INSTITUTO POLITECNICO

NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL
REPORTE
PRÁCTICA NO. 3 “OBTENCIÓN DE ANHÍDRIDO 9,10DIHIDROANTRACENO-9,10-ENDO-α,β-SUCCÍNICO”

PROFESORA:

RUIZ CENTENO LOURDES

ALUMNO:

MUÑOZ ESPINO DAVID

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LÓPEZ MAGAÑA DIEGO ABRAHAM

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GRUPO: 4IM57
EQUIPO: 5

FECHA DE ENTREGA: 07/09/16

Los productos de Diels . dan por efecto inductivo. En presencia de luz ocurren las reacciones fotoquímicas. -F. OCH3. Los alquenos se unen por los carbonos sp2 dando lugar a ciclos de cuatro miembros. Dos insecticidas muy empleados en años pasados. roban por efecto inductivo.5hexatrieno experimentan reacciones electrocíclicas que dan lugar a cierres y aperturas concertadas de anillos. El butadieno y 1. cetonas. -CH2CH3. por efecto inductivo (los halógenos) y por efecto resonante (aldehídos. Dentro de los sustituyentes que ceden carga tenemos dos grupos. -CO2H. Los diversos grupos funcionales que pueden estar unidos al dieno y al dienófilo llevan a una diversidad de compuestos químicos una vez que se efectúa la cicloadición. NO2. -CHO. -CN. aquellos que lo hacen por efecto inductivo como son los sustituyentes alquilo. -NH2. -Cl.3. Las reacciones electrocíclicas pueden tener lugar con luz o calor y pueden ser conrotatorias o disrotatorias. ésteres).Alder son derivados del ciclohexeno. roban por efecto resonante. conserva la estereoquímica del dieno y del dienófilo y sigue la regla endo. . Se efectúa entre un dieno y un dienófilo. -CH3. Los sustituyentes que roban pueden hacerlo también de dos formas. nitrilos. -OH. Diels Alder es una reacción concertada entre un dieno en conformación s-cis y un dienófilo -alqueno-. amino. -CF3. metoxi. -CO2Et. La reacción de Diels-Alder tiene gran importancia en la síntesis de compuestos orgánicos. dan por efecto resonante. Es una reacción estereoespecífica. ácidos carboxílicos. Los dienos ricos (con sustituyentes que ceden carga) reaccionan rápidamente con dienófilos pobres (con sustituyentes que roban carga).INTRODUCCIÓN. y los que ceden por resonancia como grupos hidroxi. el Dieldrín y el Aldrín fueron sintetizados a través de este tipo de reacción. es una cicloadición 4+2 estereoespecífica.

Dieno Dienófilo Producto de la cicloadición [4+2] Otra característica estereoquímica importante de la reacción de Diels-Alder es que los compuestos dieno y dienófilo se disponen de manera que se forma el endoproducto en vez que el exo-producto alternativo. Este resultado se conoce como la regla endo.se utilizan para indicar la estereoquímica relativa al hacer referencia a estructuras bicíclicas. La reacción en sí ocurre en un solo paso. se dice que una reacción de DielsAlder tiene estereoquímica endo si el sustituyente que atrae electrones en el dienófilo es sin respecto al puente insaturado de dos carbonos en el producto. Por analogía. Dienos pobres Los sustituyentes (en rojo) roban carga del dienófilo. sino un proceso pericíclico. y se considera endo si es anti (trans). e implica una redistribución cíclica de los electrones de enlace. Los dos reactivos simplemente se unen a través de un estado de transición cíclico en el cual los dos nuevos enlaces carbono-carbono se forman al mismo tiempo. La adición simple lleva a derivados del 1. . sólo se forma el producto endo. sin intermedios. No es una reacción polar ni por radicales. La reacción de Diels-Alder normalmente transcurre con selectividad endo. Los alquinos también pueden actuar como dienófilos en cicloadiciones [4+2]. como norbonanos sustituidos.4-ciclohexadienos. Los prefijos endo. Pueden reaccionar tanto uno solo como los dos enlaces p del alquino.Dienos ricos Los sustituyentes (en rojo) dan carga al dieno. La naturaleza concertada de esta reacción puede apreciarse en el estado de transición deslocalizado en el que los seis electrones p se indican por un circulo punteado o utilizando flechas. Un sustituyente en un puente se considera exo si es sin (cis) respecto al menor de los otros dos puentes. es decir.y exo.

REACCIÓN GLOBAL. O O O O O O . MECANISMO DE REACCIÓN.

Conclusiones. tanto en el dieno como en el dienófilo se encuentran incorporados en el producto final.  La reacción de Diels-Alder es muy útil en síntesis orgánica para la formación de anillos de seis miembros.  Para obtener el producto deseado eficientemente.  Los mejores dienos son aquellos que poseen grupos electrodonantes. David Muñoz Espino Observaciones.  Los dos precursores en una reacción Diels-Alder se unen a través de un estado de transición cíclico en el cual se generan al mismo tiempo dos nuevos enlaces carbono-carbono. . mientras que los mejores dienófilos tiene grupos electroatrayentes.  Una característica sumamente atractiva de las reacciones de Diels-Alder es que todos los átomos. fue necesario emplear la técnica de reflujo.