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LABORATORIO DE

QUMICA
ORGNICA II

REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA


MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA
UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITCNICA DE LA
FUERZA ARMADA
NUCLEO ANZOTEGUI

MANUAL DE PRCTICAS DE
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
II
LAPSO V-2016

COORDINADOR: LIC. PEDRO MATACASTRO

PROFESOR
ING. LENDY BUSTOS
Puerto Piritu, Febrero de 2015

CONTENIDO
INTRODUCCIN
CRONOGRAMA SEMANAL DE ACTIVIDADES
EVALUACIN
NORMAS DEL LABORATORIO
PRCTICA N 1: Propiedades y Reacciones de los Alcoholes y teres
PRCTICA N 2: Preparacin, Propiedades y Reacciones de los cidos
Carboxlicos y sus Derivados
PRCTICA N 3: Saponificacin de un ster (Obtencin de Jabn)
PRCTICA N 4: Obtencin y Caracterizacin de Aldehdos y Cetonas
PRCTICA N 5: Obtencin de Resinas Polimricas
PRCTICA N 6: Identificacin de Grupos Funcionales Orgnicos

INTRODUCCIN
El Laboratorio de Qumica Orgnica II es el componente prctico de la
unidad curricular Qumica Orgnica II, impartida en el programa de
Ingeniera PtroQumica, que tiene como objetivo que el estudiante
compruebe experimentalmente algunas de las propiedades fsicas y
qumicas de los compuestos orgnicos estudiados en la parte terica de
la unidad curricular, a travs de la aplicacin de tcnicas bsicas de
laboratorio.
La seleccin y el diseo de las prcticas que conforman este laboratorio
se realizaron de acuerdo a los contenidos del componente terico, con la
finalidad de que el estudiante genere su conocimiento, complementando
lo aprendido en la parte terica con la parte experimental. Cada
experiencia prctica est basada en la realizacin de procedimientos
para identificar, sintetizar, purificar y hacer reaccionar compuestos
orgnicos en el laboratorio. Con la ejecucin de los experimentos
planteados el estudiante analizar los fundamentos tericos que
sustentan el trabajo experimental, adems adquirir habilidades y
destrezas para trabajar con efectividad, eficiencia y seguridad en el
laboratorio.
El componente de laboratorio est conformado por seis prcticas. En la
primera prctica denominada Propiedades y Reacciones de Alhocholes y
teres, se analizar la solubilidad de alcoholes en ter y agua, de
acuerdo a su estructura; y se comprobarn algunas reacciones
caractersticas de los alcoholes. La segunda prctica, Preparacin,
Propieades y Reacciones de los cidos Carboxlicos y sus derivados,
involucra la sntesis de cido acetilsalcilico, el anlisis de la variacin de
la solubilidad de algunos cidos carboxlicos en agua y ter, adems de
la comprobacin de algunas reacciones tpicas de los cidos carboxlicos.
La prctica 3, Saponificacin de un ster, se orienta a la obtencin de un

jabn a partir de la saponificacin de una grasa o aceite con hidrxido


de sodio e hidrxido de potasio y la verificacin de las propiedades del
jabn obtenido y un detergente en agua dulce y agua salada.
De esta misma forma, la prctica 4, Obtencin y Caracterizacin de
Aldehdos y Cetonas, incluye las reacciones de obtencin de aldehdos y
cetonas a travs de la oxidacin de alcoholesprimarios y secundarios,
respectivamente, as como la identificacin del grupo funcional carbonilo
en estos compuestos. La prctica 5, obtencin de resinas polimricas
tales como urea-formaldehdo y resorcinol-formaldehdo, por medio de
reacciones de condensacin. Finalmente la prctica 6, Identificacin de
Grupos Funcionales Orgnicos, en la cual el estudiante una vez
realizadas las prcticas anteriores sea capaz de identificar muestras
desconocidas de compuestos orgnicos mediante pruebas con diferentes
reactivos.

Las prcticas se presentan con instrucciones explcitas, para que el


estudiante sea capaz de ejecutar los experimentos por si solo en el
laboratorio, con asesora del profesor y asistencia del personal tcnico.
En este manual tambin se incluyen las normas de seguridad que deben
cumplirse para garantizar un buen trabajo y evitar accidentes, adems
se ofrece una introduccin para la elaboracin del informe que debe
entregarse como parte de la evaluacin de cada prctica, en esta se
describen de forma superficial algunas de las partes que lo conforman.

CRONOGRAMA SEMANAL DE ACTIVIDADES


Semana

Contenido

2
10/02
12/02/16

INTRODUCCIN AL LABORATORIO
DE QUMICA ORGNICA II. Grupo A
yB
PRCTICA N1. Propiedades y
Reacciones de los Alcoholes y
teres. Grupo A
PRCTICA N1. Propiedades y
Reacciones de los Alcoholes y
teres. Grupo B
PRCTICA
N2.
Preparacin,
Propiedades y Reacciones de los
cidos
Carboxlicos
y
sus
Derivados. Grupo A
PRCTICA
N2.
Preparacin,
Propiedades y Reacciones de los
cidos
Carboxlicos
y
sus
Derivados. Grupo B
PRCTICA N3. Saponificacin de
un ster (Obtencin de Jabn).
Grupo A
PRCTICA N3. Saponificacin de
un ster (Obtencin de Jabn).
Grupo B
PRCTICA
N4.
Obtencin
y
Caracterizacin de Aldehdos y
Cetonas. Grupo A
PRCTICA
N4.
Obtencin
y
Caracterizacin de Aldehdos y
Cetonas. Grupo B
PRACTICA N 5. Obtencin de
Resinas Polimricas. Grupo A
PRACTICA N 5. Obtencin de
Resinas Polimricas. Grupo B
PRACTICA N 6. Identificacin de
Grupos Funcionales Orgnicos.
Grupo A
PRACTICA N 6. Identificacin de
Grupos Funcionales Orgnicos.
Grupo B

4
25/02/16
5
03/03/16
6
10/03/16

7
17/03/16

8
31/03/16
9
07/04/16
10
14/04/16
11
21/04/16
12
28/04/16
13
05/05/16
14
12/05/16
15
19/05/16

Evaluacin
Pre-Laboratorio
(50%)
Trabajo de
Laboratorio
(10%)
Informe (40%)

16
22/05
26/05/16

ENTREGA
FINALES

DE

CALIFICACIONES

EVALUACIN
A. La evaluacin ser de tipo Formativa y Evaluativa.
B. La nota definitiva es el promedio aritmtico de las prcticas
realizadas.
C. El componente prctico representa el 25% de la nota total de la
unidad curricular.El 75% restante corresponde al componente terico.
D. Cada prctica tendr las siguientes evaluaciones:

