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UNIVERSIDAD PRIVADA DEL NORTE

Alcoholes
Estudio Experimental de la oxidacin
de alcoholes
Anderson Gonzales Huaman

ESTUDIO

EXPERIMENTAL DE LOS

ALCOHOLES
Objetivos

Comparar las propiedades de las reacciones de oxidacin de alcoholes


primarios, secundarios y terciarios.
Observar la formacin de aldehidos y centonas por oxidacin de alcoholes.
Llevar a cabo la adicin de permanganato a ismeros primarios, secundarios y
terciarios del butanol para observar la posibilidad de formacin de productos
carbonlicos (aldehdos y cetonas).

Resumen
En esta prctica podremos identificar cada uno de los alcoholes estudiados en
clase segn sus propiedades fsicas y qumicas. As tambin podremos
demostrar la oxidacin de los alcoholes segn su cantidad de grupos
funcionales considerando que la oxidacin de alcoholes implica la prdida de
uno o ms hidrgenos del carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de
producto que se genera depende del nmero de estos hidrgenos que
tiene el alcohol, es decir, si es primario secundario o terciario.

Marco Terico
Cuando los alcoholes se ponen en presencia de oxidantes, como cromatos o
permanganatos, que no desintegran la molcula, pueden reaccionar de diferentes
formas. La oxidacin de los alcoholes primarios, secundarios o terciarios podr
producir o no, aldehdos o cetonas, dependiendo de los hidrgenos presentes en el
carbono unido al grupo hidroxilo del alcohol. Los alcoholes primarios cuentan con dos
hidrgenos en el carbono del hidroxilo y los alcoholes secundarios conservan slo uno,
y los terciarios carecen de hidrgenos en el carbono hidroxilado. Todos estos carbonos
hidroxilados se encuentran parcialmente oxidados por "perder" un electrn de enlace
hacia el oxgeno electronegativo.

Material y Equipo
Materiales

3 tubos de ensayo
Gradilla
Goteros
Pipeta

Reactivos

Metanol
Etanol al 96%
Glicerina
cido sulfrico concentrado

Dicromato de potasio al 10%

Datos Experimentales

2 ml de metanol
2 ml de etanol
2 ml de glicerina
5 gotas de Dicromato de potasio al 10%
10 gotas de cido sulfrico concentrado

Procedimiento
A cada uno de los tubos de ensayo se le denomina con una letra.

Etanol
Metanol

Glicerol

En el primero se le agrega 2ml de metanol, al segundo 2 ml de alcohol etlico al


96% y al tercero se le agrega 2 ml de glicerina o glicerol.

A cada uno ahora le agregaremos 5 gotas de solucin de Dicromato de potasio


(K2Cr2O7) y agitamos la mezcla.

A continuacin le agregaremos a cada uno de los tubos de ensayo 10 gotas de


cido sulfrico concentrado y agitamos cuidadosamente. Observamos las
reacciones que ocurren.

Procesamiento de Datos
Observamos que el dicromato de potasio coloreo de amarillo las sustancias
que al principio eran incoloras. Sin embargo al aadir el cido sulfrico cambian
nuevamente de color a un tono celeste claro y presenta en las tres muestras
una reaccin exotrmica, es decir, que libera calor.

Aumenta el
calor con ms
rapidez

Anlisis y Discusin de Resultados


Al principio del experimento tratamos de percibir con nuestros
sentidos algunas diferencias entre estos compuestos oxigenados
y notamos que el olor del etanol era ms fuerte a comparacin del
metanol y el glicerol y que este ltimo tiene una apariencia de
Cuando aadimos el dicromato de potasio a los compuestos
oxigenados notamos que la solubilidad en el metanol y el etanol
fue mayor, sin embargo por la naturaleza aceitosa del glicerol fue
ms complicado que este se mesclara con el reactivo.
El Dicromato de potasio usado en el experimento sirve
principalmente como oxidante y el cido sulfrico como
catalizador de la oxidacin, es decir, permite que la reaccin se
desarrolle en un tiempo mucho menor al normal.

El calor producido
es menor que los
anteriores y tarda
ms en evidenciarlo

Al agregar el cido sulfrico inmediatamente el metanol cambia de color y libera calor


en la base del tubo de ensayo, esto se debe a que el metanol contiene ms
impurezas, lo que le permite una mayor velocidad al momento de reaccionar
exotrmicamente. Al metanol en la experimentacin se lo considera un alcohol
primario y su resultado luego de la oxidacin vendra a ser un aldehdo.

CH3OH + K2Cr2O7

[o]

Metanol
Dicromato de Potasio

Metanal

Cuando agregamos el cido sulfrico al metanol este se demora un poco ms que el


metanol al reaccionar y empieza a cambiar de color por la parte inferior hacia arriba. El
etanol al ser un alcohol secundario, luego de la oxidacin, su resultado es un aldehdo
al igual que con el metanol.
[o]

CH2 - CH3OH + K2Cr2O7


Etanol

Dicromato de Potasio

Propanal

Luego de agregarle el cido sulfrico al glicerol la reaccin tarda mucho ms tiempo


que las anteriores y esto se debe a que el glicerol tiene una consistencia ms espesa y
aceitosa, pero a diferencia de los anteriores esta reaccin no se completa puesto que
el glicerol contiene tres carbonos y segn la teora a ms carbonos deja de haber
oxidacin.

Conclusiones
La oxidacin de un alcohol primario produce un aldehdo.
La oxidacin de un alcohol secundario produce una cetona.
Si el compuesto oxigenado es de cadena carbonada pequea es soluble, si la
cadena es muy grande resulta insoluble y al oxidarse la reaccin tarda ms
tiempo o simplemente no se realiza.

Cuestionario
2. A qu se debe el color caracterstico de cada uno de los casos?
Los compuestos oxigenados son incoloros, y al agregarle el dicromato de
potasio este le da el color amarillo, sin embargo al agregarle el cido sulfrico
cambia a celeste por ser el color caracterstico de los aldehdos.
3. Cules son los productos finales de la combustin completa de los alcoholes?
Si hay una combustin completa, cuan ms carbonos tenga el alcohol
o cualquier otro compuesto, ms dixido de carbono generar.

Obviamente en condiciones normales por la carencia de oxigeno


entre mas larga la cadena carbonada la combustin es ms
incompleta lo que conlleva a producir CO2 CO y H2O como productos
finales de la combustin.

Bibliografa
Almarego, W, L.F. and Chai C.L.L. 2003 Purification of laboratory chemicals. Fifth
Edition Elsevier. Great Britain