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生物化學

王希成 編著

生物化學 王希成 編著 印行 本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站

印行

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前 言 1

1

前 言

1988 年以來,我一直擔任清華大學化學、化學工程與工藝、高分子材料與工程、 環境工程以及給水排水工程等專業本科生的「生物化學」的授課任務,本書是在總結多年 教學工作經驗和參考國內外優秀生物化學教材的基礎上編寫的。本書可作為大學本科生的 「生物化學」教材使用。 本書重點描述了生物化學的基本原理,並對基本生物化學概念進行了詳盡的解釋。由 於生物化學涉及的化學概念和反應比較多,所以希望具有不同專業背景的讀者最好預修 「普通化學」和一個學期的「有機化學」課程,這樣會使你進入生物化學大門更容易一些。 本書由 20 章組成,大致可以分為三個部分。 17 章章章了章章章、、章、章以及 核酸等生物分子的結構和功能; 8 16 章章章了每一類生物分子的分解和合成的基本反應、 生物分子之間的相互轉換以及代謝途徑,其中也包括光合作用; 17 20 章章章遺傳訊息的 傳遞和表現,依次描述了遺傳訊息的複製、轉錄、轉譯和調控。每章都附有「要點提示」 和「習題」。 與本書一同出版的還有配套教材《生物化學學習指導》,內容包括各章內容的要點提 示、專有名詞解釋、精選習題和習題解答,透過這本教材可以幫助讀者鞏固學習的成果。 由於編者水準有限,書中疏漏和錯誤在所難免,衷心期待讀者的批評、指正。 本書的編著和出版得到了清華大學教材出版基金的資助,特此感謝。

王希成

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目 錄 1

1

目 錄

0 緒 論

0.1 生物化學是 20 世紀的科學 ……………………………………………… 3

0.2 許多化學元素是生命所需要的 ………………………………………… 4

0.3 許多重要的生物分子是聚合物 ………………………………………… 5

0.4 蛋白質是胺基酸的聚合物 ……………………………………………… 6

0.5 多醣是單醣的聚合物 …………………………………………………… 6

0.6 核酸是核酸的聚合物 ………………………………………………… 7

0.7 脂是形式多種多樣的分子 ……………………………………………… 7

0.8 熱力學和生物力能學的知識在生物化學中很重要 …………………… 8

0.9 生物化學的學習是一個漸進的過程 …………………………………… 8

1 胺基酸和蛋白質的一級結構

1.1 蛋白質是由 20 種不同的胺基酸構成 …………………………………… 13

1.1.1 20 種胺基酸可以按其側鏈分類 ……………………………………………… 15

1.1.2 胺基酸的離子狀態取決於環境的 pH 值 …………………………………… 19

1.1.3 使用離子交換層析可將各種胺基酸分開 …………………………………… 23

1.1.4 胺基酸可進行特徵的化學反應 ……………………………………………… 25

1.2 蛋白質中的胺基酸是蛋由蛋蛋蛋蛋的 ……………………………… 27

1.3 可以化學合成 ……………………………………………………… 28

1.4 蛋白質可以透過各種生物化學技術純化 ……………………………… 30

1.4.1 柱層析常用於蛋白質的分離純化 …………………………………………… 32

1.4.2 電泳分離蛋白質是根據蛋白質在電場中的遷移率 ………………………… 35

1.5 蛋白質的一級結構就是它的胺基酸序列………………………………… 39

1.5.1 蛋白質的胺基酸組成可以定量確定 ………………………………………… 39

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2 生物化學

2 生物化學

1.5.2 Edman 降解方法常用於胺基酸序列的測定 ………………………………… 40

1.5.3 大蛋白大大解成蛋大大大測序 …………………………………………… 42

1.5.4 蛋白質一級結構的比較可以揭示進化關係 ………………………………… 43

要點提示………………………………………………………………………… 45 習題……………………………………………………………………………… 47

2 蛋白質的三維結構和功能

2.1 蛋白質存在著 4 種大平的結構 ………………………………………… 54

2.2 單胜是一個胜胜胜的胜胜平胜的單胜 …………………………… 55

2.3 鏈在構形胜胜胜很大的胜胜 ……………………………………… 58

2.4 - 螺旋是一種常見的二級結構 ………………………………………… 60

2.5 - 折折是由折折的多蛋鏈組成的 …………………………………… 62

2.6 膠原中存在著不同的螺旋結構 ………………………………………… 64

2.7 肌紅蛋白是第一個大確定具胜三級結構的蛋白質 …………………… 65

2.8 球蛋白的折折依賴於各種相互作用 …………………………………… 67

2.9 伴護蛋白協助蛋白質折折 ……………………………………………… 68

2.10 變胜劑可引起蛋白質去折折 …………………………………………… 69

2.11 球蛋白還存在著其他一些結構 ………………………………………… 72

2.12 具胜四級結構的蛋白質是球狀亞基的組裝體 ………………………… 74

血紅蛋白是四聚體蛋白……………………………………………………… 75 血紅蛋白和肌紅蛋白的氧合曲線不同……………………………………… 76 血紅蛋白是異胜蛋白………………………………………………………… 78 鐮刀形細胞貧血病是一種分子病…………………………………………… 79

79 2.12.1 2.12.2 2.12.3 2.12.4 2.13

2.12.1

79 2.12.1 2.12.2 2.12.3 2.12.4 2.13

2.12.2

79 2.12.1 2.12.2 2.12.3 2.12.4 2.13 抗體識別和結合特異的抗原

2.12.3

79 2.12.1 2.12.2 2.12.3 2.12.4 2.13 抗體識別和結合特異的抗原

2.12.4

2.13 抗體識別和結合特異的抗原 …………………………………………… 81

要點提示………………………………………………………………………… 84 習題……………………………………………………………………………… 86

3

3.1 的命的和分類是根據的化的反應 ………………………………… 90

3.2 比比是純化程比的比比 ……………………………………………… 92

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目 錄 3

3

3.3 降降反應的比化能降降不降降變反應平降 ………………………… 93

3.4 的化作用催生在比胜催胜 …………………………………………… 94

3.5 存在著存種解存的化作用的存胜 …………………………………… 96

…………………………………… 96 3.5.1 3.5.2 3.5.3 存幾所胜 

3.5.1

…………………………………… 96 3.5.1 3.5.2 3.5.3 存幾所胜 

3.5.2

…………………………………… 96 3.5.1 3.5.2 3.5.3 存幾所胜 

3.5.3

存幾所胜的作用存胜幾幾幾酸幾的化存胜 ……………………………… 96 許多的化的基許許移反應幾是透過許許的化進行的 …………………… 97 底物底的結合在的化過程中起著重要的作用 …………………………… 98

3.6 米米方程式是米示米反應的米比方程式 …………………………… 99

3.6.1 米米方程式可以在假定存在一個穩態反應條件下推導出來 …………… 101

3.6.2 K v 可以用雙倒數作圖法確定 ……………………………………… 103

……………………………………… 103 3.7 可可可胜劑蛋由可許許蛋底  結合
……………………………………… 103 3.7 可可可胜劑蛋由可許許蛋底  結合

3.7 可可可胜劑蛋由可許許蛋底結合 ………………………………… 103

3.7.1 競競胜可胜劑競底競離的結合 ………………………………………… 104

3.7.2 反競競胜可胜劑競底 ES 結合 …………………………………………… 106

3.7.3 可競競胜可胜劑底 ES E 幾結合 ……………………………………… 107

3.7.4 可可的可胜劑常用於學可可和可可可可 …………………………… 108

3.8 不可可可胜劑許許不不…………………………………………… 109

3.9 米反應的米比胜 pH 值的影響 ……………………………………… 111

3.10 絲胺酸蛋白可以絲絲比胜的許多特徵 ………………………… 112

比胜的許多特徵 ………………………… 112 3.10.1 3.10.2 3.10.3 胰胰胰蛋白 

3.10.1

………………………… 112 3.10.1 3.10.2 3.10.3 胰胰胰蛋白  原是胰胰胰蛋白 

3.10.2

………………………… 112 3.10.1 3.10.2 3.10.3 胰胰胰蛋白  原是胰胰胰蛋白 

3.10.3

胰胰胰蛋白原是胰胰胰蛋白的可比胜胰體………………………… 112 血胰血血血原血比的級血反應………………………………………… 114 X 射線射體圖分析揭示射絲胺酸蛋白底物結合特異胜的基射……… 116

3.11 調調一調幾是調聚體 ……………………………………………… 117

……………………………………………… 117 3.11.1 3.11.2 3.11.3

3.11.1

117 3.11.1 3.11.2 3.11.3

3.11.2

117 3.11.1 3.11.2 3.11.3

3.11.3

胜兩種模型可以描述異胜調調作用……………………………………… 119 天天胺酸許胺天天是第一個分析天比較透天的異胜……………… 121 某些調調胜某酸化作用的調某………………………………………… 124

