Repblica Bolivariana de Venezuela

U. E. C. Nuestra Sra. del Valle

5to ao seccin: U

ISOMERA Y POLARIDAD
SIMTRICA

Docente:
Alumnas:
Yoceslive
Meneses, Andrea
Pericana, Fiorella
Toledo, Mara V

Barcelona, marzo 2016

INTRODUCCIN

La parte de la qumica que se ocupa de estudiar las estructuras de

los materiales en las tres dimensiones del espacio, se llama
Estequiometria.
Existen compuestos que poseen igual forma molecular, pero en
distintas propiedades qumicas y fsicas, debido a la diferente disposicin
de sus tomos en el espacio tridimensional. Estos compuestos, se
llaman ismeros y la propiedad que manifiesta se llama isomera. La
polaridad y la simetra son propiedades caractersticas que tienen la
materia ms comunes y existentes dentro de la qumica orgnica. Es
necesario resaltar las propiedades de las molculas dentro de la
polaridad ya que existe una relacin entre ellas, la cual nos indica que la
una depende de la otra.

Mezclas Racmicas: Es una mezcla en la cual productos de una

reaccin qumica con actividad ptica debido a isomera son
encontradas en proporciones aproximadamente equivalentes. Rota el
plano de la luz polarizada vibrando en un plano determinado. Es decir D
y L estereoismeros estn presentes en un 50%
Dicha mezcla es pticamente activa Ismeros con la misma frmula
molecular pero diferente orientacin Propiedades D y L.

Estructura meso:
Molcula aquiral debido a la presencia de un elemento de simetra
(plano, centro de inversin o eje impropio).

Aunque las formas meso presentan carbonos asimtricos, el plano de

simetra elimina su quiralidad y por tanto su capacidad para rotar la luz
polarizada.

Carbono asimtrico
Un carbono asimtrico es un tomo de carbono que est enlazado
con cuatro sustituyentes o elementos diferentes. Puede presentarse en
algunos compuestos orgnicos, es decir, en aquellos que estn
presentes en los seres vivos, como los glcidos.

La presencia de uno o varios tomos de carbono asimtrico en un

compuesto qumico es responsable de la existencia de isomera ptica.
Cada una de las dos estructuras diferentes que pueden formarse tienen
los mismos tomos y los mismos enlaces pero no pueden superponerse
una sobre otra, como ocurre con las dos manos de una persona. Se

llaman enantimeros y se diferencian en la direccin en la que desvan

la luz polarizada por lo que se llaman formas pticamente activas.

Proyecciones de Newman
La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula a lo largo
del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que
parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de
atrs se representa por un crculo y los enlaces que salen de este
carbono se dibujan a partir de este crculo.

Proyeccin de Newman del etano alternado y eclipsado

Las conformaciones del etano se pueden representar fcilmente con
esta proyeccin. En el caso de la conformacin eclipsada para hacer ms
visibles los tres hidrgenos posteriores, stos se dibujan ligeramente
girados respecto a la posicin totalmente eclipsada.

Proyeccin de Newman para las conformaciones del butano

En la columna derecha se incluyen las conformaciones sin, anti y gauche del butano, con sus
respectivas proyecciones de Newman, en las que se pueden observar las interacciones entre
grupos metilo. La conformacin ms estable es la anti (no presenta repulsiones metilo-metilo),
siendo la conformacin sin la de mayor inestabilidad (energa elevada) debido al eclipsamiento
metilo-metilo.

Importancia de los estereoismeros

En general a las molculas que se diferencian por la disposicin
espacial de sus tomos, se les denomina estereoismeros.

