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INTRODUCCIN

La familia ms simple de los compuestos orgnicos son los


hidrocarburos. Estos se encuentran constituidos por tomos de
carbono e hidrgeno. Los ALCANOS, son prcticamente inertes y
generalmente insolubles no slo en disolventes polares corrientes
(agua) sino tambin en cido sulfrico concentrado en fro. En
condiciones especficas estos hidrocarburos sufren algunas
reacciones, la mayora de las cuales no son de carcter preparativo
en el laboratorio. En los ALQUENOS y ALQUINOS, el doble y triple
enlace respectivamente, hace que las molculas sean mucho ms
reactivas que un alcano y capaces de dar reacciones de ADICION
antes que de SUSTITUCION. En el caso de los hidrocarburos
AROMTICOS, se diferencian de los hidrocarburos
NO
SATURADOS porque generalmente no sufren las reacciones
de ADICIN sino de SUSTITUCIN.

OBJETIVOS
-Efectuar algunas reacciones caractersticas de los hidrocarburos
alifticos.
-Comparar el comportamiento qumico de alcanos, alquenos

MARCO TERICO:
Hidrocarburos: Son compuestos constituidos exclusivamente por
carbono e hidrgeno y se dividen en alifticos y aromticos. Los
alifticos se pueden agrupar en saturados e insaturados. Los
saturados contiene el nmero mximo de tomos de hidrogeno que
pueden enlazar con el tomo de carbono, mientras que los
insaturados poseen unnumero menor al mximo.
Alcanos: Hidrocarburos alifticos saturados, que solo poseen
enlaces simples.
Alquenos: Hidrocarburos alifticos insaturados, que poseen enlaces
dobles.

ALCANOS Y ALQUENOS
Las siguientes pruebas sirven para distinguir las propiedades
caractersticas de los hidrocarburos SATURADOS y NO
SATURADOS, y con ellas poder diferenciarlos. En esta primera
parte se har uso del bromo disuelto en tetracloruro de carbono y
permanganato de potasio en medio acuoso, reactivos con los
cuales se podr visualizar la ausencia o presencia de
insaturaciones en la cadena hidrocarbonada, sea por
desprendimiento del bromuro de hidrgeno (HBr) o por cambio de
coloracin.

1- Bromobutano

2-Bromobutano

El doble enlace en un alqueno hace que la molcula sea ms


reactiva y presente reacciones de ADICIN. Frente al bromo
disuelto en tetracloruro de carbono, da derivados dihalogenados
adyacentes. Ejemplo: reaccin de un alqueno con bromo (Adicin):

1-Buteno

1,2-

dibromobutano

Otro ensayo de reconocimiento de un doble enlace es la PRUEBA


DE BAEYER que consiste en agregarle permanganato de potasio
acuoso (color prpura) al compuesto insaturado. Una vez
producida la reaccin se forma un precipitado de color marrn,
desapareciendo el color prpura. Con los compuestos saturados y
aromticos no se produce esta reaccin y la coloracin del
permanganato se mantiene (prpura). Ejemplos de la reaccin de
Baeyer.

Eteno
1,2-Etanodiol

No hayreaccin

Butano

No hay reaccin
Benceno

Otro ensayo para doble enlace C = C, es la reaccin con cido


sulfrico (H2SO4). Los hidrocarburos saturados y aromticos al
medio ambiente no reaccionan, mientras que los instaurados
adicionan H2SO4. Ejemplo de reaccin con H2SO4

HIDROCARBUROS AROMTICOS
En ausencia de energa y catalizadores el bromo no ataca a los
compuestos aromticos (el anillo bsico), pero cuando se le aade
limaduras de fierro (catalizador) y se calienta suavemente tiene
lugar la reaccin producindose derivados bromados con
desprendimiento del bromuro de hidrgeno (HBr). Obsrvese que
resulta una reaccin de SUSTITUCIN y no de ADICIN.

