EXPERIENCIA N.

6
GRUPOS ACTIVANTES Y DESACTIVANTES EN DERIVADOS DEL BENCENO
OBJETIVO
El alumno demostrará basándose en las velocidades de reacción, que en los derivados del
benceno, existen grupos activantes y desactivantes.
MATERIALES Y REACTIVOS















1 matraz Erlenmeyer de 50 ml
5 pipetas de 10 ml
20 tubos de ensayo
1 gradilla
Ácido sulfúrico
Ácido nítrico
Benceno
Anilina
Nitrobenceno
Etanol
Éter etílico
Yodo solido
Parafina
Aceite vegetal
Permanganato de potasio
Naftaleno

FUNDAMENTO TEORICO
Tal como el benceno, sus derivados también da las reacciones de sustitución electrofílica
aromática, solo que los grupos presentes en estos compuestos, afectan la velocidad de
reacción de diferente forma; es decir, unos derivados del benceno dan reacciones más
rápidas que él y otros más lentas.
Un benceno sustituido puede experimentar sustitución de un segundo grupo. Algunos
bencenos sustituidos reaccionan más fácilmente que el benceno mismo, mientras que otros
bencenos sustituidos reaccionan con menos facilidad. Por ejemplo, la anilina experimenta
sustitución elecrofílica un millón de veces más rápida que el benceno. Por otro lado, el
nitrobenceno reacciona a una velocidad aproximadamente un millón de veces anterior al
benceno. Para un compuesto poco reactivo un químico, antes que dejar que una reacción
transcurra durante un período de tiempo demasiado largo, emplea reactivos más fuerte y
temperaturas superiores.
Tal como el grupo amino de la anilina, o el grupo nitro del nitrobenceno, cualquier grupo
unido a un anillo bencénico lo afecta en su reactividad y determina la orientación de la
sustitución. Cuando un reactivo electrofílico ataca a un anillo aromático, es el grupo ya
enlazado el que determina cuanto fácil será el ataque y dónde sucederá.
Un grupo que hace que un anillo sea más reactivo que el benceno se llama grupo activante,
uno que produzca el resultado contrario se conoce como grupo desactivante.

NO2+.Un grupo que motiva un ataque en las posiciones otro y para principalmente es un directorio orto-para. se demostrará que el grupo amino es activante y el nitro desactivante. explica el diferente carácter de los grupos presentes en estos compuestos. y basados en los tiempos de reacción de cada una. PROPIEDADES QUÍMICAS PROPIEDADES DEL BENCENO DE HIDROCARBUROS AROMATICOS 1. etanol al segundo y éter etílico al tercero. 2. Al tubo # 2 añada 1ml de anilina. una mezcla nitrante mezclando 15 ml de ácido sulfúrico y 15 ml de ácido nítrico. Agregue unas gotas de benceno en una cápsula de porcelana y encienda con un palillo. PARTE EXPERIMENTAL 1. la anilina y el nitrobenceno. . Enumere los tubos anteriores como: # 1. Prepara en un matraz erlenmeyer de 50 ml. agite cada tubo y observe si se disuelven. 4. agregue 1 ml de agua al primer tubo. En tres tubos de ensaye agregue 1 ml de benceno. da la reacción de nitración a distinta velocidad aún cuando el mecanismo de reacción sea el mismo. Tome el tiempo que tarda en aparecer indicios de reacción. uno que ocasiona lo mismo en las posiciones meta se denomina director meta. Agite bien y observe. En un tubo de ensaye agregue 1 ml de benceno y agregue 1 ml de permanganato de potasio diluido. 3. tubo # 2 y tubo # 3. Distribuya la mezcla anterior en tres tubos de ensaye de 25 x 200 colocando 10 ml de mezcla en cada uno de los tubos. hacerlo en campana). agregue unos gránulos de yodo al primero. Solubilidad. Agite bien y observe. Al tubo # 1 añada 1ml de benceno. Compare el comportamiento del benceno con el de un alqueno. 3. anilina y nitrobenceno se harán reaccionar con una mezcla de ácido sulfúrico y ácido nítrico. Tome el tiempo que tarda en aparecer indicios de reacción. parafina al segundo y aceite vegetal al tercero. en las tres reacciones. Las diferentes velocidades de reacción de los derivados del benceno frente a los reactivos electrofílicos. Tome el tiempo que tarda en aparecer indicios de reacción. 6. y tomando como patrón el benceno que no posee ningún sustituyente. En tres tubos de ensaye agregue 1 ml de benceno. (Peligro. Inflamabilidad. el reactivo electrofílico atacante es el mismo: ión nitronio. El benceno como solvente. El benceno. Al tubo # 3 añada 1ml de nitrobenceno. 4. Observe el aspecto de la llama y el de la cápsula cuando se apaga al consumirse el benceno. Los tres compuestos: benceno. es decir. Ensayo con Permanganato. 2. agite cada uno de ellos y observe su solubilidad con estos solventes. 5. Agite bien y observe.

