a partir de la morfina. Cuando la epinefrina y la norepinefrina se secretan en la sangre. el tracto gastrointestinal. estimulan el sistema nervioso central. unido al átomo de carbono que está separado del grupo amino. metanfetamina. C6H5-.

pero debido a sus muchos efectos adversos su uso en el control del peso ha disminuido. El alcohol y los barbituratos son una combinación mortal. . Aumentan el pulso del corazón y la respiración. ■ 403 Generalmente. las anfetaminas son estimulantes del sistema nervioso central. especialmente la corteza cerebral. Las dosis necesarias para inducir sueño son mayores que las dosis sedantes. también producen euforia y un estado de alerta mental mayor. se obtiene la fórmula general de todos los barbituratos. Todos los barbituratos son derivados del compuesto precursor denominado ácido barbitúrico. Si los dos átomos de hidrógeno del átomo de carbono entre las dos uniones amídicas se remplazan por dos grupos alquilo.AMINAS Y AMIDAS El término corteza cerebral se refiere a la superficie sinvosa del cerebro. del R. La tabla 18. se necesitan entre 15 y 30 minutos para inducir el sueño y su duración es aproximadamente 5 a 6 horas. Los barbituratos actúan sobre el sistema nervioso central de forma semejante al alcohol y a los anestésicos en general. básicamente son depresores. Pequeñas cantidades de barbituratos no afectan el sistema respiratorio más que lo * N.3 muestra algunos barbituratos comunes y los grupos R unidos a la estructura del ácido barbitúrico. Normalmente. El alcohol magnifica los efectos de los barbituratos aproximadamente 200 veces. Conocidos comúnmente como ácidos barbitúricos o simplemente como barbitúricos. T. Barbituratos* Los barbituratos son drogas sintéticas que se utilizan como sedantes e hipnóticos. Las anfetaminas se utilizan para tratar la narcolepsia. En una época se utilizaron ampliamente como supresores del apetito en el tratamiento de la obesidad. Las drogas hipnóticas también son llamadas soporíferas o somníferos. Las anfetaminas también se suministran a niños hiperactivos para "mejorar" su comportamiento. una enfermedad caracterizada por una frecuente e incontrolada urgencia de dormir.

las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición y de fusión relativamente altos y las aminas de baja masa molecular son solubles en agua. producen sales de aminas Las aminas primarias y . aquellas que previenen o minimizan los ataques. La pirrolidina y el pirrol son moléculas de aminas heterocíclicas que contienen anillos de cinco miembros. b) drogas andrenérgicas. Cuando las aminas se neutralizan con ácidos. b) ¿A qué clase de compuestos orgánicos pertenece el ácido barbitúrico? 18. Las aminas terciarias únicamente pueden aceptar enlaces de hidrógeno.404 ■ CAPITULO 18 TABLA 18. las secundarias (R2NH). su basicidad se debe a la habilidad del átomo de nitrógeno para unirse a un H+. y las terciarias (R3N).20 a) Escriba la estructura del ácido barbitúrico. El fenobarbital es uno de los medicamentos anticonvulsivos más importantes debido a que ayuda a prevenir los ataques epilépticos. La piridina y la pirimidina son moléculas de aminas heterocíclicas que contienen anillos de seis miembros.3 BARBITURATOS COMUNES que normalmente ocurre durante el sueño. EJERCICIOS DE REPASO 18.21 ¿Cuáles son los dos usos terapéuticos de las anfetaminas? RESUMEN Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco. c) barbituratos. 18. Como resultado de los enlaces de hidrógeno.18 Describa los efectos fisiológicos principales de cada una de las siguientes clases de drogas: a) opiatos. Las tres clases de aminas son: las aminas primarias (RNH2). La purina y el indol son aminas heterocíclicas con dos anillos fusionados.19 Describa las diferencias de estructuras de la morfina y la codeína. Las aminas son compuestos orgánicos básicos. 18. Las aminas primarias y las secundarias tienen átomos de hidrógeno unidos al átomo de nitrógeno de tal forma que pueden aceptar o donar enlaces de hidrógeno. También se utilizan como drogas anticonvulsivas. la molécula se clasifica como una amina heterocíclica. Si en una estructura cíclica se encuentra uno o más átomos de nitrógeno.

A excepción de las amidas disustituidas. 18. h) hidrólisis.31 Identifique los anillos heterocíclicos en cada uno de los siguientes compuestos: . c) 2.25 Escriba los nombres de la IUPAC y común para cada una de las siguientes aminas: 18. c) amina terciaria. por lo tanto. d) trifenilamina. e) alcaloide. Cada uno de los átomos de hidrógeno unidos al átomo de nitrógeno en las amidas se puede remplazar por un grupo alquilo o arilo. l) sedante. Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos de fórmula general RCONH2. 18. éstas son compuestos neutros.29 ¿En cuál de los siguientes solventes esperaría usted que fuera más soluble la etilamina.24 Dibuje las estructuras de cada una de las siguientes aminas: a) 2-hexanamina. Aminas heterocíclicas 18. b) amina secundaria. Aminas 18. 18. 18. d) amina heterocíclica. d) indol. en benceno. f) neurotransmisor. n) droga tipo opio. Los analgésicos narcóticos. Muchas clases importantes de drogas contienen grupos funcionales de amina o amida. c) purina. o en etanol? Explique su respuesta. la mayoría de las amidas son sólidas a temperatura ambiente. b) etilmetil n-propilamina. 18. RCONHRy RCONHR2. m) estimulante. combaten el dolor y tienen propiedades similares a las de la morfina.26 Dibuje un diagrama que muestre cómo se unen entre sí por enlaces de hidrógeno dos moléculas de amina pri marias. en hexano. j) proteína. i) poliamida. g) sal de amina. Las drogas andrenérgicas están químicamente relacionadas con la /3-feniletilamina. EJERCICIOS 18.4-dibromo-3-octanamina. por lo tanto. b) pirimidina. 18.30 Dibuje las estructuras de cada una de las siguientes aminas heterocíclicas: d) pirrol. hormonas adrenales.AMINAS Y AMIDAS ■ 405 secundarias se combinan con los ácidos carboxílicos y los derivados de ácido para producir amidas sustituidas. Pueden producir una respuesta fisiológica similar a la epinefrina y la norepinefrina. naturales o sintéticos. las demás forman fuertes enlaces de hidrógeno.23 Dibuje las estructuras de cada una de las siguientes aminas: a) trimetilamina.27 ¿Cuál de las siguientes aminas esperaría que tuviera mayor punto de ebullición. d) 2.4-dinitroanilina. c) diisopropilamina. difenilamina o trifenilamina? Dé una explicación completa.22 Defina o explique cada uno de los siguientes términos: a) amina primaria. Los electrones unidos al átomo de nitrógeno en las amidas son fuertemente retenidos y no están disponibles para unirse al H+.28 Ordene los siguientes compuestos de menor a mayor punto de ebullición: Explique completamente su razonamiento. b) 2-metil-l-propanamina. Los barbituratos son drogas que se utilizan como sedantes e hipnóticos. k) analgésico narcótico.

b) di-n-propilamina. 3) hidróxido de trifenilamonio.2. d) piridina. sales: 1) nitrato de dimetilamonio.39 ¿Qué sal de amina se produce cuando reaccionan cada una de las siguientes aminas con ácido clorhídrico? a) n-propilamina. 18.42 18. c) anilina.35 Compare las estructuras del benceno y de la piridina. 2) yoduro de butilmetilamonio. ¿Por qué se vende la metaciclina como clorhidrato y no como el compuesto en sí? 18. El clorhidrato de metaciclina es un agente antimicrobiano de amplio espectro. 18. una droga utilizada como tranquilizante y para el tratamiento de la alta presión sanguínea. parí cada una de las siguientes amidas: Reacciones de las aminas 18.38 Explique por qué las aminas son sustancias básicas mientras que las amidas son sustancias neutras. 18.40 Escriba las estructuras de cada una de las siguientes 18.46 Escriba las estructuras de los reactantes que se combinan para producir cada una de las siguientes amidas: a) ¿Qué amina heterocíclica es parte de la molécula de sulfadiazina? b) ¿Qué otros grupos funcionales se encuentran en la sulfadiazina? 18. a) ¿Qué amina heterocíclica hace parte de la molécula clorfeniramina? b) ¿Qué otros grupos funcionales se encuentran en la molécula? Amidas 18.33 a) ¿Qué es un alcaloide? b) Dé dos ejemplos de alca loides.45 Escriba los productos para cada una de las siguientes reacciones: 18.47 Escriba los nombres. Describa la acción de un neurotransmisor sobre una terminación nerviosa.44 18.41 18.32 Identifique todos los grupos funcionales y aminas heterocíclicas que se encuentran en la reserpina. N-dietilcaproamida c) 2. b) ¿Qué amina heterocíclica está contenida en un anillo de porfirina? 18.2-tricloroetanamida d) N-fenildecanamida 18. 4) acetato de tetraetilamonio. de la IUPAC y el común. Escri ba dos ecuaciones que respalden su explicación. 18. ¿Qué semejanzas tienen? 18.43 18. Escriba una ecuación general que muestre lo que sucede con una sal de amina que reacciona con una base.49 Clasifique los siguientes compuestos de menor a ma yor punto de ebullición: .37 La clorfeniramina es una antihistamina.406 ■ CAPÍTULO 18 18.48 Dibuje las estructuras de cada una de las siguientes amidas: a) N-metilbutiramida b) N.34 a) Escriba tres compuestos biológicamente importan tes que contengan un anillo de porfirina.36 La sulfadiazina es uno de los agentes sulfa antimicro bianos. a) ¿Qué importancia tiene la acetilcolina en los huma nos? b) Dibuje la estructura de la acetilcolina.

c) HBr. 18.61 Si una persona ingiere barbituratos y alcohol.64 a) Escriba la ecuación correspondiente a la reacción de n-propilamina con ácido clorhídrico. A partir de la estructura.55 a) Escriba los síntomas de abstinencia de la morfina. el alcohol se metaboliza antes que la droga. diga a qué grupo pertenece cada molécula.51 Escriba las ecuaciones para las hidrólisis catalizadas por ácidos para: ■ 407 18.57 ¿Qué estructura molecular es común a todas las drogas andrenérgicas? 18.58 Compare la estructura de la metanfetamina con la de la epinefrina.54 a) Dé dos ejemplos de opiatos que se encuentren en la naturaleza.221 M se combina exactamente con 2.60 a) Dé tres ejemplos de barbituratos.65 El alcohol X de fórmula molecular C6H14O presenta una reacción con el SOC12 para producir un compuesto Y. b) ¿Qué medios se podrían utilizar para minimizar los síntomas de abstinencia de morfina? 18.37 g de n-propilamina? 18. b) ¿En qué se diferencian las estructuras de estas moléculas? 18. b) ¿Qué volumen de HCl 0. a) Escriba las estructuras de los tres aminoácidos que se producen por hidrólisis acidas del siguiente tripéptido: b) ¿En qué se diferenciarían los productos si se utilizara una base para catalizar la reacción de hidrólisis? Drogas que contienen nitrógeno 18. ¿Qué efecto tendrá esto sobre la duración y la magnitud del efecto del barbiturato? Preguntas generales 18. b) CH3COCl. b) ¿De qué planta se obtienen estas drogas? 18. ya estudiadas en este capítulo. ¿Cuáles son las estructuras de los compuestos X. (Sugerencia: considere las reacciones de las aminas y los hidrocarburos aromáti cos). 18.53 Un tripéptido es una molécula compuesta de tres aminoácidos unidos entre sí. 18.62 ¿Por qué los barbituratos no se utilizan frecuentemente como anestésicos? 18.67 La tetracaína es un anestésico muy utilizado.52 Escriba las ecuaciones para las hidrólisis catalizadas por bases para: 18.59 ¿Qué efectos colaterales y problemas resultan del uso a largo plazo de las anfetaminas? 18.50 ¿Por qué la mayoría de las amidas sólidas no son líqui das a temperatura ambiente? 18. H+.63 Cada una de las siguientes moléculas pertenece a una clase de drogas que contienen nitrógeno. Y y Z? 18. .AMINAS Y AMIDAS Explique su clasificación. Describa un procedimiento que se podría utilizar para separar estos dos líquidos. ¿Qué productos resultan si la tetracaína se mezcla con cada una de las siguientes sustancias? a) H2O. El compuesto Y se combina con el compuesto Z para formar CH3(CH2)4CON(CH2CH3)2.56 a) ¿Qué son las endorfinas? b) ¿A qué grupo de com puestos pertenecen las endorfinas? c) ¿Cómo se rela cionan las endorfinas con las drogas de opio? 18. 18.66 Una botella de anilina está contaminada con benceno.

.

CARBOHIDRATOS .

Las sustancias bioinorgánicas incluyen los metales y los no metales que son esenciales para la vida. Los iones más abundantes son el Na*. FIGURA 19. el agua es el compuesto más abundante en sus cuerpos. contiene aproximadamente 40% de agua. H. El tejido muscular humano tiene aproximadamente 20% de proteínas y 5% de lípidos. Todas las clases restantes de . el éter dietílico. 2 Los lípidos son un grupo de compuestos que incluyen las grasas y aceites. Mg . Los bioquímicos estudian las reacciones y las propiedades de los compuestos bioquímicos para entender mejor a los seres vivos.1 Las sustancias bioquímicas se pueden dividir en dos grupos generales. Las sustancias bioorgánicas están compuestas de cuatro grupos: lípidos. las proteínas y los lípidos son los compuestos más abundantes. Un nucleótido es una molécula que se hidroliza a una amina heterocíclica. Para la mayoría de los animales y las plantas. proteínas y ácidos nucleicos. relativamente seco. Son compuestos bioquímicos solubles en compuestos no polares tales como el tetracloruro de carbono. Las sustancias bioinorgánicas incluyen todos los elementos y compuestos inorgánicos que existen en los seres vivos. los almidones y la celulosa. Los carbohidratos son un grupo de compuestos que incluyen los azúcares. Aproximadamente el 75% del tejido muscular humano y el 80% del cráneo humano está compuesto de agua. Cu y Zn. P y S. Co.410 ■ CAPÍTULO 19 19.1). los compuestos químicos básicos de la vida son similares.1 ■ INTRODUCCIÓN A LA BIOQUÍMICA La bioquímica es el estudio de todas las sustancias que existen en los sistemas vivos y de las reacciones que ellas presentan. C. N. 4. CC14. + +2 +2 K . Independientemente del organismo vivo que se esté estudiando. Fe. Cl y las trazas más significativas de iones metálicos son Mn. Los elementos fundamentales en los seres vivos son O. carbohidratos. Los ácidos nucleicos son un grupo de compuestos polímeros de los nucleótidos. Las proteínas son un grupo de compuestos constituidos por polímeros de aminoácidos. un azúcar simple y un grupo fosfato. Ca . sustancias bioorgánicas y sustancias bioinorgánicas. 1. son los componentes estructurales fundamentales de los seres vivos. 5. Aun el tejido óseo. La unidad fundamental que se encuentra en los carbohidratos es el monosacárido. Después del agua. (CH3CH ) O y el benceno C6H63. Existen cinco grupos principales de compuestos bioquímicos {véase la figura 19. desde los microorganismos hasta las ballenas.

