UNIVERSIDAD CIENTFICA DEL SUR

QUMICA ORGNICA
EJERCICIOS 3
1.

2.

Uno de los alcoholes ms importantes es el alcohol etlico. Proponga un protocolo de

sntesis de este alcohol.
Cul de los ismeros del C3H8O tiene el punto de ebullicin (p.e) ms bajo?

3.

Ordene de acuerdo al p.e. creciente, los siguientes compuestos: a) Alcohol

n- hexlico b) Isoheptano c) 2-Metil-2-pentanol.

4.

Nombrar:

5.

D la nomenclatura IUPAC de:

6.

Dibuje el confmero ms estable de cis-1,3-ciclohexanodiol.

7.

Cuntas moles de hidrgeno se liberan al reaccionar 3 moles de alcohol etlico con

sodio metlico?

8.

Plantear la ecuacin qumica de la obtencin del ter-pentxido de sodio, a partir de

un alcohol.

9.

Qu es lo que sucede cuando el alcxido toma contacto con el agua?

10.

Plantear la ecuacin qumica si el ciclopentxido de sodio reacciona con el agua.

11.

Complete:
Na
Ciclohexanol

H2O
A

-H2

B+C

12.

Complete con la frmula estructural, la secuencia de reacciones.

13.

Complete

14.

Cul es la estructura del alcohol si por deshidratacin se obtiene el 1meticiclohexeno

15.

Qu reactivos y reactantes se tienen que emplear para obtener cetonas a partir de

alcoholes?.

16.

Qu reactivos y reactantes se tienen que utilizar para obtener 2-Pentanona, a partir

de un alcohol?.

17.

Qu reactivos y reactantes se tienen que emplear para obtener aldehdos a partir de

alcoholes?

18.

Qu producto orgnico se obtiene si el alcohol sec- butlico es sometido a la

accin del CrO3 /H2SO4 ?

19.

Cul es la estructura del alcohol, si por oxidacin se produce ciclohexanona.

20.

Dibuje las estructuras de los alcoholes y los reactivos que se necesitan para producir:
a) Cloruro de n- butilo
b) 2-buteno
c) Acido valrico
d) t-Pentxido de potasio

21. Dibuje y nombre a todos los compuestos que se forman en la ecuacin qumica
mostrada:
H+
A
B + H2O
y B + HCl
C
calor
A = n-C4H10O

22.

Seale una prueba qumica que pueda distinguir entre los miembros de cada par de
compuestos?.
a) Penteno de pentanol
b) 2-metil-2-hexanol de 1-hexanol
c) Alcohol t-pentlico de -naftol

23.

Se tiene una mezcla de etanol, alcohol terc-butlico y fenol. Suponiendo que no

existen interferencias entre ellos, con cul de los reactivos, sealados abajo,
reaccionan los tres compuestos (en conjunto) en menos de un minuto?
I. Sodio metlico
III. Reactivo de Bordwell-Wellman
II.- Reactivo de Lucas
IV. H2O/H+

24.

Un compuesto X, de frmula global C4H10O al reaccionar con el reactivo de

Bordwell-Wellman da un compuesto A (C4H8O). Si X es sometida a la accin de
cido sulfrico y calor da B (C4H8) + agua. X reacciona lentamente (6 h) con
ZnCl2/HCl. Proponga las estructuras de los compuestos anotados con letras.

25.

Prepare los siguientes compuestos a partir del alcohol n-proplico.

a) Propano
c) 1,2-Propanodiol
b) Alcohol isoproplico
d) Cloruro de isopropilo.

26.

Un compuesto estable "A" de frmula molecular C3H8O3 reacciona con c. Actico

(3 moles de cido por mol del compuesto A") produciendo B de frmula C9H14O6 y
3 moles agua, Proponga las estructuras de los compuestos orgnicos.