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08/05/2011

ÓLEOS VOLÁTEIS

CURSO DE FARMÁCIA
DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA
Uruguaiana 

De forma geral, óleos voláteis são misturas
complexas de substâncias voláteis, lipofílicas,
geralmente odoríferas e líquidas. 

Sua principal característica é a volatilidade, o
que os diferencia dos óleos fixos. 

Os óleos apresentam limitada solubilidade em

água, mas suficiente para aromatizar as soluções
aquosas, denominadas hidrolatos.

Profa. Dr. Fabiane Moreira Farias

ÓLEOS VOLÁTEIS

ÓLEOS VOLÁTEIS 
Constituição

Sabor: geralmente acre (ácido) e picante.
Cor:
incolores
ou
amarelados,
quando
recentemente extraídos, mas alguns poucos óleos
podem apresentar coloração.
Estabilidade: em geral, não são muito estáveis,
principalmente na presença de ar, luz, calor,
umidade e metais.
Atividade óptica: a maioria dos óleos voláteis
possui índice de refração e são opticamente
ativos, propriedades empregadas em sua
identificação e controle de qualidade.

CLASSIFICAÇÃO QUÍMICA E BIOGÊNSESE 

A grande maioria dos óleos voláteis
constituída por derivados terpenóides
derivados fenilpropanóides.

é
e 

Os terpenóides são mais abundantes nos óleos

voláteis, enquanto os fenilpropanóides são bem
menos frequentes.

química
complexa.
Os
grupamentos funcionais mais encontrados são os
hidrocarbonetos, os álcoois, os aldeídos, as
cetonas, os fenóis, óxidos e ésteres. 

Mistura complexa de várias substâncias

simples, em que cada componente contribui para
o efeito biológico da mistura como um todo. 

Constituintes com concentrações variadas. Ex.
1,8-cineol (eucaliptol). 

Além dos óleos fitogênicos, o mercado dispõe

de óleos sintéticos. Para uso farmacêutico as
farmacopéias permitem apenas o uso de
produtos de origem natural.

CLASSIFICAÇÃO QUÍMICA E BIOGÊNSESE
FENILPROPANÓIDES 

Formados a partir do ácido chiquímico,
responsável pela formação dos ácidos cinâmico e
p-cumárico. 

Reações de redução enzimáticas, oxidações

com degradação das cadeias laterais e
ciclizações enzimáticas formam os propenil e
alilbenzenos, aldeídos aromáticos e cumarinas,
respectivamente.

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O esqueletos terpenóides são formados pela condensação de um número variável de unidades isoprênicas.  Estrutura molecular constituída cadeia de três carbonos ligados benzênico. 2 .08/05/2011 CLASSIFICAÇÃO QUÍMICA E BIOGÊNSESE FENILPROPANÓIDES FENILPROPANÓIDES CLASSIFICAÇÃO QUÍMICA E BIOGÊNSESE CLASSIFICAÇÃO QUÍMICA E BIOGÊNSESE  São menos comuns como constituintes dos óleos voláteis.  As unidades isoprênicas são originadas a partir do ácido mevalônico. anetol Pimpinella anisum de ao uma anel TERPENÓIDES FENILPROPANÓIDES eugenol Eugenia caryophylata TERPENÓIDES TERPENÓIDES  Terpenóides são constituídos pela justaposição sucessiva de unidades de isospreno (isopentenilpirofosfato ou ) IPP.

