Asignatura: Química Orgánica

Código: 18206
Centro: Facultad de Ciencias
Titulación: Bioquímica
Nivel: Grado
Tipo: Formación Básica
Nº de créditos: 6

ASIGNATURA / COURSE TITLE
QUÍMICA ORGÁNICA / ORGANIC CHEMISTRY

1.1.

Código / Course number

18206

1.2.

Materia / Content area

Química / Chemistry

1.3.

Tipo / Course type

Formación básica / Compulsory subject

1.4.

Nivel / Course level

Grado / Bachelor (first cycle)

1.5.

Curso / Year

1º / 1st

1.6.

Semestre / Semester

2º/ 2nd

1.7.

Número de créditos / Credit allotment

6 créditos ECTS / 6 ECTS credits

1.8.

Requisitos previos / Prerequisites

1.9.

Requisitos mínimos de asistencia a las sesiones
presenciales / Minimum attendance requirement

La asistencia es obligatoria / Attendance is mandatory

1 de 11

es Página Web / Website: Página del profesor Horario de atención al alumnado / Office hours: Martes y Miercoles de 15.rodriguez@uam.3016. Conocer los aspectos más fundamentales de la estructura y propiedades físicas y ácido-base asociadas a cada grupo funcional. Datos del equipo docente / Faculty Data Docente / Lecturer: Giovanni Bottari Departamento /Department: Química Orgánica Facultad /Faculty: Ciencias Modulo / Module: 01 Despacho / Office: 307 Teléfono /Phone: 91 497 8706 Correo electrónico/ E-mail: giovanni.bottari@uam.es Página Web / Website: Página del profesor Horario de atención al alumnado / Office hours: Martes y Miercoles de 15.3016.11. Asimilar la reactividad básica de los grupos funcionales más importantes y de los factores que la modulan y condicionan.10.30 Docente / Lecturer: Salomé Rodríguez-Morgade Departamento /Department: Química Orgánica Facultad /Faculty: Ciencias Modulo / Module: 01 Despacho / Office: 307 Teléfono /Phone: 91 497 3399 Correo electrónico/ E-mail: salome. OBJETIVOS DEL CURSO / COURSE OBJETIVES OBJETIVOS Aprender las reglas básicas de la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos sencillos y de dificultad media.Asignatura: Química Orgánica Código: 18206 Centro: Facultad de Ciencias Titulación: Bioquímica Nivel: Grado Tipo: Formación Básica Nº de créditos: 6 1. Adquirir un conocimiento básico de los aspectos estereoquímicos y conformacionales de los compuestos orgánicos y de sus representaciones tridimensionales. 1.30. 2 de 11 .

Asignatura: Química Orgánica Código: 18206 Centro: Facultad de Ciencias Titulación: Bioquímica Nivel: Grado Tipo: Formación Básica Nº de créditos: 6 Aprender los mecanismos más básicos y generales de las reacciones orgánicas. 1. 3 de 11 . Alcanos y cicloalcanos. Compuestos aromáticos. Se fomentará la lectura de textos científicos y la discusión de problemas integrales de química orgánica en grupo. dienos y alquinos. bioquímica y procesos industriales.12 . 3. Estructura de los compuestos orgánicos. Siguiendo la presentación típica de la asignatura básica de química orgánica. Conocer la implicación e importancia de los compuestos orgánicos en múltiples facetas de la vida cotidiana y de la bioquímica en particular. 4. Alquenos. Contenidos del programa / Course Contents El contenido del programa teórico. el temario está organizado en función de la estructura y reactividad de los principales grupos funcionales. Bloques temáticos teóricos 1. Capacidades a desarrollar Ser capaz de manejar de forma integrada los conceptos y aspectos básicos de la estructura. Comprender la “doctrina interpretativa” inherente a la Química Orgánica que subyace en la estrecha relación entre estructura y reactividad. incluyendo sus aspectos estereoquímicos y la influencia que ejerce en ellos la sustitución existente. propiedades físicas y reactividad de los compuestos orgánicos. Destrezas asociadas al desarrollo del razonamiento crítico en química orgánica y su interacción con otras áreas de la química. estereoquímica. Ser capaz de plantear estrategias sintéticas para la preparación de moléculas orgánicas sencillas. representación. 2.

