UNIVERSIDAD MAYOR

FACULTAD DE CIENCIAS
SILVOAGROPECUARIAS

Carreras de Agronomía e Ingeniería Forestal

LABORATORIO DE
QUÍMICA
ORGÁNICA

2010

Profesora de Laboratorio: Maribel Arnes S.

2

UNIVERSIDAD MAYOR
Facultad de Ciencias Silvoagropecuarias
Escuelas de Agronomía e Ingeniería Forestal
Química Orgánica - Plan Común

LABORATORIO Nº1
COMBUSTIÓN Y SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
I.- Introducción
A) Combustión
En general, los compuestos inorgánicos no presentan combustión, sólo colorean la llama, sobre
110
todo si se trata de elementos de transición (los últimos electrones están en los orbitales d
), los
cuales emiten espectros característicos para cada uno de ellos, pero su apariencia física permanece
prácticamente inalterada.
A continuación se presentará una tabla con los espectros más representativos de algunas sales.
Sales

Color de la Llama

Litio
Sodio
Potasio
Calcio
Cobre
Mercurio

Carmesí
Amarillo-Anaranjado (muy intenso)
Anaranjado
Rojo ladrillo
Azul verdoso
Violeta intenso

Los compuestos orgánicos tienen una propiedad común que los distingue de otras sustancias,
todos ellos presentan combustión. La combustión puede ser completa (producen al arder dióxido de
carbono, agua y desprenden energía en forma de calor) o incompleta (producen al arder monóxido de
carbono, carbono, agua y energía en forma de calor).
 Combustión Completa:
Compuestos Orgánicos + O2 
 Combustión Incompleta:
Compuestos Orgánicos + O2 

CO2 + H2O + calor

CO + C + H2O + calor

Se puede obtener una valiosa información al observar cuando estos compuestos se queman.
 Color de la llama: el color de la llama que da una sustancia determinada es característico. En la
siguiente tabla se resume el tipo de combustión originada por algunos compuestos orgánicos.
Tipo de Compuesto
Compuestos
insaturados
Masa Molar
Compuestos
Molar
Compuestos
Compuestos
Compuestos

Observación

Ejemplo

aromáticos; compuestos
o alifáticos de alta

Llama Anaranjada

Tolueno

alifáticos de baja Masa

Llama Amarilla

Hexano

con oxígeno
halogenados
polihalogenados

Llama clara azulosa
Etanol
Llama humeante
Yoduro de metilo
No combustionan si son colocados
Cloroformo
directamente sobre la llama
Hidratos de Carbono y Proteínas
Olor característico
Sacarosa
AUTORES: Alejandra Moreno O.; Maribel Arnes S.; Ximena Arias I.; Roberto Bravo M.

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Facultad de Ciencias Silvoagropecuarias
Escuelas de Agronomía e Ingeniería Forestal
Química Orgánica - Plan Común
 Naturaleza de la combustión: la naturaleza de la combustión puede ser: instantánea, lenta o
explosiva. Una combustión rápida o instantánea indica un alto contenido de hidrógeno y

AUTORES: Alejandra Moreno O.; Maribel Arnes S.; Ximena Arias I.; Roberto Bravo M.

3

una

combustión explosiva indica la presencia de grupos oxidantes y reductores, es decir, están presentes
en la molécula grupos nitro (NO2)
 Naturaleza del residuo: la naturaleza del residuo, si se presenta después de la combustión también
nos aporta información.
i. Si el residuo se infla (formación de un globo) indica la presencia de un hidrato de carbono.
ii. Si el residuo es inicialmente negro y desaparece por un posterior calentamiento a altas
temperaturas (recombustión), entonces el residuo es carbono.
iii. Si el residuo es inicialmente negro, pero cambia a café o gris indica la presencia de un óxido o
un metal pesado acompañando al compuesto orgánico.

B) Solubilidad
Es indudable que las propiedades físicas (el estado físico, viscosidad, conductividad térmica y
eléctrica, solubilidad, etc.) de los diversos tipos de sustancia es consecuencia de su estructura.
La experiencia indica que son numerosos los procesos químicos que tienen lugar en solución.
Incluso las reacciones bioquímicas de gran importancia tienen lugar en solución, siendo el agua el
disolvente por excelencia.
Una solución es un sistema homogéneo, constituido por dos o más componentes. Se entenderá
por un sistema homogéneo, aquel en que las propiedades y la composición son idénticas en todo el
sistema. Como esta definición no restringe en modo alguno la naturaleza de las sustancias requeridas, se
pueden considerar seis tipos fundamentales de solución, dependiendo del estado (sólido, líquido,
gaseoso) de los componentes de la disolución (tabla Nº1). Siendo, las soluciones más interesantes las
sólido-líquido y líquido-líquido.
Tabla Nº1: Tipos de soluciones
Componente 1
Gas
Gas
Gas
Líquido
Sólido
Sólido
Hay tres


Componente 2
Gas
Líquido
Sólido
Líquido
Líquido
Sólido

Ejemplo
Aire
Agua mineral
H2 en paladio
Etanol en agua
Suero fisiológico
Soldadura (Estaño-plomo)

factores básicos que afectan la solubilidad, y estos son:
La presión
La temperatura
La naturaleza del soluto y del solvente.

La Ley de Henry establece que la solubilidad de los gases en líquidos aumenta a medida que se
incrementa la presión a temperatura constante. Del mismo modo, al aumentar la temperatura y
mantener la presión constante la solubilidad de un gas disminuye.
Las soluciones líquido-líquido y sólido-líquido no se ven afectadas por la presión, sin embargo, la
temperatura es un factor relevante en estas soluciones, debido a que si la reacción es endotérmica la

solubilidad aumenta al ascender la temperatura, en caso contrario, cuando el proceso es exotérmico la
solubilidad disminuye al ascender la temperatura.
Conocer la naturaleza química del soluto y del solvente es fundamental, pues le permite predecir
la solubilidad de una sustancia. Cuando la naturaleza del soluto y del solvente es de polaridad similar
(sus estructuras son semejantes), se dice que las sustancias son solubles, en caso contrario son
insolubles. Por ejemplo, etanol y agua son completamente solubles en toda proporción (miscibles), ambos

La presencia de cloro. Conocer y observar algunos factores que influyen en la solubilidad de sólido-líquido y líquido-líquido. La presencia de más de una unidad polar en un compuesto incrementa su solubilidad. no le otorga solubilidad en agua al compuesto.Objetivos     Diferenciar un compuesto inorgánico de un compuesto orgánico utilizando el proceso de combustión. aunque le da un carácter levemente polar al enlace C-Cl. Cualquier grupo funcional capaz de formar puente de hidrógeno con el agua. si constituye la interacción intermolecular predominante del sistema. el benceno es apolar y el agua es polar. mediante la regla “lo semejante disuelve lo semejante” se puede a través de la siguiente tabla obtener la polaridad de una determinada sustancia. Identificar una Muestra Problema a través de métodos físicos (solubilidad) y químicos (combustión). Los compuestos orgánicos con cadenas ramificadas tienen mayor solubilidad que su contra parte de cadena lineal. Para conocer la polaridad de un compuesto se prueba su solubilidad en diferentes solventes tales como agua (polar).. compuestos como el diclorometano (CH 2Cl2). 1. Compuesto A B C D E F Solubilidad en agua (polar) Soluble Insoluble Soluble Insoluble Soluble Insoluble Solubilidad en acetona (polaridad intermedia) Insoluble Insoluble Soluble Soluble Soluble Insoluble Solubilidad en éter de petróleo (apolar) Insoluble Soluble Insoluble Soluble Soluble Insoluble Polaridad del compuesto Polar Apolar Medianamente polar Medianamente apolar Intermedia Indeterminada Algunas reglas para la solubilidad de compuestos orgánicos en agua. . acetona (polaridad intermedia) y éter de petróleo (apolar). Una vez establecido su grado de solubilidad. 3. 2. II. cloroformo (CHCl3) y tetracloruro de carbono (CCl4) son solventes apolares típicos para la extracción de compuestos orgánicos. 4. Así. benceno y agua son insolubles en toda proporción (inmiscibles).son polares. Determinar la solubilidad de diversos compuestos orgánicos. tiende a ser soluble en agua.

c) Repita el procedimiento con los siguientes solventes: acetona y éter de petróleo. usando la llama oxidante. Utilice la espátula de combustión.0 mL de agua destilada.. c) Enfríe y limpie con una virutilla la espátula antes de utilizarla con otra muestra.III. d) Registre sus observaciones en la siguiente tabla.Parte Experimental. Muestra Sólida Color de la Llama Sulfato de bario Observación: Ácido salicílico Glucosa Naturaleza de la Combustión Naturaleza del Residuo Observación: Observación: Conclusión: Conclusión: Conclusión: Observación: Observación: Observación: Conclusión: Conclusión: Conclusión: Observación: Observación: Observación: Conclusión: Conclusión: Conclusión: B) Solubilidad 1. agite y observe. b) Caliente sobre el mechero. de tal manera que la llama no esté en contacto directo con la muestra sólida..Solubilidad sólido-líquido a) Coloque en un tubo de ensayo limpio y seco. repitiendo cada vez el mismo procedimiento. . una puntita de espátula de los siguientes sólidos: Tubo 1: naftaleno Tubo 2: glucosa Tubo 3: ácido salicílico b) Agregue a cada tubo 3. TRABAJE BAJO CAMPANA. A) Combustión de sólidos a) Tome una pequeña cantidad de las siguientes muestras sólidas: sulfato de bario. ácido salicílico y glucosa.

d) Solo si el solvente es agua y la muestra fue insoluble a temperatura ambiente. entibie los tubos en un baño de agua a ebullición por tres minutos. agite con precaución y observe. .

