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Investigación de Polyviologens como indicadores de oxígeno en el envasado de

alimentos
Luke Robertsa,b, Robert líneasun, Sub Reddyb, John Hayb,
*

Un SunChemical, Cray Avenue, St Mary Cray, Kent BR5 3PP,
REINO UNIDO b de la Universidad de Surrey, Guildford, Surrey
GU2 7XH, REINO UNIDO
Resumen
Indicador de oxígeno activado, formulado a partir de una combinación de electrocromo,
dióxido de titanio y EDTA, fue evaluado para su uso en el envasado de alimentos. El azul de
metileno no era un electrocromo ideal debido a su lenta reducción a la forma leuco y rápida
oxidación posterior por el oxígeno presente en bajas concentraciones, <0,5%. Polyviologen
electrochromes mostró mucho más rápido después de la reducción de la exposición a la luz
UV. Thionine y 2,2'-dicyano-1,1'dimethylviologen dimesylate anódico, que tienen más
posibilidades de reducción en comparación con el azul de metileno, pueden utilizarse para
producir indicadores de oxígeno con disminución de la sensibilidad al oxígeno. Estos
indicadores pueden ser utilizados para detectar incluso cuando los niveles de oxígeno aumentan
hasta el 4,0%.

1. Introducción
Los productos alimenticios a menudo son envasados en atmósfera modificada (MAP)
envasado, involucrando a baja concentración de oxígeno para limitar el deterioro oxidativo del
producto [1-3]. Como baja concentración de oxígeno MA es importante para determinar la vida
útil del producto, un medio de identificar la integridad del MA es obligatorio. Se han propuesto
indicadores de oxígeno para determinar visualmente la integridad de la baja concentración de
oxígeno MA. Indicador de oxígeno muchos dispositivos han sido propuestos para su inclusión
en envases alimentarios [4-10], pero debido a limitaciones de la legislación, el coste y la
fiabilidad han restringido su uso comercial [3, 11]. El más simple sistema indicador de oxígeno
[4] utiliza un agente reductor para generar la especie reducida incoloro, azul de metileno, que

indica la presencia de oxígeno en concentraciones muy bajas [3]. En la India. Ejemplos de productos frescos mapa aguacates son embalados en 2-5% de oxígeno y pimientos envasados en un 5% de oxígeno. Esta sensibilidad puede ser necesario para algunos paquetes de comida pero hay aplicaciones donde los niveles de oxígeno residual superior son aceptables y. La forma reducida reacciona con el oxígeno atmosférico inmediatamente tras su formación y por lo tanto debe ser almacenado en un entorno libre de oxígeno antes de insertarlo en el envasado de alimentos. cuando un oxígeno scavenger es incorporado en un paquete de la cantidad de tiempo requerido para el scavenger para eliminar el oxígeno residual podría desencadenar el indicador prematuramente. el 20-22% de producir fruta se pierde debido al deterioro poscosecha [14]. azul de metileno. Estos procesos tienen como resultado el agotamiento del agua y nutrientes del producto que conduce a una pérdida de peso del producto y un marchitado o resecos producto invendible. Una tinta de imprenta con propiedades indicativas de oxígeno se ha sugerido como un método barato de producir un indicador de oxígeno adecuado para el envasado de alimentos [3].luego pueden interactuar con el oxígeno presente en el envase para regenerar el original color azul.5% de oxígeno. aumentando así las pérdidas [11]. por lo tanto la forma reducida es altamente reactivo al oxígeno. El indicador de oxígeno rápidamente se vuelve completamente oxidadas en concentraciones por debajo de 0. El potencial redox de azul de metileno. produce una reducción de la especie después de la . (E° 11 mV vs NHE) es significativamente menor que el potencial redox de oxigeno [12-13]. la tintura electrocrómica comúnmente utilizados. Además. el más grande del mundo productor de frutas. Un ejemplo utiliza un semiconductor UV mediada la reducción [10]. También existe la preocupación de que los indicadores de oxígeno podría alertar de la presencia de oxígeno prematuramente que servirá para disuadir a los clientes desde la compra de un producto que sea seguro para el consumo. (E° 228 mV vs NHE). estos indicadores sería demasiado sensible. Frutas y verduras pueden ser envasados en bajas concentraciones de oxígeno para reducir la respiración y la producción asociada de etileno. Lamentablemente. Trabajos anteriores con semiconductores similares reducción mediada de tintes electrocrómica [15] ha puesto de relieve que un electrocromo con un potencial de reducción anódico como dichloroindophenol. por lo tanto. Un sistema desencadenado eludiría la necesidad de almacenar cuidadosamente la forma reactiva antes del uso.

