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INTRODUCCIN:

La seguridad en el laboratorio es uno de los aspectos ms resaltantes


que se tienen que tratar en el presente curso, ya que es la base toda
prctica o ensayo que vaya a realizarse de aqu en adelante y no solamente
en qumica orgnica, como se est viendo, sino en todos los ambientes de
laboratorio en los que nos podamos situar.
Es por tal motivo que se dice que es obligatorio el uso de mandil y en
ciertos casos una mscara de seguridad, guantes (en caso se manipulen
reactivos y se quiera evitar el contacto directo con la piel) y gafas de
seguridad (puede un reactivo llegar hasta nuestros ojos y causar dao).
Asimismo, en el presente informe se dir que los modelos
moleculares son muy importantes para los qumicos ya que con ellos
podemos visualizar la naturaleza tridimensional y cmo estn relacionados
los tomos a las molculas orgnicas.
En el siglo XIX muchos qumicos ya construan modelos a escala para
entender mejor la estructura de la molcula. Nosotros podemos tener una
mejor apreciacin de las caractersticas que afectan a la estructura y a la
reactividad cuando examinamos la forma tridimensional de un modelo
molecular. Los modelos ms tiles son:

Modelo de esqueleto (alambres).

Modelo de barras y esferas.

Modelo compacto.

DETALLES EXPERIMENTALES:
Prctica 1:
En la presente prctica no se toc la parte experimental
(IDENTIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS) y se pas a trabajar
con los MODELOS MOLECURALES.
A.- MODELO DE LA MOLCULA DEL AGUA
Emplee una bola roja, dos amarillas y dos palitos.
Construya un modelo de la molcula del agua H O H

Es lineal sta molcula? No.


Cul es aproximadamente el valor del ngulo? 104,5
Qu representan en trminos de partculas atmicas los palitos?
Indican comparticin de enlaces.
Qu indican los enlaces covalentes? Indican soplamiento de
orbitales.

B.- MODELO DEL TOMO DEL CARBONO

Cuntos agujeros contiene una bola negra? Tiene 4 agujeros.


Coloque un palito en cada agujero y deje el modelo sobre la mesa.
Una con la imaginacin los terminales de estos palitos.

Cul es el nombre
geomtrica? Dibjela
Tetraedro Regular.

de

esta

figura

Son todos los ngulos iguales o diferenciales? Son iguales, con una
medida de 109,5

C.- MODELOS MOLECULARES


Empleando una bola negra, que es carbn y amarillas que son
hidrgenos construya un modelo y obsrvelo mirando desde arriba.

Quite un tomo de hidrgeno para obtener CH 3-. Cul es el nombre


del grupo de tomos que queda?
El nombre es metilo.

Construya una
segunda molcula
de metano.
Qutele un tomo de hidrgeno con su respectivo palito conecte los
dos grupos. Cul es el nombre del hidrocarburo representado? El
nombre es etano.

Colquelo sobre la mesa y observe su forma de caballete. Observe el


giro que puede haber en el enlace C-C.
Existe un giro libre de 360 ya que el enlace es el enlace ms fuerte
que hay y ser tambin el ms difcil de romper.
Observe las dos conformaciones posibles: Alternada y eclipsada. Qu
puede comentar de ambas conformaciones?
La conformacin alternada es la ms estable ya que los hidrgenos se
encuentras ms separados unos de otros evitando la alta repulsin
entre estos.

La
conformacin
eclipsada es menos estable ya que los hidrgenos que acompaan a
los carbonos estn muy cerca unos de otros aumentando la repulsin.

Quite un tomo
de hidrgeno del
modelo etano. Cul es el nombre de este grupo orgnico? Dibuje su
frmula estructural.
El nombre es etilo.

D.- UNA TRES TOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA CADENA


Haga una cadena de tres tomos de carbono.

Pueden formarse una cadena ramificada con solo tres tomos de


carbono? S.
Cmo se llama este hidrocarburo? Propano.
Escriba la frmula estructural. Dibuje.

Frmula
Estructural
E.- UNA SEIS TOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL
Haga una cadena de seis tomos de carbono. Observe las posiciones
de los carbonos al girar los ejes de los enlaces. Procure lograr la mayor
separacin entre hidrgenos.

Quite a los carbonos primarios, que son los carbonos de los extremos
de la cadena, un tomo de hidrgeno a uno y un palito con el
hidrgeno a otro. Una estos tomos de carbono formando un anillo o
ciclo.

Estn todos los


en un solo plano?
No. Existe un

tomos

de

carbono

ngulo de 109.5.

Observe las dos conformaciones posibles, las formas: bote y la ms


estable silla. Cmo se llama este compuesto?
Se llama hexano.

Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrgenos en


este compuesto. Cuntas son en cada conformacin?
Axiales:
Ecuatoriales:

F.-REPRESENTE EL DOBLE ENLACE:

Tomamos 2 tomos de carbono.


Los unimos por medio de dos resortes y ese sea nuestro armazn ,
Luego llenamos los huecos de los carbonos con los palitos y en cada
extremo de los palitos colocamos hidrgenos.

