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Artigo de Reviso /Costa

Review
rticle
T, A
Jorge
N

Compostos Bioativos Benficos Presentes em Castanhas e Nozes


Beneficial Bioactive Compounds Present in Nuts and Walnuts

Tainara Costaa*; Neuza Jorgea


Departamento de Engenharia e Tecnologia de Alimentos. Universidade Estadual Paulista, SP, Brasil

*E-mail: tay_costa@yahoo.com.br
Recebido: 06 de outubro de 2010; Aceito: 14 de maro de 2011.

Resumo
Estudos epidemiolgicos tm demonstrado relao inversa entre a ingesto de castanhas, incluindo as nozes e as doenas crnicas, tais como doenas
cardiovasculares e cnceres. As castanhas possuem cidos fenlicos e flavonoides, alm de serem ricas em tocoferis, fitosteris e esqualeno. So
fontes de carboidratos, cidos graxos essenciais e minerais. J as nozes contm alto teor de cidos graxos n-3 e baixo de cidos graxos saturados,
elevados teores de vitamina E, polifenis, flavonoides, arginina e fibras. Os possveis efeitos benficos destes compostos se devem sua atividade
antioxidante e antiproliferativa, que esto ligados a um risco reduzido de desenvolver aterosclerose e cncer. Nos ltimos anos, os consumidores tm
mostrado aumento do interesse em castanhas e nozes por causa da qualidade da alimentao e os potenciais efeitos benficos para a sade. Portanto,
esta reviso tem como objetivo relatar a importncia dos compostos bioativos benficos presentes em castanhas e nozes.
Palavras-chave: Alimento Funcional. cidos Graxos. Tocoferis. Compostos Fenlicos. Flavonides.

Abstract
Epidemiological studies have shown an inverse relationship between nuts, including walnuts, intakes and chronic diseases such as
cardiovascular diseases and cancers. The nuts contain phenolics compounds and flavonoids and are rich in tocopherol, phytosterols, and
squalene. They are sources of carbohydrates, essential fatty acids and minerals. Since walnuts contain high levels of n-3 fatty acids and low
unsaturated fatty acids, high levels of vitamin E, pholyphenols, flavonoids, arginine and fiber. The compounds possible beneficial effects are
due to their antioxidant and antiproliferative activities, which are linked to a reduced risk for developing atherosclerosis and cancer. In recent
years, the consumers have been showing an increased interest in nuts and walnuts because of their nutritional qualities and their potential
beneficial effects on peoples health This review aims to describe the importance of beneficial bioactive compounds present in nuts and walnuts.
Keywords: Functional Food. Fatty Acids. Tocopherols. Phenolic Compounds. Flavonoids

1 Introduo
O binmio dieta-sade representa um novo paradigma no
estudo dos alimentos. Neste contexto, surge a compreenso
de que a alimentao adequada vai alm do que simplesmente
fornecer energia e nutrientes essenciais. Ela enfatiza tambm
a importncia dos compostos bioativos benficos, que so
identificados pela promoo de efeitos fisiolgicos benficos
que podem prevenir ou retardar doenas tais como: as
cardiovasculares, cncer, infeces intestinais, hipertenso,
osteoporose, dentre outras.
Assim, a demanda por alimentos com constituintes
bioativos vem aumentando nos ltimos anos devido
presena destes, os quais os caracterizam como alimentos
com propriedades funcionais.
Os alimentos de origem vegetal constituem uma das
principais fontes de compostos biologicamente ativos e de
cidos graxos poli-insaturados. Dentre estes, as oleaginosas,
em especial as castanhas, so alvos de estudos a fim de
elucidar a composio de suas amndoas e do leo extrado
destas.
UNOPAR Cient Cinc Biol Sade 2011;13(3):195-203

2 Compostos Bioativos
Define-se alimento funcional o alimento, natural ou
processado, que alm de seus nutrientes, possua componentes
adicionais que atuem no metabolismo e fisiologia humana,
promovendo efeitos benficos sade, alm de retardar o
aparecimento de doenas crnico-degenerativas e que possam
melhorar a qualidade e a expectativa de vida das pessoas1,2.
As substncias ou compostos bioativos tm ao funcional
capazes de proporcionar benefcios sade, a exemplo
pode-se citar os isoprenoides, compostos fenlicos, cidos
graxos e aminocidos essenciais, fibras, entre outros. Esses
compostos exercem vrias aes do ponto de vista biolgico,
tais como: atividade antioxidante, modulao de enzimas de
destoxificao, estimulao do sistema imune, reduo da
agregao plaquetria, atividade antibacteriana e antiviral,
etc.3. Sendo encontrados em muitos vegetais e em seus leos,
extrados da polpa e da amndoa, como demonstra a tabela 1.
195