por ejemplo.exposición a la luz UV.1'-dimethylviologen dimesylate fue sintetizado como en [17]. 2. El dióxido de titanio se obtuvo de Aerosil Degussa (P25).03 g) en agua desionizada y luego tomar hasta 50 ml. Esta solución (0. Indicador de oxígeno basado de azul de metileno Un 2% (p/v) de solución de azul de metileno fue preparada por disolución de azul de metileno (1. Por ejemplo. Este trabajo investiga la incorporación de electrochromes con potenciales redox entre el azul de metileno y dichloroindephonol para producir oxígeno indicadores que tienen una mayor tolerancia al oxígeno por encima del 0.2'-dicyano-1. 2. Electrocrómicos son compuestos que son pálidas en la forma oxidada y muy coloreadas en la forma reducida [16]. es un thionine electrocromo comercialmente disponible que tiene un potencial redox de 62 mV vs NHE [12]. 2. Todos los otros materiales fueron obtenidos de Aldrich. el cual es estable en oxígeno atmosférico de hasta un 21%. Estas tintas se imprimieron en un sustrato de polipropileno por simple draw down imprimir usando un K-bar. Material y métodos Poli(butylviologen dibromide) y Poli(p-xylylviologen dibromide) se resumieron como en [1819]. tienen muy viologens anódico viologens potenciales redox.25 g) fue entonces . pero con mayor potencial de reducción catódica también son conocidos. Indicadores de oxígeno fueron producidas utilizando la fórmula general establecidos por molinos y Lee [10].2'-dicyano-1.1'-dimethylviologen dimesylate (90 mV vs NHE) [17].5% pero todavía reaccionan con el oxígeno para detectar su presencia por encima de un conjunto concentración más adecuado para el envasado de alimentos. La viologens pueden ser producidos como los polímeros por polimerización de condensación de 4. Generalmente. También se investigan Viologens en este papel. Polyviologens retener las propiedades redox de los compuestos de origen viologen pero son menos susceptibles a la posible migración dentro de los embalajes de alimentos [18-19].4'bipyridine y alquil o ditosylate dihalide.

Poli(butylviologen dibromide)/EDTA/HEC Degussa P25 de dióxido de titanio (0.25 g) fueron mezcladas en un 5% (p/v) de una solución acuosa de HEC (10 g). Indicador de oxígeno basado Thionine Un 2% (p/v) solución de thionine se prepara disolviendo thionine (0. El polietileno se usa para habilitar sellado al calor de las bolsas.1'-dimetil-4.25 g) y EDTA de sodio (0. Isopropanol (1 g) se agrega inmediatamente antes de la impresión.25g) se disuelve en 5% (p/v) HEC en agua desionizada (10ml). La tinta se sonicado durante 30 segundos. La muestra fue sonicado durante 30 segundos.2'-dicyano-1.25g).20 g) en agua desionizada hasta 10 ml. La bolsa era entonces MA Multivac envasados . La solución fue sonicado durante 30 segundos.26 g) fue entonces mezclado con dióxido de titanio (0.25 g) y EDTA de sodio (0.25g) se disuelve en 5% (p/v) hidroxietil (HEC) en agua desionizada (10ml). Isopropanol (1 g) se agrega a la solución inmediatamente antes de la impresión. La solución fue sonicado durante 30 segundos. Isopropanol (1 g) se agrega a la solución inmediatamente antes de la impresión.25 g) en 5% (p/v) HEC solution (10 ml).25 g). Camclear dio a las bolsas a la baja tasa de transmisión de oxígeno (OTR). dióxido de titanio Degussa P25 (0.4'-dipyridinium dimesylate indicador base 2. Como un método para analizar el indicador de oxígeno formulaciones a bajas concentraciones de oxígeno. Las bolsas fueron preparados por los productos laminados de polietileno y Camclear de películas plásticas.25 g) y Poli(p-xylylviologen dibromide) (0.1'dimetil-4.25 g) en 5% (p/v) HEC solution (10 ml).25 g) y poli(butylviologen dibromide) (0. Esta solución (0.mezclado con dióxido de titanio Degussa P25 (0. Isopropanol (1 g) se agrega inmediatamente antes de la impresión. Isopropanol (1 g) se agrega inmediatamente antes de la impresión.4'-dipyridinium dimesylate (0. EDTA de sodio (0. Poli(p-xylylviologen dibromide)/EDTA/HEC Degussa P25 de dióxido de titanio (0. EDTA de sodio (0. La tinta se sonicado durante 30 segundos. en atmósfera modificada (MAP) valija fueron producidas.2'-dicyano-1.25 g) y EDTA de sodio (0.25g). 2.

