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Ejercitacin Qumica Orgnica II

1.- Mecanismo de una condensacin aldlica catalizada por base.


Producto o productos razones.
2.- La obtencin del 2,4-dimetil-2-pentanol a partir de una cetona y un reactivo de Grignard se puede realizar por dos
combinaciones posibles. Cual de ellas es la aconsejable?. Razones. Ecuacin qumica.
3.- Mecanismo de la reaccin catalizada entre el cido cianhdrico y la 2,4,4-trimetil-1-penten-3-ona.
Producto o productos. Razones.
4.- Indique mediante estructuras por que la velocidad de reaccin entre una amina primaria con un aldehdo o una
cetona disminuye si el pH no es el ptimo. Entre que valores de pH aumentara la velocidad de reaccin? Razones.
5.- Partiendo de la acetofenona (metil fenil cetona) obtenga:
a) Acido alfa hidroxi alfa fenil propinico
b) Alcohol alfa fenil etlico
c) 2- fenil-2-butanol
En todos los casos debe escribir las ecuaciones qumicas correspondientes, utilizando todos los reactivos necesarios y
en la secuencia correcta.
6- Se tiene en un reactor , Benceno, Propeno y cido fluorhdrico.
a) Describe los pasos de la reaccin que se produce y que producto se obtiene.
b) Por que el anin fluoruro no acta como nucleoflico?
c) Explica por que la acilacin de Friedel- Crafts se detiene despus de una sola sustitucin? Estructuras.
7- Se tiene a) Propanal ; b) 2-butanona y c) diterc butil cetona, si a) , b) y c) reaccionan con cido cianhdrico, indica
que producto se obtiene en cada caso y ordena de menor a mayor rendimiento de los productos y las razones de tal
ordenamiento.
8.- Si se tiene el siguiente compuesto:
O

Se quiere hacer reaccionar el grupo cetnico para reducirlo a un alcohol. Indica que precaucin se debe tener para que
la reaccin se produzca. Estructuras.
9.- Se desea sintetizar un ster sin utilizar catalizador cido. Indica:
a) Que sustrato utiliza. Razones estructurales
b) Que debe agregar a la mezcla reaccionante? Razones.
c) Desarrolla el mecanismo de la reaccin
10.- Desarrolla el mecanismo que sigue la reaccin entre el cido benzoico y metanol con oxgeno marcado
isotpicamente ( 18O ). Dnde encuentras al final de la reaccin el oxgeno marcado isotpicamente?
11.- Se quiere obtener dos aldosas a partir de la D-arabinosa, desarrolla todos los pasos para obtener esos productos.
Nombra los productos obtenidos.
12.- a) A que denomina protenas completas e incompletas?
b) Si se considera una mezcla de alanina (pH 6) , lisina (pH 9,7) y el cido asprtico (pH 2,8), en un buffer de pH
6. Escribe las estructuras de cada uno de ellos en esas condiciones.
13.- Como se pueden emplear ensayos qumicos sencillos para distinguir entre los pares de los compuestos siguientes:
a) Estearato de sodio y para dodecilbencenosulfonato de sodio.
b) Cera de abeja y cera de parafina.
c) Trimisterina y triolena.
14 -Se quiere obtener "n" propil benceno y se dispone de los siguientes reactivos: benceno,1-cloro propano, cloruro de
propanoilo y tricloruro de aluminio. Escriba una sntesis para tal obtencin y de las razones de su eleccin.
15.-Cuando se agrega bromo a dos vasos de precipitados, uno con fenil isopropil ter y el otro con ciclohexeno,
desaparece el color del bromo en ambos casos. Que observacin puedes hacer que distinga el alqueno del ter?
Reacciones.
16.a) Como puedes explicar que la formacin de un acetal no se produce en medio bsico. Reacciones.
b) Cul o cuales de los compuestos siguientes daran una reaccin de Tollens positiva. Razones.
CH3CH2CH2COCH3
I)
CH3CH2CH2CH2CH(OH)OCH3
II)
III)