Reacciones de adición de dienos: Adición conjugada. 3. Reacciones sobre alquenos. 5. Isómeros estructurales y estereoisómeros.2. 10.7. Ejemplos representativos.2.3. 4. 8. 4. Regioy estereoselectividad. 4.6. Reglas básicas de la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos. Estructura y estabilidad de los carbocationes. 2. Ejemplos representativos. 1. Moléculas con varios estereocentros: Diastereómeros. Hidrocarburos saturados e insaturados. Sustitución nucleófila bimolecular en haloalcanos: Introducción y generalidades. 5. 4 de 11 . 1. Sustitución nucleófila unimolecular en haloalcanos. Formas resonantes.Asignatura: Química Orgánica Código: 18206 Centro: Facultad de Ciencias Titulación: Bioquímica Nivel: Grado Tipo: Formación Básica Nº de créditos: 6 5. fenoles y éteres. lineales y cíclicos. Regla de Hückel.1. Alquenos. Alcoholes.1. Deslocalización. Reactividad y orientación en bencenos sustituidos.5. Haloderivados. Sustitución electrófila aromática: Halogenación. 1. Derivados de ácidos carboxílicos. Transposiciones de carbocationes.5. Estereoquímica de moléculas complejas. Ejemplos representativos. Aromaticidad.5. 1. 3. Propiedades físicas.1.1. Estabilidad de los triples enlaces. 3. Estructura de los compuestos orgánicos. 1.3. Alcanos y cicloalcanos. Cinética y estereoquímica de la sustitución. 5. Quiralidad. Reacciones de hidratación. Propiedades de los enantiómeros. Compuestos carbonílicos. 9. 7. Racémicos. 2. 5.1. Compuestos Aromáticos. Proyecciones de Newman y Fischer. 2.6. Halogenación de alcanos y cicloalcanos. Aminas.2. Adición electrófila. 1. Hidrocarburos aromáticos. 4.4. 1. 3. 2. Grupos salientes. Análisis conformacional. Actividad óptica. nitración y reacciones de Friedel-Crafts.2. 6. Propiedades físicas. Estabilidad relativa de los dobles enlaces. Configuración absoluta: Reglas de secuencia R y S.3. 2.2. Conformaciones del ciclohexano y ciclohexanos sustituidos. 3.3. Otros sistemas aromáticos: Heterociclos. Acidez de alquinos terminales. Estructura y tensión de anillo en cicloalcanos. 3. dienos y alquinos. 3. Ácidos carboxílicos.3.4. 2.4. Haloderivados. Propiedades físicas. Reacción de cicloadición de Diels-Alder. 1.

Propiedades físicas. Síntesis en fase sólida de péptidos y oligonucleótidos.2. Compuestos carbonílicos. Reacción con aminas. fenoles y éteres.2. 10. Eliminación de Hofmann. 8. 7. Éteres cíclicos. 6.7.6.5. Oxidación de alcoholes y fenoles. 8. Basicidad de aminas alifáticas y anilinas. Reacción con alcoholes.3. 6. 7.2. 6.4. Acidez de ácidos carboxílicos. 7. Reacción de halogenación en de los ácidos carboxílicos. Alcoholes. Aminas.1. 7. anhídridos. Eliminación unimolecular y bimolecular. 10. Enoles y enolatos: alquilación. 9. Ésteres: Reducción y condensación de Claisen. Lípidos. 10. halogenación y condensación aldólica. Sales de amonio cuaternario. Aminación reductora. 9.3. Ejemplos representativos. 9. Hemiacetales y acetales de interés biológico: Monosacáridos y disacáridos.5. Enlace de hidrógeno.6.1. 6. 10. Reacciones de adición-eliminación: Síntesis e hidrólisis de haluros de ácido. Síntesis de Williamson.4.4. Acilación. Ejemplos representativos de éteres y propiedades.6. 6. Propiedades físicas. Propiedades físicas. 10. 6. Péptidos y proteínas. 8. Ácidos carboxílicos.1. 10. 6.3.3.2.5.7.4. ésteres y amidas. 6. 9. Reacciones de sustitución. Síntesis de aminoácidos y propiedades ácido-base. 7. Ejemplos representativos. Transposición de Hofmann.4. 5 de 11 . Reactividad de aminas: Alquilación. jabones y detergentes. Ejemplos representativos.2.Asignatura: Química Orgánica Código: 18206 Centro: Facultad de Ciencias Titulación: Bioquímica Nivel: Grado Tipo: Formación Básica Nº de créditos: 6 5. 7. 8. Selectividad en la sustitución y eliminación.1. Reacciones de reducción y oxidación. Ejemplos representativos. 7.1. 8. reducción de amidas y deshidratación. Aplicaciones de las sales de diazonio. 9. 10.5.3. Derivados de ácidos carboxílicos. 8. Propiedades físicas. Amidas: Propiedades ácido-base.4. Síntesis malónica y acetilacética. Reactividad con hidrácidos. Síntesis de aminas primarias. Acidez y basicidad de alcoholes y fenoles. 10.

“Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos. Vollhardt and N. Quiñoá. 2007. 2006. 6ª Edición. J. Editorial Limusa Wiley. Editorial Omega. Fryhle. R. Carey. 6ª Edición. “Organic Chemistry”. Solomons.13 . C. Freeman & Co. 6ª Edición. E. D. B. Wade. 2004). B. Una guía de estudio y autoevaluación”. 6ª Edición. 2007 (Edición en Castellano). LIBROS DE NOMENCLATURA “Organic Nomenclature: A Programmed Introduction”. 6ª Edición. Editorial: McGraw-Hill.Asignatura: Química Orgánica Código: 18206 Centro: Facultad de Ciencias Titulación: Bioquímica Nivel: Grado Tipo: Formación Básica Nº de créditos: 6 1. M. Editorial Internacional Thomson Editores. Editorial: Wiley & Sons. New Jersey. Castellano 2ª Edición. Editorial: MacGraw Hill/Interamericana de España. “Organic Chemistry: Structure and Function”. 6ª Edición. (trad. 9ª Edición. Schore. (trad. 7ª Edición. 2004). “Organic Chemistry”. (trad. Madrid. 2008). 6 de 11 . 2006). Riguera. Prentice Hall. H. Editorial: Academic. (trad. 2007. Hadad. Editorial: Brooks/Cole Thomson Learning. McMurry. 2006). K. Silverman. E. Belmont. 12ª Edición. 2011. C. T. 2006. Castellano 5ª Edición. 2006. LIBROS DE TEXTO RECOMENDADOS “Química Orgánica”. Hart. 2002. MODELOS MOLECULARES Organic Molecular Model Kit. Editorial: McGraw-Hill. Editorial Prentice Hall. Castellano. “Organic Chemistry”. Editorial: W. L. G. Traynham. J. A. 2008. R. Editorial: Pearson Education. (trad. Castellano. Craine. F. G. W. 2ª Edición. J. L. McGrawHill/Interamericana de España. E.. Editorial: Prentice Hall. G. “The Organic Chemistry of Enzyme-Catalyzed Reactions”. C. “Organic Chemistry”. P. Hart. H. Castellano 5ª Edición. Referencias de Consulta / Course bibliography. México. 2005.

Editorial: W. 2007. 1ª Edición. 8ª Edición. En ellas se introducirán los principales conceptos teóricos de la asignatura. En las clases de seminario se resolverán. 2004. 2. 2 Métodos Docentes / Teaching methodology En el desarrollo de la asignatura se combinarán distintos procedimientos de enseñanza.. T. C. Solomons. pasando por la resolución individual y en grupo de problemas concretos y por último la docencia en red a través de la página web de la asignatura. E. cuestiones y problemas propuestos por el profesor. R. a clases de seminario de carácter más aplicado y participación más directa del estudiante. se entregarán con la 7 de 11 . 5ª Edición. Gracia Calvo-Flores. P. Dobado Jiménez. Quiñoá. “Study Guide to Accompany Organic Chemistry. Clases de seminario y exposición de trabajos de grupo: Aproximadamente 17 horas. Freeman and Co. 2003. G. 2007. B. Clases teóricas: Aproximadamente 31 horas.Asignatura: Química Orgánica Código: 18206 Centro: Facultad de Ciencias Titulación: Bioquímica Nivel: Grado Tipo: Formación Básica Nº de créditos: 6 LIBROS DE PROBLEMAS “Cuestiones y ejercicios de Química Orgánica”. N. Los ejercicios propuestos. C. lo que contribuirá de forma decisiva a la consolidación e integración de los conceptos y conocimientos impartidos en las clases teóricas. desde clases magistrales con gran contenido en aspectos teóricos y explicación de conceptos generales. 2ª Edición. Editorial: McGrawHill/Interamericana de España. Riguera. preferentemente. Fryhle. W. Editorial: Paraninfo. “Study Guide and Solutions Manual for Organic Chemistry”. F. La asimilación de estas clases permitirá disponer de los conocimientos necesarios para abordar su aplicación a casos más complejos en las clases de seminario. K. y cualquier otro material necesario. A. El contenido de cada tema estará bien planificado en cuanto a extensión y grado de profundidad de modo que se pueda fomentar la interacción con el estudiante mediante la formulación de preguntas de aplicación directa de los conceptos explicados y la resolución de dudas. Actividades presenciales 1. H. “Problemas Resueltos de Química Orgánica". Vollhardt. J. Schore. E. tanto a nivel individual como en grupo. En estas clases el estudiante participará de forma mucho más activa.