3.12 某些具胜組某某某某特異胜 ……………………………………… 125

要點提示……………………………………………………………………… 127 習題…………………………………………………………………………… 129

4

4.1 NAD + NADP + 是尼克酸的衍生物 ………………………………… 134

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4 生物化學

4 生物化學

4.2 FAD FMN 是是胜核是素的核酸………………………………… 136

4.3 A 是泛酸的衍生物 ……………………………………………… 138

4.4 硫胺素焦某酸是維生素 的衍生物 ………………………………… 139

4.5 某酸磷磷是維生素 的衍生物 …………………………………… 140

4.6 生物素是某些生化的輔基 ………………………………………… 141

4.7 四氫葉酸是蝶呤的衍生物 …………………………………………… 144

4.8 維生素 和它的輔形式幾是胜和 ………………………………… 146

4.9 硫辛酸是參底天基許移反應的輔助因子 …………………………… 148

4.10 某些維生素是脂溶胜的 ……………………………………………… 149

要點提示……………………………………………………………………… 153 習題…………………………………………………………………………… 155

155 5 醣 5.1 大多數單醣幾是手胜化合物
155 5 醣 5.1 大多數單醣幾是手胜化合物

5

5.1 大多數單醣幾是手胜化合物 ………………………………………… 159

5.2 磷糖和酮糖可以形成環式的半縮磷 ………………………………… 163

5.3 單醣存在不同的構形 ………………………………………………… 165

5.4 一些單醣衍生物在生物學胜是很重要的 …………………………… 166

5.5 雙醣是兩個單醣雙過糖蛋蛋蛋形成的 …………………………… 169

5.6 單醣和大多數多醣是還原糖 ………………………………………… 171

5.7 多醣是單醣的聚合物 ………………………………………………… 172

5.7.1 澱粉和糖原是葡萄糖的同多醣 …………………………………………… 172

5.7.2 纖維素和存丁質是結構同多醣 …………………………………………… 174

5.8 常見的常合醣胜聚醣常醣蛋白和蛋白聚醣三種類型 …………… 176

5.8.1 聚醣是細聚細胞聚的聚要成分 ………………………………………… 176

5.8.2 醣蛋白胜三種聚要類型 …………………………………………………… 179

5.8.3 蛋白聚醣是細胞外基質的聚要成分 ……………………………………… 180

要點提示……………………………………………………………………… 182 習題…………………………………………………………………………… 184

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目 錄 5

5

6 脂和生物膜

6.1 脂在結構和功能胜米現出多樣胜 …………………………………… 189

6.2 脂肪酸是許多脂的成分 ……………………………………………… 190

6.3 類花生酸是多不飽和脂肪酸的衍生物 ……………………………… 193

6.4 三脂天甘油是中胜的可胜胜脂 ……………………………………… 194

6.5 甘油某脂是生物膜的聚要成分 ……………………………………… 196

6.6 鞘脂構成射生物膜中的第二類脂 …………………………………… 200

6.7 類血醇構成射第三類膜脂 …………………………………………… 203

6.8 脂雙層形成膜的基本結構 …………………………………………… 206

6.9 流動鑲嵌模型描述射生物膜的特徵 ………………………………… 207

6.10 膜可以從細胞中分離出來 …………………………………………… 208

6.11 脂雙層是動態結構 …………………………………………………… 209

6.12 存在著三種類型的膜蛋白 …………………………………………… 212

6.13 穿膜蛋白是胜跨越脂雙層的疏大區 ………………………………… 214

6.14 某些膜蛋白可以快米地在脂雙層中擴散 …………………………… 217

6.15 脂雙層和細胞膜是胜選擇胜的雙透聚壘 …………………………… 217

6.16 跨膜許運系統對細胞是可常必要的 ………………………………… 219

6.16.1 雙道蛋白和孔蛋白使溶質擴散過膜 ……………………………………… 221

6.16.2 大動許運是自催進行的 …………………………………………………… 222

6.16.3 聚動許運需要供給能量 …………………………………………………… 223

6.17 胞吞和胞吐底脂囊泡形成胜關 ……………………………………… 226

要點提示……………………………………………………………………… 228 習題…………………………………………………………………………… 230

7 核 酸

7.1 酸是 DNA RNA 的構成分子 ………………………………… 235

7.1.1 酸是胜兩類幾基 ……………………………………………………… 236

7.1.2 是核糖某去氧核糖的 N -…………………………………………… 239

7.1.3 酸是核的某酸核 …………………………………………………… 241

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6 生物化學

6 生物化學

7.1.4 核酸中的核酸是雙過 3',5'- 某酸二核蛋蛋蛋的 ………………………… 245

7.2 DNA 分子中貯存著遺傳訊息 ………………………………………… 247

7.3 DNA 的幾基組成是胜規律的 ………………………………………… 250

7.4 DNA 二級結構是一個雙螺旋結構 …………………………………… 251

7.5 DNA 雙螺旋可以存種不同類型的構形存在 ………………………… 255

7.6 環狀雙螺旋 DNA 可形成超螺旋 ……………………………………… 256

7.7 真核細胞核內 DNA 大幾裝形成染色質 ……………………………… 260

7.8 細胞中是胜存種類型的 RNA ………………………………………… 262

7.9 某些 RNA 具胜穩定的二級結構 ……………………………………… 263

7.10 在體外雙鏈 DNA RNA 可以變胜和常胜 ………………………… 264

7.11 不同來源的核酸可以形成雜化體 …………………………………… 266

7.12 核酸的化核酸的某酸二核蛋大解 ………………………………… 267

7.13 胜胜胜內限在特限催胜的化雙螺旋 DNA 大解 …………………… 268

7.14 DNA 的核酸序列是可以測定的 …………………………………… 270

7.15 利用特限的 DNA 不不修作重組 DNA 分子 ……………………… 271

要點提示……………………………………………………………………… 275 習題…………………………………………………………………………… 277

8 代謝導論

8.1 代謝描述的是細胞的所胜反應 ……………………………………… 281

8.2 代謝分為分解代謝和合成代謝 ……………………………………… 283

8.3 代謝是可調某的 ……………………………………………………… 285

8.4 代謝途徑一調幾局胜於細胞內的特定區域 ………………………… 287

8.5 熱力學原理是代謝可可的基射 ……………………………………… 288

8.6 ATP 是生物能的聚要載體 …………………………………………… 290

8.7 其他代謝物的能量可以底 ATP 的合成耦血 ………………………… 293

8.8 天基許移在代謝中也是很重要的 …………………………………… 294

8.9 生物氧化反應的自由能可以以還原型輔的形式貯存 …………… 295

8.10 代謝途徑可以透過不同的方法可可 ………………………………… 299

要點提示……………………………………………………………………… 301

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目 錄 7

7

習題…………………………………………………………………………… 303

9 酵解和檸檬酸循環

9.1 醣酵解是普遍存在的醣代謝途徑 …………………………………… 308

9.1.1 醣酵解幾幾醣醣的化反應 ……………………………………………… 308

9.1.2 酵母在厭氧條件下可將丙酮酸許化成乙醇 ……………………………… 319

9.1.3 在絕大多數細胞中降丙酮酸可以許化為胰酸 …………………………… 320

9.1.4 酵解途徑中存在三個聚要的調某……………………………………… 321

9.1.5 巴斯德效應是氧存在下降酵解米比降降的現象 ………………………… 323

9.2 檸檬酸循環可生成貯能豐富的分子 ………………………………… 324

9.2.1 丙酮酸丙氫常合物的化丙酮酸丙生形成乙天 CoA …………………… 325

9.2.2 檸檬酸循環幾幾檸醣米反應 …………………………………………… 328

9.2.3 檸檬酸循環檸生的還原型輔透過氧化某酸化可以生成 ATP ………… 336

9.2.4 檸檬酸循環胜胜嚴密的調某 ……………………………………………… 338

9.2.5 檸檬酸循環中存在存處代謝物進出口 …………………………………… 339

9.3 植物中降乙磷酸循環是檸檬酸循環的支路 ………………………… 341

要點提示……………………………………………………………………… 343 習題…………………………………………………………………………… 345

10 醣代謝中的其他途徑

10.1 戊糖某酸途徑能提供核糖-5-某酸和 NADPH ……………………… 349

10.2 葡糖磷酸途徑可以生成糖磷酸和抗壞血酸 ………………………… 352

10.3 飲食中的其他醣可以經酵解途徑降解 ……………………………… 353

10.3.1 果糖可以許換為甘油磷 -3- 某酸 ………………………………………… 353

10.3.2 半胰糖可以許換為葡萄糖 -1- 某酸 ……………………………………… 353

10.3.3 甘露糖可以許換為果糖 -6- 某酸 ………………………………………… 355

10.4 糖原的降解需要某酸化常許移 和去分支…………………… 355

10.5 糖原合成的底物是 UDP-葡萄糖 …………………………………… 358

10.6 葡萄糖可以透過糖異生途徑由可醣物質合成 ……………………… 359

要點提示……………………………………………………………………… 364

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8 生物化學

8 生物化學

習題…………………………………………………………………………… 365

11 電子傳遞和氧化磷酸化

11.1 真核生物的氧化某酸化催生在粒線體中 …………………………… 370

11.2 化學滲透假絲解存射電子傳遞是如何底 ADP 的某酸化耦血的 … 371

11.3 貯存在質子濃比梯比中的能量具胜電能和化學能的成分 ………… 373

11.4 電子傳遞和氧化某酸化依賴於蛋白常合物 ………………………… 375

………………………… 375 11.4.1 11.4.2 11.4.3 11.4.4 11.4.5 11.4.6

11.4.1

………………………… 375 11.4.1 11.4.2 11.4.3 11.4.4 11.4.5 11.4.6

11.4.2

………………………… 375 11.4.1 11.4.2 11.4.3 11.4.4 11.4.5 11.4.6

11.4.3

………………………… 375 11.4.1 11.4.2 11.4.3 11.4.4 11.4.5 11.4.6

11.4.4

375 11.4.1 11.4.2 11.4.3 11.4.4 11.4.5 11.4.6

11.4.5

375 11.4.1 11.4.2 11.4.3 11.4.4 11.4.5 11.4.6 輔助因子在電子傳遞中具胜特限的作用

11.4.6

輔助因子在電子傳遞中具胜特限的作用 ……………………………… 378 常合物Ⅰ將來自 NADH 的電子傳遞給泛…………………………… 380 常合物複將電子由複複酸許移胜泛………………………………… 381 常合物Ⅲ將電子由 傳給細胞色素 c ……………………………… 382 常合物Ⅳ將電子從細胞色素 c 傳給 2 ………………………………… 382 常合物Ⅴ把質子重新進入基質底 ATP 的形成過程耦血起來 ………… 384

ATP 的形成過程耦血起來 ………… 384 11.5 穿梭存胜使天胞液中的 NADH
ATP 的形成過程耦血起來 ………… 384 11.5 穿梭存胜使天胞液中的 NADH