La mayoría de las biomoléculas restantes pertenecen a los grupos de las proteínas o de los lípidos.2. Los carbohidratos son polihidroxi aldehídos y polihidroxi cetonas.2 ■ CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS El nombre "carbohidrato" se deriva de la falsa creencia que tenían los primeros bioquímicos de considerar estos compuestos como "hidratos de carbono". . carbohidratos. Generalmente.2 Mencione las cinco clases principales de compuestos bioquímicos. Cada uno de estos átomos de carbono está unido a un grupo —OH. Las estructuras de los polihidroxi aldehídos y las polihidroxi cetonas son: En los polihidroxi aldehídos. hay de dos a seis carbonos más en la cadena. Únicamente un pequeño porcentaje de las moléculas son carbohidratos y ácidos nucleicos. ácidos nucleicos y sustancias bioinorgánicas se encuentran relativamente en pequeñas cantidades en la mayoría de los tejidos.CARBOHIDRATOS ■ 411 FIGURA 19. Las polihidroxi cetonas tienen un grupo carbonilo (C=O) en el segundo átomo de carbono. 19.1 ¿Qué es la bioquímicay en qué se diferencia de la química orgánica? 19. o compuestos que se pueden hidrolizar para producir polihidroxi aldehídos y polihidroxi cetonas. compuestos bioquímicos.2 El agua es el elemento más abundante en el cuerpo humano. el primer átomo de carbono es el correspondiente al grupo aldehído (—CHO). están unidos a un grupo —OH. véase la figura 19. en una polihidroxi cetona. El gliceraldehído y la dihidroxicetona son las moléculas de carbohidrato más sencillas. EJERCICIOS DE REPASO 19. todos los demás átomos de carbono.

con frecuencia se denominan azúcares simples. El monosacárido más abundante es la glucosa. polímeros de monosacáridos. Los azúcares que contienen de dos a diez unidades de monosacárido enlazadas se denominan oligosacáridos. La figura 19. FIGURA 19. . La celulosa.3 Clasificación de los carbohidratos. el almidón y el glicógeno son ejemplos de polisacáridos. Por lo tanto. un azúcar de seis carbonos.412 ■ CAPÍTULO 19 Tanto los gliceraldehídos como las dihidroxicetonas contienen tres átomos de carbono y dos grupos —OH. Los monosacáridos se combinan para producir todas las demás clases de carbohidratos. se produce un trisacárido. Los carbohidratos que constan de cadenas largas de monosacáridos se clasifican como polisacáridos. Si tres monosacáridos se combinan.3 ilustra la clasificación de los carbohidratos. Si se combinan químicamente dos monosacáridos se produce un disacárido. Todas las moléculas de carbohidrato que contienen ya sea un polihidroxi aldehído o una polihidroxi cetona y que no pueden ser hidrolizados a un carbohidrato más sencillo se denominan monosacáridos. se diferencian con respecto a la ubicación del grupo carbonilo en la cadena.

Los animales contienen menos del 1 % de carbohidratos. Antes de continuar nuestro estudio de los carbohidratos. Consideremos una analogía de los enantiómeros antes de estudiar las moléculas de carbohidrato. ¿Tiene la imagen especular de su mano izquierda la misma relación espacial que los dedos de esa mano? Definitivamente no. Los carbohidratos son los componentes estructurales fundamentales de las plantas. En otras palabras. Los enantiómeros son estereoisómeros cuyas imágenes especulares no se pueden superponer entre sí. b) ¿Qué tipos de moléculas constituyen los carbohidratos? 19. Puesto que no se pueden alinear.4 a) Mencione las principales clases de carbohidratos. EJERCICIOS DE REPASO 19. véase la figura 19. La configuración de una molécula es la distribución exacta de todos sus átomos en el espacio. no es posible. la forma en que los átomos están orientados con respecto de los demás es diferente.5 ¿Qué función cumplen los carbohidratos en los seres vivos? 19.3 ■ ESTEREOISOMEROS Los isómeros son moléculas que difieren entre sí de alguna manera. Las plantas sintetizan los carbohidratos por medio del proceso de la fotosíntesis. ¿Qué ve usted cuando mantiene su mano izquierda frente a un espejo? Si observa cuidadosamente la imagen especular de su mano izquierda verá que ésta tiene la distribución de los dedos igual a los de su mano derecha.4.3 a) ¿Qué estructuras son comunes a todos los carbohidratos? b) Dibuje las fórmulas estructurales de los carbohidratos más sencillos. comprendiendo entre el 60 y 90% de la masa seca de las plantas. pero que tienen la misma fórmula molecular. tienen diferentes configuraciones. ■ 413 Los carbohidratos se distribuyen ampliamente en la naturaleza. Los carbohidratos y los ácidos grasos son los combustibles metabólicos más importantes de las células de los animales. Por ejemplo. Trate de alinear los dedos de ambas manos. Otra clase de estereoisómeros son los enantiómeros. . debemos considerar una clase de isómeros denominada estereoisómeros. podemos concluir que la mano izquierda y su imagen especular son diferentes con respecto a sus orientaciones en el espacio. Los isómeros geométricos son una clase de estereoisómeros. deben obtener los carbohidratos de las plantas para poder sobrevivir. la imagen de la mano en el espejo (la misma configuración que su mano derecha) es la opuesta a su mano izquierda. el cis-1 -2-dicloroeteno y el trans-1-2-dicloroeteno únicamente difieren en la distribución de los átomos de cloro unidos al doble enlace. los cuales son isómeros con la misma fórmula molecular pero diferente localización de sus átomos en el espacio.CARBOHIDRATOS La masa seca de una planta es aquella que resulta después de deshidratarla. Los estereoisómeros tienen los mismos átomos entre sí en la misma secuencia. 19. sin embargo.

o sea que sí se puede superponer a su imagen especular. la dihidroxiacetona es aquiral puesto que no contiene un . la molécula de la imagen especular del gliceraldehído no se puede superponer al gliceraldehído. Unido al segundo átomo de carbono se encuentran cuatro grupos diferentes: —CHO. por lo tanto. Por ejemplo. Nótese que si las dos moléculas fueran exactamente las mismas. Un átomo de carbono que está unido a cuatro grupos diferentes se denomina un carbono quiral. —CH2OH y —OH. se podrían superponer entre sí.4 a) La imagen especular de su mano izquierda tiene la misma configuración que la de su mano derecha. En la molécula del gliceraldehído el segundo átomo de carbono es un carbono quiral. ¿Es la configuración del gliceraldehído la misma que corresponde a su imagen especular? La figura 19. Las moléculas que poseen un carbono quiral existen como un par de enantiómeros. Recuerde que la geometría alrededor del átomo de carbono con cuatro enlaces covalentes sencillos es tetraédrica. Por lo tanto. Por lo tanto. el gliceraldehído. Consideremos el polihidroxi aldehído más simple. todos sus átomos corresponderían exactamente si las dos moléculas se pudieran fusionar. tienen diferentes configuraciones. Éstas no se pueden superponer a sus imágenes especulares y por lo tanto se clasifican como enantiómeros. cada uno de los grupos está distribuido simétricamente alrededor del átomo de carbono central. o sea moléculas cuyas imágenes especulares no se pueden superponer.414 ■ CAPÍTULO 19 FIGURA 19.5 muestra que la imagen especular del gliceraldehído tiene diferente distribución de los átomos en el espacio. Las moléculas como el gliceraldehído que tienen cuatro grupos diferentes unidos al átomo de carbono son moléculas quirales. b) No hay forma de superponer la mano derecha sobre la izquierda porque los dedos tienen diferentes ubicaciones.—H. La figura 19. Si una molécula no contiene un átomo de carbono quiral. La palabra quiral proviene de la palabra griega cheir que significa mano. es decir. entonces se clasifica como una molécula aquiral.5 muestra la estructura del gliceraldehído.

¿En qué se diferencian estas moléculas? La mayoría de sus propiedades físicas son las mismas. las moléculas quirales no se pueden superponer sobre sus imágenes especulares. b) Las moléculas no quirales son aquellas que se pueden superponer sobre sus imágenes especulares. Un átomo de carbono quiral tiene unidos cuatro grupos diferentes.6 a) Las moléculas quirales generalmente contienen átomos de carbono quirales. FIGURA 19. un CHO y un -CH2OH. . ambas moléculas tienen los mismos puntos de fusión. por lo tanto. átomo de carbono con cuatro grupos diferentes unidos a él. de ebullición.CARBOHIDRATOS ■ 415 FIGURA 19. Por lo tanto. Estudie cuidadosamente la figura 19. Las moléculas aquirales no contienen ningún átomo de carbono quiral. Hasta ahora hemos encontrado que las moléculas de gliceraldehído pueden existir como un par de enantiómeros. las mismas densidades y colores.5 a) El gliceraldehído contiene un átomo de carbono quiral al que se une un —H. los dos isómeros del gliceraldehído no se pueden superponer entre sí. existen dos distribuciones diferentes de estos átomos alrededor del átomo de carbono quiral. un —OH. b) Independientemente de la forma como se fuerzan. La dihidroxiacetona se puede superponer a su imagen especular.6 la cual muestra ejemplos de moléculas aquirales. son exactamente la misma molécula.

un enantiómero (concentración = 1 g/mL en un tubo de 10 cm de longitud) rota el plano de luz polarizada hacia la derecha 13. sólo hay vibraciones en un plano.8°.7 o) La luz visible es una forma de radiación electromagnética. La luz polarizada pasa a través de un tubo que contiene una solución de la sustancia que se va a medir. Un filtro polarizante permite que únicamente las ondas de luz (que realmente son vibraciones electromagnéticas) pasen en un plano y todas las demás ondas de luz se bloqueen.8° y el otro rota el plano de luz polarizada hacia la izquierda 13.7.416 ■ CAPÍTULO 19 FIGURA 19. La actividad óptica de las moléculas se mide en un instrumento denominado polarímetro. véase la figura 19. Después de que la luz común pasa a través de un filtro polarizante. Los enantiómeros difieren con respecto a su interacción con el plano de luz polarizada. Para medir la magnitud y la dirección de la rotación de la luz. La luz que tiene únicamente un plano de vibraciones se denomina luz polarizada en un plano. En el otro extremo del aparato se encuentra el analizador que es otro filtro polarizante. el filtro Polaroid analizador se rota hasta que se observe la luz. Los compuestos que rotan el plano de luz polarizada se denominan ópticamente activos. Los dos enantiómeros del gliceraldehído se representan así: . Se utilizan signos (+) y (-) en paréntesis. o simplemente luz polarizada. La figura 19. La rotación específica es el ángulo de rotación que se mide para una solución de concentración 1 g de soluto/1 mi de solución en un tubo de 1 dm de longitud. estas moléculas rotan el plano de luz polarizada exactamente con la misma magnitud pero en dirección opuesta. Para el gliceraldehído. El ángulo de rotación bajo las condiciones dadas se denomina rotación específica. Sí un enantiómero rota el plano de luz polarizada a la derecha (en el mismo sentido de las manecillas del reloj). Un plano de luz polarizada se produce cuando la luz ordinaria se pasa a través de un filtro polarizante. Si el experimento se repite con moléculas del otro enantiómero. Si la luz polarizada pasa a través de una solución que contiene únicamente moléculas del mismo enantiómero. junto con los nombres de los enantiómeros para indicar el isómero dextrorrotatorio (+) o levorrotatorio (-). existen vibraciones en muchos planos diferentes. estas moléculas interactúan con el plano y rotan la luz en una u otra dirección. es un isómero dextrorrotatorio y si rota el plano de luz polarizada hacia la izquierda (en sentido opuesto al avance de las manecillas del reloj) es un isómero levorrotatorio.8 muestra los componentes de un polarímetro. Presentan reacciones químicas idénticas excepto cuando interactúan con otras moléculas quirales. Todas las formas de radiación electromagnética presentan propiedades ondulatorias y tienen componentes eléctricos y magnéticos. t) Si se observa la luz común desde un extremo.