Utilizando este método. y un transportador de velocidad de 20 metros por minuto. La intensidad de color de los indicadores fue monitoreada durante un periodo de tiempo por transmisión de reflectancia medido utilizando un Ocean Optics espectrómetro UVvis entre 400 y 900 nm. La baja de la Camclear OTR.1 Reducción de polyviologen en comparación con los indicadores basados en azul de metileno Poli(p-xylylviologen dibromide) fue utilizada para comparar la eficacia de los polyviologens con azul de metileno. Efectivamente. muestran el mismo grado de exposición a los UV. Precisa las concentraciones de oxígeno se obtuvieron utilizando Un instrumento y un Oxysense ™™ Oxydot dentro de la funda. el desempeño de los indicadores podrían ser investigados en un entorno tan cerca del final del alimento envasado MA aplicación como sea posible.utilizando un instrumento que. Resultados y discusión 3. sugestiva de oxidación por aire. se ve en la figura 1. y el oxígeno se incrementó de manera pasiva por la migración mediante el laminado Camclear durante un período de tiempo. admitió el nitrógeno a 750 mbares. 3. El decaimiento de fluorescencia Oxysense ™ medido para determinar con precisión las concentraciones de oxígeno [20]. . significaba las bolsas podría ser creado libre de oxígeno. en primer lugar. Indicador de oxígeno films. que basa polyviologen duró menos de 30 segundos antes de volver a blanquear la clara película transparente. Las muestras fueron activados simultáneamente utilizando la plataforma UV Natgraph y. fueron impresas utilizando un nº 2 K-bar en una película de polipropileno blanco y MA empacados dentro las bolsas. que utiliza una lámpara de arco de mercurio de presión media. hechas con diferentes electrochromes. que suministra 370 mJ de energía cm-3. evacuó a la atmósfera para 1-5 mbares y en segundo lugar. La principal es la emisión de 365 nm. capa. esto dio cierto control sobre la concentración de oxígeno que los indicadores fueron expuestas. Un color púrpura oscuro fue generado por el sistema. por lo tanto. Los indicadores de oxígeno se activa con la luz ultravioleta UV Natgraph desde una plataforma.

igual a 4 pasa por debajo de la plataforma UV Natgraph lejía completamente el color.Figura 1: Comparación entre el azul de metileno (c. Aunque todavía es de un color diferente para cambiar el sistema de azul de metileno. como en la figura 1. b) indicadores de oxígeno basado. el indicador es azul cuando oxidadas y una gran proporción de las necesidades electrocromo a reducirse a la leuco formulario para que aparezca el indicador claro. Los indicadores basados en azul de metileno requirió mucho más exposición a la luz UV. Como las películas estaban abiertos al aire. Sin embargo. La . El contraste de color limitado indicador azul de metileno es también un producto de su especie de color fuerte siendo la forma oxidada. por tanto. y una alta tasa de oxidación podría ser responsable del cambio de color limitada visto de azul de metileno. d) la exposición a la luz UV. también fue mucho más visualmente impresionante de azul oscuro a azul pálido de azul de metileno. c) e inmediatamente después (b. El cambio de color. d) y Poli(p-xylylviologen dibromide) (a. En el sistema de azul de metileno. el poli(pxylylviologen dibromide) basado indicador fue visto reducir de manera mucho más eficiente. Como un claro cambio de color puede ser visto para el poli(p-xylylviologen dibromide oxidación rápida). de amarillo pálido a púrpura oscuro para el poli(pxylylviologen dibromide). En comparación con el azul de metileno. la oxidación de la reducida electrocromo UV tiene lugar tras la activación. polyviologen basa el oxígeno indicadores necesarios menos irradiación ultravioleta para desarrollar un intenso cambio de color. Esto requiere. la exposición a los rayos UV extendida para mediar en la reducción de grandes cantidades de la electrocromo. es poco probable que sea la causa de la reducción de azul de metileno. la comparación de los potenciales redox de azul de metileno (11 mV vs NHE) y Poli(p-xylylviologen dibromide) (-165 mV vs NHE) sugiere que la reducción de especies de este último es más fácilmente oxidadas [12]. antes (a.

