You are on page 1of 25

4

i
elemento
carbono

Para una mejor comprensin de los siguientes temas, estimamos


conveniente efectuar una revisin de los conceptos fundamntale*
sobre estructura atmica, tabla peridica y uniones qumicas
tratados en los captulos4y5del
texto QUMICA 4 -Aula Taller]
del mismo autor. Editorial Stella, J-. edicin 1992.

Y2

En la siguiente ficha sintetizamos las principales caractersticas'


elemento carbono:

Nombre: Carbono
Smbolo: C
Origen del nombre: del latn carbo.
Descubrimiento: conocido desde la prehistoria.
Estado natural: a) libre: grafito;-diamante o.carbn amorfo?
b) combinado:.'en:toda la r,au:ria-viva--y^
compuestosniihfles tales como piedra cliz
marinles, etctera*/
Abundancia en la corteza terrestre: 0,027%.
Punto de fusin: 3.550 C
Punto de ebullicin: 4:827 _Q_1".1
'Z.
Densidad: 1,8-2,1 g/ml
Nmero atmico: 6
Masa atmica promedio: 12,001115
3

Sil
Istopos: ^ C (98,9%); C (1.1%); C (trazas)
1

Disposicin de los tomos


de C en el grafito

Radio atmico: 0,77


Clase: No metal
Ubicacin en la Tabla Peridica: Grupo 14; Perodo 2
Protones: 6
Electrones: 6
Neutrones: 6,7 u 8"
Electrones de valencia: 4
Configuracin electrnica:
ls"

2s" 2p

Lis

2s .2p!
2

Pv

P;

Distribucin de electrones
en orbitales:
iPx

Pv
2

Estructura del tomo de


'jjC , segn Bohr

Pz;..

Electronegatividad: 2,5 (segn Linus Pauling.)

rien
Lo
a)

j . tomo de carbono con hibridizacin sp

1) Sobre a hoja de papel blanco construya un ngulo plano de 120.

f 2) Recorte el ngulo trazado y qutele un sector de radio igual al de la esfera que utilizar como tomo
de carbono.
I

3) Sobre la lnea ecuatorial de la esfera, disponga tres escarbadientes separados entre spor el ngulo
de 120. Cada escarbadiente representa un orbital sp .
2

4) Coloque dos escarbadientes en los polos de la esfera, formando ngulos de 90 con los anteriores
Estos dos escarbadientes representan un orbital p puro.
a

La esfera as preparada representa un tomo de carbono con hibridizacin trigonal.

ft. tomo de carbono con hibridizacin sp


Este modelo se arma colocando seis escarbadientes sobre la superficie de la esfera que se utiliza como
^"tomo de carbono, cuidando que dichos escarbadientes formen entre s ngulos de 90. De ese modo
f' quedan representados los orbitales sp y los dos orbitales p puros.
Fuente: Qumica

de os compuestos

del carbono-Volumen 1 -

Programa de perfeccionamiento docente PROCIENCIA-CONICET- 1986.

Wl

Una

Isl"

carbono:

propiedad

muy

Las

especial

cadenas

del
carbonadas

Como ya fue sealado, la mayor parte de los 4,5.10 compuestos orgnicos actualmente conocidos estn onnados por muy pocos elementos,
j5iincipaliiiente C, H, O y N.
6

Entonces cabe preguntarse: cmo es posible que exista un nmero


tan elevado de sustancias constituidas por tan pocos elementos?
v El anlisis de la composicin de las molculas orgnicas muestra que
m mayora de ellas estn formadas por muchos tomos de un reducido
"nmero de elementos. As, los miles de hidrocarburos estudiados estn
constuidos slo por C e H, los glcidos y lpidos por C, H y O y la mayor
fiarte de las protenas por C, H, O y N .
En el caso de los hidrocarburos, obsevamos frmulas moleculares
les como:
CH

Metano

C H
2

Eano

C H
3

Propaiio

C4H

10

Butano

C20H42
Icosano

Estos ejemplos nos llevan a cuestionamos: de qu modo se unen los


jtomos de carbono e hidrgeno para formar molculas diferentes?
La explicacin de esta cuestin se encontr al comprobarse que los
tornos de carbono tienen la propiedad de unirse entre s (concatenacin)
)r enlaces covalentcs estables, fonnando cadenas carbonadas.

^aVrripJclas orgnicas^
esenciales para lbs:p*rpce'sos
; vi! ales "se d enpm art'' c
b i o m o i c l a s : ' ' ' '"
:

As. en los ejemplos sealados:


H
I

H
i

H C i

H CH

H
Metano
H
H
H
I
I
I
H_C C C H
H

ii
H
c

LEn la realidad, como los electrones del carbono estn en orbitales


geniados hacia los vrtices de un tetraedro imaginario, las molculas no
planas sino tridimensionales:

H1

Etano

ti

H
i

i
.

H
i

H
i

CC c -C
i
i
1
i
i
H
H
ii
H

Propano

C
C
/ | V | \
I

/ l \ / \ / l \

c
I

c
l

c
i

i Las cadenas carbonadas que tienen los extremos libres, como las
^anteriormente representadas, se denominan abiertas o acclicas. Acns! por presentarlos tomos de carbono en fonna consecutiva, se llaman
lineales o normales.
i >r..
-D) En otras ocasiones las cadenas tienen mayor complejidad:

Las cadenas carbonadas


pueden estar constituidas
hasta por 90 tomos de
carbono.

Butano

Las cadenas pueden tener diferentes longitudes y variadas forr


constituyendo el esqueleto fundamental de las molcula? de la mfj
parte de las sustancias orgnicas.

:d

c:

c:c:c:c:c

C :C

Lineales

Los tomos de C, H , O y N. con electronegatividad elevada, tratan


completar su configuracin electrnica extema compartiendo sus ele
trones con otros tomos, estableciendo uniones covalentes. Entone"
cuando un tomo de carbono se une a otro tomo de carbono o con tOra
de hidrgeno, oxgeno o nitrgeno, lo hace por medio de enl
covalentes.

Cadenas,
abiertas .

-c

- Ramificadas

c:c:c:c:c:c:c:c
c
i

c
4

Tipos de cadenas
carbonadas

ccc

a) La fomia ms frecuente de unin entre los tomos de carbn


la siguiente:

c
I

C C

C C C C

Los electrones que no intervienen en la formacin de la cade


carbonada pueden unirse a otros tomos diferentes por enl'e
covalentes. Entonces, las cadenas pueden representarse as:

cccccccc

c : c

Comoel par de electrones compartidos se puede representar po.


guin, tendremos:
C

C
I
I
I
I 1
-CCCCC

\~
c

Estas estructuras reciben el nombre de cadenas ramificadas.

\
.c) En algunos casos, los extremos de la cadena se unen fonnando un
I anillo o ciclo:
Acclicas
I
C

I
C
\ /

Cadenas i
Cclicas

/
c

n resumen:
Has cadenas carbonadas se pueden clasificar de las siguientes formas:

c-

R) segn su forma:

c-

lineales o normales
abiertas o acclicas

Los tomos de carbono que


forman cadenas saturadas
presentan hibridizacin sp .
3

En las ligaduras dobles, los


tomos de C tienen orbitales
hbridos sp -

ramificadas

Este tipo de caJenas se denominan cerradas o cclicas. Los cicle


ms comunes estn formados por cinco o seis tomos de carbono

cerradas o cclicas
b) segn el tipo de enlace o ligadura presente:

d) En los casos antes considerados, las uniones entre los tomosj


carbono se efectan compartiendo un par de electrones. Eslf
uniones se denominan enlaces o ligaduras simples.
Todos los compuestos orgnicos que slo presentan enlaces!
ligaduras simples entre sus tomos de carbono, reciben el nombr
de compuestos o sustancias saturadas.

saturadas (todas las ligaduras son simples)


no saturadas (uno o ms enlaces son
dobles y/o triples)

Orbitales
moleculares

e) Otras cadenas carbonadas presentan una o ms umones covalente


dobles (enlace o ligadura doble), tales como:

c : : c: c

c=cc

ip^Guando se forma una molcula, los orbitales atmicos de los tomos


| m t e r v i e n c n en la unin covalente se superponen, formando orbitales
.-moleculares.

c : c : : c: c::

cc=ccc-

K a superposicin de dos orbitales correspondientes a tomos diferene|se denomina enlace. Los enlaces pueden ser sigma (o) o p (ic).

Tambin existen cadenas en las cuales se observan uniorie


covalentes triples (enlace o ligadura triple):

c:::c-

r Saturadas

a ) Enlace sigma (o):

-c=c-

.aaenasi

Cuando dos tomos se acercan, se producen distorsiones


y reordenamiento de sus
orbitales.