5 mL) 1-butanol Agua dest.e) Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla. Muestra Liquida (0. agite y observe.) Éter de Petróleo (3.0 mL de agua destilada..5 mL de cada uno de los siguientes líquidos: Tubo 1: 1-butanol Tubo 2: 2-propanona Tubo 3: hexano b) Agregue a cada tubo 3. .0 mL) (Tº amb. (baño a ebullición) Acetona (3.0 mL) (Tº amb.Solubilidad líquido-líquido a) Coloque en un tubo de ensayo limpio y seco. (3. Muestra Sólida (1 puntita de espátula) Agua dest. d) Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla. 0. c) Repita el procedimiento con los siguientes solventes: acetona y éter de petróleo.) Éter de Petróleo (3.) naftaleno Agua dest.0 mL) (Tº amb.0 mL) (Tº amb. a través de las reacciones que usted aprendió en este laboratorio.) Polaridad de la muestra 2-propanona hexano C) Muestra Problema Pida a su profesor una Muestra Problema y.0 mL) (Tº amb. (3. determine la naturaleza física y química de su muestra.0 mL) (Tº amb.) Polaridad de la muestra glucosa ácido salicílico 2.) Acetona (3.

El metano (CH4).LABORATORIO N°2 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICA DE HIDROCARBUROS Y ALCOHOLES I. los hidrocarburos pueden clasificarse en tres grandes categorías: 1) Hidrocarburos alifáticos Conocidos como hidrocarburos acíclicos. dando origen a uno o varios anillos. Desde el punto de vista de su estructura. y combinado con el aire constituye una peligrosa mezcla explosiva llamada gas Grisú de las minas de carbón. El petróleo y los gases naturales constituyen la principal fuente de hidrocarburos. dando origen a: * Hidrocarburo alifático lineal: Butano CH3-CH2-CH2-CH3 * Hidrocarburo alifático ramificado: 2-metilpropano CH3-CH-CH3 (C4H10) (C4H10) CH3 2) Hidrocarburos cíclicos Están formados de átomos de carbono encadenados. están formados por cadenas de átomos de carbono abiertas. que es el hidrocarburo más simple. Las cadenas de átomos de carbono que se forman pueden ser lineales o ramificadas.Introducción A) Hidrocarburos Los hidrocarburos son compuestos orgánicos cuyas estructuras moleculares están constituidas exclusivamente por carbono e hidrógeno. se encuentra en las minas de carbón de piedra.. en pantanos y pozos de petróleo. ejemplo:  Hidrocarburo cíclico no ramificado: (C4H8) Ciclobutano  Hidrocarburo cíclico ramificado: CH3 (C5H10) Metilciclobutano .

debido a que no contienen el número máximo de átomos que cada carbono es capaz de acomodar. dos átomos de carbono presentan: 2 i) hibridación sp y. se utilizan en el laboratorio como disolventes inertes. son anillos de seis miembros en los cuales se alternan enlaces simples y dobles. como por ejemplo:  Metano (CH4). son buenos combustibles y se utilizan en mezcla como gas licuado. por lo tanto. en general. El estado físico de los hidrocarburos está íntimamente relacionado con su masa . en los cuales cada átomo de carbono está unido a cuatro átomos. propiedad muy utilizada en la industria. a lo menos. por lo tanto. ii) hibridación sp y. Son relativamente estables frente a reacciones químicas y por ello. en general. presentan propiedades físicas y químicas semejantes. naftaleno y antraceno.  Hidrocarburos insaturados: compuestos en los cuales. CH3 (C6H6) (C6H5CH3) Benceno Tolueno (metilbenceno) La unión entre átomos de carbono puede hacerse mediante enlaces simples. Los alquenos y cicloalquenos son hidrocarburos insaturados que poseen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono. Los hidrocarburos son compuestos altamente combustibles. Los alcanos y cicloalcanos son hidrocarburos saturados que poseen sólo enlaces simples. Presentan propiedades físicas y químicas diferentes a los otros hidrocarburos insaturados. Los alquinos son hidrocarburos insaturados que poseen uno o varios triples enlaces carbonocarbono. enlaces covalentes triples. Los aromáticos son hidrocarburos insaturados y la mayoría de ellos se hallan emparentados al benceno. enlaces covalentes dobles. Los hidrocarburos alifáticos y cíclicos de masa molar similar. Son reactivos importantes en el laboratorio y en la industria. principal componente del gas natural.3) Hidrocarburos aromáticos Estos compuestos llevan los carbonos unidos en forma de cadenas cerradas. de esta manera podemos encontrar:  Hidrocarburos saturados: compuestos en los cuales el átomo de carbono sólo presenta hibridación 3 sp y. A menudo se les denomina acetilenos y sufren reacciones de adición similares a la de los alquenos. el cual en presencia de oxígeno combustiona dando una llama limpia y calorífica. dobles o triples.  Propano (C3H8) y Butano (C4H10). enlaces covalentes simples. por lo tanto.

Debido a la reactividad que presentan los hidrocarburos insaturados. Los compuestos de baja masa molar son gases y líquidos. insolubles en agua y con densidades menores a 1. Por otra parte son sustancias apolares.molar. estos son fáciles de detectar a través de reacciones químicas simples. pudiendo diferenciarlos de los hidrocarburos saturados y los hidrocarburos aromáticos. 1) Reacción de Baeyer (reacción redox) . los cuales no reaccionan.0 g/mL. mientras que los de alta masa molar son sólidos.

El metanol (CH3OH). Br2 C C + CCl4 o CH Cl 2 2 café-rojizo Br C C Br incoloro B) Alcoholes Los alcoholes son compuestos orgánicos que se pueden considerar como derivados del agua por sustitución de un átomo de hidrógeno por una cadena alquílica. lociones y otros cosméticos. café 2) Reacción de Bromo (reacción de adición) Se ocupa una solución de bromo en tetracloruro de carbono o diclorometano al 2 % p/v. El grupo funcional -OH de los alcoholes se llama grupo hidroxi o hidroxilo.Se ocupa una solución acuosa de permanganato de potasio al 1 % p/v. está el alcohol isopropílico ((CH 3)2CHOH) se utiliza bastante como antiséptico. Este ensayo detecta la presencia de insaturaciones (doble enlace). Para la reacción negativa no se observa cambio. Se utiliza para verificar la presencia de insaturaciones en compuestos orgánicos. como el KOH o el NaOH. se encuentra en las bebidas alcohólicas y es un hipnótico o droga inductora del sueño. siendo también muy tóxico al ingerirlo llegando a producir ceguera y en casos extremos la muerte. es ampliamente utilizado en la industria como disolvente. En una reacción positiva se observa la desaparición del color café-rojizo del reactivo (Br 2). es el más simple de los alcoholes. el enlace entre el átomo de oxígeno y el carbono (del alcohol) es del tipo covalente. El etanol (CH 3CH2OH). también llamado alcohol metílico o espíritu de la madera. por sus propiedades antibacterianas. también es usado para disminuir la temperatura del cuerpo en los estados febriles y como base de perfumes. alcohol etílico o espíritu del vino se conoce y ha sido utilizado desde la antigüedad. . pasando a incoloro y cuando la reacción es negativa no se observa cambio. Finalmente. pero no es un ion hidróxido. Cuando la reacción es positiva se observa la aparición de un precipitado café. debido a que es el más específico de las reacciones químicas simples que permiten el reconocimiento de un doble o triple enlace. porque a diferencia de los hidróxidos metálicos. OH OH C - C MnO4 + C MnO2 + C púrpura pp. Muchos alcoholes se emplean en el laboratorio. medicina clínica y la industria.

Ejemplo: CH3CH2OH Etanol (C2H5OH) .De acuerdo al número de átomos de carbono enlazados al carbono que está unido al grupo hidroxilo. los alcoholes se clasifican en: 1)Alcoholes primarios: son aquellos en que el carbono unido al grupo hidroxilo presenta un carbono vecino.