CARBOHIDRATOS Emil Rscher fue uno de los primeros ganadores del Premio Nobel. Fischer propuso una forma conveniente de expresar la configuración de los átomos del carbono quiral. la estructura II. Para escribir la proyección de Fischer del gliceraldehído se deben seguir los siguientes pasos: 1. el grupo aldehído y el —CH2OH están detrás FIGURA 19. Como se aprecia en la figura 19. el plano de luz polarizada emerge del tubo en un plano diferente al plano inicial. lo recibió en 1902. por su investigación pionera en la química de los carbohidratos. véase la figura 19. Los grupos H y —OH del segundo átomo de carbono se escriben horizontalmente en la página.8 El polarímetro es un instrumento que se utiliza para medir la dirección y magnitud de rotación de un plano de luz polarizada por acción de una sustancia. ■ 417 Además de identificar los enantiómeros por su interacción con un plano de luz polarizada. Esto es detectado por un analizador que es un filtro polarizante rotatorio. le asignó el nombre L(-)—gliceraldehído. Para simplificar la tarea de escribir una representación tridimensional de las moléculas de los azúcares. Fischer utilizó el gliceraldehído como su molécula modelo. los químicos asignan un nombre único para distinguirlos entre sí. el D (+)—gliceraldehído difiere del L(-) gliceraldehído en las direcciones que toman los grupos —H y —OH del átomo de carbono 2. la letra L proviene de la palabra en latín leve que significa izquierdo. En el D(+)—gliceraldehído el grupo —OH apunta hacia la derecha y en el L(-)—gliceraldehído apunta hacia la izquierda. D y L se refieren a la dirección que tiene el grupo —OH en el segundo átomo de carbono del gliceraldehído en la proyección de Fischer. .9. Las letras D y L se utilizan para distinguir los enantiómeros. En otras palabras. Hoy en día estas fórmulas se conocen como proyecciones de Fischer. Él asignó a la estructura I el nombre D (+)—gliceraldehído y a su imagen especular. Si la sustancia'es ópticamente activa. Rotar la molécula de tal forma que el grupo aldehído quede en la parte superior y el grupo —CH2OH en la parte inferior de la estructura. los nombres de los enantiómeros deben especificar la configuración real de sus átomos en el espacio.9. En el sistema tridimensional. En la química de los carbohidratos todos los demás azúcares se comparan con la configuración del gliceraldehído para determinar si pertenecen a la familia D o L. La luz común pasa a través del filtro polarizante antes de pasar por un tubo que contiene una solución de ¡a sustancia que se va a analizar. Emil Fischer (1852-1919) fue el primer científico en proponer un medio para lograr este objetivo. La letra D se deriva de la palabra en latín dextro que significa derecho.

véase la figura 19. aplane la estructura de tal manera que todos los átomos estén en el plano del papel.10 Se necesitan tres pasos para escribir una proyección de Fischer. FIGURA 19. véase la figura 19. La estructura I es D (+)-gl¡ceraldehído y su imagen especular. d) enantiómcros. En una proyección de Fischer. Cuando se utiliza una proyección de Fischer. En el paso 3. es L (—(-gliceraldehído. 2. del plano de la página y los grupos —H y —OH están delante del plano de la página. En el paso 1. En el papel. .9 Las letras D y L se utilizan para identificar los enantiómeros.10. la estructura II. Todos los demás azúcares se pueden comparar con estas moléculas para determinar cuál es un azúcar D o L. rote la molécula de tal manera que el grupo —CHO quede en la parte superior y el grupo -CH2OH en la parte inferior. b) isómeros geométricos.6 Defina y dé ejemplos de cada uno de los siguientes términos: a) isómeros estructurales. remplace el átomo de carbono quiral por dos líneas perpendiculares que conecten los cuatro grupos. una vertical y una horizontal. los grupos colo cados en la línea horizontal son los que están dirigidos hacia usted y los grupos colocados en la línea vertical son aquellos que se alejan de usted.418 ■ CAPÍTULO 19 FIGURA 19. En el paso 2 proyecte la estructura en el plano del papel. 3. Remplace el átomo de carbono quiral por dos líneas perpendiculares. c) estereoisómeros. EJERCICIOS DE REPASO 19. Estas líneas conectan con cuatro grupos unidos al átomo de carbono quiral.10. se entiende que el átomo de carbono quiral está localizado en la intersección de las líneas per pendiculares.

si los hay. 19. y se clasifica como una cetotriosa. El gliceraldehído es una aldosa de tres carbonos. y una cetosa es un monosacárido que contiene un grupo cetona. una aldosa es un monosacárido que contiene un grupo aldehído.8 Dibuje las fórmulas estructurales e identifique todos los átomos de carbono quirales. b) 3-fluoroheptano. b) un zapato.10 a) ¿Qué es una sustancia ópticamente activa? b) ¿Cómo se mide la actividad óptica? 19. Considere las proyecciones de Fischer de las cuatro moléculas de aldotetrosa: .4 ■ MONOSACÁRIDOS Para clasificar los monosacáridos se debe conocer el número de átomos de carbono en la molécula y además. existen 2 o 4 aldotetrosas diferentes. cetosas. 19.11 Dibuje las proyecciones de Fischer para los enantiómeros de cada uno de los siguien tes compuestos: a) 2-butanol. en cada uno de los siguientes compuestos: a) 3-metilhexano. c) un tenedor. y cotohexosas. o polihidroxi cetonas. aldohexosas.9 a) Dibuje los enantiómeros del gliceraldehído de tal modo que ilustren sus estructuras tridimensionales. Otros monosacáridos importantes biológicamente incluyen las aldopentosas. c) ácido 2-aminopropanoico. Las principales clases de monosacáridos se muestran en la figura 19. d) 3-etil-l-pentanol. Los monosacáridos son polihidroxi aldehídos. si la molécula es un aldehído o una cetona. por lo tanto se clasifica como una aldotriosa y la dihidroxiacetona es una cetosa de tres carbonos. c) ácido 2-hidroxipropanoico. 19. Las terrosas tienen la fórmula general Para las moléculas con n átomos de carbono quirales. aldosas.11. b) 2bromobutano. Una aldosa con 4 carbonos es un miembro de las aldotetrosas y una cetosa de cuatro carbonos es un miembro de las cetotetrosas. Debido a que hay dos átomos de carbono quirales en la fórmula de una aldotetrosa. Los nombres de los azúcares simples terminan en osa.CARBOHIDRATOS ■ 419 19. 19. Aldotetrosas Una aldotetrosa contiene cuatro átomos de carbono. b) Identifique las moléculas como D y L gliceraldehído. dos de estos átomos son de carbono quirales. puede existir un número máximo de 2" estereoisómeros diferentes.7 ¿Cuál de los siguientes objetos comunes se pueden superponer a sus imágenes especulares? a) Una bola de basketbol. d) un palo de golf. por lo tanto.

L-eritrosa. no está relacionada con la dirección hacia la cual los enantiómeros rotan el plano de luz polarizada. En las moléculas de eritrosa. Otra clase de estereoisómeros denominados diasteroisómeros surgen cuando se consideran las aldotetrosas y cualquier otro tipo de moléculas. se debe mirar al penúltimo átomo de carbono. que contienen dos o más átomos de carbono quirales. Para decidir cuál es el isómero D y cuál es el isómero L. Un par de diasteroisómeros son isómeros que no tienen imagen especular y difieren únicamente en la disposición de sus átomos en el espacio. los signos + o . .420 ■ CAPÍTULO 19 La asignación de D o L a los enantiómeros. Los diasteroisómeros tienen propiedades químicas semejantes pero propiedades físicas diferentes. los dos grupos —OH unidos a los átomos de carbono quirales apuntan en la misma dirección en la proyección de Fischer. Si el grupo —OH del penúltimo átomo de carbono apunta hacia la izquierda. En las moléculas de treosa. Dtreosa y L-treosa. Las aldotetrosas constan de dos pares de enantiómeros. entonces el azúcar es un D azúcar. estos pares de moléculas son los mismos excepto por la orientación de los grupos —OH del segundo y tercer átomo de carbono.se utilizan para designar la dirección de la rotación. Si el grupo —OH unido al penúltimo átomo de carbono apunta hacia la derecha en la proyección de Fischer. Si la D-eritrosa se compara con la D-treosa o la L-treosa. D-eritrosa. el átomo de carbono quiral que está más alejado del grupo aldehído. la molécula es un L azúcar. Los diasteroisómeros son estereoisómeros sin imágenes especulares. los dos grupos —OH apuntan en direcciones opuestas. en cambio.

CARBOHIDRATOS ■ 421 Aldopentosas Puesto que las aldopentosas contienen tres átomos de carbono quirales. Hexosas Las hexosas tienen la fórmula general La clase más importante de los monosacáridos son las hexosas. El monosacárido más abundante. tiene un átomo de oxígeno menos que ésta. Las moléculas de DNA controlan la síntesis de proteínas en las células y transportan la información hereditaria. La proyección de Fischer de la D-glucosa es: . la D-ribosa es el miembro más importante debido a que es un componente de los ácidos ribonucleicos (RNA) y de compuestos ricos en energía como el trifosfato de adenosina (ATP). la desoxirribosa tiene dos átomos de hidrógeno. La desoxirribosa es el azúcar que se encuentra en los ácidos desoxirribonucleicos (DNA). es un miembro de este grupo. De las aldopentosas. y la ribosa tiene un grupo —OH y un átomo de hidrógeno. D-glucosa. En el segundo átomo de carbono. pueden existir 8 (23) aldopentosas diferentes. El azúcar desoxirribosa está muy relacionada con la ribosa. las pentosas tienen la fórmula general La desoxirribosa no es realmente una aldopentosa porque su fórmula molecular no es la misma que la de las aldopentosas.

. soluble en agua. de aproximadamente 70-100 mg de glucosa/dL (1 dL = 100 mL) de sangre.12. La glucosa se encuentra en las uvas. La D-galactosa y la D-fructosa también son hexosas importantes. Las enfermedades.12 Puesto que las moléculas de las aldohexosas contienen cuatro átomos de carbono quirales. la galactosa y la mañosa son las aldohexosas más importantes en la naturaleza. Es un sólido cristalino blanco. Las proyecciones de Fischer de todas las D-aldohexosas se muestran en la figura 19. Las concentraciones de glucosa en la sangre se regulan por medio de hormonas. FIGURA 19. La D-galactosa es una aldohexosa y la D-fructosa es una cetohexosa. Los disacáridos comunes y muchos polisacáridos que se encuentran naturalmente (por ejemplo. Las células utilizan la glucosa como una fuente primaria de energía. Las formas L son las imágenes especulares de estas moléculas. En la sangre existe una concentración de glucosa bastante constante. el glicógeno y la celulosa) producen glucosa al hidrolizarse. el almidón. La glucosa. la miel y algunas frutas. existen 2' o 16 aldohexosas diferentes.422 ■ CAPÍTULO 19 El nombre común de la glucosa es dextrosa porque es un esteroisómero dextrorrotario. Esta figura presenta las formas D de las aldohexosas. la dieta y la actividad física son algunos de los factores que alteran la concentración de glucosa en la sangre.

Los epímeros son diasteroisómeros que únicamente difieren en la configuración de uno de los átomos de carbono quirales. un grupo carbonilo y un grupo —OH. es casi dos veces más dulce que el azúcar común (sacarosa).14 a) ¿A qué clase general de monosacáridos pertenece cada una de las siguientes molécu las? b) ¿Cuáles son los nombres completos de estas sustancias? 19. El nombre común de la fructosa es levulosa.5 ■ REACCIONES Y PROPIEDADES DE LOS MONOSACÁRIDOS Los monosacáridos contienen dos grupos funcionales reactivos. La galactosa es una unidad de carbohidrato en diferentes glicolípidos y glicoproteínas. estudiamos la reacción de los alcoholes con los . raíces y tallos.13 a) Dibuje las proyecciones de Fischer de la D-ribosa y la D-desoxirribosa.12 a) Dibuje las proyecciones de Fischer para la D-treosa y L-treosa. En el capítulo 15. EJERCICIOS DE REPASO 19.CARBOHIDRATOS El nombre "fructosa" proviene de la palabra en latín fructus que significa fruta. porque es un esteroisómero levorrotatorio. b) ¿En qué se diferencian estas moléculas? 19. La D-galactosa difiere de la D-glucosa en la configuración del cuarto átomo de carbono. La fructosa es la cetohexosa primaria que se encuentra en la naturaleza. La D-galactosa no existe por sí sola en la naturaleza. se obtiene por la hidrólisis del disacárido lactosa. La fructosa se produce junto con la glucosa por hidrólisis de la sacarosa y es un componente del polisacárido inulina. b) ¿En qué se diferencian estas moléculas? 19. También es el más dulce de los azúcares que se encuentran en la naturaleza. el cual se encuentra en algunos granos. ■ 423 La D-galactosa es un epímero de la glucosa.

Un hemiacetal es una molécula que contiene un grupo —OH y un grupo —OR unidos a un mismo átomo de carbono. En el átomo de carbono 1. Las reacciones intramoleculares ocurren dentro de las moléculas y las reacciones intermoleculares ocurren entre las moléculas. es decir. el grupo —OH del quinto átomo de carbono de la D-glucosa reacciona con el grupo carbonilo del primer átomo de carbono para producir 2 isómeros hemiacetálicos cíclicos de la glucosa. FIGURA 19. una reacción de un grupo funcional con otro dentro de la misma molécula. α-D-glucosa y j3-D-glucosa. el primer átomo de carbono contiene el hemiacetal. En solución. lo opuesto de "Ínter". Los grupos —Η y —OH se escriben encima y debajo del plano del anillo.424 ■ CAPITULO 19 "Intra" es un prefijo que significa dentro de.13 La parte a) muestra una proyección de Fischer de la α-D-glucosa. La reacción de formación de un hemiacetal puede ocurrir dentro de una simple molécula de monosacárido. Esta reacción se denomina reacción intramolecular. Después de que ocurre la reacción. significa entre. El grupo —OR contiene el átomo de oxígeno del quinto átomo de carbono y el grupo —R es la cadena carbonada de la glucosa. se encuentran un grupo —OH y un grupo —OR. Las estructuras cíclicas de la α-D-glucosa y de la β-D-glucosa se pueden entender más fácilmente si la ecuación se escribe de la siguiente forma: . La parte b) muestra la fórmula estructural de la α-D-glucosa. c) Una proyección de Haworth presenta la estructura de la molécula de α-D-glucosa perpendicular al plano del papel donde el segundo y tercer átomo de carbono están en frente del papel y el quinto átomo de carbono y el átomo de oxígeno están detrás del plano del papel. que compuestos carbonílicos. Un aldehído se combina con una molécula de alcohol para producir un hemiacetal.

el primer átomo de carbono se vuelve quiral. Los átomos de carbono del 1 al 5 y el átomo de oxígeno forman el anillo. En ellas el primer átomo de carbono siempre se escribe hacia la derecha del anillo de seis miembros. el —OH se escribe debajo del plano del anillo en una proyección de Haworth. es decir. Los grupos —OH restantes se colocan encima o debajo del plano del anillo. Si se disuelve la α-D-glucosa y la . Unido al quinto átomo de carbono está el sexto átomo de carbono con sus dos átomos de hidrógeno y el grupo —OH.CARBOHIDRATOS ■ Una proyección de Haworth es una forma conveniente de expresar la fórmula de los azúcares cíclicos. Si en la proyección de Fischer el —OH se escribe a la izquierda. por lo tanto. La β-D-glucosa se funde a 150 °C y tiene una rotación específica de +19o.13 ilustra las formas cíclicas de la glucosa como proyecciones de Haworth. entonces la estructura es la β-D-glucosa. tiene cuatro grupos diferentes unidos a él. no indica la forma del anillo. Si se escribe un —OH a la derecha en una proyección de Fischer de la forma aldehído de la molécula. La estructura real de la α-Dglucosa es 425 La figura 19. Sin embargo. y que el quinto átomo de carbono y el átomo de oxígeno están detrás del plano de la página. entonces la estructura es la α-D-glucosa. sin embargo. después de que la D-glucosa forma el hemiacetal cíclico. son diasteroisómeros. En una proyección de Haworth se supone que el segundo y tercer átomo de carbono del anillo están delante del plano de la página. En la estructura aldehídica de la glucosa. el primer átomo de carbono no es quiral porque sólo tiene tres grupos diferentes unidos a él. Este importante átomo de carbono quiral se denomina átomo de carbono anomérico. La α-D-glucosa y la β-D-glucosa difieren únicamente en la posición del grupo —OH del carbono hemiacetálico. y si el grupo —OH se escribe hacia arriba del plano del anillo. La α-D-glucosa y la β-D-glucosa tienen propiedades diferentes. éste se escribe encima del plano del anillo en una proyección de Haworth. La α-D-glucosa se funde a 146 °C y tiene una rotación específica de +112°. Si el grupo —OH del átomo de carbono anomérico se escribe hacia abajo del plano del anillo en la proyección de Haworth.