OH
O H

H
OH

HO

O
H

OH

CH3

17.Calcular los porcentajes de anmeros y que estn presentes en una mezcla en equilibrio con una rotacin
de + 52,6
[] = + 112,2
[] = + 18,7
18.La reaccin del amonaco o de una amina primaria con un aldehdo o una cetona forma una imina tambin
conocida como base de Schiff. Indica los pasos que sigue la reaccin entre una cetona y el amonaco.
Es necesario en este caso la catlisis cida o bsica para iniciar la reaccin? Razones.
19.Los halogenuros de cido y los anhdridos son los ms reactivos de los derivados de cido.
a) Da las razones de tal comportamiento.
b) Cul de los dos es ms reactivo. Razones.
20.a) Cul es el glcido de la leche. Representa su estructura.
b) Es un azcar reductor? Razones
c) Mutarrota ese azcar? Razones.
21.Un carbohidrato desconocido, cuya frmula molecular es C12H22O11 reacciona con el reactivo de Tollens. La
glicosidasa no tiene efecto sobre el carbohidrato, pero la galactosidasa lo hidroliza en D- galactosa y D- manosa.
Cuando se metila con yoduro de metilo y xido de plata, y a continuacin se hidroliza con HCl diluido se obtiene
2,3,4,6 tetra-O-metil galactosa y 2,3,4 tri-O-metil manosa. Propone una estructura del carbohidrato.
22.-Como se pueden emplear ensayos qumicos sencillos para distinguir entre los pares de los compuestos siguientes:
a) Estearato de sodio y p dodecilbenceno sulfonato
b) Cera de abeja y cera de parafina
c) Trimiristina y triolena
23-Resuma un mtodo para la preparacin del "meta"cloro tolueno.
24-La obtencin del 2,4-dimetil pentanol a partir de una cetona y un reactivo de Grignard se puede realizar por dos
combinaciones posibles. Cual de ellas es aconsejable?. Razones. Estructuras.
25.-Dado el siguiente esquema de sntesis determine si se produce la condensacin . Razones de su respuesta.
H
H
OHH--C
+ H---C
O
O
26-Como puede diferenciar mediante HIO4 un "alfa" metil glucopiransido de un "alfa" metil
fructofuransido.Estructuras.
27-Cuando se hidroliza la sacarosa enzimticamente, la D-glucosa obtenida inicialmente, mutarrota disminuyendo la
rotacin especfica hasta un valor constante de 52,7. Que indica este hecho con respecto a la estructura de la
sacarosa?
28-Desarrolle todos los pasos que demuestren como un lpido presente en un alimento se oxida por accin del oxgeno
y de la luz. Que elementos catalizan la reaccin y d las razones de por que es necesario tal iniciador.
29.- Desarrolle todos los pasos con los reactivos correspondientes para la obtencin del dodecil benceno sulfonato de
sodio a partir del benceno. Se desea que dicho detergente sea biodegradable.
30-En que dos clases generales se dividen las protenas de acuerdo a su comportamiento y estructura?
31.-Cuando se agrega bromo a dos vasos de precipitados, uno con fenil isopropil ter y el otro con ciclohexeno,
desaparece el color del bromo en ambos casos. Que observacin puedes hacer que distinga el alqueno del ter?
Reacciones
32.-Se desea obtener el n propil benceno a partir del benceno. Indica una posible sntesis con todos los reactivos
necesarios.
33.-En una solucin acuosa con bicarbonato de sodio, la anilina reacciona rpidamente con bromo para dar 2,4,6tribromoanilina. Que papel juega el bicarbonato para que esta reaccin produzca el derivado tribromado? Estructuras.
34.-Como puedes explicar que la formacin de un acetal no se produce en medio bsico. Reacciones.
35.-La sntesis propuesta no es posible. Razones

Br
O

+ BrMg CH2CH2CHO

Mg
H

H3O+

OH
O

H
O

Como podras realizar la sntesis con los mismos reactivos?


36.-Describ los pasos de la sntesis de la valina ( cido 3-metil-2-amino butanoico) a partir del cido 3-metil
butanoico
37- a) Cuales son las funciones que cumplen los emulsionantes en los sistemas alimentarios?
b) Estructura de la lecitina.
38.-Responde verdadero (V) o falso (F) a las siguientes afirmaciones sobre los dos procesos sintticos "A" y "B" que
conducen a "orto" bromo tolueno.
"A"