. - R  O +  H Los alcoholes presentan interacciones del tipo puentes de hidrógeno entre sí. Ejemplo: OH OH OH hidroxibenceno: C6H5OH o fenol 1. superando los cuatro átomos de carbono en la cadena.3-dihidroxibenceno: C6H4(OH)2 o metahidroxifenol o resorcinol Todos los alcoholes presentan en su estructura dos zonas bien definidas: la parte hidrofóbica que corresponde a la cadena hidrocarbonada representada por la letra R y la parte hidrofílica representada por el grupo hidroxilo (-OH). las propiedades hidrofílicas se ven disminuidas siendo favorecida la zona hidrofóbica con lo que disminuye la solubilidad en agua. Ejemplo: OH CH3 CH CH3 2-propanol (C3H7OH) 3)Alcoholes terciarios: son aquellos en que el carbono unido al grupo hidroxilo presenta tres carbonos vecinos. por lo que son solubles en agua. adquiriendo una consistencia aceitosa para finalizar como un sólido. Todos los alcoholes son incoloros y líquidos.Plan Común 2)Alcoholes secundarios: son aquellos en que el carbono unido al grupo hidroxilo presenta dos carbonos vecinos. Ejemplo: OH CH3 CH3 C CH3 2-metil-2-propanol (C4H9OH) 4)Alcoholes aromáticos o fenoles: son aquellos en que el carbono unido al grupo hidroxilo corresponde al carbono de un anillo aromático. pero al aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada.10 UNIVERSIDAD MAYOR Facultad de Ciencias Silvoagropecuarias Escuelas de Agronomía e Ingeniería Forestal Química Orgánica . pero a partir de moléculas con cinco átomos de carbono su densidad aumenta progresivamente a medida que aumenta su cadena hidrocarbonada. por lo que los puntos de fusión y de ebullición son mayores que los hidrocarburos de peso molecular comparable. es decir. y al igual que estos últimos su punto de ebullición también aumenta al aumentar su peso molecular. que también es un compuesto polar. que le otorga la polaridad a la molécula. El grupo funcional -OH de los alcoholes es polar.

estos combustionan con facilidad al contacto de la llama. Con respecto a la reactividad de los alcoholes.UNIVERSIDAD MAYOR 10 Facultad de Ciencias Silvoagropecuarias Escuelas de Agronomía e Ingeniería Forestal Química Orgánica . la mayor parte se oxida con facilidad y experimentan reacciones de eliminación para formar alquenos (reacción de reducción).Plan Común La ramificación y el incremento de grupos hidroxilos en la molécula favorece la zona hidrofílica aumentando la solubilidad en agua. .

De acuerdo a esto pueden esperarse los siguientes resultados: a) Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente (a temperatura ambiente). es decir. En una reacción positiva se observa un cambio de color en la solución pasando de amarillo a morado. se observa la aparición de una suspención blanca que corresponde al cloruro de alquilo que se forma. OH 6 + +3 + Fe 6H+ O Fe 6 amarillo morado 2) Reacción de Lucas (reacción de sustitución) Consiste en una solución de cloruro de cinc (ZnCl 2) en ácido clorhídrico concentrado. siendo los más utilizados. b) Los alcoholes secundarios reaccionan entre los dos y los diez minutos al calentarlos. . Para la reacción negativa no hay cambio de color del reactivo. Se utiliza para distinguir entre alcoholes primarios. Cuando la reacción es positiva.11 UNIVERSIDAD MAYOR Facultad de Ciencias Silvoagropecuarias Escuelas de Agronomía e Ingeniería Forestal Química Orgánica . Este ensayo se basa en la capacidad de los alcoholes primarios y secundarios para ser oxidados por el ácido crómico. secundarios y terciarios. por sobre las 24 horas. Para la reacción negativa no se observa cambio. por lo tanto.5 % p/v. el cual es insoluble en la mezcla de reacción. Cuando la reacción es positiva se observa un cambio de color del reactivo. cuando la reacción es negativa no se observa cambios en el color de la solución. pasando de naranjo oscuro a verde (cualquier tono verde es válido). para efectos de laboratorio se considerará como que No Hay Reacción (NHR). distinguiéndose de los alcoholes terciarios que no se oxidan.Plan Común Para reconocer los diferentes tipos de alcoholes existen varios ensayos. Se utiliza para verificar la presencia de un alcohol aromático o grupo fenólico en compuestos orgánicos. FeCl 3 al 2. los que a continuación se señalan: 1) Reacción de Berg (reacción de sustitución) Se ocupa una solución acuosa de cloruro de hierro (III). Este test está basado en la velocidad de formación del cloruro de alquilo. monofuncionales que tengan menos de seis átomos de carbono. c) Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente al calentarlos. 2 R-OH + ZnCl2  Zn(OH)2 + 2 R-Cl suspensión blanca 3) Reacción de Jones (reacción redox) Consiste en una solución de ácida de dicromato de potasio.

12 UNIVERSIDAD MAYOR Facultad de Ciencias Silvoagropecuarias Escuelas de Agronomía e Ingeniería Forestal Química Orgánica .Plan Común 3 R-CH2-OH Alcohol Primario + -2 Cr2O7 Naranjo oscuro + 8H +  +3 Cr + Verde O 3 R-C-H + 7 H2O Aldehído .

 Observar las propiedades químicas de los hidrocarburos.O 3 R2-CH-OH Alcohol Secundario + -2 Cr2O7 + 8H Naranjo +  +3 Cr + Verde 3 R-C-R + 7 H2O Cetona oscuro Nota: Para los alcoholes primarios existe la posibilidad de que la oxidación sea tan completa que se obtenga la formación de un ácido carboxílico: R-C-OH.Propiedades Físicas: Solubilidad a) Coloque en un tubo de ensayo limpio y seco. 0.. O II. Hidrocarburo (0. señalando las características físicas y químicas que ésta presenta.  Identificar a través de reacciones sencillas la presencia de:  Enlaces simples  Enlaces dobles  Reconocer propiedades físicas de los alcoholes..0 mL) Acetona (3. c) Repita el procedimiento con los siguientes solventes: acetona y éter de petróleo. d) Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla.Objetivos  Observar las propiedades físicas de los hidrocarburos.  Reconocer propiedades químicas de los alcoholes.  Alcoholes secundarios.5 mL) hexano Agua dest. (3.  Alcoholes terciarios.0 mL) Polaridad de la muestra ..  Identificar una Muestra problema.0 mL de agua destilada. agite y observe.0 mL) Éter de Petróleo (3. III.  Alcoholes aromáticos.Parte Experimental Hidrocarburos 1.  Identificar a través de reacciones sencillas la presencia de:  Alcoholes primarios.5 mL de cada uno de los siguientes hidrocarburos: Tubo 1: hexano Tubo 2: ciclohexeno b) Agregue a cada tubo 3.

ciclohexeno .

c)Repita el procedimiento con los siguientes solventes: acetona y éter de petróleo.5 mL de cada uno de los siguientes alcoholes: Tubo 1: etanol Tubo 2: 2-butanol Tubo 3: 2-metil-2-propanol Tubo 4: fenol b) Agregue a cada tubo 3..5 mL) Baeyer (5 gotas) Tipo de compuesto hexano ciclohexeno Alcoholes 1.Propiedades Físicas: Solubilidad a)Coloque en un tubo de ensayo limpio y seco.5 mL de cada una de las sustancias a ensayar..2. (3. a continuación agregue 1. 0.0 mL) Acetona (3. tanto de alcohol y Reactivo de Lucas.0 mL) Polaridad de la muestra etanol 2-butanol 2-metil-2-propanol fenol (1 puntita de espátula) 2. agregue cuidadosamente 5 gotas de reactivo de Berg.0 mL) Éter de Petróleo (3. agite y observe.5 mL de cada una de las sustancias a ensayar. a continuación agregue 5 gotas del reactivo. Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla.5 mL (10 mg si es sólido) de cada compuesto.. b) Reacción con el Reactivo de Lucas: En distintos tubos de ensayo coloque 0. Caliente los tubos si no observa reacción inmediata. coloque 0. agite y observe. agite y observe. . bien rotulados.5 mL) Agua dest. d) Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla. Las cantidades.0 mL de agua destilada.Propiedades Químicas: Reconocimientos a) Reacción con el Reactivo de Berg: En distintos tubos de ensayo.5 mL de reactivo de Lucas. deben ser exactas.Propiedades Químicas: Reconocimientos a) Reacción con el Reactivo de Baeyer: En distintos tubos de ensayo ponga 0. Hidrocarburo (0. Alcohol (0. agite y observe.

5 mL de cada compuesto. Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla. coloque 0.c) Reacción con el Reactivo de Jones: En distintos tubos de ensayo. bien rotulados. agregue 2 gotas de reactivo de Jones. agite con cuidado y observe. .

Jones (2 gotas) Tipo de compuesto etanol 2-butanol 2-metil-2-propanol fenol (Disuelva 1 puntita de espátula en 0.5 mL) Berg (5 gotas) Lucas (1. .5 mL de agua dest.) 3..5 mL) Caliente si es necesario.Alcohol (0. a través de las reacciones que usted aprendió en este laboratorio.Muestra Problema Pida a su profesor una Muestra Problema y. Máximo 10 min. determine la naturaleza física y química de su muestra.