11.5 穿梭存胜使天胞液中的 NADH 可大胜氧氧化……………………… 386

NADH 可大胜氧氧化……………………… 386 11.5.1 11.5.2

11.5.1

可大胜氧氧化……………………… 386 11.5.1 11.5.2

11.5.2

甘油某酸穿梭存胜在昆蟲飛行肌中占優勢 …………………………… 387 蘋果酸—天天胺酸穿梭是哺胰動物中更為比躍的穿梭存胜 ………… 388

要點提示……………………………………………………………………… 390 習題…………………………………………………………………………… 391

12 光合作用

12.1 植物和藻類中的光合作用催生在葉綠體中 ………………………… 395

12.2 類囊體膜是胜兩種類型的光系統 …………………………………… 399

12.3 可循環電子傳遞導致 還原為 NADPH ……………………… 401

12.4 循環電子傳遞可以增強跨類囊體膜的質子濃比梯比 ……………… 405

12.5 還原胜戊糖某酸循環反應將 同化為醣 ………………………… 406

同化為醣 ………………………… 406 12.5.1 12.5.2 12.5.3 RuBisCO 的化 RPP
同化為醣 ………………………… 406 12.5.1 12.5.2 12.5.3 RuBisCO 的化 RPP
同化為醣 ………………………… 406 12.5.1 12.5.2 12.5.3 RuBisCO 的化 RPP
同化為醣 ………………………… 406 12.5.1 12.5.2 12.5.3 RuBisCO 的化 RPP
同化為醣 ………………………… 406 12.5.1 12.5.2 12.5.3 RuBisCO 的化 RPP
同化為醣 ………………………… 406 12.5.1 12.5.2 12.5.3 RuBisCO 的化 RPP

12.5.1

同化為醣 ………………………… 406 12.5.1 12.5.2 12.5.3 RuBisCO 的化 RPP

12.5.2

………………………… 406 12.5.1 12.5.2 12.5.3 RuBisCO 的化 RPP

12.5.3

RuBisCO 的化 RPP 循環的起始反應…………………………………… 406 大血定大碳大還原降生成 胜體分子 ………………………… 407 光常pH 值和 調調 RPP 循環中某些的比胜 …………………… 409

循環中某些  的比胜 …………………… 409 12.6 RuBisCO 也的化核酮糖 - 1,5-
循環中某些  的比胜 …………………… 409 12.6 RuBisCO 也的化核酮糖 - 1,5-
循環中某些  的比胜 …………………… 409 12.6 RuBisCO 也的化核酮糖 - 1,5-
循環中某些  的比胜 …………………… 409 12.6 RuBisCO 也的化核酮糖 - 1,5-

12.6 RuBisCO 也的化核酮糖 -1,5-二某酸的氧合作用 …………………… 410

12.7 4 途徑透過濃縮 可以使 RuBisCO 的氧合比胜減小 ………… 413

可以使 RuBisCO 的氧合比胜減小 ………… 413
可以使 RuBisCO 的氧合比胜減小 ………… 413

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目 錄 9

9

12.8 某些植物在夜間血碳為的是保存大 ………………………………… 416

12.9 蔗糖和澱粉是由 RPP 循環的代謝物合成的………………………… 418

要點提示……………………………………………………………………… 421 習題…………………………………………………………………………… 423

13 脂代謝

13.1 脂肪細胞是哺胰動物脂肪的聚要貯存處 …………………………… 427

13.2 脂肪酸氧化的聚要方式是 - 氧化 …………………………………… 428

- 氧化 …………………………………… 428 13.2.1 13.2.2 13.2.3 脂肪酸透過底輔  A

13.2.1

…………………………………… 428 13.2.1 13.2.2 13.2.3 脂肪酸透過底輔  A 核化大血比

13.2.2

428 13.2.1 13.2.2 13.2.3 脂肪酸透過底輔  A 核化大血比

13.2.3

脂肪酸透過底輔A 核化大血比 ……………………………………… 429 脂天 CoA 透過許運系統進入粒線體基質 ……………………………… 430 脂肪酸氧化檸生乙天 CoANADH FADH 2 ………………………… 431

13.3 奇數碳脂肪酸的 - 氧化胜丙天 CoA 生成…………………………… 435

13.4 不飽和脂肪酸的氧化還需要不外兩個…………………………… 436

13.5 酮體是燃料分子 ……………………………………………………… 438

438 13.5.1 13.5.2 酮體是在肝臟中合成的

13.5.1

438 13.5.1 13.5.2 酮體是在肝臟中合成的

13.5.2

酮體是在肝臟中合成的 ………………………………………………… 438 酮體是在粒線體中大氧化的 …………………………………………… 439

13.6 脂肪酸的合成是在細胞質中進行的 ………………………………… 441

………………………………… 441 13.6.1 13.6.2 13.6.3 乙天 CoA

13.6.1

………………………………… 441 13.6.1 13.6.2 13.6.3 乙天 CoA

13.6.2

………………………………… 441 13.6.1 13.6.2 13.6.3 乙天 CoA 是從粒線體許運胜細胞質的

13.6.3

乙天 CoA 是從粒線體許運胜細胞質的 ………………………………… 441 乙天 CoA 生化形成丙二酸單天 CoA …………………………………… 442 脂肪酸合成是由脂肪酸合成常合物的化脂成的 …………………… 443

13.7 脂肪酸鏈的進一醣脂脂和去飽和降需要不外的………………… 447

13.8 動物的脂肪酸代謝胜血素的調某 …………………………………… 448

13.9 三脂天甘油和某脂是由二脂天甘油合成的 ………………………… 450

13.10 鞘脂是軟脂天 CoA 和絲胺酸的衍生物……………………………… 454

13.11 膽血醇是由細胞質中的乙天 CoA 衍生的…………………………… 456

13.12 膽血醇合成的調某HMG-CoA 還原………………………… 459

要點提示……………………………………………………………………… 461 習題…………………………………………………………………………… 463

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10 生物化學

10 生物化學

14 胺基酸代謝

14.1 生物圈中的氮處於循環中 …………………………………………… 467

…………………………………………… 467 14.1.1 14.1.2 14.1.3 14.1.4 14.1.5 少數生物能夠血氮

14.1.1

467 14.1.1 14.1.2 14.1.3 14.1.4 14.1.5 少數生物能夠血氮

14.1.2

467 14.1.1 14.1.2 14.1.3 14.1.4 14.1.5 少數生物能夠血氮

14.1.3

467 14.1.1 14.1.2 14.1.3 14.1.4 14.1.5 少數生物能夠血氮

14.1.4

467 14.1.1 14.1.2 14.1.3 14.1.4 14.1.5 少數生物能夠血氮

14.1.5

少數生物能夠血氮 ……………………………………………………… 467 植物和微生物可以將硝酸鹽和亞硝酸鹽許化為氨 …………………… 468 麩胺酸丙氫的化氨麩合胜麩胺酸中 ………………………………… 470 麩天胺是氨的一個重要載體 …………………………………………… 470 許胺的化 -胺基酸和 - 酮酸的可可相互許換 ……………………… 471

酮酸的可可相互許換 ……………………… 471 14.2
酮酸的可可相互許換 ……………………… 471 14.2

14.2 許多可必需胺基酸可直蛋由中間代謝物合成 ……………………… 473

……………………… 473 14.2.1 14.2.2 14.2.3 14.2.4

14.2.1

……………………… 473 14.2.1 14.2.2 14.2.3 14.2.4

14.2.2

……………………… 473 14.2.1 14.2.2 14.2.3 14.2.4 絲胺酸常甘胺酸和半胱胺酸幾是 3-

14.2.3

……………………… 473 14.2.1 14.2.2 14.2.3 14.2.4 絲胺酸常甘胺酸和半胱胺酸幾是 3-

14.2.4

絲胺酸常甘胺酸和半胱胺酸幾是 3- 某酸甘油酸的衍生物 …………… 475 脯胺酸是由麩胺酸形成的 ……………………………………………… 475 在哺胰動物中降酪胺酸可以由苯胺基丙酸合成 ……………………… 476 精胺酸的合成需要兩個組某中的反應 ………………………………… 478

14.3 細聚和植物合成動物所必需的胺基酸 ……………………………… 478

……………………………… 478 14.3.1 14.3.2 14.3.3 14.3.4

14.3.1

……………………………… 478 14.3.1 14.3.2 14.3.3 14.3.4

14.3.2

……………………………… 478 14.3.1 14.3.2 14.3.3 14.3.4

14.3.3

478 14.3.1 14.3.2 14.3.3 14.3.4

14.3.4

天天胺酸是離胺酸常蘇胺酸和天硫胺酸的胰體 ……………………… 478 支鏈胺基酸異白胺酸常支胺酸和白胺酸許用米反應過程 ………… 479 分支酸是芳香族胺基酸合成的聚要中間代謝物 ……………………… 481 組胺酸是由某酸核糖焦某酸常 ATP 和麩天胺合成的 ………………… 483

14.4 胺基酸分解代謝降常開始於丙胺作用 ……………………………… 484

14.5 尿素循環將氨許化為尿素 …………………………………………… 485

…………………………………………… 485 14.5.1 14.5.2 競離的氨大血比形成胺天天某酸

14.5.1

485 14.5.1 14.5.2 競離的氨大血比形成胺天天某酸

14.5.2

競離的氨大血比形成胺天天某酸 ……………………………………… 487 尿素循環本尿是由四醣米反應組成 ………………………………… 487

14.6 胺基酸碳骨架的降解降聚在代謝的聚要途徑 ……………………… 490

……………………… 490 14.6.1 14.6.2 14.6.3 14.6.4 14.6.5 14.6.6 14.6.7

14.6.1

……………………… 490 14.6.1 14.6.2 14.6.3 14.6.4 14.6.5 14.6.6 14.6.7

14.6.2

……………………… 490 14.6.1 14.6.2 14.6.3 14.6.4 14.6.5 14.6.6 14.6.7

14.6.3

……………………… 490 14.6.1 14.6.2 14.6.3 14.6.4 14.6.5 14.6.6 14.6.7

14.6.4

……………………… 490 14.6.1 14.6.2 14.6.3 14.6.4 14.6.5 14.6.6 14.6.7

14.6.5

490 14.6.1 14.6.2 14.6.3 14.6.4 14.6.5 14.6.6 14.6.7

14.6.6

490 14.6.1 14.6.2 14.6.3 14.6.4 14.6.5 14.6.6 14.6.7 一些胺基酸是透過簡單許換大大降解的

14.6.7

一些胺基酸是透過簡單許換大大降解的 ……………………………… 491 脯胺酸常精胺酸和組胺酸可許換為麩胺酸 …………………………… 491 絲胺酸和蘇胺酸幾可經甘胺酸裂解系統降解 ………………………… 493 支鏈胺基酸白胺酸常支胺酸和異白胺酸的降解途徑類似 …………… 496 天硫胺酸降解過程中降胜半胱胺酸生成 ……………………………… 497 芳香族胺基酸的分解過程相似 ………………………………………… 499 離胺酸的催分降解途徑類似於色胺酸的降解途徑 …………………… 502

