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ESTERIOISOMERIA CIS-TRANS DEL ACIDO MALEICO Y FUMARICO

Universidad Autnoma de Chiriqu; Facultad de ciencias naturales y exactas; Escuela de Qumica;


Orgnica 234; Estudiantes: Mojica, Fredery 4-778-2088; Arjona, Esteban 4-779-2316
RESUMEN
El objetivo de est laboratorio consista en observar la formacin de ismeros geomtrico cis-trans partiendo
del anhdrido maleico y posteriormente comprobar su pureza midiendo su punto de fusin. Para lo cual se inici
pesando 1,03g de anhdrido maleico que se utilizara en la formacin de cido maleico hidrolizndolo con 1mL
de H2O, seguido se calent en un bao mara para obtener una mayor solubilidad y se en frio con hielo, lo
filtramos colocamos la muestra filtrada junto con el embudo utilizado, en un horno; se sec la muestra y se
pes obteniendo 0,75g g de muestra extrada, dndonos un porcentaje de rendimiento de 66% en base a la
masa inicial y 62,5 % en base al dato de reactivo limitante . Luego se midi su punto de fusin que fue 131,8C,
y posee un punto de fusin terico de 130C, logrando un % de error con respecto a la temperatura de 0,8 %.
En el caso del cido fumrico se parti de 1,0 g de anhdrido maleico, pasando por cido maleico para darnos
por medio de HCl que utilizamos como catalizador el cido fumrico el cual es menos soluble en H2O y ms
estable por su arreglo geomtrico, se obtuvo 0,75 g de cido fumrico , dndonos un porcentaje de rendimiento
de 53%, se midi el punto de fusin de est ismero obteniendo 286C experimental y posee 287C terico lo
que indica que solo hubo un % de error de 0,35%. Se realizaron pruebas de caracterizacin a ambas sustancias,
para saber si las molculas posean doble enlace se utilizando KMnO4 el cual produce MnO2 el cual es de color
chocolate, y para saber si las molculas presentan grupos COOH se utiliz N-metilo el cual cambia de naranja
a rojo en medio cido. Concluyendo que de un compuesto se puede obtener su imagen especular no
superponible produciendo ismeros geomtricos cis-trans adems que el establecer una catlisis acida es de
gran aporte a la isomerizacin de un compuesto
de un enlace doble permanecern fijos a uno u otro
lado del enlace. Fieser, L. (1995).
PALABRAS CLAVES
Al presentar propiedades diferentes, los ismeros
Cristalizacin
cis-trans pueden ser distinguidos uno del otro. La
Sntesis
proporcin en que coexisten en equilibrio, a una
cidos
determinada
temperatura,
las
diferentes
Isomerizacin
poblaciones
de
ismeros
depende
de sus
Punto de fusin
diferencias en energas libres, G. No obstante, el
Hidrolisis
equilibrio de interconversin se producir siempre y
OBJETIVOS
cuando la barrera rotacional, representada por la
Extraer la cafena de bebidas que contienen
energa libre de activacin (G ), no sea
cola mediante extraccin lquido- lquido.
demasiado alta. Peterson W.R. (1996).
Determinar la pureza y % de extraccin de la
cafena.
MARCO TERICO
Una clase particular de ismeros geomtricos (cistrans) son aquellos compuestos que difieren en el
ordenamiento espacial de los grupos ligados a un
enlace doble. En estos ismeros, los dos grupos
unidos al tomo de carbono de un enlace doble son
diferentes entre s; lo mismo es vlido para el otro
tomo de carbono; sin esta condicin, los dos
ismeros seran indistinguibles. Normalmente,
existir una rotacin libre y una restringida alrededor
de un enlace simple y uno doble, respectivamente.
As, los grupos que se unen a tomos de carbono

En lo que respecta a las propiedades fsicas, los


ismeros geomtricos guardan la misma relacin
entre s que los dems diasteremeros estudiados.
Tienen los mismos grupos funcionales, por lo que
exhiben propiedades qumicas similares; no son
idnticas, sin embargo, puesto que sus estructuras
ni son idnticas, ni son imgenes especulares; se
combinan con los mismos reactivos, pero con
velocidad diferente. Tal como lo ilustran los
ejemplos anteriores, los ismeros geomtricos
tienen propiedades fsicas diferentes: distintos
puntos de ebullicin y de fusin, ndices de
refraccin, solubilidades, densidades, etc. Vollhardt
C. (1994).

