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RECRISTALIZACIN Y SUBLIMACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS.

ngela Mara Parra (201514523)


Juan Jos Hermosa

UNIVERSIDAD DE LOS ANDES


LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
Prof. Juan Felipe Torres

INTRODUCCIN.
La recristalizacin es el mtodo ms usado para la eliminacin de impurezas que
contaminan un slido, por medio de cristalizaciones sucesivas, bien sea en un
disolvente puro o en una mezcla de disolventes. El proceso de purificacin se
pude realizar con ayuda de la sublimacin y los diferentes tipos de destilacin.
La recristalizacin, se basa en las diferencias de solubilidad de los slidos en
distintos disolventes y en que la mayora de solidos son ms solubles en un
disolvente en caliente, que en frio; por lo tanto, la sustancia a purificar se disuelve
en caliente, la mezcla se deja filtrar en caliente para eliminar las impurezas
insolubles y el filtrado se deja enfriar para darse la cristalizacin. Esto se debe a
que al aumentar la temperatura, aumenta la solubilidad, saturando la solucin,
pero al volver a enfriar, la concentracin es tan grande que se formaran cristales.
Es importante tener en cuenta que el xito de este proceso est ligado a la
eleccin del disolvente que debe cumplir con ciertas caractersticas, entre ellas:
La sustancia a recristalizar debe disolver en caliente y no en frio (no debe
reaccionar con el disolvente)
Baja capacidad de disolucin de las impurezas que contaminan el producto
en cualquier rango de temperatura
El punto de ebullicin del disolvente debe ser en menor que el puto de
fusin de la sustancia a recristalizar
El disolvente debe generar buenos cristales del producto que se va a
purificar
No debe reaccionar con el soluto
Fcil de eliminar, ya que el disolvente puede ser acuoso u orgnico, en
caso de ser orgnico, debe usarse el montaje ya que de lo contrario se
generan vapores inflamables que tienen riesgo de incendio o explosin.

La sublimacin es el paso de un sustancia del estado slido al gaseoso o


viceversa sin pasar por el lquido, que se usa para la purificacin de sustancias,
generalmente la sustancia sublime debe tener una elevada presin de vapor.
Teniendo en cuenta lo anterior, en la prctica de laboratorio se busca la separacin
para la eliminacin de impurezas en una sustancia por el mtodo de
recristalizacin y de esta manera, formar cristales de los slidos que sern
pesados y comparados. Lo anterior por medio del disolvente indicado.
Adems se busca identificar el punto de fusin de las sustancias que se est
recristalizando y compararlo con la literatura.
PROCEDIMIENTO.
La prctica se dividi en dos partes. La primera parte fue la recristalizacin, que
fue llevada a cabo no solo con el cido benzoico, sino que tambin con la
acetanilida. Para este mtodo se pesaron 0.2g de la sustancia (de cada una, por
separado), posteriormente se puso en tubo de ensayo junto con aprox. 7mL de
agua destilada (que actu como disolvente). Se colocaron los dos tubos de ensayo
en un bao de agua y se calent hasta logar que el agua hirviera lo cual llevo a
que se disolvieran los solutos. Enseguida se retiran los tubos de ensayo del bao
caliente y se filtran a gravedad (aun estando caliente la solucin), esto con el fin
de eliminar las impurezas. La filtracin a gravedad se hizo dos veces por cada
sustancia. Tras la primera filtracin se desecha el papel filtro ya que este contiene
en su mayora las impurezas insolubles que se hallaban mezcladas con la
sustancia orgnica de inters. Tras la segunda filtracin se conserva el papel filtro
ya que debido a que la temperatura alcanza a disminuir (enfriamiento a
temperatura ambiente) se da la cristalizacin y como resultado aparecen los
cristales en la superficie del papel. Los papeles filtro de la segunda filtracin de
ambas sustancias se llevan a un horno calentador donde se dejan secar, para su
posterior pesado y el clculo del porcentaje de recuperacin. Se conserv para
posteriormente pesar los cristales obtenidos y con dicho valor calcular el
porcentaje de recuperacin.
La segunda parte fue la sublimacin del cido benzoico. Se pesaron 0.2g de la
sustancia, que luego se depositaron en una cpsula de porcelana y se tap con un
embudo invertido (cuyo orificio estaba obstruido con un trozo de algodn). Se
calent la porcelana en una placa calentadora, de manera gradual y cuidadosa.
Despus de unos minutos fueron visibles los cristales adheridos a las paredes del
embudo, que se condensaron despus de haber sido evaporados. Seguidamente
con una esptula se raspa el embudo para obtener los cristales los cuales se