PRE-LABORATORIO:Se evaluar a travs de la discusin oral y un

esquema de trabajo.
o Discusin oral: Al inicio de la prctica un equipo seleccionado
llevar a cabo una exposicin sobre la descripcin de los
experimentos, procedimientos experimentales y toxicidad de
los reactivos a utilizar. Adems, se harn una serie de
preguntas para estimar la preparacin delos estudiantes
restantes en el contenido de los ensayos. Tendr una
duracin breve y un valor de 6 puntos (30%). Los criterios a
evaluar se encuentran en la planilla de evaluacin del
laboratorio.
o Esquema de trabajo: Es un esquema tipo mapa mental
elaborado a mano en el que cada estudiante individualmente
representar el procedimiento experimental ilustrado (con
los montajes de equipo respectivos) usando la menor
cantidad de palabras posibles e incluir materiales y
reactivos con sus cantidades y concentraciones, as como

tambin los clculos y/o reacciones qumicas asociadas


cuando aplique. Tendr un valor de 4 puntos (20%).
APRECIACIN EN EL LABORATORIO: Se tomarn en cuenta para esta
evaluacin las actitudes y aptitudes en el laboratorio, tales como la
puntualidad, el cumplimiento de lo requerido para las prcticas, como
son la bata, la gua y los implementos de seguridad, habilidad y destreza
en el uso de materiales y equipos, inters en el trabajo, cumplimiento de
normas de seguridad y el orden y disciplina en el laboratorio. Para

efectos de nota, tiene un valor de 2 puntos (10%) para cada prctica.


INFORME: Consiste en plasmar de manera escrita todo lo referido a la
prctica como tal. Se realizar en grupos de mximo cuatro (4) personas y ser
entregado siete das despus de efectuada la prctica, en horario acordado con el profesor
de laboratorio. Este informe es tipo paper, por lo que constar de: Resumen,
Introduccin,

Datos

Experimentales,Presentacin

Anlisis

de

Resultados, Conclusiones, Referencias, Apndices y debe guiarse de acuerdo a


las

sugerencias

RECOMENDACIONES

normas
PARA

establecidas
LA

en

el

documento

ELABORACIN

DE

NORMAS

INFORMES

Y
DE

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II, en el cual se explica detalladamente los


pasos de elaboracin del informe y se dan los formatos de recoleccin de datos para cada
prctica. El informe ser evaluado dela siguiente manera: presentacin, resumen,
introduccin, datos experimentales, presentacin y anlisis de resultados, conclusiones y
referencias bibliogrficas.Tiene un valor de 8 puntos (40%).

NORMAS DEL LABORATORIO

El estudiante para la realizacin de las prcticas debe disponer del


siguiente material personal, sin el cual no podr acceder al
laboratorio: bata manga larga, mscara para vapores orgnicos,

lentes de seguridad, zapatos cerrados y pantaln.


Usar siempre dentro del laboratorio la bata abotonada, lentes de
seguridad, mscara, el cabello recogido (sin gorras) y guantes para la
manipulacin de reactivos txicos, corrosivos y lavado del material

utilizado en la prctica.
No fumar, no consumir alimentos ni bebidas en el laboratorio.
No jugar, ni correr en el laboratorio.
No utilizar equipos de sonido ni celulares.
La entrada y salida se debe realizar por la puerta posterior, una vez

que su profesor (a) lo autorice.


A la entrada mostrar al profesor la carpeta con los formatos de
recoleccin de datos requeridos antes de iniciar la prctica y la hoja
de evaluacin por equipo.

No se admitirn visitas ni interrupciones de compaeros durante la

sesin de laboratorio.
No colocar sobre los mesones morrales, bolsos, carteras, guas u otro
material. Solo debe disponerse de los materiales necesarios para la
realizacin de la evaluacin y los procedimientos experimentales

elaborados previamente.
Dirigirse a su profesor (a) y personal tcnico con debido respeto.
Realizar exclusivamente los experimentos que indique su profesor (a).
Utilizar el espacio asignado para cada grupo en los mesones y los
materiales y reactivos indicados en la gua para la realizacin de cada

experimento.
Leer la etiqueta de los recipientes de reactivos a utilizar, si se
encuentran sin identificacin o se ignora su contenido preguntar al

tcnico o profesor (a) antes de manipularlos.


No verter al lavadero residuos slidos o reactivos corrosivos.
Manipular las sustancias voltiles, inflamables y explosivas en la

campana de extraccin o en su defecto en un lugar ventilado.


No acercar disolventes orgnicos a los mecheros encendidos.
Investigar los riesgos y datos de seguridad de cada uno de los

reactivos a utilizar en cada prctica para minimizar los riesgos.


En caso de tener algn accidente en el laboratorio avisar

rpidamente a su profesor (a).


En caso de romper algn material no recoger los restos con las manos

y notificar a su profesor (a) de inmediato.


Utilizar un gotero o esptula para cada compuesto, a fin de evitar la

contaminacin de los reactivos.


Al final de la prctica dejar limpio el material y la mesa de trabajo.

REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA


MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA
UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITCNICA DE LA
FUERZA ARMADA
NUCLEO ANZOTEGUI

PRCTICA N1. PROPIEDADES Y REACCIONES DE ALCOHOLES Y


TERES
OBJETIVO GENERAL

Analizar la variacin de la solubilidad y algunas reacciones


caractersticas de los alcoholes de acuerdo a su estructura.

INTRODUCCIN
Alcoholes son aquellos compuestos orgnicos en cuya estructura se
encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se
acopla a otro carbono o a hidrgenos. Pueden ser alifticos (R-OH) o
aromticos (Ar-OH) estos ltimos se conocen como fenoles. Son un
grupo de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad
industrial, de laboratorio, terica, o comercial, sino tambin, porque se
encuentran muy extensamente en la vida natural. Cuando en la
molcula del alcohol hay ms de un grupo hidroxilo se les llama polioles.
Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro
tetrioles y as sucesivamente (McMurry, 2008).
Los alcoholes contienen el grupo OH muy polar, el cual tiene hidrgeno
unido al oxgeno, un elemento fuertemente electronegativo, lo que
permite la formacin de puentes de hidrgeno. Tambin muestra un
aumento del punto de ebullicin con nmero creciente de carbonos y
una

disminucin

del

mismo

con

una

mayor

ramificacin.

