Practica 2.

Síntesis de acetanilida

OBJETIVO.
a. Sintetizar acetanilida mediante una reacción de acetilación.
b. Determinar el punto de fusión de la acetanilida cruda y acetanilida purificada.
c. Determinar el IR de la acetanilida.

Tabla 1. Propiedades Fisicoquímicas/Toxicología/Manejo
ANILINA

ANHÍDRID
O ACÉTICO

HCL
CONCENTRAD
O

ACETATO DE
SODIO

estado
físico

Líquido

Líquido

Líquido

Cristales blancos e
higroscópicos

aspecto

líquido marrón claro

Incoloro

Incoloro

Blanco

Olor

Aminado

Acre

característico

Olor leve del ácido
acético

temperatura -6.2 °C
de fusión °C

-73°

-25°C

324°C

temperatura 184°C a 1.03 hPa
de
ebullición °C

139°C

85°C

337°C

solubilidad
en agua

reacciona

Miscible con agua

1190 g/l (20°C)

Tos, dificultad
respiratoria,
dolor
de
garganta,
quemaduras
cutáneas,
dolor,
enrojecimient
o
ocular,
dolor
abdominal,
sensación de
quemazón,
shock
o
colapso.

Dificultad
para
respirar,
tos
e
inflamación
y
ulceración
de
nariz, tráquea y
laringe,
irritante
severo de los ojos,
puede
dejar
quemaduras
severas.

Irritación en el tracto
respiratorio,
tos,
dolor de garganta,
dificultad
para
respirar
y
dolor
torácico. Náuseas y
vómitos.

36 g/l a 20°C

vómitos,
riesgos para Náusea,
methemoglobinemia
la salud
con
cefaleas,
arritmias cardiacas,
bajada de tensión,
dificultades
respiratorias
y
espasmos.

provocar vómito solo en personas plenamente despiertas. guantes y protección ocular. gases ácidos. Ingestión: Enjuagar la boca. guantes de neopreno. Tras inhalación: aire tras fresco. Contacto con los ojos: aclarar con abundante agua. ingestión: Enjuagar la boca. dar a beber agua. Síntesis de acetanilida Equipo de Guantes.Practica 2. Ingestión: hacer beber máximo 2 vasos de agua. protección de filtro para protección respiratoria. . utilizar mascarilla. protección Respirador ocular. NO provocar el vómito. Primeros auxilios Lentes de Lentes de seguridad. Disposición de residuos No. no usar lentes de contacto. NO provocar el vómito. Contacto con la piel: aclarar con abundante agua. inhalación: aire fresco Tras inhalación: Tras inhalación: aire fresco no dar aire fresco.. Contacto con la piel: aclarar con abundante agua. Contacto con la piel: aclarar con abundante agua extraer la sustancia por medio de algodón impregnado con polietilenglicol 400. Tabla 2. Contacto con los ojos: aclarar con abundante agua. a ingerir nada. 5 amarillo a Se realiza una neutralización transparent con bicarbonato de sodio y e puede ser desechado a la tarja. Ingestión: Administre varios vasos de agua para diluir el ácido. guantes seguridad. Contacto con la piel: quitar ropas contaminadas aclarar con abundante agua Contacto con los ojos: aclarar con abundante agua. Contacto con los ojos: aclarar con abundante agua. y mascarilla. dar a beber agua poco a poco y continuamente. 1 2 Residuo (contaminante a tratar) n-acetilanilina (acetanilida) Ácido acético y anilina Características Tratamiento y disposición pH Color N/A Ligeramente Disolver o mezclar el amarilla producto con un solvente combustible y quemarlo en un incinerador apto para productos químicos provisto de postquemador y lavador.

b) En la introducción a este experimento.5161g de C8H9NO C8H9NO + CH3COOH 1mol C8H9NO 135g de C8H9NO X 14. Síntesis de acetanilida 3 Carbón activado N/A Negro Es desechado a los residuos sólidos orgánicos. Escriba una ecuación para esta reacción.5161g de acetanilida.1074 moles de C8H9NO  Por cada 10 g de anilina se producirán 0.1074 moles de acetanilida que equivale a 14. CUESTIONARIO. .Practica 2.51g de C8H9NO X=0. ¿cuál es el rendimiento teórico de la acetanilida en moles? ¿en gramos? R= C6H7NO + C4H6O3 93g C6H7NO 135g C8H9NO 10g C6H7NO x X=14. la hidrólisis de anhídrido acético se menciona como una reacción competitiva. a) Si 10 g de anilina reaccionan con un exceso de anhídrido acético.

d) Anilina es básica. debido a la propiedad del nitrógeno para aceptar un protón. Síntesis de acetanilida c) Mencione dos razones por el cual el producto crudo en muchas reacciones no es puro. La acetanilida es menos básica debido al grupo carbonilo porque este disminuye la disponibilidad del par de electrones del nitrógeno. es decir porque el par de electrones del nitrógeno pierden fuerza debido al grupo carbonilo.Practica 2. no se filtró correctamente la solución y algunas impurezas quedan en el reactivo que nos interesa. y acetanilida no es básica. Es decir. 2. . Explique esta diferencia.9 mL de anhídrido acético. 1. se añadió más de reactivo del que se debía utilizar por ejemplo emplear más de 3. La acetanilida se comporta como un compuesto neutro en condiciones normales debido a que el grupo acetilo reduce el carácter básico de la anilina. La anilina es más básica debido al par de electrones libres del nitrógeno. Bibliografía.

html.quimicaorganica.2016. ficha de datos de seguridad. F. . Germán. de http://www. (27.scribd.com/doc/144709843/Acetanilida. Reacción de anhídridos con agua.Practica 2.397229 Pagina 1 de 7 SIGMA-ALDRICH. Recuperada el 21 de Febrero del año 2016.02. 21.2013). Síntesis de acetanilida Aldrich .org/anhidridos/441-reaccion-de-anhidridoscon-agua.05. de SIGMA-ALDRICH Sitio web: https://es.