Compostos Bioativos Benficos Presentes em Castanhas e Nozes

Tabela 1: Compostos bioativos, efeitos fisiolgicos e fontes


Compostos
bioativos

Efeitos fisiolgicos

Fontes

Reduo do risco
leos de canola,
de cncer e doenas
linhaa, oliva,
cardiovasculares
oleaginosas
Atividade antioxidante e
Tocoferis
leos
vitamina E
Carotenoides e Atividade antioxidante e
Frutas e hortalias
antocianinas
anticancergena
Atividade antioxidante,
Vinho, chs, cacau
Flavonoides
reduo do risco de
e ma
doenas
Fitoestrgenos e
Reduo do risco de
Semente de abbora,
resveratrol
doenas cardiovasculares Linhaa e gergelim
cidos graxos
n-3, n-6 e n-9

Sabe-se que os lipdios so importantes componentes


da dieta e a maioria dos seus efeitos prejudiciais sade
est relacionada ao consumo excessivo dos mesmos. A
elevada ingesto de gorduras, especialmente saturadas, tem
sido relacionada s desordens cardiovasculares, incluindo
aterosclerose e trombose, certos tipos de cncer e diabetes.
Por outro lado, existem evidncias de que uma dieta contendo
elevados teores de certos componentes lipdicos est associada
reduo no surgimento de inmeras doenas3.
Os leos vegetais podem conter cidos graxos essenciais e
teores significantes de outros compostos bioativos, tais como:
tocoferis, compostos fenlicos, fitosteris e carotenoides4,
contribuindo para a preveno de doenas cardiovasculares
atravs de diversos mecanismos que podem ser atribudos aos
seus efeitos antioxidantes que protegem as biomolculas da
ao dos radicais livres5.
As castanhas e nozes so fontes de fibras (1,75 g de fibra
solvel por 100 g de nozes) e compostos bioativos, incluindo
compostos fenlicos (taninos, cido elgico e curcumina),
flavonoides (luteolina, quercetina, miricetina, campeferol e
resveratrol), isoflavonas (genistena e daidzena), terpenos,
compostos organosulfurosos e tocoferol. O amendoim,
por exemplo, rico em folato, resveratrol e vrios outros
flavonoides enquanto que o alquifenol existe em abundncia
na castanha de caju6. Alm do mais, os compostos fenlicos
se fazem presentes em maiores quantidades e os carotenoides
em menores nestas oleaginosas. A presena de compostos
fenlicos e flavonoides mais relevante nas nozes Pec e
nos amendoins, enquanto que o pistache apresenta elevadas
concentraes de isoflavonas, lignanas e fitoestrgenos
quando comparados com as demais castanhas e nozes7.
2.1 cidos graxos essenciais
So chamados de cidos graxos essenciais queles que,
contrariamente a todos os outros, no podem ser produzidos
pelo homem em seu organismo por meio de seu prprio
metabolismo, devendo ser ingeridos diariamente atravs de
alimentos, tais como oleaginosas, peixes, algas, entre outros.
196

Existem dois tipos de cidos graxos essenciais, a srie dos


cidos graxos n-6, derivada do cido cis-linoleico (C18: 2), e
a srie dos n-3, derivada do cido -linolnico (C18:3)8.
As estruturas qumicas dos cidos graxos n-6 e n-3 so
apresentadas na figura 1.
o
H3C

OH

cido cis-linolico (n-6)


o

H3C

cido alfa-linolico (n-3)

OH

Figura 1: Estruturas qumicas dos cidos graxos cis-linoleico e


-linolnico
HO

R1

As famlias n-6 e n-3 abrangem cidos graxos que


apresentam
insaturaes
separadas por um carbonoC H
O
R2
3
metilnico,
com
a
primeira
insaturao no sexto e terceiro
R3
carbono, respectivamente,
R1 enumerado a partir
R2 do grupo metila
R3
terminal.
Esses
dois
cidos
graxos
so
compostos
que
do
-CH3
-CH3
-CH3
-tocoferol
origem a outros cidos
graxos biologicamente ativos, como
-CH
-CH3
-H
-tocoferol
3
cidos araquidnico, eicosapentaenoico (EPA; C20:5) e
-CH3
-CH3
-H
-tocoferol
docosahexaenoico (DHA; C22:6)8.
-CH
-H
-H
-tocoferol
O EPA e o DHA so os dois dos mais importantes cidos3
graxos poli-insaturados (PUFA) n-3 de cadeia longa (superior
a 18 carbonos), naturalmente presentes em produtos de origem
marinha.R1Na espcie humana, os tecidos que tm aR1capacidade
OH as gnadas, e
deOHbiossintetizar EPA e DHA so o fgado,
em menor escala, o crebro e o tecido adiposo, e o fazem
COOH cido -linolnico atravs
a Rpartir
do precursor
de sistemasCOOH
R2
2
enzimticos de alongamento e dessaturao. Embora essas
(A)
(B)
enzimas tenham maior afinidade pelos cidos da famlia n-3, a
cido p-hidroxibenzico: R1 = R2 = H
cido p-cumrico: R1 = R2 = H
converso
do cido
em DHA ecido
EPAcafico:
fortemente
cido vanlico:
R1 =-linolnico
R1 = H, R2 = OH
CH3O, R2 = H
influenciada
pelos
nveis
de
cido
linoleico
na
dieta.
O excesso
cido sirngico: R1 = R2 = CH3O
cido ferlico:
R1 = CH3O, R2 = H
cidocido
glico:graxo
R1 = R
sinpico: R1do
= R2 = CH3O
2 = OH
desse
pode
reduzir a sntese cido
de metablitos
9
cido linolnico, como o cido eicosapentaenoico .
Evidncias indicam que o aumento no consumo de cido
linoleico juntamente com a razo elevada de consumo de
n-6: n-3 o principal fator de risco no desenvolvimento
de trombose, cncer, apoplexia, alergias e outras doenas
inflamatrias. No entanto, tem-se sugerido a substituio
do n-6 por n-3 a fim de favorecer a sntese de eicosanoides
com menor potencial inflamatrio. Vrios efeitos antiinflamatrios do n-3, principalmente aqueles derivados de
fontes marinhas (contendo EPA e DHA), foram comprovados.
Porm, tambm h evidncias substanciais de que o n-3 de
origem vegetal (castanhas e nozes, semente de linhaa ou leo
de canola) conduz a efeitos anti-inflamatrios similares aos de
origem marinha10.
Os cidos graxos poli-insaturados n-6 e n-3 apresentam
efeito hipocolesterolmico e diminuem a concentrao de
lipoprotenas de baixa densidade (LDL) no sangue, sendo que
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Costa T, Jorge N