. es por esto. porque los electrones que forman el enlace sigma. Sin embargo. y especialmente los que constituyen el enlace pi. que es un líquido incoloro el cual se utiliza como solvente de resinas. -  : O: C +  Los aldehídos tienen un grupo alquilo (R) y un átomo de hidrógeno unidos al carbonilo. El átomo de carbono presenta hibridación sp estando unido a un oxígeno mediante un enlace doble (uno sigma () y otro pi ()). Este grupo es polar. siendo los aldehídos más reactivos que las cetonas. plásticos y barnices. el metanal o formaldehído. las cetonas contienen dos grupos alquilos unidos al grupo carbonilo. que es usada para la conservación de especímenes biológicos. están desplazados hacia el átomo de oxígeno. La 2-propanona es producida en nuestro organismo. en una concentración menor que 1. endureciéndolos y haciéndolos insolubles en agua. la 2-propanona se produce en .LABORATORIO N°3 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS I. encontrándose muchas importantes aplicaciones en la industria y medicina principalmente. llamada formalina que se combina con determinadas proteínas de los tejidos.Introducción Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos que contienen un grupo carbonilo en su 2 estructura molecular. En medicina es muy utilizado en solución acuosa al 37 % v/v. : O: : O: C R H R C R Aldehído R-CHO Cetona R-CO-R Debido a la equivalencia que presentan las estructuras de estas moléculas. la química de estos compuestos es similar. este desequilibrio de densidad electrónica resultante conduce a un dipolo permanente. en cambio. como un subproducto del metabolismo de las grasas.0 mg por 100 mL de sangre. La cetona industrial más importante es la 2-propanona o acetona. Aldehídos y cetonas han sido aislados de animales y plantas. en caso de la Diabetes mellitus. Por ejemplo. que es más electronegativo. es el aldehído más simple que se conoce y desde el punto de vista industrial es muy importante para la síntesis de otros compuestos orgánicos.

cantidades mayores apareciendo en la orina y en casos más graves se puede incluso detectar en el aliento. los puntos de fusión y ebullición son mucho más bajos que los de los alcoholes correspondientes. asociadas a la polaridad del grupo carbonilo. Al no ser posibles las interacciones del tipo puentes de hidrógeno entre las moléculas. Estas interacciones hacen que el punto de fusión y ebullición de estos compuestos sean superiores a los de los hidrocarburos de peso molecular comparable. Los aldehídos y cetonas presentan interacciones moleculares del tipo dipolo-dipolo entre sí. Sin .

Cuando la reacción es positiva se observa la aparición de un precipitado rojo que corresponde al óxido cuproso (Cu2O).4-dinitrofenilhidrazina. 1) Reacción de Brady´s Consiste en una solución ácida de 2. R-CHO + 2 [Ag(NH3)2]OH  R-COOH + ° 4 NH3 + H2O + 2 Ag espejo de plata 3) Reacción de Fehling Consiste en una solución alcalina de sulfato de cobre. producido por la reducción de los iones Ag a Ag . Este es un agente oxidante suave. Amarillo 2) Reacción de Tollens Consiste en una solución alcalina de nitrato de plata. los aldehídos y cetonas pueden formar puentes de hidrógeno con el agua.4-dinitrofenilhidrazina 2. para lo cual existe una serie de ensayos simples basados en la capacidad de oxidación de estos compuestos. Por ello. pero a medida que aumenta la cadena hidrocarbonada la solubilidad en agua decrece progresivamente hasta ser insoluble. por lo que es necesario calentar un par de minutos en un baño de agua hirviendo para obtener respuesta positiva. los primeros miembros de la serie son muy solubles en agua. Por esta misma razón no reconoce aldehídos aromáticos solamente reconoce aldehídos alifáticos. R NH-N=C NH-NH2 NO2 O R NO2 + + H2O C R R NO2 NO2 2. Reconoce en general a los compuestos orgánicos que presentan un grupo carbonilo.4dinitrofenilhidrazina da origen a un precipitado amarillo o naranjo en la solución. que corresponde a la formación de la 2.4-dinitrofenilhidrazona. Cuando la reacción es positiva se observa la aparición de un espejo de plata + 0 o un precipitado negro. Según la concentración del aldehído y la rapidez del calentamiento . es necesario en primer lugar determinar la presencia del grupo carbonilo. y reacciona solo con aldehídos. aprovechando que los aldehídos son más reactivos que las cetonas se han desarrollado varios test simples para su identificación. Es un agente oxidante inferior al reactivo de Tollens.4-dinitrofenilhidrazona pp. Para reconocer aldehídos y cetonas.embargo. Naranjo o pp. Luego. La reacción positiva con la 2. Para la reacción negativa no se observan cambios.

el color del precipitado puede variar desde rojo ladrillo hasta amarillo. Cuando la reacción es negativa no se observan cambios. rojo . Complejo Tartrato R-CHO + +2 2Cu + 5OH solución Azul -  R-COO - + 3 H2O + Cu2O pp.

d) Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla.. Rojo II. Complejo Citrato R-CHO + +2 2Cu + 5 OH solución Azul -  R-COOH + Cu2O pp.0 mL de agua destilada.  Reconocer propiedades químicas de los aldehídos y cetonas. señalando las características físicas y químicas que ésta presenta..Parte Experimental 1..  Identificar a través de reacciones sencillas la presencia de:  Grupo carbonilo.0 mL) Éter de Petróleo (3. (3.0 mL) Polaridad de la muestra . 15 gotas de cada uno de los siguientes aldehídos y cetonas: Tubo 1: 2-propanona Tubo 2: butanal Tubo 3: 4-metil-2-pentanona Tubo 4: benzaldehído b) Agregue a cada tubo 3.Objetivos  Reconocer propiedades físicas de los aldehídos y cetonas. III.  Aldehídos alifáticos  Aldehídos aromáticos  Identificar una Muestra problema.Propiedades Físicas: Solubilidad a) Coloque en un tubo de ensayo limpio y seco. Es un agente oxidante de iguales características que el reactivo de Fehling. agite y observe.4) Reacción de Benedict Consiste de una solución alcalina de sulfato de cobre. Aldehído o cetona (15 gotas) 2-propanona butanal Agua dest. c) Repita el procedimiento con los siguientes solventes: acetona y éter de petróleo.0 mL) Acetona (3. por lo que actúa de la misma forma reconociendo aldehídos alifáticos hasta 3 átomos de carbono. Cuando la reacción es positiva se observa la aparición de un precipitado que puede variar desde rojo ladrillo hasta amarillo.

4-metil-2-pentanona benzaldehído .

agregue cuidadosamente 15 gotas de cada compuesto a ensayar. coloque 2. agite. .0 mL del reactivo de Fehling (mezcle volúmenes iguales de Fehling A y Fehling B). c) Reacción con el Reactivo de Fehling: En distintos tubos de ensayo.0 mL del reactivo de Brady´s. a continuación agregue 15 gotas del compuesto a ensayar girando cuidadosamente el tubo de ensayo (no lo agite).0 mL del reactivo de Tollens.0 mL del reactivo de Benedict. determine la naturaleza física y química de su muestra.. Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla.0 mL) 2-propanona Tollens (2.2. Aldehído o cetona (15 gotas) Brady´s (2.. coloque 2. coloque por 5 minutos en un baño de agua caliente y observe.0 mL) Tipo de compuesto Calentar por 5 min.Muestra Problema Pida a su profesor una Muestra Problema y. a continuación en el tubo de ensayo correspondiente agregue 15 gotas de la muestra a ensayar. a través de las reacciones que usted aprendió en este laboratorio.0 mL) NO AGITE Fehling (Mezclar 1 mL Fehling A + 1 mL Fehling B) Calentar por 5 min. agite y observe. bien rotulados. Benedict (2. a continuación en el tubo de ensayo correspondiente agregue 15 gotas de la muestra a ensayar. Luego de 10 a 15 minutos observe los tubos de ensayo. bien rotulados. agite. coloque por 5 minutos en un baño de agua caliente y observe. bien rotulados. butanal 4-metil-2pentanona benzaldehído 3.Propiedades Químicas: Reconocimientos a) Reacción con el Reactivo de Brady´s: En distintos tubos de ensayo. d) Reacción con el Reactivo de Benedict: En distintos tubos de ensayo. coloque 2. b) Reacción con el Reactivo de Tollens : En distintos tubos de ensayo coloque 2.

el azúcar de mesa. son los azúcares más simples. Los monosacáridos se encuentran unidos por un enlace glicosídico. el almidón. por ejemplo la madera. un puente de oxígeno. debido a su abundancia en la naturaleza. etc. así tenemos: Monosacáridos: son los hidratos de carbono que no pueden hidrolizarse para dar moléculas más pequeñas.Introducción Los hidratos de carbono se conocen comúnmente como azúcares o sacáridos por su sabor dulce. Por ejemplo. el esqueleto estructural de los ácidos nucleicos ARN y ADN.. Figuran entre los compuestos más abundantes de plantas y animales. es decir. Los hidratos de carbono. Una clasificación clásica se basa en el número de unidades simples de azúcares que lleva una molécula. ii) forman parte de los tejidos de sostén de las plantas y de algunos animales. Químicamente. no se encuentran enlazados a otros hidratos de carbono y por lo tanto. en los que desempeñan variadas funciones: i) constituyen una fuente importante de energía. constituyen uno de los grupos más importantes de sustancias orgánicas de origen natural. se trata de aldehídos o cetonas polihidroxilados. CH2OH CH2OH O OH O HOCH2 O HO OH CH OH CH OH . es decir. cuya fórmula empírica general puede expresarse como (CH2O)n. el algodón.LABORATORIO N°4 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS HIDRATOS DE CARBONO I. cuando n=6 la fórmula molecular es C6H12O6. Existen varios conceptos que permiten clasificar a los hidratos de carbono. CHO H HO H H CH2OH OH H OH OH HO H H CH2OH Glucosa O H OH OH CH2OH Fructosa Oligosacáridos: Uno de los oligosacáridos más importantes son los disacáridos. Los oligosacáridos son aquellos hidratos de carbono que por hidrólisis dan como resultado entre 2 a 10 unidades simples de azúcares o monosacáridos.

