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HIDROCARBUROS

ALCANOS
Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos binarios que slo contienen en su estructura, carbono e hidrgeno.
De acuerdo con su estructura se clasifican en:
H
I
D
R
O
C
A
R
B
U
R
O
S

Saturados
Alifticos o acclicos
(Cadena Abierta)

Insaturados

Saturados
Cclicos o alicclicos
(Cadena Abierta)

Insaturados

Aromticos

Alcanos
Alquenos
Alquinos

Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
Bencnicos

Alcanos
Definicin:
Se trata de hidrocarburos saturados que se caracterizan porque sus molculas slo presentan tomos de carbono de
hibridacin sp3 unidos entre s por medio de enlaces covalentes simples. Ejemplo:
CH3
CH4

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH3

Frmula general:

CnH2n+2

Donde: n = nmero de carbonos del compuesto

Nomenclatura:
Sistema Comn:
a) Se usa la terminacin ANO y adems un prefijo, el cual depende del nmero de carbonos en la molcula.
Ejemplo: Pentano
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH2 CH3

CH3
CH3 C CH3
CH3

b) Si todos los carbonos se encuentran en una cadena lineal sin ramificar, se usa la letra n delante del nombre,
esta n significa que es un alcano normal.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
n - pentano
c) El prefijo iso se usa cuando hay un grupo metilo (CH3) en el segundo carbono de una cadena continua.
CH3
CH3 CH CH2 CH3
iso - pentano
d) El prefijo neo se usa cuando hay dos grupos metilo (CH3) en el segundo carbono de una cadena continua.
CH3
CH3 C CH3
CH3
neo- pentano

Sistema IUPAC:
Para nombrar a los alcanos se sigue las reglas dadas por la IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y
Aplicada)
1. Para alcanos lineales sin ramificar se usa igual nombre que el sistema comn sin poner la letra n. Es decir se
nombran indicando el nmero de tomos de carbono de la molcula por medio de prefijos seguido de la
terminacin ANO.
Ejemplo:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
Prefijo
Met
Et
Prop
But
Pent
Hex
Hept
Oct
Non
Dec

N C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Prefijo

N C

Dec
Undec
Dodec
Tridec
Tetradec
Pentadec
Hexadec
Heptadec
Octadec
Nonadec

10
11
12
13
14
15
16
17
18
19

Prefijo
Eicos
Heneicos
Docos
Tricos
Triacont
Hentriacont
Dotriacont
Tritriacont
Tetracont
Hentetracont
Dotetracont
Tritetracont

N C
20
21
22
23
30
31
32
33
40
41
42
43

Prefijo
Pentacont
Henpentacont
Dopentacont
Tripentacont
Hexacont
Henhexacont
Dohexacont
Trihexacont
Heptacont
Henheptacont
Doheptacont
Triheptacont

N C
50
51
52
53
60
61
62
63
70
71
72
73

Prefijo
Octacont
Henoctacont
Dooctacont
Trioctacont
Noctacont
Hennonacont
Dononacont
Trinonacont
Hectano
Dihect
Trihect
Tetra

N C
80
81
82
83
90
91
92
93
100
200
300
400

2. Para alcanos ramificados se sigue las siguientes reglas:


a) Se escoge como cadena principal aquella cadena carbonada continua y ms larga. En presencia de dos o ms
cadenas de igual longitud, se escoge la ms ramificada, es decir, la de mayor grado de sustitucin.
b) Se enumera la cadena principal, empezando por el lado ms cercano a las ramificaciones y en todo caso
buscando la numeracin ms baja de los sustituyentes o ramificaciones.
c) Los sustituyentes se nombran en orden alfabtico, indicando previamente el # del carbono al que est unido.
d) En caso que el mismo sustituyente se halle varias veces, se usar delante de ste el prefijo: di, tri, tetra, etc.
segn el caso.
e) Los nmeros se separan entre s por comas y los nmeros de las palabras por guiones, al final va el ltimo
sustituyente formando la palabra compuesta con el nombre base del alcano, el cual est determinado por el N
de carbonos de la cadena principal.
Ejemplo:
Nombrar el compuesto representado por la siguiente frmula estructural:
CH3
CH3 C CH2 CH CH3
CH3

