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German David Llanes Varela 201520150

Juan Jos Hermosa


7. Informe Laboratorio Qumica Orgnica propiedades qumicas de los alcoholes

Objetivos
Diferenciar la miscibilidad de ciertos alcoholes de bajo peso molecular y poca
solubilidad de aquellos con de alto peso molecular de fenoles y de teres.

Diferenciar los alcoholes( primarios, secundarios y terciarios) de los fenoles.

Introduccin
Los alcoholes son compuestos orgnicos que responden a la frmula se obtienen a partir de los
hidrocarburos por medio de la sustitucin de uno o ms grupos hidroxilo por un nmero igual de
tomos de hidrgeno.
Los alcoholes se clasifican en tres grupos, primarios, secundarios y terciarios. Los alcoholes
primarios son aquellos en el que el tomo de carbono est unido a un grupo hidroxilo (-OH) y este
solo est enlazado a otro tomo de carbono, entonces un alcohol es primario si el tomo de
hidrgeno sustituido por el grupo hidroxilo pertenece a un carbn primario, es decir un tomo de
carbono unido a dos hidrgenos. Los alcoholes secundarios son aquellos que en el carbono que
enlaza al grupo hidroxilo est enlazado a otros dos tomos de carbono. los alcoholes terciarios se
caracteriza por la sustitucin completa del tomo de carbono enlazado al grupo hidroxilo por
carbonos.4
Cada clase de acoholes contiene propiedades fsicas y qumicas distintas entre s, esta prctica
tiene como fin diferenciar las 3 clases, mediante reacciones de oxidacin, sustitucin nucleoflica,
reacciones de eliminacin y reacciones de esterificacin.

Materiales y Mtodos
En esta prctica se realizaron 5 diluciones de alcoholes, se utilizan los siguientes componentes:
Etanol, cido actico, cido sulfrico concentrado, solucin acuosa de permanganato de potasio,
solucin de agua de bromo, alcohol allico, etilenglicol, glicerina, cido butanoico, sodio metlico.
Se siguieron las siguientes etapas experimentales:
Para la oxidacin de alcohol etlico con KMnO4 se adiciona 1mL de etanol y se adicionan 0.5mL
de solucin acuosa de KMnO4, est es un mezcla de color morado claro que cambia a caf, con
formacin de de un precipitado caf claro.
Formacin de acetato de isopentilo de adiciona 1mL de cido actico glacial, 1 mL de alcohol
isopentlico y tres gotas de cido sulfrico, esta mezcla se calienta hasta ebullir para luego dejar la
mezcla en recipiente con hielo.
Reacciones del alcohol allico se toma 1 mL de agua de bromo, se adiciona algunas gotas de
alcohol allico diluido hasta que pierda el color mbar y se torne transparente.
Reaccin de etilenglicol con sodio se adicionan entre 0,5 y 1 mL de etilenglicol y a esto se le
adiciona una cantidad de sodio metlico.

Formacin de glicolato y glicerato de cobre se toman tres tubos de ensayo a cada uno se le
adiciona 1mL de NaOH al 10% y 3 gotas de CuSO4, luego al primer tubo se le adicionan varias
gotas de etanol, al segundo etilenglicol y al tercero glicerina, las tres mezclas se agitan.4

Resultados
En la oxidacin de etanol con KMnO4 se produce una mezcla morada, y al introducir calor cambia
de color y al final se forma un precipitado caf oscuro, y una fase que es menos densa de un caf
muy claro.
En la formacin de acetato de isopentilo se forma inicialmente una mezcla amarilla muy clara y
est al calentarse se observa una sustancia aceitosa en el fondo y al cabo de un tiempo esta
sustancia queda en la superficie y se detecta el olor caracterstico a banano (fruna de banano).
En la reaccin de alcohol allico con agua de bromo est inicialmente posee una coloracin
amarilla oscura se le adiciona agua de bromo e inmediatamente comienza a virar de color de
amarillo oscuro a transparente.
La reaccin de etilienglicol con sodio, al agregar sodio metlico al etilienglicol empieza a
reaccionar fuertemente generando la formacin de burbujas, donde se emana un vapor,
hidrgeno, y en el tubo de ensayo se puede sentir el desprendimiento de calor a raz de la
reaccin, adems de esto conserva su color transparente,
Formacin de glicolato y glicerato de cobre, en tubo 1 se le agrega etanol que no reaccin porque
este se solubiliza en la solucin e hidrata la sal. En el tubo 2 se le agrega etilienglicol en donde la
solucin se torna azul oscura y puede observar una formacin leve de un precipitado. en el tubo 3
se le adiciona glicerina esta mezcla se oscurece y se nota un precipitado que corresponde al
exceso de sulfato de cobre.