2 O HO OH Sacarosa 2 OH HO OH O (H.OH) O OH OH Maltosa .

es un disacárido compuesto de D-galactosa y D-glucosa. es el azúcar de la leche. es un disacárido compuesto de D-glucosa y D-fructosa. Las hojas secas contienen 10 a 20 % de celulosa. aldohexosa. se obtiene de la remolacha y de la caña de azúcar. Además si los monosacáridos contienen un grupo funcional aldehído. se conocen como aldosas y si contienen un grupo funcional cetónico se conocen como cetosas. La celulosa es el compuesto orgánico más abundante de la tierra. se llama en ocasiones azúcar sanguíneo (porque se encuentra en la sangre y en otros fluidos corporales) o azúcar de uva. etc. Hexosas: son aquellos hidratos de carbono que poseen 6 átomos de carbono.Plan Común Polisacáridos: Son hidratos de carbono que por hidrólisis se obtienen como producto más de 10 unidades de monosacáridos. tomar cualquiera de los siguientes nombres: aldopentosa.20 UNIVERSIDAD MAYOR Facultad de Ciencias Silvoagropecuarias Escuelas de Agronomía e Ingeniería Forestal Química Orgánica . siendo uno de los principales productos orgánicos industriales. El monosacárido D-fructosa. es un compuesto de sabor más dulce entre todas las azúcares. es fácilmente convertida a D-glucosa en el cuerpo. Así un monosacárido puede. La lactosa. porque se encuentra presente en esta fruta. cetopentosas. es utilizado en alimentos infantiles y en la leche malteada. es el monosacárido más importante. Pentosas: son aquellos hidratos de carbono que poseen 5 átomos de carbono. CHO H HO H H CH2OH OH H OH OH HO H H O H OH OH CH2OH CH2OH Aldohexosa Cetohexosa La D-glucosa. cetohexosa. Tetrosas: son aquellos hidratos de carbono que poseen 4 átomos de carbono. La celulosa es un polisacárido de hasta 14000 . así como en la sacarosa. Es el componente principal de muchos oligosacáridos y polisacáridos. CH2OH O HO OH O HO CH2OH O OH n Amilosa Los monosacáridos pueden clasificarse según el número de átomos de carbono que contenga en: * * * * Triosas: son aquellos hidratos de carbono que poseen 3 átomos de carbono. Se encuentra en las frutas y en la miel. La sacarosa. la madera un 50% y el algodón un 90%. el azúcar de mesa.

. a modo de lazos. que se agrupan en haces torcionados.UNIVERSIDAD MAYOR 20 Facultad de Ciencias Silvoagropecuarias Escuelas de Agronomía e Ingeniería Forestal Química Orgánica .Plan Común unidades de D-glucosa. sujetos por puentes de hidrógeno.

Los monosacáridos y disacáridos son sólidos o líquidos con aspecto de jarabe. que constituye el 20% y la amilopectina (insoluble) que forma el 80% restante. por analogía con el furano. El glucógeno es un polisacárido utilizado como reserva de glucosa. son solubles en agua e insolubles solventes no polares o apolares. Los polisacáridos poseen propiedades similares. O O O Furano Furanosa O Pirano Piranosa Ejemplos: 6 CH2OH 1 6 O HOH2C 5 5 4 4 HO CH2OH O 1 OH 2 OH 2 HO 3 OH 3 OH Fructosa OH Glucosa La estereoquímica de la forma cíclica de los azúcares se representa por la estructura de Haworth. al ser triturado y tratado con agua caliente. Pudiendo ocurrir reacciones intramoleculares como intermoleculares. el grupo carbonilo en el carbono uno y los grupos hidroxilos en los carbonos cuatro y cinco de los monosacáridos reaccionan en forma intramolecular para dar hemiacetales o hemicetales cíclicos. está constituido por unidades de Dglucosa. se divide en dos fracciones principales según su solubilidad : amilosa (soluble). En solución acuosa. La forma hemiacetálica o hemicetálica con anillo de 5 miembros se llama furanosa. la forma hemiacetálica o hemicetálica de seis miembros se denomina piranosa. sobre todo en el hígado y en los músculos de los mamíferos.Plan Común El almidón es el segundo polisacárido más abundante. De modo similar. de sabor dulce. que justifica muchas propiedades interesantes de estos compuestos. pero generalmente son insolubles en agua debido a su alto peso molecular. CHO CH2OH O HO OH OH OH -D-Glucopiranosa Estructura Haworth H HO OH H H H OH OH CH2OH Glucosa Estructura Fischer CH2OH O OH OH HO OH -D-Glucopiranosa Estructura Haworth .21 UNIVERSIDAD MAYOR Facultad de Ciencias Silvoagropecuarias Escuelas de Agronomía e Ingeniería Forestal Química Orgánica . La química de estos compuestos esta relacionada directamente con los grupos carbonilos e hidroxilos presentes en estas moléculas. por analogía con el pirano.

no son susceptibles de ser oxidados. En la química de los azúcares. Las formas hemiacetálicas y hemicetálicas cíclicas de todas las aldosas y cetosas. Los azúcares susceptibles de ser oxidados por estos reactivos se denominan azúcares reductores. es decir. Los anómeros son azúcares que sólo se diferencian en su estereoquímica del carbono hemiacetálico y carbono hemicetálico (carbono anomérico). Cuando los carbonos anoméricos forman un enlace glicosídico. Muchos azúcares. Las formas hemiacetálicas y hemicetálicas de cadena cerrada de los azúcares pueden reaccionar con los alcoholes para formar acetales o cetales. HOH2C O OH HOH2C + HO OH -D-glucopiranosa OCH3 CH3O + H OH O HO Metanol OH H2O OH Metil--D-glucopiranósido El enlace éter entre el hidroxilo del azúcar y el alcohol es un enlace glicosídico. porque las formas acetálicas o cetálicas cíclicas no están en equilibrio con su cadena abierta. Enlace glicosídico OC H3 HO OH OH Carbono acetálico (carbono anomérico) Los monosacáridos componentes de los disacáridos y polisacáridos están unidos mediante enlaces glicosídicos (enlace éter o puente de oxígeno). A diferencia de los hemiacetales o hemicetales. respectivamente se oxidan con gran facilidad porque están en equilibrio con la forma de cadena abierta. reaccionan frente a los reactivos de Tollens. el azúcar es no reductor. Pero . HOH2C O . al igual que los aldehídos simples. Benedict o Fehling (agentes oxidantes en medio básico).CH2OH O O CH2OH HO HOH2C HO OH HOH2C O OH H HO H OH H OH OH OH CH2OH -D-Fructofuranosa Estructura Haworth CH2OH -D-Fructofuranosa Estructura Haworth Fructosa Estructura Fischer De la figura anterior se puede observar que hay dos formas posibles para cada uno de los azúcares (D-glucosa y D-fructosa) que se denominan  y . no existe carbono hemiacetálico o hemicetálico. un acetal o cetal es estable en soluciones básicas. estos acetales o cetales se llaman glicósidos. Esto se debe a que al pasar de la forma de cadena abierta a la cadena cerrada se introduce un nuevo carbono asimétrico (C 1 de las aldosas y C2 de las cetosas). llamado carbono anomérico. por lo tanto.

es decir. . a lo menos uno de los carbonos anoméricos queda libre.cuando. en su forma hemiacetálica o hemicetálica. es un azúcar reductor.

la sacarosa es un azúcar no reductor porque ambos carbonos anoméricos forman un acetal y cetal respectivamente. O OH OH O OH OH Acetal (Carbono anomérico) Maltosa Carbono anomérico libre El enlace glicosídico puede romperse por reacciones de hidrólisis (ruptura de una molécula por acción del agua).OH) O OOH HO OH OH Sacarosa OH Maltosa Enlaces Glicosídicos Una vez que el grupo hidroxilo del carbono anomérico de un azúcar se ha unido para formar un acetal o cetal. el azúcar es no reductor. no está libre para pasar de la forma de cadena cerrada a cadena abierta y. En los sistemas biológicos las enzimas actúan como catalizadores. La hidrólisis química de los azúcares se puede realizar calentando la solución acuosa del azúcar usando como catalizador un ácido. CH2OH O . HO HO OH CH2 O CH2 OH OH OH Acetal (Carbono anomérico) O HO Cetal (Carbono anomérico) Sacarosa Mientras que la maltosa es un azúcar reductor porque tiene a lo menos uno de sus carbonos anoméricos libre. CH2OH O HOH2C O . . CH2OH O OH . por lo tanto. HO CH2OH . Por ejemplo.CH OH CH2OH O CH2OH HOCH2 O O HO OH OH CH O HO 2 OH 2 OH (H.