CH2
CH3

Rpta: 2, 2, 4 trimetilhexano

Radicales Alquilos o Alqulicos


Es un alcano que ha perdido un hidrgeno, obtenindose un radical llamado alqulico o alquilo, cuya frmula general es:

CnH2n+1
Para nombra a los radicales alquilo, se cambia la terminacin ano del alcano correspondiente por "ilo" o "il". Ejemplo:
Alcano
Metano
Etano
Propano

Frmula
CH4
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3

Radical Alquilo
- CH3
- CH2-CH3
- CH2-CH2-CH3

Nombre
Metil o metilo
Etil o etilo
Propil o propilo

Propiedades Fsicas:
Estado Fsico: (a temperatura ambiente)
Gases : desde C1 (metano) hasta C4 (butano)

Lquidos : desde C5 (pentano) hasta C17 (heptadecano)


Slidos : desde C18 (octadecano) hacia adelante.
Punto de ebullicin. Se incrementa gradualmente conforme aumenta el nmero de carbonos, pero en alcanos
ismeros disminuye con las ramificaciones.
Punto de fusin. Aumenta con el crecimiento de la ramificacin de la cadena carbonada.
La densidad de los alcanos es menor que la del agua
Propiedades Qumicas (Reacciones Qumicas):
Si bien es cierto los alcanos, a condiciones ambientales, son inertes; bajo condiciones especiales presentan las
siguientes reacciones:
a. Combustin
Los alcanos son buenos combustibles. Al contacto con la llama y el oxgeno del aire se incendian desprendiendo
CO2 y H2O, adems de abundante calor.

CnH2n + 2 +

3n 1

O2 n CO2 + (n + 1) H2O + Energa

Ejemplo:
C3H8 + 5 O2 3CO2 + 4 H2O
C4H10 + 13/2 O2 4CO2 + 5 H2O o 2 C4H10 + 13 O2 8CO2 + 10 H2O
b. Halogenacin
Los alcanos reaccionan con los halgenos, principalmente cloro y bromo, convirtindose en cloruros y bromuros
de alquilo, respectivamente. La reaccin es fotoqumica, es decir necesita presencia de luz (U.V), pudiendo
realizarse tambin en la oscuridad a altas temperaturas (250C a 400C)

R H + X2

hv

R X + HX

Reactividad de los halgenos: F2 > Cl2 > Br2 > I2


La halogenacin es una reaccin de sustitucin logrando sustituirse en la molcula del alcano tomos de
hidrgeno por tomos de halgeno.
Ejemplo:
CH3 CH2 CH3 + Br2

hv

CH3 CH2 CH2 Br + CH3 CHBr CH3

3%
CH3

97%

CH3
hv

CH3

CH3 CH CH2 Br
CH3 CH CH3 + Br2
trazas

+ CH3 CBr CH3


Sobre 99%

Nota: Si hay dos o ms productos halogenados el producto principal es


aquel donde el halgeno va unido a un carbono terciario o secundario.
Esta selectividad slo lo presenta el Br.
Reactividad del hidrgeno: 3 > 2 > 1

c. Nitracin
Los alcanos logran nitrarse al reaccionar con cido ntrico concentrado, sustituyendo un hidrgeno por un grupo
nitro (NO2). Esta reaccin se produce entre 450 a 470 C y en presencia de cido sulfrico.

R H + HNO3

450 C, H SO 4
2

R NO2 + HX

Ejemplo:
CH3 CH3 + HNO3

450 C, H SO

4
2

CH3 CH2 NO2

450 C, H2SO 4

CH3 CH2 CH3 + Br2 CH3 CH2 CH2 NO2


Preparacin de Alcanos:
Laboratorio
a. Por Hidrogenacin Cataltica de un Hidrocarburo No Saturado. Los alquenos y alquinos se pueden
hidrogenar para convertirse en alcanos, en presencia de un catalizador metlico que puede ser Ni, Pt o Pd. Es
una reaccin exotrmica.
Ejemplo:

