FACULTAD DE FARMACIA Y

BIOQUIMICA
CURSO: Qumica Orgnica 1
TEMA: Reacciones de Caracterizacin de
Alcoholes
DOCENTE: Freddy Alberto Guevara Ortega
INTEGRANTES:
Flores Narciso Jimmy Anthony

2016

MARCO TEORICO

Los alcoholes son lquidos o solidos neutros. El grupo hidroxilo confiere

caractersticas polares al alcohol y segn la proporcin entre l y la cadena
hidrocarbonada as ser su solubilidad disminuye al aumentar el tamao del grupo
alquilo y aumenta en los solventes orgnicos. Las diferentes formas geomtricas
de los alcoholes ismeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua.
Las molculas muy compactas de alcohol ter-butlico experimentan atracciones
intermoleculares dbiles y las molculas de agua las rodean con ms facilidad.
Consecuentemente, el alcohol ter-butlico exhibe la mayor solubilidad en agua de
todos sus ismeros. Los fenoles son un grupo de compuestos orgnicos que
presentan en su estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo.
Por lo tanto, la formula general para un fenol se escribe como Ar OH.
Los fenoles sencillos son lquidos o slidos, de olor caracterstico, poco
hidrosoluble y muy soluble en solventes orgnicos. Algunos se usan como
desinfectantes, pero son txicos e irritantes. Los fenoles son ms cidos que el
agua y los alcoholes, debido a la estabilidad por resonancia del ion fenoxido. El
efecto de esta resonancia consiste en la distribucin de la carga del anin sobre
toda la molcula en lugar de estar concentrada sobre un tomo particular, como
ocurre en el caso de los aniones alcoxido.

PROCEDIMIENTO:
1. DISPONER 3 TUBOS DE PRUEBA:

A cada tubo agrguele 2 mL de K2Cr2O7 y ll gota de H2SO4

a) Tubo 1 + 1 mL etanol
b) Tubo 2 + 1 mL 2-butanol
c) Tubo 3 + 1 mL ter-butanol

Agitar los 3 tubos y llevar a bao mara (BM) por 2-5 minutos. Observe y anote
sus resultados.

a) Etanol: Se observa un cambio de color verde oscuro si hay reaccin.

b) 2-butanol: Se observa un leve cambio de color si hay reaccin.
c) Ter-butanol: no se observa reaccin.

Observacin:

Los cambios de color son causados por la oxidacin de los alcoholes primario y
secundario ya que el terciario al no oxidarse no present variaciones de color y la
solucin se mantuvo color naranja correspondiente al in dicromato que no se
redujo.

2. DIFERENCIACIN DE ALCOHOLES CON SODIO METLICO

Disponer 3 tubos de prueba
a) Tubo 1 +

1 mL etanol

b) Tubo 2 +

1 mL 2-butanol

c) Tubo 3 +

1 mL ter-butanol

A cada uno agregarle un trocito de sodio metlico. Anotar el tiempo que dura el
desprendimiento de hidrgeno y la velocidad con que este se desprenda.

a) Etanol: se disolvi un aprox. de 3min.

b) 2-butanol: se disolvi un aprox. de 4min.
c) ter-butanol: no se disolvi completamente tardo ms tiempo.
Observacin:

La reaccin de alcoholes con sodio permite identificar el tipo de alcoholes

debido al desprendimiento de hidrgeno que se produce en la reaccin. Los
alcoholes terciarios reaccin con una velocidad de reaccin mayor que los
secundarios y primarios.

3. PRUEBA CON EL CLORURO FRRICO:

Disponer de 2 tubos de prueba.
a) 1mL etanol +
b) 1mL fenol +

1 gota FeCl3
1 gota FeCl3

Agitar, observe y anote los resultados.

a) Etanol: se observ una mezcla pero no reacciono. Se torn amarillezca.

b) Fenol: se observ una variacin de color de azul a negro.