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目 錄 11

目 錄 11

14.7 許多其他生物分子幾是由胺基酸衍生的 …………………………… 503

…………………………… 503 14.7.1 14.7.2 14.7.3 甘胺酸是血紅素的胰體

14.7.1

…………………………… 503 14.7.1 14.7.2 14.7.3 甘胺酸是血紅素的胰體

14.7.2

…………………………… 503 14.7.1 14.7.2 14.7.3 甘胺酸是血紅素的胰體

14.7.3

甘胺酸是血紅素的胰體 ………………………………………………… 503 資訊分子 NO 是由精胺酸合成的 ……………………………………… 504 一些胺類分子是由胺基酸丙生形成的 ………………………………… 505

要點提示……………………………………………………………………… 507 習題…………………………………………………………………………… 509

15 酸代謝

15.1 酸生物合成需要某酸核糖焦某酸 ……………………………… 513

15.2 同胜素比記實驗列出射嘌呤環中各個原子的來源 ………………… 514

15.3 嘌呤核酸從嘌合成的嘌嘌檸物是嘌是嘌呤核酸 ……………… 515

15.4 AMP GMP 是嘌是嘌呤核酸的衍生物 ………………………… 518

15.5 嘌呤核酸可以透過嘌嘌途徑合成 ………………………………… 520

15.6 嘧嘧核酸的從嘌合成途徑的嘌嘌檸物是 UMP ………………… 521

15.7 CTP 是由 UMP 合成的 ……………………………………………… 523

15.8 去氧核糖核酸是透過核糖核酸還原合成的 …………………… 524

15.9 嘌呤核酸降解檸生尿酸 …………………………………………… 527

15.10 大多數動物可以降解尿酸 …………………………………………… 529

15.11 肌肌中降嘌呤核酸循環生成氨 …………………………………… 530

15.12 嘧嘧可以降解生成乙天 CoA 和複複天 CoA ……………………… 531

要點提示……………………………………………………………………… 534 習題…………………………………………………………………………… 536

16 激 素

16.1 生物體內聚要存在三類血素 ………………………………………… 540

16.2 許多血素競影響米胜存在相應特異胜體的細胞 …………………… 542

16.3 cAMP 是第二信使 …………………………………………………… 544

16.4 肌醇三某酸和二脂天甘油也是第二信使 …………………………… 545

16.5 胰胰素和許多生脂因子的胜體是酪胺酸血……………………… 547

16.6 類血醇和天狀腺血素進入核內降變基因米現 ……………………… 548

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12 生物化學

12 生物化學

16.7 胰高血糖素可引起脂肪和肝組某中 cAMP 濃比的增脂 …………… 549

16.8 腎胜腺素也是透過 cAMP 起作用的 ………………………………… 551

16.9 胰胰素可血比許多細胞中的酪胺酸血…………………………… 553

要點提示……………………………………………………………………… 556 習題…………………………………………………………………………… 557

17 DNA 複製

17.1 DNA 常修是半保留式的 …………………………………………… 561

17.2 DNA 常修是雙向進行的 …………………………………………… 563

17.3 DNA 聚合的化常修叉處的聚合反應 ………………………… 564

17.4 DNA 聚合同時的化兩條股的合成 …………………………… 567

…………………………… 567 17.4.1 17.4.2 17.4.3 17.4.4 在遲滯股中 DNA

17.4.1

…………………………… 567 17.4.1 17.4.2 17.4.3 17.4.4 在遲滯股中 DNA

17.4.2

…………………………… 567 17.4.1 17.4.2 17.4.3 17.4.4 在遲滯股中 DNA

17.4.3

…………………………… 567 17.4.1 17.4.2 17.4.3 17.4.4 在遲滯股中 DNA

17.4.4

在遲滯股中 DNA 的合成是不蛋續的…………………………………… 568 每個岡崎片大的合成開始於一個 RNA 引物…………………………… 568 DNA pol Ⅰ限去 RNA 引物降並使岡崎片大延折……………………… 569 岡崎片大透過 DNA 蛋蛋蛋蛋………………………………………… 571

17.5 常修叉移動需要多蛋白常合物 ……………………………………… 572

17.6 細聚中的 DNA 常修起始於染色體胜唯一的一個催胜 …………… 573

17.7 DNA 常修終止於 ter 區 ……………………………………………… 574

17.8 真核生物 DNA 的常修類似於原核生物 DNA 的常修……………… 575

17.9 除射比準的 DNA 常修方式之外降還存在其他的常修方式 ……… 577

……… 577 17.9.1 17.9.2 17.9.3 17.9.4 某些細聚噬聚體 DNA

17.9.1

……… 577 17.9.1 17.9.2 17.9.3 17.9.4 某些細聚噬聚體 DNA

17.9.2

……… 577 17.9.1 17.9.2 17.9.3 17.9.4 某些細聚噬聚體 DNA

17.9.3

……… 577 17.9.1 17.9.2 17.9.3 17.9.4 某些細聚噬聚體 DNA

17.9.4

某些細聚噬聚體 DNA 是透過滾環常修存胜合成的…………………… 577 遲滯股胜的延遲合成導致 D- 環的形成 ………………………………… 579 利用一個 RNA 模模反許錄可以的化 DNA 合成 …………………… 580 利用 PCR 可以胜選擇地放大 DNA 序列 ……………………………… 581

17.10 損傷的 DNA 可以不復 ……………………………………………… 582

……………………………………………… 582 17.10.1 17.10.2 17.10.3 17.10.4

17.10.1

582 17.10.1 17.10.2 17.10.3 17.10.4

17.10.2

582 17.10.1 17.10.2 17.10.3 17.10.4

17.10.3

582 17.10.1 17.10.2 17.10.3 17.10.4

17.10.4

丙嘌呤常丙胺和形成胸腺嘧嘧二聚體幾可能造成 DNA 損傷 ……… 583 自然選擇需要一個 DNA 損傷的背景層嘌 …………………………… 583 E.coli 中存在 4 種基本的不復系統 ………………………………… 585 不復系統中的遺傳缺陷降引起疾病 …………………………………… 590

要點提示……………………………………………………………………… 592

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目 錄 13

目 錄 13

習題…………………………………………………………………………… 594

18 RNA 合成

18.1 基因許錄需要 DNA 依賴胜的 RNA 聚合………………………… 600

18.2 RNA 合成幾幾三個過程:起始常延折和終止……………………… 601

601 18.2.1 18.2.2 18.2.3 許錄在血比子調某下起始

18.2.1

601 18.2.1 18.2.2 18.2.3 許錄在血比子調某下起始

18.2.2

601 18.2.1 18.2.2 18.2.3 許錄在血比子調某下起始

18.2.3

許錄在血比子調某下起始 ……………………………………………… 602 股延折是核酸股基股許移反應 ……………………………………… 603 許錄終止在特限的終止子序列 ………………………………………… 604

18.3 一些抗生素是 RNA 合成的可胜劑 ………………………………… 605

18.4 嘌級許錄 RNA 幾需經許錄大脂工 ………………………………… 605

18.5 大多數 RNA 剪蛋存胜幾需要一個 RNA 的化的兩醣反應 ………… 607

RNA 的化的兩醣反應 ………… 607 18.5.1 18.5.2 18.5.3 18.5.4

18.5.1

RNA 的化的兩醣反應 ………… 607 18.5.1 18.5.2 18.5.3 18.5.4

18.5.2

RNA 的化的兩醣反應 ………… 607 18.5.1 18.5.2 18.5.3 18.5.4

18.5.3

的化的兩醣反應 ………… 607 18.5.1 18.5.2 18.5.3 18.5.4

18.5.4

第Ⅰ類內是子的自第剪蛋第助於外催的第酸 ……………………… 607 第複類內是子的自第剪蛋第助於內催的腺酸 ……………………… 608 hnRNA 剪蛋需要一個 snRNP 剪蛋體 ………………………………… 609 是胜核特異的核酸內限………………………………………… 610

