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NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
ACADEMIA DE QUMICA ORGNICA Y POLMEROS
PROFESORA:
ALUMNO:
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GRUPO: 4IM57
EQUIPO: 5
INTRODUCCIN.
La reaccin de Diels-Alder tiene gran importancia en la sntesis de compuestos
orgnicos. Se efecta entre un dieno y un dienfilo, es una cicloadicin 4+2
estereoespecfica. Los diversos grupos funcionales que pueden estar unidos al
dieno y al dienfilo llevan a una diversidad de compuestos qumicos una vez que
se efecta la cicloadicin.
Dos insecticidas muy empleados en aos pasados, el Dieldrn y el Aldrn fueron
sintetizados a travs de este tipo de reaccin.
Diels Alder es una reaccin concertada entre un dieno en conformacin s-cis y un
dienfilo -alqueno-. Los productos de Diels - Alder son derivados del ciclohexeno.
Es una reaccin estereoespecfica, conserva la estereoqumica del dieno y del
dienfilo y sigue la regla endo.
Los dienos ricos (con sustituyentes que ceden carga) reaccionan rpidamente con
dienfilos pobres (con sustituyentes que roban carga). El butadieno y 1,3,5hexatrieno experimentan reacciones electrocclicas que dan lugar a cierres y
aperturas concertadas de anillos.
Las reacciones electrocclicas pueden tener lugar con luz o calor y pueden ser
conrotatorias o disrotatorias. En presencia de luz ocurren las reacciones
fotoqumicas. Los alquenos se unen por los carbonos sp2 dando lugar a ciclos de
cuatro miembros.
Dentro de los sustituyentes que ceden carga tenemos dos grupos, aquellos que lo
hacen por efecto inductivo como son los sustituyentes alquilo, y los que ceden por
resonancia como grupos hidroxi, amino, metoxi.
-CH3, -CH2CH3, dan por efecto inductivo.
-OH, OCH3, -NH2, dan por efecto resonante.
Los sustituyentes que roban pueden hacerlo tambin de dos formas, por efecto
inductivo (los halgenos) y por efecto resonante (aldehdos, cetonas, nitrilos,
cidos carboxlicos, steres).
-F, -Cl, -CF3, roban por efecto inductivo.
-CHO, -CN, NO2, -CO2H, -CO2Et, roban por efecto resonante.
Dienos ricos
Dienos pobres
Dieno
Dienfilo
REACCIN GLOBAL.
MECANISMO DE REACCIN.
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Conclusiones.