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Universidad Autnoma de Chiriqu

Facultad de Ciencias Naturales y Exactas


Escuela de Qumica
Laboratorio 7 de Qm. Orgnica
Propiedades fsicas y qumicas de hidrocarburos
Estudiantes: Madelaine Garrido (6-720-1300); Mirian Samudio (4-783-838)
Facilitador: Omar Chacn
Resumen
Esta experiencia de laboratorio se refiere a las propiedades fsicas y qumicas de los
hidrocarburos, donde se diferenciaron las principales clase de hidrocarburos por medio de
reacciones qumicas, es por ello que se llev un anlisis cualitativo de hidrocarburos,
donde al reaccionar con el agua todos fueron insolubles, excepto el Ciclohexano ya que
ambos son polares, al utilizar los dems reactivos con los hidrocarburos, unos fueron
insoluble y otros soluble, por el motivo que polar disuelve polar y apolar disuelve apolar,
tambin se efectu la obtencin de hidrocarburos: eteno y acetileno, por medio de un
sistema de desprendimiento, por ltimo se realiz una prueba de inflamabilidad, donde
result que casi todos los hidrocarburos la llama fue de color amarillo, con excepcin del
etanol. Las pruebas de que se realizaron dependieron de la cantidad de reactivo que se
utiliz para general el gas.
Objetivos
1. Conocer las propiedades fsicas de los hidrocarburos
2. Diferenciar las principales clases de hidrocarburos por medio de las reacciones
qumicas
3. Sintetizar hidrocarburos alifticos representativos y evaluar sus propiedades.
Marco terico
Ciertos

La fuente natural de hidrocarburos es el

compuestos

orgnicos

slo

contienen dos elementos, hidrogeno y


carbono, por lo que se conocen como
hidrocarburos.

Partiendo

de

su

estructura, se dividen en dos clases


principales: alifticos y aromticos. Los
primeros se subdividen en familias:
alcanos,

alquenos,

alquilos

anlogos cclicos (ciclo alcanos, etc.)

sus

petrleo

que

es

un

lquido

oleoso

bituminoso de origen natural compuesto


por diferentes sustancias orgnicas. Se
encuentra en grandes cantidades bajo la
superficie terrestre y se emplea como
combustible y materia prima para la
industria qumica. El petrleo y sus
derivados se emplean para fabricar
medicinas,
alimenticios,

fertilizantes,
objetos

de

productos
plstico,

materiales de construccin, pinturas o

textiles

para

generar

electricidad.

(Saez, 2000).

El metano es incoloro y, en estado slido,


menos denso que el agua (densidad
relativa 0,4); es apenas soluble en agua,

HIDROCARBUROS

pero muy soluble en lquidos orgnicos,

ALIFTICOS
AROMTICOS

como la gasolina, ter y alcohol.


Propiedades qumicas: Son bastantes

ALQUILOS
ALQUENOS
ALIFTICOS
ALCANOS
CCLICOS

inertes debido a la elevada estabilidad de


los enlaces C-C y C-H y a su baja

Cn H 2 n 2

polaridad. No se ven afectados por

ALCANOS.-

cidos o bases fuertes ni por oxidantes


Los alcanos tienen la frmula general

como el permanganato. Sin embargo la

, n=1, 2, 3,La principal caractersticas

combustin es muy exotrmica aunque

de los alcanos es que slo presentan

tiene una elevada energa de activacin.

enlace covalentes sencillos. Los alcanos


se

conocen

como

hidrocarburos

saturados porque tienen el mximo


nmero de tomos de hidrogeno que
puede unirse con la cantidad de tomos
de carbonos presentes; se nombran con
la terminacin -ano. El alcano ms
sencillo es el metano

Las reacciones ms caractersticas de


los alcanos son las de sustitucin:
Combustin del metano
La llama del metano es de color azul,
debido a que la combustin con exceso
de oxigeno es en general completa. El
metano se oxida a CO2 y H2O pero si la

Propiedades fsicas: Las molculas de

combustin es incompleta se forma CO,

metano, en s, son no polares, ya que las

H2O y un residuo carbonoso, llamado

polaridades de los enlaces carbono-

negro de humo.(Marcano, 1982).

hidrogeno individuales se anulan. La

ALQUENOS.-

atraccin entre molculas es limitada a


las

fuerzas

de

Van-der

Waals,

en

Un alqueno es un hidrocarburo al menos

consecuencia el metano es un gas a

con un doble enlace. Algunas veces a los

temperaturas ordinarias. El punto de

alquenos tambin se los llama olefinas,

fusin del metano es de -183 C y su

nombre que procede de gas olefianta

punto de fusin de -161,5 C.