Imagen 1.

Anlisis
En la oxidacin del alcohol etlico, el etanol tiene la caracterstica que es miscible en agua y es un
alcohol primario que reacciona con el permanganato de potasio (KMnO4) en solucin, perdiendo
el alcohol un hidrgeno de los dos que posee dando paso a la formacin de un aldehdo que se
llama acetaldehdo, esta es una reaccin lenta que ocurre decolorando el el KMnO 4 generando un
precipitado de dixido de manganeso. MnO2.

Formacin de acetato de isopentilo: esta es una reaccin de esterificacin de fischer, es decir


ocurre la formacin de un ster a partir de un cido carboxlico y un alcohol, primario o secundario
generalmente, en presencia de un medio cido. En la prctica cumple dichos requisitos para ser

una reaccin de esterificacin de Fischer puesto que est formado a partir de cido actico y
alcohol isopentlico, estos se encuentran en un medio cido H 2SO4, el cido actuado como agente
deshidratante eliminando el hidrgeno del grupo hidroxilo al cido actico y eliminando el grupo
hidroxilo del alcohol, esto hace que se promueva la unin de las dos cadenas dando paso a la
formacin de acetato de isopentilo y agua. El acetato de isopentilo se caracteriza por su olor a
banano.
En las reacciones del alcohol allico, el alcohol allico es alcohol primario que cuenta con un doble
enlace carbono-carbono. Esta es una reaccin de halogenacin y tarda demasiado tiempo y la
decoloracin inmediata del agua de bromo es porque la bromacin ocurre directamente sobre el
doble enlace (no en resonancia) del alcohol allico. En esta reaccin el bromo tiene el papel de
electrfilo ya que su accin en la reaccin es romper el doble enlace lo cual permite unirse a dos
carbonos formando una halohidrina, esto es un compuesto orgnico que posee un grupo
sustituyente halgeno, bromohidrina, en donde el OH se posicionar segn la regla de
Markovnikov. La otra parte de la reaccin se obtiene 3-bromo-1,2propanodiol a partir de la
rompimiento del doble enlace e introducir un grupo hidroxilo por parte del agua que acta como
electrfilo.
Reaccin de etilienglicol con sodio esta es una reaccin de desplazamiento, en donde el sodio
desplaza los hidrgenos de los grupos hidroxilo, el gas que emana la reaccin es justamente
hidrgeno, y se forma el in alcxido, esto se obtiene por la desprotonacin del alcohol. Esta
reaccin tiene una caracterstica que es Exotrmica, libera bastante calor.
Formacin de glicolato y glicerato de cobre, la adicin de CuSO4 y NaOH forma el reactivo
hidrxido cprico (CU(OH)2) cuyo color caracterstico es el azul, al primer tubo que se le adiciona
etanol no ocurre reaccin alguna, puesto que los alcoholes monohidroxlicos no reaccionan con
cobre. En el segundo y al tercer tubo al formar polialcoholes que permiten, igualmente, ser
polisustituidos. estos reaccionan con el cobre formando anillos, es decir el cobre separa al grupo
hidroxilo al que est unido y se adhiere al alcohol polisustituido, formando un anillo.

Conclusiones
En esta prctica, se ve experimentalmente, que los alcoholes reaccionan de manera
diferente segn sean, primario, secundario o terciario. Basado en esto, pueden reaccionar
o no, formando diferentes compuestos: aldehdos, cidos carboxlicos o cetonas. De esta
manera tambin podemos analizar la velocidad de cada reaccin segn el tipo de alcohol.
La reactividad de los alcoholes depende de:
-La presencia del grupo hidroxilo (grupo funcional).
-La estructura carbonada al que el grupo est unido.
-El nmero de grupos hidroxilos que estn presentes en la cadena carbonada.
Los alcoholes presentan determinado tipo de reaccin, segn el nmero de grupos -OH que
contengan.
La esterificacin produjo un olor a banano, por lo que se podra decir que este tipo de compuestos
se encuentran en las frutas.

