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AYUDANTIA N 2

QUI-134

1. Ordene de mayor a menor, el grado de acidez esperado para cada una de la serie de
compuestos. Justifique sus respuestas.
COOH

COOH

COOH

COOH

NH2

CH3

Br

CHO

OH

OH

a)

OH

OH

b)

OCH3

CO2H
H

NO2

COCH3

c)

N
N

NH3

2. Indique el protn ms cido presente en cada uno de los siguientes compuestos, justifique
su respuesta:
O

O
a)

b)

H3C
O

CH3

CH3

H
CH3

O
O

c)

d)

CH3

CH3

3. Indique el tomo que se protonar preferentemente cuando cada uno de los siguientes
compuestos es tratado con HCl (ac), justifique claramente sus respuestas:
H3C
H
O

N
a)

N
d)

c)

b)
H3C

CH3
N

NH2

O
O

H
N
N

e)

f)
O

N
H

NH2

g)
CH3
N

4. Cuando el siguiente compuesto es tratado con HCl acuoso (5%P/P), reacciona


rpidamente generando una solucin intensamente coloreada formada principalmente por
un compuesto A en solucin.
CH3
N

HCl 5% P/P

..

..
S

..

Proponga una explicacin consistente para la observacin experimental (reaccin


rpida con HCl), como tambin una estructura para el compuesto A y su formacin.

5. Para los siguientes compuestos:

N
O

N
H
S

NO2

a) Indique cul de ellos tendr un comportamiento cido y el protn que puede removerse
con mayor facilidad, cuando es tratado con una base.
b) Indique cul de ellos tendr un comportamiento bsico y el tomo que se protona
cuando es tratado con cido.

6. El siguiente compuesto es conocido comnmente como Vitamina C o cido ascrbico


(pKa = 4.71) Prediga qu protn de ste cido puede ser removido por una base.
H

HO

HO

HO

OH

7. La histidina es un importante dilatador de los vasos sanguneos. Cuando este compuesto


es tratado con una solucin concentrada de HCl, uno de los tomos de nitrgeno se
protona preferentemente, cul es este tomo?
H

NH2
N

8. El compuesto A tiene comportamiento cido, mientras que el compuesto B se comporta


como una base. Al respecto indique:

a. Cul es el tomo de hidrgeno que se remueve en la molcula A por accin de una


base? Fundamente.
b. Cul es el tomo que se protona por accin de un cido en el compuesto B?
Fundamente.
COOCH3

O
N

CN

NH2

H
A

9.
a) Los compuestos A y B pueden tener un comportamiento bsico, sin embargo, uno de
ellos es ms bsico que el otro. Indique cul de ellos es ms bsico y por qu razn.
b) Cuando el compuesto C es tratado con NaNH2 (base muy fuerte, pKa=35)
dos tipos de hidrgenos son removidos. Indique cules son, orden de salida y justifique
su respuesta.
O

CH3
H3C
A

C
NO2

10. El sulfaetidol es utilizado como antibitico frente a diferentes microorganismos patgenos.


Determine cul sera su estructura al ser tratado en medio cido y cual en un medio bsico.
Justifique.
O
H2N

O
N

11. El siguiente compuesto es utilizado para el tratamiento de la enfermedad denominada


disfuncin erectil. Recive el nombre de sildenafil o comercialmente conocido como
viagra.
a) Indique el tomo que se protonar y la estructura que se forma cuando este compuesto
es tratado con solucin acuosa de HCl 5%. Justifique su respuesta
b) Indique el tomo de hidrgeno y su valor de pKa aproximado, que se remover
preferentemente, y la estructura del compuesto que se forma cuando es tratado con
solucin de NaOH 5%. Justifique su respuesta.
O

CH3
N

N
S

N
N
H3C

N
H
O

Sildenafil

12. El siguiente compuesto puede presentar comportamiento cido o alcalino, segn las
condiciones a las cuales puede ser expuesto. Al respecto:
a) Indique el tomo que se protonar y la estructura que se forma cuando este
compuesto es tratado con solucin acuosa de HCl 5%. Justifique su respuesta
b) Indique el tomo de hidrgeno y su valor de pKa aproximado, que se remover
preferentemente, y la estructura del compuesto que se forma cuando es tratado con
solucin de NaOH 5%. Justifique su respuesta.
O
H

