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Antecedentes.

REACCIÓN ENTRE EL BENCENO Y UN HALÓGENURO (HALOGENACIÓN)
Las reacciones de sustitución son el tipo más usual de reacción experimentada
por el benceno y sus homólogos; ocurre cuando el benceno reacciona con
halógeno, ácido nítrico (HN03), ácido sulfúrico (H2SO4) y halogenuros de alquil,
bajo las condiciones adecuadas y en presencia de catalizadores apropiados.
Estas reacciones son de sustitución electrofílica, porque el reactivo que ataca al
anillo bencénico es un ácido de Lewis. La halogenación se efectúa con cloro o
bromo en presencia de tricloruro o tribromuro de hierro, como catalizadores. El
flúor es demasiado reactivo y el yodo suele ser poco reactivo para dar buenos
resultados. La introducción del primer halógeno en el anillo hace que éste sea
menos sensible para un nuevo ataque y lo desactiva; la introducción de un
segundo o tercer átomo de halógeno resulta cada vez más difícil.
Formula general:

Figura 1 1

http://www.cecyt3.ipn.mx/actividades-on-line/QUIMICA3/REACCIONES%20CON
%20BENCENO.pdf
Nosotros seleccionamos de estos dos casos, la bromación del benceno*
BROMACIÓN DEL BENCENO
La bromación sigue el mecanismo general de sustitución electrofílica
aromática. El bromo mismo no es lo suficientemente electrofílico para
reaccionar con el benceno, y es difícil la formación del Br +. Sin embargo, un
ácido de Lewis fuerte, como el FeBr3 cataliza la reacción formando un complejo
con el Br2, el cual reacciona como el Br+. El bromo dona un par de electrones al

porque forma un carbocatión no aromático. porque se regenera la aromaticidad y se desprende una molécula de HBr. benceno es Figura 1 3 . con lo cual se forma un electrófilo más fuerte en el que se encuentra un enlace Br--Br debilitado. en 45 kJ/mol (10. El ion bromuro del FeBr4+ actúa como una base débil para abstraer un protón del complejo sigma. Este paso es fuertemente endotérmico. y forma el producto aromático y HBr regenerando el catalizador. La reacción global es exotérmica. Figura 1 2 La formación del complejo sigma es el paso determinante de la rapidez de la reacción.FeBr3. El diagrama de energía de la bromación del benceno indica La adición que el primer paso es análoga endotérmico y es el paso del bromo al determinante de la rapidez de la reacción. El segundo paso es exotérmico. y con una carga parcial positiva en uno de los átomos de bromo. y el segundo es muy exotérmico.8 kcal/mol). El ataque mediante el benceno forma el complejo sigma. y el estado de transición que lleva a ella ocupa el punto más alto de energía en el diagrama de energía (figura 17-1).

Whitman collage. La sustitución de un átomo de hidrógeno por bromo forma un producto aromático. 2011. La adición no se observa bajo condiciones normales. Pearson educación. capitulo 17: Reacciones de los compuestos aromáticos. 7ª ed. .. volumen II.endotérmica.G Wade Jr. La sustitución es exotérmica. México. pero requiere un ácido de Lewis como catalizador para convertir al bromo en un electrófilo más fuerte Figura 1 4 L. porque requiere la pérdida de la estabilidad aromática. Química orgánica.