Sólo una pequeña fracción de polyviologen necesita ser reducido para un Color distinto que se produzca el cambio. con un indicador OxyDot ™ dot y luego MA envasados al 0% de oxígeno. el indicador se almacenan en un lugar oscuro y a la izquierda para el oxígeno a emigrar progresivamente en el paquete. Los indicadores fueron activados mediante un UV Natgraph rig.00. Los juicios de los indicadores basados en poli(p-xylylviologen dibromide) y azul de metileno demostró que son sensibles a muy bajas concentraciones de oxígeno y responden a la presencia de oxígeno en un 0. indicadores elaborados con azul de metileno y poli(butylviologen dibromide) fueron incluidos. Para garantizar que no se produjeron photoreduction subsiguiente.4'-dipyridinium dimesylate (90 mV vs NHE) fueron incorporados en formulaciones de indicador de oxígeno e investigado por su sensibilidad al oxígeno.polyviologens por otro lado. 1.5%.2 sensibilidad al oxígeno Para disminuir la sensibilidad del indicador de Oxígeno El oxígeno.2'dicyano-1.00%. Sin embargo.1'-dimetil-4. 3. Estos indicadores son. son incoloros en la forma oxidada y cualquier reducción de los resultados electrocromo en la generación de un cambio de color distinto. electrochromes con más anódico se identificaron potenciales redox. 2. Los espectros de transmisión del oxígeno indicadores como se aumentó la concentración de oxígeno se puede observar en la Figura 2(a-d). por tanto.16.45 y 4. Como comparación. y más en el estado reducido electrocromo disponibles para reaccionar con el oxígeno. medido a lo largo de un período de 5 días. La electrochromes thionine (62 mV vs NHE) y 2. y se los denomina "ref" en los gráficos. La reflectancia inicial del espectro de transmisión de las tintas antes de la activación se midió usando un dispositivo de óptica del océano. Los indicadores se coloca en una bolsa de polietileno Camclear y laminado. el más reducido polyviologen cuanto más intenso es el color sería un cambio. Los indicadores fueron evaluados en las concentraciones de oxígeno de 0. no adecuada para aplicaciones donde el aumento de las concentraciones de oxígeno son tolerables o un oxígeno scavenger es utilizado. .

la forma exacta de la concentración de oxígeno en el que el azul de metileno o poli(butylviologen dibromide) indicaron la presencia de oxígeno no fue determinado. desde 0. .Azul de metileno fue visto para mostrar la presencia de oxígeno en las bajas concentraciones de oxígeno.00%.00% a 4. demostrado por los espectros de UV-vis en la Figura 2(b). el indicador basado en poli(butylviologen dibromide) también fue visto para detectar el oxígeno por debajo del 1.16% de la concentración de oxígeno. en este caso. Este estudio investigó cómo los indicadores interactuaron con oxígeno en concentraciones de oxígeno relativamente mayor y como tal. por debajo del 1. que se muestra en los espectros UV-vis trazados en la Figura 2(a).16%. La figura 2 (a): los espectros de UV-vis de formulación de tinta azul de metileno en bolsa de mapa en el rango de concentraciones de oxígeno. Asimismo. Esto es indicado por un aumento en la transmisión como la forma reducida de poli(butylviologen dibromide) es oxidado por el oxígeno para que vuelva a su forma incolora.

desde 0. En este caso. El color finalmente regresó por 4.00% a 4. .00% de oxígeno.00%. la concentración de oxígeno que se necesita para ser superior ante el tinte cambia a la forma oxidada.La figura 2(b): los espectros de UV-vis de poli(butylviologen dibromide) formulación de tinta en bolsa de mapa en el rango de concentraciones de oxígeno. el reducido estado incoloro todavía estaba presente en 1. Con el indicador basado thionine.45% de oxígeno como se ve en los espectros UV-vis trazados en la figura 2 (c).16 y 2.