El

comportamiento de los alcoholes en cuanto a su solubilidad tambin

refleja la tendencia a formar puentes de hidrgeno (Morrison y Boyd,


1976).
Qumicamente, los alcoholes son compuestos bastante reactivos.
Pueden ceder el protn de hidrgeno del grupo OH, lo que los
caracteriza como cidos; o el grupo OH en s. En esta prctica se
comprobar

experimentalmente

el

comportamiento

cido

de

los

alcoholes, al hacerlos reaccionar con sodio, adems se realizar la


oxidacin con permanganato de potasio y la prueba de Lucas para
diferenciar la reactividad de los tres tipos de alcoholes (primario,
secundario y terciario). Como una prueba para determinar una
estructura especfica presente en los alcoholes se llevar a cabo la
prueba de yodoformo.

TRABAJO EXPERIMENTAL
Experimento N1: Ensayo de solubilidad
Materiales y reactivos: 4 tubos de ensayo,goteros, 1 gradilla, alcohol
etlico, alcoholn-butlico, alcoholsec-butlico, alcohol ter-butlico, ter
etlico (en su defecto algn solvente orgnico no polar), agua destilada.
Procedimiento:
a) Solubilidad en agua
Organizar 4 tubos de ensayo.
Agregar a cada tubo 1mL de agua destilada.
Agrega a un tubo alcohol etlico gota a gota hasta observar la
formacin de dos capas.
Anotar las gotas de alcohol etlico agregado.
Repetir el procedimiento con alcohol n-butlico, alcohol sec-butlico
y alcohol ter-butlico.
Ordenar los alcoholes utilizados de acuerdo a su solubilidad en
agua. Analizar mediante el clculo de porcentajes en masa de
solubilidad de cada uno de los alcoholes.

b) Solubilidad en ter etlico o algn solvente orgnico no polar


Repetir el procedimiento anterior, utilizando ter etlico, como
solvente, en lugar de agua destilada. En caso de no utilizar ter
etlico se puede llevar a cabo la experiencia con cualquier solvente
orgnico no polar.
Experimento N2: Reaccin con sodio
Materiales y reactivos: 3 tubos de ensayo, 1 esptula, 1 cilindro
graduado de 10 mL, 1 vidrio de reloj, 1 gradilla, alcoholn-butlico al 99%,
alcoholsec-butlico al 99%, alcoholter-butlico al 99%, sodio metlico.
Procedimiento:
Agregar en un tubo de ensayo 1 mL de alcohol n-butlico.
Agregar un trocito de sodio.
Anotar las observaciones.
Repetir el procedimiento con alcohol sec-butlico y ter-butlico.
Ordenar los alcoholes en forma decreciente de acuerdo a su
velocidad de reaccin.
PRECAUCIN: NUNCA agregue sodio metlico en agua o en materiales
que presenten humedad, debido a que pueden generar reacciones
explosivas.
Experimento N3: Oxidacin de alcoholes
Materiales y reactivos: 3 tubos de ensayo, goteros, 1 gradilla,
alcoholn-butlico, alcoholsec-butlico, alcoholterc-butlico, solucin de
permanganato de potasio, cido sulfrico.
Procedimiento:
Organizar 3 tubos de ensayo.
Agregar en cada tubo de ensayo 1mL de alcohol n-butlico, secbutlico y ter-butlico, respectivamente.
Agregar 10 gotas de KMnO4y 1 gota de cido sulfrico a cada
tubo,observar un cambio
Anotar las observaciones.

Experimento N4: Ensayo de Lucas


Materiales y reactivos: 1 vaso de precipitado de 50mL, cilindro
graduado de 10mL, mechero, 1 aro, 1 soporte universal, 3 tubos de
ensayo, reactivo de Lucas, alcoholn-butlico, alcohol sec-butlico, alcohol
ter-butlico.
Procedimiento:
Agregar en un tubo de ensayo 1mL de alcohol n-butlico y 3 mL de
reactivo de Lucas.
Calentar y agitar la muestra.
Anotar las observaciones.
Repetir el procedimiento con los alcoholes sec-butlico y tercbutlico.
Ordenar los alcoholes utilizados en forma decreciente segn la
velocidad de reaccin.
Experimento N5: Ensayo de yodoformo
Materiales y reactivos: 4 tubos de ensayo, goteros, 1 cilindro
graduado de 10mL, alcoholn-butlico, alcohol terc-butlico, alcohol etlico,
alcoholisoproplico, solucin de hidrxido de sodio al 10%, reactivoLugol.
Procedimiento:
Agregar en un tubo de ensayo 0,5mL de alcohol etlico a un tubo
de ensayo.
Agregar 10 gotas de NaOH al 10%.
Agregar 1mL de Lugol gota a gota, agitando hasta que aparezca el
precipitado amarillo (prueba positiva) o persista el color del yodo
(prueba negativa).
Repetir el ensayo con alcohol n-butlico, ter-butlico e isoproplico.
CUESTIONARIO

1. Por qu disminuye la solubilidad de los alcoholes en agua a


medida que aumenta el nmero de tomos de carbono?
2. Cmo vara la solubilidad en agua de los alcoholes ismeros?
3. Por qu los teres tienen solubilidad en agua semejante a los
alcoholes de masa molar comparable?
4. Cul es orden de reactividad de los alcoholes ismeros con sodio
metlico? Explique y formule un ejemplo de esta reaccin.
5. Represente las ecuaciones de las reacciones de oxidacin de
alcohol n-butlico y sec-butlico con permanganato de potasio.
6. Ordene segn la reactividad con el reactivo de Lucas los alcoholes
ismeros de 4 carbonos. Justifique su respuesta.
7. Indique y justifique cul de estos alcoholes dara positiva la prueba
de yodoformo: a) alcohol etlico. b) 2-pentanol c) 2-propanol.
8. Explique por qu los teres se utilizan principalmente como
disolventes.

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MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA
UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITCNICA DE LA
FUERZA ARMADA
NUCLEO ANZOTEGUI

PRCTICA N2. PREPARACIN, PROPIEDADES Y REACCIONES DE


LOS CIDOS CARBOXLICOS Y SUS DERIVADOS
OBJETIVOS GENERALES

Preparar cido acetilsaliclico (aspirina) a partir de cido saliclico y


anhdrido actico.

Verificar la solubilidad de cidos carboxlicos en agua y ter etlico.

Comprobar experimentalmente algunas reacciones de cidos


carboxlicos.

