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QUIMICA ORGANICA I ~ INGENIERIA QUIMICA ~ Curso 2016

ESPECTROSCOPIA
1- lndique cómo podría utilizar la espectroscopia IR para distinguir entre los siguientes
isómeros:
a) propanona y propanal
b) propanona y 2-propenol
c) Acido propanoíco y propanoato de metilo d) 3-metilfenol y 3-metil-3-hexanol
2- a) El avance de la oxidación del 2-propanol a acetona puede seguirse por
espectroscopia IR. Sugiera cómo.
b) Suponga que está realizando la deshidratación del 1-metilciclohexanol para obtener
1- metilciclohexeno ¿Cómo podría utilizar la espectroscopia de IR para determinar
cuándo se ha completado la reacción?
3- a) Qué transiciones experimentan las moléculas en la zona de UV-visible?.
Representar en un diagrama de energía.
b) Que efecto produce el aumento del número de enlaces aislados y conjugados?
c) Defina y de ejemplos de grupos cromóforos y auxocromos.
e) Defina efecto batocrómico, hipsocrómico, hipercrómico e hipocrómico.
4- Explique en qué casos y como se puede distinguir con espectroscopía UV-visible
cada uno de los miembros de los siguientes pares de isómeros:
a) CH2=CH-CH2-CH=CH-CH3 y CH3-CH=CH-CH=CH-CH3
b) 3-etilfenol y alcohol 3metilbencílico.

C)

5- a) El benceno experimenta una absorción en el ultravioleta (UV) a λmáx. = 204 nm,
y la p-toluidina tiene un λmáx.= 235 nrn ¿Cómo explica esta diferencia?
b) El fenol es un ácido débil con pKa = 10,0. En solución etanólica,tiene un λmáx =
210 nm.Cuando se le agrega NaOH diluido, la absorción se incrementa a λmáx = 235
nm. ¿Cómo explica este desplazamiento?
6- El núcleo de hidrógeno es un protón. Cuando en el campo de un electroimán se
colocan muestras de compuestos orgánicos; y se aplica un campo de
radiofrecuencias, no todos los protones absorben energía en campos de la misma
fuerza para una frecuencia dada (o sí?).¿Por qué?
7- Marcar en cada uno de los siguientes compuestos, los hidrógenos equivalentes, la
multiplicidad de cada uno y hallar los valores de desplazamiento químico de tablas.

QUIMICA ORGANICA I ~ INGENIERIA QUIMICA ~ Curso 2016 8-Asigne al siguiente espectro el compuesto correcto: a) .

indicar cuál/es es/son) la/s estructura/s más probable/s: a) C9H12( IR:KBr) .Dada la composición elemental (fórmula mínima) y los principales espectros de las siguientes sustancias.QUIMICA ORGANICA I ~ INGENIERIA QUIMICA ~ Curso 2016 b) 9.

CDCl3) .QUIMICA ORGANICA I ~ INGENIERIA QUIMICA ~ Curso 2016 b) C7H6O2 (300MHz.

triplete) . El IR muestra una fuerte banda de adsorción de 3300 a 3400 cm-1.51 (c.4.22 (s.y 2820 cm -1.0 (S. b) C6H13NO2. 1H). e) C9H12O. 3H).04 (t.3 (m. 2.83 ppm( 3H. 6H).27 (c.34 ppm (1H.1690. 7.doblete). 1.  3.114(M+) . El espectro de 13C NMR muestra 6 señales. 2H). 2H). justificando adecuadamente: a) Fórmula mínima C7H14O 1 H-RMN 1. 3.16 (s. 1. 3H). junto con 2 bandas a 1500-1300 cm-1 y una banda intensa a 1735 cm-1.QUIMICA ORGANICA I ~ INGENIERIA QUIMICA ~ Curso 2016 b) C5H10O2 (300MHz) 10-Determine la estructura de los siguientes compuestos de formula molecular: a) C8H14O que presenta los siguientes picos en el espectro H-RMN (300MHz.1 (d.1..IR muestra una fuerte adsorción a 3451 cm-1 y a 1715 cm-1 . 3H). 6H). d) C11H17N: 1. CDCl3) 9. 4. 2. singlete).20 (c.91 (s.00 ppm. 5H). Espectro de IR muestra una fuerte adsorción a 1735 cm-1.triplete). 11-Con los datos espectrales que se dan a continuación proponga una estructura para las siguientes sustancias. 5H) ppm. 2H). multiplete ). 2.71.Presenta bandas de adsorción en IR a 1725. 1H) .39 (d. El 1H NMR. 0.21 ppm(1H. 6H).1.36 (s. 2.3.9 (s.33 (m.1.82 ppm(3H.5. 7. 2.56 (s.1380-1375 EM. 3.72 ppm( 1H. singlete).06 ppm (3H.  1. 12H). c) C4H8O2.54 (m.29 (t. cuatriplete). 2H) Espectro IR v (cm-1) 2889-2975. 1H). 1715. 4H).2270. (2H. m/z 43.

102(M+) .1 (d.54 (m. m/z 43. 2.1070-1155 EM. 1715.QUIMICA ORGANICA I ~ INGENIERIA QUIMICA ~ Curso 2016 a) Fórmula mínima C6H14O 1 H-RMN 1.45. 2H) Espectro IR v (cm-1) 2889-2975.87. 12H).