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Informacin general

El cido
acetilsaliclico
Datos fsicos
popularmente
un frmaco de
Densidad
salicilatos.
Su

nombre P. de fusin

cido
benzoico.

1,40 g/cm

138 C (280 F)

2-

o AAS (conocido
como aspirina) es
la familia de los
IUPAC es:
(acetiloxi)-

P. de ebullicin

Su
frmula
Solubilidad enagua
(C9H8O4) con
de
180,16

140 C (284 F)

1 mg/mL (20 C)

molecular
es
una masa molar
g/mol

Se obtiene por esterificacin de salicilato de metilo o mediante la reaccin de


KOLBE- SCHMITT.

Breve historia
El hombre siempre ha tratado de encontrar el remedio para aliviar su dolor. En la
antigedad, el remedio lo encontraba en la propia naturaleza. En concreto, el
extracto de la corteza de sauce blanco (Salix alba), cuyo principio activo es el
cido acetilsaliclico, posea unas cualidades teraputicas tales como calmar la
fiebre y aliviar el dolor. Esos remedios naturales abrieron paso a las
investigaciones cientficas
Las posteriores investigaciones y modificaciones de la corteza de sauce dieron
con el principio activo de esta planta que los cientficos llamaron salicina, que
sirve para sintetizar el cido saliclico, y su proceso de acetilacin da lugar
al cido acetilsaliclico.
Cuarenta y cuatro aos ms tarde del primer intento de acetilacin del cido
saliclico, Flix Hoffmann, un joven qumico de la Compaa Bayer, consigui
obtener de forma pura y estable el cido acetilsaliclico comercializado bajo el
nombre de Aspirina. Desde entonces hasta nuestros das, Aspirina se ha
comercializado en todo el mundo.
Se utiliza frecuentemente como:

antiinflamatorio

analgsico (para el alivio del dolor leve y moderado).

antipirtico (para reducir la fiebre) y

antiagregante plaquetario (indicado para personas con riesgo de formacin


de trombos sanguneos, principalmente individuos que han tenido un infarto
agudo de miocardio).

Produccin y reaccin
En la produccin del cido acetilsaliclico, se protona el oxgeno para obtener
un electrfilo ms fuerte.
La reaccin qumica de la sntesis de la aspirina se considera una esterificacin.
El cido saliclico es tratado con anhdrido actico, un compuesto derivado de un
cido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un

grupo acetilo (salicilato-OH salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina


y cido actico, el cual se considera un subproducto de la reaccin.
Los comprimidos de aspirina para administracin oral se hidrolizan con facilidad
cuando se ven expuestos al agua o aire hmedo, de modo que deben permanecer
almacenados en sus envoltorios hasta el momento de su administracin. La
aspirina que se ha hidrolizado as despide un olor a vinagre (en realidad es cido
actico) y no debe ingerirse.

abril 2015