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MARCO TEORICO

El grupo funcional caracterstico de los alcoholes es el grupo hidroxilo unido aun radical alquilo. Por lo tanto, la frmula general para
un alcohol se escribe R-OH. Los alcoholes suelen clasificarse en primarios, secundarios y terciariossegn que el carbono al que est
unido el hidroxilo est unido a uno, dos o trescarbonos, respectivamente. Metanol, etanol, n-propanol y n-butanol sonalcoholes
primarios; isopropanol y sec-butanol son alcoholes secundarios y ter-butanol es un alcohol terciario. Los alcoholes son lquidos o
slidos neutros. Elgrupo hidroxilo confiere caractersticas polares al alcohol y segn la proporcinentre l y la cadena hidrocarbonada
as ser su solubilidad. Los alcoholesinferiores son muy solubles en agua, pero sta solubilidad disminuye alaumentar el tamao del
grupo alquilo y aumenta en los solventes orgnicos. Las diferentes formas geomtricas de los alcoholes ismeros influyen en
lasdiferencias de solubilidad en agua
Los fenoles son un grupo de compuestos orgnicos que presentan en suestructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo.
Por lo tanto, lafrmula general para un fenol se escribe como ArOH. Los fenoles sencillosson lquidos o slidos, de olor caracterstico,
poco hidrosoluble y muy soluble
MATERIALES:
Tubos de ensayo.
Beaker.
Mechero.
Goteros.
Esptula.
REACTIVOS:
Sodio metlico.
Permanganato de potasio.
Hidrxido de sodio.
Agua destilada.
Etanol.
Metanol.
Dicromato de sodio.
cido Sulfrico.
Alcoholes (en general)
OBSERVACIONES
AGUA MAS ALCOHOLES PRIMARIOS Y FENOL

ANALISIS Y RESULTADOS

Reaccin con sodio metlico:

Reacciono a una velocidad media, desprendiendo gas y el sodio seconsumi


totalmente, presento una apariencia espesa y lechosa.

Presento un desprendimiento de gas tardo un poco en consumirse no seconsumi


totalmente, quedo una mnima porcin y con aparienciaespesa.

Reacciono un poco lento, se consumi poca cantidad, presento turbidez,pero


quedo un sustancia fluida.
.

Reacciono a una velocidad media, no se alcanz a consumir totalmente,


hubomayor desprendimiento de gas y quedo con bastante fluidez y
contransparencia.

La reaccin de etanol con el sodio metlico fue la ms rpida, debido a


que es uno de los alcoholes mas cidos, adems en el etanol la
polaridad del enlace oxigeno- hidrogeno del alcohol hace que esta sea lo
suficiente acida para reaccionar con los metales activos (sodio), dando
hidrogeno y alcxido de sodio o alcoholato, bases muy fuertes que en
este caso se denomina etanolato o etoxido de sodio, en donde el
hidrogeno del hidroxilo fue reemplazado por el metal desprendindose
en estado gaseoso con un burbujeo muy rpido, adems tambin juega
un papel importante el poco impedimento estrico presente en la
molcula; observndose como resultado una emulsin blanca muy
densa.
La reaccin de n- butanol con el sodio, fue un poco ms lenta comparada
con la del etanol, observndose una emulsin blanca un poco menos
densa con desprendimiento de gas con un burbujeo muy lento (ms
lento que los dems alcoholes), formndose el n-butanolato, pues el
atomo de hidrogeno se pudo sustituir con facilidad.
El sec-butanol, reacciono con velocidad moderada, por causa de tener
un poco de impedimento estrico. Lo hace que se dificulte la solvatacin
del ion alcxido, dando como producto el sec-butanolato, observndose
una emulsin blanca un poco menos densa que las dos anteriores, con
desprendimiento de gas, el burbujeo de esta fue mucho ms rpido que
la del n-butanol.
El ter -butanol, reacciono muy lentamente, el desprendimiento de gas
fue muy lento lo que hace que la prueba para este tipo de alcohol no sea
apreciada, porque es un cido dbil, ya que, al tener un impedimento
estrico tan alto debido a los sustituyentes metilos, dificulta la
solvatacin del correspondiente ion alcxido.
PRUEBA CON KMnO4

