Introducción.

La extracción es una técnica de separación y purificación que tiene como
objeto aislar a una sustancia de una mezcla sólida o liquida en la que se
encuentra, generalmente mediante el uso de un disolvente. Las microextracciones en fase sólida pueden estar exentas de disolventes. Por extracción
se aíslan y purifican numerosos productos sintéticos o naturales, como
vitaminas, alcaloides, grasas, hormonas y colorantes.
La solubilidad de un producto es función de su polaridad, de forma que las
sustancias iónicas o polares se disuelven en disolventes polares, y las no
iónicas, no polares o lipídicas lo hacen en disolventes apolares o lipófilos, por lo
tanto un par soluto-solvente disolverá más y mejor mientras más parecidas o
semejantes sean sus polaridades.
La separación o extracción de un compuesto presente en una muestra liquida o
sólida se realiza con disolventes capaces de arrastrar a nuestro compuesto y
de separarse de la muestra.
Las extracciones pueden efectuarse por métodos liquido-liquido, liquido-sólido
o sólido-liquido. En el primer caso se parte de una muestra liquida que se agita
en un embudo de decantación, o se trata en un extractor continuo liquidoliquido, en caliente, con el disolvente orgánico apropiado.
Características de los disolventes empleados en las extracciones.
Además de no reaccionar con la muestra y poseer alta pureza, el punto de
ebullición del disolvente debe ser bajo para facilitar la eliminación total o
parcial. Idealmente, un buen sistema de extracción permite la solvatación
completa de nuestro componente o analito, en tanto que los demás
componentes de la muestra permanecen prácticamente insolubles en el
disolvente. En las extracciones liquido-liquido el disolvente orgánico debe tener
baja solubilidad o mejor aún, ser inmiscible en agua. Si el solvente orgánico
utilizado es más denso que el agua, después de la separación de las fases, se
ubicara en la parte inferior del recipiente. En caso contrario, la fase orgánica
será la superior.
Algunas veces se presenta la formación de emulsiones y la separación de las
fases es complicada. El centrifugado y/o el calentamiento pueden destruir las
emulsiones, pero en otros casos es necesario añadir más disolventes. Al
adicionar NaCl, NH4Cl o MgSO4, se incrementa la fuerza iónica, en
consecuencia aumenta la tensión superficial y se favorece la destrucción de la
emulsión.

.792 78. Los resultados obtenidos para esta práctica fueron los siguientes: En base a la siguiente tabla seleccionamos el disolvente adecuado para realizar la extracción de yodo. el cual fue diclorometano ya que presenta muy baja solubilidad en agua en comparación con el etanol y la acetona.785 1.4 39 56.Resultados.32 0.5 Solubilidad en g/100 mL de Agua. ∞ 220 ∞ Para llevar a cabo la extracción simple colocamos 12 ml de una solución yodoyodurada en un embudo de separación y adicionamos 12 mL del disolvente seleccionada (diclorometano) agitamos y realizamos la extracción. realizamos la extracción y colocamos cada una de las fases orgánicas en tres tubos de ensayo. Disolvente Densidad (g/mL) Punto de ebullición (°C) Etanol Diclorometano Acetona 0. Para llevar a cabo la extracción múltiple colocamos 12 mL de la solución yodoyodurada en el embudo de separación y adicionamos el diclorometano dividido en tres porciones de 4 mL.

Extracción simple Extracción múltiple Siguiendo el siguiente diagrama de separación que diseñamos los resultados de nuestra extracción selectiva con disolventes activos fueron los siguientes: .

15 0.19 . Carbox.0. H2O + NaCl +111 Peso papel (P R-COOH NH2 0.6 g de la muestra problema disuelta en 15 mL de Acetato de etilo. HCl 10% (8 mL) Fase Orgánica: + Fase Acuosa: RNH3 NaOH 40% NaOH 10% (10mL) Fase Orgánica: RNH2+H2O+NaCl Fase Acuosa: HCl concent. RNH2 + Naftaleno + Ác.22 0. Desecar con sulfato y destilar.

.56 0.4 0.62 0.6 g agregados al principio. En cuanto al rendimiento de nuestro experimento si sumamos los pesos que obtuvimos de nuestros compuestos observamos que obtenemos más de los 0. esto fue ocasionado por que el yodo es más soluble en este disolvente comparado con el agua. ya que hay una mayor intensidad de color en una de las disoluciones de la extracción múltiple y el disolvente original quedó completamente incoloro a diferencia del disolvente original de la extracción simple.54 0.papel) P papel + la muestra Peso de la muestra 0.37 Análisis de resultados. En la extracción simple. La extracción múltiple es un método similar al simple. Esto puede ser causado a que cuando pesamos los compuestos en el papel filtro. la cantidad de disolvente es la misma pero se divide en varias fracciones (en este caso fueron 3 de 4 mL) para efectuar la separación. después de la agitación se hizo notable un cambio de color en el disolvente lo que indicaba que el yodo presente en la disolución se transfirió al diclorometano. la diferencia está en que. Se formaron dos fases ya que el diclorometano es muy poco miscible en el agua y esto permitió llevar a cabo la separación simple. En la parte de extracción selectiva con disolventes activos podemos decir que el hacer un diagrama antes de llevar a cabo el experimento es de gran ayuda ya que podemos predecir que compuesto quedará en la fase acuosa y que compuesto quedará en la fase orgánica. Basándonos en la coloración de las disoluciones obtenidas después de haber realizado las extracciones podemos observar que una extracción múltiple es mucho más efectiva que una simple. una disolución acuosa de yodo fue vertida en el embudo y añadimos diclorometano (12mL). el papel filtro no haya estado completamente seco y esto ocasionó que obtuviéramos un peso más alto del que era el correcto. así como poder hacer el experimento de una manera mucho más ordenada.39 0.