os cidos graxos n-3 parecem tambm reduzir os nveis de


triglicerdios plasmticos. O aumento no consumo de cidos
graxos n-3 pode baixar a presso arterial (efeito hipotensivo),
sendo associado a menores ndices de doena cardiovascular.
A deficincia da ingesto de cidos graxos poli-insaturados
n-3 foi associada em nveis reduzidos de DHA no eritrcito
e nos tecidos da retina e do crebro, com anormalidades na
funo da retina que podem ser irreversveis11.
Os cidos graxos n-6 esto presentes em grande variedade
de alimentos, sendo os leos vegetais as suas maiores fontes.
Porm, as principais fontes dos cidos graxos n-3 so os
peixes, moluscos, crustceos, algas e semente de linhaa.
Atualmente, encontram-se inmeros produtos enriquecidos
com n-3, como leos, produtos de panificao, leite, entre
outros12.
Conforme tabela 2, as castanhas e nozes so boas fontes
de cidos graxos insaturados (mono e poli-insaturados),
sendo a noz comum rica em cido -linolnico (n-3), com
cerca de 9%, o qual tem demonstrado efeito na reduo de
riscos cardiovasculares, na formao de cogulos sanguneos
e nveis de colesterol total7.
Tabela 2: Composio mdia em cidos graxos (%) de leos
extrados de castanhas e nozes
Amostra de
leo
Amndoa
Castanha do
Brasil
Castanha de
Caju
Macadmia
Noz Pec
Noz comum
Pistache

MonoinPolisaturados insaturados
32,2
12,2

n-6

n-3 Saturados

12,2

0,0

3,9

20,5

0,04

15,1

24,6

20,6

8,3

0,1

8,3

25,5

8,4

1,3
20,6
38,1
13,2

0,2
1,0
9,1
0,3

12,1
6,2
6,1
5,4

58,9
40,8
8,9
23,3

1,5
21,6
47,2
13,5

Fonte: Adaptado de Alasalvar e Shahidi7

O consumo de leos vegetais monoinsaturados ricos em


cido oleico (C18:1, n-9) tambm tem sido recomendado pois
apresenta dupla ligao localizada entre os carbonos 9 e 10
a partir do grupo metila. Apesar de no ser considerado um
cido graxo essencial, estudos apontam que o cido oleico
exerce efeito neutro sobre a colesterolemia. No entanto, temse observado que dietas ricas em cido oleico aumentam o
nvel da frao de colesterol de lipoprotenas de alta densidade
(HDLc) e podem reduzir o nvel da frao de colesterol de
lipoprotenas de baixa densidade (LDLc). Esses cidos graxos
tambm esto associados reduo da incidncia de doenas
cardacas. Tal fato tem incentivado pesquisas por novas
fontes de leos vegetais que atendam estas recomendaes de
composio13.
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2.2 Tocoferis
o
Os tocoferis consistem de um ncleo bsico constitudo
anis, um fenlico e outro heterocclico, ligadosOaHuma
cido cis-linolico (n-6)
cadeia lateral saturada
formada por 16 carbonos. Dependendo do
o
nmero e posio de grupos metila ligados ao anel aromtico,
H3C
OH
os tocoferis apresentam-se
como quatro
cido alfa-linolico
(n-3)compostos homlogos,
denominados a, b, g e d-tocoferol14, conforme figura 2.