En este tipo de enlace se originan distintos casos, segn sea que los

Gomos que se unen presenten orbitales s, p, o sp 3

No saturadas

c:::c:c:c

c=ccc;

Caso 1: Molcula de hidrgeno

Las cadenas que presentan una o ms ligaduras dobles y/o triplej


se denominan no saturadas.
Los tomos de C que se
unen entre s por ligaduras
triples presentan hibridizacin sp.

f) En ciertos casos, las cadenas cclicas tambin son no saturada^


presentando uno o ms enlaces dobles:

unin S-S
H

c
C
I
C

C
I
C -

c-

I
C

II
C-

^
I

orbitales

Los dos orbitales ls, con un electrn cada uno, se interpenetran for-

//

(//?)

mando la unin s-s.


| | Los dos electrones que se aparean tienen spin opuesto y se mueven en
a la proximidad de ambos ncleos.

1P
El rea de mxima densidad electrnica se halla entre los ncleos y es
esimtrca con respecto al eje que une a dichos ncleos (eje molecular).

Eje molecular

Caso 2: Molcula de cloro (Cb)

p) Enlace pi (TC):

iEn ciertas ocasiones, dos orbitales p de tomos diferentes pueden


Superponerse lateralmente:

m
p

unin p-p

Cuando se aproximan dos orbitales p, con igual orientacin en el


pacic, se superponen frontalmente produciendo una unin p-p.

Caso 3: Molcula de fluoruro de hidrgeno (HF)

jl
(>*:. -.'.-sa

F>+etf* % +:
fi

:e

"'.'i

Este tipo de unin se denomina enlace pi (it).Se caracteriza porque

'fiay menos superposicin de orbitales que en el enlace sigma (o) y la fucrz'de unin es ms dbil.

unin s-p

Presenta dos zonas de alta densidad electrnica y queda una zona de

densidad electrnica nula alrededor del eje molecular.


En este caso se produce la unin del orbital p del flor con el orbit
s del hidrgeno, estableciendo la unin s-p.

Cuando dos tomos de carbono se unen por doble enlace


I
I
(C=C)

Caso 4: Unin C-C

|iehen hibridizacin sp . Entonces uno de los orbitales hbridos sp de un


I romo se superpone a otro orbital hbrido sp del otro tomo de carbono,
J

K r - y
/Energa de enlaca
s- la; cantidad -de
; necesanapara romcarj 'pipi i
'de enlaces.

La energa del enlace doble no


es el doble que la del enlace
simple, ya que la unin pi es
ms dbil que la sigma.

"formando un enlace sigma. Adems, el orbital p puro de un tomo de


fipfcono se une al orbital p puro del otro tomo, originando un enlace p i .

yf

Ligadura simple entre dos


tomos de carbono.

Cuando se unen dos tomos de carbono por un enlace simple,


produce la superposicin de dos orbitales hbridos sp , originando la unin]
sp -sp

Luego, los dobles enlaces C=C estn formados por un enlace sigma
+
+

y btro p i :
;

En las ligaduras dobles entre tomos de C, se establece un enlace sigma y otro pi.

Caso 5: Unin C-H

unin s-sp

Las ligaduras simples entre un tomo de carbono y otro de hidrgeno^


se producen por la superposicin de un orbital hbrido sp del carbono y]
el orbital s del hidrgeno, estableciendo la unin s-sp .
3

g j t n todas las uniones consideradas (s-s,;p-p,.s-p, sp-sp , s sp;)sc


^produce una supe'rrx)sicn ';lrpniab:de -ds rbiUsT^s/atmio
;dispiiinclsp'er'{ form."sim'tnca'c":respecTo 1 eje m Jecujrj
Este tipo de unin se denominaenlace sigma ( - ) . -

| ^ 'En los casos en que dos tomos de carbono se unen por un triple enlace
S

v :_c=C presentan hibridizacin sp. Por lo tanto, se forma un enlace


sigma (sp-sp) y dos enlaces pi entre los orbitales p puros.
EEOii:
71 {p'y -py)

Ni

Entre los tomos de C que


se unen por triple ligadura,
se forman un enlace sigma
y dos enlaces pi.

En resumen:
/ ' Lo s-.en laces si urna ; : -. i ah .; sieuiehtes caractersticas:
E C LARES--

^ * P r s n t a n el rea de mxima densidad ectr^'ruc^redgc


'.. eje molecular.

Enlace

. ,Tv;

p(K)

Producen un solo enlace entre dos i::s\iig^^


Hay mayor superposicin de orbitales .que en el pi. l-^j
Unin
' l&s?w

Tienen mayor fuer/a de ui: on que ei enlace.pi. .... >.:.

..; Energa de
enlace (KJmo)

CC

347

c=c

611

c=c

837

Los enlaces pi se caracterizan' por:

'"
:

r"^^^

6.1

Interacciones
moleculares

A] Como consecuencia de la estructura que presentan las molculas, se


-producen entre ellas diferentes fuerzas de atraccin. Estas fuerzas son de
distinta intensidad y mantienen ms o menos unidas a las molculas entre
s, determinando las propiedades de las sustancias, tales como: estado de
agregacin, punto de ebullicin, solubilidad, etctera.
Las fuerzas de atraccin intermoleculares se denominan fuerzas de
Van der Waals.
Entre las fuerzas de Van der Waals se destacan: las fuerzas de London,
dipolo-dipolo inducido, dipolo-dipolo y unin puente de hidrgeno.

Formarse por la superposicin latera! de orbitales atmicos.;;


, . Presentar dos zonas de.lta Jerisidadejectrica, se
una zndedeasidad electrnica i

lo largo del eje molecular

Molculas no polares
6.1.1

Fuerzas

de

London

En las molculas no polares puede producirse transitoriamente un


desplazamiento relativo de los electrones originando un polo positivo y
Tener menos superposicin -de - orbitales que en ios rjBfiBBfc otro negativo (dipolo transitorio) que detemiinan una atraccin entre
dichas molculas. (El polo positivo de una molcula atrae al negativo de
sigma.
"''>.'[::'
otras,.y viceversa.)
' -'^^^^^m^^^^l^^^^^^^^^^iE^f^*^
' : ' >
Presentar menor fuerza de unin que los enlaces sigma.
Estas fuerzas de atraccin son muy dbiles y se denominan fuerzas de
London. Su intensidad es proporcional al grado de polarizacin momenObservaciones:
tneo que se produce en las molculas.
La explicacin de los orbitales moleculares se ha efectuado de acuerdt
En los gases inertes (He, Ne, Ar, etctera) las fuerzas de London se
con la teora del enlace de valencia (TEV), aclarndose que existen otra
manifiestan a muy bajas temperaturas, ocasionando la licuacin de
teoras para su explicacin, como la teora del orbital molecular (TOM
dichos gases.
Pueden formarse dos enlaces p

Molcula de agua
Experimentalmente se ha
comprobado que en el agua,
los tomos de H unidos
al O, forman entre
s un ngulo de 105'.

La estructura
molecular
y las^
propiedades
de las
sustanciase

La estructura de una molcula y/o la forma de una zona de ella, tienetr


gran incidencia sobre las propiedades fsicas, qumicas y biolgicas de I]
sustancia. Por lo tanto, es necesario conocer lo ms detalladamente
posible la geometra de las molculas para comprender o predecir
propiedades de las sustancias (solubilidad en diferentes solventes, puntc
de ebullicin, polaridad, etctera).
Para conocer la geometra molecular se recurre a diferentes mtodos
tales como la difraccin de rayos X, electrones y neutrones, lj
espectroscopia infrarrojo, ultravioleta y de resonancia magntica n
clear. Estos mtodos permiten establecer los ngulos, las longitudes i
enlace y la naturaleza de los tomos entre los que se produce la unin

6.1.2

Fuerzas

dipolo-dipolo

Dipolo
transitorio

Dipolo
transitorio

Fuerzas de London

inducido

En ciertas ocasiones, una molcula polar (dipolo), al estar prxima a


otra no polar, induce en sta un dipolo transitorio, produciendo una fuerza
de atraccin intennolecularllamada dipolo-dipolo inducido. As.el agua,
cuya molcula es un dipolo, produce una pequea polarizacin en la
molcula no polar del oxgeno, la cual se transforma en un dipolo inducido.
Esto hace que el oxgeno y el dixido de carbono, que son no polares
presenten cierta solubilidad en solventes polares, como el agua.

