VICERRECTORÍA

ACADÉMICA
INSTITUTO DE CIENCIAS NATURALES

CQU 110
LABORATORIO DE QUÍMICA GENERAL Y ORGÁNICA

scphysiques2010.voila.net

Guía de Laboratorio
Extracción por solventes
2016-1

Líder académico:
Colaboradores:

Pablo Pichunman González
Sebastian Astorga
Marta Dahm
Nora Reyes

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VICERRECTORÍA ACADÉMICA INSTITUTO DE CIENCIAS NATURALES INDICE DE CONTENIDOS Página Resultados de aprendizaje del práctico 3 Parte experimental y montaje 7 Informe 12 2 .

3 . de la volatilidad. este proceso de remoción está basado en la solubilidad relativa del constituyente o analito en ambos líquidos. Aplicando la regla que dice “lo semejante disuelve lo semejante”. inflamabilidad y la toxicidad de los posibles solventes a emplear. más fácilmente se extraerá. Clasificar el material de laboratorio según sus distintos usos Fundamento teórico En general la extracción por solventes es una técnica de separación y purificación que consiste en usar solventes para retirar una sustancia de interés de manera selectiva. en cuanto mayor sea la afinidad de la muestra por el disolvente de extracción elegido. Por último el solvente de extracción debe ser inerte. por medio del contacto con otra fase inmiscible líquida”. De forma más detallada pero simple se puede definir a la extracción como: “el proceso de remoción de un constituyente en una fase liquida.cl Elección del solvente de extracción La elección del solvente de extracción depende de la solubilidad del compuesto a extraer. normalmente se utiliza una fase orgánica y una fase acuosa según se muestra en la figura. pucv. es decir. es decir no debe alterar la estructura de la sustancia a extraer.VICERRECTORÍA ACADÉMICA INSTITUTO DE CIENCIAS NATURALES Resultados de aprendizaje Reflexionar sobre las normas de seguridad del laboratorio para evitar accidentes en las actividades prácticas.

VICERRECTORÍA ACADÉMICA INSTITUTO DE CIENCIAS NATURALES Hexano Benceno Dicloro metano Cloroformo Acetona Acetato de etilo Etanol Agua Ácido acético Cuadro n°1: Tabla de polaridad de solventes 4 .

procurando no dirigir nunca la punta del embudo hacia usted u otra persona. Se invierte el embudo. se agita con suavidad para permitir que las fases entren en contacto y posteriormente se abre cuidadosamente la llave para eliminar la presión de su interior y así evacuar los gases del embudo. con una se sujeta el tapón asegurándolo con el dedo índice y con la otra se manipula la llave. EXTRACCIÓN ÁCIDO BASE En muchas oportunidades la técnica de extracción se utiliza para purificar sustancias ácidas o básicas utilizando algún solvente determinado. El embudo de extracción debe manejarse con ambas manos. De los compuestos orgánicos que presentan acidez apreciable destacan los fenoles (ácidos débiles) que al contacto con el hidróxido de sodio (NaOH) base fuerte. Después de separadas ambas fases. Antes de cualquier manipulación debe revisar que el tapón cierre herméticamente en la boca del embudo y que la llave de la punta gire sin tener que aplicar excesivamente fuerza. reaccionan produciendo iones (fenolato) solubles en agua. La posición relativa de las capas acuosa y orgánica depende de sus densidades y a la acción de la fuerza de gravedad sobre ellas. Luego se cierra la llave.VICERRECTORÍA ACADÉMICA INSTITUTO DE CIENCIAS NATURALES Precauciones al ocupar el embudo de extracción La forma más simple de extracción consiste en mezclar la sustancia a extraer con los solventes elegidos colocándolos juntos en un embudo llamado de decantación o extracción. tal como se muestra en la figura. 5 . se deja reposar uno o dos minutos hasta que las fases nuevamente se separen y se drena la fase inferior abriendo la llave del embudo.