Cuestionario adicional:
1. - Etanol con permanganato de potasio:

Alcohol isopentlico con cido sulfrico, formacin de acetato de isopentilo:

Allico con agua de bromo:

Etilienglicol con sodio:

Glicolato con glicerato de cobre:

Gliceratos de cobre:

2. - Reacciones de oxidacin. Los alcoholes primarios se reducen a cidos carboxlicos


cuando se emplean oxidantes enrgicos como el Na2Cr2O o H2CrO4, mientras que los alcoholes
secundarios se oxidan a cetonas. Para reducir los alcoholes primarios a aldehdos se emplea el

1 Al oxidar el etanol, se puede producir un etanal (aldehdo), para esto sera necesario usar
clorocromato de piridino (PPC), pero al ser con KMnO4 (un oxidante fuerte), transforma
inmediatamente al aldehdo en cido carboxlico.

reactivo de Collins (CrO3 + piridina) o una variante del mismo CCP(CloroCromato de Piridinio,

CrO3 + piridina + HCl).


- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el carbono y el grupo OH.
(deshidratacin de alcoholes, reacciones con HBr y HCl, reacciones con haluros de
fsforo, reacciones con SOCl2)

Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el oxgeno y el hidrgeno

del grupo hidroxilo. (Reacciones de esterificacin de Fischer, Reacciones con metales para

formar alcxidos)

3. Se pueden diferenciar por oxidacin. Cuando un alcohol primario se oxida, se obtiene un aldehdo y si se
contina la oxidacin se obtiene un cido carboxlico. En el caso de los alcoholes secundarios la oxidacin
cataltica da como resultado una cetona. Y en el caso de los alcoholes terciarios, el proceso es algo ms
extenso, ya que primero se lo deshidrata, obtenindose un alqueno (hidrocarburo) y luego se oxida, al igual
que el resto, obtenindose en este caso (al igual que en los alcoholes secundarios) una cetona. (Durst &

Gokel, 1985)
4. Este es el mtodo industrial ms econmico para oxidar alcoholes, se lleva a cabo a muy alta
temperatura.

Se debe observar un precipitado de color naranja (cobre separado del oxgeno). Se forma un aldehdo.

Con un alcohol secundario se forma una cetona:

Con un alcohol terciario no reacciona. (Wade, 2004)

5.

El etanol o alcohol etlico puede ser obtenido de muchas formas, como los son:
El etanol puede producirse de dos formas. La mayor parte de la produccin mundial se obtiene del
procesamiento de materia biolgica, en particular ciertas plantas con azcares. El etanol as
producido se conoce como bioetanol, pero por otra parte, tambin puede obtenerse etanol
mediante la modificacin qumica del etileno.
La obtencin del etanol por medio de la fermentacin de azcares es la ms utilizada actualmente
y esta se hace principalmente para que el etanol sea utilizado utilizado como combustible, solo si
esta mezclado con una cantidad suficiente de gasolina. Hoy en da se utilizan varios tipos de
materias primas para la produccin a gran escala de etanol de origen biolgico (bioetanol), tales
como las sustancias con alto contenido de sacarosa(dulces-caa de azcar), almidn(maz) y
celulosa(madera-ctricos).
Por otra parte el etanol para uso industrial se suele sintetizar mediante hidratacin cataltica del
etileno con cido sulfrico como catalizador. El etileno suele provenir del etano (un componente
del gas natural) o de nafta (un derivado del petrleo). Tras la sntesis se obtiene una mezcla de
etanol y agua que posteriormente hay que purificar.3

Bibliografa:
1. Durst, H. Gokel, G. Qumica orgnica experimental. Revert. Barcelona.
2. Wade, L. 2004. Qumica Orgnica. 5 ed. Pearson Educacin. Espaa.
3. Se puede encontrar en: http://etanol-ae.blogspot.com.co/2012/05/usos-yobtencion.html
4. Portilla S., J. A., Departamento de qumica, UNIANDES, 2009.
5. Acosta O., Cruz J., Bent J. Facultad de Ciencias naturales y exactas. Universidad
del Valle. 2012.
6. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and
Structure (3 ed.), Nueva York: Wiley.

7. Beyer H.; Walter, W. (1987) Manual de Qumica Orgnica, Revert S. A.


Madrid.
8. Shriner, R. L.; Fuson, R. C.; Curtis, D. Y. (1991) Identificacin sistemtica de
compuestos orgnicos, Limusa-Wiley. 1ra Ed. Mexico.