6.1.3

Fuerzas

dipolo-dipolo

|
Dipolo

Dipolo
inducido

Fuerzas dipolo - dipolo


inducido

Cuando dos molculas polares (dipolos) se aproximan, se produce


una atraccin entre el polo positivo de una de ellas y el negativo de la otra.

Jpmo consecuencia de este tipo de unin, las molculas de agua se

Esta fuerza de atraccin entre dos dipolos es tanto ms intensa cu


mayor es la polarizacin de dichas molculas polares.

San formando conglomerados de masa relativamente alta:

Estas fuerzas de atraccin, llamadas dipolo-dipolo.se observan en

m 0
_L-

Dipolo

Dipolo

molculas covalentes polares, como el sulfuro de hidrgeno (H,S), el me

H-

nol ( C H O H ) . la glucosa ( C H 0 ) , etctera. Estas sustancias de eleva


3

[2

H
I
HO

H
I
H O

polaridad se disuelven en solventes polares tales como el agua.


H

Entre las fuerzas dipolo-dipolo tiene particular importancia la un


puente de hidrgeno.

11

HO H O

Experimentalmente se ha demostrado que los puntos de ebullicin de


as sustancias son ms elevados cuanto mayores son sus masas molecula6.1 A

Dipolo - Dipolo

Unin

puente

de

hidrgeno

's. As, a temperatura ambiente, las molculas pequeas corresponden


gases: hidrgeno (2), oxgeno (32), dixido de carbono (44). El agua,

En algunas sustancias que contienen hidrgeno, como fluoruro dj


Fuerzas dipoio - dipolo

n una masa molecular de 18, tambin debera ser un gas. Sin embargo,

hidrgeno (HF), agua ( H 0 ) y amonaco (H,N), se observa una forma]


2

lomo consecuencia de la formacin de conglomerados moleculares por

unin entre sus molculas, denominada unin puente de hidrgeno.^


En el caso del HF, las molculas son covalentes polares c o n |
consecuencia de la diferencia de electronegatividad que existe entre:!
hidrgeno y el lor:

nin puente de hidrgeno, su punto de ebullicin se eleva a 100 C y


tonces a la temperatura ambiente es lquida.
J

Las interacciones moleculares de! tipo dipolo-dipolo, que involucran

Ifniones por puente de hidrgeno, son ms fuertes que las del tipio dipolo-

.H
F

6'

8-

: F :

Mjpolo inducido y de London.

^
F.

H
Esta polarizacin provoca la atraccin de la zona positiva de unj
molcula con la zona negativa de otra:

8
H

^ H . - f

5-

5*

: F : <> H

8: F :

Hexmero de HF
(seis molculas)
De este modo el hidrgeno forma un puente entre dos tomos de fll
y de all proviene el nombre de unin puente de hidrgeno. As se fomi
cadenas moleculares de fluoruro de hidrgeno, donde los tomos d l j
hidrgeno vinculan entre s a los de flor.

H
I
.0

:
i
I

I
i
:
"4

Las molculas de agua tambin son dipolos a causa de la di ferencia d ]


electronegatividad entre el oxgeno y el hidrgeno y pueden formal
uniones puente de hidrgeno:
H
m

Hexmero de H0

:o:

ii
8-

<- - > H

:o:

LOS

HIDROCARBUROS

FUNCIONES

QUMICAS

ORGNICAS

Entre los numerosos compuestos orgnicos existentes (ms di


se ha encontrado que muchos tienen propiedades qumicas semeja,
cual pemiite agruparlos en familias 0 funciones.
Se ha comprobado que cada compuesto de una misma familia 1
tomoo grupo de tomos que determinan la similitud de sus propi?
A dicho grupo de tomos se lo denomina grupo funcional, J
Hidrocarburos
Alcoholes
Aldehidos
Cetonas
cidos orgnicos
teres
Anhdridos
Aminas
Amidas
Nitrilos
Los restos orgnicos
depositados en el mar ( j )
y cubiertos por
sedimentos (2)
se transformaron
en petrleo (3)

Entonces:
Definimos funcin

qumica orgnica

como un cmijunto

. s u ^ n m s _ p x g n i c a s - . c o r ^ o j } e d a d e s qumicas similares
tener un mismo grupo funcional.
Entre las funciones qumicas orgnicas podemos mencionar]
carburos, alcoholes, aldehidos, cetonas, cidos o r g n i c o s ?
anhdridos orgnicos, esteres, aminas .'amidas, etctera.
1

J[

Hidrocarburos

Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms sencillo!


conocen porque sus molculas estn formadas solamente por toi
carbono e hidrgeno.
,'
Se encuentran en el petrleo, el gas natural, los yacimientos dej.
y los pantanos.
m

Las cadenas de tomos de carbono pueden estar formadas slo por


ligaduras simples o presentar enlaces dobles o triples. Esto permite
Clasificarlos en hidrocarburos alifticos saturados (slo ligaduras simpes) y no saturados (con ligaduras dobles y/o triples).
|F Los hidrocarburos alifticos saturados tambin se llaman alcanos o
parafnas. Por su parte, los hidrocarburos alifticos no saturados pueden
j : alquenos u olefinas (doble enlace) y alquinos o acetilnicos (triple
ftilace).
Para acercamos en forma ms concreta a este tema, vamos a la'
siguiente lectura:

MABiS I

E L PETROLEO

/
. La palabra petrleo proviene de la unin de
dos trminos latinos: petro = piedra y oleum =
aceite (aceite de piedra). Es un lquido natural,
oleoso, inflamable, de olor caracterstico, color
negro o amarillo oscuro, compuesto fundamentalmente de hidrocarburos de distinto punto de
ebullicin, con densidad entre 0,8 y 0,95 y que se
encuentra en el interior de la tierra a profundi-'
dades variables.
Las propiedades fsicas y la composicin qumica varan considerablemente, segn su procedencia.

sedimentos marinos cuya edad (averiguada |

ODELOS MOLECULARES DE A L C A N O S

C14) es de unos 10.000 aos.


El petrleo es conocido desde muy antigu^
Hay indicios de que el hombre neoltico y
paleoltico emplearon betunes en la constri
cin. Los egipcios lo usaron en la conservada,
de momias. Los japoneses utilizaban aceite |
piedra en la iluminacin, hace unos 2.000 aa
Los chinos parece que hicieron peroraciones '|
busca de petrleo hacia el ao -221. Herdotg
cuenta qu los romanos lo empleaban para
alumbrado.

objetivos:
Armar modelos tridimensionales de las molculas de hidrocarburos alifticos saturados (alcanos).
Materiales:
10 esferas de telgopor, plastilina, masilla o crealina, de aproximadamente 4 cm de dimetro y color
negro.
20 esferas del mismo material que las anteriores, de unos 2 cm de dimetro y de color blanco.
50 escarbadientes.

El petrleo est compuesto por 90 a 98% de


hidrocarburos (parafnas, afenos e hidrocarburos bencnicos) y el resto por sustancias orgnicas que contienen O.N.Sy trazas de compues
tos orgnicos metlicos.
:

El origen del petrleo ha sido motivo de


muchas controversias. En la actualiadd.se acepta
que tiene origen orgnico. Los restos de organismos marinos animales (peces), vegetales (algas)
y principalmente microscpicos (plancton), depositados y aprisionados en los sedimentos del
fondo marino se transformaron en petrleo. Este
proceso es muy complejo y lento.
Los organismos marinos muertos en condiciones reductoras (ausencia de oxgeno), a causa del
calor y la presin que soportan y por la accin de
bacterias anaerobias, se convierten en un fango
negruzco, denominado sapropel. El paso del
sapropel a petrleo es muy complicado y en t
intervienen una larga serie de procesos qumicos.
Hasta hace poco se crea que todo el petrleo
se haba formado en rocas anteriores al plioceno.
Sin embargo, se ha logrado extraer petrleo de

\La utilizacin del petrleo como fuente d\


energa es reciente. A mediados del siglo prxim

[Procedimiento:

pasado comenzaron las primeras explotacion^m^


comerciales como sustituto del carbn.
La creacin del motor de explosin y ms
tarde el estallido de la Primera Guerra Mundial
incrementaron la produccin, convirtindolo e
el combustible preferido del siglo XX.
La produccin de petrleo ha aumentado l
forma continua, pero la crisis petrolera de 197M
puso en evidencia su importancia como fuente
energtica y la dependencia de los pases indum
trales con relacin a los pases productores. Estl
hecho, y la conciencia de que no es un recurk
renovable, incentiv la bsqueda de otrasfuentig
alternativas de energa, tales como la solar, li
clica, etctera.
Actualmente, el mayor porcentaje de petrlet
consumido se destina a la combustin de moto*
res. Puede usarse en estado crudo como aceite,
combustin, pero en su mayor parte se refina m
sus elementos componentes. Adems de estlm
usos, los derivados se emplean para obtenm
diversos productos qumicos,
medicamento^
lacas, disolventes, antispticos,
etctera.

