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QUIMICA ORGANICA I ~ INGENIERIA QUIMICA ~ Curso 2016

ESPECTROSCOPIA
1- lndique cmo podra utilizar la espectroscopia IR para distinguir entre los siguientes
ismeros:
a) propanona y propanal
b) propanona y 2-propenol
c) Acido propanoco y propanoato de metilo d) 3-metilfenol y 3-metil-3-hexanol
2- a) El avance de la oxidacin del 2-propanol a acetona puede seguirse por
espectroscopia IR. Sugiera cmo.
b) Suponga que est realizando la deshidratacin del 1-metilciclohexanol para obtener
1- metilciclohexeno Cmo podra utilizar la espectroscopia de IR para determinar
cundo se ha completado la reaccin?
3- a) Qu transiciones experimentan las molculas en la zona de UV-visible?.
Representar en un diagrama de energa.
b) Que efecto produce el aumento del nmero de enlaces aislados y conjugados?
c) Defina y de ejemplos de grupos cromforos y auxocromos.
e) Defina efecto batocrmico, hipsocrmico, hipercrmico e hipocrmico.
4- Explique en qu casos y como se puede distinguir con espectroscopa UV-visible
cada uno de los miembros de los siguientes pares de ismeros:
a) CH2=CH-CH2-CH=CH-CH3 y CH3-CH=CH-CH=CH-CH3
b) 3-etilfenol y alcohol 3metilbenclico.

C)

5- a) El benceno experimenta una absorcin en el ultravioleta (UV) a mx. = 204 nm,


y la p-toluidina tiene un mx.= 235 nrn Cmo explica esta diferencia?
b) El fenol es un cido dbil con pKa = 10,0. En solucin etanlica,tiene un mx =
210 nm.Cuando se le agrega NaOH diluido, la absorcin se incrementa a mx = 235
nm. Cmo explica este desplazamiento?
6- El ncleo de hidrgeno es un protn. Cuando en el campo de un electroimn se
colocan muestras de compuestos orgnicos; y se aplica un campo de
radiofrecuencias, no todos los protones absorben energa en campos de la misma
fuerza para una frecuencia dada (o s?).Por qu?
7- Marcar en cada uno de los siguientes compuestos, los hidrgenos equivalentes, la
multiplicidad de cada uno y hallar los valores de desplazamiento qumico de tablas.

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8-Asigne al siguiente espectro el compuesto correcto:

a)

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b)

9- Dada la composicin elemental (frmula mnima) y los principales espectros de las


siguientes sustancias, indicar cul/es es/son) la/s estructura/s ms probable/s:
a) C9H12( IR:KBr)

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b) C7H6O2 (300MHz, CDCl3)

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b) C5H10O2 (300MHz)

10-Determine la estructura de los siguientes compuestos de formula molecular:


a) C8H14O que presenta los siguientes picos en el espectro H-RMN (300MHz, CDCl3)
9.72 ppm( 1H, singlete),5.34 ppm (1H, triplete) ,3.21 ppm(1H, cuatriplete), 2.00 ppm,
(2H, multiplete );1.82 ppm(3H, singlete);1.06 ppm (3H,triplete), 0.83 ppm(
3H,doblete).Presenta bandas de adsorcin en IR a 1725,1690,2270,y 2820 cm -1.
b) C6H13NO2.. 1.29 (t, 3H), 2.36 (s, 6H), 3.16 (s, 2H), 4.20 (c, 2H), Espectro de IR
muestra una fuerte adsorcin a 1735 cm-1, junto con 2 bandas a 1500-1300 cm-1 y
una banda intensa a 1735 cm-1.
c) C4H8O2.1.39 (d, 3H), 2.22 (s, 3H), 3.91 (s, 1H),4.27 (c, 1H) .IR muestra una
fuerte adsorcin a 3451 cm-1 y a 1715 cm-1 .
d) C11H17N: 1.04 (t, 6H), 2.51 (c, 4H), 3.56 (s, 2H), 7.33 (m, 5H).
e) C9H12O. El espectro de 13C NMR muestra 6 seales. El 1H NMR. 1.0 (S, 6H), 1.9
(s, 1H), 7.3 (m, 5H) ppm. El IR muestra una fuerte banda de adsorcin de 3300 a
3400 cm-1.
11-Con los datos espectrales que se dan a continuacin proponga una estructura para
las siguientes sustancias, justificando adecuadamente:
a) Frmula mnima C7H14O
1
H-RMN 1.1 (d, 12H), 2.54 (m, 2H)
Espectro IR v (cm-1) 2889-2975, 1715,1380-1375
EM. m/z 43,71,114(M+)

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a) Frmula mnima C6H14O


1
H-RMN 1.1 (d, 12H), 2.54 (m, 2H)
Espectro IR v (cm-1) 2889-2975, 1715,1070-1155
EM. m/z 43,45,87,102(M+)

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