INTRODUCCIN
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se
caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo
(COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo
hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH
CO2H (Morrison y Boyd, 1976).
Los compuestos pertenecientes a esta familia suelen reaccionar con
bases como el hidrxido de sodio y bicarbonato de sodio para formar las
sales correspondientes, es decir tienen carcter cido, ya que los dos
tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los
electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se
debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura

heteroltica del enlace O-H liberndose el correspondiente protn, H+,


con la consecuente formacin del anin carboxilato, R-COO-.
El ms simple es el cido metanoico (cido frmico), y uno de los ms
comunes es el cido etanoico (cido actico), que en estado diluido e
impuro forma parte del vinagre. Los cidos carboxlicos con un nico
grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal larga se denominan
cidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien
contener uno o ms enlaces dobles. Muchos cidos carboxlicos son
esenciales en la qumica de los organismos vivos. Otros son productos
qumicos de gran importancia industrial.
A partir de los cidos carboxlicos se pueden preparar derivados de estos
como tales como esteres (RCOOR), cloruros de acilo (RCOCl), amidas
(RCONR2) y anhdridos de cido (RCOOCOR). Los cidos carboxlicos y
sus derivados reaccionan principalmente por sustitucin nucleoflica de
acilo, donde un nuclefilo sustituye a otro en el tomo de carbono del
acilo (C=O), con este tipo de reacciones un derivado de acido carboxlico
se puede convertir en otro derivado (Durst y Gokel, 1985).
La aspirina (cido acetilsaliclico) se obtiene a partir del cido saliclico,
el cual se presenta en forma de polvo cristalino poco soluble en el agua
fra, de punto de fusin 159C. El acido saliclico acta como agente
antiptrido y antifermentescible, por cuya razn se le utiliza para la
conservacin de los alimentos, bebidas (cervezas), entre otros.

TRABAJO EXPERIMENTAL
Experimento N1: Preparacin de cido acetilsaliclico
Materiales y reactivos: 1 erlenmeyer de 250mL, 1 agitador, 1 cilindro
graduado de 50mL, 1 plancha de calentamiento, 1 embudo buchner,
bomba de succin, papel de filtro, 1 vidrio de reloj, cido saliclico al

99%, anhdrido actico al 99%, cido sulfrico concentrado al 96%,


cloruro de bario al 10%, hielo.
Procedimiento:
Colocar 4 g de cido saliclico y 5 g de anhdrido actico (4,62 mL)
en un erlenmeyer.
Agitar hasta obtener una mezcla homognea.
Aadir poco a poco 20 gotas de cido sulfrico concentrado
(recuerde usar guantes) y agitar suavemente.
Esperar 15 minutos a fin de enfriar la solucin.
Aadir 50 mL de agua destilada y llevar a ebullicin durante 5
minutos para eliminar el exceso de anhdrido actico. Asegrese
de agitar constantemente para que no queden slidos adheridos al
Erlenmeyer.
Enfriar las paredes del erlenmeyer con agua de chorro.
Colocar en bao de hielo hasta observar la cristalizacin de la
aspirina.
Filtrar los cristales por succin, lavndolos con agua fra hasta que
las aguas del lavado den prueba negativa a la reaccin con cloruro
de bario al 10%.
Secar el producto.
Pesar el producto seco.
Experimento N2: Ensayo de Solubilidad de cidos Carboxlicos
Materiales y reactivos: 8 tubos de ensayo, 1 gradilla, 5 esptulas,
balanza, 5 vidrio reloj, cido actico al 99%, cido saliclico al 99%, cido
benzoico al 99%, solucin de hidrxido de sodio al 10%.
Procedimiento:
Agregar en tubos de ensayo 1 mL de cido ctrico, 1 mL de cido
actico,

0,1

cido

saliclico

0,1

cido

benzoico,

respectivamente.
Aadir a cada tubo 5mL de agua destilada, observar la solubilidad.

Aadir 2mL de la solucin de NaOH al 10%.


Anotar las observaciones.
Experimento N3: Reacciones de cidos Carboxlicos
a)

Reaccin con Sales de cidos Dbiles


Materiales y reactivos: 1 tubo de ensayo, 1 gotero, 1 cilindro
graduado, solucin de carbonato de sodio al 2,5%, cido actico al 95%.
Procedimiento Experimental:
Colocar 2 mL de solucin de carbonato de sodio al 2,5% en un
tubo de ensayo.
Aadir 5 gotas de cido actico.
Anotar las observaciones.

Esterificacin
Materiales y reactivos: 1 tubo de ensayo, 1 gotero, 2 cilindros
graduados, mechero, pinza de madera, cido actico al 99%, alcohol
amlico al 99%, cido sulfrico al 96%, hidrxido de sodio al 1%.
Procedimiento:
Colocar 1mL de cido actico, 1mL de alcohol amlico y 5 gotas de
cido sulfrico en un tubo de ensayo.
Calentar la mezcla por 30 segundos.
Percibir el olor. Anotar.
Agregar 15 gotas de NaOH.
Anotar las observaciones.
C)

Oxidacin: Reactivo de Tollens


Materiales y reactivos: 4 tubos de ensayo, 1 gotero, 1 cilindro
graduado, 1 esptula, 1 mechero, 1 pinza de madera, cido actico al
95%, cido frmico al 99%, reactivo de Tollens.
Procedimiento:
Agregar 5mL de reactivo de Tollens en un tubo de ensayo.

Aadir 1mL de cido frmico.


Calentar suavemente.
Anotar las observaciones.
Repetir el ensayo con cido actico.

CUESTIONARIO
1. Explique las propiedades fsicas de los cidos carboxlicos que
usar en la prctica.
2. Explique los factores que afectan la acidez de los cidos
carboxlicos.
3. Explique qu ocurre cuando se agrega hidrxido de sodio a una
solucin acuosa de cido carboxlico.
4. Explique con ejemplos por qu las reacciones de cidos
carboxlicos y sus derivados son reversibles.
5. Explique en qu consiste la esterificacin de Fischer.
6. Qu informacin suministra la constante de acidez (Ka) de los
cidos?
7. Explique cmo calcular el rendimiento en la obtencin del
cido acetilsaliclico.

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MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA
UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITCNICA DE LA
FUERZA ARMADA
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PRCTICA N3. SAPONIFICACIN DE UN STER (OBTENCIN DE


JABN)
OBJETIVOS GENERALES

Preparar jabn mediante la saponificacin de una grasa o aceite


con hidrxido de sodio e hidrxido de potasio.

Comparar el rendimiento obtenido entre el jabn a base de NaOH


e KOH.

Comprobar experimentalmente las propiedades de los jabones y


detergentes en agua potable y agua de mar.