desde 0. como puede verse por la transmisión baja en comparación con la referencia. blanqueamiento oxidante gradual en los espectros UV-VIS. El color se conserva en estado reducido mucho mayores concentraciones de oxígeno.La figura 2 (c): los espectros de UV-vis de formulación de tinta thionine en bolsa de mapa en el rango de concentraciones de oxígeno. es decir. El experimento fue terminado por la ruptura de la bolsa.00% La 2.2'-dicyano-1. . 4'dipyridinium dimesylate indicador de oxígeno fue visto para volver a su original película clara dentro de 30 minutos.00% oxígeno dentro de la bolsa de MA. Aunque hubo un aumento gradual en la transmisión.4'-dipyridinium tinta dimesylate mostraron una aún mayor tolerancia al oxígeno. como se muestra en la figura 2 (d).1'-dimetil-4.00% de oxígeno que existía una clara diferencia visual de la referencia. y el 2.00% a 4. Una fuerte coloración siguen estando en 4.1'-dimetil-4. incluso en 4. y por lo tanto la función electrocromo no habían sido totalmente oxidadas.2'-dicyano-1.

2'-dicyano-1.00%. en comparación con poli(butylviologen dibromide). el azul de metileno.1'-dimetil-4. 11 mV. en la figura 2 (d). ya que hay un aumento gradual en la transmisión con el aumento de la concentración de oxígeno.1'-dimetil-4.1'-dimetil-4. que existe una posibilidad de que este indicador colorimétrico formulación para ser utilizado como un indicador de oxígeno cuantitativa. Thionine mostraron una mayor estabilidad al oxígeno en comparación con azul de metileno y poli(butylviologen dibromide). .La figura 2 (d): los espectros de UV-vis de 2. Esto es debido a la anódico E° potencial redox para esta compuesto viologen. desde 0.2'-dicyano-1. -229 mV.4'-dipyridinium dimesylate mostró la mayor estabilidad a la oxidación.2'-dicyano-1.4'-dipyridinium dimesylate formulación de tinta en bolsa de mapa en el rango de concentraciones de oxígeno. 63 mV (vs. y thionine. en comparación con todos los demás electrochromes investigados. NHE) [12]. También puede ser visto desde los espectros del 2.00% a 4.4'-dipyridinium dimesylate indicador. 90 mV [17]. 2.

Como el indicador detecta Oxígeno El oxígeno por la reducida reacciona con oxígeno electrocromo.0 a 4.2'-dicyano-1. Esto es porque polyviologens son incoloros en el estado oxidado y profundamente coloreados en el estado reducido. A la inversa. como poli(p-xylylviologen dibromide). determinada por el contraste de color después de la activación. el menos reactivo la . una mayor proporción del tinte debe reducirse hasta alcanzar un cambio de color perceptible por el ojo humano.1'-dimetil-4.Otros tintes podría utilizarse para afinar un indicador de oxígeno con diferentes umbrales de concentración de oxígeno. cuanto más catódica de la reducción potencial de la electrocromo. La reducción de especies pueden reaccionar con el oxígeno molecular para regenerar el electrochromes oxidado y por lo tanto pueden ser útiles como indicadores de oxígeno. el azul de metileno. thionine y 2. Generalmente. la reactividad del electrocromo a la oxidación puede ser utilizado como un medio de controlar la sensibilidad del indicador de oxígeno. más la reducción de especies reactivas a la oxidación. de modo que un indicador estaría disponible para MA envases con una variedad de determinadas concentraciones de oxígeno. Polyviologens. puede utilizarse tanto en el Strathclyde sistema cuando los productos alimenticios son sensibles a la exposición a la luz UV asociado con el paso photoreduction. El indicador de oxígeno basado en poli(pxylylviologen dibromide) fue más eficiente en el paso de activación en comparación con azul de metileno. Para el azul de metileno. Diferentes electrochromes fueron formuladas en un indicador de oxígeno que fue desencadenada por la luz UV por reducción mediada a través de EDTA y dióxido de titanio. Conclusiones Tintes electrocrómica pueden formar especies que se han reducido de un color diferente al de la forma oxidada. Actualmente este es un problema para los indicadores basados en la reducción de azul de metileno como proceso requiere un largo tiempo de exposición a la luz UV.0%. los más anódico la reducción potencial de la electrocromo.4'dipyridinium dimesylate indicador combinado mostraría coloración diferente según la concentración de oxígeno aumentó de 0. 4. Esto facilita la aparición de color contraste durante la etapa de reducción como todos los electrocromo en el sistema no necesita ser reducido para una apariencia de color para ocurrir. es decir. Indicadores con diferentes umbrales de oxígeno podría incorporarse juntos para producir una novela cuasi-indicador cuantitativo.

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