MATERIALES Y REACTIVOS
Cuadro #1: Materiales

FASE EXPERIMENTAL
A- OBTENCIN DE CIDO MALEICO

Descripcin
Tubos de ensayo
Gradillas
Plancha (calentar)
Vaso qumico

Cantidad
4
1
1
3

Papel filtro
capilares
Sistema de
filtracin(embudo,
trpode, pinza)
Canicas

2
2
1

Capacidad
14 ml
10 tubos
-------100 ml, 250
ml
----------------------

--------

1- Pesar 1g de anhidro maleico y


disolver con 1 ml de H2O
2- Colocar en bao maria a
temperatura de ebullicion por 12
min
3- Sacar los tubos de ensayo y
dejar temperar
4-Colocar los tubos en bao con
hielo y rascar las paredes para la
formacion de cristales.
5- Filtrar los cristales en el
embudo y llevar al horno a 105C

Cuadro #2: Reactivos


Descripcin
ANHDRIDO
MALEICO

Formula :
CH(CO)O
Masa molar:
98,06 g/mol
Punto de fusin:
53C
ACIDO
CLORHIDRICO

Toxicidad
El contacto prolongado
o
repetido
puede
producir sensibilizacin
de la
Piel.
La
exposicin
prolongada o repetida
por inhalacin puede
originar
Asma.

Causa dificultad para


respirar,
tos
e
inflamacin
y
Formula:
ulceracin de nariz,
HCl
trquea
y
laringe.
Masa Molar:
Exposiciones severas
36.46 g/mol
causan espasmo de la
Punto de Ebullicin:
laringe y edema en los
48.72 C
pulmones y cuerdas
vocales.
PERMANGANATO DE Causa irritacin de
POTASIO
nariz y tracto
Formula:
respiratorio superior,
KMnO4
tos, laringitis, dolor de
Peso Molecular:
cabeza, nusea y
158.03 g/mol
Vmito.
Puede causar
nuseas, vmitos,
NARANJA DE
dolores cabeza y
METILO
vrtigo. Puede causar
irritacin de los ojos.
PRODUCTOS OBTENIDOS
cido maleico
cido fumrico

B- OBTENCIN DEL CIDO FUMRICO


1- Repetir los pasos del 1-6 de la parte A.
2- Adicionar 1 ml de HCl concentrado agitar y
disolver. colocar a reflujo una canica en la
entrada del tubo.
3- Colocar en bao de hielo hasta formar los
cristales.
Filtrar los cristales y lavar con HCl.
4-LLevar al horno a una temperatura de
105C; Medir su punto de fusion.
C- PRUEBAS DE CARACTERIZACIN
1- Prueba con KMNO4: colocar en un
tubo de ensayo una pizaca de acido
maelico y aadale un ml de solucion
de KMNO4 al 1%.

2- Comparar la formacion de los


acidos usando indicador naranja de
metilo

3- Repetir la prueba con el acido fumarico

RESULTADOS Y CALCULOS
Preparacin de 10 ml HCl al 1%
VC=VC
=

% de rendimiento del cido maleico


%=

VC
C

()
100
()
%=

(10 ml )(1%)
=
(100%)

0,68g
100
1,03 g

%= %

V= 0,1 ml (2 gotas)
2 gotas de cido concentrado en 10 ml de agua.

% de rendimiento del cido maleico en base al


dato terico

A- OBTENCIN DEL CIDO MALEICO


CUADRO 1: Datos obtenidos en la obtencin
del cido maleico
DESCRIPCIN
RESULTADOS
1,03 g
Peso de Anhidro maleico
1,84 g
Peso del papel filtro
82.80 g
Peso inicial del embudo
111,43 g
Peso del vaso vaco
2,46 g
Peso del papel con los
cristales
82.86 g
Peso del embudo despus
de secado
111.43 g
Peso del vaso con muestra
0.68 g
Peso de Cristales
obtenidos
66%
% de Rendimiento
44,3%
% de error en rendimiento
131,8C
Punto de fusin
experimental
130C
Punto de fusin terico
0,8%
% de error del punto de
fusin

%=

()
100
()
%=

0,68g
100
1,22 g

%= %
% de error rendimiento
% =


100

%=

1,22g 0.68 g
100
1,22g
% = %

Exactitud
100%-44% = 56% (Equivale al porcentaje de
extraccin se anexo este dato solo como
verificacin del porcentaje).
Intervalo de fusin

