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PRÁCTICO DE QUÍMICA
ALDEHÍDOS, ÉTERES Y CETONAS
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MARTIN PATRICIO PINAYA VACA

Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol. en el endurecimiento de fibras de gelatina. como desnaturalizante de alcoholes y como aroma sintético. Citronela: Se usa como repelente para los zancudos Cinamaldehido: se utiliza principalmente en acridina y condimento. hay un doble enlace entre un átomo de carbono y un átomo de oxígeno. desde medicamentos hasta la melamina.ALDEHÍDOS Los aldehídos son sustancias en las que. jabones de olor. colorantes. en uno de los extremos de la cadena de carbono. El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrógeno. como parte de las esencias para dar aroma en perfumeria. poseen el grupo funcional– CHO. USO DE ALDEHÍDOS Metanal: Se utiliza en la producción de diversos productos. Otro uso es la fabricación de textiles libres de arrugas o desarrugados Etanal: se utiliza principalmente para fabricar ácido acético. perfumes. la baquelita. . Reacciones . derivados de la piridina. ácido peracético. Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. Anisaldehido: Sintesis organica. Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente: 2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea: R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R' En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico. sprays deodorantes. El acetaldehído se emplea en el plateado de espejos. plásticos y caucho sintético. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional. pero también en la fabricación de acetato de etilo.

adición nucleofílica. la reacción de Reformatski. Transposición de Baker-Venkataraman. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. Las cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo dan también reacciones de condensación mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae .= R-. LiAlH4 ) donde Nu.Acroleina: Entre otros usos se utiliza como material absorbente en los pañales infantiles. Ejemplos de reacciones de cetonas son la reacción de Grignard. de nombre común acetona. el benzaldehído se usa principalmente en la síntesis de otros compuestos orgánicos.  Adición de amina primaria. y en la preparación de ciertos colorantes de anilina. REACCIONES: Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.  Adición de Ácido Cianhídrico. oxidación y reducción. Es también un intermediario importante para el procesamiento de perfume y compuestos saborizantes. Adición nucleofílica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente: Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4. RLi) donde Nu. Benzaldehido: Aunque se emplea comúnmente como un saborizante alimentario comercial (sabor de almendras) o solvente industrial.y la reacción con organometálicos (RMgLi. Las cetonas se pueden oxidar para formar ésteres en la Oxidación de Baeyer-Villiger.= H. Vainilla: Su uso más difundido es como aromatizante y saborizante. que van desde fármacos hasta aditivos de plásticos.  Adición nucleofílica de alcoholes. El mas sencillo es la propanona.  Adición de hidracinas.  Adición de Hidroxilamina. CETONAS Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcionalcarbonilo unido a dos átomos de carbono.

ß-insaturado. esmaltes (ya que son derivados de la misma sustancia). por lo general.Las CETONAS se encuentran mayormente distribuidas en la naturaleza.Adhesivos en base de poliuretano Pero no solo tienen usos y aplicaciones... Cabe aclarar que no siempre es necesaria la acidificación del medio de reacción y que en muchas reacciones de condensación se obtiene el producto deshidratado de manera espontánea (esto depende de la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensación). Luego de la adición nucleofílica del carbanión al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificación del medio. el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reacción. Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes: . las cetonas se encuentra en una gran variedad de materiales en la que nosotros no nos damos cuenta ni si quiera de que estamos sobre ellas.-Síntesis de vitaminas .-Síntesis de medicamentos . 4. tienen un aroma agradable y existen e gran variedad de perfumes.-Fabricación de catalizadores . rubor.El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana. éster. 2. lapicero o algunas ceras.Un ejemplo natura de las CETONAS en el cuerpo humano es la TESTOSTERONA. El carbonilo de las cetonas puede reaccionar con alquenos en cicloadiciones [2 + 2] para formar oxetanos (Reacción de Paterno-Büchi) Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria. obteniéndose un compuesto carbonílico α.un hidrógeno α de la cetona generando un enolato.-Aplicación en cosméticos .-Fabricación de saborizantes y fragancias . etcétera). pero la más común y usada es la ACETONA..Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta) . si no también datos importantes como los siguientes: 1. esmaltes sintéticos. . aldehído.. 3. el cual (en su forma carbaniónica) actúa como nucleófilo sobre el grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de otro compuesto carbonílico (otra cetona..-Aditivos para plásticos (Thiner) . lo creamos o no.Las CETONAS.-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA) ..

en donde R y R' son grupos alquilo. los peróxidos en el líquido no destilado aun. obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. Una regla de seguridad básica para hacer destilados con éteres es asegurarse de que en él no hayan peróxidos. y en caso de haberlos. Los haluros de Hidrogeno (cuyas reactividades estan en el orden Hl>HBr>HCl) son capaces de romper los enlaces del oxígeno del éter y formar dos moléculas independientes. REACCIONES: Los éteres son muy inertes químicamente y solo tiene unas pocas reaaciones carateristicas Reaccion con los haluros de hidrógeno. Los éteres alifáticos se rompen en dos moléculas del haluro de alquilo correspondiente. RO-..Algunos MEDICAMENTOS TÓPICOS (Las cremas por ejemplo) contienen cantidades seguras de CETONAS. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X. se van concentrando y pueden producir una violenta explosión. ÉTERES En química orgánica y bioquímica. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos. Cuando los éteres están en contacto con el aire. .5. un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R'. RO. como por ejemplo yoduro o bromuro. espontánea y lentamente se produce su oxidación que genera un peróxido derivado muy inestable. eliminarlos antes de la destilación. y no tienden a ser hidrolizados. Presentan una alta hidrofobicidad. del alcohol ROH. estando el átomo de oxígenounido y se emplean pasos intermedios: ROH + HOR' → ROR' + H2O Normalmente se emplea el alcóxido. en donde X es un buen grupo saliente.+ R'X → ROR' + XAl igual que los ésteres. Las reacciones que siguen con el Hl sirven para ilustrar R-O-R' + HI --------------------> R-I + R'-I + H2O Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I Reacción con el oxígeno del aire. mientras que en los éteres alquilo arilo se forman el alquil haluro correspondiente y fenol. En este caso. no forman puentes de hidrógeno. La presencia de estos peróxidos son un elevado peligro potencial cuando el éter se somete a un proceso de destilación. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.

resinas. Antinflamatorio abdominal para después del parto. nitrocelulosa.USOS       Medio de arrastre para la deshidratacion de alcoholes isopropilicos y etílicos. Disolvente de sustacias orgánicas (aceites. grasas. solo uso externo. . Fuertes pegamentos. Anestésicos. perfumes y alcaloides). Combustible inicial de motores diésel.