"B"
a) La secuencia "B" permite obtener en una sola reaccin el ismero "orto" puro
b) El grupo -SO3H se introduce en la secuencia "A" para contrarrestar el efecto dirigente a "meta" del
grupo metilo.
c) El papel del grupo -SO3H en la secuencia "A" es bloquear la posicin 4 y orientar a la posicin 2
d) La bromacin del tolueno en la secuencia "B" es ms lenta que la bromacin del benceno porque el -Br
es un desactivante
39- En la cloracin de la N,N- dimetil anilina con Cl2 / AlCl3 se obtiene una mezcla de sustitucin "orto" / "para",
mientras que en la sulfonacin con H2SO4 concentrado y en exceso se obtiene, adems el ismero "meta".
Analiza si las razones a, b y c justifican este resultado y califcalas como (V / F)
a) El cloro orienta a orto / para y -SO3H a meta y esto explica los resultados
b) El grupo amino es orto / para dirigente mientras que el grupo amonio es meta dirigente
c) La N,N- dimetil anilina en H2SO4 en exceso est totalmente protonada.
40.- La adicin de HCN a aldehdos y cetonas es una reaccin de equilibrio.
Ordena los siguientes compuestos por su reactividad frente al HCN.
41.-Desarrolle el mecanismo de la obtencin de una imina a partir de una amina con una cetona en medio cido.
42.-Desarrolle el mecanismo de la hidrlisis bsica del mesitoato de metilo.
43-a) Desarrolle el mecanismo de la obtencin del "beta" metil glicsido a partir de la "beta" glucosa
b) Indique si dicho glicsido da prueba positiva con el reactivo de Fehling. Razones.
44-Describa la secuencia de reacciones qumicas para la obtencin del cido tartrico a partir del gliceraldehdo.
45.-Por oxidacin del oleato de metilo ( Cis-9-octodecenoato de metilo) se obtiene una mezcla de hidroperxidos.
Indique la estructura y las razones por la que se forma esta mezcla.
46.-a) Por que las molculas de celulosa se mantienen relativamente intactas a lo largo del enrgico proceso de
obtencin de la "pulpa"?
b) Estructura parcial de la celulosa
47-Cuando se agrega bromo a dos vasos de precipitados, uno con fenil isopropil ter y el otro con ciclohexeno,
desaparece el color del bromo en ambos casos. Que observacin puedes hacer que distinga el alqueno del ter?
Reacciones
48.-Predecir el o los productos principales de la bromacin de la p cloroacetanilida. Razones
49.-La reaccin del amonaco o de una amina primaria con un aldehdo o una cetona forma una imina tambin
conocida como base de Schiff. Indique los pasos que sigue la reaccin entre una cetona y el amonaco.
Es necesario en este caso la catlisis cida o bsica para iniciar la reaccin? Razones.
50.-La L-arabinosa es un producto natural abundante, cuando se la trata con HCN produce una mezcla de
cianhidrinas, las cuales mediante la reaccin con H2 en medio acuoso se reducen y se hidrolizan.
a) De la estructura de los azcares que se forman y nmbrelos.
b) Que relacin estereoqumica guardan entre si estos dos azcares.
51-a) Desarrolle el mecanismo por el cual una grasa se enrancia.
b) Cuales son los productos que originan el olor caracterstico de una grasa rancia?
c) En los alimentos que tipo de inhibidores ( antioxidantes) puede utilizar. Estructuras.
52-a) Como protegera el grupo amino en un amino cido para evitar la alta reactividad del mismo en la formacin de
un enlace peptdico
b) Que precauciones se deben tomar cuando se elimina el grupo protector?
53.- La obtencin del 2,4-dimetil-2-pentanol a partir de una cetona y un reactivo de Grignard se puede realizar por dos
combinaciones posibles. Cual de ellas es la aconsejable? Razones. Ecuaci qumica.
54.- Mecanismo de la reaccin catalizada entre el cido cianhdrico y la 2,4,4-trimetil-1-penten-3-ona. Producto o
productos. Razones.
55.- Determine y explique mediante estructuras como es la velocidad de hidrlisis alcalina del para nitro benzoato
de etilo con respecto al para cloro benzoato de etilo
56.- a) Como puede diferenciar mediante HIO4 un alfa metil glucopiransido de unalfa metil fructofuransido.
Estructuras.
b)Desarrolle el mecanismo de la obtencin del beta metil glicsido a partir de la beta glucosa.
a) Indique si el producto obtenido d prueba positiva con el Reactivo de Felhing. Razones.
57.- Cuando se hidroliza la sacarosa enzimticamente la D- glucosa obtenida inicialmente mutarrota disminuyendo la
rotacin especfica hasta un valor constante de 52,7. Que indica este hecho con respecto a la estructura de la
sacarosa?
58.a) Que importancia tiene la resinificacin de un aceite?
b
b) Que tipo de reaccin se produce?
c) Con que tipo de sustancias puede aumentar la velocidad de resinificacin . Estructuras . Razones.
59.- Desarrolle todos los pasos con los reactivos correspondientes para la obtencin del dodecil benceno sulfonato de
sodio a partir del benceno. Se desea que dicho detergente sea biodegradable
60.- Se quiere obtener el dodecil benceno sulfonato de sodio a partir del benceno. Proponga una sntesis para su
obtencin. Se requiere que dicho detergente sea biodegradable.
61.- La sustitucin nucleoflica aromtica en meta respecto al grupo nitro no tiene lugar normalmente. Utilizando
meta cloro nitrobenceno como sustrato, muestre por que no es favorable la sustitucin en posicin meta

62.- Mecanismo de la hidrlisis cida, dando las razones de tal mecanismo.


