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HIDROCARBUROS

OBJETIVOS:
Efectuar algunas reacciones caractersticas de los hidrocarburos alifticos.
Comparar el comportamiento qumico de alcanos, alquenos y alquinos
INTRODUCCION:
Con esta prctica se busc comparar el comportamiento qumico de
alcanos, alquenos y alquinos mediante el uso de tres reacciones efectuadas
en el laboratorio. La primera reaccin fue la de halogenacin (bromo en
tetracloruro de carbono 5%), la cual fue realizada para los tres tipos de
hidrocarburos (demostrativa en el caso de los alquinos), al igual con la
reaccin de oxidacin o Prueba de Baeyer (Permanganato de potasio) y la
ltima fue una reaccin para la formacin de acetiluros, la cual solo fue
realizada para alquinos, pues permite diferenciarlos de los alquenos, ya que
para ambos las pruebas de Halogenacin y de Baeyer son positivas.
MARCO TERICO:
Hidrocarburos: Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono
e hidrgeno y se dividen en alifticos y aromticos. Los alifticos se pueden
agrupar en saturados e insaturados. Los saturados contiene el nmero
mximo de tomos de hidrogeno que pueden enlazar con el tomo de
carbono, mientras que los insaturados poseen un numero menor al
mximo.
Alcanos: Hidrocarburos alifticos saturados, que solo poseen enlaces
simples.
Alquenos: Hidrocarburos alifticos insaturados, que poseen enlaces dobles.
Alquinos: Hidrocarburos alifticos insaturados, que poseen enlaces triples.
Reaccin de halogenacin: Proceso mediante el cual seintroducen en un
compuesto orgnico uno o ms tomos de halgeno (bromo, fluor, cloro,
yodo).
Prueba de Baeyer: Prueba analtica muy til y sencilla para demostrar
instauracin. Cuando el reactivo, de color morado intenso, reacciona con el
compuesto que presenta el doble o triple enlace, el color morado
desaparece y se forma un precipitado de color marrn de dixido de
manganeso. Se basa en el hecho de que un compuesto fcilmente oxidable
puede reducir el in permanganato, causando la desaparicin del color
prpura y la aparicin de un color caf debido al xido de manganeso.
DATOS:
Reaccin de alcanos:
Halogenacin
Compuesto
Hexano Tubo sin exposicin a la luz solar Tubo expuesto a la luz solar
Observaciones -Continua presentando un tono rojizo, el cual era su color

original.
-Se puede observar que se dividi en dos fases Sufri una decoloracin
Reaccin No reaccion (prueba negativa) Si reaccion(Presenta una reaccin
de sustitucin)
Prueba de instauracin de Baeyer
Reactivos sln 1% de KMnO4 + hexano
Observaciones No hubo decoloracin, el compuesto presenta un tono violeta
oscuro el cual es el color original del reactivo de Baeyer
Reaccin Negativa
Reaccin de alquenos:
Nota: Para la realizacin de estas pruebas se cambi el etileno por
ciclohexeno debido a que el etileno libera gases muy perjudiciales
Halogenacin:
Reactivos Ciclohexeno+ sln de Br2 en CCl4
Observaciones -La sln de Bromo se disolvi totalmente en el ciclohexeno
-La muestra setorna incolora
Reaccin Positiva(Se presenta una reaccin de adicin)
Prueba de Baeyer:
Reactivos Ciclohexeno + sln (1%) de KMnO4
Observaciones -El compuesto se torna incoloro, y se alcanza a observar la
formacin de un precipitado de color oscuro
Reaccin Positiva (Se presenta una reaccin de oxidacin)
Reaccin de alquinos:
Nota: Las pruebas en alquinos se hicieron de manera demostrativa, ya que
el acetileno libera gases muy perjudiciales y no se dispersan rpidamente.
Halogenacin:
Reactivos Acetileno + sln de Br2 en CCl4
Observaciones La mezcla pas de un tono rojizo a incolora
Reaccin Positiva (Presenta una reaccin de adicin)
Prueba de Baeyer:
Reactivos Acetileno + sln (1%) de KMnO4
Observaciones -La mezcla cambi de color, de violeta a incolora
-Se form un precipitado de color pardo
Reaccin Positiva (Ocurre una reaccin de oxidacin)