Hpor
3 C dois

HO

R2

R1

CH3

R3

R1

R2

R3

-tocoferol

-CH3

-CH3

-CH3

-tocoferol

-CH3

-H

-CH3

-tocoferol

-H

-CH3

-CH3

-tocoferol

-H

-H

-CH3

Figura 2: Estrutura qumica do tocoferol


R1

R1

OH
Estes compostos apresentam atividade
antioxidante in
vivo e in vitro. Nos leos vegetais, protegem os cidos graxos
COOH
COOH
R2
insaturados
da
oxidao lipdica e noR2organismo humano
13
apresentam atividade biolgica de vitamina E .
(A)
(B)
Quanto atividade de vitamina E, ocido
a-tocoferol
a forma
cido p-hidroxibenzico: R1 = R2 = H
p-cumrico: R1 = R2 = H
mais
comum
e
apresenta
a
mais
alta
atividade
biolgica
cido vanlico: R1 = CH3O, R2 = H
cido cafico: R(100%),
1 = H, R2 = OH
=
R
=
CH
O
cido
sirngico:
R
cido
ferlico:
R1 = CH3O, R2 = H
1
2
3
seguido pelo b-tocoferol (50%), g-tocoferol (26%)
e d-tocoferol
cido glico: R1 = R2 = OH
cido sinpico: R1 = R2 = CH3O
(10%). No corpo
humano, previne a oxidao de cidos graxos
poli-insaturados e de componentes lipdicos das clulas15.
O grupo hidroxila livre no anel responsvel pelas
propriedades antioxidantes sendo os hidrognios fenlicos
doados aos radicais livres lipdicos, formando produtos
relativamente estveis e interrompendo a propagao em
cadeia da oxidao lipdica16,17.
Em consequncia, o consumo de tocoferol tem importante
papel no melhoramento da funo imune e na limitao de
incidncias e progresso de muitas doenas degenerativas
incluindo certos tipos de cncer, catarata, desordens
neurolgicas e doenas cardiovasculares18.
de concordncia geral que a atividade antioxidante dos
tocoferis in vivo segue a ordem a > b > g > d, entretanto,
existe discusso quanto ao potencial antioxidante destes
compostos in vitro. Embora alguns estudos demonstrem que
as atividades antioxidantes dos tocoferis in vivo e in vitro
seguem a mesma ordem, pesquisas comparando o potencial
antioxidante relativo dos ismeros de tocoferis em leos e
gorduras obtiveram a ordem inversa (d > g > b > a)19.
Os tocoferis esto presentes em vegetais, principalmente
em sementes oleaginosas, folhas, leos vegetais, frutas,
castanhas e cereais20. A tabela 3 demonstra a quantidade de
tocoferis e fitosteris em castanhas.
OH

197

Compostos Bioativos Benficos Presentes em Castanhas e Nozes

Tabela 3: Concentrao mdia de tocoferis (g/g de leo) e


fitosteris (g/g de leo) em leos extrados de castanhas
Amostra de Tocoferol
leo
a
g
Amndoa
Avel
Castanha do
Brasil
Castanha de
Caju
Macadmia
Noz Pec
Noz comum
Pistache

Fitosterol
-sitosterol campesterol estigmasterol
439,5 12,5
2071,7
55,0
51,7
310,1 61,2
991,2
66,7
38,1
82,9 116,2

1325,4

26,9

577,5

3,6

57,2

1768,0

105,3

116,7

122,3 Tr
12,2 168,5
20,6 300,5
15,6 275,4

1506,7
1572,4
1129,5
4685,9

73,3
52,2
51,0
236,8

38,3
340,4
55,5
663,3

Fonte: Adaptado de Yang21

2.3 Fitosteris
Os fitosteris, tambm chamados de esteris vegetais, so
componentes naturais dos leos vegetais comestveis como os
leos de girassol e soja e particularmente abundantes no reino
vegetal presentes em frutas, sementes, folhas e talos11,22.
O anel esterol comum a todos os esteris, as diferenas
esto na cadeia lateral. Esteris da planta (fitosteris) incluem
ampla variedade de molculas que so estruturalmente
semelhantes ao colesterol. Os fitosteris so C-28 ou C-29
esteris, diferindo do colesterol (C-27) pela presena de
um grupo metila extra (campesterol) ou etlico (sitosterol)
na cadeia lateral do colesterol. Enquanto mais de 40
esteris vegetais de sete diferentes classes de plantas foram
identificados, campesterol (C-28), estigmasterol (C-29) e
especialmente -sitosterol (C-29) so os mais abundantes23,24.
No organismo, os fitosteris atuam na diminuio da
absoro de colesterol no intestino delgado por um mecanismo
de competio, com consequente aumento na excreo fecal.
Esta competio ocorre por causa da semelhana entre a
estrutura qumica dos fitosteris e a do colesterol, diferindo
no tamanho da cadeia. Entretanto, os mecanismos exatos que
levam reduo substancial na absoro de colesterol de
cerca de 50% ainda no foram totalmente compreendidos24.
Assim, os fitosteris reduzem os nveis de colesterol,
possuem propriedades antiflamatrias e antitumorais
se consumidos regularmente22. De modo geral, a dieta
suplementada com esteris vegetais consegue reduzir a
hipercolesterolemia, possibilitando preveno e ajuda no
tratamento das doenas cardiovasculares11,25.
Em geral, leos vegetais e produtos derivados de leos so
considerados as fontes naturais mais ricas em esteris, seguidos
pelos cereais, produtos base de cereais e castanhas, conforme
tabela 3. Com isso, o enriquecimento de alimentos, como leos
e margarinas, com fitoesteris um dos desenvolvimentos em
alimentos com propriedades funcionais, a fim de melhorar
e/ou reduzir os nveis de colesterol de produtos alimentares
tradicionais. Fitoesteris tambm podem ser incorporados em
produtos cozidos, suco de frutas, sorvetes e outros veculos24.
198