Discusin de resultados:

Qu estructura ha formado?
Podemos ver que se ha formado un eteno.

Cul es su geometra molecular?


La geometra es plana.

hay rotacin de enlace entre carbonos?


No, el enlace doble impide la rotacin
entre los carbonos.

G.-REPRESENTE EL TRIPLE ENLACE:

Tomamos 2 de carbono y lo unimos a 3 resortes.


Los espacios es blanco los llenamos con palitos y un hidrogeno en
cada lado.

Discusin de resultados:

Qu estructura ha formado?
podemos ver q se ha formado un etino.

Cul es su geometra molecular?


La geometra es lineal.

Qu representa los resortes?


En este caso representa el enlace triple
entre los 2 tomos de carbono, podemos
decir que estos 3 resortes representan los 2 enlaces PI y 1 enlace
SIGMA.

H.-PROYECCIN NEWMAN

Construya nuevamente la molcula de etano


Coloque la molcula delante de usted
Fije uno de los tomos de carbono y gire el otro tomo de carbono
por el eje de enlace
Observe las diferentes posiciones que adquieren los hidrogeno de
este carbono con respecto al carbono fijo
Cada posicin es una conformacin identifcalas:

(Eclipsada)

(Alternada)

NOTA.Formas de graficar una proyeccin Newman:


Estando la molcula alineada es decir frente al observador, el carbono
delantero se representa con un punto y de l emergen las lneas que
representan los hidrgenos de este carbono .; para el carbono posterior se
dibuja un circulo concntrico al punto y del tambin emergen las lneas (que
son los hidrgenos) si es que se dibuja la conformacin eclipsada ; las
lneas q emergen del carbono posterior deben estar ligeramente hacia un
lado , pero todas deben estar corridas hacia el mismo lado de orientacin.
Discusin de resultados:

Discuta cual sera la conformacin ms estable Por qu?


La ms estable sera la de alternada pues hay menos repulsin entre
hidrgenos de cada carbono, pues estos se encuentran ms alejados.

los

Diagrama de energa torsional del etano.

Es este diagrama podemos apreciar notablemente la diferencia de energa


entre los diversas conformaciones el etano ; por ejemplo entre una cclica y
una alternada notamos claramente que la alternada tiene una energa
mucho menor pues sus hidrgenos estn ms separados entre s y por ende
actan con menos repulsin , lo que permite que la molcula este ms
estable ; lo contrario ocurre con la eclipsada la cual el tener a los
hidrgenos ms juntos estos se repelen con ms fuerza y liberan ms
energa lo que las convierte en ms inestables.

I.- MOLECULA DEL BENCENO:

Construye con modelos la molcula del benceno.


Para esto escoja 6 tomos de carbono y nalos con 3 varillas, para los
enlaces simples y con 2 resortes para cada enlace doble; estos
enlaces simples y dobles deben estar alternados.

Discusin de

Cul es la geometra de esta molcula?


Esta molcula es hexagonal.

Qu ngulo hay entre carbono y carbono?


Existe un ngulo de 120.

Estn todos los carbonos en el mismo plano?


S, el benceno es una molcula plana.

resultados:

J.-REACCIONES QUIMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS:

Construya una modelo de la molcula del metano y otro de un


molcula de cloro
Para realizar la molcula del cloro tomamos 2 bolas verdes y las
unimos con un palito
Para representar un reaccin qumica:
Quitamos un hidrogeno de la molcula de metano y a la ves
separamos los 2 tomos de cloro e intercambiamos un hidrogeno por
un cloro.
Escriba la ecuacin respectiva:
Clorometano:

Diclorometano:

Triclorometano (cloroformo):

Tetracloruro de carbono :

Discusin de resultados:
Cmo se llama este tipo de reaccin?
Es una reaccin de doble sustitucin o mettesis
Cuntos dicloro etanos existen?
Existen 2:
Dicloroetano:

Dicloetano:

APNDICE:
CUESTIONARIO
1) Dibuje la hibridacin para eteno y etano.
Hibridacin etano:

1:

Hibridacin eteno:

2)
Cul sera su accin frente a una quemadura con lcali?
El ojo lesionado por lcali se debe irrigar de forma copiosa lo antes
posible. El destino del ojo (es un ejemplo) casi siempre queda
marcado en los primeros minutos despus de la lesin; por tanto es
preferible realizar la irrigacin en el lugar donde se ha producido la
lesin con cualquier lquido no txico, repitindola despus que el
paciente llega a la sala de urgencias o a consulta con el mdico
correspondiente. En teora, una solucin taponada, isotnica, de pH
neutro, sera el lquido ideal para irrigar, pero no parece ser superior
al agua, al lactato de Ringer, al suero salino normal o soluciones
similares por la simple razn que la piel, el ojo humano o cualquier
otra parte del cuerpo no est en condiciones de resistir una reaccin
qumica de neutralizacin o similar.
3) Indique la geometra de H2C=C=CH2

4) Dibuje los ismeros conformacionales con ngulo de rotacin de 60


de:
CH3-(CH2)4-CH-CH3 y nmbrelos.

5) Dibuje los estereoismeros posibles de 1,4-dicloro-ciclohexano