N
H3C

N
O

13. Clasifique a cada uno de los siguientes compuestos como aromtico, antiaromtico o no
aromtico. Justifique su respuesta en base a la regla del polgono y la regla de Hckel.
Adems precisce cul de stos compuestos tendr un comportamiento mayormente cido
y cul ser el ms bsico. Justifique su respuesta.
O

H
N

N
H

14. La siguiente molcula tiene un comportamiento anftero:


a)
b)

Indique cual es el tomo que se protonar preferentemente al ser tratado con HCl
acuoso. Represente la reaccin acido base y justifique en forma clara y breve.
Indique cul es el protn que se remueve preferentemente al ser tratado con una
base. Represente la reaccin acido base y justifique en forma clara y breve.
O
H
H3C
N

CH3
H
N
H

H
CH3

15. El compuesto A puede tener un comportamiento cido alcalino dependiendo de las


caractersticas del reactivo por el cual sea tratado. Al respecto indique:
a. Cul es el tomo de hidrgeno ms acdico en la molcula? Fundamente.
b. Cul (es) es (son) el (los) htero tomo (s) presente en el compuesto que se protona
preferentemente por accin de un cido? Fundamente.
O

O
N

N
H

NH2

16. Para los siguientes compuestos:


N
O

N
H
S

NO2

a) Indique cul de ellos tendr un comportamiento cido y el protn que puede removerse
con mayor facilidad, cuando es tratado con una base.
b) Indique cul de ellos tendr un comportamiento bsico y el tomo que se protona
cuando es tratado con cido.

17. En funcin de la estructura del compuesto A y de sus valores de pKa, responda:

a) Asigne el valor de pKa al tomo de hidrgeno respectivo. Justifique claramente su


respuesta.
b) Al tratar el compuesto A con una disolucin de NaHCO3 al 5% su solubilidad en agua se
incrementa considerablemente. Dibuje la estructura que se obtiene como producto de esta
reaccin y explique este fenmeno.
c) Indique que heterotomo se encontrar protonado a pH = 5,0. Fundamente.

18. Los siguientes compuestos tienen caractersticas bsicas, sin embargo, uno de ellos es

una base ms fuerte. Demuestre por medio de reaccin con H3O+, cul de los dos
compuestos ser ms bsico y justifique claramente su respuesta.
NH2

NH2

19. Ordene en orden creciente de acidez cada uno de los siguientes compuestos,
representando la reaccin cido-base en solucin acuosa e indique el valor aproximado de
pKa. Justifique claramente el orden seleccionado.

N
N

N
H
A

20. El siguiente compuesto puede reaccionar como cido o como base, segn a las
condiciones en que puede ser expuesto.
a) Represente la reaccin cuando el compuesto es tratado con una base, demostrando
claramente el protn que ser removido preferentemente el valor aproximado de pKa. y el
valor de aproximado de pKb que debe tener la base. Justifique claramente su respuesta.
b) Represente la reaccin cuando el compuesto es tratado con un cido y justifique
claramente su respuesta.
O
O
O

O
O

21. Existen dos alcoholes isomricos que contienen un grupo nitro, de frmula molecular
C3H7NO3. Uno de ellos tiene un punto de ebullicin de 93C, mientras que el otro de 137C.
En base a Lewis, proponga estructuras para estos compuestos e indique cul de ellos
tendr el punto de ebullicin ms alto (justifique su respuesta) Adems represente las
hibridaciones y geometras moleculares de los todos los tomos involucrados.

22. Para los siguientes compuestos determine y demuestre s se trata de aromticos,


antiaromticos o no aromticos. Justifique.

23. Representa las estructuras de resonancia ms importantes para las siguientes especies,
indicando en cada caso cul es la ms estable y por qu.

24.