Reactivo limitante y porcentaje de rendimiento

131,8C - 130C= 1,8 (alto grado de pureza)

C4H2O3 + H2O ----------} C4H4O4


98,06 g/mol
117g / mol
% de error del punto de fusin
1mol de acido maleico
1mol de anidro maleico
117g acido maleico 1mol de anhidro maleico

1mol de acido maleico 98,06 g de anhidro maleico


= 1,22 g de cido maleico
1,03

1,03g C4H2O3 = 1,22g C4H4O4

% =
%=


100

131,8 130
100
130C
% = , %

B- OBTENCIN DEL CIDO FUMARICO


CUADRO 1: Datos obtenidos en la obtencin
del cido fumrico
DESCRIPCIN
RESULTADOS
1,00 g
Peso de Anhidro maleico
1,85 g
Peso del papel filtro
82.80 g
Peso inicial del embudo
111,43 g
Peso inicial del vaso
2,57 g
Peso del papel con los
cristales
82.83 g
Peso del embudo despus
de secado
111.43 g
Peso final del vaso
0.75 g
Peso de Cristales
obtenidos
75 %
% de Rendimiento
37.5 %
% de error en rendimiento
286 C
Punto de fusin
experimental
287 C
Punto de fusin terico
0,35 %
% de error del punto de
fusin
Reactivo limitante y porcentaje de rendimiento
C4H2O3 + H2O ----------} C4H4O4
98,06 g/mol
117g / mol
1mol de acido fumarico
1mol de anidro maleico
117g acido fumarico 1mol de anhidro maleico

1mol de acido fumarico 98,06 g de anhidro maleico


= 1,2 g de cido fumrico
1,0

% de rendimiento del cido fumrico en base


al dato terico
()
100
()

%=

%=

0,75g
100
1,2 g

%= . %
% de error rendimiento
% =


100

%=

1,2g 0.75 g
100
1,2 g

% = . %
Exactitud
100%-37,5 % = 62,5% (Equivale al porcentaje de
extraccin se anexo este dato solo como
verificacin del porcentaje).
Intervalo de fusin
287C 2.86 C= 1 C(alto grado de pureza)

% de error del punto de fusin


% =


100

%=

1,0g C4H2O3 = 1,2 g C4H4O4

287 286
100
287 C

% = , %
% de rendimiento del cido fumrico
%=

()
100
()
%=

0,75g
100
1,0 g

Parte C: Prueba de caracterizacin del cido


maleico y fumrico
Cuadro3: Reacciones de caracterizacin
Reactivo

%= %
KMNO4

Naranja de
metilo

Muestra
cido
maleico
cido
fumrico
cido
maleico
cido
fumrico

Observacin
Incoloro
(Positiva)
Incoloro
(Positiva)
Rojo
(Positiva)
Rojo
(Positiva)

REACCIONES
Obtencin de cido maleico y fumrico a partir de
anhidro maleico

Reacciones de caracterizacin

Hidroxilacion de los alquenos


Reacciones de los indicadores
cido Maleico

cido Fumrico

Anhidro maleico
cido Fumrico

cido Maleico

Imagen1: zona de viraje del indicador naranja de


metilo

cido Fumrico

Positiva

Negativa

Imagen2: KMNO4 en presencia de un alquenos

DISCUSION DE RESULTADOS
A. OBTENCIN DE CIDO MALEICO
Se observa que para obtener est molcula
partimos de la hidrolizaran del anhdrido maleico.
El anhdrido maleico tambin conocido como cis1,4-butenodioico anhdrido, es un compuesto
orgnico de frmula molecular C2H2 (CO)2 y en su
estado puro es un slido incoloro o blanco con un
olor acre, de punto de fusin 52,8C y punto de
ebullicin 202C. Cuando esta molcula anhdrida
se hidroliza (se le agrega H20) se forma cido
maleico.
Sikes,
P.
1985.
Si se parte del anhdrido maleico ocurre primero una
hidrlisis al protonarse un oxgeno y entrar una
molcula de agua en el carbono del grupo carboxilo,
formndose el cido correspondiente (cido maleico
cis-(z)). Est nueva molcula conocida como cido
maleico presenta propiedades diferentes al
anhdrido maleico ya que posee una nueva
estructura. Este cido maleico tiene un punto de
fusin de 130C y un punto de ebullicin de 135C,
es
muy
soluble
en
H2O.
Este compuesto es mucho ms cido lo que indica
que la tendencia a ionizarse del grupo carboxlico se
ve exaltada por el segundo grupo no saturado en
posicin mxima. Ya que este ismero cis es el que
posee mayor energa, se puede transformar en
cido fumrico a temperatura ambiente bajo la
influencia de un catalizador, como el HCl (tambin
se puede calentar para aligerar la reaccin, y se
puede usar HBr o halgenos como catalizador),
pero a su vez el cido maleico tiene un capacidad
rotativa muy pequea el cual depender de la
concentracin de la solucin.
G. Solomons,
& C. Fryle (2005).
Se obtuvo experimentalmente 0,68 g de cido
maleico a partir de 1,03 g de anhdrido maleico,
dndonos un porcentaje de rendimiento de 66% en
base al peso inicial de anhidro maleico y segn los
datos de reactivo limitante se obtuvo un porcentaje