VICERRECTORÍA ACADÉMICA INSTITUTO DE CIENCIAS NATURALES Actividad experimental En este laboratorio se utilizará una muestra problema que contenga mezclado homogéneamente al analito p-nitrofenol (soluto levemente soluble en agua) más la impureza dinitrobifenilo (sustancia apolar) Figura n°1: Muestra problema (mezcla de p-nitrofenol + impureza dinitrobifenilo) Figura n°2: Analito p-nitrofenol Figura n°3: Impureza dinitrobifenilo 6 .

Una fase orgánica (en nuestro caso apolar) y una fase acuosa polar (agua destilada). Figura n°4: Fórmula molecular del ión nitrofenolato Esta última especie al perder su protón será atraído a la fase acuosa polar dejando la impureza apolar sin cambio en la fase orgánica apolar. Dentro de un embudo de extracción se agrega el solvente orgánico seleccionado más agua destilada para así conformar dos fases líquidas inmiscibles. según el siguiente esquema: Figura n°5: Paso del soluto de interés desde la fase orgánica (apolar) a la fase acuosa (polar) 7 . la sustancia a purificar se encontrará en la fase orgánica apolar. En esta parte del proceso.VICERRECTORÍA ACADÉMICA INSTITUTO DE CIENCIAS NATURALES Para realizar la extracción se utilizarán dos solventes. Enseguida la muestra problema es tratada con NaOH para desprotonar al p-nitrofenol y transformarlo en el ión nitrofenolato (sustancia iónica). Posteriormente bajo campana (el profesor) agrega una pequeña cantidad de muestra problema impura.

este es atraído a la fase orgánica apolar.VICERRECTORÍA ACADÉMICA INSTITUTO DE CIENCIAS NATURALES Luego se trabajará con la fase acuosa que resta en el embudo. Se agrega HCl para protonar el nitrofenolato ya que al protonarlo. Figura n°6: Purificación y obtención de p-nitrofenol 8 . agregándole solvente orgánico puro y nuevo para producir dos fases inmiscibles.

tápelo. Luego abra la válvula de evacuación del embudo y deje escurrir la fase más densa dentro de un vaso precipitado. Prueba de solventes Tome la gradilla con tubos falcon. agítelo y elimine suavemente los gases del embudo (según se detalló). viértalos dentro del embudo y luego agregue 15 mL de agua destilada y tápelo. II. luego tome aproximadamente 15 mL del solvente orgánico (ocupe todo el contenido del tubo falcon que uso y eligió en la etapa anterior). acetona (C3H6O). retírela. lea el rótulo de cada tubo y verifique tener los siguientes solventes: diclorometano (CH2Cl2). tápela ya que esa fase no se utilizará. 9 . ácido acético (CH3COOH).VICERRECTORÍA ACADÉMICA INSTITUTO DE CIENCIAS NATURALES Parte Experimental I. Colóquelo en el soporte universal. etanol (CH3CH2OH). Agregue dentro del embudo 2 mL de solución NaOH 5 molar.Posteriormente agregue a cada tubo 1 mL de agua destilada con un gotario y seleccione el o los solventes que sean inmiscibles con el agua. tápelo. Luego lleve el matraz de extracción bajo la campana y su profesor cuidadosamente agregará 10 gotas de la muestra problema. Extracción básica Para esta actividad se necesita armar el siguiente montaje: Luego de montar el equipo. asegúrese que la llave del embudo esté cerrada (en cruz). agítelo y elimine suavemente los gases del embudo (según se detalló) Colóquelo en el soporte universal.

