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Análise Conformacional

Alcanos e Cicloalcanos

Alcanos 

Alcanos têm a formula geral CnH2n+2 

Nomes de alcanos não ramificados com 1-20 átomos de carbono.

N ame

Molecular
Formula

methane CH4
ethan e
C2 H 6
propane C3 H 8
bu tane

C4 H 1 0

pen tane C5 H 1 2
hexan e

C6 H 1 4

hep tane C7 H 1 6
octane

C8 H1 8

N ame

Molecular
Formula

nonane

C9 H2 0

decan e

C1 0 H 2 2

dodecan e

C1 2 H 2 6

tetrad ecane

C1 4 H 3 0

hexadecane C1 6 H 3 4
octadecan e C1 8 H 3 8
eicosane

C2 0 H 4 2

Representação dos alcanos 

Formula linha - ângulo   

Cada linha representa uma ligação simples
O final de cada linha representa um grupo CH3.
Cada vertice (ângulo representa um átomo de carbono.

Ball-an d-stick
model
Line-angle
formula
Stru ctural
formula

CH3 CH2 CH2 CH3
Butane

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
Pen tane

dê numeração à cadeia de modo este tenha o número mais baixo. Para alcanos ramificados. 3. a cadeia principal é a que tem maior número de átomos de carbono. CH3 CH3 CH2 CH2 CHCH3 2-Methylpen tane 5 4 3 2 1 . Se há um substituinte.O nome do alcano com uma cadeia hidrocarbonada não ane. CH3 CH3 CHCH3 2-Methylp ropan e 2 1 3 4.Nomenclatura 1. A cada substituinte é dado um número e um nome. ramificada consiste num prefixo mais um sufixo ane 2.

Isómeros de Constituição  Isómeros constitucionais: Compostos com a mesma formula molecular mas com diferente conectividade dos seus átomos.  Existem dois isómeros constitucionais com a mesma formula molecular C4H10.5°C) 2-Meth ylp ropan e (bp -11.6°C) . CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CHCH3 Butane (bp -0.

Propriedades físicas  Alcanos são compostos não polares e têm apenas interacções fracas entre as suas moléculas.  Forças de dispersão dispersão:: Forças intermoleculares fracas resultam da interacção temporária de dipolos induzidos. .

gasolina.  Alcanos com 5 a 17 carbonos são líquidos à temperatura ambiente.7 g/mL.Propriedades físicas  Ponto de ebulição  Alcanos de baixo peso molecular (1 a 4 carbonos) são gases à temperatura ambiente. ex: hexano. ex: metano. . kerosene. propano.  Alcanos com 18 ou mais carbonos) são semisolidos ou solidos à temperatura ambiente. decano.  Densidade  Média cerca de 0. butano.

Propriedades físicas  Isómeros constitucionais são compostos diferentes e têm propriedades fisicas diferentes .

que resulta da rotação que ligação simples.Conformações É qualquer arranjo tridimensional dos átomos. .

Conformações do etano   Conformação em estrela é a de mais baixa energia O ângulo dihedral é de 60º H H H model H H H Newman projection sawhorse .

Conformações do etano (2)   Conformação eclipse tem a energia mais elevada Ângulo dihedral é de 0º .

0 kcal/mol .Análise Conformacional   Ângulo de torsão: resistente à rotação Para o etano são 3.

 Podem diferir em energia.Conformações dos Alcanos (conclusão)  Estruturas que resultam da rotação livre da ligação C-C. O conformero de mais baixa energia é o que prevalece mais tempo. rodam através das possíveis .  As moléculas conformações.

Conformações do propano  Aumento ligeiro da tensão torsional devido á presença do grupo metil que é mais volumoso .

Conformações do butano (C2-C3)  Os grupos metil em eclipse são de energia mais elevada  Impedimento estereo  Ângulo dihedral 0º totally eclipsed .

Conformações do butano (C2-C3)  Quando os grupos metil estão na posição anti é o conformero de mais baixa energia  Ângulo dihedral 180º anti .

Conformações do butano (3)  Grupos metil eclipsados com o hidrogénio  Conformação com nível de energia mais alta do que em estrela  Ângulo dihedral 120º eclipsed .

Conformações do butano (4)  Conformação em estrela à direita  Grupos metil mais próximos que a conformação anti  Ângulo dihedral 60º gauche .

Analise Conformacional .

Alcanos de cadeia hidrocarbonada maior  Conformações anti são as de mais baixa energia  A cadeia hidrocarbonada é em zigzag CH3CH2CH2CH2CH3 H H H H H C C C C C H H H H H H H .

insolúvel em água  Forma compacta  Ponto de ebulição e fusão semelhante aos alcanos ramificados com o mesmo número de carbonos .Cicloalcanos  Anéis de átomos de carbono (grupos CH2)  Fórmula CnH2n  Não polar.

Isomerismo cis-trans  Cis: grupos semelhantes estão no mesmo lado do anel  Trans: grupos semelhantes estão no lado oposto .

6 157.6 164.4 Long-chain 158.0 157.7 Heats of Combustion Alkane + O2 → CO2 + H2O 158.Estabilidade dos cicloalcanos     Anéis com 5 a 6 membros são mais estáveis Ângulos de ligação próximo de 109.5º Ângulo de torção Calor de combustão por -CH2- 166.4 158.3 .

 Muito reactivo.Ciclopropano  Elevada tensão de anel devido à compressão do ângulo. ligações fracas .

Ciclopropano (2)  Tensão torsional devido aos hidrogénios eclipsados .

Ciclobutano  Ângulo de tensão devido à compressão  Tensão torsional parcialmente aliviado devido ao anel fazer uma “prega” .

Ciclopentano  Se fosse planar os ângulos seriam de 108º.  A conformação “pragueada” reduz o ângulo torsional . mas todos os hidrogénios serão eclipsados.

 Não existe tensão angular nem tensão torsional .  A conformação em cadeira tem ângulos de ligação de 109.5º e todos os hidrogénios estão em estrela.Cicloexano  Ângulos seriam de 120º se fosse planar.

Conformação em cadeira .

Conformação em barco .

Energia Conformacional .

Posições axial e equatorial .

Cicloexanos monossubstituidos .

Interações 1.3 diaxial .

Cicloexanos dissubstituidos .

Isomeros cis-trans  Ligações que são cis. alternam axialequatorial em volta do anel CH3 CH3 .

Grupos volumosos  Grupos como o t-butil causam uma grande diferença de energia entre a conformação axial e equatorial  Conformação mais estável põe t-butil equatorial sem importância em termos de energia .