Generalmente. Uno de los agentes oxidantes que comúnmente se utiliza para probar la presencia de monosacáridos es el reactivo de Tollens. consulte el capítulo 16 para un análisis más detallado de la reacción de Tollens. el 37% son β-D-glucosa y menos del 1% están en la forma aldehído. es una solución alcalina de Ag(NH3)2+ (ac). El cambio gradual en la rotación específica se denomina mutarrotación. cuando se establece este equilibrio.15 a) Escriba una ecuación que muestre la conversión de la α-D-glucosa a la D-glucosa.7°. Las formas α y β de un azúcar cíclico se denominan anómeros.7°. β-D-glucosa en agua. El cambio en la rotación es el resultado del establecimiento de un equilibrio entre la α-D-glucosa. Este cambio en la rotación se denomina mutarrotación. se establece un equilibrio entre la α-D-glucosa y la β-D-glucosa. se oxidan en soluciones básicas debido a que están en equilibrio con las aldosas.426 ■ CAPÍTULO 19 FIGURA 19. la cual se ilustra en la figura 19.14. Los monosacáridos son azúcares reductores porque existen en equilibrio con aldehídos hidroxi cetonas libres. EJERCICIOS DE REPASO 19. que sufren oxidación y por lo tanto reducen los agentes oxidantes.14 Una solución recién preparada de α-D-glucosa tiene una rotación específica de +112° Esta rotación específica disminuye lentamente hasta 52.16 Dibuje las proyecciones de Haworth para cada uno de los siguientes azúcares: a) β-Dgalactosa. b) ¿Qué grupo funcional está localizado en el átomo de carbono 1 en la α-D-glucosa? 19. Éste.17 a) ¿Qué es mutarrotación? b) Dé un ejemplo específico de mutarrotación. el 63% de las moléculas son α-D-glucosa. . su rotación específica gradualmente cambia a +52. 19. b) α-D-fructosa. la Dglucosa y la β-D-glucosa. las cetonas no presentan oxidación con agentes oxidantes débiles. si es necesario.

un enlace acetálico de la glucosa. dependiendo de si el átomo de oxígeno en el acetal está debajo (alfa) o encima (beta) del anillo. este enlace se denomina enlace glicosídico. La hidrólisis de estos tres disacáridos produce diferentes combinaciones de monosacáridos: Un mohosacárido se combina con otro y forma un acetal. un acetal. CH3CH2OH. Por ejemplo. no solamente de la glucosa. Exclusivamente nos referiremos a estos enlaces como enlaces glicosídicos o uniones glicosídicas. un acetal de la glucosa. la lactosa y la sacarosa. un enlace acetálico de cualquier carbohidrato. Los enlaces glicosídicos también se denominan alfa o beta. En forma más general. En esta ecuación. para producir un acetal. es decir. o carbono hemiacetálico se combina con una molécula de etanol para producir un glucósido.6 ■ DISACÁRIDOS Estructura de los disacárídos Los disacáridos se producen cuando se combinan químicamente dos monosacáridos. El enlace que se forma se conoce como un enlace glucosídico. el átomo de carbono anomérico. Considere la siguiente ecuación que omite todos los grupos excepto aquellos que están involucrados en la formación del enlace glicosídico: .CARBOHIDRATOS ■ 427 19. Consideremos tres de los más importantes disacáridos: la maltosa. Un enlace glicosídico es una unión acetálica entre dos monosacáridos. Para sintetizar la mayoría de las moléculas de disacáridos. el átomo de carbono anomérico (átomo de carbono 1) de uno de los monosacáridos reacciona con un grupo —OH del cuarto o sexto átomo de carbono de otro monosacárido. Recordemos del capítulo 16 que los hemiacetales no son muy estables y pueden reaccionar con otra molécula de alcohol para producir una molécula más estable. la α-D-glucosa se combina con el etanol.

4 une las dos moléculas de glucosa. El enlace que mantiene juntas estas dos moléculas es un enlace glicosídico a-1. se hubiese producido el enlace glicosídico β-1. Cuando se produce maltosa en el tracto digestivo. Si el —OH estuviera encima del anillo. un enlace glicosídico a-1. La maltosa tiene las siguientes estructuras: . Por ejemplo. Sin embargo.4 se representa como En esta reacción vemos que el átomo de carbono anomérico de un monosacárido se combina con el grupo —OH del cuarto átomo de carbono del segundo monosacárido para producir un disacárido. Un enlace glicosídico α-1. la maltosa es muy importante puesto que es uno de los productos hidrolíticos del almidón.428 ■ CAPITULO 19 Otra forma de expresar las uniones glicosídicas es escribir alfa o beta fuera del paréntesis que contiene los números de los átomos de carbono a los cuales están unidos.4. Consideremos ahora ejemplos específicos de disacáridos.4 debido a que el —OH del hemiacetal está debajo del anillo. ésta se hidroliza para dar dos moléculas de glucosa. Maltosa La maltosa o azúcar de malta existe en pequeñas cantidades en la naturaleza.

a veces se denomina azúcar de leche. También es un azúcar reductor. por lo tanto. β-maltosa y una pequeña cantidad de la forma aldehídica de la maltosa. hay una pequeña cantidad de la forma aldehídica de la maltosa que se puede oxidar. .CARBOHIDRATOS ■ 429 La maltosa presenta mutarrotación. La estructura de la lactosa es bastante diferente a la de la maltosa. El átomo de carbono anomérico de la galactosa está unido al cuarto átomo de la glucosa por un enlace glicosídico β-1. La hidrólisis hace que la lactosa produzca glucosa y galactosa.4. La eliminación de la forma aldehídica de la maltosa desplaza el equilibrio (principio de Le Chatelier) de tal forma que toda la maltosa se oxida rápidamente. que significa leche. Una solución de maltosa contiene una mezcla en equilibrio de α-maltosa. La lactosa es el disacárido más importante en la leche. Lactosa La lactosa proviene del latín /oc. en una mezcla en equilibrio.

430 ■ CAPÍTULO 19 La intolerancia a la lactosa es una enfermedad genética en la cual no se encuentra la enzima que hidroliza la lactosa. Sacarosa El dulce de los azúcares se mide con relación al dulce de la sacarosa a la cual se le asigna un valor de 100. no presenta mutarrotación y no es un azúcar reductor. Puesto que una mezcla en equilibrio de fructosa tiene una rotación específica negativa mayor (-92. la rotación neta de los productos es levorrotatoria.4°) que una mezcla en equilibrio dé glucosa que tiene una rotación positiva (+52.5°. La sacarosa es probablemente el compuesto orgánico de mayor venta en el mundo.2 en lugar de una unión glicosídica. Se conoce con nombres tales como azúcar de remolacha. La lactosa está en un 7 a 8% en la leche humana y únicamente en un 4% en la leche de vaca. La intolerancia a la lactosa existe aproximadamente en un 70% de la población adulta mundial especialmente en el sureste de Asia. Los átomos de carbono anoméricos de ambos azúcares están unidos por un enlace glicosídico a-1. Los valores relativos del dulce de los azúcares comunes son: La sacarosa. por lo tanto. pero si se hidroliza produce cantidades iguales de glucosa y fructosa. La lactosa presenta mutarrotación y es un azúcar reductor. azúcar de caña o simplemente azúcar. Comparada con la maltosa y la lactosa. El azúcar refinado es un sólido cristalino blanco. la sacarosa tiene un conjunto de propiedades únicas. Estas propiedades son el resultado de poseer una unión glicosídica a-1.7°). No es un azúcar dulce. o azúcar de mesa. el azúcar sin procesar es . es el agente edulcorante más utilizado en el mundo. La lactosa es un producto secundario en la producción de quesos y se utiliza para sintetizar penicilina. únicamente 1/6 del dulce del azúcar de mesa (sacarosa). La hidrólisis de la sacarosa produce glucosa y fructosa.2. no hay ningún átomo de carbono anomérico libre que sufra mutarrotación u oxidación. La sacarosa tiene una rotación específica de +66.

constituyen entre el 60 y el 90% de la masa seca de las plantas. El almidón se almacena en granulos relativamente grandes en el citoplasma (véase la figura 19. el trigo.7 ■ POLISACÁRIDOS Los polisacárídos son polímeros de condensación. Frecuentemente se denominan glicanos.20 Explique por qué la maltosa presenta mutarrotactón y la sacarosa no. hidroliza el almidón para liberar la glucosa. Los polisacáridos son el grupo más abundante de carbohidratos. el resto son melasas.15). Como un grupo. Los almidones de consumo se encuentran en la papa. Cuando la célula no puede obtener la cantidad adecuada de glucosa del exterior.18 ¿Qué monosacáridos se producen cuando cada uno de los siguientes disacáridos se hidrolizan?: a) sacarosa.c) lactosa. A diferencia de los carbohidratos de baja masa molecular. Cerca del 20% de la mayoría de los almidones es amilosa y el 80% amilopectina. Las masas moleculares de los polisacáridos van desde miles hasta millones. b) ¿Por qué el enlace en la lactosa a veces se refiere como enlace galactosídico en lugar del término más general de enlace glicosídico? 19. Los complejos almidónyodo van desde un color azul oscuro hasta rojo.19 a) Dibuje la estructura de la lactosa.4 kilogramos de sacarosa (100 lb) cada año. el maíz y muchas otras fuentes vegetales. Los almidones son los más importantes polisacáridos de reserva de las plantas. La quitina es un polisacárido producido por los insectos en una proporción de un billón de toneladas por año.CARBOHIDRATOS ■ 431 de color pardusco castaño y contiene entre 96 y 98% de sacarosa. 19. b) maltosa. Almidones Una solución de l2 y de Kl se utiliza para hacer la prueba de la presencia de almidón y del grado de hidrólisis. los polisacáridos no son dulces y no presentan mutarrotación. Dos estructuras poliméricas diferentes componen los almidones: la amilosa y la amilopectina. EJERCICIOS DE REPASO 19. generalmente no son reactivos puesto que sus grupos hemiacetálicos están unidos por enlaces glicosídicos. Las moléculas de amilosa están compuestas de aproximadamente 200 a 2 000 moléculas de glucosa unidas por enlaces glicosídicos α-1. es muy difícil limitar este exceso en el consumo de sacarosa debido a que la mayoría de alimentos procesados la contienen. el arroz. 19.4 en cadenas no ramificadas. Los polisacárídos son casi exclusivamente polímeros de glucosa que están unidos por enlaces glicosídicos. Si un exceso de glucosa entra a una célula de la planta. . la mayoría de la gente consume 45. En Estados Unidos. se une por medio de una enzima al extremo de las moléculas de almidón y se almacena para un uso posterior. Identifique cada monosacárido y el tipo de enlace que los une. Son los componentes estructurales principales y las reservas de energía de las plantas.

FIGURA 19. 2 corresponde a gotas y 3 corresponde a las estructuras membranosas llamadas lámelas. FIGURA 19. 1 es un grano de almidón. Las ramificaciones que se desprenden de la cadena se producen debido a enlaces glicosídicos α-1. MP es la membrana de los plástídos. PC significa la pared celular.432 ■ CAPÍTULO 19 FIGURA 19. .17 La amilopectina es un polisacárido altamente ramificado.15 Una micrografíd electrónica de un doroplasto muestra sus estructuras internas. Un "sacacorchos"" es un elemento muy conocido que también tiene una estructura helicoidal.4.6.16 La molécula de amilosa no ramificada tiene una estructura helicoidal. La cadena principal está unida con enlaces glicosídicos α-1.

Cuando la concentración de glucosa en la sangre disminuye.CARBOHIDRATOS ■ 433 Las moléculas de glucosa en la amilosa están enrolladas en forma de hélice.4 y α-1. y la enfermedad de McArdle. pero es mucho más ramificado. Con frecuencia se encuentran ramificaciones de la cadena principal. Los enlaces glicosídicos unen las moléculas de glucosa en la cadena principal de amilopectina. algunas contienen entre 10 000 y 20 000 unidades de glucosa. la enfermedad de Cori.6. La estructura del glicógeno es semejante a la de la amilopectina.6. las cuales se deben a los enlaces glicosídicos a-1. La mayoría de las moléculas de glicógeno tienen masas moleculares de varios millones. Las moléculas de amilopectina contienen enlaces glicosídicos α-1. Hasta cierto grado. Como ejemplos está la enfermedad de Von Gierke.6 con otras moléculas de glucosa.16. La estructura de la amilopectina es bastante diferente a la de la amilosa. Al igual que la aminopectina. Las moléculas de amilopectina son significativamente más grandes que las moléculas de amilosa. La amilopectina es esencialmente insoluble en agua caliente. el hígado hidroliza el glicógeno. Las ramificaciones ocurren cada 8 a 10 moléculas de glucosa en la cadena principal. tiene estructura y funciones similares a las del almidón vegetal. véase la figura 19. Realmente la solubilidad de la amilosa se debe a la formación de una suspensión coloidal. véase la figura 19. la amilosa es soluble en agua caliente. el cual libera glucosa para remplazar la que se haya perdido.17. el hígado la convierte en glicógeno. El glicógeno. las cadenas son un resultado de los enlaces glicosídicos α-1. Glicógeno Se sabe que existen enfermedades genéticas en las cuales los individuos que las padecen no pueden metabolizar adecuadamente el glicógeno. Si hay un exceso. . Es útil como reserva de glucosa para muchos tejidos aunque principalmente está concentrado en el hígado y en los músculos. denominado a veces almidón animal.