. Explique también de acuerdo a su densidad. La extracción con disolventes orgánicos es una técnica muy efectiva de separación y purificación. La extracción selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos. Diclorometano-agua: Sería factible ya que posee una solubilidad de 20g/L. añadiendo disolventes y/o sales. Las mezclas de compuestos ácidos. de la basicidad o de la neutralidad de éstos. se puede obtener el mayor rendimiento en cuanto a la extracción del yodo en solución acuosa. La extracción múltiple es más eficaz en comparación con la sencilla. Cuestionario. ya que en el caso de ésta. Los disolventes orgánicos utilizados en extracción deben tener baja solubilidad en agua. Diga cuál de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extracción. básicos y neutros se pueden separar fácilmente haciendo uso de la técnica de la extracción.33 g/cm³) 2.8669g/cm3) Ácido sulfúrico-agua: No sería factible ya que son miscibles. en función de la acidez. ¿cuál es la mejor técnica de extracción: la simple o la múltiple? Fundamente su respuesta.     Etanol-agua: No sería factible ya que son miscibles Tolueno-agua: Factible ya que posee una solubilidad de 0.Conclusiones. calentando. ¿Cómo se puede eliminar una emulsión? Por medio de centrifugado. en qué parte del embudo quedarían ubicados cada uno de los disolventes. La múltiple. Con base en los resultados experimentales. el diclorometano quedaría abajo ya que es más denso que el agua (1. 1.47 g/L. además de ser muy sencilla para efectuarla. lo cual se puede observar en la intensidad de color obtenido en la extracción múltiple con respecto a los productos de la extracción simple 4. alta capacidad de solvatación hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullición para facilitar su eliminación posterior. Quedaría arriba pues es menos denso que el agua ( 0.

por ésta razón es factible y rápido hacer la separación por éste método. 8. ¿En qué casos debe utilizarse la extracción múltiple? En caso de querer obtener un mayor rendimiento de extracción para la muestra. ¿En qué casos debe utilizarse la extracción selectiva? Cuando tenemos más de dos componentes y queremos obtener solo uno de ellos. 3. ¿Será mejor realizar una extracción varias veces con volúmenes pequeños. 7. ácido 4-(4-etoxifenoxi) benzoico y 1-bromo3. que una sola extracción de volumen grande? ¿Sí o no y por qué razón? Sí ya que una sola extracción con un volumen grande nos dará un rendimiento muy pequeño ya que no será capaz de extraer todo el compuesto y dejará mucho en el disolvente original como sucedió en esta práctica. 6. Diseñe un diagrama de separación para la mezcla de p(trifluorometoxi) anilina. ¿Por qué el compuesto neutro debe obtenerse por destilación del disolvente en el que se encuentra y no por cristalización en dicho disolvente? Por que el compuesto neutro se encuentra aún en el acetato de etilo. . entonces debemos separar los demás componentes. el cual. 9.5-dimetoxibenceno. como se menciona en los antecedentes tienen un punto de ebullición bajo (77 °C) para que por medio de una destilación llevemos a cabo su separación. ¿Por qué se debe de liberar la presión al agitar el embudo de separación? Porque si se llegara a acumular demasiada presión podría ser suficiente para que se reviente el embudo o la podría hacer que se bote el tapón y provocar derrames. es decir cuando queremos hacer una extracción cuantitativa.5.

g . Química Orgánica Fundamentos teóricos-prácticos para el laboratorio. Editorial Mc Graw Hill. [p-(trifluorometoxi) anilina]+ [Ácido 4-(4-etoxifenoxi) benzoico] + [1-bromo-3. Fisicoquímica. Raymond Chang. Lydia Galagovsky Kurman. McEwen W. van der Wert C.5-dimetoxibenceno] p-(trifluorometoxi) anilina NaOH NaOH 10% RNH2+H2O+NaCl Fase Acuosa: Fase Orgánica: 1-bromo-3. Editorial Universitaria de Buenos Aires.. 2 ed. Curso Práctico de Química Orgánica. A.5-dimetoxib HCl 10% Fase Orgánica: Fase Acuosa: [Ácido 4-(4-etoxifenoxi) benzoico] + [1-bromo-3.. Q. Madrid. 1979. H2O + NaCl +111 Bibliografía. Alhambra.. Brewster R.5-dimetoxibenceno Ácido 4-(4-etoxifenoxi) benzoico HCl Desecar con sulfato y destilar..Muestra problema disuelta en Acetato de etilo. E.