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Ao de la consolidacin del Mar de Grau

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS


(Universidad del Per; Decana de Amrica)
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
E.A.P. DE FARMACIA Y BIOQUMICA

REACCIONES DE CARACTERIZACIN DE ALCOHOLES

Asignatura:

Qumica Orgnica II

Docente : Dr. Pablo Enrique Bonilla Rivera


Grupo

Viernes 10:00 am 2:00 pm

Integrantes del grupo

Alvarado Barzola, Fernanda Diuvina


Carazas Ranilla, Zuridasai
Osorio Ayala, Maria Elena
Quispe de la Cruz, Jhana
Vargas Larico, Ibeth Wendy

Lima Per

2016

I.

Objetivo:
o

Caracterizar y diferenciar alcoholes, aplicando ensayos qumicos para distinguir


entre un alcohol primario, secundario y un terciario.

II.

Marco terico:

Un alcohol es un compuesto que posee el


grupo OH unido a un tomo de carbono que
puede pertenecer a un alquilo (alcohol aliftico)
o a un grupo aromtico (alcohol aromtico).
Los

alcoholes

alifticos

se

clasifican

en

primarios, secundarios o terciarios, segn el


grupo funcional alcohol (-OH) se encuentre
unido a un carbono primario, secundario o
terciario. El metanol, etanol, 1-propanol (o
alcohol n-proplico) son ejemplos de alcoholes primarios.
Son alcoholes secundarios el 2-propanol o alcohol isoproplico y el 2-butanol o alcohol
sec-butilico.
La mayor parte de los alcoholes son lquidos a temperatura ambiente y 1 atm de presin.
Su temperatura de ebullicin es apreciablemente mayor que la de los alcanos de igual
nmero de tomos de carbono y aun que la de los alcanos de masa molar similar.
Todos los alcoholes de hasta tres tomos de C inclusive y el terbutanol son miscibles con
agua en todas las proporciones. La solubilidad en agua disminuye bruscamente al
aumentar el largo de la cadena hidrocarbonada porque la afinidad del grupo funcional
alcohol por el agua no alcanza a compensar la poca afinidad que existe entre el agua y la
cadena hidrocarbonada.
Existen tres tipos de alcoholes. La diferencia en el comportamiento qumico de estos
alcoholes proporciona un buen ejemplo de la influencia del conjunto molecular sobre las
reacciones del grupo funcional.

Alcoholes primarios, en los que el grupo hidroxilo est unido a un carbono


terminal de una cadena carbonada.

Alcoholes secundarios, en los que el grupo hidroxilo est unido a un tomo de


carbono, que se une, a su vez, a otros dos tomos de carbono.

Alcoholes terciarios. En estos alcoholes el grupo hidroxilo est unido a un tomo


de carbono terciario (tomo de carbono que est unido a otros tres tomos de
carbono).

Muchas de las reacciones representan mtodos tiles de preparacin de ciertos tipos de


compuestos orgnicos. Por ejemplo:
a) Aldehdos y cidos carboxlicos por oxidacin de alcoholes primarios.
b) Alquenos por deshidratacin de alcoholes (este mtodo se usa con ms frecuencia
con alcoholes secundarios y terciarios)

c) Esteres a partir de alcoholes y cidos carboxlicos, en presencia de cidos fuertes.


d) Bromuros de alquilo, por la accin de bromuro sdico y del cido sulfrico
concentrado sobre alcoholes.

III.

Parte Experimental

1. RECONOCIMIENTO DE ALCOHOLES

TCNICA OPERATORIA:
1. Medir 1ml de alcohol de cada tipo (metanol (alcohol primario) , butanol
(alcohol primario) ,iso-butilico o llamado tambien 2-propanol (alcohol
secundario),etanol (alcohol primario)

Medicin de 1 ml de metanol, butanol, isobutilico, etanol

2. Agregarle 2 gotas del reactivo de nitrato de cerio amoniacal a cada tubo,veremos


un color anaranjado caracteristico positivo.

Cambio de color anaranjado para el metanol

Mezcla reaccionante, cambio de color


anaranjado para el butanol

Mezcla reaccionante, cambio de color


anaranjado para el alcohol iso propilico

Mezcla reaccionante, cambio de color a


anaranjado para el etanol

RESULTADOS:
Se obtuvo al final del experimento, el nitrato de cerio amoniacal reconoci los
alcoholes por el color anaranjado que es positivo para la reaccin, el cambio de
color indica la presencia del grupo hidroxilo, el alcohol sustituye uno de los iones
nitrato del complejo formado por el ion cerio. El alcohol primario fue muy rpido,
alcohol secundario fue ms lenta.

2. PRUEBA DE ESTERIFICACION
1. Medir 1ml de alcohol con 1 ml de acido acetico y agregar lentamente 0.5 ml de
cido sulfurico conc. mezcle completamente y caliente suavemente, agregue 3 ml
de aguay notar el olor.

RESULTADOS:
Se obtuvo al final del experimento, la mezcla tiene un olor a fruta. El cido actico
glaciar sufri reacciones con los alcoholes cuando se encontr en presencia del
catalizador cido sulfrico concentrado, con la finalidad de formar un ster a travs
de la eliminacin de una molcula de agua.
En alcohol primario el olor se sinti despus de un tiempo y fue frutal en cambio el
alcohol secundario el olor se sinti ms rpido y ms intenso con olor a manzana.