Construya diez modelos de tomos de carbono con hibridizacin sp , de acerco con as indicadadas en el Trabajo prctico: tomos de carbono (Captulo 1).
3

C [ o n e s

- Las esferas ms pequeas representan os tomos de hidrgeno.


H

2) Proceda a unir cuatro "tomos de hidrgeno" a un "tomo de carbono", respetando cuidadosamente los ngulos de separacin de los escarbadientes (109 28'):

El modelo obtenido representa una molcula de metano.


Responda:

a) Qu tipo de enlace se establece entre el tomo de carbono y cada uno de los tomos de
hidrgeno?:
b) Represente en un plano la molcula "obtenida" (frmula desarrollada):

i
td)

c) Escriba la frmula electrnica:

BK
H

Con

C u a l

t r e s

"

'a frmula molecular?:

a t o m

o s de carbono" y ocho "de hidrgeno", construya el modelo molecular del propano.

Esquematice el modelo obtenido:

d) Cul es la frmula molecular?:


3) Proceda a unir dos "tomos de carbono" entre s, quitndole un escarbadiente a uno de dichos
"tomos":

Responda:

Una seis "tomos de hidrgeno" a los "orbitales sp " libres de los dos "tomos de carbono":

a) Los tomos de carbono, estn en lnea recta o en zig zag?:


porqu?:

b) Escriba las frmulas:


desarrollada

electrnica

molecular

El modelo obtenido corresponde a una molcula de etano.


Responda:

a) Qu tipo de enlace se forma entre los dos tomos de carbono?:

b) Represente en un plano la molcula "obtenida" (frmula desarrollada):

5) Utilizando cuatro "tomos de carbono" y diez "de hidrgeno", arme el modelo de la molcula de
butano (en zig zag).
Esquematice el modelo obtenido:

Hacindolos rotar, ubique los tomos de carbono en diferentes posiciones. As, lograr dif erent
formas de la molcula en el espacio, denominadas conformaciones.
Esquematice las conformaciones obtenidas:

Hidrocarburos
alifticos
saturados: alcanos o parafnas
El ms sencillo de todos los alcanos es el metano, constituido por

i tomo de carbono y cuatro tomos de hidrgeno. Dicho tomo de


arbono presenta hibridizacin sp y, por lo tanto, tiene cuatro orbitales
3

ridos sp , orientados hacia los vrtices de un tetraedro imaginario y


3

parados entre s por un ngulo de 109 28'.

El tomo de carbono, al combinarse con los tomos de hidrgeno,

Escriba las frmulas:

Metano

forma con cada uno de ellos enlaces sigma (o) del tipo s - sp :
3

desarrollada

electrnica

motecular

Conclusiones:
Modelo de esferas

Cules son los alcanos que ha representado?:

y varillas.

Qu clase de hibridizacin tienen los tomos de carbono?:


Q u tipo de enlace se establece entre los tomos de carbono?:

La molcula, que en la realidad es tridimensional, se representa en un


1

(plano (bidimensional) del siguiente modo:


H
H

: c:

Q u pasa con la forma de la molcula a medida que aumenta el nmero de tomos de carbonojj
H

Frmula electrnica
Escriba las frmulas desarrolladas de los alcanos representados:

ti Como cada par de electrones se puede reemplazar porun guin, resulta


la siguiente frmula desarrollada o estructural:
H
I

HC H
I
H

En consecuencia la frmula molecular del metano es: C H ,

Al metano se lo llama "gas


de los pantanos" por originarse durante la putrefaccin
de restos orgnicos en aguas
pantanosas.

El alcano siguiente es el etano, con dos tomos de carbone


zados por unin covalente simple y que tambin presentan hibridizf
sp-\- tre dichos tomos de carbono se establece un enlace sigm
del tipo sp - sp
J

3:

Modelo de esferas y varillas.


En la molcula del propano, los tres tomos de carbono no estn en
ea recta sino en zig zag. como consecuencia de la disposicin tetrafjfica de los orbitales hbridos sp .

Modelo de esferas y varillas

Las posiciones relativas de los


tomos en la molcula determinan diferentes estructuras
moleculares, denominadas
conformaciones.

Los dos tomos de carbono estn sobre una recta y por eso la mole
de etano es lineal. Adems, como dichos tomos pueden rotar alredeq
del eje que los une, prese&n el movimiento denominado de I i b r
tacin:

f Las frmulas del propano son:


11 H

c :c

'.CU

H 11
i
i
i
i
i
HCC- - C H
i
i
i
i
i
i
H
H li

Frmula

Frmula

Frmula

electrnica

desarrollada

semidesarrollada

S!;
m i F.l t mi i no siguiente es el butano, con una cadena de cuatro tomos
j^eyjarbono unidos entre s por enlaces covalentes simples. Esos tomos
\k carbono tambin presentan hibridizacin sp y se unen por enlaces
siurna (o) del
3

(En el modelo b, el tomo de C nmero 2 se ha girado 60 con respecto


a la posicin que tiene en a).
En el caso del etano la frmula electrnica es:
II
'Las distintas confornaaones

se :?::e . a las rotacicnes d C :

Modelo de esferas
y varillas.

H
H

: c: c:

-los^eniaces smpies;y .a fle-

xibilidad de tas-^rruVos: de'^

.--i*,-.,

.-.vlenciaj:.'--:-r.v': -

-,-*r

mientras que la frmula desarrollada resulta sc(

H H
I
I
HCC H
I
I
H
H
Esta frmula es reemplazada frecuentemente por.1
frmula semidesarrollada:
l
CHj C H de donde se deduce que la frmula molecular es: C
3

El alcano de tres tomos de carbono, unidos entre s por unij


covalente simple, se denomina propano. Dichos tomos de carbono tie
nen hibridizacin sp y entre ellos se establecen dos enlaces sigma (o) d j |
tipo s p - s p 3
3

C,H

C H , C H , CH,

La cadena de tomos de carbono no necesariamente tiene que estar en


zig zag, sino que puede adoptar diferentes conformaciones en razn de
que la unin entre los tomos de carbono pernote la libre rotacin dentro
de la molcula. A modo de ejemplo:

Frmula
molecular

! ! 0 de
u l

na\df- <as sus


corjip'o

Las frmulas del butano son:


H
H :

R ;

H H

c: c : c: c : H

H
l

H H H

- .

i"'-.7.

:"-7;~:.\

F.qrrri

BBjBBjH .

H H
i

H C - C - C - C - H
l

CH

CH, CH, CH, CH,

Metano
Eta I O
Pro )ano
Bufno
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
Undecano
Pentadecano

H H
, ,o
sH
C.H
C H
a
C

Frmula

Frmula

Frmula

Frmula

electrnica

desarrollada

semidesarrollada

molecular

l2

En la prctica, se usan las


frmula s sem desarrolla das.

ti

Luego del butano se encuentra el pentano, con cinco tomos!


carbono y cuyas frmulas son:
H

Frmula
electrnica

CH, CH, CH CH,

CH,

C,H

Frmula
semidesarrollada

15

Al comparar las frmulas de los alcanos:


CH ;
4

1 2

CH,

13)/

(3)

CH,

\(5)

CH,

H.

,CH,
/ V
(5)

32

O Frmula general de

los alcanos

Frmula
molecular

ra

H M

C H

C H ; C H ;
2

CH
4

10

; C H, ; C H ;
5

jdemos observar que:

I
CH,

C 3

C, H,

i el nmero de tomos de hidrgeno es siempre par.


En las frmulas, las cadenas carbonadas se escriben en una rnisffl
lnea, pero, como las molculas son tridimensionales y los tomos pueffl p)cada trmino se diferencia del siguiente por un tomo de carbono y dos
adoptar por rotacin distintas posiciones en el espacio, presentan forrnaj , de hidrgeno.
diferentes. En el pentano pueden observarse, entre otras posibilidad!
|c) existe una relacin en cada frmula entre el nmero de tomos de
las siguientes fomias:
I carbono y el de'tomos de hidrgeno. As, el nmero de tomos de
a)

carbono.

