4-7-2016

PROTOCOLO DE
INVESTIGACIÓN
“OBTENCIÓN DE LA 3CARBETOXICUMARINA”

.......................................................................... 4 Protocolo de investigación. Página 2 ........ METODOLOGÍA............................................... MARCO TEÓRICO. 3 II................................................................ OBJETIVOS.......................................................................................................Contenido I........... 3 III....................... Obtención de la 3-carbetoxicumarina.............

pp 7) Las cumarinas pueden ser sintetizadas por el reordenamiento de Claisen-Smith.Duisberg y la condensación knoevenagel. En el año 1820 fue aislado el primer miembro de este grupo de metabolitos secundarios de las plantas por A. Página 3 . II. pp. se caracterizan por la fusión de un benceno unido a un anillo α-pirona. Antecedentes Las cumarinas son una clase importante de compuestos naturales. E tO H R e flu jo OEt O O Mecanismo Protocolo de investigación.  Obtener la 3-carbetoxicumarina según la reacción de Knoevenagel. 2016. la reacción de Perkin. moléculas interesantes para el descubrimiento de fármacos (Yousof. en donde el aldehído o sus derivados reaccionan con un éster. OBJETIVOS. La condensación de Knoevenagel es una variante de la reacción de Doebner.I. Durante el año 1868 el químico ingles Wiliam Henry Perkin sintetizo por primera vez este compuesto (Orellana. producidas a causa del metabolismo secundario de ciertas plantas.  Revisar la importancia biológica y farmacéutica de las cumarinas. la reacción de Pechman. La posibilidad de numerosas sustituciones químicas que ofrece el núcleo estructural hace a las cumarinas. A c O H . Obtención de la 3-carbetoxicumarina. 1) Reacción: O O H OH C H 2(C O 2E t)2 P ip e rid in a . utilizada para referirse al Habba Tonka comúnmente del Caribe. pp. 103). en presencia de una amina como catalizador usualmente piperidina (Muñoz. 2014. Vogel de Munich que inicialmente confundió con ácido benzoico. cuyo nombre según la IUPAC es 2H-cromen-2-ona. Cumarina deriva del francés de la palabra coumarou.

Matraz Kitasato. Etanol. 1 Mantilla de calentamiento para matraz de 50 mL. Soporte Universal. Dietilmalonato Piperidina. HCl Protocolo de investigación.          1 1 1 3 2 1 1 1 1 Baño María. MATERIALES:        1 Probeta de 10 mL. Página 4 . Pipetas de 5 mL Espátula.   REACTIVOS:      Salicilaldehído. 1 Parrilla con extensión. Obtención de la 3-carbetoxicumarina.O O EtO H EtO OEt H - O O O N H - C H OEt O EtO OEt H n O O O O - CO 2Et H OH C CO 2Et H - EtO H OEt OH + H + H2O CO 2Et H OEt O O CO 2Et CO 2Et OH H N H CO 2Et +H + -H + CO 2Et + O H OEt + O OH O - O - Et CO 2Et O O + EtOH III. 3 Vasos de precipitados de 100mL 1 Refrigerante con mangueras. Embudo Buchner. Pinzas de 3 dedos con nuez. 1 Agitador magnético. 1 Matraz bola de 50 mL. Vidrio de reloj. METODOLOGÍA. Reóstato.

Universidad de Talca pp.26mL de salicilaldehído. Anti-Alzheimer’s disease potential of coumarins from Angelica discursive and Artemisia capillaries and Artemisia capillaris and structure-activity analysis.. A.Se colocó un agitador magnético.40 mL de dietilmalonato. El punto de fusión del producto recristalizado es de 94°C. Obtención de la 3-carbetoxicumarina. Joo.  Muñoz. (2014).. Congreso Argentino de química pp. 1... 7.  Yousof. 103 Protocolo de investigación. A..La mezcla se enfría en un baño de hielo y el sólido se filtra al vacío. Sue.   PROCEDIMIENTO:  1... S. Jannat.  2. R. Roy.En un matraz bola de 50 mL agregar . J.. (2015).  4. Utilización de la radiación de microonda para la síntesis de la etil 3carbetoxi cumarina.. Síntesis de híbridos cumarino-quinolinas como potenciales agentes antioxidantes.Una vez transcurrido el tiempo de reflujo se añade HCl al 15 % hasta obtener un pH neutro. O. F.  3.. 3 gotas de piperidina y 2 mL de etanol. pp. A. Jung. se conectó un refrigerante en posición de reflujo durante 20 minutos. Página 5 . Asian Pacific Journal of Tropical Medicine.      Bibliografía  Orellana. (sin fecha). mediante condensación de Knoevenagel.