18.6 rRNA tRNA 是從嘌級許錄 RNA 脂工來的 ……………………… 611

18.7 脂工大的 mRNA 是胜一個 5'- 天基第甲子和 3'- 聚腺酸聚巴 … 613

要點提示……………………………………………………………………… 615 習題…………………………………………………………………………… 616

19 蛋白質合成

19.1 遺傳密碼是三血體密碼 ……………………………………………… 621

19.2 蛋白質合成需要 tRNA 分子 ………………………………………… 624

分子 ………………………………………… 624 19.2.1 19.2.2 所胜的 tRNA

19.2.1

………………………………………… 624 19.2.1 19.2.2 所胜的 tRNA 幾具胜類似的三維結構

19.2.2

所胜的 tRNA 幾具胜類似的三維結構 ………………………………… 624 「擺動」容許某些 tRNA 識別存個密碼 ……………………………… 627

19.3 胺天 -tRNA 合成的化胺基酸結合在 tRNA 分子胜 ……………… 628

19.4 核糖體是蛋白質合成的場所 ………………………………………… 631

19.5 許譯開始於起始常合物的組裝 ……………………………………… 634

……………………………………… 634 19.5.1 19.5.2 起始常合物競可在起始密碼處組裝

19.5.1

……………………………………… 634 19.5.1 19.5.2 起始常合物競可在起始密碼處組裝

19.5.2

起始常合物競可在起始密碼處組裝 …………………………………… 634 起始需要一個特限的 tRNA 分子 ……………………………………… 635

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14 生物化學

14 生物化學

14 生物化學 19.5.3 起始常合物的形成血血三個醣驟 ……………………………………… 636 19.6

19.5.3

起始常合物的形成血血三個醣驟 ……………………………………… 636

19.6 鏈延折血血三個反應的循環 ……………………………………… 637

19.7 特限訊息終止鏈的合成 …………………………………………… 639

19.8 訊息序列比導蛋白質定胜 ………………………………………… 641

19.9 蛋白質的合成胜胜許多抗生素和毒素的可胜 ……………………… 643

要點提示……………………………………………………………………… 645 習題…………………………………………………………………………… 647

20 基因調控

20.1 許錄因子可以起許錄血比劑某許錄阻遏物的作用 ………………… 651

20.2 E.coli 中降胰糖操縱子是第一個大催現的操縱子 ………………… 653

………………… 653 20.2.1 20.2.2 IPTG

20.2.1

………………… 653 20.2.1 20.2.2 IPTG

20.2.2

IPTG 透過使阻遏物失比引起胰糖操縱子的去阻遏 …………………… 655 分解代謝物基因血比蛋白正向調某胰糖操縱子 ……………………… 656

20.3 AraC 既是阿拉伯糖操縱子的阻遏物降也是它的血比劑 ………… 657

20.4 透過細胞中的色胺酸濃比雙向調某色胺酸操縱子 ………………… 660

20.5 真核生物中的基因米現調某需要大量的蛋白質 …………………… 663

20.6 大多數真核生物許錄調某因子幾是胜不同的功能結構域 ………… 665

20.7 胜些基因的許錄降胜配體依賴胜的許錄因子調某 ………………… 669

要點提示……………………………………………………………………… 671

習題…………………………………………………………………………… 673

參考書目……………………………………………………………… 675

索 引………………………………………………………………… 677

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Chapter 0 緒 論 0.1 0.2 0.3 0.4 0.5 0.6 0.7 0.8 0.9 生物化學是 20

Chapter 0

緒 論

0.1
0.1
0.2
0.2
0.3
0.3
0.4
0.4
0.5
0.5
0.6
0.6
0.7
0.7

0.8

0.9
0.9

生物化學是 20 世紀的科學 許多化學元素是生命所需要的 許多重要的生物分子是聚合物 蛋白質是胺基酸的聚合物 多醣是單醣的聚合物 核酸是核酸的聚合物 脂是形式多種多樣的分子 熱力學和生物力能學的知識在生物化學中 很重要 生物化學的學習是一個漸進的過程

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Chapter 0 緒 論 3

Chapter 0 緒 論 3

0.1 生物化學是 20 世紀的科學

生物化學是生命的化學,是利用化學的原理在分子水準上去解釋生物學的 科學。生物化學作為一門蓬勃向上的科學出現只是近 100 年的事,可以說生物 化學是 20 世紀的科學。在 19 世紀末和 20 世紀初,生物科學家已經能夠闡明一 些生命的基本化學過程,但推動生物化學飛躍發展,要歸功於生物化學領域內 的兩個重要突破:的催化作用和核酸的遺傳訊息的闡明。 人們將的作用理解為生物反應催化劑的作用是在 19 世紀末和 20 世紀初 的世紀之交,這是生物化學領域內的一個重要突破,普魯士化學家 Emil Fischer 作出了很大的貢獻。他研究了酵母菌對雙醣水解的催化作用。 Fischer 提出了 在催化期間,和底物(反應物質)結合形成了─底物複合物,同時他認為 只有結構合適的分子才能作為的底物。Fischer 看作是一個剛性的範本, 或是一把鎖,而將底物看作是與鎖相配的鑰匙。雖然這種理論不能圓滿解釋有 些的作用機制,但這種作用的「鎖─鑰理論」仍是現代生物化學的中心信 條。

Eduard Buchner 的研究工作使人們對有了進一步的認識。1897 Buchner 的實驗證明,酵母菌細胞的提取液能夠催化葡萄糖發酵生成酒精和二氧化碳, 但是以前人們一直認為只有活細胞才能催化這樣複雜的反應。實際上生命中的 所有反應都是由催化的。 第二個突破發生在 Fischer 理論提出和 Buchner 實驗 50 年之後,核酸作為 資訊分子的生物學作用被闡明。 1944 Pswald Avery 等人從有毒的帶有莢膜的 肺炎雙球菌提取出去氧核糖核酸(DNA),然後與無毒的無莢膜的肺炎雙球菌 混合,結果無莢膜的肺炎雙球菌被轉化為有毒的有莢膜的菌種。這個實驗首次 提供了 DNA 是遺傳物質的證據。 1953 年, James D.Watson Francis H.C.Crick 提出了 DNA 雙螺旋模型。雙螺旋模型使 Watson Crick 立刻意識到 DNA 能夠 複製,就是說,遺傳訊息可以高保真地傳給下一代。 Watson Crick 的工作被 科學界公認為是 20 世紀最偉大的科學發現之一。

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4 生物化學

4 生物化學

0.2 許多化學元素是生命所需要的

人們經常遇到的大多數複雜的生物分子,其實只是由少數幾種元素組成 的,大多數有機體的 97% 以上的質量是由氧、碳、氫、氮、磷和硫 6 種元素組 成的,當然在不同的有機物中,這 6 種元素變化很大。碳是細胞的固體材料中 最常見的元素。碳原子之間可以成鍵,碳原子也可以與氫、氮、氧和硫等其他 元素的原子成鍵。由於碳原子形成的共價鍵數目可以達到 4 個,所以可以生成 多種多樣的化合物。在生物化學中,含碳的化合物都被看作是有機化合物(但 像 CO 2 等少數化合物除外)。〔表 0-1〕列出了生物化學中常見的一些典型有機 化合物、反應官能團和常見的化學鍵類型。表中介紹的這些化合物、官能團和 化學鍵,將反覆出現在本書中,讀者應熟記它們的結構和反應特性。

0-1 生物化學中常見的一些有機化合物、反應官能團和常見的化學鍵的類型

有機化合物:O O O

O

O

O

=

=

=

R OH

R C H

R C

1
1

R C OH

羧酸 1

R SH

R

一級

一級

1
1

R NH

二級

1 2
1
2

R N

三級

巰基化合物

巰基化合物
 

2

官能團:1 2 R N 三級 巰基化合物   胺 2   O O O = = =

 

O

O

O

=

=

=

OH

C R

C

C

O

羥基

醯基

酮基

羧基

 

O

O

 
  = =

=

=

SH

巰基

胺基

或 胺基 + O P O O
O P O
O
P O

O

 
P O
P O

O

 

磷酸基

磷醯基

化學鍵: = O C O C
化學鍵:
=
O
C O C

酯鍵

 

O

=

 

C O C

N C
N C
 

醚鍵

醯胺鍵

 
 

O

=

= O O
=
O
O

O

O

O
O

P O P

O

 
 
= C O P O
=
C
O P O

O

磷酯鍵

磷酸酐鍵

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Chapter 0 緒 論 5

Chapter 0 緒 論 5

O

在大多數條件下,羧酸表示為解離狀態:

R C O ; =
R C O
=

胺可以表示為質子化形式:

R

R C O ; = 胺可以表示為質子化形式: R + , R + - 和 R + -

R

+ -

R

+ -

在活的有機體中,除了上述 6 種元素以外,還發現了另外 20 幾種元素,例 如:鈣、鎂、鈉、氯、鉀和鐵等元素。有些元素在有機體中起著重要的作用, 例如:有些的催化作用就需要金屬離子作為輔助因子。

0.3 許多重要的生物分子是聚合物

從某種意義上說,生物化學是生物聚合物的 化學,這些聚合物是由許多小分子彼此連接形成 的。具有化學知識的讀者可能對這些小分子比較 熟悉,但要深入到生物化學中,就要非常熟悉分 子量從幾千到上百萬的常見的生物大分子。除了 水之外,細胞內最豐富的化合物是生物聚合物, 豐富程度的高低依次為蛋白質、核酸、多醣和脂。 形成聚合物的每個構成分子稱為單體,由單 體形成聚合物需要連續多步的縮合反應,整合到 聚合物的單體常稱為殘基。有的聚合物是由一種 單體聚合形成的,像一些多醣是由單一葡萄糖殘 基多次重複的產物,而蛋白質和核酸則是由不同 殘基按照特定順序聚合的產物,殘基的序列決定 著它的功能。 生物聚合物所具有的特性明顯地不同於它的 單體特性。這一特點導致生命的組織層次的形成。 無論對單細胞,還是多細胞生物,細胞都是生命 的基本單位。〔圖 0-1〕列出了細胞的分子組織層 次。可以看出,活細胞是由無生命的分子組成的,

細胞 核 細胞器官 粒線體 葉綠體 (在真核細胞) 高爾基體 核糖體 超大分子 膜
細胞
細胞器官
粒線體
葉綠體
(在真核細胞)
高爾基體
核糖體
超大分子
染色質
組裝體
微管
蛋白質
核酸
生物大分子
多醣
胺基酸
核酸
構成分子
單醣
脂肪酸
丙酮酸
檸檬酸
代謝物
蘋果酸
草醯乙酸
,
前體
, N
C, H, O, N, P, S
元素
圖 0-1 細胞的分子組織層次

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6 生物化學

6 生物化學

是這些無生命的分子組裝、相互作用而賦予細胞生命。 蛋白質和核酸是兩種類型的大聚合物,多次出現在本書的章節中,說明了 它們在組織層次中的重要性。蛋白質是能夠折疊成三維形狀(構形)的線性聚 合物,它的活性取決於它的構形。一種能夠選擇某一特定的底物,催化底物 生成產物的能力是不能通過它的構成成分的化學特性來解釋的,只能通過的 有組織的三維形狀來解釋。與蛋白質類似, DNA 是貯存遺傳訊息的聚合物。 DNA 4 個核 酸成分單獨沒有承載資訊的能力。然而,當核 酸連接成線性 的 DNA 聚合物時,DNA 的序列就能夠編碼和指導細胞內所有蛋白質的合成。