Los estereoismeros son sustancias isomtricas que tienen la misma

composicin y conectividad entre sus tomos pero difieren en cmo
estos se ubican en el espacio. Esta disposicin diferente puede ocasionar
que dos estereoismeros tengan propiedades distintas o reaccionen en
forma diferente. Una parte importante de la estereoqumica se dedica al
estudio de las molculas quirales.
Resonancia
La resonancia en qumica es una herramienta para representar
ciertos tipos de estructuras moleculares. La resonancia consiste en la
combinacin lineal de estructuras tericas de una molcula que no
coinciden con la estructura real, pero que mediante su combinacin, nos
acerca ms a su estructura real. El efecto es usado en una forma
cualitativa, y describe las propiedades de atraccin o liberacin de
electrones de los sustituyentes, basndose en estructuras resonantes
relevantes, y es simbolizada por la letra R o M (a veces tambin por la
letra K). El efecto resonante o mesomrico es negativo (-R/-M) cuando el
sustituyente es un grupo que atrae electrones, y el efecto es positivo
(+R/+M) cuando, a partir de la resonancia, el sustituyente es un grupo
que dona electrones.
Estructuras resonantes
Entenderemos por estructuras resonantes aquellas que sean una
mezcla de las diferentes estructuras existentes para una molcula, pero
no debemos confundirlo con los equilibrios entre ellas o los cambios
intermoleculares. Si nos referimos a la mecnica cuntica, la distribucin
a nivel electrnico con la que cuentan cada una de las estructuras
moleculares ser representada a travs de una funcin de onda siendo,
para una molcula Y, la funcin de onda real un combinado lineal de
todas las funciones de onda que tienen las diferentes estructuras
resonantes que posee la molcula a tratar. A las estructuras resonantes
tambin se las conoce como formas cannicas. En el caso del ejemplo
que nos ocupa, en el ozono, ambas funciones de onda para cada una de
las dos estructuras contribuye de la misma manera a la funcin de onda
real de la molcula de ozono, pues en este caso, ambas cuenta con la
misma energa, por lo cual se dice que la estructura global es un hbrido
de resonancia.
La estructura resonante que tiene la energa ms pequea es la que
tiene sus cargas formales en tomos solitarios ms pequeas. De igual

modo, los tomos con mayor electronegatividad son los que tienen
cargas ms negativas, y los que poseen menor electronegatividad son
las que cuentan con cargas positivas.

Efecto inductivo
Cuando dos tomos de distintos elementos se enlazan qumicamente
mediante un enlace sigma, los electrones se desplazarn ligeramente
hacia el tomo que tenga mayor electronegatividad. Como consecuencia
se forman dipolos, en el entorno del tomo que atrae electrones la carga
ser negativa, y en los alrededores del otro, la carga ser positiva.
Si el tomo ms electronegativo se une a una cadena de carbonos,
por ejemplo, la carga positiva es inducida en los tomos que forman esta
cadena. A este fenmeno se le llama efecto inductivo esttico. El efecto
de induccin de cargas tambin puede ser ejercido por un medio polar,
en este caso el fenmeno se denomina efecto inductivo dinmico.
El efecto que ejercen los tomos ms electronegativos que el
hidrgeno, que es el de atraer electrones hacia s e inducir carga
positiva en el resto de los tomos, es tambin conocido como efecto
inductivo aceptor.

El efecto contrario, causado por tomos o grupos menos

electronegativos que el hidrgeno, es denominado efecto inductivo
dador. Los grupos con tendencia a donar electrones, ayudan a disminuir
la acidez y aumentar la basicidad de la molcula. Por el contrario, los
tomos ms electronegativos, aceptores de electrones, polarizan en
enlace y aumentan la acidez de la molcula, dado que los tomos de
hidrgeno unidos al mismo quedan con carga parcial positiva y el enlace
se debilita.

Enlace polar

La polaridad qumica o solo polaridad es una propiedad de las

molculas que representa la separacin de las cargas elctricas en la
misma molcula. Esta propiedad est ntimamente relacionada con otras
propiedades como la solubilidad, el punto de fusin, el punto de
ebullicin, las fuerzas intermoleculares, etc. El compuesto 'NaCl' (sal
comn) si bien no es un compuesto molecular sino que es una red
inica, podra usarse en un ejemplo del efecto de una molcula o
disolvente polar ya que las molculas de agua, polares, se introducen en
los espacios vacos entre los iones del cristal inico (NaCl) justamente
debido a su polaridad, acercndose el diferencial de carga positivo del
agua a los iones Cl- y el negativo al Na+, debilitan el enlace inico,
logran que los iones se alejen y as lo disuelven permaneciendo
adosadas a estos. En general, semejante disuelve a semejante: solvente
apolar disuelve solucin apolar, y viceversa.
Al formarse una molcula de modo enlace covalente el par de
electrones tiende a desplazarse hacia el tomo que tiene mayor
electronegatividad. Esto origina una densidad de carga desigual entre
los ncleos que forman el enlace (se forma un dipolo elctrico). El enlace
es ms polar cuanto mayor sea la diferencia entre las
electronegatividades de los tomos que se enlazan; as pues, dos
tomos iguales atraern al par de electrones covalente con la misma
fuerza y los electrones permanecern en el centro haciendo que el
enlace sea apolar.