En un tubo de ensayo limpio y seco prepare 1 ml de benceno con 1 ml. (Durante este tiempo puede realizar el punto número 6 de la práctica). ¿Se disuelve el benceno en ácido frio? Caliente el tubo en un baño de agua a 70° C y agítelo frecuentemente durante 10 minutos o hasta que obtenga una solución trasparente y clara. Enfríe e tubo y vierta su contenido con precaución en 25 ml de agua fría. añada otra pequeña cantidad de naftaleno. Agite el tubo y observe el desprendimiento de calor. Agite el tubo durante 2 o 3 minutos y vierta su contenido sobre 25 ml de agua fría. Mantenga la temperatura a unos 50-50° C durante unos tres minutos. Cuando la parte inferior del tubo se haya enfriado a unos 50-60° C (esto es la temperatura a la que no quema la mano). De tetracloruro de carbono y en un segundo tubo 1 ml de acido sulfúrico con 3 gtas. Caliente el extremo inferior del tubo muy suavemente con una llama pequeña del mechero y observe el resultado. Sulfonación. 6.5. de formaldehido (Le . SE DEBE DE UTILIZAR TODO EL EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL AL REALIZAR ESTA PRÁCTICA. Caliente la mezcla. Añada unos 0.2 gr de naftaleno a 5 ml de ácido sulfúrico concentrado contenidos en un tubo de ensaye. PROPIEDADES DEL NAFTALENO 1. Sulfonación del benceno. manteniéndola en un vaso de agua hirviendo durante quince minutos. ¿Qué es el líquido aceitoso y denso que se separa? NOTA. 4.5 gr de naftaleno a una solución formada por 3 ml de ácido sulfúrico concentrado y 3 ml de ácido nítrico concentrado contenidos en un tubo de ensaye grande(mezcla nitrante). Finalizado el Período de calentamiento enfríe el tubo y vierta su contenido en 25 ml de agua fría 3. Nitración. agitándola frecuentemente. Nitración del benceno. Reactividad del benceno. enfríe el tubo y vierta su contenido sobre 40 ml de agua fría contenidos en un vaso de precipitado pequeño. Observe el carácter exotérmico de la reacción. Sublimación. Añada unos 0. Adicione 1 ml de benceno gota a gota. 2. Coloque unos 2 gramos de naftaleno en un tubo de ensaye. EL BENCENO Y SUS DERIVADOS SON COMPUESTOS ALTAMENTE TÓXICOS. Añada 1 ml de benceno a 5 ml de ácido sufúrico concentrado contenidos en un tubo de ensayo. Añada con precaución 2 ml de ácido sulfúrico concentrado a 3 ml de ácido nítrico concentrado contenidos en un tubo de ensaye grande. ((Durante este tiempo puede realizar el punto número 3 de la práctica).

Naftaleno o anilina).. y se lo calienta hasta sublimar. Naftaleno y anilina. se le agrega 1 ml. se deja enfriar y se le adiciona el contenido del primer tubo y anotamos las diferencias…Al tubo con benceno se torna rojo.rosen o formalin sulfúrico). CUESTIONARIO  Explique los resultados obtenidos en su práctica. nómbrelos INFORME SEMANAL PRÁCTICA N°5 . vierta el segundo tubo por las paredes del primero y observe los resultados.  Señale en cada reacción cual es él. 5. De cloroformo y en otro tubo de ensayo se le agrega una pequeña cantidad de cloruro de aluminio.  Desarrolle las ecuaciones químicas llevadas a cabo en su práctica. Reacción de diferenciación del Benceno. o los productos principales. al tubo con naftaleno se torna azul y al tubo con anilina se tornara de color ……………. 1 ml de un aromático (Benceno.