2.4 Compostos fenlicos


Os compostos fenlicos so originados do metabolismo
secundrio das plantas, sendo essenciais para o seu crescimento
e reproduo, alm de atuarem como agente antipatognico e
contriburem na pigmentao. Esses compostos encontram-se
largamente em plantas e so um grupo muito diversificado
de fitoqumicos derivados de fenilalanina e tirosina. Em
alimentos so responsveis pela cor, adstringncia, aroma e
estabilidade oxidativa26.
Estes compostos podem ser divididos em dois grupos: os
flavonoides e os no flavonoides. Os denominados flavonoides
so os que apresentam estrutura qumica descrita como C6C3-C6. J os denominados de no flavonoides possuem
estrutura qumica C6-C1 (cidos glico), C6-C3 (cido
cafico) ou C6-C2-C6 (resveratrol)27,28.
Quimicamente podem ser definidos como substncias
que possuem anel aromtico contendo um ou mais grupos
hidroxila, incluindo seus grupos funcionais tais como steres,
steres metlicos e glicosdios. Possuem estrutura varivel
e, com isso, so multifuncionais. Existem cerca de 5.000
fenis, dentre eles, destacam-se cidos fenlicos, cumarinas,
flavonoides e taninos11,29.
Os fenlicos englobam desde molculas simples at
molculas com alto grau de polimerizao. Esto presentes
nos vegetais na forma livre ou ligados a acares (glicosdios)
e protenas30.
A atividade antioxidante de compostos fenlicos
devido sua capacidade de sequestrar radicais livres,
doar tomos de hidrognios ou eltrons ou quelar ctions
de metais. Estas caractersticas desempenham papel
importante na neutralizao ou sequestro de radicais livres
e quelao de metais de transio, agindo tanto na etapa de
iniciao como na propagao do processo oxidativo26,27. Os
intermedirios formados pela ao de antioxidantes fenlicos
so relativamente estveis, devido ressonncia do anel
aromtico presente na estrutura destas substncias. Alm
disso, os compostos fenlicos podem atuar como protetores
e regeneradores de antioxidantes primrios como cido
ascrbico, tocoferol e b-caroteno11,28.
Este mecanismo de ao dos antioxidantes presentes em
extratos de plantas possui papel importante na reduo da
oxidao lipdica em tecidos, vegetal e animal, pois quando
incorporados na alimentao humana no conservam apenas
a qualidade do alimento, mas tambm reduzem o risco de
desenvolvimento de patologias, como aterosclerose, disfuno
cerebral e cncer31. No entanto, os possveis benefcios sade
de compostos fenlicos derivados da dieta dependem da sua
absoro e metabolismo. Alm disso, os polifenis tm muitas
aplicaes industriais, como por exemplo, so usadas como
corantes e conservantes naturais de alimentos ou na produo
de tintas, papel e cosmticos32.
Em sementes oleaginosas, poucos compostos fenlicos
ocorrem em concentraes relativamente altas. Os flavonoides
UNOPAR Cient Cinc Biol Sade 2011;13(3):195-203

Costa T, Jorge N

e cidos fenlicos so os compostos encontrados com maior


frequncia nestas sementes, incluindo os cidos cafico, glico,
vanlico, ferlico, p-cumrico, protocateico, p-hidroxibenzoico,
sinpico, gentsico e p-hidroxifenilactico29. Os compostos
fenlicos e flavonoides totais so destaque na famlia
Juglandacea (Noz Pec e Noz comum), seguidos pelo pistache,
conforme tabela 4.
Tabela 4: Composio mdia em compostos fenlicos totais
o
(mg/100 g) e flavonoides totais (mg/100 g) de leos
extrados de
Hcastanhas
OH
3C
e nozes
cido cis-linolico (n-6)

Compostos
fenlicos totais
cido alfa-linolico
(n-3)
Amndoa
212,9
Avel
314,8
Castanha do Brasil
169,2
R1 de Caju
Castanha
316,4
HO
Macadamia
497,8
Noz Pec
1463,9
RNoz
2
comumO
1580,5
R3
Pistache
571,8

oFlavonoides

Amostra de leo

O totais
H

H3C

R1

Fonte: Adaptado de Yang et al.6


-CH3
-tocoferol

93,5
113,7
107,8
63,7
137,9
704,7
CH3
744,8
143,3

R2

R3

-CH3

-CH3

-tocoferol

-CH3

-H

-CH3

-tocoferol

-H

-CH3

-CH

3
Na figura 3 esto representadas as estruturas qumicas
de
-CH3
-H
-H
alguns cidos fenlicos.

-tocoferol

OH

R2

R1
OH

COOH

(A)
cido p-hidroxibenzico: R1 = R2 = H
cido vanlico: R1 = CH3O, R2 = H
cido sirngico: R1 = R2 = CH3O
cido glico: R1 = R2 = OH

