Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Química
Laboratorio de Química Orgánica II
Profa: Eva Florencia Lejarazo Gómez
Alcántara Pineda Daniel Clave: 1
Bautista Rangel Jose Adrian Clave: 2
Laboratorio: L2-E
Horario: Martes de 14:00 a 17:00 hrs.
Práctica No. 5 “Síntesis de arenós por medio de la alquilación de FriedelCrafts.
Obtención de p-terc-butilfenol”
Objetivos
a) Ilustrar la reacción de alquilación de Friedel y Crafts.
b) Sintetizar al p-terc-butilfenol a partir de fenol y cloruro de terc-butilo.
Reacciones a efectuar.

Observaciones relevantes
-Se debe llevar a cabo en condiciones anhidras.
-El AlCl3 es higroscópico por lo que todo el material debe estar perfectamente seco
para evitar que se lleven a cabo reacciones no deseadas.
Tabla de resultados
0.5062 g iniciales de fenol(1mol/94.11g)=5.3788E-3 mol de fenol
0.2375 g p-terc-butilfenol
rendimiento del producto fue de 30%
p f= 93ºC
Análisis de datos
El resultado obtenido fue el deseado ya que su tuvo un rendimiento alto que fue de
30 % por lo que se puede realizar en la industria en realización de síntesis o en
adiciones de halogenuros. También se pudo comprobar que el producto obtenido fue
el ideal ya que el punto de fusión es muy cercano, afecta un poco el punto de fusión
las impurezas que podríamos tener al momento de lavarlo o en que no estuviera
muy limpio el material.
Conclusiones

Síndrome Tóxico Tratamiento quemaduras en la piel. El fenol (también llamado ácido carbólico. hidrato de fenilo. oxibenceno o hidroxibenceno) en su forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente.Irrita los ojos.terc . ● El rendimiento obtenido fue el deseado ya que fue de 30%. alcohol fenílico. la cual ocurrió entre el fenol y el clorobutilo. causará dificultad respiratoria. y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C El fenol se inflama fácilmente. ● Se obtuvo el producto deseado en la síntesis realizada. decoloración de la piel e irritación respiratoria CLORURO DE ALUMINIO Descripción general de emergencia: ¡Peligro! Corrosivo. puede causar envenenamiento.butilfenol Tipo de contactos POLVO Tipo de contactos SÓLIDO síndrome tóxico irritante para nariz y la garganta. vómitos. Causa quemaduras en cualquier zona de contacto. EN CASO DE INHALACIÓN. Reacciona con el agua.● Se logró llevar la realización de Síntesis de arenós por medio de la alquilación de Friedel-Crafts. Mantener a la víctima con calefacción. MANTENER el vómitos. Reactividad p . ácido fénico. fenilhidróxido. Efectos potenciales para la salud Inhalación: La inhalación del polvo puede irritar el tracto respiratorio debido a . y enjuague con abundante causará náuseas y AGUA. la respiración de oxígeno dar o hacer ARTIFICIAL. ácido fenílico. párpado abierto y enjuague con abundante AGUA. Tratamiento Mantener los párpados abiertos y lavar con un montón AGUA. es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con fuego. Sufórmula química es C6H5OH. Si la respiración se ve obstaculizada o detenerse.De ser ingerido en altas concentraciones. retirar la ropa QUEMAR LOS OJOS. EN contaminada y los zapatos CASO DE INHALACIÓN. para la formación de p-terc-butilfenol.

desprende al protón sobrante del anillo aromático lo que hace que se genere el HCl. Los síntomas incluyen dolor de garganta. náuseas. Contacto con la piel: Corrosivo. y explíquela. La relación molar del AlCl3/tolueno el la misma que la relación molar de AlCl3/fenol debido a que se lleva a cabo siguiendo el mismo mecanismo.la naturaleza corrosiva. 5) Además del p-terc-butilfenol ¿podría obtener otros productos orgánicos? ¿Por qué? R. a pesar de que el AlCl3 esta actuando como catalizador es el que permite la formación del carbocatión que actúa como electrófilo en la reacción. Los síntomas de edema pulmonar puede ser tardíos y los casos graves pueden ser fatales. R. Al igual que el hidroxilo el metilo es un activador orto-para por lo que se obtendría el mismo producto. solo se llevará a cabo una alquilación. visión borrosa. 2) Calcule la relación molar entre el cloruro de terc-butilo y el fenol. Contacto con los ojos: Corrosivo. tos y dificultad para respirar. Porque debe llevarse en condiciones anhidras. R. además el AlCl3 es higroscópico lo cual generaría una reacción con el agua no deseada generando un complejo. R. y basándose en el mecanismo de la reacción de alquilación de Friedel y Crafts. La relación molar entre el cloruro de terc-butilo y el fenol es 1:1. La relación molar entre el fenol y el AlCl3 es 1:1. 6) Si utilizara tolueno en lugar de fenol ¿qué producto(s) orgánico(s) obtendría? ¿La relación molar AlCl3 / tolueno debería ser la misma que la relación molar AlCl3 / fenol? ¿Por qué? R. explique dicha relación. 4) Explique el origen del HCl que se desprendió durante la reacción efectuada. Puede causar irritación o quemaduras con enrojecimiento y dolor. es decir. Porque el Cl. Puede producir malestar gastrointestinal con dolor abdominal. El contacto con los ojos puede causar dolor intenso. 3) ¿Por qué el material debe estar completamente seco? Explique utilizando reacciones. La combustión puede provocar dolor en la boca y el esófago y quemaduras de las membranas mucosas. y el daño tisular. considerando que solo se formará el producto en posición relativa para. Se obtendría el producto orto puesto que el grupo hidroxilo es un grupo activante orto-para pero debido al impedimento estérico el producto mayoritario es el para. R. vómitos y diarrea. Agravación de condiciones pre-existentes: Las personas con desórdenes cutáneos ya existentes o problemas oculares o función respiratoria deteriorada pueden ser más susceptibles a los efectos de la sustancia. Cuestionario 1) Calcule la relación molar entre el tricloruro de aluminio y el fenol. Ingestión: Corrosivo. .

lo cual impide que se lleve a cabo la alquilación puesto que se tienen restricciones. S. No se llevaría a cabo la reacción debido a que el -COOH es un grupo desactivante. Edición.V.McMurry. International Thomson Editores. Prentice Hall Hispanoamericana. Ed. L. .A. de C.A.V. México. Jr.Wade. 2ª. S. J. . Química Orgánica. ya que el enlace entre el benceno y el cloro se encuentra estabilizado por resonancia y los electrones del Cl forman parte del anillo aromático. Ed. Bibliografía..G. haciendo muy difícil romper el enlace entre el cloro y el benceno.7) Si utilizara ácido benzoico en lugar de fenol ¿qué producto(s) orgánico(s) obtendría? ¿Por qué? R.. México. Edición. 5ª. de C. 2001.. No. 8) ¿Podría utilizar clorobenceno en lugar de cloruro de terc-butilo? ¿Por qué? R. 1993.. Química Orgánica. .