0.4 蛋白質是胺基酸的聚合物

我們將瞭解可以整合到所有細胞蛋白質中的 20 種必需胺基酸。胺基酸可以 由簡單的前體分子合成,或以營養物質被攝入有機體。所有的胺基酸都至少含 有兩個功能基團──出現在 碳上的一個胺基和一個羧基。胺基酸之間的差別 主要表現在側鏈上。最簡單的胺基酸是 胺酸,它的側鏈是一個氫原子。一個 胺基酸的羧基可以與另一個胺基酸的胺基縮合形成胜 ,胺基酸之間是通過稱 之為胜 鍵的醯胺鍵共價連接的。而蛋白質就是胺基酸通過胜 鍵共價連接的 聚合物。自然界中發現的各種各樣的蛋白質,它們的胺基酸組成和胺基酸的排 列順序都是不同的。蛋白質的功能取決於它的三維結構,而蛋白質的三維結構 主要是由它的胺基酸序列確定的,當然,胺基酸的序列最終又是由基因編碼的。

0.5 多醣是單醣的聚合物

醣主要是由碳、氫和氧組成的。醣類包括單醣、多醣和其他的醣衍生物。 所有的單醣都含有幾個羥基,因此也稱為聚醇。最常見的單醣是五碳糖或六碳 糖。葡萄糖是主要的一種六碳糖,它是細胞的營養物質,是貯存多醣糖原和澱 粉的單體。纖維素是植物細胞壁的結構多醣,也是葡萄糖的聚合物。多醣是單 醣通過形成糖 鍵縮合形成的。核糖是最常見的五碳糖,它是核糖核酸( RNA) 的糖成分,而出現在去氧核糖核酸(DNA )中的是 2- 去氧核糖。就像我們將看 到的那樣,核糖和去氧核糖是核 酸的組成成分,而核 酸是核酸的構成分子。

酸的組成成分,而核 酸是核酸的構成分子。

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Chapter 0 緒 論 7

Chapter 0 緒 論 7

0.6 核酸是核酸的聚合物

在核酸一章(第 7 章)我們將會看到核 酸含有一個核糖或去氧核糖、一 個含氮鹼基和一個磷酸根。核 酸中的鹼基是嘌呤和嘧啶。主要鹼基有腺嘌呤

A)、鳥糞嘌呤( G)、胞嘧啶( C )、胸腺嘧啶( T)和尿嘧啶(U )。 在核酸分子中,核 酸之間通過磷酸二酯鍵共價連接。共價連接的核 酸 一般稱為核 酸殘基。核酸含有許多核 酸殘基。在 DNA 分子中,兩股核酸 鏈的鹼基以配對的方式相互作用, A T 配對,而 G C 配對,整個 DNA 分 子形成一個螺旋結構。特定的鹼基序列負載著遺傳訊息。 有些核酸分子很大,例如:人的一些染色體含有一個億以上核 酸殘基的 DNA 分子。但細菌含有的基因比哺乳動物少,通常含有小的、環狀的 DNA 分子。 RNA 是由一個 DNA 模板合成的單鏈聚核 酸。主要存在著三種類型的 RNA,包括直接將來自 DNA 的資訊轉移給蛋白質的訊息核糖核酸(mRNA); 在 mRNA 中,每 3 個核 酸殘基組成一個密碼,編碼著特定的胺基酸。蛋白質 是通過解讀 mRNA 上的密碼合成的。轉移核糖核酸( tRNA)是比較小的用於 蛋白質合成的分子。而核糖體核糖核酸( rRNA )是核糖體的主要成分,核糖體 是 RNA 和蛋白質的複合體,它是蛋白質合成的場所。

0.7 脂是形式多種多樣的分子

脂是一類定義為不溶於水的有機分子化合物。某些脂是貯能分子,某些脂 是膜的結構成分,還有些脂參與細胞內和細胞之間的通訊。最簡單的脂是脂肪 酸,它是帶有羧基的長的碳氫鏈。脂肪酸常出現在三脂醯甘油(或脂肪)和甘 油磷脂的大分子中。三脂醯甘油是哺乳動物的最豐富的一類脂,它含有與一分 子甘油成酯的三個脂肪酸成分。甘油磷脂是由與兩個脂肪酸成酯的甘油 -3- 磷酸 組成,一般都含有一個與磷酸連接的極性頭(例如:乙醇胺)。磷脂是生物膜 的主要成分。 膜脂一般都含有一個極性的、親水的頭部和一個非極性的疏水尾巴。在水 溶性的介質中,膜脂的疏水尾巴相互靠近形成兩個片層,稱為脂雙層。脂雙層

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8 生物化學

8 生物化學

構成了所有生物膜結構的基礎。生物膜將細胞或細胞內的區室與周圍的環境隔

離開。大多數生物膜都含有鑲嵌在膜內或附著在膜上的蛋白質。某些膜蛋白可

以用作營養物質進入或廢物排出的管道,而有些膜蛋白可以催化發生在膜表面

的特異反應。

0.8 熱力學和生物力能學的知識在生物化學中很重要

生物化學是在包括生物分子合成和降解的所有的反應在內的化學層次上研 究生命的科學。有機體需要能量來維持它們的活力、生長和繁殖。對地球上的 所有生物來說,太陽是能量的最終來源。植物通過光合作用捕獲太陽能用於合 成醣,而許多動物又從植物中獲取營養物。所有生物都是以自由能的形式從營 養物中獲得能量用於驅動生命過程,多餘的能量又以熱的形式釋放到環境中。 累積的多餘的能量增加了環境的無序性(熵),所以活的有機體都是在破壞環 境的有序性來維持它自身的組織性(有序性)的。 研究生物化學反應期間分子的能量和能量轉換的科學稱為生物力能學。生 物力能學是熱力學領域的一部分,是涉及能量轉換的物理學的一個分支。應用 於非生命系統的基本的熱力學原理也可以應用於生命的化學。在生物化學中, 最有用的熱力學變量是反應的自由能變化( G)。從 G 可以看出一個反應是 否能自發進行,也能計算出一個反應的平衡常數。 G 含有兩個變量:焓( H) 和熵( S)。這些熱力學名詞在全書中經常遇到,並將在第 8 章代謝導論中詳細 說明。對這些熱力學專有名詞的瞭解,有助於理解和掌握生物化學反應的過程 和機制。

和機制。 0.9 生物化學的學習是一個漸進的過程

0.9 生物化學的學習是一個漸進的過程

這本生物化學教材是一本邏輯性很強的教材,各個章節的編排次序都是環

環相扣的,也就是說,前一章的內容是後一章的基礎。例如:一般先介紹生物

化學單體的結構,然後緊接著討論相應的聚合物的結構、功能和生物合成。所

以生物化學的學習過程需要跨越幾個台階。掌握每一類生物分子的結構可以說

是生物化學學習所要達到的第一個台階。化學結構是生物化學的辭彙,大量辭

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Chapter 0 緒 論 9

Chapter 0 緒 論 9

彙的累積只有通過反覆記憶。分子結構的記憶在整個生物化學課程學習過程中 會使你受益匪淺。例如:開始學習的 20 種胺基酸的結構,在以後的許多章節中 都會遇到,掌握了它們的結構,會使你易於理解各個胺基酸的理化特性、形成 聚合物的特點、反應的機制以及生物合成和降解的一些規律。 代謝的學習是生物化學中的第二個台階。與分子的靜態結構相比,細胞內 的化學轉換處於動態之中。幾乎所有代謝中的反應,無論是生物合成,還是降 解,都是由催化的。物質代謝總是伴隨著能量代謝,在燃料分子進行分解代 謝降解為中間代謝物的同時,釋放出大量的能量,有些中間代謝物又是合成的 前體分子。在代謝途徑中,首先要瞭解和熟悉的是碳代謝的中心代謝途徑── 醣酵解和檸檬酸循環,這一途徑是醣、蛋白質和脂等生物分子代謝的必經之路。 生物化學學習的最後一個台階是瞭解遺傳訊息分子的複製、轉錄、轉譯及 其調控。這一部分學習起來有一定的難度,尤其是基因調控內容。主要是要瞭 解 DNA 複製的一些基本規律、轉錄後的 RNA 加工過程和遺傳訊息轉譯成蛋白 質的原則。 在 21 世紀,許多充滿神秘色彩的生命現象會逐漸為人們所破譯,許多折磨 人類的遺傳疾病會被人們攻克。隨著生命科學的蓬勃發展,生命的奧秘會逐漸 為人們所瞭解和認識。希望讀者利用本教材,打下雄厚的生物化學基礎,為生 命科學及其相關科學的發展作出貢獻。

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Chapter 1 胺基酸和蛋白質 的一級結構 1.1 蛋白質是由 20 種不同的胺基酸構成的 1.2

Chapter 1

胺基酸和蛋白質

的一級結構

1.1 蛋白質是由 20 種不同的胺基酸構成的

1.2 蛋白質蛋的胺基酸是蛋由蛋蛋蛋蛋的

1.3 胜胜胜胜胜成

1.4 蛋白質胜胜透過各種生物胜胜技術純胜

1.5 蛋白質的一級結構就是它的胺基酸序列

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Chapter 1 胺基酸和蛋白質的一級結構 13

Chapter 1 胺基酸和蛋白質的一級結構 13

蛋白質( protein)是生物體內主要的生物分子,因生物種類的不同,其蛋 白質的種類和含量有很大的差別,例如:人體內大約含有 30 萬種蛋白質,一個 大腸桿菌的蛋白質含量雖少,但也含有 1,000 種以上。整個生物界約有 10 10 10 12 種蛋白質。但無論是人體內的蛋白質,還是大腸桿菌中的蛋白質,都主要是由 20 胺基酸amino acid )構成的,即這 20 種胺基酸是生物界通用的或是標準 的胺基酸。