Formacin de acetiluros:
Reactivos Acetileno + AgNO3 (2%) + NaOH (20%)
Observaciones La solucin se torna incolora y aparece un precipitado
Reaccin Positiva
OBSERVACIN Y ANLISIS DE RESULTADOS:
Halogenacin de alcanos:
Al mezclar el hexano (alcano) con el Bromo (halgeno) en Tetracloruro de
carbono 5% (CCl4) y ponerlo a reaccionar en la oscuridad, se observa que la
solucin queda de color rojizo, el cual era su color original, lo cual indica que
el hexano no reacciona directamente con el Bromo.
Al poner a reaccionar la mezcla anterior utilizando la luz de un bombillo
como catalizador, el compuesto sireaccion, aunque de manera muy lenta.
Esto es debido a que los alcanos tienen muy poca afinidad o reactividad, por
lo cual slo responden bajo condiciones drsticas. Presentan una reaccin
de sustitucin. Se da una sustitucin parcial de una molcula de hidrgeno
por una de Bromo:
C5H11 C-H + Br2 C5 H11-C-Br + HBr
Hexano
Prueba de Baeyer en alcanos:
La prueba de Baeyer fue negativa, ya que luego de adicionar el reactivo de
Baeyer (KMnO4) al hexano no se observ reaccin, debido a que el hexano
es un compuesto saturado, es decir, est compuesto solo por enlaces
simples, no posee enlaces dobles o triples que puedan romperse.
Halogenacin de alquenos:
Al mezclar el ciclohexeno con el Br2 en CCl4, se observa una disolucin total
de la solucin de Bromo, por lo que la muestra se decolor. Este resultado
nos indica una reaccin de adicin en la que el doble enlace se rompe y las
molculas de bromo se adicionan completamente al ciclohexeno:
Prueba de Baeyer en alquenos:
La prueba de Baeyer para el ciclohexeno fue positiva, ya que se observ la
formacin de precipitado oscuro en una solucin incolora, lo que nos indica
que el doble enlace se rompi permitiendo la reaccin de oxidacin.
Halogenacin de alquinos:
Al adicionar el bromo en tetracloruro de carbono al acetileno se observ que
la mezcla pas de tener un color rojizo a un amarillo plido, por lo que se
presume una reaccin de adicin, en la que se rompi el triple enlace para
dar paso a laformacin de un doble enlace y la adicin de molculas de
bromo, posteriormente se dio lugar a una segunda reaccin de adicin para
romper el doble enlace y dar paso a mas molculas de bromo:

Prueba de Baeyer en alquinos:


La prueba result positiva, ya que se observ el cambio de color de la
solucin, de violeta a un precipitado de color pardo. Este resultado indica la
presencia de doble o triple enlace; nosotros sabemos que es triple, pues la
muestra es conocida, pero para confirmar que es un triple y no un doble
enlace se realiza la prueba de formacin de acetiluros.
Formacin de acetiluros:
Al mezclar el acetiluro para mezclarlo con el nitrato de plata (AgNO3), se
observa que la solucin se torna incolora y aparece un precipitado, lo que
indica que el hidrogeno fue reemplazado por la plata, formando un
compuesto ms pesado, indicando adems la presencia del triple enlace
terminal:
CONCLUSIONES:
Los alcanos nunca dan positiva la prueba de Baeyer, debido a que no
estn conformados por enlaces dobles o triples que se puedan romper.
Para los alcanos, nunca habr reaccin de adicin, solo de sustitucin
Solo con la prueba de Baeyer es difcil distinguir un alqueno de un alquino,
pues para ambos la prueba resulta positiva, por lo cual se hace necesario la
implementacin de otras pruebas, como la de formacin de acetiluros.
La reaccin de adicin en alquinos puede resultar ms lenta que en los
alquenos, debido a que por cada adicin en alquenos se pueden presentar
dos en alquinos

Practica de Lab #7
HIDROCARBUROS

I. FUNDAMENTO TEORICO

REACCIONES DE HIDROCARBUROS
INRRODUCCION

La reactividad qumica depende de la estructura de los reaccionantes


(principalmente de sus grupos funcionales) y del medio en el que se esta
efectuando la reaccin. Bajo condiciones apropiadas una sustancia puede
transportarse en otra que constituye diferente especie qumica.
Los alcanos, por carecer de grupos funcionales, son prcticamente inertes y
generalmente insolubles no solo en disolventes polares corrientes (agua)
sino tambin en acido sulfrico concentrado en fro. En condiciones
especficas ellos sufren algunas reacciones, la mayora de las cuales no son
de carcter preparativo en el laboratorio.
A diferencia de los alcanos, los enlaces dobles y triples de alquenos y
alquinos, respectivamente, hacen que sus molculas sean mucho mas
reactivas y capaces de dar reacciones de adicin andes que de sustitucin.
La gran estabilidad del sistema aromtico hace que sus molculas
presenten menor reactividad que los alquenos. Los hidrocarburos
aromticos, se diferencian de los alquenos y alquinos porque generalmente
no sufren reacciones de adicin sino de sustitucin.