GGPP. (2 x C5) . (3 x C5) .C40 tetraterpenos derivam de duas unidades GGPP. (2 x C15) . GPP.  São os componentes mais comuns de plantas responsáveis por fragrâncias e aromas TERPENÓIDES 3 .  Podem ser divididos em acíclicos. com fórmula molecular C10H16. em função do número de unidades que as compõem. TERPENÓIDES São compostos formados por duas unidades isoprênicas. TERPENÓIDES TERPENÓIDES MONOTERPENOS .C20 diterpenos derivam de pirofosfato de geranilgeranila.C10 monoterpenos derivam de pirofosfato de geranila. FPP.C15 sesquiterpenos derivam de pirofosfato de farnesila. monocíclicos e bicíclicos.  Diterpenos são encontrados apenas em óleos voláteis extraídos com solventes orgânicos.08/05/2011 TERPENÓIDES TERPENÓIDES  Os compostos terpênicos mais frequentes nos óleos voláteis são os monoterpenos (cerca de 90%) e os sesquiterpenos. (2 x C10) .C5n politerpenos derivam de um número n de unidades isoprenóides superior a oito até 105.C5 hemiterpenos são unidades C5H8 que estão presentes em muitos metabolitos e polimerizam-se sistematizando as diversas classes de isoprenóides.C25 sesterterpenos derivam de GGPP e IPP. (2 x C10 + C5) . . (2 x C20) .C30 triterpenos derivam de duas unidades de FPP.

entre outras. Lamiaceae. álcoois.08/05/2011 TERPENÓIDES TERPENÓIDES SESQUITERPENOS OCOCH3 OH Cadeia aberta CH2OH mirceno São compostos formados por três unidades CHO isoprênicas. frutos ou sementes.  Podem estar estocados em certos órgãos. como nas flores.  A composição dos óleos voláteis pode variar em função de sua localização. O mentona mentol  Em cada subgrupo outras classificações são possíveis: hidrocarbonetos insaturados. lactonas. 6 2 OH 8  Em angiospermas monocotiledôneas a ocorrência é relativamente rara (exceção gramíneas). Lauraceae. azuleno Monocíclicos camazuleno zingibereno α-cariofileno selineno cadineno QUIMIOTAXONOMIA guaiazuleno Bicíclicos aromadendreno  Angiospermas dicotiledôneas são plantas ricas em óleos voláteis. canais olíferos ou em bolsas lisígenas ou esquizolisígenas. O Bicíclico pineno o canfeno tujona Tricíclico cineol CH 2OH terresantalol CLASSIFICAÇÃO QUÍMICA E BIOGÊNSESE Cadeia aberta Azulenos 4 OH farnesol  São raramente encontrados em gimnospermas 3 10 5 9 7 1 nerolidol (exceção coníferas). vetivazuleno LOCALIZAÇÃO LOCALIZAÇÃO  Podem ocorrer em estruturas especializadas. folhas. células parenquimáticas diferenciadas. com fórmula molecular C15H24. como pêlos glandulares. aldeídos ou cetonas. Apiaceae. Myrtaceae. 4 . acetato de linalila linalol citral geraniol  Podem ser divididos em três subgrupos: Monocíclico OH limoneno terpinoleno acíclicos. principalmente nas famílias Asteraceae. monocíclico e bicíclicos. Rutaceae.

alguns aspectos determinantes da variabilidade são importantes. sendo geralmente específica para um determinado órgão e característica para o seu estágio de desenvolvimento. Contudo. MÉTODOS DE EXTRAÇÃO  Os métodos de extração variam conforme a localização do óleo volátil na planta e com a proposta de utilização do mesmo.  Proteção contra perda de água e aumento da temperatura  Efeitos alelopáticos (Eucalyptus globulus) FATORES DE VARIABILIDADE A composição de um óleo volátil de uma planta é determinada geneticamente.citronelal)  Atração de polinizadores (dama-da noite e trombeteira).08/05/2011 LOCALIZAÇÃO LOCALIZAÇÃO LOCALIZAÇÃO FUNÇÕES BIOLÓGICAS  Funções ecológicas:  Proteção contra predadores (toxicidade de alguns óleos .  Enfloração (enfleurage)  Arraste por vapor  Quimiotipos  Extração com solventes orgânicos  Ciclo vegetativo  Prensagem (ou espressão)  Fatores extrínsecos  Extração por CO2 supercrítico  Processo de obtenção 5 .