Observacin:

Esta respuesta se debe al ataque producido por el ion cloruro al hidrogeno del
grupo hidroxilo provocando una ruptura de enlace y la unin del grupo fenoxido
al hierro (formacin de complejo), considerando que la disoluciones de fenoles
presentan coloracin, tambin se estima una reaccin de oxidacin del fenol
llamada Quinona las cuales son coloreadas.

4. PRUEBA CON EL AGUA DE BROMO:

Disponer de 2 tubos de ensayo:

a) 1mL etanol + 1 gota agua de bromo

b) 1mL fenol + 1 gota agua de bromo

Agitar, observe y anote los resultados. La aparicin de un precipitado blanco es

(+).

a) Etanol: Se observa una solucin incolora.

b) Fenol: Se observa un compuesto color amarillo.

Observacin:

Esta respuesta se debe a que el fenol produce una sustitucin electrofilica

aromtica formando bromofenoles.

5. DISPONER 3 TUBOS DE PRUEBA:

A cada tubo agrguele 1 mL de KMnO4 y ll gota de H2SO4

a) Tubo 1 + 1 mL etanol
b) Tubo 2

+ 1

mL 2-butanol

c) Tubo 3

+ 1

mL ter-butanol

Agitar los 3
bao
mara
minutos.
sus resultados.

a) Etanol:
b) 2-butanol:

tubos y llevar a
(BM)
por
2-5
Observe y anote

c) Ter-butanol:
Observacin:

CONCLUSIONES:
Los alcoholes primarios reaccionan ms rpidos que los alcohole secundarios y los
terciarios. Entre ms larga sea la cadena Carbonada que conforma a un alcohol, ms
afectara a la electronegatividad del OXIGENO, que le confiere la capacidad de atraer
ms fcilmente los electrones de otro compuesto PARA INTERACCIONAR con ellos.
Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan ms
tiempo, entre 5 y 20 segundos, porque los carbocationes terciarios son menos
estables que el terciario. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como
no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin
hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede
tomar desde treinta minutos hasta varios das.
Tambin se lleg a la conclusin de que los alcoholes y los fenoles poseen
caractersticas distintas, debido a sus diferentes reacciones y por eso se puede
identificar si un sustrato es fenol usando cierto tipo de reactivos en condiciones
adecuadas.

DISCUSIN:
Para diferenciar si un alcohol es primario, secundario o terciario tambin se puede
realizar la prueba de Lucas que consiste en la diferente de reaccin de estos
alcoholes con el reactivo de Lucas (concentrado de cido clorhdrico y cloruro de zinc),
el alcohol terciario reaccionara instantneamente, mientras que el secundario es unos
5 minutos y le primario no reacciona.

OBSERVACIN:
Se pudo observar que los alcoholes de acuerdo a su carcter primario, secundario y
terciario reaccionan a una diferente velocidad de oxidacin.
El alcohol primario reacciono instantneamente y libero calor, tericamente sabemos
que se obtuvo un aldehdo y sigui oxidndose hasta obtener un cido carboxlico.
El alcohol secundario demoro unos minutos ms que el anterior y tambin libero calor,
tericamente sabemos que el producto final es una cetona.
El alcohol terciario no reacciono.
Al agregar a un alcohol agua de bromo se produce una halogenacion, se puede
apreciar cualitativamente en la decoloracin de la muestra

CUESTIONARIO:
1. Haga la ecuacin redox para la reduccin del Cr +6 en la reaccin de oxidacin de los
alcoholes.
2. Haga la ecuacin para la prueba del FeCl3 con etanol y con fenol.
3. Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los alcoholes.