ALCANOS Y ALQUENOS
Las siguientes pruebas permiten distinguir las propiedades caractersticas y
diferentes que tienen los hidrocarburos saturados y no saturados y, con
ellas, poder diferenciarlos. Utilizaremos 3 reactivos para ellos: el bromo
disuelto en tetracloruro de carbono, permanganato de potasio en medio
acuoso y el acido sulfrico concentrado. Con estos reactivos se podr
detectar la presencia o ausencia de instauraciones, sea por desprendimiento

del bromuro de hidrogeno (HBr) o por cambio de coloracin.PRUEBA DE


BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO (Br2/CCl4): Este reactivo produce
la lenta sustitucin de uno o ms hidrgenos de un alcano por tomos de
bromo. Es una reaccin de sustitucin. Por ejemplo:

CH3CH2CH2Br + HBr (Sr)

Luz
CH3CH2CH3 + Br2/CCl4

Br
CH3CHCH3 + HBr (Sr)
Frente al mismo reactivo, los alquenos reaccionan no solo mas rpido (son
mas reactivos) sino de una manera distinta: los tomos de bromo rompen el
enlace doble dando derivados di halogenados adyacentes (reaccin de
adicin). Por ejemplo:

CH3CH2CH = CHCH3 + Br2 CH3CH2CHBr - CHBrCH3


2-Penteno 2,3-dibromo-pentano

Observe que en la adicin no hay desprendimiento de HBr (los dos tomos


de bromo se adicionan al doble enlace) y lo que se visualiza es el cambio de
coloracin del reactivo (de rojo a amarillo claro o incoloro).

PRUEBA DE BAEYER
El reactivo de Baeyer es una solucin acuosa de permanganato de potasio
(color violeta o prpura) tambin permite reconocer la presencia de enlaces
dobles. Al agregar el reactivo al compuesto insaturado se forma
rpidamente un precipitado de color marrn y desaparece el color prpura.
Con los compuestos saturados y aromticos no hay ninguna reaccin y la
coloracin del permanganato se mantiene (prpura). Por Ejemplo:

a) 3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH3-CH-CH2 + 2MnO2 + 2KOH


Prpura | | pp. Marrn
OH OH
KMnO4

b) CH3CH2CH2CH2CH3 NO HAY REACCION


n-pentano H2OKMnO4
c) H2O NO HAY REACCION

Benceno

REACCION CON ACIDO SULFURICO (H2SO4)


Es otro ensayo para diferenciar hidrocarburos insaturados de alcanos y
aromticos ya que estos ltimos no reaccionan frente al reactivo a
temperatura ambiente, mientras que el enlace doble sufre la rpida adicin
del H2SO4. Por Ejemplo:

HO O
RCH=CHR + S R-CH-CH2R
HO O |
OO
S
HO O
HIDROCARBUROS AROMTICOS
En ausencia de energa y catalizadores el bromo no ataca a los compuestos
aromticos (el anillo bsico), pero si se aade un catalizador (limaduras de
fierro) y se calienta suavemente se produce la sustitucin de algunos
hidrgenos por tomos de bromo dando derivados bromados y el
desprendimiento de bromuro de hidrogeno (HBr). As:

Fe/
H + Br2 Br + HBr

Obsrvese que la reaccin es de sustitucin y no de adicin. Si se agrega un


exceso de bromo se pueden obtener productos di-, tri- o mas bromados, es
decir, sustituir 2 o mas hidrgenos del anillo bencnico.

Otra reaccin de sustitucin se produce con el acido ntrico dando un aceite


amarillo de olor caracterstico (nitrobenceno). Por Ejemplo:

H + HNO3 NO2 + H2O

SINTESIS DE OLEFINAS POR DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES


La deshidratacin dealcoholes en medio acido o por calentamiento en
presencia de almina (Al2O3) es un mtodo muy utilizado para la
preparacin de olefinas. La reaccin ocurre en tres etapas:
a) Adicin de protn (protonacion) al oxigeno del alcohol, dando un ion
oxonio.
b) Eliminacin de la molcula de agua, quedando un ion carbonio.
c) Eliminacin del protn del carbono vecino dejando un par de electrones
que se utilizan en la formacin del doble enlace.