INTRODUCCIN
Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora
biomolculas, compuestas principalmente por carbono e hidrgeno y en
menor medida oxgeno, aunque tambin pueden contener fsforo,
azufre y nitrgeno, que tienen como caracterstica principal el ser
hidrofbicas o insolubles en agua y s en solventes orgnicos como la
bencina, el alcohol, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los
lpidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son slo
un tipo de lpidos procedentes de animales. Los lpidos cumplen
funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva
energtica (triglicridos), la estructural (fosfolpidos de las bicapas) y la

reguladora (esteroides). Se encuentran en la madera dentro de las


sustancias extrables en disolventes poco polares (McMurry, 2008).
Entre los lpidos se encuentran diferentes tipos de compuestos orgnicos
como son: cidos de alta masa molecular (denominados cidos grasos),
ceras, triglicridos, fosfolpidos, glucolpidos, terpenos, terpenoides,
esteroles y esteroides.
Los lpidos son un grupo muy heterogneo que usualmente se clasifican
en dos grupos, atendiendo a que posean en su composicin cidos
grasos (lpidos saponificables) o no lo posean (lpidos insaponificables).
Sus propiedades tales como acidez y grado de saturacin, facilidad de
saponificacin estn relacionadas con su estructura qumica. Estas
propiedades se pueden determinar mediante los siguientes ndices:
ndice de yodo:gramos de yodo que se adicionan a 100 g de grasa o
aceite, mide el grado de saturacin de la grasa o aceite.
ndice de acidez: es el nmero de miligramos de hidrxido de potasio
que se necesitan para neutralizar 1 g de grasa o aceite, es una medida
de la acidez de los lpidos simples.
ndice de saponificacin: miligramos de hidrxido de potasio que se
necesitan para saponificar 1 g de grasa o aceite.
La saponificacin es la reaccin de un ster con una base, dando como
productos la sal del cido graso o carboxilato (jabn) y el glicerol. En
esta prctica se preparar jabn a partir de una grasa o aceite. El jabn
es una sal de un cido graso de cadena larga, el cual se obtiene por la
saponificacin de un triglicrido (grasa). Una molcula de jabn contiene
una cadena larga de hidrocarburos y un extremo inico, la porcin
hidrocarburo es hidrofbica y soluble en sustancias no polares, mientras
que el extremo inico es hidroflico y soluble en agua. Debido a esto, la
molcula de jabn se suspende en el agua, porque forma micelas

(racimos de cadenas de hidrocarburos con sus extremos inicos dirigidos


hacia el agua). Una desventaja de los jabones es que a diferencia de los
detergentes, forman sales insolubles con iones calcio y magnesio
presentes en el agua dura, los cuales reducen la accin espumante y
limpiadora.
Los jabones y detergentes pertenecen al grupo de compuestos
conocidos como surfactantes; los cuales pueden disminuir la tensin
superficial del agua, pero deben presentar una parte de la molcula
hidrfoba

(varias

cadenas

de

hidrocarburos)

una

terminacin

hidroflica, usualmente inica (Morrison y Boyd, 1976).


Una desventaja de los jabones es que a diferencia de los detergentes,
forman sales insolubles con iones calcio y magnesio presentes en el
agua dura, los cuales reducen la accin espumante y limpiadora.

TRABAJO EXPERIMENTAL
Experimento N1. Obtencin de jabn
Materiales y reactivos: 1 vaso de precipitado de 100mL, 1 vidrio de
reloj, 1 vaso de precipitado de 250mL, 1 plancha de calentamiento, 1
vaso de precipitado de 500mL, 1 agitador, 1 cilindro graduado de 50mL,
1 esptula, 1 vaso de precipitado de 400mL, 1 vaso de precipitado de
250mL, embudoBuchner, bomba de vaco, papel de filtro, hidrxido de
sodio, hidrxido de potasio, alcohol etlico al 99%, aceite o grasa (debe
proveerlo el estudiante), cloruro de sodio, hielo.
Procedimiento:
Con la finalidad de establecer la comparacin de rendimientos en la
obtencin de jabn a partir de la saponificacin con hidrxido de sodio y
potasio, se dividirn los equipos de la siguiente forma:
Equipos 1 y 3: usarn hidrxido de sodio.
Equipos 2 y 4: usarn hidrxido de potasio.

Preparar una solucin de 10g de NaOH KOH (dependiendo del


equipo que le corresponda) disueltos en una mezcla de 18mL
de agua y 18mL de etanol (95%).
Colocar 10g de grasa o aceite en un vaso de precipitado de
250mL.
Agregar al vaso de precipitado que contiene la grasa o aceite la
solucin anterior.
Calentar la mezcla en un bao de vapor por lo menos 30
minutos sin llegar a ebullicin, agitando constantemente hasta
disolver la grasa. En caso de observar la formacin de espuma
agregar solucin de etanol/agua, previamente preparada por el
tcnico.
Una vez saponificada la grasa, retirar el calentamiento.
Preparar con anterioridad una solucin de 25g de NaCl en 75mL
de agua en un vaso de precipitado de 400mL. Si es necesario
caliente la solucin para disolver la sal.
Dejar enfriar.
Agregar la solucin de sal enfriada en la mezcla saponificada.

Agitar la mezcla por 2 minutos y dejar reposar por 2 minutos


ms.

Enfriar en bao de hielo.


Filtrar el jabn en un embudo Buchner, lavando el jabn con
dos porciones de agua helada.
Secar al aire.
Pesar el producto obtenido.
Experimento N2: Pruebas para jabones y detergentes
a) Propiedades del jabn preparado

Materiales y reactivos: 1 gotero, 1 erlenmeyer, agitador de vidrio,


0.2g de jabn preparado, solucin de cloruro clcico al 4%, aagua
destilada, agua de mar (*)
(*) Cada grupo debe llevar el material al laboratorio.
Procedimiento:
Preparar una solucin jabonosa con 0,2g del jabn obtenido y
10mL de agua destilada en un erlenmeyer.
Tapar el erlenmeyer y agitar hasta observar la formacin espuma.
Dejar reposar por 30 segundos y anotar las observaciones.
Agregar 8 gotas de cloruro clcico.
Agitar vigorosamente por 15 segundos.
Dejar reposar por 30 segundos.
Anotar las observaciones.
Repetir el procedimiento utilizando agua de mar en lugar de agua
destilada.

b) Propiedades de los detergentes


Materiales y reactivos: 1 gotero, 1 erlenmeyer, agitador de vidrio,
0.2g de detergente comercial (debe proveerlo el estudiante), solucin de
cloruro clcico al 4%, agua destilada, agua de mar (debe proveerla el
estudiante).
Procedimiento:
Repetir el procedimiento anterior utilizando detergente en lugar de
jabn.
c) Efecto emulsionante
Materiales y reactivos: 2 tubos de ensayo, 1 gotero, jabn preparado,
detergente (*), aceite vegetal (*).