con el fin de estimular el desarrollo del espíritu crítico del alumno. enunciados de exámenes de convocatorias anteriores.Asignatura: Química Orgánica Código: 18206 Centro: Facultad de Ciencias Titulación: Bioquímica Nivel: Grado Tipo: Formación Básica Nº de créditos: 6 suficiente antelación a las clases de seminario. Trabajos individuales y en grupo. también. lo que permitirá detectar las dificultades en el aprendizaje. consultando los libros recomendados. Se propondrán ejercicios. que va desde el enunciado de los problemas que se le proponen para su resolución en las clases de seminario. Con carácter general. hasta una batería de problemas interactivos. De estas 17 horas. se consideran necesarias 2 horas de estudio. Tutorías Dada la naturaleza de la asignatura y la acumulación de conceptos y reacciones que se imparten a lo largo del curso. A principio del curso se asignarán pequeños artículos relacionados con la presencia de la química orgánica en la vida cotidiana. que los profesores del grupo estimen oportuno. Estos ejercicios se entregarán al profesor con anterioridad a las clases de seminario correspondientes. 6 se dedicarán a la exposición de trabajos tutelados que los alumnos tendrán que realizar en grupos y que serán asignados con anterioridad. Los alumnos podrán descargar de la red los ejercicios que se les propongan con la periodicidad antes mencionada. Con anterioridad a cada clase de seminario se repartirá un conjunto de ejercicios para que el alumno los resuelva de forma individual consultando las fuentes necesarias. Los alumnos tendrán que efectuar un pequeño trabajo en grupo sobre estos artículos que incluirá su exposición oral y discusión del tema asignado con una duración limitada. Docencia en red. tanto a nivel individual como en grupo. para la asimilación de 8 de 11 . y que no han sido abordados en las teóricas. Estas clases se emplearán. incluyendo clases teóricas (31 h) y seminarios (11 + 6 h). o links de interés. utilizando métodos audiovisuales convencionales. es conveniente que los estudiantes asistan al menos a dos tutorías a lo largo del semestre. Estas tutorías se realizarán de forma individual o en grupos reducidos. Así mismo podrán encontrar en la misma una cantidad significativa de material suplementario. 4. en las que se discutirán las soluciones con intervención directa de los alumnos. 3 Tiempo de trabajo del estudiante / Student workload El estudiante asistirá a unas 48 clases presenciales. para cubrir aquellos aspectos de interés. Actividades dirigidas 3.

se realizarán dos controles de 50 minutos. Para ello se emplearán los siguientes criterios y pruebas objetivas: a) Seminarios. intentando que el estudiante avance de forma regular y constante en la asimilación de los contenidos de la asignatura. En fechas establecidas y conocidas con suficiente antelación por los alumnos. No obstante. A lo largo de todo el curso se repartirán una serie de hojas de problemas y ejercicios que. 2 horas a lo largo del curso. con carácter obligatorio. los alumnos resolverán. utilizando métodos audiovisuales convencionales. Se realizarán dos controles de la materia de 50 minutos y dos exámenes de la materia. el alumno deberá resolver fuera del horario de clase y entregar a su profesor en los plazos convenidos. En caso de no superar la asignatura en la convocatoria ordinaria.5 horas de trabajo.5 horas de trabajo por parte del alumno. hojas de problemas y trabajos dirigidos. el examen correspondiente a la convocatoria extraordinaria tendrá también una duración aproximada de 3 horas. de una duración aproximada de 3 horas. por término medio. se estima que la resolución de los ejercicios propuestos para cada clase de seminario requiere 2. un parcial a mediados del semestre de una duración aproximada de 2 horas y un examen final. deberían emplearse. Para la realización del trabajo en grupo propuesto se calculan unas 10 horas. una serie de cuestiones relativas a la materia 9 de 11 .1 DESCRIPCIÓN DETALLADA DEL PROCEDIMIENTO PARA LA EVALUACIÓN El aprendizaje y la formación adquirida por el estudiante serán evaluados a lo largo de todo el curso. Los alumnos tendrán que efectuar un pequeño trabajo en grupo sobre estos artículos que incluirá su exposición oral y discusión del tema asignado con una duración limitada. 4 Métodos de evaluación y porcentaje en la calificación final / Evaluation procedure and weight of components in the final grade 4. b) Controles. en base a las recomendaciones efectuadas en párrafos anteriores. Todas estas actividades serán calificadas y constituirán un 10% de la calificación final de la asignatura en las convocatorias ordinaria y extraordinaria. El conjunto totaliza 147.Asignatura: Química Orgánica Código: 18206 Centro: Facultad de Ciencias Titulación: Bioquímica Nivel: Grado Tipo: Formación Básica Nº de créditos: 6 los contenidos de cada clase teórica. de forma individual. El tiempo empleado en la asistencia a tutorías no puede precisarse por depender de cada alumno en particular. En ellos. Igualmente. Además a principio del curso se asignarán pequeños artículos relacionados con la presencia de la química orgánica en la vida cotidiana.