HOH2C O CH2OH H HO OH O OH Sacarosa HO CH2OH OH + H2 O O + HO OH + OH OH HO HO CH2OH OH Glucosa Fructosa .

3) Test de Barfoed Consiste en una solución ácida de acetato de cobre (II). Cuando la reacción es positiva se observa un precipitado de color rojo ladrillo. Los monosacáridos dan reacción positiva entre los 30 segundos y 5 minutos. . La unidad de glucosa es un acetal cíclico y la unidad de fructosa es un cetal cíclico. los cuales pueden ser susceptibles de ser oxidados y darán respuesta positiva frente a los reactivos de Tollens. es decir. Cuando la reacción es positiva aparece un precipitado rojo al calentar en baño de agua. por ácido sulfúrico a furfural y sus derivados. mientras que las aldosas requieren de una  eliminación antes de la conversión a furfural o furfural sustituido. Los polisacáridos no dan reacción positiva. EL -NAFTOL ES TÓXICO Y CARCINÓGENO.La sacarosa es un disacárido formado por una unidad de glucosa y una unidad de fructosa. Ninguna de estas unidades puede estar en equilibrio con su cadena abierta. Cuando la reacción es positiva se observa la presencia de un anillo violeta. la sacarosa es un azúcar no reductor que no reacciona con los reactivos de Tollens. es decir. reacciona sólo con azúcares reductores.R. 4) Test de Seliwanoff Es similar al reactivo de Molisch. permite diferenciar entre monosacáridos. Está basado en la deshidratación de estos azúcares. la aparición de un color rojo corresponde a una cetohexosa y el color verde a una cetopentosa. N. Los disacáridos dan reacción positiva entre los 6 y los 15 minutos. con la diferencia que se utiliza un agente deshidratante más suave que el ácido sulfúrico (HCl 6 M). Benedict o Fehling. por lo tanto. Las -hidroxicetosas se convierten fácilmente a la forma furanosa deshidratada. disacáridos y polisacáridos. Benedict o Fehling. Las cetosas dan reacción positiva al calentar por 2 minutos. al realizar la hidrólisis de este azúcar se obtienen las dos unidades de monosacáridos con sus respectivos carbonos anoméricos libres. De acuerdo a la velocidad de reacción. Es un agente oxidante inferior al reactivo de Tollens (necesita calor). reconoce todos los hidratos de carbono o azúcares. 1) Test de Molisch Este test es de reconocimiento general. TRABAJE CON CUIDADO!! 2) Reacción de Fehling Consiste en una solución alcalina de sulfato de cobre. observándose la aparición de un color anaranjado cuando es una aldohexosa y un verde limón cuando es una aldopentosa. mientras que las aldosas requieren de horas de calentamiento para reaccionar.H. los cuales son condensados con -naftol y subsecuentemente son oxidados. Sin embargo.

. incline el tubo en 45º y agregue por la pared del tubo 20 gotas de ácido sulfúrico concentrado..Objetivos  Reconocer propiedades físicas de los hidratos de carbono. agite nuevamente. señalando las características físicas y químicas que ésta presenta.Parte Experimental 1. de manera que el ácido forme una capa debajo de la solución acuosa (NO AGITE LA SOLUCIÓN). (3. Observe inmediatamente lo que ocurre en cada caso. una puntita de espátula de cada uno de los siguientes hidratos de carbono: Tubo 1: glucosa Tubo 2: fructosa Tubo 3: lactosa Tubo 4: sacarosa Tubo 5: almidón b) Agregue a cada tubo 3.0 mL) Polaridad de la muestra glucosa fructosa lactosa sacarosa almidón 2.  Aldosas y cetosas.  Reconocer propiedades químicas de los hidratos de carbono. c) Repita el procedimiento con los siguientes solventes: acetona y éter de petróleo.  Azúcares reductores. disacáridos y polisacáridos.Propiedades Físicas: Solubilidad a) Coloque en un tubo de ensayo limpio y seco.II.. agite y observe. III. Luego adicione 2 gotas de una solución de -naftol al 10% p/v (Reactivo de Molisch). d) Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla.5 mL de agua destilada y agite hasta disolver.. . agregue 0.  Identificar una Muestra problema.0 mL de agua destilada.  Identificar a través de reacciones sencillas la presencia de:  Monosacáridos.0 mL) Acetona (3.0 mL) Éter de Petróleo (3. Hidrato de carbono ( 1 puntita de espátula) Agua dest.Propiedades Químicas a) Reacción de Molisch: En distintos tubos de ensayo coloque una punta de espátula de cada una de las muestras de azúcares.

máximo Seliwanoff (2.0 mL del reactivo de Barfoed.0 mL) Calentar 2 min.5 mL de agua destilada y agite hasta disolver. Agregue 2. Tipo de compuesto glucosa fructosa lactosa sacarosa almidón 3.5 mL de agua destilada) Molisch 1°: 2 gotas de Molisch 2°: 20 gotas de H2SO4 Barfoed (1. coloque por 2 minutos en un baño de agua caliente y observe. d) Reacción de Fehling: En distintos tubos de ensayo coloque una punta de espátula de cada una de las muestras de azúcares. c) Reacción de Seliwanoff: En distintos tubos de ensayo coloque una punta de espátula de cada una de las muestras de azúcares. Agregue 1. agite.5 mL de agua destilada y agite hasta disolver.0 mL de una mezcla de iguales volúmenes de Fehling A y B. caliente en un baño de agua a ebullición por dos minutos y observe.Muestra Problema Pida a su profesor una Muestra Problema y. agregue 0. caliente en un baño de agua a ebullición y observe.0 mL) Calentar 15 min. agite bien. . Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla. Agregue 2.5 mL de agua destilada y agite hasta disolver. agite.b) Reacción de Barfoed: En distintos tubos de ensayo coloque una punta de espátula de cada una de las muestras de azúcares. agregue 0. Fehling (Mezclar 1 mL Fehling A + 1 mL Fehling B) -Calentar 2 min. determine la naturaleza física y química de su muestra. agregue 0.0 mL del reactivo de Seliwanoff. Hidrato de carbono (Mezcle 1 punta de espátula + 0.. a través de las reacciones que usted aprendió en este laboratorio.

Los aminoácidos son moléculas bifuncionales. el colágeno de los tendones y de los cartílagos. y así sucesivamente. Así.L-aminoácidos en las proteínas en donde la estructura de los aminoácidos sólo difieren en la naturaleza del grupo de la cadena lateral (R)..Introducción A) Proteínas Las proteínas son moléculas de gran tamaño que se encuentran en todos los organismos vivos. la fibroína de la seda y de las telarañas. Sin importar su aspecto o su función todas las proteínas son químicamente similares puesto que todas están constituidas por muchas unidades de aminoácidos. Ejemplo: Pentapéptido H2N H O CN H C R C H H CN O C H R R H R O CN C C H C COOH N R HOH Enlaces Peptídicos Se han identificado 20 . Dependiendo de la naturaleza de la cadena lateral los aminoácidos se pueden clasificar en: a) aminoácidos polares b) aminoácidos apolares c) aminoácidos ácidos . y el ADN polimerasa y la inversotranscriptasa. son todas proteínas estructurales. la insulina que regula el metabolismo de la glucosa en el cuerpo. por ejemplo. H H2N C COOH R Los aminoácidos se unen a través de un enlace amida o enlace peptídico. un tripéptido resulta de la unión de tres aminoácidos vía dos enlaces peptídicos.LABORATORIO N°5 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LAS PROTEÍNAS Y LÍPIDOS I. Existen diferentes tipos de proteínas las cuales cumplen distintas funciones biológicas. actúan como catalizadores biológicos de las reacciones químicas en las células son proteínas llamadas enzimas. es una proteína hormonal. la queratina de la piel y las uñas. Resulta un dipéptido cuando se forma un enlace amida entre el grupo amina de un aminoácido y el grupo carboxílico de otro aminoácido. contienen un grupo amino (básico) y un grupo carboxílico (ácido).

d) aminoácidos básicos Todos los aminoácidos son necesarios para la síntesis de proteínas. es decir. los otros 10 aminoácidos esenciales deben ser adquiridos por ingestión. pero el ser humano sólo es capaz de sintetizar 10 de ellos. . como parte de la alimentación.

