UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA
PROGRAMAS DE ESTUDIO
SEXTO SEMESTRE
Asignatura
QUÍMICA ORGÁNICA IV
OBLIGATORIA

Ciclo
Área
Departamento
FUNDAMENTAL DE LA PROFESIÓN QUÍMICA QUÍMICA ORGÁNICA
HORAS/SEMANA/SEMESTRE
Clave 1606
TEORÍA 3 h/48h
PRÁCTICA 4h/64h CRÉDITOS 10

Tipo de asignatura:
Modalidad de la asignatura:

TEÓRICO-PRÁCTICA
CURSO

ASIGNATURA PRECEDENTE: Seriación obligatoria con Química Orgánica III
ASIGNATURA SUBSECUENTE: Seriación obligatoria con Bioquímica General
OBJETIVO(S):
Al finalizar el curso, los alumnos:
1. Se expresarán, usando un vocabulario correcto sobre diversos aspectos relacionados con la
estructura de los ácidos carboxílicos, los derivados de ácidos carboxílicos, los hidratos de
carbono, los aminoácidos, los péptidos y los lípidos.
2. Conocerán las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos, los derivados de
ácidos carboxílicos, los hidratos de carbono, los aminoácidos, los péptidos y los lípidos.
3. Realizarán experimentalmente algunas prácticas relacionadas con la síntesis y las
reacciones de los ácidos carboxílicos, los derivados de ácidos carboxílicos, los hidratos de
carbono y los aminoácidos.
UNIDADES TEMÁTICAS
NÚMERO DE
HORAS POR
UNIDAD
10T-14P
24h

12T-10P
22h

UNIDAD
1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
1.1.
Ácidos carboxílicos. Características del grupo carboxilo.
1.2.
Nomenclatura de los ácidos carboxílicos
1.3.
Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos. Acidez, pKa
1.4.
Métodos de obtención de ácidos carboxílicos: oxidación de
alcoholes primarios y aldehídos. Hidrólisis de nitrilos. Síntesis
de Grignard. Síntesis malónica.
1.5.
Reacciones de los ácidos carboxílicos: formación de derivados
de ácido: sustitución nucleofílica sobre el grupo acilo. Síntesis
de cloruros de ácido, de anhídridos, de ésteres, de amidas.
Reacción de halogenación de Hell-Volhard-Zelinskii. Reacción
de Hunsdiecker. Reducción a alcoholes
1.6.
Propiedades Espectroscópicas: I.R., R.M.N.-1H y Espectrometría
de Masas.
2. DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
2.1.
HALOGENUROS
DE
ÁCIDO.
Estructura.
Nomenclatura.
Propiedades físicas. Métodos de síntesis: A partir de ácidos
carboxílicos con haluros de fósforo y cloruro de tionilo.
Reacciones principales: Sustitución sobre el carbono del grupo
acilo con diferentes nucleófilos (agua, alcoholes, aminas,
organocupratos de litio, reducción con hidruros a aldehídos).