Por ejemplo, la deshidratacin del Ciclohexanol produce ciclohexano:

+ H2O

En los casos en que existan dos maneras distintas de producir la


deshidratacin (por ej. en la deshidratacin del alcohol sec-butilico o del
alcohol ter-butilico), el alqueno mas abundante o producto principal se
puede predecir mediante la regla se Saytzeff.
II. PARTE EXPERIMENTAL
a. ENSAYO DE LUCAS:
i. Colocar a c/u de 5 tubos de prueba 15 gotas de R de Lucas.
ii. Agregar 15 gotas de alcano, benceno, M. P., alqueno y alcano otra vez.
iii. Agitar y medir el tiempo que demora en enturbiarse la solucin

Despus de colocar un alcano en la luz y otro en la oscuridad nos damos


cuenta que el que reacciona es el que fue expuesto a la luz, cambia su color
a casi transparente, las otras 2 muestras que tambin reaccionan son la M.P.
y el alqueno, por lo que podemos pensar que nuestra M.P. podra ser bien un
alcano o un alqueno y desechamos las otras posibilidades.

b. ENSAYO CON PERMANGANATO DE POTASIO:


i. Colocar 15 gotas de alcano, alqueno, benceno, M.P.
ii. Adicione 15 gotas de permanganato de potasio a los tubos.iii. Agitamos y
vemos los resultados.

De todos los reactivos el nico que se pone marrn y se enturbece es el


alqueno, lo que nos hace pensar que definitivamente no es un alqueno y
podra entonces ser un alcano.

c. ENSAYO DE ACIDO SULFURICO:


i. Agregue 15 gotas de alcano, alqueno, benceno, M.P.
ii. Agitar bien los tubos para que se combinen las sustancias.
iii. Observe y anote los resultados

El alcano se torna transparente, el benceno se torna turbio en cambio el


alqueno y la M.P. se tornan naranja marrn.

d. ENSAYO CON ACIDO NTRICO:


i. Agregar 15 gotas de benceno y otras 15 de M.P. en 2 tubos de ensayo.
ii. Adicionar cido ntrico a ambas.
iii. Colocar ambos tubos a bao por mara por 4 minutos.
iv. Colocar en 2 vasos de vidrio un poco de hielo,
v. Volcar el contenido de los tubos de ensayo en cada vaso y mover un poco.
Al olerlo las reacciones percibimos que el benceno tiene olor a cuero de
zapatos mientras que la otra ciertamente no, por lo que concluimos que el
reactivo en cuestin, es decir, la M.P. es un alcano.

III. CUESTIONARIO

1. Qu aplicacin en los compuestos biolgicos tienen las reacciones


efectuadas?
2. Si al isobutano se le aade bromo disuelto en tetracloruro de carbono en
presencia de luz que productos se formaran y cual en mayor porcentaje?
3. Completar las siguientes reacciones (si se producen):

a) KMnO4
H2O

b) CH3CH2CH=CH2 KMnO4
H2O

c) Antraceno KMnO4
H2O

4. Si un mol de grasa o aceite consume 40g debromo: Cuntos enlaces


dobles se puede estimar que tiene este lpido?
5. Proponga dos mtodos para determinar la presencia de instauraciones en
una muestra de grasa.
6. Qu es el ndice de octano y octanaje de la gasolina?
El Octanaje es una escala que mide la resistencia que presenta un
combustible (como la gasolina) a detonar prematuramente cuando es
comprimida dentro del cilindro de un motor. Tambin se denomina RON
(Research Octane Number).
Algunos combustibles, como el etanol o metanol dan un ndice de octano
mayor de 100. Utilizar una gasolina con un octanaje superior al que necesita
un motor, no lo perjudica, pero tampoco lo beneficia. Si se tiene previsto
que un motor vaya a usar una gasolina de octanaje alto puede disearse
con una relacin de compresin ms alta y mejorar el rendimiento del
motor.

7. Qu son antidetonantes y porque se aaden a la gasolina?


Antidetonantes, propiedad que mide la resistencia de una gasolina a la
combustin irregular.
Se mezcla con compuestos antidetonantes para aumentar su resistencia a
la detonacin, emplendose el plomo tetraetilo (TEL). Antiguamente se

usaban el plomo tetrametilo, anilina y niquel tetracarbonilo.


Pero esto presenta algn inconveniente, como la formacin de xido de
plomo, que es un compuesto que se adhiere a las superficies internas de la
cmara de combustin, pudiendo dar lugar a puntos calientes. Adems
funde a temperatura elevada y no se volatiliza fcilmente. Por esta razn se
aade a la gasolina con plomo dibromuro de etilo.
La cantidad de tetraetilo de plomo que se mezcla con la gasolina de
aviacin es pequea.

IV. BIBLIOGRAFIA
http://es.wikipedia.org/wiki/Octanaje
http://www.aviacionulm.com/gasolinas.html