HIDROCARBUROS AROMTICOS

ESTRUCTURA - NOMENCLATURA
Lic. Pablo Andrs Manzano

1- INTRODUCCIN
Los compuestos aromticos abarcan una gran cantidad de sustancias qumicas que
poseen uno, dos o ms anillos poliinsaturados de frmula CnHn con propiedades qumicas
particulares.
La aromaticidad es una propiedad que no es un atributo de los compuestos de C e
H exclusivamente, sino que tambin pueden encontrarse otros tomos como oxgeno y
nitrgeno constituyendo la gran familia de los compuestos heterocclicos aromticos.
La frmula estructural del Benceno (C6H6) , compuesto ms representativo de los
hidrocarburos aromticos, fue propuesta por Friedrich August Kekul von Stradonitz
en el ao 1865:
H
H

(A)

Hay una gran estabilidad qumica asociada a la estructura del benceno y en

general a todos los compuestos aromticos. Esto es debido a que son estructuras
qumicas cclicas planas, que poseen un nmero mximo de dobles enlaces conjugados
(alternados por un enlace simple) permitiendo as una amplia deslocalizacin electrnica
en su sistema de electrones . Su estudio ha demostrado que los enlaces entre los
tomos de carbono sucesivos son semejantes, es decir, no se puede distinguir entre
enlace simple y enlace doble como en la estructura (A). En consecuencia, la estructura
del benceno, es un hbrido de resonancia entre las estructuras contribuyentes (C) y (D).
La estructura (E) no es una combinacin de las estructuras (C) y (D), sino que tiene
caractersticas fsicas y qumicas de ambas:
H

(C)

(E)

(D)

Si la longitud del enlace simple C-C es de 1,54 x 10-8 cm y la del doble C=C es 1,34
x 10-8 cm, la longitud del enlace C-C aromtico tiene un valor intermedio entre simple y
doble de 1,39 x 10-8 cm.

(F)

(G)

En la Figura (F) se observan en celeste los orbitales atmicos de cada uno de los
6 tomos de carbono que componen el anillo del Benceno. Los electrones ubicados en
estos orbitales (electrones ) son los que forman el segundo enlace covalente entre los
tomos de carbono (ver estructura (A) La Figura (G) representa la deslocalizacin de los
electrones por encima de los ncleos de los tomos de carbono generando una nube
electrnica circular sobre el anillo de C.

REPRESENTACIN DEL BENCENO.

Estas representaciones se encuentran a menudo en los textos de qumica

orgnica. A la izquierda, una representacin resonante de sus estructuras contribuyentes.
La figura de la derecha, es la representacin de un hbrido de resonancia que pone de
manifiesto que la extensin de la deslocalizacin electrnica abarca el anillo completo.

OTRAS ESTRUCTURAS AROMTICAS:

La estructura de la molcula de benceno es una de las ms sencillas y recurrente
entre los compuestos aromticos, aunque tenemos tambin algunas otras que son un
tanto ms complejas con varios anillos insaturados:

antraceno
fenantreno
naftaleno
Estas molculas complejas suelen encontrarse a menudo en nuestro mbito
cotidiano de vida, por ejemplo, en el holln de las chimeneas, en el alquitrn de los
pavimentos urbanos, en el humo del tabaco, etc y son conocidas desde hace mucho
tiempo como molculas inductoras de algn tipo de cncer. Ciertos policiclos aromticos

como el Benzo [ a ] pireno cuya estructura se muestra ms abajo, son capaces de producir
alteraciones genticas en sistemas biolgicos, an a muy bajas concentraciones.

benzo [ a ] pireno

Se supone que estas sustancias pro-carcingenas, son transformadas por algn

proceso enzimtico en un carcingeno activo, capaz de interaccionar con el ADN celular,
alterando en ese momento el mensaje gentico indispensable para la reproduccin celular
normal.
ALGUNOS COMPUESTOS AROMTICOS HETEROCCLICOS.
Todas estas molculas cclicas, contienen al menos un tomo diferente al carbono
formando parte del anillo, el que puede ser de cinco o ms tomos. Por ejemplo:

H
pirrol

furano

tiofeno

N
piridina

Algunas bases heterocclicas aromticas como la citosina, uracilo, adenina y

guanina son componentes esenciales de los cidos nucleicos.
NH2

NH

O
N
H
citosina

O
N
H
uracilo

NH2

O
N

N
N
adenina

N
H

HN
H2N

N
H

guanina

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMTICOS.