Después de lavar el delantal. Puesto que los animales no tienen la enzima para hidrolizar los enlaces glicosídicos β-1. Se utilizan en la ropa como algodón o se cambia químicamente a una forma modificada de la celulosa denominada rayón.4. que se le había regado. en lugar de las uniones glicosídicas α-1. Un poco después. la cual ayuda al movimiento de materiales a través de los intestinos y previene el estreñimiento. las moléculas de glucosa en la celulosa tiene uniones glicosídicas β-1. La celulosa es uno de los compuestos comerciales más valiosos que existen. las moléculas de celulosa son poco ramificadas y se parecen en su estructura general a la amilosa.22 ¿En qué se diferencia la estructura de la amilosa de la de la aminopectina? 19. En 1846. Utilizó el delantal de su esposa para limpiar HNO3. EJERCICIOS DE REPASO 19.21 ¿Qué diferencia hay entre los polisacáridos de reserva y los polisacáridos estructura les? 19. La celulosa de la madera se convierte en papel y en miles de productos derivados de papel. en los animales ocurre una mínima hidrólisis de la celulosa. se incendió y se destruyó totalmente. La hidrólisis completa de la celulosa produce glucosa. Christian Schonbein descubrió accidentalmente el compuesto explosivo (nitrocelulosa).4 que se encuentran en el almidón y en el glicógeno. es el componente estructural de las paredes celulares de las plantas. La celulosa es un polisacárido estructural. Ésta tiene una función digestiva importante. Algunas bacterias que viven en los intestinos de los animales sí poseen esta enzima. la de agregar fibra a la dieta.4.434 ■ CAPITULO 19 Celulosa La celulosa es el compuesto orgánico más abundante en la Tierra. Las fibras de algodón son casi celulosa pura mientras que aproximadamente la mitad de la madera es celulosa. Más del 50% del carbono contenido en las plantas forma parte de las moléculas de celulosa. por lo tanto. la celulosa es inerte en la mayoría de los animales. lo colgó frente a un horno caliente para que se secara.23 Explique por qué los animales no pueden obtener la misma nutrición a partir de la celulosa que de los almidones. El tratamiento químico de la celulosa puede dar como resultado el celofán. . Sin embargo.

Puesto que las actividades ópticas de las formas cíclicas de un azúcar son diferentes a las de la forma de cadenas. Si dos monosacáridos se unen. La sacarosa difiere de la maltosa y de la lactosa porque tiene una unión glicosídica α1. la sustancia más abundante es el agua. los compuestos bioquímicos. Este cambio de rotación específica se denomina mutarrotación. entonces se produce un disacárido. Las dos unidades de monosacáridos en un disacárido se mantienen juntas por medio de enlaces glicosídicos. pertenecen a una o más de las siguientes clases de compuestos: lípidos. Una reacción intermolecular entre el grupo carbonilo y el grupo —OH produce una estructura hemiacetálica cíclica estable. ácidos nucleicos y sustancias bioinorgánicas. Los monosacáridos también reducen los agentes oxidantes como el reactivo de Tollens. Si una molécula orgánica contiene un átomo de carbono quiral. En la mayoría de los tejidos biológicos. el átomo de carbono 1 del primer monosacárido se une al grupo —OH del átomo de carbono 4 del segundo monosacárido. Los polisacáridos son polímeros de los monosacáridos. Las sustancias que rotan el plano de luz polarizada se dice que son ópticamente activas y las que no rotan el plano de luz polarizada se dice que son ópticamente inactivas.4. Todos los monosacáridos presentan mutarrotación. La maltosa es una combinación de dos moléculas de glucosa y la lactosa es una combinación de galactosa y glucosa. . uno con cuatro grupos diferentes unidos. Los enantiómeros difieren en la forma en que interactúan con el plano de luz polarizada. Los carbohidratos son una clase de compuestos bioquímicos polihidroxi aldehídos y polihidroxi cetonas o compuestos que se hidrolizan a estos compuestos. La mayoría de los monosacáridos se encuentran como estructuras cíclicas en solución. y una cetotriosa. entonces la molécula no se puede superponer sobre la molécula que corresponde a su imagen especular. Las sustancias más importantes biológicamente. Los disacáridos se producen cuando se combinan dos monosacáridos. El monosacárido es la unidad fundamental de todos los carbohidratos. Los monosacáridos más sencillos se clasifican como una aldotriosa. un monosacárido gradualmente cambia su rotación específica hasta que se establece un equilibrio en el agua. La forma cíclica de un monosacárido contiene un átomo de carbono quiral más que la forma aldehídica. Los esteroisómeros son moléculas que difieren entre sí únicamente por la orientación de sus átomos en el espacio. dihidroxiacetona. gliceraldehído.2 entre la glucosa y la fructosa.CARBOHIDRATOS ■ 435 RESUMEN La bioquímica es el estudio de las sustancias que existen en los seres vivos y las reacciones que presentan. carbohidratos. Los carbohidratos son los componentes estructurales más importantes de las plantas y son nutrientes importantes en los animales. La glucosa es la hexosa más importante porque es el combustible metabólico esencial y el principal componente de los carbohidratos más complejos. proteínas. En la maltosa y en la lactosa existen uniones glicosídicas αϊ . La ribosa es la más importante de las aldopentosas debido a que forma parte de la estructura del ATP y de los ácidos nucleicos. Los enantiómeros son esteroisómeros cuyas imágenes especulares no se pueden superponer.

n) polarímetro. bb) proyección de Haworth. cc) átomo de carbono anomérico. h) cetosa. b) ácido 2-hidroxipropanoico.36 La (-)—mañosa es un monosacárido con una masa molecular de 180 que se funde y se descompone a 132 °C.24 Defina o explique cada una de las siguientes palabras y términos: a) bioquímica. e) polímeros de aminoácidos. 19. x) penúltimo carbono. y) azúcar reductor.p) levorrotatorio. d) compuestos inorgánicos. z) enlace glicosídico. i) hexosa j) átomo de carbono quiral. si existen. c) carbohidrato. w) reacción intramolecular. o) dextrorrotatorio. la amilosa y la amilopectina. q) enantiómeros. v) azúcar L. el punto de fusión y la rotación específica de la (+)—mañosa? . existen los polisacáridos estructurales.34 ¿Cuáles son las diferencias fundamentales en las pro piedades del ácido (+)—tartárico y del (-)—tartárico? 19. contienen un átomo de carbono quiral? 19. ¿qué se po dría saber acerca de la estructura de sus moléculas? b) ¿En qué se diferencia su estructura de una sustancia que es ópticamente inactiva? 19.26 ¿Qué sustancia está en mayor concentración en casi todas las células? Esteroisómeros 19. k) molécula quiral. r) plano de luz polarizada. c) 3-4-4-tricloroheptano. Además de los polisacáridos de reserva. d) monosacárido. d) 3-metil-3-octeno. dibuje las estructuras y determine cuáles contienen un átomo de carbono quiral: a) 2-pentanol. e) disacárido. c) una 19.25 ¿Qué nombres tienen las clases de compuestos bioquímicos que incluyen cada uno de los siguientes compuestos?: a) azúcares. El polisacárido estructural más importante es la celulosa. l) esteroisómeros. Como ejemplos de polisacáridos de reserva se encuentran el almidón y el glicógeno. c) aceites. b) compuesto bioquímico.35 a) Si una sustancia es ópticamente activa. g) una bombilla eléctrica. f) polisacárido. 19.436 ■ CAPÍTULO 19 Los polisacáridos de reserva funcionan en los seres vivos como una reserva de glucosa que el organismo puede utilizar cuando el nivel de glucosa en la sangre disminuye. 19. g) aldosa. El almidón es el polisacárido de reserva más importante de las plantas. El glicógeno es el polisacárido de reserva más importante de los animales. f) un paraguas. Está compuesto de dos estructuras de polisacáridos diferentes. Tiene una rotación específica inicial de -17°. e) una persona.29 ¿Cuáles de los siguientes objetos son quirales y cuáles son aquirales?: a) un sacacorchos. b) ¿Qué isómeros. s) rotación específica. m) ópticamente activo. u) azúcar D.28 Explique por qué la prueba de superposición se utiliza para decidir si dos moléculas son un par de enan tiómeros. b) un guante. b) polímeros de nucleótidos.27 a) Escriba todos los isómeros estructurales del clorobutano. ¿Cuál es la masa molecular.31 Para cada uno de los siguientes compuestos. EJERCICIOS 19. aa) mutarrotación. t) proyección de Fischer.32 a) ¿Qué función tiene el polarímetro? b) ¿Cuáles son los componentes del polarímetro? 19. uña. 19.33 a) ¿Qué se puede saber acerca de una sustancia dextrorrotatoria? b) ¿Qué es cierto acerca de la activi dad óptica de su enantiómero? 19.30 ¿Cuál de los siguientes compuestos presenta esteroisomería? Bioquímica 19. d) una pelota de golf.

c) Identifique el penúltimo átomo de carbono en cada una.46 19. 19.42 a) Calcule el posible número de diferentes cetotetrosas. b) Identifique cada par de enantiómeros. d) ¿Cuál es la masa molecular de las cetotetrosas? e) ¿Cuál es la fórmula molecular de las cetotetrosas? 19. d) fructosa. 19.47 19. c) Iden tifique tres pares de diasteroisómeros.41 a) Escriba las proyecciones de Fischer y complete los nombres de todas las aldotetrosas. d) ¿Cuál es la masa molecular de las aldotetrosas? e) ¿Cuál es la fórmula molecular de las aldotetrosas? 19. 19. ¿Por qué se podría suministrar glucosa a un paciente a través de un tubo intravenoso.44 Considere los siguientes monosacáridos: a) ¿A qué clase de monosacáridos pertenecen estos azúcares? b) Marque los átomos de carbono quirales en cada molécula. Escriba los nombres de las siguientes formas cíclicas de monosacáridos: Monosacáridos 19.CARBOHIDRATOS Carbohidratos 19.37 ¿En qué se distinguen los carbohidratos de todas las demás principales clases de compuestos bioquímicos? 19. 19.51 Explique por qué el D-gliceraldehído no presenta mutarrotación de forma similar a la D-glucosa. c) almacenar reservas de energía. 19. e) Clasifique estos azúcares como D o L. c) ¿Qué tipo de isómeros son estos azúcares? d) ¿Tendrían estos azúcares semejantes o 19.48 19. b) Dibuje las estructuras de todas las cetotetrosas.45 19. c) glucosa. Dé ejemplos importantes biológicamente que conten gan los siguientes monosacáridos: a) galactosa. b) ser el componente estructural principal de las membranas celulares de los animales. d) ser mensajeros quími cos.43 a) Dibuje las proyecciones de Fischer de las aldopentosas. IV? Escriba la ecuación que muestre el equilibrio entre la aD-galactosa.38 La palabra carbohidrato proviene de la expresión "hidrato de carbono". b) ¿Cuántos átomos de carbono quiral están contenidos en cada aldotetrosa? c) Identifique el penúltimo átomo de carbono en cada caso.40 ¿Cuál de las siguientes funciones no es propia de los carbohidratos en los sistemas vivos?: a) llevar la infor mación hereditaria. b) Escriba las proyecciones de Fischer para tres diasteroisómeros de la D-glucosa.50 La D-alosa tiene la siguiente estructura: a) Dibuje las proyecciones de Haworth de la o-D-alosa y la β-D-alosa. b) Dibuje las proyecciones de Haworth de la α-L-alosa y de la β-L-alosa.49 ■ 437 diferentes puntos de fusión? Explique. la β-D-galactosa y la D-galactosa. a) Escriba la proyección de Fischer para el enantiómero de la D-glucosa. .39 a) Dibuje las fórmulas estructurales del gliceraldehído y la dihidroxiacetona.52 Dibuje las estructuras de la β-D-ribosa y de la 2-desoxiα-D-ribosa. ¿Es ésta una descripción adecua da para esta clase de compuestos? Explique su res puesta. b) ribosa. 19. b) ¿En qué se diferencian estas moléculas? c) ¿Son estas dos moléculas isómeros es tructurales? Explique su respuesta.

19. 19. b) la dieta de los animales? 19.61 Después de que la D-glucosa y la D-maltosa indivi dualmente presentan mutarrotación.71 Calcule la molaridad de una solución que contiene 4. se obtienen dos moléculas de glucosa y una molécula de galactosa. ¿qué ocurre a la D-glucosa y al reactivo de Tollens cuando se com binan? 19. H2O.68 a) ¿Bajo qué condiciones ocurre la síntesis de glicógeno en el hígado? b) ¿Bajo qué condiciones ocurre la des composición del glicógeno? Preguntas generales 19. c) lactosa. En la hidrólisis. H+ 19. H+.53 Todas las hexosas son sólidos blancos cristalinos a tem peratura ambiente.58 Dibuje la estructura del disacárido que se produce cuando se combinan dos moléculas de galactosa para producir un enlace glicosídico α-1. 19.60 Enumere fuentes alimenticias para cada uno de los si guientes disacáridos: a) sacarosa. producen solucio nes con rotaciones específicas de +52. para producir un glucósido. . es diferente del enlace entre dos molécu las de glucosa en la maltosa. 19. como otros animales. b) amilosay glicógeno.70 Escriba ecuaciones que muestren la reacción de la Dglucosa con cada uno de los siguientes reactivos: a) H2. res pectivamente.66 Dibuje un segmento de la cadena de un polisacárido que contenga únicamente unidades de D-galactosa con una estructura semejante a la de la amilosa. 19.54 En términos de la oxidación y la reducción.64 a) ¿En qué partes del cuerpo se almacena el glicógeno? b) ¿Cuál es la función principal del glicógeno? c) ¿Qué fuente de combustible biológico podría utilizar el cuer po si todo el glicógeno se gastara temporalmente? 19. Escriba las posibles estructuras de este azúcar desconocido.57 Escriba los nombres de cada uno de los siguientes disacáridos: Polisacáridos 19. 19. ¿cuál es la rotación específica de la solución resultante? Disacáridos 19. ¿Qué característica estructural de sus moléculas les permite ser sólidos y no líquidos a temperatura ambiente? 19. 19. b) K2Cr2O7+. c) C6H3OH.56 Escriba una ecuación para la reacción de la a-D-glucosa con el metanol.63 Dibuje un segmento corto de las cadenas poliméricas de: a) la amilosa.55 a) ¿Qué clase de compuestos orgánicos se producen cuando se combinan dos monosacáridos para producir un disacárido? b) Escriba la fórmula general de esta clase de compuestos. la madera que se utiliza para vi vienda.67 ¿Qué función principal tiene la celulosa en: a) las plan tas. CH3OH.59 Explique cómo el enlace entre la glucosa y la fructosa en la sacarosa.50 g de glucosa disuelta en 84. b) maltosa.438 ■ CAPÍTULO 19 19.69 Un azúcar de composición desconocida tiene una masa molecular de 540. b) la amilopectina. Si la D-maltosa se coloca en un polarímetro y luego se hidroliza. c) amilosa y celu losa. no poseen la enzima para hidrolizar la celulosa. 19. ¿cómo pueden sobrevivir las termitas en una dieta de madera si la mitad de ella está compuesta de celulosa? 19. más específicamente. d) H2O.4. Presenta mutarrotación y es un azú car reductor. H+.7° y +136°. Las termitas. 19.5 mL de solución. entonces. Pt.65 Se exterminan las termitas porque consumen madera.62 Describa las diferencias y semejanzas de cada uno de los siguientes pares de polisacáridos: a) glicógeno y amilopectina.

LÍPIDOS .