(gas formador de aceite), con el que se


conoca
(CH2=CH2).

antiguamente

al

etileno

Se nombran con la terminacin eno. La

oxidacin con MnO4- o OsO4 que en fro

posicin del doble enlace

da lugar a un diol y en caliente a la

mediante

el

localizador

se indica
que,

como

ruptura del doble enlace y a la formacin

siempre, se procura sea el n ms bajo

de

posible.

Los alquenos, a diferencia de

qumica importante son las reacciones de

los alcanos, son altamente reactivos y los

polimerizacin. Mediante ellas se puede

mtodos que existen para determinar su

obtener una gran variedad de plsticos

carcter insaturado, se basa en las

como el polietileno, el poliestireno, el

reacciones de adicin al doble enlace.

tefln, el plexiglas, etc. La polimerizacin

Tambin las reacciones de oxidacin son

de dobles enlaces tiene lugar mediante

tiles para el estudio de sus estructuras.

un

Las temperaturas de fusin son inferiores


a las de los alcanos con igual nmero de
carbonos puesto que, la rigidez del doble
impide

un

cidos.

mecanismo

Otra

de

caracterstica

radicales

libres.

(Requena, 2001)

Propiedades fsicas

enlace

dos

empaquetamiento

compacto.
Propiedades qumicas

ALQUINOS.-

CH CH

Los

alquinos,

llamados acetilenos (

tambin
),

hidrocarburos en los que existe un triple


enlace. El criterio para nombrarlos es
anlogo en todo al seguido en los

Las reacciones ms caractersticas de

alquenos, exceptuando la terminacin, ya

los alquenos son las de adicin:

que se nombran con la terminacin -ino.


Hay una propiedad muy particular de los

CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHXCHY-CH3

alquinos, que poseen un tomo de H en


el carbono de triple enlace. Este H tiene

Entre ellas destacan la hidrogenacin, la

propiedades ligeramente cidas, por lo

halogenacin, la hidrohalogenacin y la

que puede ser removido y reemplazado

hidratacin. En estas dos ltimas se

por los iones de metales pesados como

sigue la regla de Markovnikov y se

Cu y Ag en la reaccin con las soluciones

forman los derivados ms sustituidos,

complejas de estos metales, como los

debido a que el mecanismo transcurre

cloruros amoniacales de cobre y de

mediante carbocationes y se forma el

plata. Sus propiedades fsicas y qumicas

carbocatin ms estable que es el ms

son similares a las de los alquenos. Las

sustituido. Otra reaccin importante es la

reacciones ms caractersticas son las


de adicin.

to de sodio
diluido

Materiales
Nombre
Tubo de
ensayo
Pinzas
Goteros
Soporte
universal
Gradilla
Vasos
qumicos
Mechero

Cantidad
12

Capacidad
______

Los
necesarios
Los
necesarios
1

______

1
2

______
50 mL

_____

cido ntrico

cido
sulfrico
concentrado

Lugol
Permangana

Formul
a
HNO3

H2SO4

I2/KI
KMnO4

C6H12

Disel

C12H23

Fluoreno

C13H10

Naftaleno

C10H8

Carburo de
calcio

CaC2

Etanol

C2H6O

Parafina
(vela blanca)

C25H52

______
______

Reactivos
Nombre

Hexano

Toxicidad
Contacto
con ojos:
Produce
irritacin,
dolor,
lagrimeo,
erosin de
la crnea e
incluso,
ceguera.
inhala
puede
provocar
sensacin
de
quemazn,
tos,
dificultad
respiratoria
y dolor de
garganta.
Contacto

con la piel:
La irrita y
en casos
severos
causa
quemadura
s qumicas
Contacto
con ojos:
Causa
irritacin y
enrrojecimi
ento.
Efectos
cancergeno
s
En los ojos
provoca
irritacin
grave
Nocivo por
ingestin
irritante
para la piel
y el tracto
respiratorio
y conlleva
un
riesgo de
dao grave
al ojo
Contacto
con la piel:
El lquido
puede
afectar la
piel,
produciend
o dermatitis
caracteriza
da por
resequedad
y
agrietamien
to.
Puede
causar
irritacin en
ojos y piel.
Por

exposicin
prolongada
puede
producir
irritacin de
pulmones.
Fase experimental
A. Reacciones y solubilidad
Todos los tubos se le
adicionarn 5 gotas de
hidrocarburo si es lquido o
una pizca si es slido