Asignatura: Química Orgánica Código: 18206 Centro: Facultad de Ciencias Titulación: Bioquímica Nivel: Grado Tipo: Formación Básica Nº de créditos: 6 impartida hasta ese momento. En el meridiano de la asignatura. El alumno deberá obtener una calificación mínima de 4. b). de las actividades evaluables será calificado en la convocatoria ordinaria como “No evaluado”. ejercicios y trabajos en grupo b) Realización de controles c) Examen de la asignatura 10 % 20 % 70 % 10 de 11 . con el que se pretende valorar el conocimiento del alumno y su grado de asimilación de los temas impartidos hasta esa fecha. se realizará un examen parcial de una duración aproximada de 2 horas.0 en este examen para poder aplicar los porcentajes correspondientes a los apartados a). c) y d) del procedimiento de evaluación. o menos. 4.2 PORCENTAJES DE LAS DISTINTAS ACTIVIDADES EN LA CALIFICACIÓN FINAL Convocatoria ordinaria: a) Evaluación de seminarios. constituyendo el 70% de la calificación final. El estudiante que solo haya realizado un 30%. Una vez finalizado el periodo de impartición de las clases. Dicho examen tendrá una contribución del 50% a la calificación final de la asignatura en las convocatorias ordinaria y un 70% en la convocatoria extraordinaria. La calificación de este examen tendrá una contribución del 20% a la calificación final de la asignatura en la convocatoria ordinaria. ejercicios y trabajos en grupo b) Realización de controles c) Realización de un examen parcial d) Examen final de la asignatura 10 % 20 % 20 % 50 % En caso de que la nota del examen final sea superior a la del examen parcial prevalecerá la del examen final. c) Examen parcial. Convocatoria extraordinaria: a) Evaluación de seminarios. Estos dos controles constituirán un 20% de la calificación final de la asignatura en la convocatoria ordinaria. d) Examen final. se realizará un examen final sobre el conjunto de los contenidos de la asignatura.

3 (teoría) y seminarios 2-5 Units 2.Asignatura: Química Orgánica Código: 18206 Centro: Facultad de Ciencias Titulación: Bioquímica Nivel: Grado Tipo: Formación Básica Nº de créditos: 6 5 Cronograma / Course calendar Semana Contenido Horas presenciales Week Contents Contact hours Horas no presenciales Independent study time 8 horas Tema 1 1-2 4 (teoría/lecture) 8 hours Unit 1 Temas 2.5 horas 10.5 hours 37 horas 37 hours 15 horas 15 hours 16 11 de 11 .3 and seminars Temas 4-5 y seminarios 5-7 Units 3-5 and seminars Temas 6-8 y seminarios 7-13 Units 6-8 and seminars Temas 9-10 y seminarios 12-14 8 (teoría/lecture) + 3 (seminario/seminar) + 3 (trabajo en grupo/group activities) 4 (teoría/lecture) + 1 (seminario/seminar) 10 (Teoría y examen parcial /lecture and partial exam) + 5 (seminario/seminar) + 3 (trabajo en grupo/group activities) + 5 (Teoría/lecture) + 2 (seminario/seminar) Units 9-10 and seminars Examen final 3 horas total alumno final exam 3 hours per student 28 horas 28 hours 10.