Algunos lípidos son reservas a largo plazo que las células metabolizan para producir energía.6) B. Éstos. Lecitinas 2. 20. Lípidos que no contienen glicerol A.2. Glicolípidos El grupo I contiene los ácidos grasos. Los lípidos pueden dividirse en grupos.3 kcal)/g. Ceras (secc.440 ■ CAPÍTULO 20 20.Gangliósidos B. Esteroides (secc. (CH3CH2)2O. 20. . si una muestra de tejido animal o vegetal se coloca en un recipiente que contiene un solvente no polar y se tritura. Las cubiertas protectoras de las hojas de las plantas y la piel de los animales están compuestas de varios lípidos.3-propanotriol. 21.3) 1. son ácidos carboxílicos que contienen 4 átomos de carbono o más. Una manera de clasificarlos es la siguiente: I. Esfingomielinas 2. Cerebrósidos 3. Terpenos . Glicéridos . En otras palabras. El glicerol es un líquido viscoso de sabor dulce. Cefalinas ΠΙ. 20.lípidos compuestos de unidades de isopreno IV Lípidos complejos . Fosfoglicéridos (secc.8) D. El nombre de la IUPAC del glicerol es 1. Otros lípidos se clasifican como hormonas o vitaminas. más del doble de la que poseen los carbohidratos. Esfingolípidos (secc. 20. Los lípidos son compuestos bioquímicos.4) 1. un alto porcentaje de la membrana celular y de otras membranas dentro de las células están compuestas de lípidos.2) A. Los lípidos contienen una energía de 39 kJ (9. Triacilglicéridos B. Saturados B.4) 1. Ácidos grasos (secc.lípidos que contienen glicerol A. 20. CCl4. Son componentes estructurales de la membrana celular. Glicéridos neutros (secc. solubles en solventes no polares como el tetracloruro de carbono.5) C.1 kcal)/g. Insaturados Π. 17 kJ (4.1 ■ INTRODUCCIÓN A LOS LÍPIDOS Los solventes no polares son aquellos que no tienen separación de cargas dentro de sus moléculas. Monoacilglicéridos 2. 17. Diacilglicéridos 3. Lipoproteínas (secc. C6H6. benceno. y éter. los compuestos que se disuelven en el solvente no polar se clasifican como lípidos.lípidos unidos a otros tipos de moléculas A. El grupo II contiene moléculas que son esteres del glicerol. Los lípidos tienen muchas funciones importantes.

Los acilglicéridos que contienen un éster de fosfato se denominan fosfoglicéridos. dos. . H3PO4. Las lipoproteínas son un ejemplo de un tipo de lípidos complejos.LÍPIDOS FIGURA 20. El grupo III lo constituyen los lípidos que no contienen glicerol. En el grupo IV. La figura 20. Cada miembro del grupo III tiene su propia y única estructura fundamental. el glicerol puede formar un éster con el ácido fosfórico. Las moléculas de lipoproteína tienen componentes del tipo lípido y del tipo proteína. ■ 441 Clasificación de Los acilglicéridos son esteres neutros que se producen por combinación de uno. lípidos complejos.1 resume la clasificación de los lípidos. o tres ácidos grasos con el glicerol. Además de los ácidos grasos. se encuentran todos aquellos compuestos que poseen un lípido enlazado a otra sustancia biológicamente importante.1 los lípidos.

2 a) Una molécula de ácido graso saturado en los seres vivos. FIGURA 20. 20. La figura 19.2 presenta la configuración cis de un ácido graso. o sea aquellos que tienen dos o más enlaces dobles. En la naturaleza se encuentran aproximadamente 100 ácidos grasos. El ácido oleico es el más abundante de los ácidos grasos monoinsaturados. 203 a) ¿Cuáles son las cuatro clases principales de lípidos? b) Dé un ejemplo de una molécula de cada clase. Los ácidos grasos tienen las siguientes fórmulas generales: Los nombres comunes de los ácidos grasos tienen un uso más generalizado que los nombres de la IUPAC. b) Una molécula de un ácido graso insaturado tiene por lo menos un enlace doble en la cadena carbonada.2 ■ ÁCIDOS GRASOS Los ácidos grasos en los seres vivos son generalmente ácidos carboxílicos no ramificados.2 Enumere tres funciones de los lípidos en los seres vivos. generalmente se encuentran enlazados a alcoholes en forma de esteres en otras clases de lípidos. con un número par de átomos de carbono entre 12 y 24. La mayoría de los ácidos grasos ¡nsaturados existen en la forma cis.1 ¿En qué se diferencian los lípidos de los otros compuestos bioquímicos? 20. La figura 20.442 ■ CAPÍTULO 20 EJERCICIOS DE REPASO 20. Todos los enlaces carbono-carbono en un ácido graso saturado. generalmente contiene entre 10 y 20 átomos de carbono en una cadena no ramificada. o sea aquellos que tienen un solo enlace doble carbonocarbono. El ácido linoleico y el linolénico son ejemplos de ácidos grasos poliinsaturados. Los ácidos grasos no existen en forma aislada en la naturaleza. saturados o insaturados. son sencillos. . La tabla 20.1 muestra algunos ácidos grasos saturados e insaturados comunes.2 muestra las estructuras de los ácidos grasos saturados e insaturados. El ácido palmítico y el esteárico son los ácidos saturados más comunes en los triacilglicéridos de los animales y las plantas.

Obtuvieron su nombre de la fuente inicial de estos compuestos. véase la figura 20. PGE2. Ejemplos específicos de las prostaglandinas son PGE1. En consecuencia. La diferencia en los puntos de fusión de los ácidos grasos saturados y de los insaturados se explica en términos del grado de organización de las moléculas en la red cristalina sólida. los ácidos grasos insaturados no encajan en la red cristalina tan bien como lo hacen las moléculas de los ácidos grasos saturados.2. Por lo tanto. la glándula prostática. PGE1α y PGF2α. . El ácido prostanoico es la estructura general que poseen todas las prostaglandinas. Los ácidos grasos insaturados tienen puntos de fusión menores que los de los ácidos grasos saturados correspondientes y. Al anillo de la PGE1 están enlazados un grupo alcohol y un grupo carbonilo y al anillo de la PGF1 a están enlazados dos grupos alcohol. Los dobles enlaces en las moléculas de los ácidos grasos insaturados los hacen menos compactos que los ácidos grasos saturados. Una clase muy especial de ácidos grasos son las prostaglandinas (PG) que son ácidos grasos de 20 átomos de carbono que poseen un anillo de ciclopentano.TABLA 20. en la mayoría de los casos. Las PGE1 y PGF1 a únicamente difieren en los grupos unidos al anillo de ciclopentano.1 ÁCIDOS GRASOS LÍPIDOS ■ 443 Los ácidos grasos con 10 o más átomos de carbono son sólidos a temperatura ambiente. los ácidos grasos insaturados entran más difícilmente al estado sólido. Actualmente se sabe que están distribuidas por todo el cuerpo. son líquidos a temperatura ambiente.

La PGE. estimula los ríñones para excretar Na+. intensifican el dolor.4 a) Describa las diferencias entre ácidos grasos saturados y ácidos grasos insaturados. triglicéridos) son triésteres del glicerol y de tres ácidos grasos.6 ¿Qué propiedad física puede diferenciar fácilmente un ácido graso saturado de un ácido graso insaturado con el mismo número de átomos de carbono? 20. EJERCICIOS DE REPASO 20. c) el ácido graso saturado de 16 átomos de carbono. Las prostaglandinas alteran la actividad de las hormonas. y PGE2 incrementan el flujo sanguíneo por dilatación de los vasos sanguíneos. afectan el balance electrolítico y del agua. en presencia de un catalizador ácido. La actividad biológica de la aspirina proviene de la inhibición de la síntesis de prostaglandina. se produce 1 mol de triacilglicérido. . b) Dibuje las fórmulas estructurales para mostrar estas diferencias.7 ¿Qué característica estructural distingue las moléculas de prostaglandina de otras moléculas de los ácidos grasos? 20. 20. 20. K+ y Cl·. Las drogas que contienen prostaglandinas se han utilizado para inducir abortos y también se han probado como drogas anticonceptivas que se toman una vez por mes. Otras drogas que contienen prostaglandinas se han utilizado para el control de problemas de circulación y de ríñones.444 ■ CAPITULO 20 Las PGE. d) el ácido graso poliinsaturado de 20 átomos de carbono.3 ■ TRIACILGLICÉRIDOS-GRASAS NEUTRAS Los triacilglicéridos (nombre común.5 ¿Cuáles son los nombres comunes de cada uno de los siguientes ácidos grasos? a) el ácido graso insaturado de 18 átomos de carbono. b) él ácido graso saturado de 18 átomos de carbono. incrementan la respuesta a la inflamación. Cada una de estas prostaglandinas también abre pasajes de aire en los pulmones. inhiben la secreción de jugos gástricos. e incrementan el flujo sanguíneo. Cuando se combinan 3 moles de ácido graso con 1 mol de glicerol. lo que las convierte en un grupo de compuestos biológicamente activo que elevan la temperatura corporal.

Para dar el nombre común de un triacilglicérido simple. Si la demanda energética de los seres vivos es tal que se consumen más nutrientes ricos en energía que los necesarios para el proceso metabólico.3 muestra en un diagrama de bloques la estructura de una molécula de un triacilglicérido. gran parte de este exceso de energía se almacena en los enlaces de las moléculas de triacilglicéridos localizadas dentro de células especializadas en el almacenamiento de grasa. y diacilglicéridos. Los triacilglicéridos son el tipo de grasas más abundantes. véase la figura 20.5. Los triacilglicéridos se clasifican como triésteres porque contienen tres enlaces éster. y en la trioleina se encuentran tres molécu- . pero se utilizan como agentes emulsificantes en alimentos que tienen una alta concentración de grasa. se degradan los triacilglicéridos para utilizarse como fuente de energía. La triestearina y la trioleina (nombres comunes) son ejemplos de triacilglicéridos simples.4. La función principal de los triacilglicéridos es almacenar energía química.3 Las moléculas de triacilglicéridos están compuestas de moléculas de glicerol unidas a tres moléculas de ácido graso. se elimina la palabra ácido y la terminación ico se remplaza por ina. Los triacilglicéridos se subdividen en simples y mixtos.LÍPIDOS 445 La figura 20. FIGURA 20. Para una molécula de ácido graso hay una unión éster en cada átomo de carbono del glicerol. Un triacilglicérido simple tiene el mismo ácido graso enlazado a cada uno de los tres átomos de carbono del glicerol.4 Los triacilglicéridos se almacenan en todo el cuerpo en el tejido adiposo. En la triestearina hay tres moléculas de ácido esteárico enlazadas al glicerol. Los lípidos entran y salen constantemente del tejido adiposo. que se denominan células adiposas. véase la figura 20. Si no hay cantidad suficiente de carbohidratos para el metabolismo. Los monoacilglicéridos y los diacilglicéridos son muy escasos en los seres vivos. Hasta el 90 por ciento del volumen de una célula adiposa puede almacenar grasa. En la naturaleza existen solamente pequeñas cantidades de monoacilglicéridos. FIGURA 20. se coloca el prefijo tri antes del nombre del ácido graso.

La Triestearina y la trioleina son triacilqlicéridos.446 ■ CAPÍTULO 20 TABLA 20.5 La triestearina es un triacilglicérido que por hidrólisis produce tres moléculas de ácido esteárico y una molécula de glicerol.2 COMPOSICIÓN PORCENTUAL DE ÁCIDOS GRASOS EN ALGUNOS LÍPIDOS COMUNES* FIGURA 20. . La trioleina es un triacilglicérido ¡nsaturado que por hidrólisis produce tres moléculas de ácido oleico y una molécula de glicerol.

la carne de res y los aceites de cocina son buenas fuentes de triglicéridos. a) La estructura I contiene tres ácidos grasos insaturados.10 a) En términos de estructura. La trioleina contiene tres ácidos grasos insaturados.8 Dibuje la estructura general de un triacilglicérido saturado. las de ácido oleico enlazadas al glicerol. La tabla 20. por lo tanto. La mayoría de los puntos de fusión de los triacilglicéridos saturados son mayores que los de los triacilglicéridos monoinsaturados. 20. Los triacilglicéridos poliinsaturados tienen los puntos de fusión más bajos. menor será el punto de fusión. ¿cómo se distingue un triacilglicérido saturado de un triacilglicérido insaturado? b) Cómo se podrían distinguir experimentalmente? .2 presenta la composición de ácidos grasos de algunos lípidos seleccionados. Al igual que en los ácidos grasos libres. La estructura I es un triacilglicérido saturado y la estructura II es un triacilglicérido insaturado. los huevos. EJERCICIOS DE REPASO 20. muchos ácidos grasos son componentes de las grasas y aceites comunes. La mayoría de los lípidos en la naturaleza son mezclas complejas de triacilglicéridos simples y mixtos. b) La estructura II contiene dos ácidos grasos insaturados diferentes. La triestearina se clasifica como un triacilglicérido saturado.6 se muestran ejemplos de triacilglicéridos mixtos.9 ¿Cuál es la principal importancia de los triacilglicéridos en los seres vivos? 20. ya que el ácido esteárico es un ácido graso saturado. A temperatura ambiente los triacilglicéridos saturados tienden a ser sólidos y los insaturados a ser líquidos.LÍPIDOS ■ 447 FIGURA 20. por lo tanto se le clasifica como un triacilglicérido insaturado. y un ácido linoleico. el ácido mirístico. la mantequilla. ácido palmítico y ácido esteárico. Las propiedades físicas de los triacilglicéridos están relacionadas con el tipo y estructura de los ácidos grasos dentro de las moléculas. En la figura 20.6 Las estructuras I y II son ejemplos de triacilglicéridos mixtos. La leche. dos ácidos oleicos. Los triacilglicéridos mixtos son compuestos que tienen dos o tres ácidos grasos diferentes enlazados al glicerol. entre mayor sea el grado de insaturación.

y se diferencian en el tercer átomo de carbono donde hay un éster de fosfato (véase la figura 20. También unido al grupo fosfato hay un segundo alcohol. Para escribir el nombre de un fosfoglicérido.7 En el primero y segundo átomos de carbono de una molécula de fosfoglicérido se unen dos moléculas de ácido graso. La estructura general de una molécula de fosfoglicérido es: Se denomina grupo fosfatidilo al fosfoglicérido sin el segundo grupo alcohol enlazado a la molécula. puede tener un máximo de tres grupos alquilo enlazados.7). FIGURA 20. En el tercer átomo de carbono existe un grupo fosfato unido a un amino alcohol.4 ■ FOSFOLÍPIDOS Fosfoglicéridos Los fosfoglicéridos son un grupo de lípidos que contiene un grupo fosfato. PO4-3. Los fosfoglicéridos se parecen a los triacilglicéridos en los dos primeros átomos de carbono del glicerol. en estas posiciones hay dos esteres de ácidos grasos. el grupo fosfato. Nombre de un fosfoglicérido =fosfatidil + nombre del alcohol Los esteres de fosfato se producen por la reacción entre un alcohol y el ácido fosfórico. Debido a que el ácido fosfórico tiene tres átomos de hidrógeno remplazables. Los fosfoglicéridos se clasifican de acuerdo con el amino alcohol que se encuentra en la molécula. escriba el nombre del segundo alcohol (G) después defosfatidil.448 ■ CAPÍTULO 20 20. H3PO4. . Están localizados principalmente en las membranas celulares de los animales. G.