Puente de hidrogeno
El enlace o puente de hidrgeno es un tipo de enlace muy
particular, que aunque en algunos aspectos resulta similar a las
interacciones de tipo dipolo-dipolo, tiene caractersticas especiales. Es
un tipo especfico de interaccin polar que se establece entre dos
tomos significativamente electronegativos, generalmente O N, y un
tomo de H, unido covalentemente a uno de los dos tomos
electronegativos. En un enlace de hidrgeno tenemos que distinguir
entre el tomo DADOR del hidrgeno (aquel al que est unido
covalentemente el hidrgeno) y el ACEPTOR, que es al tomo de O o N al
cual se va a enlazar el hidrgeno.

Fuerza Van der Waals

Las fuerzas de van der Waals son fuerzas de estabilizacin molecular
(dan estabilidad a la unin entre varias molculas), tambin conocidas
como atracciones intermoleculares o de largo alcance y son las fuerzas
entre molculas (fuerzas entre molecula-molecula).
DIPOLO-DIPOLO: Cuando dos molculas polares (dipolo) se
aproximan, se produce una atraccin entre el polo positivo de una de
ellas y el negativo de la otra. Se forma entre un dipolo positivo de una
molcula polar con el dipolo negativo de otra polar. Una atraccin dipolodipolo es una interaccin no covalente entre dos molculas polares. Las
molculas que son dipolos se atraen entre s cuando la regin positiva
de una est cerca de la regin negativa de la otra.
INTERACCIONES IONICAS O DIPOLO-DIPOLO INDUCIDO: En
ciertas ocasiones, una molcula polar (dipolo), al estar prxima a otra no
polar, induce en sta un dipolo transitorio, produciendo una fuerza de
atraccin intermolecular llamada dipolo-dipolo inducido o interaccin
inica. Son interacciones que ocurren a nivel de catin-anin, entre
distintas molculas cargadas, y que por lo mismo tendern a formar una
unin electrosttica entre los extremos de cargas opuestas debido a la
atraccin entre ellas.
FUERZAS DE LONDON O DISPERSIN: En las molculas no
polares puede producirse transitoriamente un desplazamiento relativo
de los electrones, originando un polo positivo y otro negativo (dipolo
transitorio) que determinan una atraccin entre dichas molculas (el
polo positivo de una molcula atrae al polo negativo de la otra, y
viceversa). Son dipolos instantneos, desaparecern en muy poco
tiempo.

Origen y efecto de los cidos con isomera trans en la salud

humana
Muchas personas desconocen qu son los cidos grasos trans;
aunque desde hace tiempo los ingiere, casi con toda seguridad, a diario.

Las grasas que ingerimos con los alimentos, estn formadas

principalmente por triglicridos resultantes de la combinacin qumica
de la glicerina con cidos grasos de cuatro a veinticuatro tomos de
carbono. Los cidos grasos naturales son mayoritariamente de cadena
lineal, es decir, no presentan ramificaciones; son de nmero par de
tomos de carbono aunque en algunas grasas animales son
significativos algunos de nmero impar y pueden ser saturados (sin
instauraciones) o insaturados (con uno o ms dobles enlaces).
La investigacin bsica, clnica y epidemiolgica, ha demostrado en
forma contundente que los AGT afectan negativamente las funciones
celulares y que su consumo constituye un riesgo para la salud,
particularmente en el desarrollo de las enfermedades cardiovasculares.
Una duda que siempre est presente, se refiere a si el comportamiento
negativo del los AGT es similar si son de origen natural o de origen
tecnolgico.

CONCLUSIN
Hablamos de la polaridad molecular donde explicamos su
electronegatividad para lograr su relacin con otras propiedades. Al
formarse las molculas covalentes, los electrones se desplazan al tomo
originndose cargas desiguales en los enlaces logrando que el enlace
sea apolar. Debido a esto aparece la simetra de la molcula quien en su
concepto fundamental en muchas de sus propiedades qumicas, como su
momento dipolar y las transiciones espectroscpicas pueden predecirse
o ser explicadas.