VICERRECTORÍA ACADÉMICA INSTITUTO DE CIENCIAS NATURALES III. Separe la mezcla inmiscible abriendo la válvula de evacuación del embudo y deje escurrir la fase más densa del embudo sobre un vaso precipitado. Luego de haber formado dos fases inmiscibles dentro del embudo agregue 4 mL de solución HCl 5 molar tápelo. agítelo y elimine suavemente los gases del embudo (según se detalló). Colóquelo en el soporte universal. 10 . Extracción ácida Introduzca nuevamente 15 mL de la fase orgánica en el embudo de decantación. guárdela y tápela ya esta fase contiene la sustancia purificada.

. ordene de manera decreciente los solventes a utilizar en este práctico.VICERRECTORÍA ACADÉMICA INSTITUTO DE CIENCIAS NATURALES INFORME Extracción por solventes INTEGRANTES NOMBRE PROFESORES FECHA / SECCIÓN Instrucciones El siguiente Informe deberá se entregado el mismo día de la práctica e indicar solamente el nombre de los integrantes del equipo de trabajo..…>……...>…. realice las cálculos paso a paso.. Para los cálculos.. Además se evaluará orden y presentación. seleccione del listado 3 características que representan la fase orgánica que usted selecciono.……….....…..….3 puntos) 11 .. Estado líquido Estado sólido Estado gaseoso (0.4 puntos) c) De acuerdo a lo obtenido experimentalmente...…..4 puntos) b) Elección de la fase orgánica Solventes Miscibles (si/no) Fase (s) orgánica (s) seleccionada (s) Diclorometano (CH2Cl2) / H2O Etanol (CH3CH2OH) / H2O Acetona (C3H6O) / H2O Ácido acético (CH3COOH) / H2O (0..…..…. (Mas polar) ….… (menos polar) (0.……. s i s e necesita una fórmula escríbala.…….... no olvide unidades.... de lo contrario perderá puntaje I) Prueba de solventes a) De acuerdo a la tabla de polaridades.. no se permitirán otros nombres distintos a su equipo..>. no se aceptan nº sueltos. Miscible en agua Inmiscible en agua De naturaleza apolar De naturaleza polar De naturaleza iónica.

(0.5 puntos) c) Marque con una X.…………………………………….5 puntos) e) ¿En qué fase es miscible la impureza? ………………………………………………………………………………………………………………. la polaridad de las siguientes especies: Polaridad Iónico o polar Apolar Producto obtenido Impureza Del cuadro anterior mencione: Fase orgánica Fase acuosa (0.…………….. (0.5 puntos) II.………..5 puntos) d) ¿En qué fase es miscible el producto obtenido? ……………………………………………………………………………………………………………….0 punto) b) ¿Cómo se llama el producto obtenido? ………………………………………………………………………………………………………………. seleccione y anote el nombre de: …………………………………. (0... y ……..… La sustancia de interés (analito) La impureza (0.VICERRECTORÍA ACADÉMICA INSTITUTO DE CIENCIAS NATURALES Muestra problema d) De los componentes de la muestra problema.5 puntos) 12 . Extracción básica a) Escriba la reacción que ocurre entre la sustancia de interés y el NaOH (1...

VICERRECTORÍA ACADÉMICA INSTITUTO DE CIENCIAS NATURALES III.5 puntos) d) ¿Cómo evidenció que el producto extraído es p-nitrofenol? ……………………………………………………………………………………………………………… (0. (0.5 puntos) c) ¿En qué fase es miscible el producto extraído? ……………………………………………………………………………………………………………… (0. Extracción ácida a) Anote la reacción que ocurre entre el producto obtenido y el HCl b) ¿Qué obtuvo finalmente? (1.0 puntos) ……………………………………………………………………………………………………………….4 puntos) 13 .

Raymond Chang.VICERRECTORÍA ACADÉMICA INSTITUTO DE CIENCIAS NATURALES Webbibliografia http://www. McGraw-Hill.2007.net/extraccion Bibliografia Química.2008 14 . 9ª Edición. Interamericana Editores.quimicaorganica. 1°Edición. Lamarque A. fundamentos teóricos de la química Orgánica. Química orgánica. Editorial encuentro grupo editor.