Los compuestos se conocen desde hace mucho tiempo, incluso, antes que
aparecieran las reglas de la nomenclatura IUPAC, por esa razn, hay en la literatura

actual numerosos ejemplos de nombres triviales en la qumica de esta familia. Por

ejemplo:

CH3

CHO

benceno

tolueno

benzaldehido

NO2

OH

CH

CH2

NH2

COOH

cido benzoico

anilina
COOH

CH3

OH

HO
nitrobenceno

fenol

estireno

CH3
para-xileno

OH
cido glico

IUPAC, acepta estos nombres no sistemticos. Pero nombre sistemtico de estos

compuestos, lo define IUPAC como la combinacin del nombre del sustituyente como
prefijo del nombre benceno. As por ejemplo :
Sustituyente

Grupo funcional.

Hidroxi
Amino
Etenil

-OH
-NH2
-CH=CH2

Nombre del
compuesto.
Hidroxibenceno
Aminobenceno
Etenilbenceno

Nombre comn
Fenol
Anilina
Estireno

Cuando el anillo benceno est como sustituyente, su nombre es fenil, y el carbono

de la valencia libre es el N1

fenil
Otros sustituyentes aromticos bencenoides son:

CH2

bencil

CH

benciliden

bencilidin

CH

difenilmetil

trifenilmetil

Benceno disustituido:
Cuando sobre el anillo hay ms de un sustituyente, aparecen diferentes estructuras
isomricas:
ISMERO

G
S

ORTO
G
G
MONO

META
S
G

PARA

En general estos ismeros se abrevian con una letra como sigue:

o- de orto, m- de meta y p-de para.

En esta nomenclatura, lo importante es la posicin relativa de los sustituyentes. El
grupo sustituyente G puede estar sobre cualquier tomo de carbono del anillo.
Hay veces en que se combina esta regla de la disustitucin o, m, p con nombres
comunes no sistemticos. Por ejemplo:

OH
NO2

ISMERO

SUSTITUCIN

o-nitrofenol

(1-2) ORTO

NH2
m-cloroanilina

(1-3)

META

(1-4)

PARA

Cl

CO2H

cido p-hidroxibenzoico

OH

Cuando hay ms de dos sustituyentes en el benceno, se numera el ncleo

aromtico siguiendo el sentido que d a los sustituyentes la menor numeracin posible.
Adems, hay que respetar la precedencia de los grupos funcionales.

OH
1

NH2
NO 2

NH2
4-amino-2-nitrofenol
y no 4-hidroxi-3-nitroanilina

Cl

3-cloro-5-metilanilina
y no 3-amino-5-clorotolueno

OH

CO2H
Br

NH2

O 2N

H3C

CHO

OH
cido 2-bromo-4-hidroxi-5-nitrobenzoico 2-amino-3-hidroxibenzaldehido

Observe que se ha dado la numeracin 1, al carbono perteneciente al anillo que

tiene unida la funcin qumica ms importante entre los sustituyentes, es decir, la funcin
que tiene la mayor precedencia en qumica orgnica. Esta funcin prioritaria, nos informa,
a qu familia qumica pertenece la molcula que tenemos delante. El sentido de la
numeracin, sigue el mismo criterio citado ya, es decir, darle al resto de los sustituyentes,

la menor numeracin posible. En el nombre final, estos se ordenan segn orden

alfabtico.