ponen en un vidrio de reloj para pesarlo y posteriormente determinar el porcentaje


de recuperacin.
RESULTADOS
Sublimacin

Acetilamida Frio

Acetilamida calor

Recristalizacin
cido Benzico

77,18%

15%

10%

6%

29,5%

35%

35%

8,9%

45%

10%

30%

5%

80%

6,5%

20%

10%

35%

75%

25%

6%

115%

20%

25%

16%

Tabla 1 Resultados

Se realiz un filtro de datos mediante la prueba Qdixon que dio como resultado la
siguiente tabla.

Sublimacin

Acetilamida Frio

Acetilamida calor

Recristalizacin
cido Benzico

77,18%
16%
35%

35%

8,90%

45%

30%

80%

20%

10%

75%

25%

6%

20%

25%

Desviacin estndar de Sublimacin: 0,192

Desviacin estndar de Acetilamida en Fro: 0,284


Desviacin estndar de Acetilamida Calor: 0,057
Desviacin estndar de Recristalizacin de cido Benzoico: 0,043
Esta prctica tiene como objetivo mostrar cul es el mtodo que tiene el mejor
porcentaje de recuperacin de un compuesto bajo condiciones distintas de
temperatura, para esto se tomaron dos mtodos para la recuperacin de
acetilamida, en fro y en calor, dos mtodos para la recuperacin de cido
benzoico, por sublimacin y recristalizacin.
En la prctica 1, se utiliza Sublimacin del cido Benzoico como proceso de
purificacin, en este caso el porcentaje promedio de recuperacin fue de 67,39%
con una desviacin estndar de 0,192 y con un valor real de 65%, esto indica que
en los procedimientos realizados hubo salida del cido benzoico del sistema.
En la prctica 2, se evala la purificacin de la acetilamida en fro y en caliente, en
fro se tiene un porcentaje de recuperacin promedio del 43% con una desviacin
estndar de 0,284 y un valor real del 65%, el porcentaje de recuperacin debe ser
menor puesto que la temperatura afecta la solubilidad de la acetilamida y est
precipita disminuyendo el porcentaje de recuperacin.
En acetilamida caliente el porcentaje de recuperacin promedio fue del 27% con
una desviacin estndar del 0,057 y un valor real de 65%, la desviacin estndar
es la ms baja y esto quiere decir que los datos son precisos, pero respecto al
valor real no son exactos.
En la prctica 3 se tiene la recristalizacin del cido benzoico que tuve un valor
promedio de recuperacin del 9% con una desviacin estndar del 0,043 y un
valor real del 65%, se obtienen datos precisos pero no son exactos.

Anlisis
Los mtodos de recuperacin dependen de la temperatura a la cual el compuesto
se solubiliza, a mayor temperatura se obtiene una mayor purificacin del
compuesto, mientras que a menor temperatura se tiene una purificacin ms

pobre. Una buena purificacin garantiza que el compuesto no precipite y se quede


en el papel obteniendo un alto porcentaje, 65%, de recuperacin. Cuando el
compuesto no es llevado a una temperatura estable, que est no decrece
rpidamente, se tiene una buena purificacin, mientras que no ocurra lo anterior
ocurre la precipitacin de una fraccin del compuesto.
En las prcticas en donde involucran altas temperaturas el porcentaje de
recuperacin fue mucho menor al porcentaje de recuperacin real, esto se debe a
que al momento de realizar la purificacin ocurre un choque trmico en el
ambiente aumentando la probabilidad de precipitacin del compuesto orgnico.
La acetilamida posee un mejor porcentaje de recuperacin cuando se realiza frio,
debido a que el sistema es ms estable y menos volatil a cambios de temperatura,
esto se evidencia en la prctica 2.

El mtodo de recristalizacin pose mejor porcentaje de recuperacin cuando se


realiza bajo un sistema aslado de temperatura puesto que aumenta la solubilidad
del compuesto orgnico.

Conclusiones

La purificacin de compuestos orgnicos puede realizarce utilizando diferentes


mtodos en los cuales la dinmica y volatibilidad del sistema afecta el porcentaje
de recuperacin de compuestos orgnicos. La acetilamida es que mejor
porcentaje de recuperacin posee en recuperacin fria, 43%, que en caliente y es
mejor frente al cido benzoico .