à frio ENFLEURAGE ENFLEURAGE EXTRAÇÃO POR GORDURAS À QUENTE EXTRAÇÃO POR ARRASTE POR VAPOR D’ÁGUA http://www.  Indústria de perfumes.  Pode ser realizado à quente ou frio ($$$$) extração por gorduras .youtube.à quente ($$$$$) extração por gorduras .  Empregado para a extração de óleo volátil de pétalas de flores.08/05/2011 MÉTODOS DE EXTRAÇÃO ENFLEURAGE  Método empregado para plantas com baixo ($) destilação por arraste de vapor ($$) extração com fluido super crítico ($$) prensagem ou expressão ($$$) maceração com solvente orgânico teor de óleo e alto valor comercial.com/watch?v=HZnQ4UbsN0E&feature=related 6 .

 Outros métodos de análise: miscibilidade com o etanol. análises cromatográficas. aquecido a uma  Nessa temperatura. em aparelho de Clevenger.com/watch?v=pX7nhX8UEc4 &feature=related AVALIAÇÃO DA QUALIDADE DE MATÉRIAS-PRIMAS VEGETAIS COM ÓLEOS VOLÁTEIS  Problemas relacionados com a variabilidade na composição. temperatura superior a 31°C. de acordo com a Farmacopéia.  Testes organolépticos. Falsificação completa por mistura de substâncias sintéticas. o gás atinge um quarto estado. índice de acidez. o CO2 volta a seu estado gasoso.  Análise utilizando cromatografia em camada delgada. AVALIAÇÃO DA QUALIDADE DE MATÉRIAS-PRIMAS VEGETAIS COM ÓLEOS VOLÁTEIS  CQ – análises morfológicas e microscópicas.  Doseamento do óleo volátil extraído por arraste de vapor.  O CO2 é primeiramente liquefeito através de compressão e. no qual sua viscosidade é análoga a um gás. índice de refração. em seguida. densidade. poder rotatório.  As adulterações ou falsificações podem ocorrer em consequência de: Adição de substâncias sintéticas de baixo preço.08/05/2011 EXTRAÇÃO POR ARRASTE POR VAPOR D’ÁGUA ESPRESSÃO OU PRENSAGEM EXTRAÇÃO POR ARRASTE POR VAPOR D’ÁGUA EXTRAÇÃO POR FLUIDO SUPERCRÍTICO  Atualmente é o método de escolha para extração industrial de óleos voláteis. Adição de substâncias sintéticas que são os compostos principais do óleo em questão. embora permita recuperar os aromas naturais de vários tipos. Mistura de óleos voláteis de qualidade com outros de menor valor. http://www. adulteração ou identificação incorreta. mas sua capacidade de dissolução é elevada como a de um líquido. Após a extração. 7 .youtube. resultando na sua total eliminação.

Menta arvensis 8600 ton/ano.  Cultivados mais de 500 mil hectares para obtenção de óleos da família Lamiaceae. palmarosa. limão. cedros. sândalos.  Análise por cromatografia líquida de alta  Espécies de maior impacto: menta. Ex. vassoura. U$S 1 milhão/ano  Laranja-amarga:22 t/ano. irritante tópica.  Demanda mundial de plantas aromáticas: 50 mil ton/ano. por cromatografia gasosa e cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas. U$S 700 mil/ano vegetal rica em óleos voláteis X atividades farmacológicas do óleo isolado da mesma. DADOS FARMACOLÓGICOS  Atividade farmacológica de uma droga  Laranja: 10 mil t/ano. vetiver. copaíba e sassafrás  Óleo de alecrim apresenta atividade antibacteriana. cosmética e de alimentos. U$S 13 milhões/ano  Eucalipto: 300 t/ano  Limão: 75 t/ano. enquanto a infusão da planta é empregada para problemas digestivos.  Ação limão. antiespasmódica. anti-séptica e sobre o sistema nervoso central. cítricos. capimmenta-japonesa.08/05/2011 AVALIAÇÃO DA QUALIDADE DE MATÉRIAS-PRIMAS VEGETAIS COM ÓLEOS VOLÁTEIS Controle da identidade e da pureza  Determinação da fração solúvel em água  Determinação do teor de hidrocarbonetos halogenados  Determinação de metais pesados  Resíduo de evaporação AVALIAÇÃO DA QUALIDADE DE MATÉRIAS-PRIMAS VEGETAIS COM ÓLEOS VOLÁTEIS Análise quantitativa óleos voláteis dos componentes dos  Ponto de solidificação  Determinação alcalimétricas de álcoois terpênicos após acetilação  Determinação acidimétrica de ésteres terpênicos após saponificação  Determinação de terpenóides cetônicos aldeídicos através de titulação oximétrica e  Determinação volumétrica de fenóis  Determinação espectrofotométrica AVALIAÇÃO DA QUALIDADE DE MATÉRIAS-PRIMAS VEGETAIS COM ÓLEOS VOLÁTEIS Outros métodos de análise Determinação do teor de óleo volátil  Análise em cromatografia em camada delgada IMPORTÂNCIA ECONÔMICA  Utilização crescente nas indústrias farmacêutica. cardiovascular. 8 . PRODUÇÃO E COMERCIALIZAÇÃO NACIONAL gerânios. jasmim. vetiver. rosa. antinflamatória.  Análise eficiência. carminativa.  Terebintina. eucalipto e pinho. cabreúva. pau-rosa.