63.- Acidez relativa de los siguientes cidos. Razones, estructuras.
64.- Describa los pasos de la sntesis entre la metil amina y el acetaldehdo. A que valores de pH debe trabajar?
Razones, estructuras.
65.- Proponga todos los pasos de la sntesis para obtener:
a) Acido alfa hidroxi alfa fenil propinico
b) 2-fenil-2-butanol
La sntesis se debe realizar a partir del benceno
66.- Cuando se hidroliza la sacaroza enzimaticamente la D glucosa obtenida inicialmente mutarrota, disminuyendo
el [ ] hasta un valor constante de 52,7, que indica este hecho con respecto a la estructura de la sacaroza?
Indique la estructura de la sacaroza.
67.- Un compuesto desconocido opticamente activo produjo una fenil osazona con el punto de fusin de la fenil
osazona de la D glucosa, la reduccin de la sustancia desconocida dio una mezcla de alditol opticamente activo y
otro inactivo.
Escriba la estructura y el nombre del compuesto desconocido.
68.- Transesterificacin- Importancia industrial. Mecanismo. Medio y temperatura de proceso. Razones.
69.- a) Se tiene en un laboratorio ciclohexanol, trifluoruro de boro y benceno. Se realiza el proceso qumico, indica los
pasos de la reaccin y que producto o productos se obtienen.
b) Determina si la misma es catalizada o promovida por el trifluoruro. Justifica.
70- Se quiere sintetizar un aldehdo a partir de un cloruro de cido y se tiene hidruro de litio y aluminio y tri (ter
butoxi) hidruro de litio y aluminio.
a) Indica que agente reductor utilizara. Justifica
b) Escribe los pasos de las reacciones en cada caso.
71- Realiza el mecanismo de la reaccin catalizada entre el cido cianhdrico y el 2, 4,4-dimetil-1-penten-3-ona.
72- Se quiere obtener una amida primaria a partir de un anhdrido de cido, indica los pasos de la reaccin.
73.- a) A partir de la -D-glucopiranosa se quiere obtener -metilglicsido. Desarrolla el mecanismo de dicha sntesis
b) Indica si el -metilglicsido da prueba positiva con el reactivo de Fehling. Razones
c) Como puedes diferenciar con cido peridico un metil glicsido de una glucopiranosa
74- Desarrolla los pasos de un proceso de transesterificacin. Importancia industrial. Medio y temperatura de proceso.
Razones.
75-Se tiene en un reactor, Benceno, Propeno y cido fluorhdrico.
a) Describe los pasos de la reaccin que se produce y que producto se obtiene.
b) Por que el anin fluoruro no acta como nucleoflico?
c) Explica por que la acilacin de Friedel- Crafts se detiene despus de una sola sustitucin? Estructuras.
76-Las cetonas que tienen un hidrgeno en posicin reaccionan rpidamente por sustitucin con los halgenos.
Las mismas pueden ser promovidas por bases o catalizadas por cidos.
a) Indica en cada caso los pasos que sigue la reaccin
b) Por que se dice promovida por bases y no catalizadas por bases.
c) La yodacin catalizada con cido de la fenil sec-butil cetona se realiza a la misma velocidad que la
bromacin catalizada por cidos. Razones de esta afirmacin.
77a) Complete la siguiente ecuacin de la reaccin:
(CH3)2 CHCO2H + SOCl2
CHCONH2 + -----

------------ + -----------

(CH3)2

b)

Por que cuando reaccionan cantidades equimoleculares de amina y cloruro de acilo, los rendimientos
son bajos?
78-Por oxidacin con oxgeno del oleato de metilo (9-cis-octadecenoato de metilo), se obtiene una mezcla de
hidroperxidos de frmula C18H34O4. Cul es la estructura de cada uno de ellos y da las razones de su formacin.
Estructuras.
79- Algunos de los primeros detergentes sintticos fueron los alquil sulfatos de sodio.
CH3(CH2)n CH2SO4 (-) Na (+)
Indicar como se puede fabricar octadecilsulfato de sodio empleando triestearina como materia prima orgnica.
80-Se quiere obtener "n" propil benceno y se dispone de los siguientes reactivos: benceno,1-cloro propano, cloruro de
propanoilo y tricloruro de aluminio. Escriba una sntesis para tal obtencin y de las razones de su eleccin.
81-Se desea obtener el cido meta cloro benzoico a partir del tolueno. Indica los pasos y los reactivos a utilizar en
dicha sntesis.
82-Desarrolle el mecanismo de la hidrlisis bsica del acetato de tiometilo.
83-A partir de un reactivo de Grignard prepara el 2-fenil-2-butanol. Mecanismo de la reaccin.
84-a) Describa el mecanismo para la transesterificacin del acetato de etilo con metanol en medio cido.
b) Por que se prefiere condiciones cidas a las bsicas?
85-Desarrolla todos los pasos con los reactivos correspondientes para la obtencin del dodecil benceno sulfonato de
sodio a partir del benceno. Se desea que dicho detergente sea biodegradable.