Frmula
desarrollada

nina'metileno:

hidrgeno es siempre el doble que los de carbono, ms dos. Por


ejemplo, en el butano hay 4 tomos de carbono, luego el nmero de
hidrgenos es de: (4 x 2) + 2 = 10 y lo mismo sucede con todos los

(4)

CH,

3S nombra indicando dicho nmero. Por ejemplo: alcano de 23 tomos

H
H H H H
I
I
I
I I
HCCCCCH
I
I
I
I 1
H H H H H

H:C:C:C:C:C:H
H

i Generalmente, cuando el nmero de tomos de carbono es elevado, se

alcanos.
k En consecuencia, se ha deducido que la frmula general de estos
compuestos es:

Todas estas formas corresponden al pentano porque el orden dcjpsl


tomos de carbono es siempre el mismo.

CH,

(n=nmero entero)

A modo de ejemplo: si n=3, la frmula del alcano es

<
<

Nomenclatura
los alcanos

de

PAM-CA

-Eligas de los encs?ndodc-.

jl Alcanos
La Unin internacional de Qumica Pura y Aplicada (lUPAC)^
establecido las siguientes normas para dar el nombre de los alcanj
lineales:

(propano)

ramificados

Hasta ahora hemos considerado alcanos con cadenas cuyos tomos de


carbono son consecutivos (cadenas lineales o normales), pero tambin
existen hidrocarburos de cadena ramificada. As. por ejemplo:

m ezol d

-.; res%'svr.
? butano'.
;^5ri-^p^^a*pre^^in!
Hde'p^roparVb.v .
. . .

% CH, CH (etilo) derivado de: CH. CH, (etano)

CH,

CH,

CH -CH
2

CH C H ^ - C H
3

C H , C H CH. CH:

I f C H , CH, CH, CH (butilo) procede de: C H - CH 3

metpropano

CH (propilo) proviene de: C H CH CH (propano)

C H C H (butano)
2

: H , CH, CH, CH, C H (pentilo) generado por: CH CH, CH, CH CH (pentano)


3

ntonces podemos decir que:


CH,

2-melbutano

CH,

CH CH 3

CH -

CH, -

CH

CH -

2,3-dimetpentano

Los radicales alquilo son grupos atmicos monovalentes que


resultan de eliminar un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo. Tambin se los denomina susti tuyentes hidrocarbonados.

C H CH CH
CH,
3-etpentano
2

tomendatura
^HIDROCARBURO?":
i " " " " RAMIFICADO~

de los alcanos ramificados:

Se considera que en los hidrocarburos ramificados existen dos p a r t


Consideremos los siguientes casos:

lacadena principal y lao las ramificaciones. Lacadena principal es la


larga.

Cadena principal

2-] Posicin del radical

As. en los siguientes casos:

CH,
b) 2J -dimetiipentano

a) metilprupano:
Ramificacin/es

C H CH CH, CH
3

rCH~1

CH~1 [^^7*1^

ramificacin

r --J.__

|CH, CH CEU

r a m i f l c a i

__Jli_I_ J |
|CHJ

Cadena principal

S La cadena principal tiene cuatro tomos de carbono (corresponde al


butano).

CH CH C H , C H l B

Los tomos de carbono se numeran desde el extremo ms prximo a


Ra ramificacin:

Cadena principal

CH,
4

2.3.1 Qu

son los radicales

1
3
C H C H CH,

alquilo?

La ramificacin es un radical metilo que est unido al carbono 2.

En los casos anteriores las ramificaciones son iguales y podemj


representarlas as:
- C H ,

Est constituida por un tomo de carbono que tiene tres valencia


saturadas con tomos de hidrgeno y una cuarta libre, razn por la cua
no puede existir en forma independiente. Esta ramificacin puede coflffl
derarse tericamente formada poreliminacinde un tomo de hidrger
del metano:

E Luego, su nombre es: 2-metilbutano. (Despus del nmero se coloca


nm guin. Se nombra primero el radical y luego el alcano al que
corresponde la cadena principal. Se lee: dos melilbutano.)
b)
CH CH
3

CH CH CH,
CH

Radicam'etilo

CH,

CH,

CH

-> H t CH,

Es un radical alquilo y recibe el nombre del alcano del cual provier


cambiando la terminacin ano por ilo. Por lo tanto, se llama metilo^
Existen otros radicales de cadenas ms largas que tambin resulta
(tericamente) de la eliminacin de un tomo de hidrgeno de.i
hidrocarburo:

La cadena principal tiene cinco tomos de carbono (pentano).


1 Los tomos de carbono se numeran siempre desde el extremo ms
cercano a la ramificacin:
5

CH CH CH
3

CH,

CH CH,
CH,

m
e
t Nombre del radical
i
i

b
u
t
a
n

Nombre de la
cadena principal

Las ramificaciones son dos radicales metilo, por eso se denonf


dimetil. Dichos radicales estn ubicados en los carbonos 2 y 3. j

Ramificaciones: dos radicales metilo (dimetil) colocados ambos en


bono 2.

Entonces, recibe e! nombre de: IJ-dimetilpentano. (Los nmero


separan con una coma.)

-Nom bre:

2,2-dimetilpentao.

c)
CH,
CH,
I
I
CH, C H C C H , - C H
I
CH
I

CH, CH, CH CH, CH C H CH,


I
CH,
2

NOMENCLATURA
Procedimiento

CH,

CH,

Identificar la cadena
principal

CH,

La cadena principal tiene siete tomos de carbono (heptano).

CH,

I
Reconocer el o los
radicales que forman la/s
ramrficacin/es.

CH CH CH
I
CH,
2

CH,
1

2 '

CH,
3 '

CH,
o tambin:
CH, C H C H
2

CH,

CH,

Establecer la posicin del o


de los radicales.

CH, C H CH,

C H , CH C C H C H C H ,
I
CH,
I
CH,
2

CH,

El componente ms importante de la nafta es el 2,2,4trimetilpentano (so-octano)


por su poder antidetonante.

i-Enumeracin de los tomos de carbono:

CH, CH, CH,

Ramificaciones: dos radicales metilo (dimetil) en los carbones 2 y

I
Escribir el nombre
correspondiente.

|Cadena principal: 6 tomos de carbono (hexano)

Los tomos de carbono se pueden numerar de dos modos difererit

Enumerar los tomos de


carbono de la cadena
principal.

|, y un radical etilo en el carbono 3.


Nombre: 3-etil-2J-dimetilhexano. (Cuando hay radicales diferen-

La ramificacin es un radical etilo que est unido al carbono 3.

tes se los nombra por orden alfabtico. El prefijo di no se considera.)

i '

Su nombre es: 3-etilheptano.

rl)

CH, C H - C H ,
CH,

'

""..Paraba"

CH,

CH, C C H , C H CH,
2

Como el radical metilo slo puede hallarse en el carbono 2 se denomina metilpropano y no 2-metilpropano. (Cuando hay una sola posibilidad de ubicacin del radical no es necesario precisar su posicin.)

CH,
Cadena principal: 5 tomos de carbono (pentano)
Enumeracin de los tomos de carbono:

Las normas de nomenclatura de los alcanos ramificados son:

CH,
1

En resumen:

CH, C C H , - C H ,
I
CH,

CH,

fl.t 1 s alcanos ramifica ios csl


Jc-adcna^pricipl y la las raj
i:;.:..: aiSro.Vam.!j^ilc^e.nomj
.:'::;':>).rr^s.'^nie-la ca.ii'a.p.r.;
,

stn unidos a uno, dos. tres o cuatro tomos de carbono, respectivamenImportante


Al nombre de los alcanos de
cadena lineal se suele anteponer la letra n para diferenciarlos de los de cadena ramrfl cada.
Ejemplo: n-propanc; n-butano;
n-pentano, etc.

t-Analicemos el siguiente caso:


CH,

CH,

-C--C-

C H CH, CH C CH, -

- C C C C c c

CH,

- C CH,

5*?a] El tomo de carbono nmero 1 slo est unido al carbono nmero 2;


;

* "el nmero 6 al 5; el 7 al 3; el 8 al 4 y el 9 tambin al 4. Todos estos


I

tomos de carbono (1,6.7,8 y 9), unidos a un slo tomo de carbono,

||

se denominan primarios. (Se encuentran en los extremos de las

-Primarios: 1,6,7,-8 y 9
-Secundarios: 2 y 5
-Terciarios: 3
-Cuaternarios: 4

Efe'' cadenas.)
tomo nmero 2 est unido al 1 y al 3, y el nmero 5, al 4 y al 6.
Como estos tomos (2 y 5) estn unidos a dos tomos de carbono
alia

t i v: i. ; t j qni j? ? ^.-7//f2>mg///;3

vecinos, se llaman secundarios.

m>f /

fe) El tomo nmero 3 est ligado a los tomos 2,4 y 7, es decir, a tres
Concepto de alcanos

tomos de carbono vecinos. Porlo tanto, recibe el nombre de terciario.