R1

R2

COOH

(B)
cido p-cumrico: R1 = R2 = H
cido cafico: R1 = H, R2 = OH
cido ferlico: R1 = CH3O, R2 = H
cido sinpico: R1 = R2 = CH3O

Figura 3: Estruturas qumicas dos principais cidos fenlicos


derivados do cido benzoico (A) e cido cinmico (B)

Os compostos fenlicos oriundos de alimentos tm sido


foco de muitos estudos acerca de suas propriedades antiinflamatria, antimicrobiana, anticarcinognica, antialrgica
e antiviral30,33.
2.5 Carotenoides
Comumente encontrados na natureza, os carotenoides
so pigmentos naturais presentes nas frutas e vegetais, com
produo estimada de 100 milhes de toneladas por ano. Eles
apresentam cor intensa que varia do amarelo ao vermelho.
A mudana de cor durante o amadurecimento dos frutos ou
envelhecimento de vegetais causada pelo desaparecimento
das clorofilas que, quando presentes, mascaram as cores de
outros pigmentos34.
So
substncias
lipossolveis,
poli-insaturadas,
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tetraterpenoides de 40 carbonos unidos por unidades


opostas no centro da molcula. Ciclizao, hidrogenao,
desidrogenao, migrao de duplas ligaes, encurtamento
ou alongamento da cadeia, rearranjo, isomerizao, introduo
de funes com oxignio ou a combinao destes processos
resultam na diversidade de estruturas dos carotenoides35.
Em geral, duplas ligaes podem ocorrer nas configuraes
cis e trans, porm nos carotenoides presentes nos alimentos a
configurao trans ocorre mais frequentemente. A cor intensa
dos carotenoides se deve ao grande nmero de insaturaes
conjugadas presentes na molcula. Quanto maior o nmero de
insaturaes, mais intensa a cor. Assim, o grande nmero de
duplas ligaes, embora sejam essenciais para sua funo, os
tornam muito susceptveis degradao por oxidao36.
Os carotenoides apresentam atividade de pr-vitamina
A e antioxidante, reduzindo o risco de cnceres e doenas
cardiovasculares36,37. Possuem ainda, funo antimutagnica,
efeito imunomodulador, previnem degenerao macular e
diminuem riscos de catarata38.
Os principais carotenoides pr-vitamnicos A so:
-caroteno, -caroteno, -caroteno e -criptoxantina; entre os
no pr-vitamnicos esto a lutena, zeaxantina e licopeno. O
-caroteno o mais abundante em alimentos e o que apresenta
a maior atividade de vitamina A (100% de atividade), enquanto
-caroteno, -caroteno, -zeacaroteno, -criptoxantina e
-criptoxantina apresentam apenas 50% de atividade11.
A transformao dos carotenoides pr-vitamnicos em
vitamina A ocorre por clivagem simtrica (mecanismo
principal), onde o carotenoide dividido ao meio, formando
duas molculas de retinol no caso do -caroteno ou uma
molcula no caso dos demais carotenoides pr-vitamnicos
A, que so posteriormente transformadas em retinol.
Alternativamente, pode ocorrer clivagem assimtrica em que
segmentos so retirados de uma das extremidades da molcula
do carotenoide, formando apocarotenoides e eventualmente
retinal39.
A ingesto insuficiente de vitamina A ou de seus
precursores, durante um perodo expressivo, leva a cegueira
e tem resultado em altas taxas de mortalidade (60%),
principalmente em crianas. A ingesto de prvitamina A
tem-se como vantagem a bioconverso desta pelo organismo
apenas quando h carncia, evitando-se a hipervitaminose34.
Alm da atividade pr-vitamnica A, testes in vitro e in vivo
sugerem que os carotenoides sequestram e inativam radicais
livres. Embora teoricamente todos os carotenoides com
duplas ligaes conjugadas possam atuar como antioxidantes,
o b-caroteno tem apresentado especial ao interagindo
irreversivelmente com radicais perxidos e formando radicais
b-caroteno estveis18.
A principal ao antioxidante dos carotenoides, no
entanto, est relacionada capacidade que estes compostos
apresentam de absorver energia do oxignio singlete (1O2),
impedindo que o mesmo transfira energia para outras
199