N. 2. R. 3. Acilación. Transposición de Beckmann (obtención de ε-caprolactama). Propiedades físicas. Reacciones: Hidrólisis. Hidrólisis (ácida y básica). Nomenclatura. Reacción con reactivos de Grignard. Preparación industrial de los siguientes anhídridos: acético. Introducción: Formación de los carbohidratos a través de la fotosíntesis. Propiedades físicas. Con reactivos de Grignard. Amonólisis de ésteres..5.N.-1H y Espectrometría de Masas. Reducción a aminas con hidruro de litio y aluminio. Pentosas: Estructura de las 4 aldopentosas D y las 4 aldopentosas L.3.R. 3. Acortamiento de la cadena. Transesterificación. polisacáridos.R.. Hidrólisis en medio ácido. reacción de Sandmeyer).R. Fehling y Tollens.. Nomenclatura. 3. Reacciones: Saponificación. Propiedades Espectroscópicas: I. Reducción de alcoholes. Métodos de síntesis. R. Métodos de síntesis: Síntesis industrial de N.-1H y Espectrometría de Masas. Aldosas y cetosas. Acilación de Friedel-Crafts. Tetrosas: Treosa y eritrosa.R. Degradación de Ruff. Métodos de síntesis a partir de: ácidos. ftálico y succínico. Obtención de cetonas. Centros estereogénicos y moléculas quirales. Series D y L. Propiedades Espectroscópicas: I. Estructura y clasificación: Monosacáridos. 2. Determinación de la configuración relativa de la glucosa. AMIDAS.M. Método de Killiani-Fischer.1. Reacciones características de los monosacáridos tomando como ejemplo a la D-glucosa: Oxidación con bromo en agua. Propiedades Espectroscópicas: I. Propiedades Espectroscópicas: I.M. Oxidación con peryodato. R. Reacción de Vilsmeier-Haack (formilación y acilación). Métodos de preparación. A partir de sales de diazonio y cianuro cuproso (sustitución nucleofílica aromática. disacáridos. 3. NITRILOS. Deshidratación de amidas con pentóxido de fósforo.-1H y Espectrometría de Masas. Formación de cianhidrinas e hidrólisis de las mismas. etc. A partir de oximas.N.2. Nomenclatura. Estructura. Reducción con hidrógeno/Ni. Obtención de ésteres. trisacáridos.R. Deshidratación para obtener nitrilos. Oxidación con ácido nítrico.4. Métodos de preparación. Triosas: Gliceraldehído. Propiedades Espectroscópicas: I. Triosas.3.. A partir de halogenuros de alquilo y cianuros inorgánicos (sustitución nucleofílica alifática). cloruros de ácido y sales de ácidos carboxílicos.12T-18P 30h Reacción de acilación de Friedel y Crafts. 3.-1H y Espectrometría de Masas. Propiedades físicas. Obtención de amidas.M. R. 2. Estructura. 2. obtención de alcoholes terciarios. Reacciones principales: Hidrólisis (ácida y básica). Alargamiento de la cadena de los carbohidratos. Esterificación de ácidos carboxílicos. Epímeros. HIDRATOS DE CARBONO. Reacción de Hoesch. ÉSTERES. ANHÍDRIDOS.-1H y Espectrometría de Masas. R. Nomenclatura. Pirólisis de carboxilatos de amonio. Propiedades físicas. Estructura cíclica de la glucosa y otras aldohexosas y ..N-dimetilformamida. Hidrólisis parcial de nitrilos. pentosas. Formación de osazonas.M.N. tetrosas. Fuentes naturales de los carbohidratos.2. Reacciones principales. Reducción a aminas primarias. Acilación de aminas.N.4.M. Transposición de Hofmann para obtener aminas. Hexosas: Estructura de las 8 aldohexosas D y las 8 aldohexosas L.

Métodos de síntesis: A partir de α-haloácidos.3. 5. 3. A partir del éster acetilaminomalónico. Triglicéridos. Formas anoméricas. Comparación con la metilación efectuada con metanol/HCl. Derivados sintéticos de la celulosa: Nitrato de celulosa. Detergentes. 4. Aminoácidos naturales. Aminoácidos con grupo carboxilo terminal: Reacción con la enzima carboxipeptidasa.6. 5. Acetato de celulosa. Acción sobre la membrana celular 5.7.4-dinitrofluorobenceno (reacción de Sanger). Mutarrotación. Acetilación de la glucosa y formación de glucósidos con alcoholes. Metilación con sulfato de metilo e hidróxido de sodio. Con ácidos. Proyecciones de Haworth: Estructura furanosa y piranosa. Endurecimiento de aceites.3. Propiedades físicas y químicas.5. amilosa y amilopectina. Fosfolípidos. Reacciones principales: Análisis de aminoácidos terminales. Por aminación reductiva de α-cetoácidos. LÍPIDOS. Aminoácidos esenciales. Ésteres fosfóricos. Estructura cíclica de las pentosas. Naturaleza del enlace peptídico. 5. Síntesis de Strecker. Xantato de celulosa. Formación de cloruros de ácido con cloruro de tionilo. Desprotección de los grupos amino. Síntesis de Gabriel. 4. Obtención de alquilbencensulfonatos. Aceites secantes.10T-14P 24h 4T-8P 12h cetohexosas.6. Sacarosa. Esteroides. Formación del jabón. Terpenos. Prostaglandinas.1. Aminoácidos con grupo amino terminal. A partir del éster ftalimidomalónico.5. Con cloroformiato de t-butilo. Conformación. Con enzimas. . Punto isoeléctrico de los aminoácidos. Hidrólisis de las grasas. Kb y pKb. Formación de anhídridos mixtos con cloroformiato de t-butilo.4. 3. Aminoácidos. Introducción. Almidón. Grasas no saturadas. 4. 4. 4.9. Micelas. 5. 4. Obtención de ésteres de ácidos sulfónicos a partir de alcoholes lineales obtenidos por medio de la reducción de ácidos grasos. Activación del grupo carboxilo. Ka y pKa. Nomenclatura. Disacáridos y polisacáridos: Maltosa. Configuración de los aminoácidos naturales. Métodos de síntesis: Protección del grupo amino. 3. Ejemplos de síntesis de dipéptidos y tripéptidos. A partir de sales de ácidos carboxílicos. Determinación del tamaño del anillo tomando como ejemplo la estructura cíclica de la D-glucosa. Lactosa.1. Celobiosa y celulosa. 5. Fosfoglicéridos.8.5. 4. Propiedades físicas y químicas. 5.7. Péptidos: Nomenclatura. 5.2. Carboximetil celulosa. 4. Ocurrencia y composición de las grasas. 5. AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS.2. 5. Reacción con 2.7. Reacciones de hidrólisis parcial.6. Con clorocarbonato de bencilo.4. Reacción con fenilisotiocianato (reacción de Edman).