Ni,

CH3 CH3 Etano


CH2 = CH2 + H2
Pd

CH3 CH2 CH2 CH3 Butano


CH3 C C CH3 + H2

b. Por Reduccin de Haluros alqulicos

R X + LiAlH4 o Zn/HCl R H
Ejemplo:
CH3 CH2 CH2 CH2 Cl + LiAlH4 CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CHBr CH3 + Zn/HCl CH3 CH2 CH3
c. Mediante el uso del REACTIVO GRIGNARD de Vctor Grignard, por el descubrimiento de ste reactivo recibi
el premio Nobel en el ao 1912, RMgX (X= halgeno)
ter sec o

R X + Mg

R MgX (Reactivo Grignard)

R MgX + H2O R H + MgX(OH)


Ejemplo:
CH3 Cl + Mg CH3MgCl (Reactivo grignard)
CH3MgCl + H2O CH4 + MgCl(OH)
CH3 CH2 CH2 I + Mg CH3 CH2 CH2 MgI (Reactivo grignard)
CH3 CH2 CH2 MgI + H2O CH3 CH2 CH3 + MgI(OH)
d. Acoplamiento de Haluros alqulicos con Reactivos de Grignard

R MgX + R X R R + MgX2
Ejemplo:

CH3

CH3 CH2 CH2 MgCl

CH3

+ CH3 CH Cl CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3 CH CH2 CH2 MgBr + CH3CH2 Br CH3CHCH2CH2CH2CH3


CH3

CH3

e. Acoplamiento de Haluros alqulicos con Reactivos Cuprodialquillitio

R X + Li R Li (Cuprodialquilitio)
(puede ser 1, 2 o 3)

R Li
R2CuLi

CuX

R2CuLi

R X R R

(debe ser 1)

Ejemplo:
CH3 CH2 CH2 X

+ Li

CH3 CH2 CH2 Li + CuBr (CH3 CH2 CH2 )2CuLi


CH3

(CH3 CH2 CH2 )2CuLi + CH3 CH CH2 Br


f.

CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH3

Mediante la SNTESIS DE WURTZ, consiste en tratar dos derivados halogenados (igual o diferentes) con sodio.

2R X + 2 Na R R + 2 NaX

Ejemplo:
2CH3 I + 2Na CH3 CH3 + 2NaI
2CH3CH2 Cl + 2Na CH3 CH2 CH2 CH3 + 2NaCl
A Nivel Industrial
Muchos de los alcanos se pueden obtener a escala industrial en el proceso de destilacin fraccionada del petrleo
y del gas natural.
El petrleo es una mezcla compleja de hidrocarburos lquidos y slidos; el gas natural es principalmente una mezcla
de metano (70% - 90%) y etano (13% - 5%)
Producto
Gases
ter de petrleo
Gasolina
Kerosene

Composicin
CH4 a C4H10
C4H10 a C6H14
C8H14 a C10H22
C11H24 a C15H32

Pto de ebullicin
----------40 a 70 C
70 a 200 C
200 C a 375 C

Ejercicios Propuestos
1. Dar Nombre IUPAC a los siguientes compuestos:
a.
d.
CH3 CH3

CH3 Br

CH2 CH3

CH3 CH2 C C CH2 CH CH CH3


CH3 CH2

CH2

CH3

CH3

CH3 CH2 C C CH2 CH CH Br


CH3 Br

CH2
CH3

...................................................................
b.

CH3

...................................................................
e.

CH3

CH3
CH2 CH3

CH CH3

CH3

CH3 (CH2)7 CH CH CH3

CH3 C CH2 C CH2 CH2 CH CH3

CH CH3

CH2 CH2 CH3

CH3

CH3

...................................................................

...................................................................

.
c.

f.
CH2 CH3
CH3

CH3

CH2 CH CH CH3

CH3 C CH2 CH CH3

CH2

CH3

CH2 CH2

CH2 CH3

...................................................................

CH2 CH3

....................................................................

.
2. Dibuja las estructuras moleculares correspondientes a los compuestos orgnicos que te presentamos
a. 4,6-dietil-3,3,4,7-tetrametilnonano

f.

b. octadecano

g. 3-isopropil-3-metilundecano

c.

h. 2-yodoeicosano

3-metilpentano

5-sec-butil nonato

d. 2,3-dimetilhexano

i.

1-bromo-3,3-dietil-4-isobutilnonano

e. 5-propildecano

j.

3-etil-3-metilheptano