Compostos Bioativos Benficos Presentes em Castanhas e Nozes

molculas e origine radicais livres. A desativao do 1O2


pode ocorrer de duas formas: pela transferncia fsica da
energia de excitao do 1O2 para o carotenoide e pela reao
qumica do carotenoide com o 1O2. Em condies normais no
organismo, por exemplo, 95% da desativao do 1O2 fsica,
restando somente 5% para reagir quimicamente, o que torna
os carotenoides antioxidantes mais efetivos35.
O aumento dos nveis de carotenoides no organismo
promove a regulao da comunicao intercelular, a
modulao de hormnios e melhora a resposta imune,
diminuindo o risco de doenas crnicas11. Os principais
carotenoides com potencial aplicao como ingredientes
funcionais antioxidantes seriam: a- e b-caroteno, licopeno,
lutena, zeaxantina e b-criptoxantina34.
Tuberoso et al.40 quantificaram b-caroteno em leos de
linhaa, uva, milho, amendoim, abbora, canola, soja, girassol
e oliva. Quantidades acima de 1,0 mg/kg foram encontradas
apenas nos leos de oliva (6,9 mg/kg), abbora (5,7 mg/kg) e
canola (1,7 mg/kg).
3 Castanhas e Nozes
As castanhas e nozes so sementes riqussimas em
nutrientes, entre eles os cidos graxos essenciais, que no
podem ser sintetizados pelo homem. Representadas pelas
nozes, amndoas, castanhas, avels, entre outras, so bastante
conhecidas pelo seu alto teor calrico, porm, podem trazer
tambm diversos benefcios para a sade41.
Estas oleaginosas so utilizadas normalmente apenas
como aperitivo, em saladas ou em sobremesas. Em algumas
partes do mundo onde a carne proibida, so consideradas
como alimento primordial como nos tempos antigos42.
O grupo das castanhas e nozes isento de colesterol e rico
em nutrientes importantes. Contm macronutrientes (lipdios,
protenas e carboidratos), micronutrientes (vitaminas e
minerais, como vitamina E, selnio, mangans, magnsio,
zinco, cido flico e cobre) alm de cidos graxos essenciais,
fosfolipdios, tocoferis, fitosteris, e fitoqumicos (cidos
fenlicos, carotenoides, flavonoides). Desta forma, as
oleaginosas so consideradas como alimento naturalmente
funcional, promovendo a sade7,10.
Suas amndoas so excelentes fontes nutritivas
apresentando composio qumica mdia em 100 g da fruta
de: 18,6 g de protenas; 254 mg de clcio; 475 mg de fsforo;
4,4 mg de ferro e 0,67 mg de vitamina B2. Alm disso, as
amndoas so ricas em protenas e em gordura. Elas contm,
ainda, quantidades razoveis de tiamina, riboflavina e niacina,
e representam boas fontes de ferro e fsforo43. As amndoas
em combinao com outros cereais e frutas produzem
inmeros snacks processados que possuem grande aceitao
pelos consumidores44,45.
Quimicamente as espcies do gnero Dipteryx acumulam
cumarinas, isoflavonas, triterpenoides, cidos graxos
e diterpenoides furanocassanos. Em trabalho anterior
200

foram identificados cidos graxos, sendo o cido oleico o


componente majoritrio, alm de -farneseno e dois diterpenos
furanocassanos nos frutos desta espcie46.
A castanha do Brasil tem pesquisa focada na presena
de selnio, devido ao antioxidante nos processos
metablicos47. A atuao do selnio est relacionada com a
enzima glutationa-peroxidase, dependente do Se, no que se
refere formao de radicais livres no organismo, proteo
contra a ao nociva de metais pesados, preveno de doenas
crnicas no transmissveis e aumento da resistncia do
sistema imunolgico48. O leo tpico apresenta 13,8% de cido
palmtico, 8,7% de cido esterico, 31,4% de cido oleico e
45,2% de cido linoleico, alm de pequenas quantidades dos
cidos mirstico e palmitoleico49.
As castanhas Portuguesa (Castanea sativa) so atualmente
utilizadas em pediatria para o tratamento de gastroenterite
e como fonte de dieta isenta de glten em casos de doena
celaca, alm do mais, essas castanhas so boa fonte de cidos
graxos essenciais50.
A Sapucaia (Lecythis pisonis) rica em fsforo e o perfil
de cido graxo do leo desta castanha indica predominncia
de cido graxo essencial linoleico. Contudo, ainda existem
poucos dados cientficos na literatura sobre os aspectos fsicoqumicos do fruto e da amndoa e do valor nutricional das
amndoas dessa espcie51.
As nozes Pec (Carya illinoinensis) possuem elevado
valor nutricional em protenas, vitaminas, carboidratos e
lipdios. Eles so antioxidantes ricos em fibras e contm sdio
livre52,53. O consumo, mesmo que em pequenas quantidades,
diariamente, pode evitar at 65% do risco de doenas do
corao, diminui o mau-colesterol, melhora o funcionamento
intestinal, cerebral, pulmonar, entre outros. Estudos tm

demonstrado que o consumo de noz Pec pode melhorar o


perfil lipdico humano e reduzir os nveis de lipoprotenas
por conter alto teor de cidos graxos monoinsaturados,
alm de vitamina E54.
As nozes comuns (Juglans regia L) esto recebendo
interesse crescente como alimento saudvel, pois seu
consumo regular foi relatado para diminuir o risco de doenas
cardiovasculares e diabetes tipo II55. Os benefcios das
nozes na sade so geralmente atribudos sua composio
qumica. As nozes so boa fonte de cidos graxos essenciais,
vitamina E, tocoferis e fitoesteris56,57. Na composio do
leo das nozes o cido linoleico o principal cido graxo com
57 a 64%, seguido por oleico (13-22%), linolnico (10-16%),
palmtico (5-8%) e esterico (1-3%). Devido ao seu alto teor
de PUFA tem sido sugerido para reduzir o risco de doena
cardaca, diminuindo LDL e colesterol total e aumento de
HDL55. As nozes tm ainda outros componentes que podem
ser benficos para a sade, incluindo protenas vegetais, fibra
alimentar, melatonina, esteris vegetais, folato, taninos e
polifenis5,58.
De modo geral, os benefcios de dietas ricas em castanhas
UNOPAR Cient Cinc Biol Sade 2011;13(3):195-203