En esta ecuación. Los fosfoglicéridos se clasifican de acuerdo al amino alcohol enlazado al grupo fosfato. y en la cola las dos cadenas no polares de los esteres de los ácidos grasos. Los fosfoglicéridos que existen naturalmente tienen una estructura aniónica similar. denominadas comúnmente lecitinas. debido a que tienen átomos de hidrógeno remplazables. En la cabeza de la molécula de fosfatidil colina se encuentran los grupos iónicos fosfato y colina.8 muestra un diagrama de bloques de las moléculas de fosfatidil colina. . En la figura 20. Consideremos la siguiente ecuación: Una molécula de amino alcohol contiene un grupo —OH y un grupo amino—NH2. Las fosfatidil colinas. Según esto.LÍPIDOS ■ 449 El monoéster de fosfato y el diéster de fosfato pueden existir en forma de aniones. un diéster de fosfato libera un H+ y forma un anión de diéster de fosfato. FIGURA 20. Las moléculas de amino alcohol se unen al grupo fosfato en los fosfoglicéridos. La molécula de fosfatidil colina tiene dos partes.9 se ilustra la estructura real de una molécula de fosfatidil colina. la estructura general de las fosfatidil colinas (las lecitinas) es: La fosfatidil colina existe en las células como un zwitterion. la "cabeza" y la "cola". La figura 20. son los fosfoglicéridos que contienen el amino alcohol colina. Un zwitterion es una estructura que contiene una carga positiva y una carga negativa.8 Las fosfatidil colinas {lecitinas) son fosfoglicéridos que contienen el amino alcohol colina.

Los dos ácidos grasos no polares unidos al primero y segundo átomos de carbono del glicerol son la cola hidrofóbica de la molécula. La etanolamina y la serina son los amino alcoholes que se encuentran en las dos cefalinas de mayor importancia: Las estructuras generales de estas dos clases de cefalinas son las siguientes: . La región iónica de la cabeza de una molécula de fosfatidil colina interactúa con las moléculas polares del agua —o sea que es hidrofílica—. A los dos primeros átomos de carbono de las moléculas de fosfatidil colina. Los agentes emulsificantes son sustancias que ayudan a suspender las grasas en el agua. La fosfatidil colina es un componente de las membranas celulares y es un agente emulsificante.9 a) La molécula de fosfatidíl colina está compuesta de dos partes. La región no polar de la cola interactúa con las moléculas no polares— o sea que es hidrofóbica. Uno de los usos comerciales de la fosfatidil colina es en la emulsificación de grasas de los helados y la mayonesa. Se diferencian estructuralmente de las lecitinas en los grupos amino alcohol que están unidos al grupo fosfato.5). que signifi- ca cabeza. La fosfatidil colina es un sólido ceroso que expuesto al aire. 16. Pronto descubriremos que esta característica estructural de los fosfoglicéridos juega un papel importante en la construcción de las membranas celulares. Las cefalinas son otro grupo de fosfoglicéridos. b) Una representación esquemática de una molécula de fosfatidil colina consta de dos líneas onduladas que representan la cola hidrofóbica conectada a un círculo con un signo más y menos dentro de dicho círculo. que representa la cabeza hidrofílica. La palabra cefalina proviene de la palabra griega Kephalin.450 ■ CAPITULO 20 FIGURA 20. y los grupos fosfato iónico y los de colina componen la cabeza hidrofílica de la molécula. Algunas buenas fuentes alimenticias de fosfatidil colina son la yema de huevo y la soya. se encuentran enlazados ácidos grasos saturados de 16 a 18 átomos de carbono y ácidos grasos insaturados de 16 a 20 átomos de carbono. rápidamente toma una coloración rojiza y forma una suspensión coloidal en el agua. Esta estructura es similar a la de las moléculas de jabón (sec.

Los esfingolípidos son compuestos derivados de la esfingosina.12 a) Compare la estructura de una molécula de fosfatidil colina con una molécula de esfingomielina. La esfingosina es un amino dialcohol que contiene una cadena larga insaturada no polar. Una de las clases más comunes de esfingolípidos son las esfingomielinas. b) ¿Cuál es la diferencia entre estas dos moléculas? . Las esfmgomielinas tienen un enlace amídico con el átomo de nitrógeno de la esfingosina y un grupo fosfato unido a un grupo colina localizado en el átomo de carbono terminal. EJERCICIOS DE REPASO 20. Las esfingomielinas tienen su función principal en el cerebro y en el tejido nervioso. La enfermedad de Nieman-Pick es una enfermedad genética del metabolismo de lípidos. se produce cuando el organismo no posee la enzima que hidroliza esfingomielinas específicas. o membrana que rodea las fibras nerviosas. Esfingolípidos Los esfingolípidos son una clase de fosfolípidos que no contienen glicerol.LÍPIDOS ■ 451 Las cefalinas son componentes importantes de la capa de mielina. La acumulación de estas esfingomielinas en el cuerpo de los niños produce la enfermedad de Nieman-Pick. se encuentran en todo el cuerpo. incluyendo la sangre. 20. sin embargo.11 a) Mencione dos tipos de fosfoglicéridos. que tienen la siguiente estructura general: Una enfermedad genética es aquella que se hereda de los padres. b) Dé un ejemplo de un esfingolípido. la cual ocasiona una muerte temprana o retardo mental. un amino alcohol complejo.

El colesterol tiene grupos metilo en los átomos de carbono 10 y 13 y en el carbono 17 tiene una cadena alquílica.14 ¿En qué parte de la célula se encuentran concentrados primordialmente los fosfolípidos? 20. La mayor parte de los otros esteroides son biosintetizados a partir del colesterol.452 ■ CAPÍTULO 20 20. la bilis y en casi todas las muestras de lípidos de los seres humanos. Tal como lo indica su fórmula.5 ■ ESTEROIDES Los esteroides son lípidos que poseen el siguiente sistema de anillos fusionados denominado núcleo esteroidal. yemas de huevos. También es un componente significativo del cerebro y del tejido nervioso. Colesterol El colesterol es el esteroide más abundante en los seres humanos.13 a) ¿Cuál es el significado de las regiones cabeza y cola de un fosfolípido? b) ¿Cuál es la diferencia estructural entre la cabeza y la cola? 20. la estructura real dentro de los esteroides no es plana. La figura 19. El metabolismo del cuerpo humano puede sintetizar la cantidad necesaria de colesterol. leche y queso. el colesterol es un esterol. El coiesterol se obtiene de las carnes. Se clasifican como esteróles los esteroides que poseen uno o más grupos —OH. sin considerar la fuente. . Un alto porcentaje del colesterol de los seres vivos se encuentra en forma de esteres de colesterol. Gran parte de los tejidos animales y unos pocos tejidos vegetales son fuentes de colesterol en la dieta humana. Al átomo de carbono 3 del colesterol se encuentra unido un grupo —OH. por lo tanto. En la mayoría de los esteroides los grupos sustituyentes se unen a los átomos de carbono 3 y 17 y los grupos metilo lo hacen a los átomos de carbono 10 y 13. El colesterol se encuentra en la sangre.10 muestra la verdadera estructura del núcleo esteroidal. y lo contienen la mayoría de las membranas celulares.

Cada uno de los cuatro anillos unidos entre sí. Dentro de las hormonas femeninas se encuentran los estrógenos y la progesterona. como lo indica generalmente la fórmula estructural. el estrés emocional. no tienen una estructura plana. también se le da el nombre de endurecimiento de las arterias. Los hombres y las mujeres segregan hormonas sexuales diferentes. pero no la produce. hormonas sexuales masculinas. La secreción de la testosterona es la responsable de las características masculinas tales como desarrollo muscular y crecimiento del cabello. 453 Se ha prestado mucha atención al consumo de colesterol en la dieta y su relación con el desarrollo de la arteriesclerosis. También se deben tener en cuenta factores como la edad. Un problema de este tipo genera muchas enfermedades circulatorias.10 La estructura real de los núcleos esferoidales no es plana. Muchos médicos creen que el colesterol consumido en los alimentos sólo agrava la enfermedad. Los andrógenos. La testosterona es la más importante de estas hormonas. también juegan un papel importante en el desarrollo de la arteriosclerosis. La arteriesclerosis se produce por el depósito de sustancias grasosas en los vasos sanguíneos del cuerpo. Tampoco se conoce bien la relación existente entre el consumo de colesterol y el desarrollo de la arteriosclerosis. Las enfermedades cardiacas se han vinculado estadísticamente con distintos factores. son segregadas por los testículos. por lo tanto. Hormonas esferoidales Cierto número de hormonas poseen núcleos de esteroide. El estradiol y la estrona son dos estrógenos segregados principalmente por los ovarios. el estilo de vida. la alta presión y un consumo excesivo de sal. la actividad física. Esta vez consideraremos las hormonas sexuales esteroidales. además de factores genéticos.LÍPIDOS ■ FIGURA 20. Algunos de los factores principales que se han relacionado con las enfermedades cardiacas son el consumo de cigarrillos. Actualmente es incierto el mecanismo por el cual las grasas se depositan en los vasos sanguíneos. un estilo de vida sedentario. A los átomos de carbono 3 y 17 se pueden unir grupos funcionales o grupos alquilo (G) y en los átomos de carbono 10 y 13 se encuentran grupos alquilo (R). las glándulas adrenales también segregan cantidades muy pequeñas de . el sexo. dentro de las cuales están los ataques de apoplejía. Se conoce también que un grupo de compuestos denominados lipoproteínas están relacionados con el depósito de sustancias grasosas en el sistema circulatorio. los ataques cardiacos y la coagulación sanguínea.

el ensanchamiento de la pelvis. Los estrógenos también ayudan a controlar el ciclo menstrual. La placenta es la estructura que une al embrión con la pared uterina. La progesterona es la hormona sexual femenina. una glándula endocrina dentro de los ovarios que se desarrolla después de la ovulación. La aldosterona y los estrógenos influyen en la excreción de Na+ y H2O de los riñones. después de la liberación de un óvulo (huevo) de uno de los folículos de los ovarios. La progesterona también prepara al útero para la fijación del óvulo y es esencial para mantener el embarazo. . aproximadamente. La máxima concentración de progesterona en la sangre se alcanza alrededor del día 14 del ciclo menstrual y decrece a una concentración baja cuando se llega al día 28. después de un incremento inicial en el crecimiento. se bloquea la hormona que produce la ovulación. la detención del crecimiento de los huesos largos. La noretindrona y el noretinodrel son ejemplos de progesteronas sintéticas. el alargamiento del útero y. estrógenos. es decir.454 ■ CAPITULO 20 Los estrógenos tienen estructuras similares a la aldosterona que es una hormona esteroidal suprarrenal. la placenta segrega cantidades significativas de progesterona. Cuando la sangre posee una concentración muy alta de progesterona. Durante el embarazo. segregada por el cuerpo lúteo. Los anticonceptivos orales contienen una hormona sintética similar a la progesterona y una pequeña cantidad de un estrógeno. La secreción de estrógenos comienza en la pubertad y produce muchos cambios físicos en la mujer: el crecimiento de los senos.

El transporte activo involucra consumo de energía para mover una sustancia en cualquier direc- .18 a) ¿Cuáles son los componentes de un anticonceptivo oral? b) ¿Qué función cumple cada uno de los componentes? 20.11 muestra una micrograña electrónica de una membrana celular. b) estradiol. los materiales tienen un transporte pasivo o activo. Las membranas biológicas cumplen una amplia variedad de funciones.6 ■ MEMBRANAS CELULARES Las membranas biológicas tienen estructuras en forma de lámina. regulan el movimiento de las sustancias que entran y salen de la célula. generalmente de un grosor de 6 a 10 nm. su función es aislar el contenido de la célula del medio ambiente y preservar la organización de la célula. Algunas de las hormonas que controlan las hormonas de los ovarios son la hormona estimulante del folículo (FSH). Los hormonas segregadas por las glándulas pituitaria e hipófisis controlan las hormonas segregadas por los ovarios. 20.16 Enumere tres tipos de tejidos que contienen colesterol. 20. Funciones de las membranas celulares Para información adicional sobre las membranas osmóticas y de diálisis revise la sec.LÍPIDOS ■ 455 El etinilestradiol y el mestranol son algunos de los estrógenos sintéticos utilizados en las pildoras anticonceptivas. La figura 20. a la cual se hace referencia comúnmente como membrana plasmática.15 a) Dibuje la estructura cíclica común para todos los esteroides. por esta razón se les denomina membranas semipermeables o selectivamente permeables. Estas combinaciones de hormonas sexuales preparan la ovulación y controlan el ciclo menstrual. la hormona luteinizante (LH). EJERCICIOS DE REPASO 20. c) progesterona.17 ¿Qué controla cada una de las siguientes hormonas sexuales? a) testosterona.4. Las membranas biológicas se componen de estructuras lipídicas y proteínicas que rodean la célula y los organelos que se encuentran en su interior. Limitaremos nuestro estudio a la membrana celular. 7. Se llama transporte pasivo al movimiento de sustancias de una región de alta concentración a otra de baja concentración. Las membranas plasmáticas controlan selectivamente la entrada de nutrientes y la salida de productos de desecho. 20. A través de la membrana. y las gonadotropinas. Las membranas celulares son análogas a la piel de los animales. b) A partir de la estructura dibujada en la parte a) genere la estructura del colesterol mediante la adición de los grupos funcionales apropiados y el grupo alquilo.

Las cabezas hídrofílicas de las moléculas de lípidos que componen la membrana están a lado y lado de la membrana y las colas hidrofóbicas constituyen su región central. por ejemplo. . sin tener en cuenta la concentración.456 ■ CAPÍTULO 20 FIGURA 20. b) Una manera en que ocurre el transporte activo es el movimiento neto de iones o moléculas desde soluciones de igual concentración hasta que la concentración se aumenta en una y se disminuya en la otra.12 a) El transporte pasivo a través de una membrana ocurre cuando hay un movimiento neto de iones o moléculas de una región de alta concentración a una de baja concentración hasta que el nivel de las concentraciones se iguale.12. la concentración de K+ en el interior de la célula es 100 veces superior a la concentración en los líquidos externos a la célula. véase la figura 20. ción. FIGURA 20.11 La membrana celular se compone de una doble capa de moléculas de lípidos. El K+ se transporta activamente a través de la membrana celular hacia el interior de la célula.