La estructura secundaria está referida a la forma regular en que están orientados los segmentos del esqueleto peptídico en el espacio formando espirales. Estructuralmente. La mayoría de las denaturaciones son irreversibles. los detergentes o la agitación fuerte rompen los enlaces por puentes de hidrógeno que mantienen la estructura de la proteína. por ejemplo el huevo no recupera su forma original cuando disminuye la temperatura y la leche cuajada no vuelve a hacerse homogénea. etc. Existen varios test de reconocimientos para proteínas. la miocina. tienen forma casi esférica y son móviles dentro de las células. 3) Test Xantoproteíco Detecta anillos bencénicos que contienen grupos amino (NH 2) o hidroxilo (OH). produciendo también la denaturación. la denaturación es una desorganización de la proteína al destruirse las estructuras secundarias. Cuando la reacción es positiva se observa que la solución de proteína se torna de color café. dependiendo de sus estructuras secundarias y terciarias. albúmina. se han encontrado muchos casos en los cuales ocurre una renaturación espontánea. siendo los más utilizados los que se señalan a continuación: 1) Reacción de Biuret Reconoce compuestos con dos o más uniones peptídicas y es una prueba general para identificar la presencia de proteínas. Las proteínas fibrosas son fuertes. Sin embargo. La estructura terciaria es la forma en la cual la molécula entera de la proteína está enrollada para asumir su configuración tridimensional global y la estructura cuaternaria describe la forma en que se agrupan varias moléculas de proteínas para formar grandes agregados estructurales. por ejemplo. La más básica o estructura primaria de una proteína corresponde a la secuencia de aminoácidos de la que está constituida (enlaces peptídicos). Ag . las proteínas son polipéptidos de elevado peso molecular. En ciertas condiciones y frente a ciertos reactivos químicos se puede destruir la actividad biológica y la naturaleza de una proteína.Desde el punto de vista químico. este es el caso de las enzimas. Pb ) precipitan la proteína combinándose con los grupos -SH. etc. la radiación UV. presentan una variedad de funciones que tienen relación con la mantención y regulación del proceso de la vida. terciarias y cuaternarias si las hay. y se produce la +2 + +2 denaturación. anticuerpos. por lo tanto. cuya estructura presenta varios niveles. la -queratina. rígidas e insolubles en agua. los ácidos y bases fuertes. sin romper los enlaces peptídicos . 2) Test de Azufre Reducido Este test detecta proteínas con un alto contenido de azufre. la insulina. Cuando la reacción es positiva se observa un cambio de color celeste (color del reactivo de Biuret) a lila o morado claro. El calor. hojas o esferoides compactos. los cuales son fácilmente nitrados para dar compuestos de color amarillo. Las sales de metales pesados (Hg . participan como los principales componentes estructurales de tejidos animales. hemoglobina. por ejemplo. Las proteínas se clasifican como fibrosas o globulares. y en consecuencia. Las proteínas globulares son solubles en agua. los solventes orgánicos. Esto se conoce como denaturación o desnaturalización. ácido xantoproteico. . el colágeno.

de esta manera un ácido carboxílico tiene una masa mayor a lo indicado por su fórmula molecular. ya que se encuentran presentes. los ácidos carboxílicos no son alcoholes. fibras artificiales y revestimiento. siendo el común denominador de muchas operaciones sintéticas y degradativas asociadas al metabolismo de los alimentos y la formación de tejidos en mamíferos. El ácido etanoico o ácido acético se encuentra en el vinagre en una concentración del 4%v/v. El ácido cítrico está presente en las naranjas y limones. el ácido oxálico es un importante agente reductor y el ácido benzoíco en forma de sal (benzoato de sodio) se emplea para la conservación de alimentos. es decir . O H C O OH ácido fórmico CH3 C O OH ácido acético CH3CH2CH2 C OH ácido butírico COOH CH2COOH COOH HO C COOH CH2COOH ácido cítrico O O C CH3 COOH ácido ftálico ácido acetilsalicílico Los ácidos carboxílicos presentan interacciones moleculares del tipo puente de hidrógeno entre sí. dos moléculas unidas entre sí por enlaces de hidrógeno. cambia dramáticamente las propiedades del grupo hidroxilo. el más simple de la serie. es muy importante en el metabolismo como parte de una de las principales secuencias bioquímicas conocida como ciclo del ácido cítrico. -  :O: C+ O H . asociadas a la polaridad del grupo carboxilo. La presencia del grupo carbonilo vecino al grupo hidroxilo. se encuentra como producto final en la fermentación de la mayor parte de los productos agrícolas. plásticos. Por otra parte este ácido es un disolvente poderoso y un reactivo importante en la preparación de productos farmacéuticos.B) Ácidos carboxílicos y sus derivados Los ácidos carboxílicos son compuestos que contienen la función carboxilo formada por un grupo carbonilo y otro hidroxilo unidos al mismo átomo de carbono. Muchos ácidos orgánicos juegan un papel importante en el metabolismo y síntesis enzimática de grasas. Los ácidos carboxílicos fueron los primeros compuestos orgánicos estudiados por los antiguos químicos.+ Este grupo funcional se representa como –COOH o –CO 2H. Estas interacciones hacen que el punto de ebullición de estos compuestos sean superiores a los de los alcoholes de masa molar comparable. El ácido acetilsalicílico es el producto activo de la aspirina. . y otros son productos intermedios o finales en procesos microbiológicos. La razón es que los ácidos carboxílicos se encuentran íntimamente asociados formando dimeros. Aunque este grupo sopee un grupo hidroxilo. El ácido acético. El ácido metanoico o ácido fórmico. es un líquido irritante responsable de la picazón causada por la picadura de algunas hormigas y por la ortiga. El ácido butanoico o ácido butírico es el responsable del olor característico de la mantequilla rancia. o pueden obtenerse de muchos productos naturales.

O R + H O C R C O H + O .

Por ello. obteniéndose el ácido carboxílico y el alcohol correspondiente o en medio básico. Los ésteres suelen ser líquidos con puntos de ebullición inferiores a los ácidos carboxílicos de masa molar comparable. de olores penetrantes y desagradables.Plan Común El grupo carboxilo es polar y puede formar puente de hidrógeno con el agua. ya que puede actuar como donor y aceptor de átomos de hidrógeno.30 UNIVERSIDAD MAYOR Facultad de Ciencias Silvoagropecuarias Escuelas de Agronomía e Ingeniería Forestal Química Orgánica . corresponde a una reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol (primario o secundario) en presencia de un ácido mineral. que actúa como catalizador. inodoros e insípidos de aspecto ceroso y no volátiles. La esterificación o síntesis de un éster. por lo general tienen olores agradables que recuerdan los de las frutas más familiares. es decir. y temperatura. esta propiedad hace que se utilicen en las esencias y perfumes artificiales. obteniéndose la sal del ácido y el alcohol correspondiente. . por lo tanto. pero a medida que aumenta la cadena alquílica la solubilidad en agua decrece. los cuatro primeros miembros de la serie son solubles en agua. La razón principal del por que los ácidos carboxílicos son más ácidos que los fenoles y alcoholes. en -10 -16 cambio la de los fenoles es 10 y la de alcoholes es 10 . Pueden hidrolizarse sin mucha dificultad en medio ácido. incoloros. Los primeros cuatro miembros son líquidos volátiles. son ácidos débiles y. es que la carga negativa en el ion carboxilato se deslocaliza en el enlace pi () del carbonilo. O R C O- -O C R O Esterificación y Saponificación Los ésteres se encuentran ampliamente distribuidos en el reino vegetal y animal. la constante de acidez está dada por: - + [RCOO ][H3O ] Ka = [RCOOH] -5 Los valores de la constante de acidez para los ácidos carboxílicos son del orden de 10 . En medio acuoso. A partir del ácido cáprico o ácido decanoico son sólidos. las moléculas de los ácidos carboxílicos interactúan con las moléculas de agua y + se produce una ionización débil que genera iones hidronio (H 3O ) e iones carboxilatos (RCOO ) O R O R H2O C OH - C O + H3O + + Los ácidos carboxílicos son donores débiles de protones. lo que permite que se estabilice este ion.