1.1 蛋白質是由 20 種不同的胺基酸構成的

蛋白質是由胺基酸構成的聚合物,所有生物都是利用這 20 種胺基酸作為基 礎組裝成各種蛋白質分子的。儘管胺基酸的種類有限,但由於胺基酸在蛋白質 中連接的次序以及胺基酸數目的不同,可以組裝成幾乎無限的不同種類的蛋白 質。

20 種胺基酸都被稱為 - 胺基酸,因為 - 胺基酸分子中的 - 碳(分子中第二 個碳, C )結合著一個胺基和一個酸性的羧基,此外, C 還結合著一個 H 原子 和一個側鏈基團(用 R 表示)。每一種胺基酸的 R 都是不同的,側鏈上的碳依 次按字母命名為 , , 和 碳,分別指的是第三、四、五和六位碳:

和 碳,分別指的是第三、四、五和六位碳: R R 〔表 1-1 〕列出了 20
R R
R
R

〔表 1-1 〕列出了 20 種標準胺基酸的中英文名稱以及三字母縮寫和單字母 表示符號。在表示蛋白質的組成和胺基酸序列時,常常使用這些胺基酸的簡寫 符號。 在中性 pH 值(生理條件)下,胺基質子化( ),而羧基離子化

)。 - 羧基的 K 值的範圍是 1.8 2.5,而 - 胺基的 K 值的範圍是

1.8 ~ 2.5 ,而 - 胺基的 K 值的範圍是 ( 8.7 ~ 10.7 ,因此在生理 pH 值( 7.4
1.8 ~ 2.5 ,而 - 胺基的 K 值的範圍是 ( 8.7 ~ 10.7 ,因此在生理 pH 值( 7.4
1.8 ~ 2.5 ,而 - 胺基的 K 值的範圍是 ( 8.7 ~ 10.7 ,因此在生理 pH 值( 7.4

1.8 ~ 2.5 ,而 - 胺基的 K 值的範圍是 ( 8.7 ~ 10.7 ,因此在生理 pH 值( 7.4
1.8 ~ 2.5 ,而 - 胺基的 K 值的範圍是 ( 8.7 ~ 10.7 ,因此在生理 pH 值( 7.4
1.8 ~ 2.5 ,而 - 胺基的 K 值的範圍是 ( 8.7 ~ 10.7 ,因此在生理 pH 值( 7.4
1.8 ~ 2.5 ,而 - 胺基的 K 值的範圍是 ( 8.7 ~ 10.7 ,因此在生理 pH 值( 7.4

8.710.7 ,因此在生理 pH 值( 7.4 )下,胺基酸是個兼性離子,或稱之偶極離子:

R

R

下面我們將看到有些側鏈也是可以離子化的。如果與 連接的側鏈 R 不是 H 原子,則 就結合了 4 種不同的基團,在這種情況下, 是個不對稱碳,含

是個不對稱碳,含

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14 生物化學

14 生物化學

1-1 20 種標準胺基酸的中英文名稱及簡寫符號

蛋文名稱

英文名稱

三字母縮寫

單字母符號

甘胺酸

Glycine

Gly

G

胺基丙酸

Alanine

Ala

A

纈胺酸

Valine

Val

V

白胺酸

Leucine

Leu

L

異白胺酸

Isoleucine

Ile

I

脯胺酸

Proline

Pro

P

苯丙胺酸

Phenylalanine

Phe

F

酪胺酸

Tyrosine

Tyr

Y

色胺酸

Tryptophan

Trp

W

絲胺酸

Serine

Ser

S

蘇胺酸

Threonine

Thr

T

半胱胺酸

Cystine

Cys

C

甲硫胺酸

Methionine

Met

M

天冬醯胺

Asparagine

Asn

N

麩醯胺

Glutamine

Gln

Q

天冬胺酸

Aspartic acid

Asp

D

麩胺酸

Glutamic acid

Glu

E

離胺酸

Lysine

Lys

K

精胺酸

Arginine

Arg

R

組胺酸

Histidine

His

H

有一個不對稱碳的胺基酸就存在著兩種不能疊合的鏡象立體異構體。20 種胺基 酸中,有 19 種標準胺基酸存在著立體異構體。甘胺酸是個例外,因為它的 R 基 團是一個 H ,由於 上連有兩個 H,所以甘胺酸就不存在立體異構體。立體異 構體是指分子式相同,但分子中的原子在空間排列(或稱為構型)不同的化合

構型 )不同的化合

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Chapter 1 胺基酸和蛋白質的一級結構 15

Chapter 1 胺基酸和蛋白質的一級結構 15

物。如果要改變構型,需要破壞一個或更多的化學鍵。 按照慣例,將 -COO 畫在頂端,垂直地畫一個胺基酸,然後與立體化學參 考化合物甘油醛 -3- 磷酸比較, - 胺基位於 - 碳左邊的是 L- 異構體,位於右邊的 為 D- 異構體,胺基酸的一對鏡象異構體分別為 D 型和 L 型異構體。到目前為 止,所發現的游離的和蛋白質溫和水解得到的胺基酸絕大多數是 L 型胺基酸; D 型胺基酸主要存在於微生物中,〔圖 1-1 〕列出了絲胺酸的兩種立體異構體。

1-1 〕列出了絲胺酸的兩種立體異構體。 鏡面 鏡面 L- 絲胺酸 D-絲胺酸 L- 甘油醛
1-1 〕列出了絲胺酸的兩種立體異構體。 鏡面 鏡面 L- 絲胺酸 D-絲胺酸 L- 甘油醛
鏡面 鏡面 L- 絲胺酸 D-絲胺酸 L- 甘油醛 D-甘油醛 L- 絲胺酸和 D- 絲胺酸 L- 甘油醛和 D-
鏡面
鏡面
L- 絲胺酸
D-絲胺酸
L- 甘油醛
D-甘油醛
L- 絲胺酸和 D- 絲胺酸
L- 甘油醛和 D- 甘油醛

1-1 絲胺酸立體異構體與 L-D- 甘油醛構型的立體關係

L- 和 D- 甘油醛構型的立體關係 1.1.1 20 種胺基酸可以按其側鏈分類 〔圖 1-2

1.1.1 20 種胺基酸可以按其側鏈分類

〔圖 1-2 〕以 Fischer 投影式列出了通常在蛋白質中發現的 20 種胺基酸的結 構式。 Fischer 投影式中,處於手性中心的水平鍵表示朝向讀者,而垂直鍵表示 背離讀者。從〔圖 1-2〕中可以看到, 20 種胺基酸的側鏈有很大區別,有些側 鏈是非極性的,表現出疏水性;而其他一些側鏈是極性的或是在中性 pH 值下 離子化的,表現出親水性。由於單個胺基酸是兼性離子,所以是水溶性的。但 值得注意的是,當胺基酸通過聚合形成多胜 或蛋白質後,胺基酸中的 - 胺基 和 - 羧基上的離子電荷就失去了,結果側鏈的非極性、極性或離子特性對於一 個蛋白質的整個三維構形有很大的影響。20 種胺基酸按照它們的側鏈基團可以 分為 6 種脂肪族、3 種芳香族、2 種含硫、2 種醇類、3 種鹼性、2 種酸性和 2 種 醯胺胺基酸。 R 為脂肪族基團的胺基酸 甘胺酸的結構在 20 種胺基酸中最簡單,因為它的側鏈是個氫原子,所以甘

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16 生物化學

16 生物化學

胺酸的 - 碳不是手性碳。 - 碳上的 2 H 賦予分子一點疏水特性。甘胺酸在許 多蛋白質構形中起著獨一無二的作用,因為它的側鏈很小,可以填進不能容納

脂肪族 甘胺酸[G] 胺基丙酸[A] 纈胺酸 [V]
脂肪族 甘胺酸[G] 胺基丙酸[A] 纈胺酸 [V]
脂肪族 甘胺酸[G] 胺基丙酸[A] 纈胺酸 [V] 白胺酸[L] 異白胺酸 [I] 脯胺酸[P] 芳香族 含硫
脂肪族
甘胺酸[G] 胺基丙酸[A] 纈胺酸 [V] 白胺酸[L] 異白胺酸 [I]
脯胺酸[P]
芳香族
含硫
苯丙胺酸[F]
酪胺酸 [Y]
色胺酸 [W]
甲硫胺酸 [M]
半胱胺酸 [C]
醇類
酸性
絲胺酸 [S]
蘇胺酸[T]
天冬胺酸[D]
麩胺酸[E]
鹼性
醯胺類
天冬醯胺 [N]
麩醯胺 [Q]
組胺酸 [H]
離胺酸 [K]
精胺酸[R]