Las cabezas hidrofílicas constituyen las superficies interior y exterior de la membrana celular. . Las membranas que contienen una alta concentración de cadenas laterales insaturadas son menos viscosas y más fluidas que aquellas membranas con una concentración alta de cadenas laterales saturadas. Los lípidos que se encuentran comúnmente en las membranas plasmáticas de los animales son: a) colesterol y esteres del colesterol.LÍPIDOS ■ 457 Composición y estructura Las sustancias fluyen dentro de la membrana celular FIGURA 20. es decir. Las membranas plasmáticas comunes contienen aproximadamente un porcentaje en peso de 40% de lípidos y 60% de proteínas. por ejemplo. Las colas de fosfoglicéridos se atraen. La composición de ácidos grasos en las membranas celulares. las proteínas y los lípidos están en constante movimiento y algunos fosfolípidos se mueven lateralmente a muy altas velocidades de una parte de la membrana a otra. parece depender del consumo alimenticio de lípidos. Las membranas plasmáticas se componen principalmente de lípidos y proteínas. b) fosfatidil colinas. Sin embargo. Una membrana celular es una doble capa de moléculas de fosfoglicéridos. la composición de los ácidos grasos en estos lípidos no lo es. El porcentaje real de lípidos en una membrana específica es constante. Las colas hidrofóbicas de una capa ¡nteractúan con las colas de la otra capa. esta fluidez depende de las propiedades de las cadenas laterales de los fosfolípidos.13 muestra la estructura general de las membranas celulares. Las membranas celulares tienen propiedades de fluido. c) fosfatidil etanolaminas. Las membranas celulares no son estructuras rígidas. La figura 20.13 Las estructuras de las membranas celulares se parecen a la estructura de una micela. y a las moléculas de agua que se encuentran en ambos lados de la membrana. y d) esfingomielinas. fluyen de manera similar a los líquidos. entre sí. Las colas componen la región fluida interior de la membrana celular.

están en los seres vivos. h) arteriesclerosis. EJERCICIOS 20. los glicéridos. saturados o insaturados. b) triacilglicérido. los no glicéridos y los lípidos complejos. d) CCl4. poseen el amino alcohol esfmgosina. Las hormonas sexuales. g) núcleo esteroidal. Muchas de las hormonas esteroidales. n) hidrofilico.21 Mencione cuatro tipos de lípidos que se encuentran en las membranas celulares. k) transporte pasivo. Las principales clases de lípidos son: los ácidos grasos. Entre los glicéridos resalta la importancia de los triacilglicéridos. e) agente emulsificante. triésteres del glicerol. j) membrana plasmática. . Dentro de los seres vivos existen dos tipos generales de ácidos grasos: saturados e insaturados. f) amino alcohol. Explique su respuesta. i) hormona sexual. c) fosfoglicérido. Otra clase de fosfolípidos son los esfingolípidos. RESUMEN Los lípidos son una clase de compuestos bioquímicos solubles en solventes no polares. Los esteroides son la clase de lípidos que no contienen glicerol. Los triacilglicéridos se clasifican de acuerdo con el tipo de ácidos grasos que contengan.23 ¿En cuál de los siguientes solventes esperaría que fueran más solubles los esteroides? a) H 2 O. l) transporte activo.458 ■ CAPÍTULO 20 EJERCICIOS DE REPASO 20. Los fosfoglicéridos son la clase de fosfolípidos en la cual el glicerol está enlazado a dos moléculas de ácidos grasos y a un grupo fosfato. se biosintetiza en el cuerpo y se transforma químicamente en muchos otros esteroides. Consideraciones generales 20. llamado núcleo esteroidal. 20. Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos que normalmente contienen entre 12 y 24 átomos de carbono. m) hidrofóbico. Las membranas celulares contienen lípidos como un componente estructural principal. Algunos lípidos funcionan como hormonas o como vitaminas. La fosfatidil colina posee el amino alcohol colina.19 Mencione dos funciones de la membrana plasmática. 20. Los fosfolípidos están compuestos de moléculas que contienen un enlace éster de fosfato. los cuales. Los lípidos son una de las principales reservas energéticas de la célula. son la clase de lípidos más abundantes. b) CH3CH2OH. esteres del glicerol. Los glicéridos. son también hormonas esteroidales. Las cefalinas son fosfoglicéridos que contienen serina o etanolamina.20 Describa la diferencia entre el transporte pasivo y el transporte activo de nutrientes en la célula. Los fosfolípidos de diferentes clases tienen diferentes amino alcoholes. Lípidos. La estructura básica de los esteroides es un sistema de cuatro anillos fusionados. El colesterol es el principal esteroide y está presente en la mayoría de las células del cuerpo.22 Defina o explique cada uno de los siguientes términos: a) lípido. tales como la testosterona en el hombre y los estrógenos y la progesterona en la mujer. d) grasa poliinsaturada. en lugar del glicerol. c) CH3CH2OCH2CH3. El grupo fosfato también está enlazado a un amino alcohol.

20. b) fosfato de dietilo. 20.LÍPIDOS ■ 20. b) ácido mirístico.25 Decida cuáles funciones no son propias de los lípidos en los seres vivos: a) componentes estructurales de las membranas celulares.36 Dé una explicación del hecho de que los triacilglicéridos poliinsaturados tienen en promedio un punto de fusión inferior que los triacilglicéridos saturados. c) ácido láurico.24 a) Dibuje la estructura del glicerol.28 Escriba el nombre correspondiente de cada uno de los siguientes ácidos grasos: a) CH3(CH2)12COOH. 20. Por cada mol de ácido graso desconocido se combinan 3 moles de H2 a) ¿Qué tipo general de ácido graso presenta esta reacción? b) ¿Qué tipo general de ácido graso es el producto de esta reacción? 20. b) Dibuje la estructura del triacilglicérido mixto que contiene dos moléculas de ácido linoleico y una molécula de ácido mirístico.34 a) Dibuje la estructura del triacilglicérido simple del ácido láurico.35 De la tabla 19. 20.32 a) Escriba la ecuación correspondiente a la reacción del glicerol con tres moléculas de ácido mirístico. d) Escriba una ecuación que muestre lo que sucede cuando se combinad glicerol con el ácido fosfórico. c) prostaglandinas. d) CH3(CH2)7CH = CH(CH2)7COOH. 20. b) ácidos grasos saturados.31 Mencione cuatro funciones de las prostaglandinas de los seres vivos. f) nutrientes esenciales para la dieta.39 a) Dibuje las estructuras de tres amino alcoholes que se encuentran comúnmente en los fosfolípidos. b) Marque los extremos hidrofóbicos e hidrofílicos de la molécula.33 ¿A qué clase de glicéridos pertenecen las siguientes moléculas? 20. c) fosfato de trimetílo.41 Identifique la clase general de fosfolípido representado en las estructuras I y II. b) transporte de información genética. 459 20. b) aceite de maní o aceite de soya.30 Un ácido graso desconocido se analiza combinándolo con el gas H2 sobre un catalizador metálico.26 Dibuje la estructura general de cada uno de los siguien tes tipos de ácidos grasos: a) ácidos grasos insaturados.29 a) Escriba una ecuación para la reacción del ácido palmítico con el hidróxido de sodio. c) CH3(CH2)5CH = CH(CH2)7COOH. Triacilglicéridos 20.42 a) Dibuje la estructura de la esfingosina. 20.2 determine cuál de los siguientes pares de grasas es más insaturado: a) grasa de la leche o sebo. c) grasa de reserva humana o aceite de oliva. b) ¿En qué .38 a) Dibuje la estructura general de un fosfoglicérido. e) catalizador de las reacciones bioquímicas. 20.40 a) Dibuje la estructura general de una molécula de fosfatidil colina (lecitina) de tal manera que indique las regiones de la cabeza y la cola.37 Dibuje las estructuras de cada uno de los siguientes esteres de fosfato: a) fosfato de metilo. d) anión del fosfato de dipropilo. c) ¿Cuál de estas dos moléculas tendría el mayor punto de fusión? Explique. 20. 20. 20. H3PO4. b) ¿Qué tipo de molécula se produce en esta reacción? 20. b) CH3(CH2)16COOH. b) ¿A qué clase de compuestos orgánicos pertenece el glicerol? c) Escriba una ecuación que muestre lo que sucede cuando se combina el glicerol con una molécula de ácido graso. c) reserva de combustible metabólico. b) ¿Qué tipo general de molécula de triacilglicérido se produce de esta reacción? 20. Fosfolípidos Ácidos grasos 20. b) Explique en qué se diferencia la estructura de un fosfoglicérido de un triacilglicérido. b) ¿En qué se diferencian las estructuras de los amino alcoho les? 20.27 Dibuje las estructuras completas para cada uno de los siguientes ácidos grasos: a) ácido esteárico. d) trans porte de "mensajes" químicos.

62 En la sección 19. c) progesterona y noretinodrel.49 a) ¿Qué son los esteróles? b) Dé tres ejemplos de esteróles. . Pt. 20.50 a) ¿Qué es la arteriesclerosis? b) ¿Qué problemas pue den resultar de la arteriesclerosis? 20. H+. 20. e) CH3CH2OH. c) ácido palmítico.43 a) ¿Qué amino alcohol está unido al grupo fosfato de las esfingomielinas? b) ¿Qué otra clase de fosfolípidos tiene el mismo amino alcohol? 20. 20. 20. 20.45 ¿Qué problema del metabolismo de los lípidos produce la enfermedad de Nieman-Pick? brana semipermeable? b) ¿Qué problemas resultarían si la membrana plasmática no fuera semipermeable? 20. CH3(CH2)3CH = CHCH = CHCH = CH(CH2)7COOH 20. b) estrona y estradiol.48 ¿En qué tejidos y órganos humanos se encuentra el colesterol? 20.54 a) ¿Por qué la membrana plasmática se denomina mem- 20. ¿Qué productos resultarían si la testosterona presentara una reacción con cada una de las siguientes sustancias? a) H2. Proponga po sibles estructuras para el lípido desconocido.60 Dibuje todos los posibles isómeros cis y trans del áci do esteárico.46 ¿Se podría considerar el colesterol como un lípido satu rado o insaturado? Explique.61 Si 0.25 g de colesterol se disuelven en 216 cm3 de solu ción de tetracloruro de carbono. c) lecitinas. H+ d) K2Cr207.460 ■ CAPITULO 20 difiere la esfingosina del glicerol? c) Compare la estructura de la esfingosina con la de un monoacilglicérido.51 Enumere todas las diferencias estructurales en cada uno de los siguientes pares de moléculas: a) testosterona y progesterona. b) ¿Qué característica estruc tural es común a los lípidos de las membranas plasmáticas? 20.59 Un lípido desconocido se hidroliza y se aislan las si guientes sustancias: a) ácido fosfórico. d) HOCH2CH2NH2. 20.44 Mencione dos funciones para cada una de las clases de fosfolípidos: a) cefalinas.56 ¿Qué características de las membranas celulares les dan sus propiedades de fluido? Preguntas generales Esferoides 20. H+.3 g de ácido esteárico se combina con una cantidad excesiva de glicerol en presencia de un catalizador? 20.47 ¿Qué función tiene el colesterol en los seres humanos? 20.58 a) ¿Cuántos átomos de carbono quirales diferentes se encuentran en una molécula de colesterol? b) ¿Cuál es el número máximo de estereoisómeros del colesterol? 20.52 ¿Cómo previenen químicamente el embarazo las dro gas de tipo progesterona? Membranas celulares 20. ¿cuál es la molaridad de la solución? 20. b) esfingolípidos.57 ¿Qué masa de triestearina se produce cuando 10.5 consideramos la estructura de la testosterona.53 ¿Cuáles son los dos componentes fundamentales de las membranas celulares? 20. b) ácido oleico. b) Br2 en CCl4 c) CH3COOH.55 á) Indique los lípidos más importantes que componen la membrana plasmática.

PROTEÍNAS .

contiene un grupo amino en el segundo átomo de carbono de la cadena del ácido. Un α-aminoácido.2 21.2 ■ AMINOÁCIDOS Los aminoácidos son moléculas que contienen un grupo amino —NH2. Por lo tanto. Las proteínas son responsables del soporte estructural y del movimiento del cuerpo humano.3 Indique tres funciones de las proteínas.1 ■ INTRODUCCIÓN A LAS PROTEÍNAS La palabra "proteína" proviene de la palabra griega proteios. las células de los espermas. como la conocemos. son estructuras proteínicas. ¿Qué unidad molecular básica constituyen las moléculas de las proteínas? ¿Cuál es la función biológica de cada uno de los siguientes tipos de proteínas? a) enzimas. ¿cuál es la unidad básica de las proteínas? Las proteínas son polímeros de los aminoácidos. EJERCICIOS DE REPASO 21. Los tejidos musculares están compuestos de proteínas que se contraen. Con tal diversidad de funciones. llevar el oxígeno de los pulmones a las células. b) proteínas contráctiles. Las enzimas son los catalizadores que permiten que ocurran casi todas las reacciones químicas en los sistemas vivos. los aminoácidos más significativos biológicamente son los α-aminoácidos. las proteínas son los componentes estructurales de las membranas celulares. La vida. en algunos casos.1 21. c) inmunoglobulinas. los huesos se mueven por músculos que se contraen. Además de las enzimas. Las proteínas de las membranas ayudan a transportar sustancias a través de la doble capa lipídica y trabajan como sitios receptores de los neurotransmisores y de las hormonas. Las proteínas son los compuestos bioquímicos más abundantes en los seres vivos. por ejemplo. Una de las líneas de defensa más importantes contra los agentes infecciosos son las proteínas denominadas inmunoglobulinas. Las proteínas son polímeros de condensación de los aminoácidos. primero debemos estudiar los aminoácidos. que significa primero.462 ■ CAPÍTULO 21 21. hay muchas otras proteínas localizadas dentro de las células. y un grupo carboxilo —COOH. Mientras que existen muchas maneras de unir estos dos grupos funcionales y formar compuestos orgánicos. no sería posible sin las enzimas. Junto con los lípidos. miles de aminoácidos en estructuras de cadenas enroscadas pero altamente organizadas. todas las enzimas están compuestas de estructuras proteínicas. El papel que juegan las enzimas es tan significativo q