En la prueba de mezcla de
acidos, coloque el
hidrocarburo y aada 3 gotas
de HNO 3.3. Adicione al mismo
tubo 3 gotas de H 22SO y
caliente a bao Mara

B. Obtencin de propiedades
qumicas de un alqueno (etano)
Arme un
sistema
como se
indica en
la figura 1

En un tubo
de ensayo
coloque 5
mL de
etano y 5
mL de
H 22SO 44

Calentar y
percibir el
olor del
gas

Encienda
un fsforo
y acerque
la llama a
la boquilla,
observe la
llama

C. Obtencin de un alquino (etino o


acetileno)
Arm
e el
Arme
sistema
de la
figura
2
Saque
la
boquilla
del
agua;
enciend
a un
fsforo
y
acerque
con
cuidado
observe
la llam
a
llama
y
describa
su color

Tom
e un
Tome
tubo de
ensayo y
adicione
1m
L de
1mL
KMnO 44
diluido

D. Prueba de Inflamabilidad
( combustin de hidrocarburos)
quite
la cubierta
quite la
cubierta
plastica interior
plastica
interior de
de
las
las tapitas
tapitas
metalicas,
coloque
metalicas, coloque
en
en cada
cada una
una 3
3 gotas
gotas
o
una pizca
o una
pizca del
del
hidrocarburo.
hidrocarburo.

acerque
acerque un
un fosforo
fosforo
a
a cadauna
cadauna de
de ellas
ellas
con
cuidado
con cuidado

anote
el color
color de
de la
anote el
la
llama
y el
llama y
el tiempo
tiempo
que
tarda
en
que tarda en
quemarse
quemarse

haga
la prueba
prueba de
haga la
de
inflamabulidad
inflamabulidad al
al
etanol
y compare
etanol y
compare el
el
color
de
la
llama
color de la llama
producida
por
los
producida por los
hidrocarburos.
hidrocarburos.

Resultados
1. Muestra de thinner
reactivo

Tome un tubo y
adiicio 1 mL de
KMnO 44 diluido y
deje burbujear.
Observe si hay
cambios

Em
pieze a
Empieze
dosificar gota
a gota el agua
slbre el
carburo de
calcio y
observe el
desprendim
ie
desprendimie
nto

agua
lugol

solubilid
ad
no
no

KMnO

si

reaccin
No
Si,
precipita
do color
rojo
Si,
precipita

HSO

HNO

Ciclo
hexano
HSO+HN
O

no

si

si
si

do
chocolate
Si,
precipita
do color
amarillo
plido
Si,
precipita
do color
oscuro
no

agua
lugol

no
si

KMnO

no

HSO

no

Si,
precipita
do color
pardo

HNO

no

Ciclo
hexano
HSO+HN
O

si

No
Si,
precipita
do color
rojo vino
Si,
precipita
do color
morado
Si,
precipita
do color
celeste
Si,
precipita
do color
amarillo
no

si

Si

2. Muestra de disel
reactivo
agua
lugol

solubilid
ad
no
no

KMnO

si

HSO

no

HNO

Ciclo
hexano
HSO+HN
O

si

no
si

reaccin
No
Si,
precipita
do color
chocolate
y se
form
una capa
roja
Si,
precipita
do color
rojo
cereza
Si,
precipita
do color
caramelo
Si,
precipita
do color
naranja
no
Si,
precipita
do color
pargo

3. Muestra de fluoreno
reactivo

solubilid
ad

reaccin

4. Muestra de naftaleno
reactivo
agua
lugol

solubilid
ad
no
si

reaccin

KMnO
HSO
HNO

no
si
no

Ciclo
hexano
HSO+HN
O

si

No
Si,
precipita
do color
chocolate
no
no
Si,
precipita
do color
amarillo
no

si

Si

5. Muestra de parafina
reactivo
agua
lugol
KMnO
HSO
HNO
Ciclo
hexano
HSO+H

solubilid
ad
no
no
no
no
no
si

reacci
n
No
no
no
no
no
no

no

no

NO
6. Muestra de Ciclohexano
reactivo
agua
lugol

solubilid
ad
si
no

reaccin

KMnO

no

HSO
HNO
Ciclo
hexano
HSO+HN
O

si
no
X

No
Si,
precipita
do color
rojo
Si,
precipita
do color
rojizo
no
no
X

no

no

B. obtencin de propiedades
qumicas de un alqueno
(eteno)
C. Obtencin de un
alquino8eteno o acetileno)
D. Prueba de inflamabilidad
descripcin

Tiempo de

Color de llama

ignicin
thinner

00.00.25 s

amarilla

disel

00.01.21

amarillo

Ciclohexano

00.00.17 s

amarillo

fluoreno

00.00.34 s

amarillo

naftaleno

00.00.19 s

amarillo

parafina

----

amarillo

etanol

00.00.14 s

azul

Discusin

Segn Gonzlez. A (2005).