 Conocer los procesos de disociación de los diferentes compuestos. existen grupos activan tés y desactivan tés.  Reconocer e identificar experimentalmente las diferencias reacciones de estos compuestos. MATERIALES Y REATIVOS 1 matraz Erlenmeyer de 50 ml 5 pipetas de 10 ml 20 tubos de ensayo 1 gradilla Ácido sulfúrico Ácido nítrico Benceno Anilina Nitrobenceno Etanol Éter etílico Yodo solido Parafina .GRUPOS ACTIVANTES Y DESACTIVANTES EN DERIVADOS DEL BENCENO OBJETIVO  El alumno demostrará basándose en las velocidades de reacciones que en los derivados del benceno.

antes que dejar que una reacción transcurra durante un período de tiempo demasiado largo. Un benceno sustituido puede experimentar sustitución de un segundo grupo. empleas reactivos más fuertes y temperaturas superiores. Para un compuesto poco reactivo un químico. el nitrobenceno reacciona a una velocidad aproximadamente un millón de veces anterior al benceno. cualquier grupo unido a un anillo bencénico lo afecta en su reactividad y determina la orientación de la sustitución. uno que produzca el resultado contrario se conoce como grupo desactivante. Tal como el grupo amino de la anilina. o el grupo nitro del nitrobenceno. Algunos bencenos sustituidos reaccionan más fácilmente que el benceno mismo. mientras que otros bencenos sustituidos reaccionan con menos facilidad. Por otro lado. es el grupo ya enlazado el que determina cuanto fácil será el ataque y dónde sucederá. solo que los grupos presentes en estos compuestos. la anilina experimenta sustitución elecrofílica un millón de veces más rápida que el benceno. sus derivados también da las reacciones de sustitución electrofílica aromática. es decir. . Cuando un reactivo electrofílico ataca a un anillo aromático. Un grupo que hace que un anillo sea más reactivo que el benceno se llama grupo activante. afectan la velocidad de reacción de diferente forma. Por ejemplo.Aceite vegetal Permanganato de potasio Naftaleno FUNDAMENTO TEORICO Tal como el benceno. unos derivados del benceno dan reacciones más rápidas que él y otras más lentas.

. en las tres reacciones. Los tres compuestos: benceno. Las diferentes velocidades de reacción de los derivados del benceno frente a los reactivos electrofílicos. y basados en los tiempos de reacción de cada una. anilina y nitrobenceno se harán reaccionar con una mezcla de ácido sulfúrico y ácido nítrico. es decir. la anilina y el nitrobenceno. NO2+. Enumera los tubos anteriormente como: #1 . da la reacción de nitración a distinta velocidad aún cuando el mecanismo de reacción sea el mismo. 4. una mescla nitrante mesclando 15ml de ácido sulfúrico y 15 ml de ácido nítrico. 2. Al tubo #2 añada 1ml de anilina. Tome el tiempo que tarde en aparecer indicios de reacción. tubo #2 y tu #3. Agite bien y observe. 3. Agite bien y observe. El benceno. el reactivo electrofílico atacante es el mismo: ión nitronio.Un grupo que motiva un ataque en las posiciones otro y para principalmente es un directorio orto-para. Agite bien y observe. se demostrará que el grupo amino es activante y el nitro desactivante. 6. Prepara en un matraz Erlenmeyer de 50ml. y tomando como patrón el benceno que no posee ningún sustituyente. explica el diferente carácter de los grupos presentes en estos compuestos. Al tubo #3 añada 1ml de nitrobenceno. uno que ocasiona lo mismo en las posiciones meta se denomina director meta. Tome el tiempo que tarde en aparecer indicios de reacciones (peligro. hacerle en campana). Distribuya la mezcla anterior en tres tubos de ensayo de 25 x 200 colorando 10 ml de mezclas en cada cada uno de los tubos. Tome el tiempo que tarda en aparecer indicios de reacción. Al tubo #1 añada 1ml de benceno. 5. PROCEDIMIENTO : PARTE EXPERIMENTAL 1.

En tres tubos de ensaye agregue 1 ml de benceno. . Solubilidad. agite cada uno de ellos y observe su solubilidad con estos solventes.PROPIEDADES QUIMICAS DE HIDROCARBUROS AROMATICOS PROPIEDADES DEL BENCENO 1. etanol yodo aceite 3. Benceno agua etanol 2. En tres tubos de ensaye agregue 1 ml de benceno. El benceno como solvente. agregue 1 ml de agua al primer tubo. parafina al segundo y aceite vegetal al tercero. agregue unos gránulos de yodo al primero. etanol al segundo y éter etílico al tercero. Inflamabilidad. agite cada tubo y observe si se disuelven.