Plan Común O R C OH + HO R' + + O H  + R C OR' H2O .30 UNIVERSIDAD MAYOR Facultad de Ciencias Silvoagropecuarias Escuelas de Agronomía e Ingeniería Forestal Química Orgánica .

generalmente. como los ácidos esteárico y palmítico. suelen ser aceites. en la saponificación la base no actúa como catalizador. O R C NaOH OR'  O R C ONa + + R' OH + C) Lípidos Los lípidos son moléculas orgánicas naturales. las funciones que ellas tienen son también múltiples. Los fosfolípidos se encuentran formando parte de la membrana celular de tejidos de plantas y animales. es la cera de abeja cuyo principal componente es el hexadecanoato de triacontilo. Las ceras son mezclas de ésteres y de ácidos carboxílicos (ácidos grasos) y alcoholes de cadena larga.31 UNIVERSIDAD MAYOR Facultad de Ciencias Silvoagropecuarias Escuelas de Agronomía e Ingeniería Forestal Química Orgánica . pero los terpenos mayores se encuentran tanto en plantas como en animales. donde el ácido actúa como catalizador. Aunque parecen diferentes. Los monoterpenos y sesquiterpenos se encuentran principalmente en las plantas. con el nombre de saponificación. Los esfingolípidos son derivados del amino glicerol. el lanosterol es el precursor de todas las hormonas esteroidales en la naturaleza. lo que hace que este proceso sea esencialmente irreversible. otros contienen oxígeno. otros contienen anillos. Los fosfolípidos son ésteres mixtos de glicerol en los que uno de los grupos hidroxilos del glicerol está esterificado con un resto de ácido fosfórico. el pelo y las plumas haciéndolas flexibles e impermeables. En el cuerpo humano la mayoría de los esteroides actúan como hormonas. Por ejemplo. debido a que es el proceso que se emplea en la preparación de jabones. Los terpenos son moléculas orgánicas relativamente pequeñas con una inmensa diversidad de estructuras. Los lípidos se definen por propiedades físicas (solubilidad) más que por su estructura molecular. que se aíslan de células y tejidos por extracción con solventes orgánicos no polares. algunos son de cadena abierta. algunos son hidrocarburos. constituyen otro grupo importante de lípidos. convierte los aceites vegetales en grasas. Debido a la diversidad de estructuras químicas que son incluidas en los lípidos. por ejemplo. La hidrogenación. suelen ser grasas. sino como un reaccionante más. triacilgliceroles (denominados a menudo triglicéridos). es decir. Así. es decir. Las grasas y aceites son triesteres del glicerol. Los triacilgliceroles ricos en ácidos grasos insaturados como los ácidos oleicos y linoleicos. Debido a que generalmente tienen grandes porciones de hidrocarburos en sus estructuras. las grasas animales son sólidas y los aceites vegetales son líquidos sus estructuras guardan íntima relación. pero solubles en solventes orgánicos apolares. los lípidos son insolubles en agua. las ceras protegen la piel. muy relacionados con los fosfolípidos. Un ejemplo. Los lípidos más abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol.Plan Común La hidrólisis alcalina de un éster se conoce. mientras que los ricos en ácidos saturados. Químicamente. adición de hidrógeno a algún doble enlace presente en la cadena carbonada del ácido graso no saturado. . triesteres de glicerol. Los esteroides. Es importante destacar que ha diferencia de una hidrólisis ácida. y el -caroteno es una importante fuente de vitamina A que abunda en algunos vegetales. Las grasa animales y los aceites vegetales son los lípidos más abundantes. las grasas y los aceites son triacilglicéridos. se encuentran ampliamente distribuidos en los tejidos corporales y tienen una gran variedad de actividades fisiológicas.

Presión Calor R (CH2)7CH CH(CH2)7CH3 R' CH CH2 O C O C O O C O R' (CH2)7CH2 CH2(CH2)7CH3 R' R Aceites Grasas .3 2 UNIVERSIDAD MAYOR Facultad de Ciencias Silvoagropecuarias Escuelas de Agronomía e Ingeniería Forestal Química Orgánica .Plan Común O CH2 O CH CH2 C O O C O O C R CH2 O H2.

+ O S O Na O CH3 (CH2)16 Detergente II. a diferencia de lo que ocurre en el caso de los jabones. agite y agregue 2 gotas de reactivo de Biuret.Objetivos  Reconocer químicamente las proteínas..  Conocer el proceso de esterificación. O CH3 (CH2)16 C - O + Na Jabón O .  Observar experimentalmente la presencia de insaturación en grasas y aceites.La hidrólisis de una grasa o un aceite con hidróxido de sodio acuoso (saponificación) produce glicerol y tres sales de ácidos grasos (jabón). El principio por el cual operan estos detergentes es idéntico al principio de los jabones.0 mL de solución de proteínas.. . lo cual ocasiona el percudido de la ropa blanca y el conocido depósito en forma de anillo en las bañeras. Los químicos han resuelto estos problemas sintetizando una clase de detergente basado en sales de ácidos alquilbencenosulfónicos de cadena larga.Reconocimiento de Proteínas a) Reacción de Biuret: en cada tubo de ensayo limpio y seco.Parte Experimental 1. Estos compuestos ejercen su acción limpiadora debido a que los dos extremos de la +2 +2 molécula son muy diferentes. En el agua dura (agua rica en cationes de Mg y Ca ). los carboxilatos de sodio (solubles) se convierten en sales de estos cationes (insolubles). sin embargo. los detergentes no forman sales insolubles de metales en el agua dura y no dejan el desagradable depósito. CH2 O CH O CH2 O O C R O NaOH C R' O C  O NaO C O CH2 OH CH OH + R NaO C O R' NaO C R'' CH2 OH R'' Triglicérido Glicerol Jabón Los jabones son mezclas de sales de sodio y potasio de ácidos carboxílicos de cadenas largas (ácidos grasos).  Observar experimentalmente el fenómeno de denaturación o desnaturalización de una proteína.. III. agite nuevamente y observe.0 mL de NaOH 3M. adicione 2. coloque 2.

coloque 2.0 mL de NaOH 6 M. caliente cuidadosamente a la llama por 15 segundos. agregue 5 gotas de solución saturada de acetato de plomo. .0 mL de solución de proteína agregue 2. Si no observa cambios. caliente la mezcla suavemente por 15 segundos.b) Test del Azufre Reducido: en cada tubo de ensayo limpio y seco.

5 mL de HNO3 conc. Agregue 10 gotas de solución saturada de HgCl2 y observe.0 mL) (1.Esterificación a) Realice las siguientes reacciones de esterificación: Tubo 1: metanol + ácido salicílico Tubo 2: alcohol isoamílico + ácido acético b) Coloque en un tubo de ensayo limpio y seco las cantidades de alcohol y ácido que se indican en la tabla correspondiente. e) Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla.) caseína gelatina 2. coloque 2. tape por un minuto. b) Acción de Metales Pesados: En un tubo de ensayo adicione 2. c) Agite hasta obtener una solución homogénea. Reactivos (cantidades de ácido y alcohol) metanol + ácido salicílico (3. 5 gotas 10 min.Denaturación de una proteína a) Acción del calor: En un tubo de ensayo adicione 2.c) Reacción del Ácido Xantoproteico: en cada tubo de ensayo limpio y seco. Azufre Reducido Xantoproteico 1°: 2.0 mL) alcohol isoamílico + ácido acético (3. agite y observe. perciba e identifique el aroma.0 mL) Acción del Calor Cloruro de Mercurio (II) (10 gotas HgCl2) Mejor Denaturante albúmina 3. luego adicione cuidadosamente 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado y caliente la solución en un baño de agua a 60°C con agitación constante por 10 minutos..0 mL de una solución de proteína adicione 0. Aroma . Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla. Proteína Biuret Mezcle 1 punta de 1°: 2.5 mL de HNO3 concentrado con mucho cuidado.0 mL de NaOH 3M espátula + 2 mL de 2°: 2 gotas de Biuret agua dest.. Proteína (2.0 mL) Catalizador (H2SO4) Baño a 60° C (tiempo) 5 gotas 10 min.0 mL de una solución de albúmina caliente en un mechero a fuego suave hasta que hierva y observe. d) Vacíe con cuidado cada solución del tubo de ensayo en un matraz erlenmeyer con agua recién hervida.0 mL de una solución de albúmina. Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla.0 mL de NaOH 6M y caliente 15 segundos 2°: 5 gotas de acetato de plomo (II) (0.

0 mL) Anote color inicial Tubo anterior + Reactivo de Bromo (5 gotas) Anote color final Clasificación del Lípido . Lípido (5 gotas o 1 puntita de espátula) ácido esteárico ácido oleico aceite de maravilla Tubo + Diclorometano (2.4) Insaturación de Lípidos En tubos de ensayo secos y limpios disuelva separadamente con diclorometano cantidades equivalentes de ácido esteárico. BAJO CAMPANA agregue 3 gotas de solución de Reactivo de Bromo y observe. ácido oleico y aceite de maravilla. Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla.

implica la nota mínima (1. sin tener derecho a reclamos posteriores.3 y 4. que involucra los conocimientos teóricos y prácticos de los laboratorios de 1.0) para la prueba de competencia experimental. a fin de programar una fecha recuperativa de ésta.2. La ausencia no justificada. La inasistencia debe ser justificada en un plazo máximo de 24 horas. en el plazo establecido.PRUEBA DE COMPETENCIA EXPERIMENTAL La prueba de competencia experimental (PCE) corresponde a un informe escrito de un desarrollo de una actividad práctica grupal. Deben presentarse con delantal y lápiz. La prueba de competencia experimental tiene una duración de 45 minutos. .