de 56% en rendimiento. Para determinar la pureza


de este compuesto determinamos su punto de
fusin por medio de un fusionometro, esto nos sirve
como un criterio de pureza. Obtuvimos un punto de
fusin para est ismero (cido maleico cis) de
131,8C. El punto de fusin terico de este ismero
es de 130C, dndonos un porcentaje de error
respecto a la temperatura de fusin de 0,8%.
Para determinar la presencia de doble enlace se
utiliz KMnO4 el cual debe de cambiar de color de
un purpura a un chocolate cuando es positiva. En un
tubo de ensayo se coloc una pizca de la muestra
extrada de cido maleico y se le agrego KMnO4 al
1% y se observ un cambio de color de purpura a
chocolate indicando la presencia del enlace doble.
La reaccin es: HOOC-CH=CH-COOH + KMnO4
(purpura) CO2 + MnO2 (Incolora) + KOH
ocurre lo mismo para la prueba del cido fumrico.
Para determinar la existencia de grupos carboxlicos
en la sustancia extrada se utiliz naranja de metilo
el cual reacciona con sustancia extrada y cambia
de tonalidad siempre y cuando sea positiva la
prueba. Se coloc en un tubo de ensayo una pizca
de la muestra extrada ms 1mL de naranja de
metilo y se observ que si hubo cambio de color de
naranja a rojo. El naranja de metilo es un indicador
de pH, es decir determina la presencia de iones
hidronio en una sustancia, en este caso determina
la existencia del grupo cido carboxlico.Como
lo que cambia es la estructura del naranja de metilo
cuando esta se encuentra en un medio cido, se
not el cambio de color de naranja (pH=5) a rojo
(pH=3-4).
B. OBTENCION DEL ACIDO FUMARICO
Se parti de anhdrido maleico pasando por cido
maleico cis-(z) para obtener cido fumrico trans-(E)
por medio de un catalizador que en este caso es
HCl,
generando
la
siguiente
reaccin.
EI cido maleico se protona, lo que provoca un
corrimiento de electrones desde la doble ligadura, lo
que deja una ligadura sencilla, con lo cual se gira
inmediatamente, debido a la repulsin entre los
grupos carboxilo, adquiriendo ahora la forma trans,
ms
estable.
Yurkanis,
P.
(2007).
Est nueva molcula conocida como cido fumrico
trans-(E) y es menos soluble en H2O y con un punto
de fusin terico ms alto que el cido maleico
(aproximadamente 287C), ya que es mucho ms
estable y posee mayor zona de contacto con otras
molculas provocando fuerzas intermoleculares
ms intensas, se puede decir que el punto de fusin

en una molcula est dado por su arreglo


tridimensional en el espacio. F.A. Carey & R.J.
Sundberg, (2000).
Luego de obtener los cristales estos se pesaron
obteniendo 0,75 g de cido fumrico a partir de 1,0g
de anhdrido maleico, dndonos un porcentaje de
rendimiento de 75% en base al peso inicial de la
muestra y un 62.5% en base al dato obtenido en el
clculo de reactivo limitante, con un % de error de
37,5%. Para comprobar su grado de pureza se
procedi a medir su punto de fusin por medio de un
fusionometro dndonos 286C para un porcentaje
de error de 0,35%. Las pruebas de caracterizacin
para esta muestra son las mismas que se realizaron
con el cido maleico ya que son ismeros
geomtrico, es decir, poseen la misma cantidad de
tomos y doble enlaces pero con grupos orientados
de forma diferente. En la molcula de cido fumrico
los grupos carboxlicos se encuentran de forma
contraria lo que le permite ser ms estable.
J.L. Finar, (1980).