(*) Cada grupo debe llevar el material al laboratorio.


Procedimiento
Colocar 10 gotas de aceite vegetal en 2 tubos de ensayo.
Preparar soluciones de jabn y detergente agregando a 2mL de
agua 0,5g de jabn o detergente respectivamente.
Agregar 2mL de solucin jabonosa y 2mL de solucin de
detergente en los tubos de ensayo.
Agitar vigorosamente los dos tubos y dejar reposar.
Anotar las observaciones.
CUESTIONARIO
1. Defina los siguientes trminos: lpidos, grasa, aceite, triglicridos,
saponificacin, jabn, detergente.
2. En cuanto a su estructura qumica, cmo se diferencia un jabn
de un detergente?
3. Mencione tres diferencias entre jabones y detergentes.
4. Explique la accin limpiadora de los jabones y detergentes.
5. Explique porque los jabones precipitan en agua dura.
6. Segn el procedimiento de la prctica, mencinelos factores que
pueden influir en el rendimiento del producto.

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MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA
UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITCNICA DE LA
FUERZA ARMADA
NUCLEO ANZOTEGUI

PRCTICA N4. OBTENCIN Y CARACTERIZACIN DE ALDEHDOS


Y CETONAS
OBJETIVO GENERAL

Obtener y caracterizar Formaldehdo, Acetaldehdo y Butanona por


oxidacin de alcoholes primarios y secundarios.

INTRODUCCIN
El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales ms
importantes en la Qumica Orgnica. Se puede considerar a los
aldehdos y cetonas como derivados de los alcoholes, a los cuales se les
ha eliminado dos tomos de hidrgeno, uno de la funcin hidroxilo y otro
del carbono contiguo. (Morrison, 1998)
Los aldehdos son compuestos de frmula general RCHO y las cetonas
son compuestos de frmula general R-CO-R, donde los grupos R y R
pueden ser alifticos o aromticos. Ambos tipos de compuestos se
caracterizan por tener el grupo carbonilo, por lo cual se les suele
denominar como compuestos carbonlicos. Estos compuestos tienen una
amplia aplicacin tanto como reactivos y disolventes, as como su
empleo en la fabricacin de telas, perfumes, plsticos y medicinas. En la
naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como protenas,
carbohidratos y cidos nuclicos tanto en el reino animal como vegetal.
(Morrison, 1998)
No es de sorprender que los aldehdos y las cetonas se asemejen en la
mayora de sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo

carbonilo. Sin embargo, en los aldehdos el grupo carbonilo esta unido a


un tomo de hidrgeno, mientras que en las cetonas se une a dos
grupos orgnicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades
de dos formas fundamentales: a) Los aldehdos se oxidan con facilidad
mientras que las cetonas lo hacen con dificultad; b) los aldehdos suelen
ser ms reactivos que las cetonas en adiciones nucleoflicas, que es la
reaccin ms caracterstica de este tipo de compuestos. (Morrison,
1998)
TRABAJO EXPERIMENTAL
Experimento N1: Obtencin de Formaldehdo
Materiales y reactivos: Metanol, Mechero, Alambre de Cobre, Tubo de
ensayo, Tapn de Corcho, Cilindro graduado, Gotero, Agua destilada,
Hielo.
Procedimiento
Colocar una mezcla hidroalcohlica de 2mL de metanol y 2 mL de
agua destilada en un tubo de ensayo previamente lavado y
curado.
Colocar el tubo de ensayo con la mezcla y mantenerla en bao de
hielo.
Introducir un alambre de cobre con un extremo enrollado en 4 o 5
vueltas en un tapn de corcho, que adems sirve para tapar el
tubo de ensayo en el que se ha colocado la mezcla hidroalcohlica.
Calentar el extremo enrollado del alambre con la llama oxidante
(parte azul) de un mechero aproximadamente por 30 segundos
hasta que el alambre se oxide, retirar el alambre para verificar que
se oxide (se torna negro).
Volver a calentar otra vez el alambre, pero esta vez al rojo por 10
segundos e introducir inmediatamente en el tubo de ensayo que
contiene la mezcla hidroalcohlica, tapando bien con el corcho.

Retirar el alambre del tubo de ensayo, volver a calentar y repetir la


operacin cuatro o cinco veces ms para garantizar que el
compuesto formado sea el formaldehido.
Anotar los resultados.
Experimento N2: Obtencin de Acetaldehdo
Materiales y Reactivos: Dicromato de potasio, Etanol, Acido sulfrico
concentrado,

Matraz

Enlermeyer,

Matraz

de

destilacin,

Cilindro

graduado, Gotero, Plancha de calentamiento, Hielo, Agua destilada.


Procedimiento
Pesar en un matraz de destilacin 8 g de dicromato de potasio y
disolver en 30 mL de agua destilada, enfriando exteriormente con
hielo.
Medir en un cilindro graduado 10 mL de etanol y aadir a la
solucin. Este paso debe realizarse con el matraz aun sumergido
en hielo.
Medir y agregar 10 mL de cido sulfrico concentrado a la solucin
(realizarse bajo la campana).
Destilar la mezcla en bao mara hasta que el volumen del matraz
se reduzca a la mitad.
Anotar los resultados.
Experimento N3: Obtencin de Butanona
Materiales

reactivos:

2-Butanol,

Dicromato

de

potasio,

Permanganato de potasio, Acido sulfrico concentrado, Cilidro graduado,


Gotero, 2 Tubos de ensayo,
Procedimiento
Medir 2 mL de 2-butanol y colocar en un tubo de ensayo. Se debe
percibir su olor con cuidado.
Adicionar 1 mL de dicromato de potasio y 4 gotas de cido
sulfrico concentrado.