Esta experiencia de laboratorio
consta de 4 secciones, donde la
primera se refiere a reacciones y
solubilidad, donde se utilizaran
hidrocarburos como: gasolina,
disel,
fluoreno,
naftaleno,
parafina, hexano, cada uno se le
aadieron compuestos como:

agua, lugol, permanganato de


potasio, cido sulfrico, cido
ntrico, hexano y la combinacin
de cido ntrico mas cido
sulfrico, con el agua todos
dieron insoluble excepto el
hexano, ya que lo polar disuelve
lo polar, por ende ambos son
polares, en el caso del lugol todo
fueron
insoluble,
lo
mismo
ocurri con el permanganato de
potasio y asi se observando con
los demas reactivos.
La segunda seccin era sobre la
obtencin
y
propiedades
qumicas de un alqueno, donde
se
arm
un
sistemas
de
desprendimiento y se oxido el
permanganato por presencia de,
perdi un hidrogeno el etanol y
formo eteno.
En la tercera seccin se refera a
la obtencin de un alquino,
donde se acerc el encendedor
al final de la manguera de
expulsin de acetileno se obtuvo
Tiempo de launa llama pequea pero intensa,
llama
hasta que se apag por escases
demoro
del compuesto. En este proceso
demoro
enseguida se llev a cabo una reaccin de
demoro
combustin en la cual se gener
enseguida
dixido de carbono y agua segn
demoro
enseguida la ecuacin

CH2=CH2 + 3O2
2CO2 +
2H2O
En la obtencin de gas acetileno,
la reaccin ocurre entre el
carburo de calcio y el agua. El
carburo de calcio es una sal que
proporciona el ion carburo que es

doblemente negativo ( :C C : )
y por tanto es fuertemente
bsico y reacciona con agua para

formar acetileno. En este tipo de


reaccin
se
presenta
una
sustitucin por radicales libre.

Segn Colmenares. R (2009).


La ltima seccin de este
experiencia fue la prueba de
inflamabilidad donde todos los
hidrocarburos utilizados excepto
el ciclo hexano, nos result una
flama lenta al inicio agresiva, de
un color amarillo lo cual significa
que no hay suficiente oxgeno en
el medio, pero si liberaCO2 y el
Ciclohexano result una flama de
color azul, debido a su velocidad
no le falta oxigeno dndonos
como resultado una combustin
completa.
Conclusiones
La decoloracin del permanganato
no prueba necesariamente que un
compuesto
es
un
alqueno,
solamente que contiene algn grupo
funcional oxidable por aquel.
La combustin es un proceso de la
termodinmica importante en la
qumica y la fsica, en este
laboratorio de qumica orgnica
observamos como se puede dar la
combustin en presencia de oxigeno
dando
como
resultado
una
liberacin de dixido de carbono,

vapor de agua y desprendimiento


de calor observados al a travs del
montaje de los tres distintos tipos
de combustin la del gas de etileno,
el de la gasolina y la combustin del
gas propano
Se sugiere repetir las pruebas a fin
de tener mejores resultados. As
como tomar la cantidad de calor,
emitida en cierto tiempo durante
cada reaccin de combustin de los
experimentos realizados sera muy
interesante analizar la cantidad de
gases emitido por la combustin as
como el nivel de toxicidad del
mismo
Bibliografa
Gonzlez. A (2005). Reacciones de
hidrocarburos.
Recuperado
http://www.monografias.com/trabajo
s87/reaccion-combustion-alcanosalquenos-alquinos/reaccioncombustion-alcanos-alquenosalquinos.shtml#ixzz49bLLRQeh
Colmenares. R(2009). Recuperado
http://www.monografias.com/trabajos87/i
nflamabilidad-combustion-alcanosalquenos-alquinos/reaccion-combustionalcanos-alquenosalquinos.shtml#ixzz49bU61BLc
Requena, L. Vamos a Estudiar
Qumica Orgnica. (2001). Ediciones
ENEVA Caracas.
Marcano, D., Corts, L. Qumica
Orgnica. (1982). Editorial Reverte
S.A.