taninos. para EUCALIPTO HORTELÃ-PIMENTA 400 espécies de eucalipto com composições diferentes. mas existem casos onde baixas doses podem provocar reações severas. Nome científico: Eucalyptus globulus L. 9 . sua ação em preparações farmacêuticas tratamento de distúrbios gastrintestinais. O óleo é empregado especialmente como aromatizante. em preparações farmacêuticas com indicação no tratamento de problemas respiratórios. Preparações farmacêuticas contendo funcho são utilizadas como carminativas. com teor  O grau de toxicidade depende da via de Utilizado  Os óleos voláteis com maior teor de compostos Óleo administração.08/05/2011 DADOS TOXICOLÓGICOS  Os óleos frequentemente toxicidade elevada. Barbitúricos: Inalação com eucalipto pode causar indução enzimática e reduzir o efeito dos barbitúricos.  Utilização terapêutica das espécies com maior teor de Nome científico: Menta piperita Família: Lamiaceae Farmacógeno: folhas Interações Utilizada cineol e menor teor de felandreno. flavonóides e ceras. com mínimo de 60% de anetol e 15% de funchona (determina o amargor). de cineol acima de 70%. Família: Myrtaceae Farmacógeno: folhas  Interações medicamentosas. anti-séptica e flavorizante. produtos de higiene bucal. apresentam EUCALIPTO  Podem provocar efeitos tóxicos pelo uso tópico. cineol. antiespasmódicas e expectorantes.8%. FUNCHO FUNCHO Nome científico: Foeniculum vulgare Família: Apiaceae Farmacógeno: frutos A Farmacopéia Européia preconiza Princípios ativos: anetol. insaturados costumam ser os mais tóxicos. preparações farmacêuticas e no tratamento de problemas respiratórios. Princípios  Geralmente a toxicidade é dose-dependente. e estragol. IV – teor mínimo de óleo volátil 0.  Interações com medicamentos: Anticoncepcionais orais: teoricamente. ativos: óleo de eucaliptol. Bras. amplamente empregado pela expectorante. Antimicrobinaos quinolônicos: a presença de íons metálicos no chá poderia reduzir a biodisponibilidade do medicamento. funchona flavonóides e compostos fenólicos. F. ácidos fenólicos. Óleo utilizado flavorizante. Óleo apresenta ação antimicrobiana e espasmolítica responsáveis pela atividade carminativa da planta. já que possui problemas com a toxicicidade. aditivo em alimentos. o uso associado poderia promover a competição pelos receptores de estrogênio. com medicamentos: Antidiabéticos: efeito hipoglicemiante do eucalipto ou de fitoterápicos contendo a planta. um teor mínimo de óleo de 4%.

 Teor mínimoo de 1. carminativa e como flavorizante. 10 . principalmente. antiespasmódica.5% de fenóis. com mínimo de 0.08/05/2011 TOMILHO Nome científico: Thymus vulgaris Família: Lamiaceae Farmacógeno: sumidades floridas Droga utilizada em formulações para tratamento de problemas respiratórios e. para obtenção de óleo volátil. expectorante. calculado como timol.5% de óleo.  Óleo com ação anti-séptica.