Realizar el mismo procedimiento desde el paso 1, pero con


permanganato de potasio.
Anotar los resultados.
Experimento N4: Caracterizacin por Reactivo de Tollens.
Materiales y reactivos: Formaldehdo (Obtenido),

Acetaldehdo

(Obtenido), Butanona (Obtenida), 3 Tubos de Ensayo, Reactivo de


Tollens, Goteros, Plancha de calentamiento, 3 Pinzas, Cilindro graduado
Procedimiento
Colocar en tres tubos de ensayo por separado, 1 mL de
formaldehdo, acetaldehdo y butanona respectivamente.
Agregar a cada uno 2 mL de reactivo de Tollens.
Introducir los tres tubos en un bao de agua caliente y calentar
durante 10 min.
Anotar los resultados.
Experimento N5: Caracterizacin por 2,4 dinitrofenilhidracina
Materiales

reactivos:

Formaldehdo

(Obtenido),

Acetaldehdo

(Obtenido), Butanona (Obtenida), 3 Tubos de Ensayo, 3 Pinzas, Goteros,


Plancha de Calentamiento, Hielo, Agua destilada.
Procedimiento
Disolver 0,2 mL (4 gotas) de formaldehdo, acetaldehdo, butanona
en 2 mL de etanol en tres tubos de ensayo, respectivamente.
Adicionar 2 mL de disolucin de 2,4-dinitrofenilhidracina en cada
tubo de ensayo y calentar en bao de agua durante 5 minutos.
Dejar enfriar e inducir la cristalizacin agregando una gota de
agua destilada enfriando exteriormente con hielo.
Anotar los resultados.
Experimento N6: Caracterizacin por la Prueba de Yodoformo.
Materiales

reactivos:

Acetaldehdo

(Obtenido),

Formaldehdo

(Obtenido), Butanona (Obtenida), Yodo-Yoduro de Potasio, NaOH al 10%,

Gotero, Tubos de Ensayo, Pinzas, Plancha de calentamiento, Agua


destilada, Hielo.
Procedimiento
Colocar en tres tubos de ensayo de 2 a 3 gotas de formaldehdo,
acetaldehdo y butanona.
Agregar 2 mL de agua, respectivamente.
Aadir 1 mL de disolucin de NaOH al 10% en cada tubo y
despus agregar, gota a gota y con agitacin, de 4 a 5 mL de
disolucin de yodo-yoduro de potasio justo hasta que el color caf
oscuro del yodo persista.
Calentar la mezcla en bao de agua durante dos minutos, si
durante este tiempo el color caf desaparece, agregar unas gotas
ms de la disolucin yodo-yoduro de potasio hasta lograr que el
color no desaparezca despus de dos minutos de calentamiento.
Decolorar la disolucin agregando de 3 a 4 gotas de NaOH al 10%
en cada muestra, diluir con agua hasta casi llenar los tubos.
Dejar reposar en bao de hielo.
Anotar los resultados
CUESTIONARIO
1. Indique 2 diferencias entre aldehdos y cetonas
2. Explique 2 pruebas qumicas para diferenciar entre aldehdos y
cetonas.
3. Diga otros medios de obtencin de aldehdos y cetonas.
4. Especifique porque el reactivo de Tollens solo da prueba positiva
para aldehdos.
5. Explique las propiedades fsicas y qumicas caractersticas de los
aldehdos y las cetonas

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PRCTICA5. OBTENCIN DE RESINAS POLIMRICAS


OBJETIVOS GENERAL

Obtener resinas urea-formaldehdo y resorcinol-formaldehdo, por


medio de reacciones de condensacin.

INTRODUCCIN
Un polmero es una molcula de masa molecular elevada que est
formado por muchas unidades ms pequeas (monmeros) que se van
repitiendo, enlazndose unas a otras. Hoy en da, cuando se habla de
polmeros generalmente se hace referencia a polmeros orgnicos
sintticos en vez de a biopolmeros orgnicos naturales como el ADN, la
celulosa y las protenas, o a polmeros inorgnicos como el vidrio y el
hormign.
Principalmente hay dos clases de polimerizacin: polimerizacin por
adicin y polimerizacin por condensacin. Los polmeros de adicin se
obtienen a partir de la adicin rpida de una molcula a una cadena de
polmeros en crecimiento, generalmente con un intermedio reactivo
(catin, radical o anin) en el extremo de crecimiento de la cadena. A los
polmeros de adicin a veces tambin se los conoce como polmeros de
crecimiento de cadena, ya que el crecimiento generalmente se produce
en el extremo de una cadena. Lo monmeros generalmente son
alquenos y la polimerizacin implica adiciones sucesivas a los dobles

enlaces. El poli(cloruro de vinilo), usado ampliamente como cuero


sinttico, es un polmero de adicin.
Los polmeros de condensacin se obtienen mediante la condensacin
(formacin de enlaces con prdida de una molcula pequea) entre los
monmeros. Las condensaciones ms frecuentes implican la formacin
de amidas y steres. En una polimerizacin de condensacin, cualquiera
de las dos molculas puede condensar, no necesitan estar en el extremo
de la cadena. A los polmeros de condensacin a veces se les denomina
polmeros de crecimiento por pasos o etapas, ya que cualquier par de
molculas de monmero puede reaccionar dando lugar a un paso en la
condensacin. Las siliconas, baquelitas y los polisteres corresponden a
ste tipo de polmeros.
TRABAJO EXPERIMENTAL
Experimento N1: Obtencin de resina urea-formaldehdo
Materiales y reactivos: Formaldehdo al 40%, Urea, cido sulfrico
concentrado, Agua destilada, 1 Agitador de vidrio, 2 Cilindros graduados
de 5 mL, 1 Gotero, 1 Vaso de precipitado de 50 mL
Procedimiento
Pesar 2 g de urea en un vaso de precipitado.
Preparar 4 mL de una disolucin saturada de urea, para ello tomar
4 mL de agua destilada y aadir al vaso de precipitado que
contiene los 2 g de urea, agitando hasta diluirla completamente.
Aadir 5 mL de formaldehdo al 40% a la disolucin saturada de
urea y agitar. Aadir de 15 a 18 gotas (una vez homogeneizada la
disolucin) de cido sulfrico concentrado y con agitacin, hasta
obtener una mezcla altamente viscosa.
Separar rpida y cuidadosamente el slido de plstico obtenido
utilizando el agitador de vidrio. NOTA: Use el agitador ponindolo
en

contacto

con

las

paredes

del

vaso

presionando

cuidadosamente contra el slido hasta que este se despegue.

