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QUINOLENA
ICSC: 0071
Noviembre 2008
CAS
:
RTE
CS:
NU:
CE /
EINECS:
91-22-5
VA927
5000
2656
202-051-6
1Benzacina
Benzo(b)p
iridina
Leucolina
1Azonaftal
TIPO DE
PELIGRO /
EXPOSICIN
PELIGROS
AGUDOS /
SNTOMAS
PREVENCIN
INCENDIO
Combustible. En caso de
incendio se desprenden humos
(o gases) txicos e irritantes.
EXPLOSIN
Por encima de
101C, sistema
cerrado,
ventilacin.
EXPOSICIN
Inhalacin
Piel
Enrojecimiento.
Ojos
Enrojecimiento. Dolor.
Ingestin
Dolor de garganta.
EVITAR
TODO
CONTACTO!
Ventilacin,
extraccin
localizada
o
proteccin
Guantes de
proteccin. Traje
de proteccin.
Gafas de
proteccin de
seguridad.
No comer, ni
beber, ni fumar
durante el trabajo.
PRIMEROS
AUXILIOS /
LUCHA CONTRA
INCENDIOS
DERRAMES Y FUGAS
ENVASADO Y ETIQUETADO
RESPUESTA DE EMERGENCIA
ALMACENAMIENTO
IPCS
International
Programme
on
Chemical
Clasificacin NU
Clasificacin de Peligros NU: 6.1
Grupo de Envasado NU: III
Clasificacin GHS
Peligro
Txico en caso de ingestin.
Nocivo en contacto con la piel.
Provoca una leve irritacin drmica.
Provoca irritacin ocular.
Susceptible de provocar cncer.
Susceptible de provocar defectos genticos.
Muy txico para los organismos acuticos.
Preparada en el Contexto de Cooperacin entre el IPCS y la Comisin Europea CE, IPCS, 2009
ICSC: 0071
DATOS IMPORTANTES
VAS DE EXPOSICIN
La sustancia se puede absorber por inhalacin, a travs de
la piel y por
ingestin.
PELIGROS QUMICOS
La sustancia se descompone al calentarla intensamente
y al arder,
produciendo
humos txicos, incluyendo xidos de
nitrgeno. con oxidantes fuertes, cidos y anhdridos.
Reacciona
RIESGO DE INHALACIN
Por evaporacin de esta sustancia a 20C se puede
alcanzar, bastante
lentamente,
una concentracin nociva en el aire; sin
embargo, mspor pulverizacin o cuando se dispersa.
rpidamente
LMITES DE EXPOSICIN
TLV no establecido.
MAK no establecido.
PROPIEDADES FSICAS
Punto de ebullicin: 238C
Punto de fusin: -15C
Densidad relativa (ague = 1): 1.09
Solubilidad en ague, g/100 ml a 20C: 0.61 (muy escasa)
Presin de vapor, Pa a 20C: 8
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4.5
DATOS AMBIENTALES
La sustancia es muy txica para los organismos acuticos. Se aconseja firmemente impedir que el producto qumico se
incorpore al ambiente.
NOTAS
Los efectos de la exposicin a esta sustancia no han sido investigados adecuadamente. Est indicado un
examen mdico peridico dependiendo del grado de exposicin.
INFORMACIN ADICIONAL
NOTA LEGAL
Esta ficha contiene la opinin colectiva del Comit Internacional de Expertos del IPCS y es
independiente de requisitos legales. Su posible uso no es responsabilidad de la CE, el IPCS, sus
representantes o el INSHT, autor de la versin espaola.
IPCS, CE 2009
QUINOLEINAS
Tambien llamado quinolinas es un compuesto aromatico que contiene en su estructura molecular un
benzene y una piridina (tiene 1 nitrogeno en su estructura), si el nitrogeno esta en el carbon 1 de la cadena se
llamara quinoleina y si esta en carbon 2 se llamara isoquinoleina. Estos se pueden obtener de la hulla. La
quinoleina es un liquid incoloro, toxico a altas temperaturas deacuerdo a su ficha tecnica, su estabilidad en las
reacciones se asemeja a la piridina, es debilmente basico.
Reacciones de la Quinoleina: Al ser un compuesto aromatico se realizaran las reacciones correspondientes hechas en
clases:
a) Sustitucin electroflica:
Reaccin de la
quinoleina con
nitrato de acetilo:
Nitracin y Sulfonacin,
en condiciones extremas:
SINTESIS DE QUINOLEINAS
Existen varios procedimientos para obtener quinolinas y sus derivados, dependera de los sustituyentes y la
posicion de estas.
SINTESIS DE SKRAUP
Para esta sintesis se primero se utilizara glicerina y acido sulfurico, mediante la deshidratacion del glycerol a
acroleina, se obtiene es el aldehido , insaturados.
Luego al aldehido , insaturados se le hace reaccionar con aniline(amina aromatica), luego por sustitucion
electrofilica de sustancia protona sobre el anillo aromatico se elimina el proton mediante la deshidratacion y se
elimina el OH- para formar un C=C, deshidrogenacion de hidroquinolina mediante un agente oxidante, enlace
C=N.
SINTESIS DE DOEBNER-VONMILLER
Es un metodo similar al anterior tiene el mismo mecanismo pero con la diferencia de que se usa
aldehidos y cetonas , insaturados sustituidos.
SINTESIS DE COMBAS
Como al anillo se puede sustutuir de distintas formas, este se puede efectuar con condensacion de aniline con dicarbonilos para obtener quinoles sustituidos en acido concentrado.
SINTESIS FRIELANDER
Con este metodo se puedo prepara quinolas sustituidas con la condensacion de un aldehido o cetona con un
compuesto que tenga el grupo CH2CO y se obtiene la imina y esta en equilibrio tautomerico con el enamina,
aqui es donde ataca el carbonilo formando alcohol, el OH- se elimina agregando agua. Este metodo es muy
limitado porque es dificil preparer los aldehidos o cetonas y suelen ser inestables.
APLICACIONES
Existen varias industrias que utlizan quinoleinas, como por ejemplo el Amarillo de quinoleina que se
obtiene por sintesis artificial se utiliza como aditivo o colorante en refresco, pasteles, helados, etc. Segun
estudios el cuerpo humano no absorve este compuesto y es eliminado, pero esta restringido en EEUU y otros
pocos paises ya que se dice que produce hiperactividad en nios y tambien produce efectos en la piel cuando se
consume en cantidades altas, pero en muchos paises tercermundistas se utiliza este compuesto en muchos
productos consumibles, pore so esta vetado en algunos paises.
El alcaloide quinina(1) utilizado principalmente en contra de la malaria como medicamento, la parte principal de
la quinolina se usado para crear compuestos sinteticos nuevos, usados en diferentes ramas de la ciencia como la
cloroquina(2) usado contra la malaria. Los colorantes cianina (3) que se usan en tintas de impression, el
tetrahidroquinolinico oxamniquina (4) que se utiliza para enfermadades tropicales y, la papaverina que se utiliza
como relajante del cuepo y dar buena circulacion de la sangre.
BIBLIOGRAFIA
QUIMICA ORGANICA INTRODUCCION A LA QUIMICA HETEROCICLICA . RUBEN MONTALVO
GONZALES MANUAEL SALINAS MARDUEO. UNIVERSIDAD AUTONOMA DE NAYARIT PAG.131