¿Se disuelve el benceno en ácido frio? Caliente el tubo en un . Sulfonación del benceno. n 5. 4. Añada 1 ml de benceno a 5 ml de ácido sufúrico concentrado contenidos en un tubo de ensayo. En un tubo de ensaye agregue 1 ml de benceno y agregue 1 ml de permanganato de potasio diluido. Ensayo con permanganato. Observe el aspecto de la llama y el de la cápsula cuando se apaga al consumirse el benceno.Agregue unas gotas de benceno en una cápsula de porcelana y encienda con un palillo. Compare el comportamiento del benceno con el de un alquenos.

agitándola frecuentemente. ((Durante este tiempo puede realizar el punto número 3 de la práctica). Sulfonación. 2. 3. 6. Nitración. PROPIEDADES DEL NAFTALENO 1. Caliente la mezcla. Caliente el extremo inferior del tubo muy suavemente con una llama pequeña del mechero y observe el resultado.baño de agua a 70° C y agítelo frecuentemente durante 10 minutos o hasta que obtenga una solución trasparente y clara. Agite el tubo y observe el desprendimiento de calor. Agite el tubo durante 2 o 3 minutos y vierta su contenido sobre 25 ml de agua fría.2 gr de naftaleno a 5 ml de ácido sulfúrico concentrado contenidos en un tubo de ensaye. Añada con precaución 2 ml de ácido sulfúrico concentrado a 3 ml de ácido nítrico concentrado contenidos en un tubo de ensaye grande.5 gr de naftaleno a una solución formada por 3 ml de ácido sulfúrico concentrado y 3 ml de ácido nítrico concentrado contenidos en un tubo de ensaye grande(mezcla nitrante). Finalizado el Período de calentamiento enfríe el tubo y vierta su contenido en 25 ml de agua fría. Añada unos 0. Añada unos 0. Coloque unos 2 gramos de naftaleno en un tubo de ensaye. Enfríe e tubo y vierta su contenido con precaución en 25 ml de agua fría. Sublimación. EL BENCENO Y SUS DERIVADOS SON COMPUESTOS ALTAMENTE TÓXICOS. ¿Qué es el líquido aceitoso y denso que se separa? NOTA. SE DEBE DE UTILIZAR TODO EL EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL AL REALIZAR ESTA PRÁCTICA. Cuando la parte inferior del tubo se haya enfriado a . Observe el carácter exotérmico de la reacción. (Durante este tiempo puede realizar el punto número 6 de la práctica). manteniéndola en un vaso de agua hirviendo durante quince minutos. Adicione 1 ml de benceno gota a gota. Nitración del benceno.

 SULFATACION: El benceno con el ácido sulfúrico se disuelven. En un tubo de ensayo limpio y seco prepare 1 ml de benceno con 1 ml. se le agrega 1 ml. y se lo calienta hasta sublimar. se deja enfriar y se le adiciona el contenido del primer tubo y anotamos las diferencias…Al tubo con benceno se torna rojo. Explique los resultados obtenidos en su práctica. al tubo con naftaleno se torna azul y al tubo con anilina se tornara de color. Mantenga la temperatura a unos 50-50° C durante unos tres minutos. CUESTIONARIO: 1. Reactividad del benceno. 1 ml de un aromático (Benceno. vierta el segundo tubo por las paredes del primero y observe los resultados.  SOLUBILIDAD: El benceno se solubiliza con los elementos.  EL BENCENO COMO SOLVENTE: El benceno se disuelve con todos los elementos.unos 50-60° C (esto es la temperatura a la que no quema la mano).  ENSAYO CON PERGANMANATO DE POTASIO: El permanganato se oxida con el benceno. de formaldehido (Le rosen o formalin sulfúrico). Naftaleno o anilina). De tetracloruro de carbono y en un segundo tubo 1 ml de acido sulfúrico con 3 gtas.  INFLAMABILIDAD: El benceno realiza una combustión incompleta. 4. De cloroformo y en otro tubo de ensayo se le agrega una pequeña cantidad de cloruro de aluminio. 5. Reacción de diferenciación del Benceno.  NITRACION: El benceno con el ácido nítrico . añada otra pequeña cantidad de naftaleno. enfríe el tubo y vierta su contenido sobre 40 ml de agua fría contenidos en un vaso de precipitado pequeño. Naftaleno y anilina.

Conocer y saber los frente a una mala manipulación. SEGUNDA REACCION: El benceno. nómbrelos       PRIMERA REACCION: El benceno y etanol. Conocer y saber utilizar los materiales y equipos necesarios y apropiados para este tipo de experimentos. Señale en cada reacción cual es él.      Benceno: C6H6 Etanol: CH3-CH2-OH Permanganato de potasio: KmnO4 Ácido Sulfúrico: H2SO4 Ácido nítrico: HNO3 3. Desarrolle las ecuaciones químicas llevadas a cabo en su práctica. o los productos principales. yodo.2. Es importante identificar las diferentes reacciones de los experimentos realizados para su de tala manera poder interpretar los análisis realizados. CUARTA REACCION: Permanganato de potasio y benceno QUINTA REACCION: Ácido sulfúrico y benceno SEXTA REACCCION: Ácido nítrico con benceno CONCLUSIÓN: Es importante conocer e identificar los diferentes productos que se va utilizando en cada experimento. TERCERA REACCION: El benceno. . parafina y aceite.