P

(Se observa cuando hay una ramificacin.)

De acuerdo con lo que hemos visto, podemos establecer que los:

Pernos

Kff H tomo nmero 4 est unido a los tomos 3,5, 8 y 9, o sea, a cuatro

Hidrpe;u:^

..-..orgnicos conMituidos x!r c : : r m ; ; o : h i d r g e n o , crYlos'anlcs'iosj

prximos. Entonces, se denomina cuaternario. (Eneste tomo

hay dos ramificaciones.)

cc;S!'por; unione.ycovalente
gtims

)mpartiren*'pan^
sunplcs)': . I .as
:

,'. ramificadas-.:^:

somera
de
los
alcanos

.asj carbonadas i-soiVsatufa11 asV-'. 1 inealcs


'-'51;! ?.(J:"
.' '.

Comparemos los siguientes alcanos:


Grupo funcional
a) n-butano:
De acuerdo con las caractersticas de los alcanos, se puede conside
como grupo funcional al siguiente grupo soporte:
El estudio de los alcanos es
fundamental porque son la
base de las restantes funciones orgnicas.

C C

Clases de tomos de carbono


de las cadenas

H
i!
1
1
1
H C
1- C
1
11
H
H

Frmula

desarrollada

4 0
H

b) metilpropano
Isomera
H

CH

HCCCH
I

Frmula desarrollada

C H
4

l0

Los tomos de carbono que forman las cadenas carbonadas se d i |


rencian en primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, seg"

Frmula molecular

Frmula molecular

Del griego:
sos: igual
meros: partes

Estos dos alcanos tienen la misma frmula molecular (C H ) percomo presentan algunas propiedades distintas (punto de ebullici
densidad, etctera), son sustancias diferentes. Esto se explica porque 1
forma de sus molculas es distinta; en el butano la cadena carbonada I
lineal, mientras que en el metil propano es ramificada. Entonces, |
butano y el metilpropano son ismeros.
4

n-butano
metilpropano

10

LCANOS

En general, se establece que:


'Objetivos:
Ismeros son sustancias que tienen la misma frmula molecular,
pero distinta frmula desarrollada o estructural.
En el caso de la frmula molecular C H son posibles tres ismero
5

CH CH

-CH -CH 2

CH,

CH,
j-/

CH,

V'

. Nurnti

._.....

.. ..-i

Atornos.de C
4
5
6
7
8
9

;
dsonwos
2
3
5
9
18
35

Materiales:

n-penano

-.X

Verificar propiedades fsicas y qumicas de ios aicanos.

CH CH C H , C H ,

CH C C H
3

20 tubos de ensayo.
1 gradilla x 24 tubos.
3 cpsulas de porcelana.
4 goteros,
fsforos.
1 cucharita.
Nafta
Querosene

Gas Oil.
Aceite lubricante para automotores.
Agua destilada.
Azcar.
Sal de mesa (NaCI).
Etanol (alcohol etlico)
Naftalina.

CH,
Procedimiento:
2-inetilbutano

dimetilpropano

Como vemos, a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono,


se incrementa el nmero de ismeros. As, con 6 tomos de carbono hf
5 ismeros; con 7 tomos 9 ismeros; con 8 tomos 18 ismeros; con
tomos 35 ismeros; con 12 tomos 355 ismeros; con 15 tomos 4.347.
ismeros.
Estos ismeros, que se diferencian por la forma de la cadena, s
denominan ismeros de cadena.
-

Observaciones

En qumica orgnica existen gran cantidad de ismeros, no slo


de cadena sino de otros tipos que se estudiarn ms adelante. Este
hecho hace necesaria la utilizacin de las frmulas
desarrolladas
y semidesarrolladas para representar los distintos compuestos,
a fin de evitar las confusiones que se presentan con las frmulas
moleculares.

I. Propiedades fsicas:
a) Solubilidad y densidad con respecto al agua:
En cuatro tubos de ensayo coloque aproximadamente 1 mi de
nafta, querosene, gas oil y aceite lubricante, respectivamente.
Agregue a cada uno de los tubos un volumen igual de agua, y
agite.
Observe y anote los resultados en la Tabla A (ms adelante).
b) Poder disolvente:
En cuatro tubos de ensayo coloque una pequea muestra de
azcar, sal-cidnesa, alcohol y naftalina, respectivamente.
Aada unos 3 mi de nafta.
Observe la solubilidad de las cuatro sustancias y registre en la
Tabla A si son muy solubles, solubles, poco solubles o insolubles.
Repita la experiencia utilizando querosene, gas oil y aceite
lubricante, respectivamente. En cada caso anote los resultados
en la Tabla A.
II. Propiedades qumicas:
a) Inflamabilidad:

En tres cpsulas de porcelana coloque 2 gotas de nafta,


querosene y gas oil, respectivamente.
Ensaye su inflamabilidad, acercando un fsforo encendido.
Registre los resultados en la Tabla A, con expresiones tales
como: muy inflamable, inflamable, poco inflamable.

te

Advertencia
Los alcanos son combustibles.
TRABAJE
CON PRECAUCIN.

ca:
nafta
j
gasoil
querosene
Aceite lubricante

J
azcar

i
alcohol
salde
mesa

|
naftalina

Resultados:
i'-

aiaj-rjak^

yon

PROPIEDADES;-^

Densidad con respecto al agua

7-0

Solubilidad en agua
./.V' ' >'"oros-ca'sos-de'fuentes^nerqe::::v

Poder
disolvente
sobre

. i
3
|

Azcar
Sal c o m n

> / . ': v ; V .

ueias-:us:nas;a costos

,:

"

relativas

uniente reducid/

BIOGAS
Mezcla combustible formada por metano (50-70%) y
CO (30-40%), con peque-

~1

Etanol

' " / a posibilidad-e nbtcncr


:

as proDorciones de O

e'ce: >.v auiiap.c: - ineanu\

N yHS.
2

Naftalina
Inflamabilidad

-are;

(PJtblicqcit

Estado natural
los
alcanos

En la Naturaleza se encuentran como constituyentes

12

Propiedades
fsicas
de los alcanos

principales'del

petrleo y el gas natural. Tambin, en menor proporcin, en los gases dejg |


Gas natural
Metano:
Etano:
Propano:
Butano:
Nitrgeno:

: vi iri I Sacime'..-'

de

los yacimientos de carbn y de los pantanos.


80%
13%
3%
1%
3%

Por la descomposicin natural de la materia orgnica se generan

J ~
general,
losnatural
alcanos
e inodoros.
| En
El olor
del gas
se son
debeincoloros
a compuestos
que se agregan para poder

hidrocarburos gaseosos, tales como el metano. En la actualidad, se

detectar posibles escapes.

realizan algunas experiencias tendientes a lograr que ese proceso natural


Todos los alcanos son insoluoles en agua, en razn de la escasa o nula

sea aprovechable como fuente de energa, segn se expone en el siguiente

polarizacin de sus molculas.

artculo:
Biogs
Cmara
de carga

|
11

Cmara de
descarga

/ ' / /'V77..S DE

ES'ERWA'W

Son solubles en solventes orgnicos, tales como cloroformo, ter,

' a l c o h o l y benceno. Dicha solubilidad disminuye al aumentar la masa

\'l:FS

molecular.
La-:.uuuacin,.uc.Jos/esiduoS'Orguucos

icon-elljin

(;

Son miscibles entre s en todas las proporciones. Con respecto a su

que utiliza dest -

| estado de agregacin, punto de ebullicin (p. eb.), punto de fusin (p.f.)

5:Cppibi(s(ih('s:co
zfcalificiVcohi

n c mvzneit na!es?i lihi'aiteswi-,

ch os a gil ip.c cuarios

de>

y densidad (5), invitamos a realizar la siguiente actividad.

ha-sjdo.Jn,-, ta lado fv'.n. < s ra '\

^campideh'p^rtidn'e'CJ:'::^
!as'f-'p > iniciare a] Je Ja
Cmara
'Ciencia
!-y'J#c7i/c^
l&J- de
aberturas
digestin
is proa u ce
d buen pbJcrca. /.
Biodigestor
La materia orgnica (estircol, paja,
'El discjioyia
ebnsrJ!
hojas, etc.) se descompone por la
accin de bacterias anaerbicas,
produciendo biogs.
. citada
''i'l^^^f '
< ' '. \:>':ey) 'hr :--a
'.-i v

:<

.../ /'

-J

'.ts'lcaos son.soub es ep,


-solventes o r g n i c o s d e |
~r*^Tl^ apo!ri6 a3B
,

ACTIVIDAD N 1

B) Confeccione el grfico de curva correspondiente a la masa molecular en relacin con el nmero de


* '

tomos de carbono de los diez primeros alcanos:

Objetivos:
Reconocer cmo varan los estados de agregacin, puntos de ebullicin, puntos de fusin y las*
densidades de los alcanos.
Establecer la relacin entre dichas propiedades y el nmero de tomos de carbono de los alcano|
Confeccionar e interpretar grficos de curva.
Procedimiento:
En base a la siguiente tabla:
Propiedades fsicas de los alcanos
Nmero de...; hz'S Nombr
3tomos de .
";
[
carbono ~ y.