PREGUNTAS

1. Defina brevemente: punto de fusin, cmo se determina, describa dos


procedimientos y describa la diferencia entre punto de fusin de un
compuesto puro y una mezcla. Explique
El punto de fusin es la temperatura de cambio del estado slido al estado
lquido mediante el rompimiento de las fuerzas intermoleculares que
mantienen cohesionadas las molculas de un compuesto en una estructura
cristalina. Dos compuestos diferentes tendrn diferentes puntos de fusin y
por esto una de las utilidades de la determinacin del punto de fusin es la
posibilidad de identificar sustancias.
Cuando calentamos un slido, su temperatura aumenta hasta que este
empieza a pasar al estado liquido, es este momento la temperatura
permanece constante hasta que el slido pasa al estado liquido
completamente, ahora para determinar el punto de fusin debemos hacer
un montaje que permita este proceso, y tomar dicha temperatura, esta es el
punto de fusin.
La diferencia entre punto de fusin de un compuesto puro y una mezla es
que el punto de fusin ser siempre ms alto en los compuestos puros
puesto que este es determinado por el porcentaje de pureza, entre ms
pureza tenga una sustancia, ms alto ser el punto de fusin, cuanto
menos pureza tenga, ms bajo ser su punto de fusin y ms amplia la
gama de variacin.
2. Cmo se corrigen los puntos de fusin y cmo se utilizan en criterio de
pureza?
Purificando la muestra podemos corregir los puntos de fusin, ya sea
mediante destilacin, recristalizacin o diferentes metodos, utilizando
variedad de disolventes orgnicos u inorgnicos para eliminar impurezas.
Esto es debido a que el porcentaje de pureza afecta el punto de fusin,
entre ms pureza haya en una sustancia, ms alto ser el punto de fusin y
menos la gama de variacin, y entre ms baja su pureza tambin su punto
de fusin.
3. Por qu es conveniente lavar el slido cristalizado con disolvente puro
despus de la segunda filtracin? Con que disolvente se lava? es
necesario que el disolvente para lavar este caliente?
Los slidos orgnicos son ms solubles en disolventes calientes que en
fros, al comenzar una cristalizacin debemos disolver el solido a purificar
en una pequea cantidad de disolvente apropiado caliente, cuando
obtenemos los cristales, separados por filtracin debemos lavar varias

veces con el mismo disolvente pero en fro para eliminar impurezas


adheridas a la superficie y luego secamos. Si no obtenemos la pureza
deseada podemos vover a realizar este procedimiento, lavar.
4. Cuando se filtra un solido con succin, por qu se debe interrumpir
siempre la succin antes de cerrar el vaco?
Se debe interrumpir siempre la succin antes de cerrar al vacio para que no
entre aire, puesto que esto hara que ingresaran tambin impurezas a la
muestra solida. Todo es debido al cambio de presiones, as la mejor forma
es interrumpir la succin y evitar la contaminacin de la sustancia.
5. En que se diferencian las dos filtraciones efectuadas en el proceso de
recristalizacin? Qu tipo de impurezas se eliminan en cada una de ellas?
En la primera filtramos a gravedad la solucin caliente, esto con el objetivo
de eliminar las impurezas insolubles en agua, y este filtrado lo dividimos en
dos porciones iguales, la primera porcin la dejamos enfriar en hielo y la
segunda a temperatura ambiente. En la segunda filtracin, se filtran los
cristales formados al vaco utilizando un embudo pequeo con puntilla,
estos cristales se dejan secar para pesarlos y calcular el porcentaje de
recuperacin.
En la filtracin 1, eliminamos impurezas insolubles y en la filtracin 2
eliminamos las impurezas solubles.

BIBLIOGRAFA.
S. Portilla (2009). Recristalizacin y sublimacin de compuestos orgnicos.
Departamento
de
qumica,
Uniandes.
Recuperado
de:
https://sicuaplus.uniandes.edu.co/bbcswebdav/pid-1212444-dt-content-rid13080470_1/courses/201520_QUIM1302_01/Guia%20Parte%20B.pdf
Fernandez.
G
(2012).
Recristalizacin.
Recuperado
de:http://www.quimicaorganica.net/recritalizacion.html
Laboratorio de qumica orgnica (2011). Purificacin de compuestos
orgnicos
por
recristalizacin.
Recuperado
de:http://quimicaorganica135lab.blogspot.com/2011/09/purificacion-decompuestos-organicos.html
Fundamentos de qumica orgnica. Mtodos fijos de separacin y
purificacin.
Recuperado
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http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA11FQO.pdf