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4o Relatório de Química Orgânica – realizado por Marta Carvalho e Mafalda

Gonçalves

Índice

Resumo

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Procedimento Experimental

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Resultados

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Discussão de Resultados

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Resposta às questões adicionais

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Conclusão

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Bibliografia

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desaparecendo a cor púrpura e precipitando MnO2 castanho. alceno ou éter. revela certamente uma substância alifática simples e com alto grau de saturação.4-dinitrofenilhidrazina 1. fenol.Resumo Este trabalho teve por objectivo identificar qualitativamente um composto “X”. Teste nº 1 – Solubilidade em água 1. Também podem arder de modo semelhante. Deite num tubo de ensaio 5 gotas de etanol. é considerado insolúvel à temperatura ambiente. Deitar num tubo de ensaio 2 mL de água ou etanol aquoso e 3 gotas do composto “X”.4. Deitar num tubo de ensaio 3 mL de água e 5 gotas do composto “X”. compostos alifáticos cíclicos insaturados e compostos com estruturas policíclicas complexas. Agitar durante 1 minuto. mais especificamente um ciclohexeno. levando-o à ignição. por vezes azulada devido ao oxigénio. 5 gotas do composto “X” e 5 gotas duma solução de 2. com base numa sequência de testes químicos em microescala. Nota: Aldeídos e cetonas formam rapidamente 2.dinitrofenilhidrazona que é um precipitado amarelo para o caso de compostos alifáticos simples e cor de laranja ou vermelho para compostos aromáticos. Este composto pode ser um aldeído. Uma chama fumegante e fuliginosa é indicadora de polinsaturação. que consistem em avaliar a reactividade orgânica do composto químico desconhecido. álcool.4-dinitrofenilhidrazina. fenóis e alcenos. quer de compostos aromáticos. Nota: Se alguma porção do composto se separar como uma fase. Teste nº 2 – Ignição 1. Teste nº 4 – 2. Identificou-se o composto como sendo um alceno. pode dar-se uma mudança gradual da cor. Quando o solvente é etanol. Deitar duas gotas do composto “X” numa espátula e aplicar directamente uma chama de pequena intensidade. cetona. 1 . Procedimento experimental O trabalho experimental [1] consistiu numa sequência de testes eliminatórios. que são apresentados em seguida. quer de alifáticos com várias ligações duplas. Teste nº 3 – Teste de Baeyer (oxidação suave com permanganato de potássio) 1. Adicionar 1 gota de uma solução de KmnO4 (2%) e agitar Nota: O teste é positivo para aldeídos. 2. Nota: Uma chama limpa. 2.

Nota: O teste é positivo se aparecer uma suspensão nebulosa devido à formação de um halogeneto de alquilo. Nota: O teste é positivo se aparecer rapidamente uma cor vermelha devido à complexação do cério (IV) com o álcool. 2 minutos depois for visível um precipitado amarelo ou uma suspensão leitosa (iodofórmio) devido à clivagem oxidativa das cetonas metílicas. que forma um complexo de Fe (III). Deitar num tubo de ensaio 20 gotas de uma solução aquosa de FeCl3 (5%) e adicione 3 gotas do composto “X” com agitação. Teste nº 6 – Teste do FeCl3 para fenóis 1. logo também este teste é positivo para este tipo de compostos. mudando de púrpura para castanho avermelhado e depois para verde.5 ml de uma solução de I2/KI e 3 gotas do composto “X”. Nota: O teste é positivo se. e 9 gotas do composto “X”. Adicionar gota a gota e com agitação a solução de Br2/CCl4. até a cor escura do iodo mudar para amarelo luminoso. solução é corrosiva e tóxica. a cor vermelha vai aclarando devido à redução do cério (IV) a cério (III). Se identificar um álcool 2ário. 0. Adicionar-se gota a gota uma solução de NaOH (10%) com agitação. o que pode levar a uma falsa leitura positiva. O tempo de formação revela o tipo de álcool. estamos então na presença de um fenol. Um álcool 3ário demora 1minuto a produzir a suspensão. A cor vermelha do bromo desaparece devido à formação do dibrometo incolor. Teste nº 7 – Teste do nitrato de cério para alcoóis 1. Com o passar do tempo. Teste nº 5 – Teste do iodofórmio 1.Alguns alcenos diminuem a solubilidade da 2. Deitar num tubo de ensaio 2 mL de CCl4 e 8 gotas do composto “X”. Um álcool 2ário demora 7 minutos a produzir a suspensão.4-dinitrofenilhidrazina. Um álcool 1ário não reage neste período de tempo. 2. mas é a cor vermelha inicial que identifica um álcool. 2. Nota: Se aparecer uma cor intensa. formando cetonas metílicas. Deitar num tubo de ensaio 8 gotas da solução de hexanitrato de cério e amónio e adicionar 3 gotas do composto “X” com agitação. A reacção dá-se através de um carbocatião como intermediário que se forma muito rapidamente com alcoóis terciários. Deitar num tubo de ensaio 3 mL de água. Teste nº 9 – Adição de bromo às duplas ligações A realizar na hotte: 1. Deitar num tubo de ensaio 25 gotas da solução de ZnCl2. fazendo-a precipitar na forma de agulhas vermelhas. Teste nº 8 – Teste de Lucas 1. 2 . deve fazer o teste do iodofórmio para ver se existe um grupo metilo adjacente ao carbono carbonílico. Alcoóis secundários oxidam-se na presença da solução de iodo.