3. PRUEBA DE OXIDACION
1. Poner en un 2 tubo de ensayo 3ml de solucion de dicromato de potasio al 10% en
cada uno.

. Colocando 3ml de dicromato de potasio en cada


tubo

2. Aadir 4 gotas de acido sulfurico concentrado a cada tubo.

Dicromato de potasio + cido sulfrico


+respectivo alcohol

3. Con precaucion calentar la mezcla, vemos si hay cambio de color y percibimos el


olor .

4. Resultados con alcoholes (etanol, iso-propilo, butanol, metanol)

1.oxidacion con
etanol,2. oxidacin
con iso-porpilico,3.
oxidacin con
butanol,4.
oxidacin con
metanol

RESULTADOS:
Se obtuvo al final del experimento el alcohol primario se oxida hasta obtenerse
acido carboxlico y la coloracin se torna de color medio verdoso. los alcoholes
primarios se convierten en aldehdos y el olor fue frutal en cambio el alcohol
secundario, este se oxida hasta formarse una cetona y la coloracin de la solucin
se torn de color verdoso suave y olor mucho ms fuerte como a manzana. En la
prctica no se realizo la tcnica con alcoholes terciarios puesto que estos no
reaccionan.

IV.

DISCUSION:

Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (OH), que se encuentra unido a una cadena hidrocarbonada a travs de un
enlace covalente a un tomo de carbono con hibridacin sp3. Para el
reconocimiento de alcoholes ya sea primario, secundario o terciario se utiliz el
reactivo de nitrato de cerio amoniacal el cual forma complejos, coloreados, en la
cual el alcohol sustituye uno de los iones Nitrato (-NO3) del complejo formado
por el in Cerio. Al realizar este ensayo, la solucin de Nitrato de Cerio y
Amonio (que ha sido previamente acidificada con cido Ntrico) se le adicionan
gotas de alcohol (primario, secundario y terciario), y la coloracin de la solucin
cambia de amarilla a roja, lo que indica la presencia del grupo hidroxilo.
La esterificacin es el procedimiento mediante el cual podemos llegar a
sintetizar un ster. Los steres se producen de la reaccin que tiene lugar entre
los cidos carboxlicos y los alcoholes. Los cidos carboxlicos sufren
reacciones con los alcoholes cuando se encuentran en presencia de
catalizadores (cido sulfrico) de la reaccin, los cuales por lo general son un
cido fuerte, con la finalidad de formar un ster a travs de la eliminacin de
una molcula de H2O.
La oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes
primarios se obtienen aldehdos, mientras que la oxidacin de alcoholes
secundarios forma cetonas en el caso de la prctica se us como oxidante a
bicromato de potasio.

V.

Conclusiones
o

Se puede diferenciar los alcoholes utilizando el reactivo de sodio metlico


porque el orden de la velocidad de la reaccin en estos es:
primario>secundario>terciario debido a los hidrgenos activos en la molcula
formando as alcxidos.

La solubilidad del alcohol reside en el grupo-OH incorporado a la molcula del


alcano respectivo. El reactivo patrn para la diferenciacin de los alcoholes
con el Reactivo de Lucas: ZnCl2/HCl este reconoce si es alcohol primario (al
no reaccionar) secundario (demora en reaccionar) o terciario (reacciona
rpidamente formando un pp. lechosa.

En la reaccin de esterificacin por el grupo hidroxilo este ser aplicable solo


en alcoholes primario y terciario dando un olor caracterstico a frutas.

Cuestionario:
1. Escriba cada una de las reacciones que se realizaron en este experimento.

2. Describa ensayos simples que sirvan para distinguir entre:


a) Alcohol butlico y n-octano
Con el Reactivo de Lucas: ZnCl2/HCl este reconoce si es alcohol primario (al no
reaccionar), secundario (demora en reaccionar) o terciario (reacciona rpidamente
formando un pp. lechosa.
En nuestro caso el alcohol butlico es Alcohol primario.
Tambin en la formacin de alcxidos, al reaccionar con potasio metlico, esta es
una reaccin rpida y formando butxido de potasio
No reacciona, por tanto es un alcohol primario.
Para el reconocimiento del alcano introducir la punta del tubo de desprendimiento
en agua de bromo contenido en un tubo de ensayo delgado como resultado se
notara
que
el
agua
de
bromo
pas
de
amarillo
a
incoloro Burbujear ahora el gas KMnO4 como resultado el permanganato de
potasio separara en fases pero al agitar volva a su estado original.

b) Alcohol butlico y 1-octeno


Sera el mismo procedimiento en el reconocimiento del alcohol butlico, (caso
anterior), en el reconocimiento del alqueno hacer burbujear el gas en agua
de Bromo, burbujear ahora el gas en solucin KMnO4 el agua de de bromo como
el permanganato de potasio se hicieron transparentes siendo estos originalmente
amarillo y rosado respectivamente
Acercar una llama al gas.

Bibliografa:

Aldabe S. Qumica 2. Buenos Aires: Colihue; 2004. Pg. 145.


Nuffield Qumica Avanzada. Barcelona: Editorial Revert S.A. Pg. 80.
La Gua de Qumica. Esterificacin. [Citado: 28 de abril de 2016]Disponible en:
http://quimica.laguia2000.com/reaccionesquimicas/esterificacion#ixzz47C1hA3YO