Ed. New Jersey. Fox. California. Edición. Química Orgánica. de C.. 3. S. W. de C. Ed. Bruice. Ed. L. 2. S. 2001. Organic Chemistry. R. 3rd. México. 3ª. 2nd. J. 2000. Mecanismos de Reacción en Química Orgánica... PERFIL PROFESIOGRÁFICO DE QUIENES PUEDEN IMPARTIR LA ASIGNATURA El profesorado deberá tener una licenciatura de las que imparte la propia Facultad de Química y preferentemente estudios de Maestría o Doctorado en Ciencias Químicas.. Ed. S. San Diego. 1998. México. New York. J. BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA 1. evaluada a través de tres exámenes parciales y resolución de series de problemas. Writing Reaction Mechanisms in Organic Chemistry. México. 2001.. A. S. and Solomon. K. Kluwer Academic. Prentice Hall Hispanoamericana. 1.V. Sausalito. G.. 5ª. Ed.. Edición. C.. Greeves. M. ..A. Carey.N. F. Carey. 5. Upper Saddle River. McGraw-Hill. A. N. 4rd. Organic Chemistry. Addison Wesley Longman de México. California U. 2. 1999. 2ª. New York. Ed. Ed. Ed. Warren. P. 2.BIBLIOGRAFÍA BÁSICA 1.. Ed. 1993. A. Química Orgánica. México. Clayden.... Química Orgánica. R.A. P. International Thomson Editores. México.. 40% la parte experimental. Ed.. 3. b) Uso del material didáctico incluido en los libros de texto como CD-ROM y acetatos.. Edición. Ed. exámenes semanales e informe semanal. J. J. 2ª. Miller. Advanced Organic Chemistry. Organic Chemistry.H.V.. Harcourt Academic Press.V.S. N. con una formación orientada hacia la Química Orgánica. Y. Prentice Hall. evaluada a través de los resultados obtenidos en el laboratorio. Sorrell. 1999. y Boyd. and Sundberg.Y.. Química Orgánica. A. and Wothers.A. Groutas. A. 2002. P. Parts A and B. 2001.. T. University Science Books. 2001.. Wade. McMurry. F. 4. N. Pearson Educación.Y. Jr. 5ª. Oxford University Press. Edición. R. Edición. Ed. McGrawHill. FORMA DE EVALUAR 60% la parte teórica. Morrison. N. Química Orgánica. SUGERENCIAS DIDÁCTICAS a) Resolución de tareas y series de problemas de apoyo que incluyan los conceptos básicos que se tratan en el curso. México. de C. c) Empleo de modelos moleculares en la impartición de las clases. 2000. 6. Ed.. T.. y Whitesell.