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Alqueno

El alqueno ms simple de todos es el eteno.


Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces
carbono-carbono en su molcula. Esta funcion fue creada por Gustavo Espinoza G. Se
puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de
hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos
cclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
Antiguamente se les conoca como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus
representantes ms simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halgenos y
producir leos.

ndice

1 Formulacin y nomenclatura de alquenos


o 1.1 Nombres tradicionales
o 1.2 Nomenclatura sistemtica (IUPAC)

2 Estructura electrnica del enlace doble C=C

3 Energa de enlace

4 Sntesis

5 Propiedades fsicas
o 5.1 Polaridad
o 5.2 Acidez

6 Reacciones

7 Vase tambin

8 Referencias

9 Enlaces externos

Formulacin y nomenclatura de alquenos


La frmula general de un alqueno de cadena abierta con un slo doble enlace es CnH2n. Por
cada doble enlace adicional habr dos tomos de hidrgeno menos de los indicados en esta
frmula.

Nombres tradicionales
Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se conocen todava
por sus nombres no sistemticos, en cuyo caso se sustituye la terminacin -eno sistemtica
por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por
propileno.

Nomenclatura sistemtica (IUPAC)


Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acclicos
Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocclicos

1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada ms larga


que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamao, colocando los
localizadores que tengan el menor nmero en los enlaces dobles, numerando los tomos de
carbono en la cadena comenzando en el extremo ms cercano al enlace doble. NOTA: Si al
enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las
insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posicin o
localizador ms bajo.
2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo tomo de carbono
separando por comas los nmeros localizadores que se repiten en el tomo, estos se separan
por un guion de los prefijos: di, tri, tetra, etc. Respectivamente al nmero de veces que se
repita el sustituyente.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabtico con su respectivo
localizador.
4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el
nmero localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo
correspondiente al nmero de veces que se repita con los prefijos: bis, tris, tetraquis,
pentaquis, etc. Seguido de un parntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo
con la terminacin -IL

5. Realizado todo lo anterior con relacin a los sustituyentes, se coloca el nmero de


localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del
nombre de acuerdo al nmero de tomos de carbono reemplazando la terminacin -ano por
el sufijo -eno.
6. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra indicando la posicin de cada uno de
los dobles enlaces con su respectivo nmero localizador, se escribe la raz del nombre del
alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando
el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y as sucesivamente.
Frmula

Recomendaciones IUPAC-1979

Recomendaciones IUPAC-19931
2

localizador - prefijo de nmero tomos C prefijo de nmero tomos C (acabado en -eno)


localizador -eno
CH3-CH2CH=CH2

1-buteno
Frmula

but-1-eno
Recomendaciones IUPACRecomendaciones
1979
IUPAC-1993
localizador - prefijo de
prefijo de nmero tomos
nmero tomos C (acabado
C - localizador -eno
en -eno)
1-penteno

pent-1-eno

1-ciclohexeno

ciclohex-1-eno

2-buteno

but-2-eno

3-hepteno

hept-3-eno

1-penteno

ciclohex-1-eno numerado

but-2-eno

hept-3-eno

1,3-butadieno

buta-1,3-dieno

1,3,6-octatrieno

octa-1,3,6-trieno

1,3,5,7-ciclooctatetraeno

cicloocta-1,3,5,7-tetraeno

3-metil-1-buteno

3-metil -but-1-eno

buta-1,3-dieno

octa-1,3,6-trieno

cicloocta-1,3,5,7-tetraeno

3-metil -but-1-eno

Estructura electrnica del enlace doble C=C


Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace
tiene dos componentes: el enlace tipo y el enlace tipo . Los dos tomos de carbono que
comparten el enlace tienen una hibridacin sp2, hibridacin resultante de la mezcla de un
orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formacin de tres orbitales sp2 de
geometra trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los electrones compartidos
forman un enlace , situado entre ambos carbonos.

En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2 que enlaza a un
tomo de hidrgeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formacin del enlace
(lnea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales 2p
perpendiculares al plano de la molcula. En este tipo de enlace los electrones estn
deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular.

Energa de enlace
Energticamente, el doble enlace se forma mediante la edicin de dos tipos de enlace, el y
el . La energa de dichos enlaces se obtiene a partir del clculo del solapamiento de los dos
orbitales constituyentes, y en este caso el solapamiento de los orbitales sp2 es mucho mayor
que los orbitales p (el primero crea el enlace y el segundo el ) y por tanto la componente
es bastante ms energtica que la . La razn de ello es que la densidad de los electrones
en el enlace estn ms alejados del ncleo del tomo. Sin embargo, a pesar de que el
enlace es ms dbil que el , la combinacin de ambos hace que un doble enlace sea ms
fuerte que un enlace simple.

Sntesis
Artculo principal: Sntesis de alquenos

Los alquenos se pueden sintetizar mediante las siguientes reacciones:

Por cambio de grupo funcional


Deshidrohalogenacin
CH3CH2Br + KOH CH2=CH2 + H2O + KBr
Deshidratacin
La eliminacin de agua a partir de alcoholes, por ejemplo:
CH3CH2OH + H2SO4 CH3CH2OSO3H + H2O H2C=CH2 + H2SO4 + H2O
Tambin por la reaccin de Chugaev y la reaccin de Grieco.
Deshalogenacin
BrCH2CH2Br + Zn CH2=CH2 + ZnBr2
Pirlisis (con calor)

CH3(CH2)4 CH2=CH2 + CH3CH2CH2CH3

Reaccin de Bamford-Stevens
Reaccin de Barton-Kellogg

Por formacin de enlaces carbono-carbono


Reaccin de Wittig
Olefinacin de Julia
Olefinacin de Horner-Waddsworth-Emmons

Por reacciones pericclicas

Por reacciones de acoplamiento con metales:


Reaccin de Heck
Reaccin de Suzuki
Acoplamiento de Hiyama
Acoplamiento de Stille

Propiedades fsicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos
frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La
presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez.

Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil.El enlace alquiloalquenilo est polarizado en la direccin del tomo con orbital sp2, ya que la componente s
de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podra interpretarse como la proporcin de s
a p en la molcula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente
intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales hbridos con mayor
componente s estn ms ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente
atrayente de electrones y aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos
polaridad en el enlace neta, la geometra de la molcula debe permitir que aparezca un
momento dipolar neto en la molcula, como se aprecia en la figura inferior.

'La primera molcula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda
trans, pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es
nulo al anularse ambos momentos dipolares.

Acidez
El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la
polaridad del enlace. As, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (o un Ka de 10-50) frente al
pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fcilmente considerando que, al desprenderse un
protn de la molcula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se
deslocaliza ms fcilmente en el enlace y que en el enlace simple que existe en un
alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los cidos
carboxlicos.

Reacciones
Artculo principal: Reacciones de alquenos

Los alquenos son ms reactivos que los alcanos. Sus reacciones caractersticas son las de
adicin de otras molculas, como haluros de hidrgeno, hidrgeno y halgenos. Tambin
sufren reacciones de polimerizacin, muy importantes industrialmente.
1. Hidrohalogenacin: se refiere a la reaccin con haluros de hidrgeno formando
alcanos halogenados del modo CH3-CH2=CH2 + HX CH3CHXCH3. Por ejemplo,
halogenacin con el cido HBr:

Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de enlaces dobles.


1. Hidrogenacin: se refiere a la hidrogenacin cataltica (usando Pt, Pd, o Ni)
formando alcanos del modo CH2=CH2 + H2 CH3CH3.
2. Halogenacin: se refiere a la reaccin con halgenos (representados por la X) del
modo CH2=CH2 + X2 XCH2CH2X. Por ejemplo, halogenacin con bromo:

1. Polimerizacin: Forman polmeros del modo n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n polmero,


(polietileno en este caso).
La polaridad de la molcula depende de la estereoqumica del alqueno. En
los ismeros geomtricos, el ismero Cis, por ser ms polar y acomodarse ms
perfectamente en el retculo cristalino, generalmente presenta punto de
ebullicin ms elevado y punto de fusin menor que el ismero Trans.

Escuela Preparatoria Nmero Cuatro


Universidad Autnoma del Estado de Hidalgo

1.C) PROPIEDADES FISICAS DE


ALQUENOS

SOLUBILIDAD

DENSIDAD

ESTADO FISICO

PUNTOS DE FUSIN Y
EBULLICIN

Insolubles en H2O
Pero solubles en solventes
orgnicos

Menos densos que el


agua

Los 3 primeros

gases
De 5 a 15
C

lquidos
de 16 o mas

slidos


Aumentan al aumentar el
nmero de carbonos
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Otros detalles
importantes ...

Los alquenos por su aspecto


aceitoso reciben el
nombre de OLEFINAS.

Al ETENO se le llama tambin


ETILENO

Al PROPENO se llama
tambin PROPILENO

Presentan varios tipos de


isomera
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Propiedades
Qumicas
de
alquenos
Qumica Orgnica
Catedrtico: Qum Mara
Guadalupe Castillo Arteaga

Maestra en Tecnologa
Educativa.
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D
) Propiedades
Qumicas de
alquenos

El
doble
enlace
y
por
lo

tanto
los
alquenos
son
muy
reactivos
.

Llevan
a
cabo
reacciones
de
adicin

Sus
reacciones
son
:
Adicin
de
hidrgeno

Hidrogenacin
Adicin
de
halgeno


Halogenacin
Adicin
de
cido
binario
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HIDROGENACIN
Adicin de hidrgeno
ALQUENO + HIDRGENO

CH=CH
R+H
2

R
H
Ej
:
CH2=CH2 + H
2

CH3
CH3

Eteno
Etano
CH2=CH
CH3 +
H
2

CH3
CH2
CH3
Propeno
Propano
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HALOGENACIN

Adicin de halgeno
ALQUENO + HALGENO

R
CH=CH
R+X
2

R
CH
CH

R
I
I
I
I

(F, Cl, Br, I)


X
X

Ej
:
CH2=CH2
+ Cl
2

CH2
CH2
Eteno
Cl

Cl
CH2=CH
CH3 +
Br
2

CH2
CH
CH3
Propeno
Br
Br
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Adicin de cido
binario
ALQUENO+ACIDO BINARIO

R
CH=CH
R + HX

R
CH
-

CH
R
I
I

Ej
:
(HF,
HCl
,
HBr
, HI)

H
X
CH2=CH2 +
HCl

CH2
-

CH2
(CH3
CH2
Cl)
Eteno
H Cl
CH2=CH
CH3 +
HBr

CH2
CH
-

CH3

(CH3
CH
CH3)
Propeno
H
Br
Br
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Regla de
Markovnikov

Cuando se adiciona
cido binario a un
alqueno
, el
hidrgeno de ste,
deber
unirse al
carbono
ms rico en
hidrgenos