Densidad .

I ,. p e>j C .. .,

HE^E.c

-162

-183

0,420

etano

-89

-172

0,450

propano

-42,1

-188

0,501

butano

-0,5

-135

0,519

pentano

36,1

-130

0,626

hexano

68,7

-95

0,659

heptano

metano

98,4

-91

0.634

-57

0,703

16

'Hf

30" ^
5 l

72
86

Mi
m

100

octano

nonano

150,8

-54

0,718

128 '

10

decano

174,1

-30

0,730

11

undecano

195,9

-26

0,740

142
156 |

12

dodecano

216,3

-10

0,749

170

13

tridecano

234,0

-6,2

0,760

14

tetradecano

252,0

5.5

0,765

15

pentadecano

270,6

10

0,769

16

hexadecano

287,0

20

0,775

212 :rr

0,786

226
282 '

icosano

342,7

37

||l

"3|t
j

198

|r i
I
:

"A la temperatura ambiente:


Son gases los siguientes alcanos:

A partir de

tomos de carbono, son slidos."

i 1

184

1) Complete los espacios en blanco:

Se encuentran en estado lquido los que tienen entre

?a i

125,7

20

r ;

tomos de carbn

^ | |

2.7.1
4) Confeccione el grfico de curva correspondiente al punto de ebullicin en relacin con e! nmero d]
tomos de carbono, desde el pentano hasta el pentadecano:

Explicacin

de algunas

propiedades

fsicas

En general, el punto de ebullicin de las sustancias aumenta con el


incremento de l~masa molecular y la polarizacin de. sus molculas.
Cuanto"mayor"esjTtemaflp, hay ms superficie de contacto entre dos

En los alcanos lineales, la


superficie de contacto entre las
molculas depende de sus
tamaos.

molculas y las fuerzas de atraccin intemioleculares (fuerzas de Vander Waals) adquierehTsTtensidad.Estoes lo que sucede en los alcanos.

MSMERf

Cuando se trata de ismeros de un alcano, como por ejemplo, pentano


(CjH, ) y dimetilpropano (C.H,.). que tienen igual masa molecular (74)
7

pero la forma de sus molculas es diferente,

p.b. 68,

CH,
CH,
3

CH,
Pentano

C :"stilpentano',
'peh
63 3 .0;
:

HC
Dimetilpropano

H el punto de ebullicin es inferior en la forma ramificada (36 C en


pentano y 9 C en el dimetilpropano).

Anote su interpretacin:.

Sp.et>:.60,3C

Se ha comprobado que d punto d e ^ u j l i c j n j e j o s j j c a n o s alcanza


el valor ms bajo en el ismero ms ramificado. La causa de este
5) Confeccione un grfico de curva que relacione el nmero de tomos de carbono con la densidad de
los cinco primeros alcanos:

comportamiento se atribuye al hecho de que los alcanos lineales tienen


|

sus molculas ms extendidas y, entonces, presentan mayor superficie de


contacto entre s. Por el contrario, cuando l a j n ^ l a n ^ e j j a n i i f i c a a ^ ^
superficie de contacto cwfotfalolcula es menor y consecuentemente,

3-dimetilbutahc
p cb 58 C

hierve a una temperatura inferior.


En el estado slido, las atracciones intermoleculares tambin son
mayores cuanto mayores el tamao y la polarizacin de las molculas y.
por lo tanto, requieren ms energa calrica para pasar al estado lquido.
Entonces, el punto de fusin de los alcanos aumenta con el incremento
del nmero de tomos de carbono que forman las molculas porque el
tamao molecular es mayor. En cuanto a la densidad (masa/volumen), se
debe tener en cuenta que, al ser ms intensas las atracciones entre las
molculas, el volumen experimenta una leve contraccin. Esta es la
causa por la cual en los alcanos, la densidad aumenta al incrementarse el
hmero de tomos de carbono, porque las fuerzas de Van der Waals se
manifiestan con mayor intensidad.

Anote su interpretacin

Resumiendo:
Las propiedades fsicas

Responda: Cmo es la densidad de los alcanos con respecto a la del agua

\
de los alcanos dependen

principal-

mente del t a m a o y la forma de sus molculas, porque ellos


influyen en la intensidad con que se manifiestan las fuerzas de
Van der Waals.

En los alcanos ramificados las


molculas tienen menos superficie de contacto que en los alcanos
lineales.

0 Propiedades
qumicas
O de los alcanos

Comienzo de la reaccin:
La luz. al incidir sobre las molculas de cloro, inicia una reaccin en

Los alcanos presentan poca reactividad qumica porque son compues'


Parafina
Del latn = parum affinis
(que tiene poca afinidad).

cadena.

tos estables. Esta caracterstica justifica la denominacin de parafn


que tambin se utiliza para designar a los alcanos.

Cada molcula de cloro, al absorber un fotn, se transforma en dos

~~"

tomos de cloro activados, tambin llamados radicales libres, por tener


A la temperatura ambiente no reaccionan con los cidos sulfrico"
ntrico"y clorhdrico. Tampoco xpcrimTa c m b i c j j n m c s con

un electrn desapareado:
..
. .
(Luz solar)

: a :a :

hdrxidos de sodio o potasio, y es muy difcil que lo hagan con oxidante

Fotn
Corpsculo que contiene una
cantidad discreta de e n e r g a )
que forma la luz.

> : ci + : a

fuertes como el pennanganato de potasio.


Reacciones de s u s t i t u c i n
Son aquellas en que un tomo o grupo de tomos de
una molcula es sustituido
por otro tomo o grupo atmico diferente.

La_estabilidad de los alcanos se debe a que los enlaces carborr


carfjno (C-C) y carbono-hidrgeno (C-H) no.estn polarizados poxqu

Cada uno de los tomos de cloro queda rodeado por sus siete electrones, por lo cual se ha producido una ruptura homoltica.

las diferencias de electronegatividad son nulas o pequeas.

En adelante, para representar los tomos de cloro activados slo se

Sin embargo, en condiciones apropiadas,,los alcanos sufren cambio


en los que los tomos de hidrgeno son reemj)lay.ados por tomo,

representar el electrn desapareado (CP).

b) Propagacin o desarrollo de la reaccin:

diferentesoporgrupos atmicos. Dichas transformaciones se denominUn tomo de cloro activado choca con una molcula de metano y

reacciones de sustitucin.

rompe una de las uniones C H . Entonces se forma una molcula de


cloruro de hidrgeno (HC1) y queda un radical metilo (CH,) libre:
2.8.1

ii

Halogenacin

Los hidrocarburos saturados reaccionan con los halgenos (F, Q . - B ,

H : C : H

+ a

H : C

I) originando compuestos de sustitucin, denominados halogenuros d


ALCANO
HALOGENO

El radical metilo libre es muy reactivo y al chocar con otra molcula

En c! caso del metano, ste puede reaccionar con el cloro, fonnand

de cloro, origina c'oruro de metilo y cloro activado:

clorometano:
i
HALOGENURO
DE A L Q U I L O

CH]+C1

H
I

H C

alquilo.

H :

Radicad ibr*
tomo o grupo atmico con
electrones desapareadci.

H +C1 2

-> HC1 + H

c ci

->

CH,C1 + C1

c) Final de la reaccin:
(CH C1)
3

La reaccin finaliza cuando se agotan los reactivos o desaparecen los

Radical metilo

radicales libre por unirse entre s:


Cl- + Cl-

clorometano o cloruro de metilo

-> Q , (molcula de cloro)


r radicales
f"V!aIv1d^3i6re
' metilo es-.'rf -:yV-.r M0'|.s).
|

La halogenacin de un alcano
es ua. reaccin de sustrtu-

Esta reaccin se produce muy lentamente en la oscuridad, pero


rpidamente en presencia de luz solar, por lo cual se denomina reaccin
fotoqumica.
Es una reaccin de sustitucin, porque se sustituye un tomo de
hidrgeno por otro de cloro.