BUTAN-1-OL +KMnO4..CAMBIO DE COLOR(AMARRILLO) SE


OXIDO
BUTAN-2-OL +KMnO4..NO SUFRIO CAMBIO DE COLOR SE
OXIDO
TERBUTANOL +KMnO4.CAMBIO DE COLOR(VIOLETA) NO
OXIDO

PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
1 De los tres alcoholes butlicos isomtricos ensayados, primarios,secundarios y terciarios, Cul es ms
soluble en agua? y Cul esmenos soluble? Este orden se mantiene generalmente para una serie dealcoholes
isomtricos primarios, secundarios y terciarios. podraustedofrecer alguna explicacin de este hecho?
el alcohol ms soluble en agua es el terciario y el menos soluble esel primario; este orden se mantiene para
los alcoholes isomtricos, loque causa esto es la falta de hidrgenos en el carbono, ya que estamolcula es
muy inestable, los iones H
+
y HO
-

2. Escriba la ecuacin balanceada para la reaccin del sodio con n-butanol.Ocurrir esta reaccin ms
fcilmente, o menos, que la del sodio conagua? Qu tipo de compuesto es el n-butoxido de sodio?

Esta reaccin ocurre con menor facilidad que la que se presenta con elagua, esto por la presencia de los
carbonos.
El n-butoxido es un compuesto bsico.
3. Compare la velocidad de reaccin hacia el sodio metlico delosalcoholes butlicos primarios, secundarios y
terciarios. Podra ustedexplicar el orden de reactividad observado con base en la estructura?Cul es la base
ms fuerte, el ion n-butoxido, el ion sec-butoxido o elion ter -butoxido?
el compuesto que reacciona con mayor velocidad es el ter -butoxido;en base a la estructura el orden
de reactividad de mayor a menor es: ter -butanol, sec-butanol y n-butanol; la base ms fuerte que se deriva
deestos alcoholes es el ion
ter-butoxido, puesto que al estar msramificado y sin presencia se hidrgenos en el carbn terciario,
este sermenos acido.
4. Compare la facilidad relativa de oxidacin de los alcoholes butlicos primarios, secundarios y terciarios,
hacia el dicromato en medio acido. Podra ser predicho, en parte, este orden de reactividad?
el ms reactivo hacia el dicromato es el ter -butanol y el menos reactivo es el n-butanol; este orden puede
predecirse con relacin a las ramificaciones que presente el carbono en el carbono que sostiene el grupo
funcional.

5 Cul, entre el etanol absoluto o el etanol al 95% V/V, es un disolvente mejor para sustancias inicas? Y
para sustancias covalentes no polares?
para sustancias inicas es seguro utilizar el etanol al 95%, porque presenta asociacin de sus molculas con
las del agua; para las sustancias covalentes no polares se recomienda utilizar etanol absoluto, puesto que se
encuentra en un estado puro y resulta como salida para disolventes de compuestos orgnicos.
CONCLUSIONES
La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del nmero de tomos de carbono, pues el grupo
hidroxilo constituye una parte cada vez ms pequea de la molcula y el parecido con el agua disminuye a la
par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo. Los alcoholes de pocos tomos de carbono son
solubles en todas las proporciones. La solubilidad del alcohol reside en el grupo-OH incorporado a la
molcula del alcano respectivo. Los fenoles son poco solubles en agua ya que aunque presentan el puente de
hidrgeno, la proporcin de carbonos con respecto a la cantidad de OH es muy baja. Se puede diferenciar los

alcoholes utilizando el reactivo de sodio metlico porque el orden de la velocidad de la reaccin en estos es:
primario>secundario>terciario debido a los hidrgenos activos en la molcula.
BIBLIOGRAFIA.

McMurry, J., 2001. Qumica Orgnica. 5a. edicin. Internacional Thomson Editores, Mxico. Morrison R.T. y
Boyd, R.N., 1990. Qumica Orgnica. 5a. Edicin Addison-Wesley Interamericana, Mxico. Tchoubar, B.,
1965. Mecanismos de Reaccin en Qumica Orgnica. LimusaWiley, Mxico. Roger W. & Griffin Jr. (1981).
Qumica Orgnica Moderna. Barcelona, Espaa. Revert S.A. Callejas, G.V, Montagut, J.A, & Suarez, J.J.
(2010). Anlisis de las propiedades de los alcoholes y fenoles. Recuperado de
http://es.scribd.com/doc/50160547/ANALISIS-DE-LAS-PROPIEDADES-DE-LOS-ALCOHOLES-YFENOLES#download