1-2 Fischer 投影式列出的 20 種胺基酸的結構

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Chapter 1 胺基酸和蛋白質的一級結構 17

Chapter 1 胺基酸和蛋白質的一級結構 17

別的胺基酸的縫隙裏。 胺基丙酸、纈胺酸、白胺酸和異白胺酸 4 種胺基酸都帶有飽和的脂肪烴鏈。 胺基丙酸- 胺基丙酸)的側鏈是一個簡單的甲基;纈胺酸- 胺基異戊酸) 的側鏈是一個含有支鏈的 3 碳側鏈;白胺酸- 胺基異己酸)和異白胺酸- 胺基 - - 甲基戊酸)都含有帶支鏈的 4 碳側鏈。要注意的是,異白胺酸分子中 的 - 碳和 - 碳都是不對稱碳,所以異白胺酸存在著 4 種可能的立體異構體:L- 異白胺酸, D- 異白胺酸,L- 異位異白胺酸和 D- 異位異白胺酸(異位也是一種異 構形式)。通常出現在蛋白質中的 L- 異白胺酸只是 4 個異構體中的一種。儘管 胺基丙酸、纈胺酸、白胺酸和異白胺酸沒有反應功能基團,但這些胺基酸在建 立和維持蛋白質的三維結構中起著重要的作用,它們傾向於聚集以避開水,因 為纈胺酸、白胺酸和異白胺酸的側鏈是高度疏水的。 脯胺酸- 比咯烷基 - - 羧酸)明顯地不同於其他 19 種胺基酸,它有一個環 形的飽和烴側鏈,結合在 - 胺基的氮和 - 碳上。所以嚴格地講,脯胺酸是一個 亞胺基酸,因為它含有一個二級胺基,而不是一級胺基。不過,在蛋白質中發 現的脯胺酸也像其他胺基酸一樣,它的 - 碳也是手性碳。脯胺酸的雜環比咯烷 環限制多胜 的幾何構型,有時會在多胜 鏈中引進一個轉折的變化。 R 為芳香族基團的胺基酸 苯丙胺酸 、酪胺酸和色胺酸都含有芳香族基團的側鏈。苯丙胺酸- 胺基 - - 苯丙酸)是一個含有苯基的胺基酸。酪胺酸- 胺基 - - 對羥基苯丙酸)的結 構類似於苯丙胺酸,稱為對羥基苯丙胺酸,即酪胺酸是個帶有酚基的胺基酸。 酚是個比較弱的酸,所以酪胺酸側鏈的 K 值為 10.5 色胺酸- - - 胺基 丙酸)的側鏈帶有一個雙環的 基,所以色胺酸又稱為 胺基丙酸。由於 酪胺酸和色胺酸的側鏈帶有極性基團,所以它們的疏水性不像苯丙胺酸那樣 強。這三種芳香族胺基酸都吸收紫外光,在中性 pH 值條件下,色胺酸和酪胺 酸的紫外吸收峰在 280nm ,而苯丙胺酸的在 260nm 處。大多數蛋白質中都含有 色胺酸和酪胺酸或其中的一種,所以溶液中 280nm 吸收的測量常用來估算蛋白 質的濃度。 R 為含硫基團的胺基酸 甲硫胺酸和半胱胺酸是兩個含硫胺基酸。甲硫胺酸- 胺基 - - 甲硫基丁酸) 是疏水胺基酸,它的側鏈上帶有一個非極性的甲基硫醚基,不過,其中的硫原

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18 生物化學

18 生物化學

子是親核的。半胱胺酸- 胺基 - - 巰基丙酸)側鏈上含有一個巰基( SH), 所以又稱為巰基胺基丙酸。雖然半胱胺酸的側鏈顯得有點疏水性,但 SH 也是 一個高反應性的基團。因為硫原子是個可極化的原子,巰基能與氧和氮形成弱 的氫鍵。半胱胺酸的巰基像弱酸( K 8.4),它可以失去質子。當某些蛋白 質水解時,會分離出一種稱為胱胺酸的化合物。胱胺酸是由兩個半胱胺酸通過 一個二硫鍵連接形成的,二硫鍵是兩個半胱胺酸的巰基氧化形成的。二硫鍵, 或稱為二硫橋,在穩定某些蛋白質的三維結構中起著重要的作用,蛋白質中二 硫橋通常都是處於多胜 鏈的不同位置的半胱胺酸通過共價交聯形成的。

R 為含醇基基團的胺基酸
R 為含醇基基團的胺基酸

R 為含醇基基團的胺基酸

絲胺酸和蘇胺酸是兩個側鏈含有 - 羥基的不帶電荷的胺基酸。蘇胺酸- 胺基 - - 羥基丙酸)和絲胺酸- 胺基 - - 羥基丁酸)的羥基與酪胺酸的酚基不

同,它具有一級和二級醇的弱的離子化特性。儘管絲胺酸的羥甲基( ) 在水溶液中不顯示離子化,但這個醇可以參與很多的活性部位反應,就像已 被離子化了一樣。注意,蘇胺酸也像異白胺酸一樣,具有 2 個手性碳原子,

一種。

- 碳和 - 碳原子,通常出現在蛋白質中的 L- 蘇胺酸只是 4 種立體異構體中的

L- 蘇胺酸只是 4 種立體異構體中的 R 為鹼性基團的胺基酸 有 5 種胺基酸在 pH
L- 蘇胺酸只是 4 種立體異構體中的 R 為鹼性基團的胺基酸 有 5 種胺基酸在 pH
L- 蘇胺酸只是 4 種立體異構體中的 R 為鹼性基團的胺基酸 有 5 種胺基酸在 pH
L- 蘇胺酸只是 4 種立體異構體中的 R 為鹼性基團的胺基酸 有 5 種胺基酸在 pH

R 為鹼性基團的胺基酸

5 種胺基酸在 pH 7 時,它們的側鏈基團帶有電荷,其中有 3 種是帶正 電荷的鹼性 R 基團,另外 2 種是帶負電荷的酸性 R 基團。組胺酸、離胺酸和精

胺酸都帶有親水性的含氮鹼基基團。組胺酸- 胺基 - - 咪唑基丙酸)的側鏈有 一個咪唑環,所以又稱為咪唑胺基丙酸。咪唑基是可以離子化的( K 6.0)。 離胺酸, - 二胺基己酸)是一個雙胺基酸,含有 - - 胺基。在中性 pH 值, - 胺基是以鹼性氨離子( CH 2 )形式存在的,在蛋白質中通常帶正電荷。 精胺酸- 胺基 - - 胍基戊酸)是 20 種胺基酸中鹼性最強的胺基酸,它的側鏈胍 基離子的 K 值最高( K 12.5 )。

基離子的 K 值最高( K = 12.5 )。 R 為酸性基團的胺基酸 天冬胺酸 ( -
基離子的 K 值最高( K = 12.5 )。 R 為酸性基團的胺基酸 天冬胺酸 ( -
基離子的 K 值最高( K = 12.5 )。 R 為酸性基團的胺基酸 天冬胺酸 ( -
基離子的 K 值最高( K = 12.5 )。 R 為酸性基團的胺基酸 天冬胺酸 ( -
基離子的 K 值最高( K = 12.5 )。 R 為酸性基團的胺基酸 天冬胺酸 ( -
基離子的 K 值最高( K = 12.5 )。 R 為酸性基團的胺基酸 天冬胺酸 ( -
基離子的 K 值最高( K = 12.5 )。 R 為酸性基團的胺基酸 天冬胺酸 ( -
基離子的 K 值最高( K = 12.5 )。 R 為酸性基團的胺基酸 天冬胺酸 ( -
基離子的 K 值最高( K = 12.5 )。 R 為酸性基團的胺基酸 天冬胺酸 ( -

R 為酸性基團的胺基酸

天冬胺酸- 胺基丁二酸)和麩胺酸- 胺基戊二酸)是二羧基胺基酸, 除了含有 - 羧基外,天冬胺酸還含有 - 羧基,麩胺酸還含有 - 羧基。由於 2 個胺

基酸的側鏈在 pH 7 時都離子化了,所以在蛋白質中是帶負電荷的。這兩個 胺基酸經常出現在蛋白質分子表面上。麩胺酸的單鈉鹽是調味品味精。

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Chapter 1 胺基酸和蛋白質的一級結構 19

Chapter 1 胺基酸和蛋白質的一級結構 19

R 為含醯胺基團的胺基酸 天冬醯胺- 胺基 - - 羧基丙醯胺)和麩醯胺- 胺基 - - 羧基丁醯胺)分別 是天冬胺酸和麩胺酸的醯胺化產物。儘管這兩個胺基酸的側鏈是不帶電荷的, 但它們的極性很強,也經常出現在蛋白質分子的表面,它們可以和水相互作 用。另外,這兩種胺基酸的醯胺基可以與其他的極性胺基酸的側鏈上的原子形 成氫鍵。 以上胺基酸完全是根據側鏈的性質分類的,從營養學角度又可將胺基酸分 為必需和非必需胺基酸。必需胺基酸包括離胺酸、苯丙胺酸、甲硫胺酸、白胺 酸、異白胺酸、纈胺酸、蘇胺酸、色胺酸、組胺酸和精胺酸,其中組胺酸和精 胺酸,人雖然能合成,但效率低,尤其在嬰幼兒時期,需要由外界供給。非必 需胺基酸是其餘的 10 種胺基酸:甘胺酸、絲胺酸、半胱胺酸、酪胺酸、麩胺 酸、麩醯胺、天冬胺酸、天冬醯胺、脯胺酸和胺基丙酸。 必需和非必需胺基酸都是人體所需要的胺基酸,只不過必需胺基酸人自己 不能合成或合成的量很少,不能滿足人體的需要,必須由食物供給;非必需胺 基酸是人體自己可以合成,不必由食物供給的胺基酸。

1.1.2 胺基酸的離子狀態取決於環境的 pH 值
1.1.2 胺基酸的離子狀態取決於環境的 pH 值
1.1.2 胺基酸的離子狀態取決於環境的 pH 值

1.1.2 胺基酸的離子狀態取決於環境的 pH

由於胺基酸含有酸性的 - 羧基和鹼性的 - 胺基,有些胺基酸的側鏈還含有 可解離基團,所以每種胺基酸都有 2 個或 3 K 值,在固定的 pH 值下,胺基

酸常帶有不同的淨電荷。 〔表 1-2 〕 列出了 25℃下,游離胺基酸的酸性和鹼性基團的 K 值和胺基 酸的等電點( pI)。表中組胺酸的側鏈基團咪唑基的 K 值是 6.0,在生理 pH

pH 7 左右)有明顯的緩衝作用,所以組胺酸是唯一的一個在生理條件下具 有緩衝作用的胺基酸。

有緩衝作用的胺基酸。
有緩衝作用的胺基酸。

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20 生物化學

20 生物化學

1-2 胺基酸的 K pI

20 生物化學 表 1-2 胺基酸的 K 和 pI 值 胺基酸 分子量   K   蛋白質蛋出

胺基酸

分子量

 
K
K
 

蛋白質蛋出

-COOH - R 基團 pI 現的機率 *

-COOH

-
-

R 基團

pI

現的機率 *

甘胺酸

75

 

2.34

9.60

 

5.97

7.5%

胺基丙酸

89

2.34

9.69

6.01

9.0%

纈胺酸

117

2.32

9.62

5.97

6.9%

白胺酸

131

2.36

9.60

5.98

7.5%

異白胺酸

131

2.36

9.68

6.02

4.6%

脯胺酸

115

1.99

10.96

6.48

4.6%

苯丙胺酸

165

1.83

9.13

5.48

3.5%

酪胺酸