UNIVERSIDAD NACIONAL

AUTNOMA DE
MXICO
FACULTAD DE QUMICA
QUMICA ORGNICA II
Reduccin del grupo Nitro.
Obtencin de m-Nitroanilina a partir
de m-Dinitrobenceno
ALUMNOS:
Herrera Astorga Erick Gregorio
Rivas Reyes Christopher

OBJETIVOS.

a) Efectuar una reduccin selectiva de un grupo nitro del mDinitrobenceno, para obtener la m-Nitroanilina.
b) Realizar la separacin y la purificacin de una amina con base a
sus propiedades cido-base.

Masa molar
(g/mol)
Densidad (g/mL)
Punto de fusin
(C)
P. de ebullicin
(C)
Masa (g)
Volumen (mL)

mDinitrobence
no
168.11

Azufre

mNitroanilina

32

138.14

1.31
118

1.96
115

1.4
114

318.8

445

306

0.5
-

0.9
-

>0.5
-

ANTECEDENTES

1) Agentes reductores para obtener aminas de derivados

nitrados
Las aminas se obtienen por reduccin de nitrilos y amidas con el
hidruro de litio y aluminio. La transposicin de Hoffman convierte
las amidas en aminas con un carbono menos. La reduccin de azidas
permite obtener aminas con el mismo nmero de carbonos que el
haloalcano de partida. La sntesis de Gabriel permite obtener aminas
a partir del cido ftlico.
La reaccin de Mannich conduce a 3-aminocarbonilos a partir de
aldehdos o cetonas enolizables, metanal y aminas primarias o
secundarias.
2) Agentes reductores selectivos de grupos nitro ms
empleados en el laboratorio
Metales; Se pueden usar metales como Fe, Zn, Sn, los cuales en
presencia de medio H+ permiten reducir el grupo NO2 por una
secuencia de dos reacciones: transferencia de un solo electrn.

Medios bsicos; mediante transferencia de un solo electrn; as como

por Hidrogenacin cataltica, reactivos con azufre e hidruros metlicos
3) Importancia de esta reaccin como mtodo preparativo
de aminas
La reduccin de los nitrocompuestos aromticos a aminas aromticas
es de alta importancia y se considera sencilla; pues solo es necesario
llevar a cabo la nitracin directa de un compuesto aromtico seguido
por la reduccin del mismo.
4) Reduccin de derivados nitrados en medio bsico y
productos que se pueden aislar en esta reduccin.
La reduccin de un grupo nitro a un grupo amino supone la reduccin
de un tomo de nitrgeno desde su estado de oxidacin del ms alto
al ms bajo. Cuando se reduce un nitrocompuesto en medio bsico,
se requiere Zinc en solucin alcalina (NaOH o KOH); y se busca
obtener productos de reduccin diferentes a la anilina.
5) Efecto de los sustituyentes en la regioselectividad de la
reduccin selectiva de compuestos polinitrados.
Los compuestos aromticos polinitrados forman productos de adicin
con los hidrocarburos aromticos polinucleares, Estos productos de
adicin se emplean frecuentemente para purificar y caracterizar
hidrocarburos. Los nitrocompuestos que ms se emplean para esta
finalidad son: 1,3,5 - Trinitrobenceno, 2,4,6 - Trinitrofenol y 2,4,7Trinitrofluorenona.
6) Toxicidad de reactivos y productos
m-Nitrobenceno: Txico, causa labios o uas azuladas, piel azulada,
sensacin de quemazn en la boca, sequedad de garganta, sed,
vrtigo, dolor de cabeza, dificultad respiratoria, debilidad, visin
alterada, dolor abdominal, diarrea.
m-Nitroanilina: Txico, labios o uas azuladas, piel azulada, dolor de
cabeza, vrtigo, somnolencia, dificultad respiratoria, nuseas, jadeo,
prdida del conocimiento.

MECANISMO DE REACCIN

2 Ejemplos de Aminas empleadas en la industria.

Las triptaminas son un grupo de compuestos alcaloides encontrados

en plantas, animales y hongos. Triptaminas bien conocidas incluyen
serotonina y melatonina. Estos compuestos son conocidos por sus
efectos psicotrpicos y esto forma la base de su uso por algunas
personas; ejemplos incluyen psilocibina (de los hongos mgicos) y
dimetiltriptamina. Existen tambin contrapartes sintticas de las
triptaminas y estas incluyen el medicamento sumatriptn y sus
derivados utilizados para tratar migraas.

La tiramina, 4-(2-aminoetil) fenol, es formada a partir del aminocido

tirosina por descarboxilacin y aparece en muchos alimentos
comunes que los humanos ingieren. Fuentes alimentarias bien
conocidas de tiramina incluyen alimentos fermentados, encurtidos y
aejados, alimentos marinados, alimentos ahumados, chocolate,
bebidas alcohlicas y alimentos en descomposicin. Su produccin y
acumulacin en el cuerpo ha sido asociada a una elevacin en la
presin arterial y cefaleas.

BIBLIOGRAFA

L. G. WADE, JR, QUIMICA ORGANICA, QUINTA EDICION, PEARSON

EDUCACION.
MORRISON R. T., BOYD, R. N., QUMICA ORGNICA, PEARSON
EDUCACIN, MXICO, 1998