86-Como Ud. sabe la L-glucosa y la L- manosa son relativamente raras pero necesarias. Describa los pasos
correspondientes a la formacin de estos ismeros a partir de la L-arabinosa.
87-Describa los pasos de la sntesis de la valina a partir del cido 3-metil butanoico
88-a) Como protegera el grupo amino en un amino cido para evitar la alta reactividad del mismo en la formacin de
un enlace peptdico
b) Que precauciones se deben tomar cuando se elimina el grupo protector?
89-a) Cuales son las funciones que cumplen los emulsionantes en los sistemas alimentarios.
b) Estructura de uno de ellos
90-Se quiere obtener "n" propil benceno y se dispone de los siguientes reactivos: benceno,1-cloro propano, cloruro de
propanoilo y tricloruro de aluminio. Escriba una sntesis para tal obtencin y de las razones de su eleccin.
91-Se desea obtener el cido meta cloro benzoico a partir del tolueno. Indica los pasos y los reactivos a utilizar en
dicha sntesis.
92-A partir de un reactivo de Grignard prepara el 2-fenil-2-butanol. Mecanismo de la reaccin.
93-Por que cuando reaccionan cantidades equimoleculares de amina y cloruro de acilo, los rendimientos en amida
son bajos?
94-Desarrolla todos los pasos con los reactivos correspondientes para la obtencin del beta metil glicsido a partir
de la beta glucosa.
95- Se desea obtener el ciclohexil benceno a partir del benceno , indica los reactivos y propone un mecanismo para tal
sntesis.
96-Se quiere obtener para toluidina y meta toluidina a partir del para bromo tolueno, describ el mecanismo de
tal proceso.
97-a) Ordena de menor a mayor rendimiento en cianohidrinas en las siguientes sntesis dando las razones estructurales
de tu respuesta.
I. Propanal a Propanal cianohidrina
II. 2-butanona a 2-butanona cianohidrina
III. di-terc-butil cetona a 2-hidroxi-2-terbutil-3,3-dimetil butano nitrilo
b) Desarrolla el mecanismo de sntesis de una de ellas.
98-Se desea sintetizar un ster sin utilizar catalizador cido.
a) Que sustrato utiliza. Razones estructurales.
b) Que debe agregar a la mezcla reaccionante? Razones.
c) Desarrolla el mecanismo del mecanismo propuesto.
99-La L-arabinosa es un producto natural abundante, cuando se lo trata con HCN produce una mezcla de cianhidrinas,
las cuales mediante la reaccin con H2 en medio acuosose reducen y se hidrolizan.
a)
Da los nombres de los azcares que se obtienen y nmbralos.
b)
Que relacin estereoqumica guardan entre si esos dos azcares?
100-a) Describe la secuencia de reacciones qumicas para la obtencin del cido tartrico a partir del gliceraldehdo.
b) Que estructuras puedes escribir del cido obtenido, que relacin estereoismeras guardan entre si dichas
estructuras?
101- a) En que dos grandes grupos se dividen las protenas de acuerdo a su comportamiento? Caractersticas.
Ejemplo de cada una de ellas
b) A que denomina aminocidos esenciales?
c) Que ocurre en el organismo con el exceso de los aminocidos esenciales?
102- Reactividad comparada en una alcohlisis entre:
O

O
O
Cl

H 3C

NH2

Cl

103- Mecanismo de la reaccin catalizada entre el HCN y :


CH3

H2C

CH3
O

CH3

Producto o productos. Razones. Estructuras


104- Ud. tiene en su laboratorio reactivo de Benedict y reactivo de Shiff. Quiere determinar la presencia de glucosa en
una solucin. Que reactivo utiliza y de las razones de su eleccin.
105- Desarrolla el mecanismo de la obtencin del metil glicsido a partir de la D glucosa. Indica si el alquil
glicsido da prueba positiva con el reactivo de Fehling. Razones de tu respuesta.