CONCLUSIONES
Finalizando una vez este laboratorio llegamos a las
siguientes conclusiones:

La aplicacin de la catlisis acida al cido


maleico genera
cido fumrico que es
termodinmicamente ms estable que el cido
maleico.
La estabilidad relativa est relacionada con la
estereoqumica alrededor del doble enlace C=C.
La disposicin espacial de los grupos carboxilos
del cido maleico, permiten que pueda perder
una molcula de agua para generar el respectivo
anhdrido, mediante calentamiento.
La transformacin de anhdrido de cido
fumrico representa una propuesta para la
sntesis de la investigacin de diferentes
propiedades fsicas de un par de ismeros cistrans, como tambin para el estudio de las
fuerzas intermoleculares en compuestos de
coordinacin.
El punto de fusin como criterio de pureza fue
determinante al lograr observar que
ambos
valores difirieron, demostrando as tener 2
compuestos.
La tcnica de recristalizacin nos da la facilidad
de obtener un producto con alta pureza y
manejabilidad para intervenirlas en sus pruebas
de caracterizacin.

Las pruebas de caracterizacin son claves a la


hora de determinar los diferentes grupos
funcionales ya que estos nos dirigen de manera
ms directa hacia el compuesto deseado.
BIBLIOGRAFAS
Fieser, L. (1995). Qumica orgnica
fundamental.
Disponible
en
http://www.quimicaorganica.org/googlebooks/870-quimica-organica-fundamentalfieser.html
Peterson W.R. (1996). Formulacin y
nomenclatura qumica orgnica. Barcelona:
EDUNSA - Ediciones y distribuciones
universitarias S.A.
Vollhardt C. (1994). Qumica Orgnica.
Barcelona: Ediciones Omega S.A.
G. Solomons, C. Fryle (2005). Qumica
Orgnica 8 Ed. - Rio de Janeiro: LTC.
Yurkanis, P. (2007). Qumica orgnica (5
ed.). Mxico: Pearson Educacin.
L.G Wade, Jr. (2004). Qumica orgnica
5 Edicin. Madrid Espaa: Pearson Prentice
Hall.
F.A. Carey, R.J. Sundberg, (2000).
"Advanced Organic Chemistry". 4th edition.
Plenum Press, N.Y.
J.L. Finar, 1980. Qumica Orgnica II.
Estereoqumica y Qumica de los Productos
Naturales. Alhambra. Madrid.
P. Sikes, 1985. "Mecanismos de reaccin en
Qumica Orgnica". Revert. Barcelona.

CUESTIONARIO
1-
Explique con su estructura
aplicando la regla de Fisher, que cido
presenta la con figuracin (E) y cual la
configuracin
(Z)?
R= segn la regla de Fisher la configuracin
(z) pertenece al cido maleico y la
configuracin (E) pertenece a el cido
fumrico

2. A qu se debe la mayor solubilidad del


cido
maleico
en
H2O?
R= el cido maleico por ser el ismero cis
posee dos grupos carboxilo orientados hacia
el mismo lado del doble enlace y por lo tanto
se genera un momento dipolar relativamente
elevado, cuando el momento dipolar es muy
elevado, es ms sencillo para la molcula
establecer puentes de hidrogeno con el
solvente polar y por lo tanto se solvatara
rpidamente, es decir ms soluble.
3. Calcule el nmero de instauraciones
De los productos obtenidos.
R= La molcula es un cido di carboxlico y
que adems, contiene un doble enlace C=C
con Frmula molecular: C4H4O2
Tambin hay dos enlace doble entre un
C=O. por ende muestra 2 instauraciones
debido a sus dobles enlaces.
4. Por qu el cido fumrico funde a
mayor
temperatura?
R= funde a mayor temperatura ya que sus
grupos carboxlicos se encuentran de lado
contrario uno de otro y esto hace que se
produzca un arreglo ms estable y con una
mayor zona de contacto lo que provoca
fuerzas intermoleculares ms intensas.
5. El HCl acta como reactivo o como
catalizador?
R= en este caso el HCl acta como un
catalizador el cual provoca una velocidad de
reaccin mayor y si se desea aumentar est
velocidad de reaccin a un ms se puede
calienta la muestra.