3 . realizou-se o teste 1 que deu o resultado esperado para um alceno e o teste 2 que permitiu. mas que progrediu de acordo com as propriedades reaccionais da substância (Figura 1). concluir que se trata de um pineno. Tabela I [1] – Permite identificar o composto “X” com base nos testes realizados. Tendo este conhecimento. Resultados De acordo com o pretendido realizou-se o procedimento experimental baseado no proposto.Deve utilizar-se a Tabela I para identificar o composto. com base na Tabela I. Construiu-se a Tabela II que permitiu constatar que o composto em questão é um alceno.

Fenóis Compostos possíveis para o resultado obtido Fenóis Álcoois Álcoois Alcenos Alcenos Alcenos Alcenos Alcenos Éteres Éteres fenílicos Aldeídos Éteres Éteres 4 . Tabela II – Resultados observados para os testes realizados.Figura 1 – Procedimento experimental [1]. em que as setas a vermelho indicam a sequência de testes utilizados. Desaparece a cor vermelha do bromo. precipitado castanho. Resultado observado Desaparece a cor púrpura. Teste 3 4 6 7 9 Não foi observado nenhum precipitado. à excepção do nº 1 e 2. Não existiu alteração Não existiu alteração de cor.

aldeído. 5 . Os testes 1 e 2 (Tabela III) só se devem aplicar para distinguir compostos dentro da mesma classe. álcool. Porém este resultado é também observado para compostos alifáticos cíclicos insaturados. com base na tabela I. Os numerosos testes realizados podem provocar incerteza no resultado. à excepção do nº 1 e 2. Os testes realizados. concluímos que se trata de um ciclohexeno. podendo. Desta forma. mas. já que se eliminaram os compostos que eles permitem identificar. com base na diferente reactividade orgânica das várias classes. um pineno. obter-se os mesmos resultados para diferentes compostos. que apresenta uma ligação dupla. No decorrer da experiência os testes 5 e 8 foram excluídos.Tabela III – Com o conhecimento da classe do composto. fenol. como é o caso do ciclohexeno. éter. enquanto que noutros apenas se observa uma pequena alteração de cor ou fase de uma substância. estes dois testes permitem distinguir o composto. Teste 1 2 Resultado observado Insolúvel Fumegante e fuliginosa Composto obtido Alceno Pineno Discussão de Resultados Os resultados obtidos permitem concluir que o composto “X” é um alceno. no entanto. A sequência de testes realizada permitiu identificar. com bruscas mudanças. Conclui-se que esta sequência de testes só determina com precisão a classe a que o composto pertence – alceno. permitem identificar a classe do composto. porque o resultado obtido no Teste nº 2 (chama fumegante e fuliginosa) é indicador de polinsaturação. vários compostos reagem de forma semelhante em termos de solubilidade e ignição. já que existem testes com resultados claramente positivos. dentro da mesma classe. Permite também eliminar alguns compostos dessa classe. O resultado obtido – ciclohexeno – foi confirmado com a docente.

em que os dois substratos reagiram foi o “Teste 3 – Oxidação suave com permanganato de potássio” (I) e o “Teste 9 – Adição de bromo às duplas ligações” (II) [2]. II. Figura 2 – Ciclohexeno. Os únicos testes que deram positivo. I.Resposta às Questões Adicionais 1 . Para além disso nem todos os testes realizados foram eliminatórios e permitem apenas concluir com certeza a classe a que o composto pertence – alcenos.Desenhe a estrutura do composto “X” entretanto identificado. 2 . Conclusão Conclui-se com este trabalho que o processo de identificação de uma substância exige numerosos testes e a incerteza de falsos resultados. ou seja.Interprete os resultados obtidos e mostre as reacções químicas que se deram para o caso dos testes positivos. 6 . A estrutura do ciclohexeno identificado é a representada na Figura 2.

ist.pt/disciplinas/qo3/2008-2009/2-semestre acedido a 29/05/09 7 .utl. Ascenso José. Dulce.Bibliografia [1] “Simão. Seabra. Maria Amélia. Química Orgânica – Laboratório – IST –Departamento de Engenharia Química e Biológica. 2º Semestre 2008/2009” [2] https://fenix.