Depositar la resina en el envase desechable y lavar el vaso de


precipitado y agitador.
Anotar los resultados.
Experimento N2: Obtencin de resina resorcinol-formaldehdo
Materiales y Reactivos: Formaldehdo al 40%, Resorcinol, Hidrxido de
sodio 4M, 2 Cilindros graduados de 5 mL, 1 Vaso de precipitado de 250
mL, 1 Vaso de precipitado de 500 mL, 1 Pinza de madera, 1 Agitador de
vidrio, 1 Termmetro, Mechero y rejilla, Aceite, Fsforos, 1 Envase
desechable mediano.
Procedimiento
Pesar 5 g de resorcinol en un vaso de precipitado.
Agregar 1 mL de NaOH 4 M y 5 mL de formaldehdo al 40%.
Calentar la mezcla en bao de aceite hasta una temperatura
aproximada de 55C, y agitar hasta que todos los cristales se
disuelvan.
Aumentar la temperatura a 70C y mantener la solucin a esta
temperatura hasta que la mezcla presente marcada viscosidad.
Separar rpida y cuidadosamente el disco de plstico del vaso,
una vez que ste se encuentre con la consistencia adecuada.
NOTA: Use el agitador ponindolo en contacto con las paredes del
vaso y presionando cuidadosamente contra el slido hasta que
este se despegue.
Depositar la resina en el envase desechable y lavar el vaso de
precipitado y agitador.
Anotar los resultados.
CUESTIONARIO
1. Mencione las aplicaciones que poseen las resinas obtenidas
durante la experiencia.

2. Mencione tres diferencias entre los procesos de polimerizacin por


condensacin y adicin.
3. Por qu es importante el estudio de polmeros?
4. Qu funcin cumplen el hidrxido de sodio y el cido sulfrico
concentrado durante el proceso de obtencin?
5. Por qu no es necesario emplear calentamiento durante la
obtencin de la resina urea-formaldehdo?

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PRCTICA N6. IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES


ORGNICOS
OBJETIVO GENERAL

Identificar

muestras

desconocidas

de

compuestos

orgnicos

mediante pruebas con diferentes reactivos.

INTRODUCCIN
En

qumica

orgnica,

los

grupos

funcionales

son

estructuras

submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composicin


elemental especfica que confiere reactividad a la molcula que los
contiene. Estas estructuras reemplazan a los tomos de hidrgeno
perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos
alifticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genricamente
por R (radicales alqulicos), mientras que los aromticos, o derivados del
benceno, son representados por Ar (radicales arlicos). Los grupos
funcionales confieren una reactividad qumica especfica a las molculas
en las que estn presentes. Un compuesto orgnico puede tener en su
estructura uno o ms grupos funcionales.
En orgnica los grupos funcionales orgnicos ms importantes son:
Hidroxilo (alcoholes): OH
Carbonilo (aldehdos y cetonas): COH (aldehdo) y CO (cetona)

Carboxilo (cidos carboxlicos): COOH


Metilo: CH3
ster: COO
ter: O
Amino (aminas): NH2
Amido (amidas): CONH2
Sulfhidrilo (tioles): SH
Disulfuro: SS
Fosforilo: PO3H2
Nitrilo (cianhidrinas): CN
Nitro (nitroderivados): NO2
La mayora de estos grupos funcionales se presentan en las molculas
de origen natural. El comportamiento fsico y qumico de una molcula
sencilla est determinado por la presencia de alguno de estos grupos,
pero en las molculas ms tiles, naturales o sintticas, existen varios
de estos grupos, y sus propiedades son el resultado de la combinacin
de las funciones qumicas de los diferentes grupos presentes en ella.
El

procedimiento

desarrollar

permitir

identificar

una

muestra

desconocida mediante pruebas con diversos reactivos. Tales pruebas se


basan en las propiedades qumicas caractersticas del compuesto, as
por ejemplo, los cidos carboxlicos disueltos en agua generan un exceso
de iones H3O+ y las aminas un exceso de iones OH -; estos iones pueden
detectarse midiendo el pH, mediante papel indicador o usando un
indicador universal, el cual exhibe un color que depende del pH de la
solucin. (McMurry, 2008).
Con un cido, el indicador universal manifiesta un color rojo y con una
base color verde azulado. Si al agregar unas gotas del indicador la
mezcla no cambia su color, el compuesto no es cido ni base. Con
permanganato de potasio (KMnO4) se detectan grupos funcionales

fcilmente oxidables de la molcula. Cuando la oxidacin ocurre, la


disolucin de KMnO4, inicialmente de color violeta oscuro, se torna de
color amarillo claro o incoloro y se observa la precipitacin de dixido de
manganeso. Algunos de los compuestos orgnicos oxidables son los
aldehdos, los alcoholes (primarios y secundarios) y los alquenos.
Otra reaccin de oxidacin utilizada para identificar un compuesto
orgnico, es la prueba del reactivo de Tollens, que al reaccionar con un
aldehdo, cido frmico o hidroxicetonas provoca la reduccin de la
plata, lo cual se detecta por la formacin de una pelcula plateada
(espejo de plata) en el recipiente donde se realiza la prueba.
Los grupos carbonilo reaccionan con la 2,4-dinitrofenilhidrazina para
formar compuestos cuya coloracin vara si el producto cristalino es
amarillo, esto es indicacin de un compuesto carbonlicosaturado; un
precipitado naranja indica la presencia de un sistema , - insaturado y
un precipitado rojo esseal de una cetona o aldehdo aromticos. Para
distinguir los alcoholes se pueden hacer reaccionar con sodio metlico,
detectndose por el burbujeo generado.
TRABAJO EXPERIMENTAL
Materiales y Reactivos:5tubos de ensayo con tapn, 1 gradilla para
tubos de ensayo, 1 esptula, 5 vasos de precipitado, goteros, agitador
de vidrio, papel tornasol, permanganato de potasio neutro (0,02 M),
reactivo de Tollens, bicarbonato de sodio, 2,4-dinitrofenilhidrazina al
99%, indicador universal, sodio metlico, compuestos orgnicos a
identificar (alcoholes, cidos carboxlicos, aldehdos, cetonas, aminas).
Procedimiento Experimental:
Enumerar los tubos de ensayos del 1 al 5 (cantidad de muestras
problemas), agregar 1 mL de los compuestos orgnicos a identificar y
realizar la siguiente ruta para la identificacin de los grupos funcionales.

NOTA: Debe ir descartando los compuestos a medida que se van


identificando e ir enumerando los tubos de ensayo restantesy colocando
1 mLde las muestras que faltan por identificar, para las nuevas pruebas.

2,4-dinitrofenilhidracina (2 mL)

N
H2
Precipitado amarillo-rojo

CUESTIONARIO
1. Represente la estructura de los grupos funcionales de los
siguientes compuestos: alcoholes, cidos carboxlicos, aldehdos y
cetonas y aminas
2. Explique una prueba de laboratorio utilizada para distinguir
alcoholes de aldehdos.
3. Represente una reaccin que ejemplifique una prueba para
distinguir entre cidos carboxlicos y alcoholes.
4. Cules son los indicadores de las siguientes pruebas: oxidacin

con permanganato de potasio, oxidacin con reactivo de Tollens y


reaccin con 2,4-dinitrofenilhidrazina.