+
Benceno

Br2

Br

+ HBr

Bromobenceno

Tambin reaccionan con el cido ntrico dando un aceite


amarillo de olor caracterstico. Ejemplo de nitracin

Calor
+
- NO2

HNO3
H2O

PARTE EXPERIMENTAL
1. Ensayo con solucin de bromo en tetracloruro de carbono
(Br2/CCl4)
Tome 5 tubos de ensayo y numrelos. A los tubos N 1 y 2 colocarle
15 gotas de n-Hexano, al N 3 15 gotas de un alqueno, al N4, 15
gotas de benceno, al N 5, 15 gotas de la muestra problema.
A cada uno de los tubos agrguele 4 gotas de Br2/CCl4. Guardar el
tubo N1 en un cajn (oscuridad). Observe las diferencias en la
coloracin. Despus de 10 retirar el tubo N1 del cajn y comparar
con el tubo N2. Explique
2. Ensayo de Baeyer (Solucin acuosa de KMnO4)
Tome 3 tubos de ensayo y numrelos. Agregue 15 gotas de
cada tipo de hidrocarburo antes mencionado y la muestra problema.
Adicione a cada tubo 5 gotas de KMnO4 acuoso. Observe y anote,
si se produce cambio de color prpura y formacin de un p.p.
marrn (reaccin positiva).
3. Ensayo con cido sulfrico
Adicionar en cada uno de los 3 tubos de ensayos 10 gotas de
hidrocarburos saturados, insaturados, aromticos y la muestra
problema y adicionarle 10 gotas de cido sulfrico concentrado
(no calentar). Observe y anote.

4. Ensayo con cido ntrico


Mezcle 10 gotas de benceno y 10 gotas de HNO3 concentrado en
un tubo de prueba. Hacer hervir la mezcla por 5 minutos. Verter la
solucin sobre hielo molido o picado en un vaso de precipitado.
La formacin de un lquido aceitoso amarillento de olor aromtico
determina la reaccin positiva de nitracin.
1. Ensayo con solucin de bromo en tetracloruro de carbono
Bromo disuelto en CCl4
Luz
Oscuridad

Observacin

Alcano
Alqueno
Aromticos

Evaluacin
Es necesaria la presencia de luz, en la reaccin de halogenacin,
para que reaccionen los alcanos? Cmo verific la necesidad de
luz en la reaccin?
-La reaccin se da va radicales libres. La energa necesaria para
separar hemolticamente la molcula de los halgenos coincide con la
energa de los fotones de un rango principalmente UV cercano y visible.
De qu manera comprob que la velocidad de reaccin en los
alquenos fue superior a los otros hidrocarburos?
-Debido a que la muestra obtuvo un color purpura adems se dio la
formacin de un p.p marron.

2. Ensayo de Baeyer (solucin acuosa de KMnO 4)


KMnO4 / H2O

Observacin

Reactivo
Hidrocarburos
Alcanos

Negativo

Morado

Alquenos

Positivo Marrn

Marrn

Aromticos

Negativo

Morado

Evaluacin:
Cmo verific que la reaccin se llev a cabo?
- Porque el KMnO4 reconoce a los alquenos, por lo tanto va
presentar una coloracin marrn indicando que esta reaccin es
positiva.
Plantear una ecuacin general para esta reaccin.
KMno4 + H2O2 + H2SO4 K2SO4 + MnSO4 + H2O + O2
A qu se debe la formacin de un precipitado de color
marrn?
-Debido a que el permanganato de potasio que fue aadido es un
reactivo que oxida a los compuestos insaturados formado dioles.
Esta reaccin ocurre a travs de una adicin sim, para dar un ster
cclico y que por hidrolisis se produce cis- glicol. De esta manera
nos permite detectar compuestos con dobles enlaces debido a la
precipitacin del bixido de magnesio.
A qu conclusin lleg con su muestra problema?
-Por medio de este experimento se pudo comprobar los enlaces
dobles de los compuestos, por medio de compuestos insaturados
como son los alquenos causando una coloracin marrn la cual se
tornara purpura.

3. ENSAYO CON ACIDO SULFRICO


H2SO4

Observacin

Negativo

Incoloro

Alquenos (enlaces
dobles)

positivo

Marrn

Aromticos

Negativo

Incoloro

Reactivos
Hidrocarburos
Alcanos (enlaces
simples)

Evaluacin:
Cmo visualiz que la reaccin ha procedido?
- El HSO4 va a tener afinidad con los alquenos, por lo tanto va
presentar una reaccin positiva con coloracin.
Por qu se form una sola fase?
- Porque el cido sulfrico reacciona solo con los compuestos
insaturados y de esta manera formado un producto de adicin.
Es la reaccin exotrmica?
- Si, por la presencia de liberacin de color
A qu conclusin lleg con su muestra problema?
- Sirva para diferenciar hidrocarburos insaturados de los alcanos
y aromticos, debido a que estos no presentan alguna reaccin
al cambio de temperatura.
4. ENSAYO CON ACIDO NTRICO
Reactivos
Hidrocarburos
Alcanos (enlaces
simples)
Alquenos (enlaces
dobles)
Aromticos