CrT,+ C H ;

> CH, CH,(etano)

Por cloracin del metano tambin pueden formarse los siguientes

compuestos:

a)
H

Cl

I
Mecanismo de la reaccin

H - C

La cloracin del metano es una reaccin fotoqumica que se produc

I
H + 2 CL

I
en tres etapas:

-> 2 HC1 + H

C-

ci

(CH cy
2

il
diclorometano o cloruro de metileno

A:

2.8.2

b)

Cl
H C H + 3 Cl,
I

-> 3 HC1 + H C G
I

(CHC1,)

Combustin

Los alcanos arden en presencia de oxgeno, produciendo dixido de


carbono y agua^ y desprendiendo importantes cantidades de calor que
permiten su utilizacin como combustibles. As, por ejemplo:
CH + 2 0
4

Cl

triclorometano o cloroformo

> 4 H C 1 + C1 C Cl

s +

3.5 0 -

->2 CO, + 3 H , 0 + 368.4 kcal/mol

etano

Cl

H C H +4C1

metano
C H

> C 0 + 2 H 0 + 212 kcal/mol

(CQ )
4

,-

La cantidad de calor que se desprende al quemarse completamente un


mol de molculas de una sustancia, se denomina calor de combustin.
As, al quemar 16 g de metano (1 mol) se desprenden 212 kcal.

Cl
letraclorometo.no o

En la combustin de los alcanos, el aumento de un grupo C H ,

tetracloru.ro de carbono

(metileno) produce un incremento del calor de combustin de 158 kcal/

Calor ce ,
. c m b u s t 3i

Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano

212,0
368,4
526,3
684.0
838,3

mol.
B En el etano, la sustitucin de un tomo de hidrgeno por otro de
cloro, da lugar a la formacin de un solo derivado monoclorado:

CHjCHj + O ,

-> HC1 + CH,

CH C1
2

clorometano o cloruro de etilo

CH C H CH,C1 (48%)'
2

C H CH, CH + Cl,
3

-> 2 H , 0 + CO (monxido de carbono)

C H . + 1.5 O,

El propano, al reaccionar con el cloro, forma dos ismeros:

l-

Cuando la combustin es incompleta, por escasez de oxgeno, los


alcanos producen monxido de carbono (gas txico) y carbono libre
(holln). As, en el caso del metano:

cloropropano

CH + 0
4

"Gas g r i s "
Mezcla de aire con 6% de
metano (muy explosiva)
que suele formarse en las
minas de carbn.

> 2 H 0 + C (holln)
2

En las combustiones incompletas no se libera todo el calor posible


como sucede en las combustiones completas".

> HC1 +

C H C H Q CH,(52%)
3

2 - cloropropano

2.8.3

En el propano, la energa que se libera cuando se rompe un enlace


C H , en un carbono primario, es de 101 kcal/mol:
H
E n e r g a de enlace
Energa que se libera cuando
se rompe un enlace.

Isomerizacin

Un alcano normal puede ser transfonnado en un ismero ramificado


del mismo. Es un proceso lento y reversible. Se realiza en presencia de
catalizadores ( A l , 0 , HC1), a temperaturas relativamente bajas (entre 80
y 120 C) y a una presin de 3.039 kPa.
3

CH CH CH 3

-> C H C H CH, + H -(ruptura


3

homolca)

mientras que en un carbono secundario es de 95 kcal/mol:


H

R - H + X,

-> HX + RX

R - H = alcano
X = halgeno
HX = hidruro de halgeno
RX = halogenuro de alquilo
2

CH,CH.CH,-

-> CH, CH C H + H (ruptura


}

Alcano normal

En el caso del n-butano:


C H C H , C H C H < Z CH CH

E c u a c i n general de
halogenacin

ISOMERIZACIN

CH

Alcano ramificado
3

homoltica)

Como se forma ms fcilmente un radical cuanto menos energa se


libera al romperse un enlace, se produce una cantidad un poco mayor de
2-cloropropano (52%) que de 1-cloropropano (48%).
En los alcanos, la sustitucin de un tomo de hidrgeno por otro de
halgeno es ms rpida en un carbono terciario que en uno secundario y
en ste que en uno primario.

CH,
n-butano

metilpropano o isobutano

El proceso de isomerizacin tiene gran importancia desde el punto de


vista industrial, pues permite mejorarlaeficaciacle las naftas al transformar los alcanos lineales en ramificados.

i)
2.8.4 Qu

es pirlisis

rCH :

cracking?

Cuando los alcanos son sometidos a temperaturas entre 500 y 800

| C H CHjCH,

en ausencia de oxgeno, se rompen las cadenas carbonadas, formnd

CH,+ C H

metano

ele no

(500 C)

>C H C H

CH, + H,

alcanos y alquenos de menor masa molecular e hidrgeno. Este proc

propeno

se denomina pirlisis o cracking.

En elcrackingdel butano se forman metano, etano, eteno, propeno,

En el caso del etano, el mecanismo de la reaccin es el siguient

huteno e hidrgeno:
a) Comienzo de la reaccin:

r - > CH, CH

CH, + C H

Desintegracin

El etano sometido a una temperatura de 500 C experimenta u


CH CH,

ruptura homoltica, originando dos radicales libres metilo:

CH, C H

>2CH!

CH, + CH CH,

-> CH, CH C H , C H + H ,

(500 C)
CH CH

-> CH, =

(metilo)
1bueno

JprjB Cuanto ms larga es la cadena carbonada del alcano, mayor es la

b) Propagacin de la reaccin:
ALCANO
+
CALOR

Los radicales metilo reaccionan con otra molcula de etano, forman


metano y radicales libres etilo:
CHj+

DESINTEGRACIN

CH CH
3

obtencin de naftas, a partir de hidrocarburos superiores (de bajo valor

>CH

+CH

CHJ (

e t i l

'

Los radicales etilo son de corta vida libre, transformndose en efe

CHV

Productos

comercial) contenidos en el gas oil y en los aceites pesados.


|

El proceso de craqueo depende de varios factores, tales como la

temperatura, los catalizadores, la presin y el alcano utilizado.

e hidrgeno activado:
CH,

variedad y cantidad de hidrocarburos que se forman. Este hecho tiene


"gran importancia en la industria qumica del petrleo, al permitir la

-> CH = CH, + H *

SINTESIS
eteno o etileno

Los tomos de hidrgeno activados reaccionan con otra molcul'rJ

'2

i9

homologa

etano, produciendo un radical etilo y una molcula de hidrgeno:


Al analizar la estructura y propiedades de los alcanos podemos se-> C H C H

CH, CH* + H

alar las siguientes caracteristicas:

+Hj

c) Final de la reaccin:

T. Pertenecen a a funcin qumicahidrocarburos.

La reaccin contina en cadena hasta que se agota el etano o


CRACKING DE UN OCTANO

radicales libres se unan entre s. fonnando butano e hidrgeno:

m Los tomos de carbono que forman las cadenas presentan hibridizacin sp "y estn uidos entro s
^ por ligaduras simples ( C Q . '
:

: :

CH

CH

+ CH 3

CH,

-> C H C H C H 3

fF
'
""
-

..-.;'?;> . - : . j ~ y ; . : - y V .
.-:
pe Dos tnninos consecutivos se diferencian entre s por un radical metileno divalente ( C H , ) .

butanu

+H

-> H,

Entonces, el etano por cracking se transforma en eteno e hidrgen


y al final puede formarse algo de butano.
B La pirlisisdel propano produce una mezcla de metano, eteno, prop"
2,2,3,3-tetrametil pentano

Responden todos a la frmula general C H , , .


n

nt

jak Las propiedades fsicas varan gradualmente^ medida que aumenta el nmero'(le tomos de
p-carbono de la cadena, es decir, con el aumento de la masa molecular.
M Las propiedades qumicas son similares.

e hidrgeno:

4t ':
;

uenr.ro ae ia runcion niarocarouro existen oros grupos ue compuestos


(alquenos, alquinos, etctera), cuyas propiedades qumicas son similares
mentras que las propiedades fsicas varan de modo regular a medida^q
aumenta la masa molecular. Cada uno de estos grupos de compuestos!
una misma funcin qumica se denomina serie homologa, y cada und"i
los compuestos que la integran, homlogos.
En consecuencia:
Serie homologa es un conjunto de compuestos de una misma |
funcin qumica con propiedades qumicas semejantes y pro- rl
piedades fsicas que varan gradualmente al aumentar la masa >
molecular.
La existencia de las series homologas facilita el estudio de los
compuestos orgnicos porque, una vez conocidas sus propiedades, e l
posible predecir las de alguno de sus integrantes, a partir de los ho|
mlogos inferiores o superiores.

"'I