Costa T, Jorge N

e nozes incluem: boa fonte de cidos graxos essenciais;


propriedades antiarrtmicas atravs da alta ingesto de cido
linolnico; benefcio na homeostase da glucose e insulina via
MUFA e PUFA; atividades antioxidantes; reduo da iniciao
e aumento de tumores; regulao da diferenciao e proliferao
celular; reparo de danos ao DNA; regulao da atividade
imunolgica e resposta inflamatria; induo de enzimas
metablicas; regulao de hormnios atravs de fitoestrgeno;
alta fonte de nutrientes como cido flico, selnio, magnsio,
potssio, fibras e vitamina E. Estudos relatam tambm que
pessoas com ingesto diria de castanhas e nozes tendem a
perder peso, reduzem risco de cncer de clon retal e doenas
cardiovasculares com diminuio do colesterol6,7,59.
Jenkins et al.60 realizaram estudo sobre o efeito do consumo
de amndoas no perfil lipdico humano com 27 homens
saudveis e mulheres hiperlipidmicas (LDLc, superior a
158 mg/dL). Tal estudo evidenciou a reduo dos nveis de
colesterol total e LDLc e aumento dos nveis de HDLc com a
ingesto de 37 a 73 g de amndoas por dia.
Estudos aleatrios, em longo prazo, confirmaram os
efeitos benficos do consumo regular de castanhas e nozes no
perfil lipdico em pacientes diabticos tipo II e no diabticos,
mas no relataram melhora na glicemia destes61,62.
Lpez-Uriarte et al.63, tambm em estudo aleatrio,
avaliaram a relao entre o consumo de 30 g/dia de um mix
de castanhas e nozes (15 g noz comum, 7,5 g avel e 7,5 g
amndoas) durante doze semanas e os marcadores de oxidao
e funo endoteliais na sndrome metablica dos pacientes.
Eles concluram que o consumo de castanhas e nozes no
teve qualquer efeito deletrio sobre a oxidao lipdica, alm
de terem encontrado diminuio do dano ao DNA que pode
contribuir para explicar os efeitos benficos no consumo
regular destes na preveno de diversas doenas crnicas.
Rajaram et al.54 avaliaram o efeito no perfil lipdico em
pacientes hiperlipidmicos de dietas enriquecidas com nozes
ou peixes por quatro semanas e verificaram que no grupo de
pacientes que consumiram dieta contento 42,5 g de nozes por
dia houve maior reduo dos nveis de colesterol total e LDL-c
do que nos grupos controle (sem nozes e peixes) e grupo com
peixe (113 g salmo, 2 vezes por semana), enquanto que no
grupo que recebeu dieta com peixe houve reduo dos nveis
de triglicerdios plasmticos e elevaram os nveis de HDL-c.
A atividade antiproliferativa das castanhas e nozes foi
evidenciada em estudo realizado por Yang et al.6 com dez
tipos de oleaginosas. Entre os extratos solveis analisados,
os extrados das nozes comuns, nozes Pec, amendoins
e amndoas mostraram atividades antiproliferativas
relativamente elevadas tanto para as sulfutransferases de
clulas de fgado humano (HepG2) quanto para as clulas
de carcinoma do clon (Caco-2), enquanto os extratos de
castanhas de caju e macadmia evidenciaram uma fraca
atividade antiproliferativa para as clulas HepG2.
UNOPAR Cient Cinc Biol Sade 2011;13(3):195-203

4 Concluso
As castanhas e nozes, de maneira geral, so ricas fontes de
cidos graxos insaturados, protenas, fibras, micronutrientes,
vitaminas e compostos bioativos. Elas podem retardar o
processo de envelhecimento, estimular o sistema imunolgico
e proteger contra doenas cardacas e certos tipos de cncer.
Uma dieta modificada, com consumo de grande variedade
de alimentos de origem vegetal, incluindo castanhas e nozes,
otimiza o estado geral de sade e auxilia no menor risco
de doenas crnicas. No entanto, h ainda a ausncia de
informaes sobre os compostos bioativos benficos presentes
em castanhas e nozes. Embora vrios destes compostos
presentes nas castanhas foram identificados, muitos outros
permanecem no identificados e descaracterizados. Tornase necessrio aprofundar tal investigao, com nfase nas
atividades antioxidantes e anticancergenas.
Agradecimentos
Ao Conselho Nacional de Desenvolvimento Cientfico
e Tecnolgico - CNPq, pelas bolsas de Mestrado e de
Produtividade em Pesquisa.
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