HNO3

Observacin

Negativo

Incoloro

Positivo

Amarillo

CUESTIONARIO
1. Se
tiene
cuatro
frascos
con
muestra
de
hidrocarburos
(saturados, insaturados y aromticos) y de
cada uno de los frascos se toman muestras para realizar las
pruebas qumicas para identificarlos. El siguiente cuadro
muestra los resultados de las pruebas.
En la columna de identificacin coloque el tipo de hidrocarburos
Muestras

Bromo/CCl4

Baeyer

H2SO4

Identificacin

H. saturado

++++

+++

+++

H. insaturado

H. aromtico

(A mayor nmero de cruces + es ms rpida la reaccin. El signo


no reacciona)
2. Qu productos monobromados se producen, si el
neohexano reacciona con el bromo? Cul es la explicacin
del por qu uno de ellos se producir en mayor porcentaje?
Una reaccin de tipo radical a partir de Br 2 que va a dar 2 Br. A partir
del radical Br (.) puedes crear varios radicales a partir del
neohexano. La estabilidad de radicales libres es la siguiente: radical
tercero ms estable que radical segundario y radical segundario
ms estable que radical primario. A partir de esto es lgico que
obtengas una mezcla de varios derivados monobromados de tu
alcano bsico.
3. Complete (con estructuras y nombres) las siguientes
ecuaciones qumicas de reaccin (si es que producen en cada
uno de ellos, ms de un producto, seale cul de ellos es el
Principal):
a) Isopentano + Br2 /CCl4
b) 1-penteno
MnO2 + KOH

Luz
CH3-C (CH3) Br CHBr CH3

KMnO4 + H2O CH2 OH-CHOH-CH2-CH2-CH3 +

c) CH3 CH2 CH=CH CH3


CHOH-CH3 + MnO2 + KOH

KMnO4 + H2O CH3-CH2-CHOH-

d) Fenantreno

+ H2SO4

e) 2-Buteno + cido sulfrico CH3-CH-CHOSO3H-CH

4. Proponga dos mtodos para determinar la presencia de


instauraciones en una muestra de lpidos?
- La prueba de Baeyer, la reaccin de cido sulfrico ya que en
estos dos mtodos se producen reacciones visibles antes la
presencia de enlaces dobles (compuestos insaturados) tambin se
puede usar espectroscopia por medio de la medida de emisin
luminosa de la muestra o el uso del ndice de yodo el cual necesita
la ayuda de un halgeno como IBr, permitiendo medir el grado de
instauracin.
5. Si 60 gramos de un compuesto (peso molecular 240),
consume 40 gramos de bromo, cuntos enlaces dobles tiene
1 mol del compuesto?
60 gr.

x=

1mol delcompuesto
2 40 gr

6.022 x 1023 mol


1mol

= 1.5055x1023 moles

de compuesto
40gr. Br --------------- x (3.011x 1023)
X= 1.003666667x 1023 x 3 = 3.011x 1023
Rpta: 2 enlaces simples
6.

Haga un breve resumen sobre el ndice de octanaje.

- El ndice de octano es una medicin de la resistencia que tiene un


combustible, tomado como referencia una mezcla de dos
combustibles, siendo uno de ellos poco detonante, aquel con ndice
100, y otro muy detonante, el que recibe el ndice 0. El butano por
ejemplo, tiene un octanaje de ndice 90, mientras que la gasolina
sper costa de un ndice 95, y el alcohol metlico uno de 120. A
mayor ndice de octano, menor ser el poder de detonacin que
posee este, siendo lo que generalmente se busca para los motores
de explosin, donde lo que nos interesa es lo que se conoce como
deflagracin del combustible y no la capacidad de detonacin.

UNIVERSIDAD CIENTIFICA DEL


SUR
LABORATORIA DE QUIMICA ORGANICA
CURSO: Qumica Orgnica
PROFESOR: Francisco Ramrez Cruz

INFORME DE PRCTICA
PRACTICA: N6
TITULO: PROPIEDADES QUIMICAS DE HIDROCARBUROS
INTEGRANTES:
Marco Luis Pauli Hartley
Angela Lucia Carrasco Polo
Mara Fernanda Valdivia Ansuini
HORARIO DE PRCTICAS:
DIA: mircoles
HORA: 6:00 7:40 pm.