A nivel mundial la mayor parte del alcohol etlico que se produce es por va
fermentativa de fuentes azucaradas. Por ejemplo en algunos pases se utiliza
la miel final del proceso de obtencin del azcar, utilizando la levadura como
microorganismo productor de alcohol. Estas dos combinadas con sales de
amonio como fuentes de nitrgeno y fosforo y un pH ajustado con cido
sulfrico en los equipos idneos para el proceso se debe obtener una buena
produccin de alcohol; pero cul sera la combinacin si en vez de querer
producir un alcohol por la va tradicional quisiramos obtener un alcohol
ecolgico ya con este fin cambian un poco el proceso, este exige la no
utilizacin de productos qumicos como las sales de amonio y el cido sulfrico
antes mencionados.
Para que los alcoholes sean materias tan importantes en la qumica aliftica,
no solo deben ser verstiles en sus reacciones, sino tambin accesibles en
grandes cantidades y a bajo precio. Hay tres vas para obtener alcoholes
simples:
a) Por hidratacin de alquenos, obtenidos del cracking del petrleo.
b) Por el proceso oxo de alquenos, monxido de carbono e hidrogeno.
c) Por fermentacin de carbohidratos. Adems de estos tres mtodos, existen
otros de aplicacin ms restringida.

Por ejemplo el metanol, se obtiene por hidrogenacin cataltica del monxido

de carbono; la mezcla de hidrgeno y monxido de carbono necesaria, se
obtiene de la reaccin a temperatura elevada entre agua y metano, alcanos
superiores a carbn.
Mtodos especiales:

Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifticos, metanol y

etanol, se obtienen tambin por mtodos especiales que conviene mencionar.
El metanol se obtena antiguamente por destilacin seca de la madera, de
donde procede nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce.
Modernamente, casi todo el metanol que se consume en la industria se obtiene
por hidrogenacin cataltica del monxido de carbono, segn la reaccin:

CO + 2H2 --- CH3OH

Que se lleva a cabo a unos 400C y 200 atm, en presencia de catalizadores
formados corrientemente por una mezcla de xidos de cromo y de cinc. El
alcohol metlico es muy venenoso. Por ellos, el consumo humano de alcohol
etlico para usos industriales, que esta desnaturalizado con metanol produce
graves lesiones en la vista, ceguera en incluso la muerte.
El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigedad por
fermentacin de los azucares (como glucosa), contenidos en jugos de frutos,
para la fabricacin de bebidas alcohlicas. La fermentacin se produce por la
accin de enzimas (o fermentos), que son catalizadores orgnicos complejos
segregados por las clulas de levaduras, obtenindose, como productos
finales, etanol y CO2, segn la reaccin global:

C6H12O6 2CO2 + 2CH3 ---- CH2 OH

Glucosa

Etanol

Adems de la glucosa pueden tambin fermentar por la accin de levaduras

otros azucares ms complejos y el almidn, contenido en la patata y cereales,
que primero se desdoblan en azucares simples, antes de la fermentacin
alcohlica propiamente dicha. Una concentracin elevada de alcohol impide el
proceso de fermentacin, por lo que solo puede obtenerse concentracin del
10 al 18% en etanol, que son tpicas de los vinos naturales. Por destilacin
fraccionada puede lograrse aumentar la riqueza en etanol hasta el 95%, con
5% de agua, que es la composicin que circula en el comercio y se vende en
las farmacias como alcohol puro
4. Realice la ecuacin qumica del alcohol con el sodio metlico.

CH3CH2OH + Na ---------- CH CH ONa + H2

Etanol
Etoxido de sodio

BIBLIOGRAFA:
Publicado por BUITRAGO GARCIA PAULA CAMILA, martes 11 de noviembre
de 2014.
http://labschemestry202.blogspot.pe/
Mc Murry Jhon. Qumica orgnica (2012). Impreso en Mxico. Cengage
learning editores S.A. 8va edicin.
Geissman T.A. Principios de qumica orgnica. Impreso en Espaa. Editorial
Revert S.A. 2da edicin.
Gutsche C. D., Pasto D. J., Fundamentos de qumica (1979). Impreso en
Espaa. Editorial Revert S.A. 1ra edicin.
Linstromberg Walter W. Curso breve de qumica organica. Impreso e Espaa.
Editorial revert S.A. 1ra edicin.
https://lagallinapipa.files.wordpress.com/2013/04/tp7.pdf