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AYUDANTIA N 3

QUI-134
1. Indique los grupos funcionales presentes en cada una de las siguientes estructuras:

2. Proporcione los nombres IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos.

3. Represente las estructuras de los siguientes compuestos:

4. Represente la conformacin ms estable de:


a) cis-1-t-butil-3-etilciclohexano.
b) trans-1-t-butil-2-metilciclohexano.
c) trans-1-t-butil-3-(1,1-dimetilpropil)ciclohexano.

5. Represente el diagrama de Energa potencial v/s ngulo diedro para cada una de las
conformaciones en proyecciones de Newman para el 2,2-dibromo butano alrededor del
enlace C2-C3 y para el 2-butanol alrededor del enlace C2-C3.

6. La forma ms estable de la glucosa contiene un anillo de seis tomos en una conformacin


silla con todos los sustituyentes ecuatoriales. Represente esta conformacin ms estable de
la glucosa y trace la proyeccin de Neuman correspondiente.
O

HO

OH

HO

OH
OH

7. Represente el siguiente compuesto en una conformacin de silla, disponiendo todos los


sustituyentes en orientacin axial y ecuatorial segn corresponda.
HO

10
5

7
6

HO

Br

1
2

H
OH

8. Represente el equilibrio conformacional silla-bote-silla para la siguiente molcula. Adems


trace las proyecciones de Newman para las tres conformaciones e indique en cul de ellas
es posible la formacin de enlaces de hidrgeno de tipo intramolecular e intermolecular.
HO

OH

9. El mentol es un compuesto natural que se extrae desde el aceite de menta. Represente el


equilibrio conformacional silla-barca-silla de este compuesto y dibuje las proyecciones de
Newman en cada una de las conformaciones, de tal forma que los carbonos 1 y 3 queden
en frente del observador. Prediga cul de estas conformaciones es la ms estable.

10. El mentol es un compuesto natural que se extrae desde el aceite de menta. Represente el
equilibrio conformacional silla-barca-silla de este compuesto y dibuje las proyecciones de
Newman en cada una de las conformaciones, de tal forma que los carbonos 1 y 3 queden
en frente del observador. Prediga cul de estas conformaciones es la ms estable.
CH3

6
5

H3C

1
4

2
3
OH

CH3

11. Cuando se hace reaccionar la trans decalina indicada, con tetraxido de osmio (OsO4) se
producen los cis dioles A y B con rendimientos de 85% y 15% respectivamente. Para
esta reaccin estereoselectiva indique:
a) La estructura del compuesto A en conformacin silla
b) La estructura del compuesto B en conformacin silla
c) La(s) causa(s) en los rendimientos observados (estereoselectividad)
CH3

CH3

HO

Acetona
OsO4

HO
H

Br

Br

A+B
12. Represente la estructura ms estable en el equilibrio silla-bote-silla para ambos
compuestos indicando las estabilidades relativas de cada confrmero. Prediga cul de los
dos compuestos ser ms estable.
Br

CH3
Br
3

H3 C

3
B

CH3>Br>OH
1

OH

OH

13. Trace un diagrama de energa potencial v/s ngulo diedro (0 360) para el 1,1-2,2tetracloroetano (Cl2CHCHCl2), a travs del enlace CH2-CH2. Ordene en forma creciente los
confrmeros en cuanto a sus estabilidades.

14. Las cetonas reaccionan fcilmente con los alcoholes en medio cido formando productos
llamados acetales, segn la reaccin que se indica:

OH
O
HO

a)

C(CH3)3

O
C(CH3)3

H2O

H3O+

Determine la conformacin requerida del alcohol para el xito de la reaccin.


b) Represente la conformacin silla que adquiere el producto formado.
c) Determin el nmero y las posibles conformaciones de alcoholes que pueden existir
para el compuesto de partida.

15. Represente en un modelo 3D las estructuras de los siguientes compuestos:

CH3
O
CH3

O
CH3

HO

CH3

Cl

OCH3

OCH3

O
H
HO

H
Br

Br

16. Represente el equlibrio conformacional silla-bote-silla para los ismeros cis y trans 4metilciclohexanol. Indique cal de los dos ismeros es ms estable? Dibuje las
proyecciones de Newman para ambos equilibrios conformacionales.

17. Ordene en forma decreciente en cuanto al punto de ebullicin que usted esperara para
cada uno de los siguientes compuestos (no considere equilibrio conformacional) y
represente la proyeccin de Newman de cada compuesto, tome como punto de vista los
carbonos 1, 2 y 3 estrictamente en frente da la proyeccin. Justifique claramente su
respuesta.
OH
1

HO

HO

1
3

OH

HO
2

HO

18. Para el siguiente compuesto, represente el equilibrio conformacional silla-bote-silla,


dejando a los carbonos 1 y 2 en frente del observador. Trace las proyecciones de Newman
de cada confrmero e indique el ms estable. Justifique claramente su respuesta.

Br

O
4

Br

19. Represnte la estructura 3D del compuesto que se indica:


O

Cl

H
HO
Cl
H
HO
H

20. Cuando el siguiente compuesto se hace reaccionar con NaNH2 (pKa = 35) y posterior
adicin de NH4Cl, se transforma en un ismero ms estable. Indique la reaccin cidobase que ocurre, represnte la estructura 3D del ismero y fundamente a qu se debe la
mayor estabilidad del compuesto formado.
NH2
H
H3CO
NH2
H
H3CO
H
O

21. Represente la estructura del cis 1,3-dihidroxiciclohexano y por medio de un equilibrio


conformacional silla-bote-silla, indique en cul de las conformaciones silla el compuesto
tendra un menor punto de ebullicin. Adems trace las proyecciones de Neuman para el
equilibrio completo.

22. Por reaccin de hidroboracin el compuesto A es transformado en el diol de estructura B,


sin embargo, el producto en el cual los grupos OH se encuentran en conformacin cis es
el ms estable y se obtiene mayoritariamente. Segn esta informacin responda:
OH

OH

BH3THF
H2 O 2
A
CH3

OH

CH3

a) Dibuje la estructura en el plano de los posibles ismeros que cumplan esta condicin
de estabilidad.
b) Represente mediante anlisis conformacional silla-bote-silla estos posibles ismeros y
determine cul es ms estable.
c) Mediante proyecciones de Newman represente la estructura en conformacin silla del
compuesto ms estable obtenido.